JPH06316617A - Procuction of thermoplastic polyurethane - Google Patents
Procuction of thermoplastic polyurethaneInfo
- Publication number
- JPH06316617A JPH06316617A JP4073152A JP7315292A JPH06316617A JP H06316617 A JPH06316617 A JP H06316617A JP 4073152 A JP4073152 A JP 4073152A JP 7315292 A JP7315292 A JP 7315292A JP H06316617 A JPH06316617 A JP H06316617A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermoplastic polyurethane
- terminated prepolymer
- compound
- diol
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、有機ポリイソシアネー
ト化合物と、ポリヒドロキシ化合物とを高圧注入機を使
用して、反応射出成形することにより、熱可塑性ポリウ
レタンを製造する方法に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing a thermoplastic polyurethane by subjecting an organic polyisocyanate compound and a polyhydroxy compound to reaction injection molding using a high pressure injection machine.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、熱可塑性ポリウレタンは、有
機ジイソシアネート、長鎖ジオール及び短鎖ジオールを
原料として製造されているが、その製造方法としては、
２液混合吐出機からベルトコンベア上に反応混合物を流
すベルト方式、２軸スクリュー押出機を使用した連続重
合方式、あるいはニーダーのような混練機を用いたバッ
チ方式が一般的で、このような方法で得られた中間製品
を射出成形機等を用いて目的に応じた形状の製品に加工
している。2. Description of the Related Art Conventionally, thermoplastic polyurethanes have been produced from organic diisocyanates, long-chain diols and short-chain diols as raw materials.
A belt method in which a reaction mixture is flown from a two-liquid mixing / discharging machine onto a belt conveyor, a continuous polymerization method using a twin screw extruder, or a batch method using a kneader such as a kneader is generally used. The intermediate product obtained in 1. is processed into a product having a shape according to the purpose by using an injection molding machine or the like.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする問題点】従来の熱可塑性ポリ
ウレタンの製造方法では、目的とする製品を得る迄に多
くの工程を必要とし、作業の煩雑さ、多大なエネルギー
の消費があるばかりか、各工程における熱履歴によるポ
リウレタンの変質、物性低下等の問題がある。また、近
年プラスチック廃棄物の処理に関する問題から、廃材を
再利用するという、いわゆるリサイクルが注目されてい
る。熱可塑性樹脂は容易に再加工できるということか
ら、このリサイクルに適した材料である。In the conventional method for producing thermoplastic polyurethane, many steps are required to obtain a desired product, which is not only complicated but also consumes a lot of energy. There are problems such as deterioration of polyurethane and deterioration of physical properties due to heat history in each process. Further, in recent years, due to problems related to the processing of plastic waste, so-called recycling, in which waste materials are reused, has attracted attention. Thermoplastic resin is a material suitable for this recycling because it can be easily reprocessed.
【０００４】一方、反応射出成形は、単一工程で成形品
を製造することが可能であり、しかも大型薄肉成形品を
得るのに有利な方法といえるが、装置仕様による制約か
ら、得られるポリウレタン樹脂は事実上、熱硬化性ポリ
ウレタンだけであった。熱硬化性樹脂のリサイクルに関
しては、米国特許公報３，４４１，６１６、ヨーロッパ
特許公報３１０，８９６等に記載され知られているが、
いずれも容易に実施することは難しい。On the other hand, the reaction injection molding can be said to be an advantageous method for producing a molded product in a single process and for obtaining a large-sized thin-walled molded product. The resin was virtually the only thermosetting polyurethane. Recycle of thermosetting resin is described and known in US Pat. No. 3,441,616, European Patent Publication 310,896, etc.
Both are difficult to implement easily.
【０００５】[0005]
【問題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな事情に鑑み、リサクイルに有利な熱可塑性ポリウレ
タンを、煩雑な工程を含まず、エネルギー消費の低減さ
れた方法で製造することに関して鋭意検討した結果、有
機ポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物を各々プ
レポリマーにすることにより製造できることを見出し、
本発明に至ったい。In view of the above-mentioned circumstances, the present inventors have manufactured a thermoplastic polyurethane advantageous for resquill by a method that does not include complicated steps and that reduces energy consumption. As a result of diligent study, it was found that the organic polyisocyanate and the polyhydroxy compound can be produced by prepolymers, respectively,
I want to reach the present invention.
