JPH0649018A - Production of sulfosuccinic acid monoamide - Google Patents
Production of sulfosuccinic acid monoamideInfo
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- JPH0649018A JPH0649018A JP5340992A JP5340992A JPH0649018A JP H0649018 A JPH0649018 A JP H0649018A JP 5340992 A JP5340992 A JP 5340992A JP 5340992 A JP5340992 A JP 5340992A JP H0649018 A JPH0649018 A JP H0649018A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤として有用な、
低臭性及び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドの製造
法に関する。The present invention is useful as a detergent,
The present invention relates to a method for producing a low-odor and low-irritancy sulfosuccinic acid monoamide.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】スルホ
コハク酸モノアミドの製造法として、次式で示すよう
に、無水マレイン酸と第１級アミンを反応させ、マレイ
ン酸モノアミドを合成し、これと亜硫酸アルカリ金属
塩、及び／又はアルカリ金属水酸化物を含む酸性亜硫酸
アルカリ金属塩とを反応させて、スルホコハク酸モノア
ミドを得る方法が知られている。As a method for producing sulfosuccinic acid monoamide, maleic anhydride and a primary amine are reacted to synthesize maleic acid monoamide as shown by the following formula. A method is known in which an alkali metal salt and / or an acidic alkali metal sulfite containing an alkali metal hydroxide is reacted to obtain sulfosuccinic acid monoamide.
【０００３】[0003]
【化３】 [Chemical 3]
【０００４】（式中、R は炭素数８〜22の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）しかしこの
ような方法で得られるスルホコハク酸モノアミドは重合
用乳化剤として一部使用されている程度でその用途は非
常に狭く、家庭品用の洗浄剤にはほとんど使われていな
い。この理由としては、スルホコハク酸モノエステル型
界面活性剤に比べ、臭気及び皮膚刺激性等の面で劣って
いたことが挙げられる。従って、本発明の課題は、これ
らの欠点が改善されたスルホコハク酸モノアミドの製造
法を提供することにある。(In the formula, R represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms.) However, the sulfosuccinic acid monoamide obtained by such a method is partially used as an emulsifier for polymerization. Its use is very narrow, and it is rarely used in household cleaning agents. The reason for this is that it was inferior in terms of odor and skin irritation to the sulfosuccinic acid monoester type surfactant. Therefore, an object of the present invention is to provide a method for producing sulfosuccinic acid monoamide in which these drawbacks are improved.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、低臭性及
び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドの製造法を提供
するため、鋭意検討の結果、特定の反応工程を特定の条
件にて行なうことにより、上記目的を達成し得ることを
見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、下記の第１工程及び第２工程よりなる、一般式
（Ｉ）で表わされるスルホコハク酸モノアミドの製造法
を提供するものである。Means for Solving the Problems In order to provide a method for producing a low-odor and low-irritating sulfosuccinic acid monoamide, the present inventors have conducted earnest studies and as a result, carried out a specific reaction step under specific conditions. As a result, they have found that the above object can be achieved, and completed the present invention. That is, the present invention provides a method for producing a sulfosuccinic acid monoamide represented by the general formula (I), which comprises the following first step and second step.
