JPH06316669A - Thermosetting resin composition - Google Patents
Thermosetting resin compositionInfo
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- JPH06316669A JPH06316669A JP10640193A JP10640193A JPH06316669A JP H06316669 A JPH06316669 A JP H06316669A JP 10640193 A JP10640193 A JP 10640193A JP 10640193 A JP10640193 A JP 10640193A JP H06316669 A JPH06316669 A JP H06316669A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上利用分野】本発明は、新規な熱硬化性樹脂組成
物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel thermosetting resin composition.
【0002】[0002]
【従来の技術】ポリカルボジイミドを主成分とする熱硬
化性樹脂組成物については既に多くの組成のものが知ら
れているが、中でもポリカルボジイミドとジシアネート
化合物からなる組成物は優れた物性を有する熱硬化性樹
脂組成物である。(例えば特開平2−218751)2. Description of the Related Art Many thermosetting resin compositions containing polycarbodiimide as a main component are already known. Among them, a composition comprising polycarbodiimide and a dicyanate compound is a thermosetting resin having excellent physical properties. It is a curable resin composition. (For example, JP-A-2-218751)
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記ポ
リカルボジイミドとジシアネート化合物からなる組成物
は、熱硬化させるためには高温で長時間処理する必要が
あるという問題が有った。However, the composition comprising the polycarbodiimide and the dicyanate compound has a problem that it needs to be treated at a high temperature for a long time in order to be heat-cured.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために、鋭意研究を行った結果、特定の組成
を有する樹脂組成物が低温でも熱硬化することを見出し
本発明を完成した。即ち、本発明は、(A)分子内に2
個以上のカルボジイミド結合を有するポリカルボジイミ
ド化合物、(B)分子中に少なくとも2個以上のシアン
酸エステル基を有する芳香族化合物、(C)分子内にエ
ポキシ基を有する化合物からなる熱硬化性樹脂組成物で
ある。本発明で使用する分子内にカルボジイミド結合を
2個以上含む有機化合物は、分子鎖中の式(1)〔化
1〕の構造を含むものならば、何れも使用できるがポリ
カルボジイミドを使用するのが特に好ましい。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a resin composition having a specific composition is thermally cured even at a low temperature. completed. That is, the present invention provides (A) 2 in the molecule.
A thermosetting resin composition comprising a polycarbodiimide compound having at least two carbodiimide bonds, (B) an aromatic compound having at least two cyanate ester groups in the molecule, and (C) a compound having an epoxy group in the molecule It is a thing. As the organic compound used in the present invention, which contains two or more carbodiimide bonds in the molecule, any organic compound having the structure of formula (1) [Chemical formula 1] in the molecular chain can be used, but polycarbodiimide is used. Is particularly preferable.
【0005】[0005]
【化1】−N=C=N− (1) ポリカルボジイミドは、分子鎖中に多数のカルボジイミ
ド結合を有する高分子化合物であって、この化合物自体
は公知であり、有機ポリイソシアネートからイソシアネ
ートのカルボジイミド化を促進する触媒の存在下に製造
することができる。## STR00001 ## -N = C = N- (1) Polycarbodiimide is a polymer compound having a large number of carbodiimide bonds in its molecular chain, and this compound itself is known, and carbodiimide of an organic polyisocyanate to an isocyanate is known. It can be produced in the presence of a catalyst that accelerates the formation.