【０００６】即ち、本発明は、（イ）有機ポリイソシア
ネート化合物と、（ロ）ポリヒドロキシ化合物とを高圧
注入機を使用し反応射出成形することによって、ポリウ
レタンを製造するにあたり、（イ）有機ポリイソシアネ
ート化合物は、有機ジイソシアネートとポリ（オキシア
ルキレン）ジオールとからなるイソシアネート基末端プ
レポリマーであり、かつ、（ロ）ポリヒドロキシ化合物
が、ポリ（オキシアルキレン）ジオールと有機ジイソシ
アネートからなるヒドロキシ基末端プレポリマーと短鎖
ジオールとの混合物であることを特徴とする熱可塑性ポ
リウレタンの製造方法である。That is, according to the present invention, when (a) an organic polyisocyanate compound and (b) a polyhydroxy compound are subjected to reaction injection molding using a high-pressure injection machine, (a) an organic polyisocyanate is used for producing a polyurethane. The isocyanate compound is an isocyanate group-terminated prepolymer composed of an organic diisocyanate and a poly (oxyalkylene) diol, and the (b) polyhydroxy compound is a hydroxy group-terminated prepolymer composed of a poly (oxyalkylene) diol and an organic diisocyanate. And a short-chain diol, which is a method for producing a thermoplastic polyurethane.
【０００７】本発明の（イ）有機ポリイソシアネート化
合物と（ロ）ポリヒドロキシ化合物を得るための成分
は、有機ジイソシアネートの例としては、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ｐ
−フェニレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジ
イソシアネート等の芳香族ジイソシアネートやヘキサメ
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
等の脂肪族ジイソシアネートが挙げられる。有機ジイソ
シアネートは単独あるいは混合して用いてもよいが特に
好ましいジイソシアネートはジフェニルメタンジイソシ
アネートである。The components for obtaining the (a) organic polyisocyanate compound and (b) polyhydroxy compound of the present invention are, for example, organic diisocyanates, diphenylmethane diisocyanate, tolylene diisocyanate, p
-Aromatic diisocyanates such as phenylene diisocyanate and 1,5-naphthalene diisocyanate, and aliphatic diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate and isophorone diisocyanate. The organic diisocyanates may be used alone or as a mixture, but a particularly preferred diisocyanate is diphenylmethane diisocyanate.
【０００８】本発明に使用されるポリ（オキシアルキレ
ン）ジオールの例としては、ポリテトラメチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ビスフェノールＡを開始剤とするエチレンオキシ
ドおよび、またはプロピレンオキシド付加物等が挙げら
れ、これらの分子量は５００ 〜５０００である。これ
らは単独あるいは混合して用いてもよい。特に好ましい
ポリ（オキシアルキレン）ジオールの例はポリ（オキシ
テトラメチレン）ジオールである。Examples of the poly (oxyalkylene) diol used in the present invention include polytetramethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, ethylene oxide having bisphenol A as an initiator, and / or propylene oxide adduct. , Their molecular weight is 500 to 5,000. You may use these individually or in mixture. An example of a particularly preferred poly (oxyalkylene) diol is poly (oxytetramethylene) diol.
【０００９】また、本発明に使用される短鎖ジオールの
例としては、エチレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、１，４−ビス−（ヒドロキシエト
キシ）ベンゼン等があげられる。さらに、本発明におい
ては、触媒、酸化防止剤、加水分解防止剤、滑剤等の各
種添加剤、カーボンブラック、酸化チタン、ガラス繊維
等の充填剤を併用してもよい。Examples of the short chain diol used in the present invention include ethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol and 3-methyl-1,5.
-Pentanediol, 1,4-bis- (hydroxyethoxy) benzene and the like can be mentioned. Further, in the present invention, various additives such as catalysts, antioxidants, hydrolysis inhibitors and lubricants, and fillers such as carbon black, titanium oxide and glass fibers may be used in combination.
【００１０】本発明においては、従来よりある高圧注入
機、反応射出成形装置、型締機等を使用することができ
る。In the present invention, a conventional high-pressure injection machine, reaction injection molding apparatus, mold clamping machine and the like can be used.