【０００６】[0006]
【化４】 [Chemical 4]
【０００７】〔式中、A, E：それぞれ H又はSO3Mにて表
される基を示す。但し、A 及びE が同時に H又はSO3Mと
なることはない。ここでM の意味は下記に示す。 R ：炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 M ：同一又は異なって陽イオンを示す。〕 〔第１工程〕無水マレイン酸と、一般式（II） RNH2 （II） （式中、R は前記の意味を示す。）で表される第１級ア
ミンとを、下記（ｉ）〜（iii)に示す全ての条件を満足
する条件で反応させ、一般式(III)[In the formula, A and E are each a group represented by H or SO 3 M. However, A and E cannot be H or SO 3 M at the same time. Here, the meaning of M is shown below. R: A linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms is shown. M: The same or different and represent a cation. [First Step] Maleic anhydride and a primary amine represented by the general formula (II) RNH 2 (II) (wherein R represents the above-mentioned meaning) are combined with the following (i) to The reaction is carried out under the conditions that satisfy all the conditions shown in (iii), the general formula (III)
【０００８】[0008]
【化５】 [Chemical 5]
【０００９】（式中、R は前記の意味を示す。）で表さ
れるマレイン酸モノアミドを得る工程。 条件（ｉ）：100 ℃以下の温度で熔融させた無水マレイ
ン酸中へ第１級アミンを加えること。 条件（ii）：仕込みモル比を、（無水マレイン酸）／
（第１級アミン）＝１．０５〜１．１５にすること。 条件 (iii)：反応温度を実質的に 100℃以下に維持する
こと。A step of obtaining a maleic acid monoamide represented by the formula: wherein R has the above-mentioned meaning. Condition (i): Add a primary amine into maleic anhydride melted at a temperature of 100 ° C. or lower. Condition (ii): Charged molar ratio is (maleic anhydride) /
(Primary amine) = 1.05 to 1.15. Condition (iii): The reaction temperature is maintained at substantially 100 ° C or lower.
【００１０】〔第２工程〕第１工程で得られたマレイン
酸モノアミドと、亜硫酸アルカリ金属塩、及び／又はア
ルカリ金属水酸化物もしくはアルカノールアミンを含有
する酸性亜硫酸アルカリ金属塩（以下、亜硫酸アルカリ
金属塩及び／又は酸性亜硫酸アルカリ金属塩を総称して
スルホン化剤と言う。）とを、下記（iv）〜（ｖ）に示
す全ての条件を満足する条件で反応させ、一般式（Ｉ）
で表されるスルホコハク酸モノアミドを得る工程。 条件（iv）：スルホン化剤の量をモル比にて(スルホン
化剤）／(〔第１工程〕にて使用された無水マレイン
酸）＝1.05〜1.15にすること。 条件（ｖ）：反応温度を実質的に90℃以下に維持するこ
と。[Second Step] Maleic acid monoamide obtained in the first step and an alkali metal sulfite and / or an acidic alkali metal sulfite containing an alkali metal hydroxide or an alkanolamine (hereinafter referred to as alkali metal sulfite). Salt and / or acidic alkali metal sulfite are collectively referred to as sulfonating agents) under the conditions of satisfying all the following conditions (iv) to (v):
A step of obtaining a sulfosuccinic acid monoamide represented by: Condition (iv): The amount of the sulfonating agent should be (sulfonating agent) / (maleic anhydride used in the [first step]) = 1.05 to 1.15 in molar ratio. Condition (v): The reaction temperature is maintained substantially at 90 ° C or lower.
【００１１】一般式（Ｉ）で表わされるスルホコハク酸
モノアミドにおいて、M は同一又は異なって、陽イオン
を示し特に限定されないが、例えばアルカリ金属イオ
ン、アンモニウムイオン、総炭素数２〜９のアルカノー
ルアンモニウムイオン、塩基性アミノ酸基等を挙げるこ
とができる。In the sulfosuccinic acid monoamide represented by the general formula (I), M is the same or different and represents a cation, and is not particularly limited. , Basic amino acid groups and the like.
【００１２】以下、本発明における第１工程及び第２工
程について説明する。 〔第１工程〕：本工程においては、無水マレイン酸と前
記一般式（II）で表される第１級アミンとを特定の条件
にて反応させ、前記一般式(III) で表されるマレイン酸
モノアミドを得る。本工程において使用される、第１級
アミン（II）としては炭素数８〜22のアルキル基又はア
ルケニル基を有するもので、例えば、オクチルアミン、
デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、
ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、オレイルア
ミン等が挙げられ、アルキル基又はアルケニル基は直鎖
又は分岐鎖どちらでもよい。The first step and the second step in the present invention will be described below. [First step]: In this step, maleic anhydride is reacted with a primary amine represented by the general formula (II) under specific conditions to give a malein represented by the general formula (III). The acid monoamide is obtained. The primary amine (II) used in this step is one having an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, such as octylamine,
Decylamine, dodecylamine, tetradecylamine,
Hexadecylamine, octadecylamine, oleylamine, etc. may be mentioned, and the alkyl group or alkenyl group may be linear or branched.