【0006】使用される有機ポリイソシアネートの例
は、フェニレン− 1,3−ジイソシアネート、フェニレン
− 1,4−ジイソシアネート、トリレン− 2,4−ジイソシ
アネート、トリレン− 2,6−ジイソシアネート、1−メ
トキシベンゼン− 2,4−ジイソシアネート、1−クロロ
フェニレンジイソシアネート、テトラクロロフェニレン
ジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート、
パラキシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−
4,4'−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4'
−ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−4,4'−ジイ
ソシアネート、ジフェニルエーテル−4,4'−ジイソシア
ネート、ジフェニルエーテル−3,4'−ジイソシアネー
ト、ジフェニルケトン−4,4'−ジイソシアネート、ナフ
タレン− 2,6−ジイソシアネート、ナフタレン− 1,4−
ジイソシアネート、ナフタレン− 1,5−ジイソシアネー
ト、2,4'−ビフェニルジイソシアネート、4,4'−ビフェ
ニルジイソシアネート、3,3'−メトキシ−4,4'−ビフェ
ニルジイソシアネート、アントラキノン− 2,6−ジイソ
シアネート、トリフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネ
ート、アゾベンゼン−4,4'−ジイソシアネートやこれら
の有機ポリイソシアネートの二量体以上の多核体や有機
ポリイソシアネートを多官能性活性水素化合物に対して
化学量論的に過剰に用いて用いられる、末端イソシアネ
ートプレポリマー等を例示することができる。Examples of organic polyisocyanates used are phenylene-1,3-diisocyanate, phenylene-1,4-diisocyanate, tolylene-2,4-diisocyanate, tolylene-2,6-diisocyanate, 1-methoxybenzene- 2,4-diisocyanate, 1-chlorophenylene diisocyanate, tetrachlorophenylene diisocyanate, metaxylylene diisocyanate,
Paraxylylene diisocyanate, diphenylmethane-
4,4'-diisocyanate, diphenyl sulfide-4,4 '
-Diisocyanate, diphenylsulfone-4,4'-diisocyanate, diphenylether-4,4'-diisocyanate, diphenylether-3,4'-diisocyanate, diphenylketone-4,4'-diisocyanate, naphthalene-2,6-diisocyanate, naphthalene − 1,4−
Diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, 2,4'-biphenyldiisocyanate, 4,4'-biphenyldiisocyanate, 3,3'-methoxy-4,4'-biphenyldiisocyanate, anthraquinone-2,6-diisocyanate, tri Phenylmethane-4,4'-diisocyanate, azobenzene-4,4'-diisocyanate and dimers or higher polynuclears of these organic polyisocyanates and organic polyisocyanates are stoichiometric with respect to polyfunctional active hydrogen compounds. Examples thereof include terminal isocyanate prepolymers used in excess.
【0007】本発明において、分子量を規制したポリカ
ルボジイミドを使用することは、熱流動性がより良好に
なることから好ましい。この分子量を規制したポリカル
ボジイミドは、上記有機ポリイソシアネートと分子量調
節剤としての有機モノイソシアネートからイソシアネー
トのカルボジイミド化を促進する触媒の存在下に製造す
ることができる。分子量調節剤として使用される有機モ
ノイソシアネートとしては、フェニルイソシアネート、
(オルソ、メタ、パラ)−トリルイソシアネート、ジメ
チルフェニルイソシアネート、シクロヘキシルイソシア
ネート、メチルイソシアネート、ブチルイソシアネー
ト、クロフェニルイソシアネート、トリフロオロメチル
フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネート等を
例示することができ、有機ポリイソシアネート100モ
ル部に対し5〜50モル部使用できる。In the present invention, it is preferable to use a polycarbodiimide having a regulated molecular weight because the heat fluidity becomes better. This polycarbodiimide whose molecular weight is regulated can be produced from the above organic polyisocyanate and an organic monoisocyanate as a molecular weight modifier in the presence of a catalyst that promotes carbodiimidization of isocyanate. As the organic monoisocyanate used as a molecular weight regulator, phenyl isocyanate,
(Ortho, meta, para) -tolyl isocyanate, dimethylphenyl isocyanate, cyclohexyl isocyanate, methyl isocyanate, butyl isocyanate, chlorophenyl isocyanate, trifluoromethylphenyl isocyanate, naphthyl isocyanate, etc. can be exemplified, and organic polyisocyanate 100 mol 5 to 50 mol parts can be used with respect to parts.