【００１１】[0011]
【発明の効果】本発明によって製造された熱可塑性ポリ
ウレタンは、従来の方法で製造された熱可塑性ポリウレ
タンと比べ、その製造工程数は著しく少なくなり、その
ため煩雑な作業やエネルギー消費が低減されておりか
つ、機械強度は同等以上である。さらには得られた熱可
塑性ポリウレタン樹脂は、容易に再成形することがで
き、使用済製品、不良品、バリ、ランナー等の再利用が
可能である。EFFECTS OF THE INVENTION The thermoplastic polyurethane produced according to the present invention has a significantly reduced number of production steps as compared with the thermoplastic polyurethane produced by the conventional method, and therefore, the complicated work and energy consumption are reduced. Moreover, the mechanical strength is equal or higher. Further, the obtained thermoplastic polyurethane resin can be easily remolded, and used products, defective products, burrs, runners, and the like can be reused.
【００１２】[0012]
【実施例】本発明をより具体的に説明する。なお、化合
物名は略号をもって示すが、化合物名との関係は以下に
示す通りである。４，４′−ジフェニルメタンジイソシ
アネート（ＭＤＩ）、ポリ（オキシテトラメチレン）ジ
グリコール（ＰＴＭＧ）、１，４−ブタンジオール
（１，４−ＢＧ）、トリエチレンジアミン（ＴＥＤ
Ａ）。The present invention will be described more specifically. The compound names are shown by abbreviations, and the relationship with the compound names is as shown below. 4,4′-diphenylmethane diisocyanate (MDI), poly (oxytetramethylene) diglycol (PTMG), 1,4-butanediol (1,4-BG), triethylenediamine (TED)
A).
【００１３】イソシアネート基末端プレポリマー（１）
の調製 攪拌機を備えた反応器に、予め加熱溶融したＭＤＩ ６
８．２kgを仕込み、次いでＰＴＭＧ（商品名 ＰＴＧ８
５０ＳＮ（保土谷化学工業製，水酸基価１２８）３１．
８kgを仕込んだ。反応温度６５℃にて、窒素気流下３．
０時間反応させて、イソシアネート基含有率１９．９％
（反応当量２１１）のイソシアネート基末端プレポリマ
ーを得た。このプレポリマーは２５℃において、無色透
明の液体で粘度は９００ｃＰであった。Isocyanate group-terminated prepolymer (1)
Preparation of MDI 6 preheated and melted in a reactor equipped with a stirrer
8.2 kg was charged, and then PTMG (product name PTG8
50SN (Hodogaya Chemical Co., Ltd., hydroxyl value 128) 31.
I prepared 8 kg. 2. At a reaction temperature of 65 ° C under a nitrogen stream.
After reacting for 0 hours, the isocyanate group content is 19.9%
An isocyanate group-terminated prepolymer having a reaction equivalent of 211 was obtained. This prepolymer was a colorless transparent liquid at 25 ° C. and had a viscosity of 900 cP.
【００１４】イソシアネート基末端プレポリマー（２）
の調製 攪拌機を備えた反応器に、予め加熱溶融したＭＤＩ ７
１．５kgを仕込み、次いでＰＴＭＧ（商品名 ＰＴＧ６
５０ＳＮ（保土谷化学工業製，水酸基価１２８）２８．
５kgを仕込んだ。反応温度６５℃にて、窒素気流下３．
０時間反応させて、イソシアネート基含有率２１．２％
（反応当量１９８）のイソシアネート基末端プレポリマ
ーを得た。このプレポリマーは２５℃において、無色透
明の液体で粘度は１２００ｃＰであった。Isocyanate group-terminated prepolymer (2)
Preparation of MDI 7 preheated and melted in a reactor equipped with a stirrer
Charge 1.5kg, then PTMG (trade name PTG6
50 SN (Hodogaya Chemical Co., Ltd., hydroxyl value 128) 28.
I prepared 5 kg. 2. At a reaction temperature of 65 ° C under a nitrogen stream.
After reacting for 0 hours, the isocyanate group content is 21.2%
An isocyanate group-terminated prepolymer having a reaction equivalent of 198 was obtained. This prepolymer was a colorless transparent liquid at 25 ° C. and had a viscosity of 1200 cP.