【００１３】本工程においては、 100℃以下、好ましく
は95℃以下に熔融させた無水マレイン酸中へ、第１級ア
ミン（II）を加える。そして、その後、反応温度を実質
的に100℃以下、好ましくは60〜95℃に維持することが
重要である。熔融マレイン酸への第１級アミンの添加時
の温度、及び反応温度を 100℃を超える温度にて行なっ
た場合、下記式 (IV) で表わされるマレイミドが副生す
る。In this step, the primary amine (II) is added to maleic anhydride melted at 100 ° C. or lower, preferably 95 ° C. or lower. Then, after that, it is important to maintain the reaction temperature at substantially 100 ° C. or lower, preferably 60 to 95 ° C. When the temperature at the time of adding the primary amine to the molten maleic acid and the reaction temperature are higher than 100 ° C., a maleimide represented by the following formula (IV) is by-produced.
【００１４】[0014]
【化６】 [Chemical 6]
【００１５】〔式中、R は前記の意味を示す。〕そして
このマレイミド (IV) のスルホン化反応性はマレイン酸
モノアミド(III) と比べ、大きく低下するので、マレイ
ミド (IV) が最終的に得られるスルホコハク酸モノアミ
ド水溶液中において不溶物として残存する。その結果、
得られるスルホコハク酸モノアミド水溶液は不透明とな
り、これを各種洗浄剤の配合原料とした場合、洗浄剤製
品の透明性が要求されるとき不都合が生じる。更にはマ
レイミド (IV) が副生することにより、スルホコハク酸
モノアミド（Ｉ）の起泡力の低下が起きる。[In the formula, R represents the above-mentioned meaning. The sulfonation reactivity of this maleimide (IV) is much lower than that of maleic acid monoamide (III), so that maleimide (IV) remains as an insoluble substance in the finally obtained aqueous sulfosuccinic acid monoamide solution. as a result,
The resulting aqueous solution of sulfosuccinic acid monoamide becomes opaque, and when this is used as a raw material for blending various detergents, a disadvantage occurs when the transparency of the detergent product is required. Furthermore, by-product of maleimide (IV), the foaming power of sulfosuccinic acid monoamide (I) is reduced.
【００１６】本工程において、無水マレイン酸と第１級
アミン（II）の仕込みモル比は、 （無水マレイン酸）／（第１級アミン）＝1.05〜1.15 であり、本発明が所望する目的を達成する為にはこの範
囲に保つことが重要である。仕込みモル比がこの範囲よ
り小さい場合には、モノアミド化収率は低下するので、
未反応の第１級アミン（II）が最終製品中に残存する
か、又はスルホコハク酸モノアミドの第１級アミン塩が
生成し、本発明の目的を達成することが出来ない。一方
モル比がこの範囲より大きい場合には、未反応の無水マ
レイン酸がスルホン化工程でスルホコハク酸ナトリウム
として必要以上に副生する為好ましくない。又、本工程
は良好な色相のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）を得る
ため窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下に反応させるこ
とが好ましい。In this step, the charged molar ratio of maleic anhydride and primary amine (II) is (maleic anhydride) / (primary amine) = 1.05 to 1.15, which is the object of the present invention. It is important to keep this range to achieve. If the charged molar ratio is less than this range, the monoamidation yield will decrease, so
Unreacted primary amine (II) remains in the final product, or primary amine salt of sulfosuccinic acid monoamide is formed, and the object of the present invention cannot be achieved. On the other hand, if the molar ratio is larger than this range, unreacted maleic anhydride is undesirably produced as sodium sulfosuccinate by-product in the sulfonation step. In addition, in this step, in order to obtain sulfosuccinic acid monoamide (I) having a good hue, it is preferable to carry out the reaction under an inert atmosphere such as nitrogen and argon.