【0008】尚、イソシアネートのカルボジイミド化を
促進する触媒には、種々のものが使用できるが、1−フ
ェニル−2−ホスホレン−1−オキシド、3−メチル−
1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド、1−フ
ェニル−2−ホスホレン−1−スルフィド、1−エチル
−2−ホスホレン−1−オキシド、1−エチル−3−メ
チル−2−ホスホレン−1−オキシドや、これらの相当
する異性体、3−ホスホレン類が良好である。触媒量
は、イソシアネート全量に対し0.01〜1%の間で使用で
きる。本発明において、分子中に2個以上のシアン酸エ
ステル基を有する芳香族化合物とは、一般式(2)〔化
2〕で表されるシアネート基を有する化合物である。Various catalysts can be used as the catalyst for promoting the carbodiimidization of isocyanate, but 1-phenyl-2-phospholen-1-oxide and 3-methyl-
1-phenyl-2-phospholen-1-oxide, 1-phenyl-2-phospholen-1-sulfide, 1-ethyl-2-phospholen-1-oxide, 1-ethyl-3-methyl-2-phospholen-1- Oxides, their corresponding isomers, and 3-phosphorenes are good. The amount of catalyst can be used in the range of 0.01 to 1% based on the total amount of isocyanate. In the present invention, the aromatic compound having two or more cyanate ester groups in the molecule is a compound having a cyanate group represented by the general formula (2) [Chemical Formula 2].
【0009】[0009]
【化2】R1 −(−O−CN)n (2) (式中、R1 は芳香族性の多価の有機基であり、シアン
酸エステル基は有機基であり、シアン酸エステル基は有
機基R1 の芳香環に直接結合しており、nは2以上の整
数、通常10以下の整数を表す。)分子中に少なくとも
2個以上のシアン酸エステル基を有する芳香族化合物
は、一般に、対応する多価のフェノール系化合物をハロ
ゲン化シアンと反応させる公知の方法(例えば、特公昭
41−1928号公報に教示)によって調製される。多官能性
シアン酸エステル基を具体的に例示すれば、 1,3−また
は、 1,4−ジシアナートベンゼン、 1,3,5−トリシアナ
ートベンゼン、 1,3−、 1,4−、 1,6−、1,8−、 2,6
−または 2,7−ジシアナートナフタレン、 1,3,6−トリ
シアナートナフタレン、2,2'−または4,4'−ジシアナー
トビフェニル、ビス(4−シアナートフェニル)メタ
ン、 2,2−ビス(4−シアナートフェニル)プロパン、
2,2−ビス( 3,5−ジクロロ−4−シアナートフェニ
ル)プロパン、ビス(4−シアナートフェニル)エーテ
ル、ビス(4−シアナートフェニル)チオエーテル、ビ
ス(4−シアナートフェニル)スルホン、トリス(4−
シアナートフェニル)ホスファイト、トリス(4−シア
ナートフェニル)ホスフェ−トおよびフェノール樹脂と
ハロゲン化シアンの反応により得られるベンゼン多核体
のポリイソシアネート化合物(例えば、特公昭45− 117
12号および55−9433号公報に教示)などを挙げることが
できる。入手容易でありかつ、成形性及び最終樹脂に良
好な性質を与えるという点から、 2,2−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)プロパンのような2価フェノール類か
ら誘導された2価のシアン酸エステル化合物は、特に好
適に使用される。また、フェノールとホルムアルデヒド
との初期縮合物にハロゲン化シアンを反応させて得られ
るポリシアナート化合物も有用である。Embedded image R 1 — (— O—CN) n (2) (In the formula, R 1 is an aromatic polyvalent organic group, the cyanate ester group is an organic group, and the cyanate ester group is Is directly bonded to the aromatic ring of the organic group R 1 , and n represents an integer of 2 or more, usually an integer of 10 or less.) The aromatic compound having at least 2 or more cyanate ester groups in the molecule is: Generally, known methods of reacting corresponding polyhydric phenolic compounds with cyanogen halides (see, for example, Japanese Patent Publication No.
No. 41-1928). Specific examples of the polyfunctional cyanate ester group are 1,3-or 1,4-dicyanate benzene, 1,3,5-tricyanate benzene, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,8-, 2,6
-Or 2,7-dicyanatonaphthalene, 1,3,6-tricyanatonaphthalene, 2,2'- or 4,4'-dicyanatobiphenyl, bis (4-cyanatophenyl) methane, 2,2 -Bis (4-cyanatophenyl) propane,
2,2-bis (3,5-dichloro-4-cyanatophenyl) propane, bis (4-cyanatophenyl) ether, bis (4-cyanatophenyl) thioether, bis (4-cyanatophenyl) sulfone, Tris (4-
Cyanate phenyl) phosphite, tris (4-cyanatophenyl) phosphate, and a benzene polynuclear polyisocyanate compound obtained by the reaction of a phenolic resin and a cyanogen halide (for example, Japanese Patent Publication No. 45-117).