【００１５】イソシアネート基末端プレポリマー（３）
の調製 攪拌機を備えた反応器に、予め加熱溶融したＭＤＩ ６
０．１kgを仕込み、次いでＰＴＭＧ（商品名 ＰＴＧ２
０００ＳＮ（保土谷化学工業製，水酸基価５７）３９．
９kgを仕込んだ。反応温度６５℃にて、窒素気流下３．
０時間反応させて、イソシアネート基含有率１６．３％
（反応当量２５７）のイソシアネート基末端プレポリマ
ーを得た。このプレポリマーは２５℃において、無色透
明の液体で粘度は１０００ｃＰであった。Isocyanate group-terminated prepolymer (3)
Preparation of MDI 6 preheated and melted in a reactor equipped with a stirrer
Charge 0.1kg, then PTMG (trade name PTG2
000SN (Hodogaya Chemical Co., Ltd., hydroxyl value 57) 39.
I prepared 9 kg. 2. At a reaction temperature of 65 ° C under a nitrogen stream.
After reacting for 0 hours, the isocyanate group content is 16.3%
An isocyanate group-terminated prepolymer having a reaction equivalent of 257 was obtained. This prepolymer was a colorless transparent liquid at 25 ° C. and had a viscosity of 1000 cP.
【００１６】ヒドロキシ基末端プレポリマー（１）の調
整 攪拌機を備えた反応器にＰＴＧ８５０ＳＮ（水酸基価１
２８）７９．１kgを仕込み、次いで予め加熱溶融したＭ
ＤＩ ５．３kgを仕込んだ。窒素気流下８５℃にて３．
０時間反応させたのち、６０℃に冷却して１，４−ＢＧ
１５．６kgを仕込み０．５時間攪拌混合した。得られ
たヒドロキシ基末端プレポリマーのヒドロキシ反応当量
は２０６であり、２５℃において無色透明の液状をな
し、粘度は１１００ｃＰであった。Preparation of hydroxy group-terminated prepolymer (1) In a reactor equipped with a stirrer, PTG850SN (hydroxyl value 1
28) M which was charged with 79.1 kg and then heated and melted in advance
DI 5.3kg was charged. 2. Under a nitrogen stream at 85 ° C.
After reacting for 0 hours, it was cooled to 60 ° C and 1,4-BG was added.
15.6 kg was charged and mixed with stirring for 0.5 hours. The hydroxy reaction equivalent of the obtained hydroxy group-terminated prepolymer was 206, and it was a colorless transparent liquid at 25 ° C., and the viscosity was 1100 cP.
【００１７】ヒドロキシ基末端プレポリマー（２）の調
整 攪拌機を備えた反応器にＰＴＧ６５０ＳＮ（水酸基価１
６９）７８．６kgを仕込み、次いで予め加熱溶融したＭ
ＤＩ ６．８kgを仕込んだ。窒素気流下８５℃にて３．
０時間反応させたのち、６０℃に冷却して１，４−ＢＧ
１４．６kgを仕込み０．５時間攪拌混合した。得られ
たヒドロキシ基末端プレポリマーのヒドロキシ反応当量
は１９７であり、２５℃において無色透明の液状をな
し、粘度は１０００ｃＰであった。Preparation of hydroxy group-terminated prepolymer (2) In a reactor equipped with a stirrer, PTG650SN (hydroxyl value 1
69) 78.6 kg was charged, and then M was preheated and melted
DI 6.8kg was prepared. 2. Under a nitrogen stream at 85 ° C.
After reacting for 0 hours, it was cooled to 60 ° C and 1,4-BG was added.
14.6 kg was charged and mixed with stirring for 0.5 hours. The hydroxy reaction-terminated prepolymer thus obtained had a hydroxy reaction equivalent weight of 197, formed a colorless transparent liquid at 25 ° C., and had a viscosity of 1000 cP.
【００１８】ヒドロキシ基末端プレポリマー（３）の調
整 攪拌機を備えた反応器にＰＴＧ２０００ＳＮ（水酸基価
５７）８２．９kgを仕込み、次いで予め加熱溶融したＭ
ＤＩ ２．５kgを仕込んだ。窒素気流下８５℃にて３．
０時間反応させたのち、６０℃に冷却して１，４−ＢＧ
１４．６kgを仕込み０．５時間攪拌混合した。得られ
たヒドロキシ基末端プレポリマーのヒドロキシ反応当量
は２５７であり、２５℃において無色透明の液状をな
し、粘度は１４００ｃＰであった。Preparation of hydroxy group-terminated prepolymer (3) 82.9 kg of PTG2000SN (hydroxyl value 57) was charged into a reactor equipped with a stirrer, and then heated and melted in advance.