【００１７】〔第２工程〕：本工程は、第１工程にて得
られたマレイン酸モノアミド(III) をスルホン化剤にて
スルホン化し、所望のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）
を得る工程である。本工程において使用されるスルホン
化剤は、（イ）亜硫酸アルカリ金属塩、及び／又は
（ロ）アルカリ金属水酸化物もしくはアルカノールアミ
ンを含有する酸性亜硫酸アルカリ金属塩であり、ここで
使用されるアルカノールアミンとしては、総炭素数２〜
９のものが好ましく、例えば、モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げら
れる。[Second Step]: In this step, maleic acid monoamide (III) obtained in the first step is sulfonated with a sulfonating agent to obtain a desired sulfosuccinic acid monoamide (I).
Is a step of obtaining. The sulfonating agent used in this step is (a) an alkali metal sulfite and / or (b) an acidic alkali metal sulfite containing an alkali metal hydroxide or an alkanolamine, and the alkanol used here. The amine has a total carbon number of 2 to
9 are preferable, for example, monoethanolamine,
Examples include diethanolamine and triethanolamine.
【００１８】本工程における、スルホン化剤の量は、モ
ル比で（スルホン化剤）／（〔第１工程〕にて使用され
た無水マイレン酸）＝1.05〜1.15となるように使用され
る。即ちモル比がこの範囲より小さい場合には未反応の
マレイン酸モノアミド(III)が最終製品中に残存し、低
臭性及び低刺激性のスルホコハク酸モノアミドは得られ
ない。又モル比がこの範囲より大きい場合は副生する硫
酸塩が必要以上に増加するため、得られるスルホコハク
酸モノアミドを洗浄剤組成物の原料として使用したと
き、濁りの原因となることがあり好ましくない。The amount of the sulfonating agent used in this step is such that the molar ratio is (sulfonating agent) / (maleic anhydride used in the [first step]) = 1.05 to 1.15. That is, when the molar ratio is smaller than this range, unreacted maleic acid monoamide (III) remains in the final product, and a low-odor and low-irritating sulfosuccinic acid monoamide cannot be obtained. Further, when the molar ratio is larger than this range, the amount of sulfate by-produced is increased more than necessary, so that when the obtained sulfosuccinic acid monoamide is used as a raw material for a detergent composition, it may cause turbidity, which is not preferable. .
【００１９】本工程において、反応温度は、実質的に90
℃以下、好ましくは50〜85℃に維持する。反応温度が90
℃を超える場合、マレイン酸モノアミド(III) 及び生成
したスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）の加水分解が生
じ、第１級アミンが再生されるため、本発明が所望する
目的が達成されない。In this step, the reaction temperature is substantially 90
Maintain below ℃, preferably 50-85 ℃. Reaction temperature is 90
If the temperature exceeds ℃, hydrolysis of maleic acid monoamide (III) and the formed sulfosuccinic acid monoamide (I) occurs, and the primary amine is regenerated, so that the object of the present invention is not achieved.
【００２０】又、本工程はスルホン化剤の酸化による損
失を防ぎ良好な色相のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）
を得るため、窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下に反応
することが好ましい。さらに、このようにして得られる
スルホコハク酸モノアミド（Ｉ）は、通常、アルカリ金
属塩及び／又はアルカノールアンモニウム塩として得ら
れるが、イオン交換等により、所望の種類の陽イオンへ
変換することができる。In addition, this step prevents the loss of the sulfonating agent due to oxidation and has a good hue of sulfosuccinic acid monoamide (I).
In order to obtain the compound, it is preferable to react in an inert atmosphere such as nitrogen or argon. Further, the sulfosuccinic acid monoamide (I) thus obtained is usually obtained as an alkali metal salt and / or an alkanol ammonium salt, but can be converted into a desired type of cation by ion exchange or the like.
【００２１】[0021]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples.