No. 12 and No. 55-9433). A divalent cyanate ester derived from a dihydric phenol such as 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane because it is easily available, and gives good properties to the final resin. The compounds are particularly preferably used. Further, a polycyanate compound obtained by reacting an initial condensate of phenol and formaldehyde with cyanogen halide is also useful.
【0010】本発明の組成物においては、上記分子中に
少なくとも2個以上のシアン酸エステル基を有する芳香
族化合物単独、あるいは誘導されるオリゴマー(プレポ
リマー)単独で使用してもよく、また、これらを混合し
て使用してもよい。上記プレポリマーは、少なくとも2
個以上のシアン酸エステル基を有する芳香族化合物を鉱
酸、ルイス酸、炭酸ナトリウム、あるいは塩化リチウム
等の塩類、リン酸エステル類等の触媒の存在下に重合さ
れて得られる。これらのプレポリマーは、シアネート基
が三量化することによって形成されるs−トリアジン環
を分子中に有しており、平均分子量が 400から6000程度
であることが好ましい(以下シアン酸エステル化合物と
略す)。In the composition of the present invention, an aromatic compound having at least two cyanate ester groups in the molecule may be used alone, or an oligomer (prepolymer) derived from the aromatic compound may be used alone. You may mix and use these. The prepolymer has at least 2
It is obtained by polymerizing an aromatic compound having one or more cyanate ester groups in the presence of a catalyst such as mineral acid, Lewis acid, sodium carbonate, salts such as lithium chloride, or phosphoric acid esters. These prepolymers have an s-triazine ring formed by trimerization of a cyanate group in the molecule, and preferably have an average molecular weight of about 400 to 6000 (hereinafter abbreviated as cyanate ester compound). ).
【0011】本発明において、エポキシ基を含有する化
合物としては、その分子中にエポキシ基を有するもので
あればどのようなものも使用できるが、具体的には、エ
ピクロルヒドリン、フェニルグリシジルエーテル、スチ
レンオキサイド等の1官能性エポキシ化合物、ビスフェ
ノールのジグリシジルエーテル、ブタンジオールのジグ
リシジルエーテル、ノボラック型フェノールのグリシジ
ルエーテルおよびその誘導体、フタル酸グリシジルエス
テルなどのグリシジルエステル、N−ジグリシジルアニ
リン、p−アミノフェノールのグリシジルエーテルなど
のグリシジルアミンなどが例示できる。In the present invention, as the compound having an epoxy group, any compound having an epoxy group in its molecule can be used. Specifically, epichlorohydrin, phenylglycidyl ether and styrene oxide can be used. Monofunctional epoxy compounds such as bisphenol diglycidyl ether, butanediol diglycidyl ether, novolac phenol glycidyl ether and its derivatives, glycidyl esters such as phthalic acid glycidyl ester, N-diglycidyl aniline, p-aminophenol Examples thereof include glycidyl amine such as glycidyl ether.