I put in 2.5 kg of DI. 2. Under a nitrogen stream at 85 ° C.
After reacting for 0 hours, it was cooled to 60 ° C and 1,4-BG was added.
14.6 kg was charged and mixed with stirring for 0.5 hours. The hydroxy reaction equivalent of the obtained hydroxy group-terminated prepolymer was 257, and it was a colorless transparent liquid at 25 ° C., and the viscosity was 1400 cP.
【００１９】実施例１ 高圧注入機（ポリウレタンエンジニアリング社製：型式
ＭＣ−１０２）のイソシアネート用タンクにイソシアネ
ート基末端プレポリマー（１）を、またポリオール用タ
ンクにヒドロキシ基末端プレポリマー（１）をそれぞれ
５kg仕込んだ。さらにポリオール用タンクにＴＥＤＡ
３０ｇ仕込んだ。次いでタンク内温をそれぞれ５０℃に
調節した後、吐出圧力１５０kgf/cm2 、イソシアネート
基／ヒドロキシ基の当量比が０．９８となる混合比で、
５０℃に調節し７５Zkg/cm2 で型締めした金型内に注入
した。１分後金型を開け、たて３００mm×よこ３００mm
×厚さ３mmの平板状の熱可塑性ポリウレタンを得た。得
られた熱可塑性ポリウレタンは、ＪＩＳ Ｋ７３１１に
記載された方法で、比重試験、引張り試験、硬さ試験を
実施した。結果を表１に示す。Example 1 An isocyanate group-terminated prepolymer (1) was placed in the isocyanate tank of a high-pressure injection machine (manufactured by Polyurethane Engineering Co., Model MC-102), and a hydroxyl group-terminated prepolymer (1) was placed in the polyol tank. I prepared 5 kg. Furthermore, TEDA is added to the tank for polyol.
30g was prepared. Then, after adjusting the temperature in the tank to 50 ° C. respectively, the discharge pressure was 150 kgf / cm 2 , and the mixing ratio was such that the isocyanate group / hydroxy group equivalent ratio was 0.98.
It was poured into a mold which was adjusted to 50 ° C. and clamped at 75 Zkg / cm 2 . 1 minute later, open the mold, vertical 300mm × width 300mm
A flat thermoplastic polyurethane having a thickness of 3 mm was obtained. The obtained thermoplastic polyurethane was subjected to a specific gravity test, a tensile test, and a hardness test by the method described in JIS K7311. The results are shown in Table 1.
【００２０】実施例２ 実施例１の当量比を０．９５にした以外は同様にして熱
可塑性ポリウレタンを得た。結果を表１に示す。Example 2 A thermoplastic polyurethane was obtained in the same manner as in Example 1 except that the equivalent ratio was 0.95. The results are shown in Table 1.
【００２１】実施例３ 実施例１と同様に行なった。但し、イソシアネート基末
端プレポリマー（２）を使用し、ヒドロキシ基末端プレ
ポリマー（２）を用いた。結果を表１に示す。Example 3 The same procedure as in Example 1 was carried out. However, the isocyanate group-terminated prepolymer (2) was used, and the hydroxy group-terminated prepolymer (2) was used. The results are shown in Table 1.
【００２２】実施例４ 実施例１と同様に行なった。但し、イソシアネート基末
端プレポリマー（３）を使用し、ヒドロキシ基末端プレ
ポリマー（３）を用いた。結果を表１に示す。Example 4 The same procedure as in Example 1 was carried out. However, the isocyanate group-terminated prepolymer (3) was used, and the hydroxy group-terminated prepolymer (3) was used. The results are shown in Table 1.