【００２２】実施例１ 無水マレイン酸 2.2モルをフラスコに仕込み、N2置換後
75℃で熔融し、N2雰囲気中、ココナッツアミン(Coconut
Amine) 2.0 モルを75℃で約２時間かけて滴下後、75℃
で１時間熟成しアミド化を終了した。予め別のフラスコ
にNa2SO3 1.18 モルと水 685ｇを仕込み50〜60℃に加
温、溶解した水溶液中に上記で得られた熔融アミド化物
1.1モル（無水マレイン酸基準）を１〜２分で滴下し70
℃で３時間反応した。反応条件及び得られたスルホコハ
ク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。Example 1 2.2 mol of maleic anhydride was charged into a flask and after substitution with N 2
Melt at 75 ℃, N 2 atmosphere, coconut amine (Coconut
Amine) 2.0 mol at 75 ℃, dropped over 2 hours, then 75 ℃
After aging for 1 hour, the amidation was completed. In a separate flask was charged 1.18 mol of Na 2 SO 3 and 685 g of water and heated to 50-60 ° C, and the molten amidated product obtained above was dissolved in an aqueous solution.
1.1 mol (based on maleic anhydride) is added dropwise in 1 to 2 minutes 70
The reaction was carried out at ℃ for 3 hours. Table 1 shows the reaction conditions and the evaluation results of the obtained sulfosuccinic acid monoamide.
【００２３】実施例２ 実施例１において第１工程の反応温度を85℃とした以外
は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得られ
たスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。Example 2 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature in the first step was 85 ° C. Table 1 shows the reaction conditions and the evaluation results of the obtained sulfosuccinic acid monoamide.
【００２４】実施例３ 実施例１において第２工程の反応温度を85℃とし、第２
工程における反応時間を1.5 時間とした以外は実施例１
と同様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコ
ハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。Example 3 In Example 1, the reaction temperature in the second step was 85 ° C.
Example 1 except that the reaction time in the process was 1.5 hours
The reaction was performed in the same manner as in. Table 1 shows the reaction conditions and the evaluation results of the obtained sulfosuccinic acid monoamide.
【００２５】実施例４ 実施例１において第１工程における反応温度、（無水マ
レイン酸）／（第１級アミン）のモル比、第２工程にお
ける反応温度、（スルホン化剤）／（無水マレイン酸）
のモル比を表１に示したようにする以外は、実施例１と
同様に反応を行なった。反応条件及び得られたスルホコ
ハク酸モノアミドの評価結果を表１に示す。Example 4 In Example 1, the reaction temperature in the first step, the molar ratio of (maleic anhydride) / (primary amine), the reaction temperature in the second step, (sulfonating agent) / (maleic anhydride) )
The reaction was performed in the same manner as in Example 1 except that the molar ratio of was set as shown in Table 1. Table 1 shows the reaction conditions and the evaluation results of the obtained sulfosuccinic acid monoamide.
【００２６】比較例１ 実施例１において第１工程の反応温度を 105℃とした以
外は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得ら
れたスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示
す。Comparative Example 1 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature in the first step was 105 ° C. Table 1 shows the reaction conditions and the evaluation results of the obtained sulfosuccinic acid monoamide.
【００２７】比較例２ 実施例１において第１工程の（無水マレイン酸）／（第
１級アミン）のモル比を 1.0とした以外は実施例１と同
様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコハク
酸モノアミドの評価結果を表１に示す。Comparative Example 2 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the molar ratio of (maleic anhydride) / (primary amine) in the first step was 1.0. Table 1 shows the reaction conditions and the evaluation results of the obtained sulfosuccinic acid monoamide.
【００２８】比較例３ 実施例１において第２工程の反応温度を 100℃とした以
外は実施例１と同様に反応を行った。反応条件及び得ら
れたスルホコハク酸モノアミドの評価結果を表１に示
す。Comparative Example 3 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature in the second step was 100 ° C. Table 1 shows the reaction conditions and the evaluation results of the obtained sulfosuccinic acid monoamide.