【0012】本発明の組成物は、上記3成分を公知の方
法で混合することで製造することができる。混合の方法
としては、粉末状カルボジイミド結合を含有する化合
物、ジイソシアネート化合物と粉末状あるいは液状のエ
ポキシ化合物をヘンシェルミキサーなどの混合器で混合
するか、溶媒に3成分を溶解するか分散して混合し、そ
のまま液状の組成物として利用するか、溶剤を蒸発除去
して利用することもできる。また、組成物を製造するに
際し、例えばトリエチレンジアミン、 N,N−ジメチルベ
ンジルアミン、N−メチルモルホリン等の第3級アミン
類、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾー
ル、2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾ
ール類、オクチル酸金属塩、ナフテン酸金属塩、アセチ
ルアセトン金属塩、ステアリン酸金属塩、ブチルチタネ
ート、プロピルアルミニウム等の金属塩類、四塩化ス
ズ、塩化鉄、塩化アルミニウム等の塩化物類のような、
架橋網状化を促進することのできる触媒の一種以上を好
ましくは、0.01重量%乃至5重量%加えることで組成物
の硬化反応速度を高められることもできる。The composition of the present invention can be produced by mixing the above three components by a known method. As a mixing method, a compound containing a powdery carbodiimide bond, a diisocyanate compound and a powdery or liquid epoxy compound are mixed in a mixer such as a Henschel mixer, or three components are dissolved or dispersed in a solvent and mixed. Alternatively, it can be used as a liquid composition as it is, or can be used by removing the solvent by evaporation. In producing the composition, for example, tertiary amines such as triethylenediamine, N, N-dimethylbenzylamine and N-methylmorpholine, 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-ethyl-4-methyl. Imidazoles such as imidazole, metal octylates, naphthenates, acetylacetone metal salts, stearates metal salts, butyl titanate, propylaluminum and other metal salts, tin tetrachloride, iron chloride, aluminum chloride and other chlorides like,
The curing reaction rate of the composition can also be increased by adding one or more catalysts capable of promoting cross-linking, preferably 0.01 wt% to 5 wt%.
【0013】本発明において、(A)分子内に2個以上
のカルボジイミド結合を有するポリカルボジイミド化合
物、(B)分子中に少なくとも2個以上のシアン酸エス
テル基を有する芳香族化合物、(C)分子内にエポキシ
基を有する化合物の使用割合としては、重量比で請求項
1において(A):(B):(C)が90〜20:5〜
80:5〜50重量比であり、特に80〜30:10〜
50重量比の範囲であることが好ましい。In the present invention, (A) a polycarbodiimide compound having two or more carbodiimide bonds in the molecule, (B) an aromatic compound having at least two cyanate ester groups in the molecule, and (C) a molecule. The ratio of the compound having an epoxy group therein is 90 to 20: 5 in the weight ratio of (A) :( B) :( C) in claim 1.
80: 5 to 50 weight ratio, especially 80 to 30:10
It is preferably in the range of 50 weight ratio.
【0014】本発明の組成物は、通常 100〜 150℃に加
熱して所望の形状に成形し、ついで150℃以上好ましく
は 200〜 400℃、5〜 100Kg/cm2 に加熱加圧すること
で硬化することで利用される。当然のことながら、組成
物の使用に際してはフィラー、繊維、消泡剤、難燃剤、
離型剤、着色剤等を混合使用しても差し支えない。The composition of the present invention is usually heated to 100 to 150 ° C. to be molded into a desired shape, and then cured by heating to 150 ° C. or higher, preferably 200 to 400 ° C., and 5 to 100 kg / cm 2. It is used by doing. Naturally, when using the composition, fillers, fibers, defoamers, flame retardants,
A release agent, a coloring agent and the like may be mixed and used.
【0015】[0015]
【実施例】以下、実施例を示し、本発明の実施の態様を
具体的に説明する。 実施例1 ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネートとフェニル
イソシアネートを3−メチル−1−フェニル−2−ホス
ホレン−1−オキシド触媒の存在下、キシレン中で加熱
することにより合成した分子量コントロールされたポリ
カルボジイミド(以下PCIと略す、平均分子量約400
0)62重量部に、 2,2−ビス(4−シアナートフェニ
ル)プロパン(以下BCPPと略す、ローヌ・プーラン
社製:商品名 AcoCyB−10)16重量部、エポキシ化
合物として、東都化成(株)製のビスフェノールAとエ
ピクロルヒドリンの反応物である。EPOTOHTO YD128(商
品名、エポキシ当量 188、Mw376)を16重量部を
十分混合し、金型中で初めに150℃で溶融した後、 200
℃で30分間40Kg/cm2 の圧力で熱圧成形し、厚さ約
1.6mmの積層板を得た。EXAMPLES Examples will be shown below to specifically describe the embodiments of the present invention. Example 1 Controlled molecular weight polycarbodiimide synthesized by heating diphenylmethane-4,4'-diisocyanate and phenylisocyanate in xylene in the presence of 3-methyl-1-phenyl-2-phosphorene-1-oxide catalyst. (Hereinafter abbreviated as PCI, average molecular weight of about 400
0) 62 parts by weight, 16 parts by weight of 2,2-bis (4-cyanatophenyl) propane (hereinafter abbreviated as BCPP, manufactured by Rhone-Poulin: trade name AcoCyB-10), and as an epoxy compound, Toto Kasei Co., Ltd. ) Is a reaction product of bisphenol A and epichlorohydrin. After mixing 16 parts by weight of EPOTOHTO YD128 (trade name, epoxy equivalent 188, Mw 376) thoroughly, first melt in a mold at 150 ° C, then 200
Thermocompression molding at a pressure of 40 kg / cm 2 for 30 minutes at ℃, thickness approximately
A 1.6 mm laminated plate was obtained.