【００２３】比較例１ ＰＴＭＧ ５７．４kg、ＭＤＩ ３５．８kg、１，４−
ＢＧ ６．８kgをニーダ中９０℃、３０分反応させて得
られた塊状物をオーブン中８０℃で１６時間かけて反応
を完結させた後、粉砕機で粒状化した。これを単軸スク
リュー押出機、ペレタイザを使用してペレット状ポリウ
レタンを得た。このペレット状ポリウレタンを射出成形
機を用いてたて１２０mm、よこ１２０mm、厚さ２mmの平
板状に加工した。実施例１と同様に行った。結果を表１
に示す。Comparative Example 1 PTMG 57.4 kg, MDI 35.8 kg, 1,4-
The lumps obtained by reacting 6.8 kg of BG in a kneader at 90 ° C. for 30 minutes were allowed to complete the reaction in an oven at 80 ° C. for 16 hours and then granulated with a grinder. Using this, a single screw extruder and a pelletizer were used to obtain pelletized polyurethane. The pelletized polyurethane was processed into a flat plate having a length of 120 mm, a width of 120 mm and a thickness of 2 mm by using an injection molding machine. The same procedure as in Example 1 was performed. The results are shown in Table 1.
Shown in.
【００２４】[0024]
【表１】 1) ＪＩＳ Ｋ７２１５に規定されたタイプＡデュロメ
ーターによる。2) ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（東ソ−
製ＨＬＣ−８０２０）による。 以上の結果から、本発
明による熱可塑性ポリウレタンは、従来技術による熱可
塑性ポリウレタンと比べ、工程数は著しく少なく煩雑な
作業を含まず非常に短時間で形成物を得られたばかりで
なく、その機械的物性も同等以上である。[Table 1] 1) According to the Type A durometer specified in JIS K7215. 2) Gel permeation chromatography (Tosoh
Manufactured by HLC-8020). From the above results, the thermoplastic polyurethane according to the present invention, compared with the thermoplastic polyurethane according to the prior art, not only the number of steps is significantly small and not only complicated products can be obtained in a very short time, the mechanical The physical properties are equal or better.
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成５年２月４日[Submission date] February 4, 1993
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００５[Name of item to be corrected] 0005
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【０００５】[0005]
【問題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな事情に鑑み、リサクイルに有利な熱可塑性ポリウレ
タンを、煩雑な工程を含まず、エネルギー消費の低減さ
れた方法で製造することに関して鋭意検討した結果、有
機ポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物を各々プ
レポリマーにすることにより製造できることを見出し、
本発明に至った。In view of the above-mentioned circumstances, the present inventors have manufactured a thermoplastic polyurethane advantageous for resquill by a method that does not include complicated steps and that reduces energy consumption. As a result of diligent study, it was found that the organic polyisocyanate and the polyhydroxy compound can be produced by prepolymers, respectively,
The present invention has been completed.
【手続補正２】[Procedure Amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００１２[Correction target item name] 0012
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００１２】[0012]
【実施例】本発明をより具体的に説明する。なお、化合
物名は略号をもって示すが、化合物名との関係は以下に
示す通りである。４，４′−ジフェニルメタンジイソシ
アネート（ＭＤＩ）、ポリ（オキシテトラメチレン）グ
リコール（ＰＴＭＧ）、１，４−ブタンジオール（１，
４−ＢＧ）、トリエチレンジアミン（ＴＥＤＡ）。The present invention will be described more specifically. The compound names are shown by abbreviations, and the relationship with the compound names is as shown below. 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI), poly (oxytetramethylene) glycol (PTMG), 1,4-butanediol (1,
4-BG), triethylenediamine (TEDA).