【００２９】比較例４ 実施例１において第２工程の（スルホン化剤）／（無水
マレイン酸）のモル比を 1.0とした以外は実施例１と同
様に反応を行った。反応条件及び得られたスルホコハク
酸モノアミドの評価結果を表１に示す。Comparative Example 4 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the molar ratio of (sulfonating agent) / (maleic anhydride) in the second step was 1.0. Table 1 shows the reaction conditions and the evaluation results of the obtained sulfosuccinic acid monoamide.
【００３０】[0030]
【表１】 [Table 1]
【００３１】注） *1：10人のパネラーにより下記の基準で臭いを評価し
た。 ＜評価基準＞ ○：微臭 ×：強臭 *2：５匹のモルモットに、スルホコハク酸モノアミドの
２％水溶液を24時間閉鎖貼付し、除去24時間後の皮膚一
次刺激性を下記の基準で評価し、その平均評点で示し
た。 *3：反転撹拌法（スルホコハク酸モノアミドの１％水溶
液、40℃、1000rpm)で起泡量（ml）を測定した。 *4：スルホン化反応終了品の40℃での外観を下記の基準
で評価した。Note) * 1: The odor was evaluated by the following criteria by 10 panelists. <Evaluation criteria> ○: Slight odor ×: Strong odor * 2: A 2% aqueous solution of sulfosuccinic acid monoamide was adhered to 5 guinea pigs for 24 hours, and the primary skin irritation 24 hours after removal was evaluated according to the following criteria. However, the average score is shown. * 3: The foaming amount (ml) was measured by the inversion stirring method (1% aqueous solution of sulfosuccinic acid monoamide, 40 ° C., 1000 rpm). * 4: The appearance of the sulfonated product at 40 ° C was evaluated according to the following criteria.
【００３２】＜評価基準＞ ○：透明透体 ×：不透明液体 実施例５ 実施例１と同一条件でマレイン酸モノアミドを合成し
た。ついで、予め別のフラスコにNaHSO3 1.18モルとモ
ノエタノールアミン1.18モル及び水 700ｇを仕込み50〜
60℃に加温溶解した水溶液にこの熔融アミド化物 1.1モ
ル（無水マレイン酸基準）を１〜２分で滴下し70℃で３
時間反応した。その結果、臭気の少ないスルホコハク酸
モノアミド（Ｉ）（モノエタノールアミン塩及びナトリ
ウム塩）が得られた。<Evaluation Criteria> ◯: Transparent body x: Opaque liquid Example 5 Maleic acid monoamide was synthesized under the same conditions as in Example 1. Next, in a separate flask was charged 1.18 mol of NaHSO 3, 1.18 mol of monoethanolamine and 700 g of water in advance and charged to 50-
1.1 mol of this molten amidated product (based on maleic anhydride) was added dropwise to an aqueous solution heated and dissolved at 60 ° C in 1 to 2 minutes, and then at 70 ° C for 3 minutes.
Reacted for hours. As a result, sulfosuccinic acid monoamide (I) (monoethanolamine salt and sodium salt) having less odor was obtained.
【００３３】[0033]
【発明の効果】本発明の方法により低臭性及び低刺激性
のスルホコハク酸モノアミド（Ｉ）を製造することがで
き、このようにして得られるスルホコハク酸モノアミド
（Ｉ）は重質液体洗剤、石鹸、住居用洗剤、シャンプー
等の一般的洗浄剤として有用である。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the method of the present invention, a low-odor and low-irritating sulfosuccinic acid monoamide (I) can be produced. The sulfosuccinic acid monoamide (I) thus obtained is a heavy liquid detergent or soap. It is useful as a general cleaning agent for household detergents and shampoos.