【0016】この成形品の室温(25℃)及び熱間( 180
℃)での物性、粉末状組成物の保存安定性は次の通りで
あった。 Room temperature (25 ° C) and hot (180
The physical properties at (° C.) and the storage stability of the powdery composition were as follows.
【0017】比較例1 エポキシ化合物を用いなかった他は実施例1と同様にし
た 200℃では硬化が十分でなくバーコール硬度が24で
あり、硬化温度を 250℃としても以下の物性であった。 Comparative Example 1 The same procedure as in Example 1 except that the epoxy compound was not used, the curing was not sufficient at 200 ° C., the Barcol hardness was 24, and the following physical properties were obtained even when the curing temperature was 250 ° C.
【0018】実施例2 エポキシ化合物として油化シェルエポキシ(株)製のエ
ピコート1002(商品名、エポキシ当量 625、Mw1060)
を用いた他は実施例1と同様にしたところ、 であった。Example 2 Epicoat 1002 manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. as an epoxy compound (trade name, epoxy equivalent 625, Mw 1060)
Was performed in the same manner as in Example 1 except that Met.
【0019】[0019]
【発明の効果】本発明の組成物は、比較的低温で硬化す
ることが可能であり、しかも物性が良好の成形物が得ら
れ工業的に極めて価値がある。INDUSTRIAL APPLICABILITY The composition of the present invention can be cured at a relatively low temperature, and a molded product having good physical properties can be obtained, which is extremely valuable industrially.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 63/00 NKA 8830−4J ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location C08L 63/00 NKA 8830-4J
Claims (3)
ド結合を有するポリカルボジイミド化合物、(B)分子
中に少なくとも2個以上のシアン酸エステル基を有する
芳香族化合物、(C)分子内にエポキシ基を有する化合
物からなる熱硬化性樹脂組成物。1. A polycarbodiimide compound having (A) two or more carbodiimide bonds in the molecule, (B) an aromatic compound having at least two cyanate ester groups in the molecule, and (C) in the molecule. A thermosetting resin composition comprising a compound having an epoxy group.
20:5〜80:5〜50重量比である請求項1記載の
熱硬化性樹脂組成物。2. The above (A) :( B) :( C) is 90-
The thermosetting resin composition according to claim 1, which has a weight ratio of 20: 5 to 80: 5 to 50.
分子の末端が芳香族基で封止され、かつ重量平均分子量
1万以下のカルボジイミド共重合体であることを特徴と
する請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。3. The thermosetting resin according to claim 1, wherein the polycarbodiimide compound is a carbodiimide copolymer having a polymer molecule terminal blocked with an aromatic group and having a weight average molecular weight of 10,000 or less. Resin composition.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10640193A JPH06316669A (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Thermosetting resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10640193A JPH06316669A (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Thermosetting resin composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH06316669A true JPH06316669A (en) | 1994-11-15 |
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ID=14432671
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP10640193A Pending JPH06316669A (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Thermosetting resin composition |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH06316669A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN104910585A (en) * | 2015-06-10 | 2015-09-16 | 苏州生益科技有限公司 | Thermosetting resin composition as well as prepreg and laminated board made of thermosetting resin composition |
WO2016132889A1 (en) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 株式会社日本触媒 | Curable resin composition and sealing material using same |
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1993
- 1993-05-07 JP JP10640193A patent/JPH06316669A/en active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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