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ２９Ｋ 75:00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display area // B29K 75:00
Claims (2)
（ロ）ポリヒドロキシ化合物とを高圧注入機を使用し反
応射出成形することによって、ポリウレタンを製造する
にあたり、（イ）有機ポリイソシアネート化合物は、有
機ジイソシアネートとポリ（オキシアルキレン）ジオー
ルとからなるイソシアネート基末端プレポリマーであ
り、かつ、（ロ）ポリヒドロキシ化合物が、ポリ（オキ
シアルキレン）ジオールと有機ジイソシアネートからな
るヒドロキシ基末端プレポリマーと短鎖ジオールとの混
合物であることを特徴とする熱可塑性ポリウレタンの製
造方法。1. When producing a polyurethane by subjecting (a) an organic polyisocyanate compound and (b) a polyhydroxy compound to reaction injection molding using a high-pressure injection machine, (a) the organic polyisocyanate compound is an organic compound. Isocyanate group-terminated prepolymer composed of diisocyanate and poly (oxyalkylene) diol, and (b) polyhydroxy compound is a hydroxyl group-terminated prepolymer composed of poly (oxyalkylene) diol and organic diisocyanate and a short chain diol. A method for producing a thermoplastic polyurethane, which is a mixture of
温で液状であり、かつ（ロ）ポリヒドロキシ化合物が常
温で液状であることを特徴とする特許請求範囲（１）項
記載の熱可塑性ポリウレタンの製造方法。2. The thermoplastic polyurethane according to claim 1, wherein (a) the organic polyisocyanate compound is liquid at room temperature and (b) the polyhydroxy compound is liquid at room temperature. Production method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4073152A JPH06316617A (en) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | Procuction of thermoplastic polyurethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4073152A JPH06316617A (en) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | Procuction of thermoplastic polyurethane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316617A true JPH06316617A (en) | 1994-11-15 |
Family
ID=13509927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4073152A Pending JPH06316617A (en) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | Procuction of thermoplastic polyurethane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06316617A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6252031B1 (en) * | 1998-01-30 | 2001-06-26 | Nisshinbo Industries, Inc. | Production process for producing polyurethane elastic material and elastic yarn |
| WO2006056472A1 (en) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Klebchemie M.G. Becker Gmbh & Co. Kg | Method for producing reactive polyurethane compositions |
-
1992
- 1992-02-25 JP JP4073152A patent/JPH06316617A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6252031B1 (en) * | 1998-01-30 | 2001-06-26 | Nisshinbo Industries, Inc. | Production process for producing polyurethane elastic material and elastic yarn |
| WO2006056472A1 (en) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Klebchemie M.G. Becker Gmbh & Co. Kg | Method for producing reactive polyurethane compositions |
| JP2008521953A (en) * | 2004-11-26 | 2008-06-26 | クレープヒェミー・エム・ゲー・ベッカー・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンディートゲゼルシャフト | Method for preparing a reactive polyurethane composition |
| AU2005308910B2 (en) * | 2004-11-26 | 2011-04-07 | Kleiberit Se & Co. Kg | Method for producing reactive polyurethane compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2168938C (en) | A thermoplastic polyurethane resin | |
| US3233025A (en) | Method of making polyurethanes | |
| US4245081A (en) | Process for the production of thermoplastic polyurethane elastomers | |
| CA1225189A (en) | Two-stage process for the preparation of thermoplastic polyurethane elastomers | |
| JPH06502674A (en) | Thermoplastic polyurethane elastomers and polyurea elastomers manufactured using polyols with low unsaturation levels made with metal cyanide complex catalysts. | |
| KR100259667B1 (en) | Hard thermoplastic polyurethane elastomers and their preparation method | |
| US20030065124A1 (en) | High performance polyurethane elastomers from MDI prepolymers with reduced content of free MDI monomer | |
| JPH11254432A (en) | Continuous manufacture of granular thermoplastic polyurethane elastomer | |
| US4546167A (en) | P-TMXDI Polyurethane elastomers with good compression set properties | |
| TW201938661A (en) | Thermoplastic polyurethane composed of recycled raw materials | |
| JPH08337627A (en) | Thermoplastic polyurethane urea elastomers | |
| US3635908A (en) | Process of preparing polyurethane-urea thermoplastic products base on a polyamine carbamate as chain extender | |
| US7763683B2 (en) | Polyester polyols, a process for the production thereof and the use thereof | |
| MXPA03000244A (en) | Continuous production of thermoplastic polyurethane elastomers. | |
| JPH06316617A (en) | Procuction of thermoplastic polyurethane | |
| EP3808532A1 (en) | Recycling of cast polyurethane | |
| US3014894A (en) | Polyurethane plastics | |
| JP3865075B2 (en) | Thermoplastic polyurethane resin keypad and molding method thereof | |
| US2987504A (en) | Polyurethane rubber via storable intermediates | |
| EP0254250B1 (en) | Process for the manufacture of thermoplastic polyurethans | |
| JPH04293956A (en) | Reclaimed high-molecular thermoplastic resin and method of reclaiming it | |
| US5756636A (en) | Isocyanate prepolymers produced from toluene diisocyanate residue dissolved in toluene diisocyanate | |
| EP0729990A1 (en) | Polyurethane | |
| EP0688815B1 (en) | Process for the preparation of hydroxy-groups containing compounds from (polyurethane)polyurea waste | |
| CN113227185A (en) | Continuous preparation of PPG-based TPUs |