Claims (1)
一般式（Ｉ）で表わされるスルホコハク酸モノアミドの
製造法。 【化１】 〔式中、A, E：それぞれ H又はSO3Mにて表される基を示
す。但し、A 及びE が同時に H又はSO3Mとなることはな
い。ここでM の意味は下記に示す。 R ：炭素数８〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 M ：同一又は異なって陽イオンを示す。〕 〔第１工程〕無水マレイン酸と、一般式（II） RNH2 （II） （式中、R は前記の意味を示す。）で表される第１級ア
ミンとを、下記（ｉ）〜（iii)に示す全ての条件を満足
する条件で反応させ、一般式(III) 【化２】 （式中、R は前記の意味を示す。）で表されるマレイン
酸モノアミドを得る工程。 条件（ｉ）：100 ℃以下の温度で熔融させた無水マレイ
ン酸中へ第１級アミンを加えること。 条件（ii）：仕込みモル比を、（無水マレイン酸）／
（第１級アミン）＝1.05〜1.15にすること。 条件 (iii)：反応温度を実質的に 100℃以下に維持する
こと。 〔第２工程〕第１工程で得られたマレイン酸モノアミド
と、亜硫酸アルカリ金属塩、及び／又はアルカリ金属水
酸化物もしくはアルカノールアミンを含有する酸性亜硫
酸アルカリ金属塩（以下、亜硫酸アルカリ金属塩及び／
又は酸性亜硫酸アルカリ金属塩を総称してスルホン化剤
と言う。）とを、下記（iv）〜（ｖ）に示す全ての条件
を満足する条件で反応させ、一般式（Ｉ）で表されるス
ルホコハク酸モノアミドを得る工程。 条件（iv）：スルホン化剤の量をモル比にて(スルホン
化剤）／(〔第１工程〕にて使用された無水マレイン
酸）＝1.05〜1.15にすること。 条件（ｖ）：反応温度を実質的に90℃以下に維持するこ
と。1. A method comprising the following first step and second step,
A method for producing a sulfosuccinic acid monoamide represented by the general formula (I). [Chemical 1] [In the formula, A and E are each a group represented by H or SO 3 M. However, A and E cannot be H or SO 3 M at the same time. Here, the meaning of M is shown below. R: A linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms is shown. M: The same or different and represent a cation. [First Step] Maleic anhydride and a primary amine represented by the general formula (II) RNH 2 (II) (wherein R represents the above-mentioned meaning) are combined with the following (i) to The reaction is carried out under the condition that all the conditions shown in (iii) are satisfied, and general formula (III) (In the formula, R 1 has the above-mentioned meaning.) A step of obtaining maleic acid monoamide. Condition (i): Add a primary amine into maleic anhydride melted at a temperature of 100 ° C. or lower. Condition (ii): Charged molar ratio is (maleic anhydride) /
(Primary amine) = 1.05 to 1.15. Condition (iii): The reaction temperature is maintained at substantially 100 ° C or lower. [Second Step] Maleic acid monoamide obtained in the first step, and an alkali metal sulfite, and / or an acidic alkali metal sulfite containing an alkali metal hydroxide or an alkanolamine (hereinafter, alkali metal sulfite and / or
Alternatively, acidic alkali metal sulfites are collectively referred to as sulfonating agents. ) Is reacted under the conditions satisfying all of the following conditions (iv) to (v) to obtain sulfosuccinic acid monoamide represented by the general formula (I). Condition (iv): The amount of sulfonating agent should be (sulfonating agent) / (maleic anhydride used in [first step]) = 1.05 to 1.15 in molar ratio. Condition (v): The reaction temperature is maintained substantially at 90 ° C or lower.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340992A JPH0649018A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Production of sulfosuccinic acid monoamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340992A JPH0649018A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Production of sulfosuccinic acid monoamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649018A true JPH0649018A (en) | 1994-02-22 |
Family
ID=12942031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5340992A Pending JPH0649018A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Production of sulfosuccinic acid monoamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649018A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989000596A1 (en) * | 1987-07-21 | 1989-01-26 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermoplastic resin composition |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP5340992A patent/JPH0649018A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989000596A1 (en) * | 1987-07-21 | 1989-01-26 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermoplastic resin composition |
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