JPH0629990B2 - Toner for electrostatic image development - Google Patents
Toner for electrostatic image developmentInfo
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- JPH0629990B2 JPH0629990B2 JP58222728A JP22272883A JPH0629990B2 JP H0629990 B2 JPH0629990 B2 JP H0629990B2 JP 58222728 A JP58222728 A JP 58222728A JP 22272883 A JP22272883 A JP 22272883A JP H0629990 B2 JPH0629990 B2 JP H0629990B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真または静電記録などの静電潜像を現
像するときに用いるトナーに関する。The present invention relates to a toner used when developing an electrostatic latent image such as electrophotography or electrostatic recording.
静電潜像をトナーを用いて現像する方法として、主とし
て鉄粉であるキャリヤ粒子を含有する現像粉を使用する
磁気ブラシ法と、キャリヤ粒子としてガラス粒子を含有
する現像粉を使用するカスケード法等が知られている。As a method for developing an electrostatic latent image with toner, a magnetic brush method using a developing powder containing carrier particles which are mainly iron powder, a cascade method using a developing powder containing glass particles as carrier particles, etc. It has been known.
これらの現像法に用いられる現像粉としては熱可塑性樹
脂中に染料または顔料を分散させた微粉末、さらに特公
昭44-6398号公報等に記載されているような第三物質を
添加した現像粉も知られている。しかし上記の現像粉だ
けでは好ましい帯電性を持たないため、帯電性を付与す
る染料または顔料等の添加が行なわれており、現在実用
化されているものとして、トナーに負電荷を付与する場
合には含金属染料が、正電荷を付与する場合にはニグロ
シン系の染料がある。これらの染料は、すぐれた特性を
持つ荷電制御剤であるが、有色物質であるために近年特
に要望の強いカラー電子写真法に用いることができな
い。またプラストナーに用いられるニグロシン系染料を
含有させたトナーは、初期には良好な現像特性を示す
が、寿命が短いという欠点を持っているため、特にカラ
ー電子写真法に用いられるプラストナー用の無色または
淡色の荷電制御剤の要望が大きい。しかしながら、現在
まだ上記特性を満足する荷電制御剤は見い出されていな
い。The developing powder used in these developing methods is a fine powder in which a dye or a pigment is dispersed in a thermoplastic resin, and a developing powder containing a third substance as described in JP-B-44-6398. Is also known. However, since the above-mentioned developing powder alone does not have a preferable charging property, a dye, a pigment or the like that imparts charging property has been added, and it has been put into practical use at present that when a negative charge is given to a toner. The metal-containing dye is a nigrosine-based dye when a positive charge is given. These dyes are charge control agents having excellent properties, but cannot be used for color electrophotography which has been particularly strongly demanded in recent years because they are colored substances. Further, the toner containing the nigrosine dye used for the plus toner has good developing characteristics at the initial stage, but has a short life, so that it is particularly suitable for the plus toner used for the color electrophotographic method. There is a great demand for colorless or light-colored charge control agents. However, at present, no charge control agent satisfying the above characteristics has been found.
本発明の目的は良好な現像特性を持った、長寿命のプラ
ストナーを提供することにある。An object of the present invention is to provide a long-life plus toner having good developing characteristics.
すなわち、本発明は、静電荷像を現像する際用いるトナ
ーにおいて、一般式(I) 〔式中、Ｒ1，Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表わす。また置換基Ｒ1，Ｒ2におい
て、アルキル鎖は置換されていてもよい。〕 で示されるベンゾチアゾール類を含有することを特徴と
する静電荷像現像用トナーである。That is, the present invention provides a toner of the general formula (I) for use in developing an electrostatic image. [In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Further, in the substituents R 1 and R 2 , the alkyl chain may be substituted. ] A toner for developing an electrostatic charge image containing benzothiazoles represented by:
一般式(I)において、Ｒ1，Ｒ2としては、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、
ヘキシル基、オクチル基などの分岐していてもよいアル
キル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、クロル
エチル基、ヒドロキシエチル基などの置換アルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
オクトキシ基などの分岐していてもよいアルコキシ基、
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプ
ロポキシ基などのアルコキシアルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が代表的に
置換基としてあげられる。In the general formula (I), R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an amyl group,
Hexyl group, optionally branched alkyl group such as octyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, chloroethyl group, substituted alkyl group such as hydroxyethyl group,
Methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group,
An optionally branched alkoxy group such as an octoxy group,
Representative examples of the substituent include an alkoxyalkoxy group such as a methoxyethoxy group, an ethoxyethoxy group and a methoxypropoxy group, and a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
一般式(I)で示されるベンゾチアゾール類は、公知の方
法は、すなわち、ｏ−イソチオシアシニトロベンゼン類
を還元して製造できる。The benzothiazoles represented by the general formula (I) can be produced by a known method, that is, by reducing o-isothiocyanatonitrobenzenes.
トナーには上記荷電制御剤の他に熱可塑性樹脂及び着色
物質を含有している。熱可塑性樹脂としては例えば、ス
チレン、ｐ−クロルスチレン、ビニルトルエンなどの単
重合体または共重合体、スチレン−プロピレン共重合
体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−
アクリル酸メチル、エチル、ブチルまたはオクチル共重
合体、スチレン−メタアクリル酸メチル、エチルまたは
ブチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−イソブチレン共重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、エポキシ樹脂、ポリエス
テルなどを単独または混合して使用される。The toner contains a thermoplastic resin and a coloring substance in addition to the above charge control agent. Examples of the thermoplastic resin include homopolymers or copolymers of styrene, p-chlorostyrene, vinyltoluene, etc., styrene-propylene copolymers, styrene-vinylnaphthalene copolymers, styrene-
Methyl acrylate, ethyl, butyl or octyl copolymer, styrene-methyl methacrylate, ethyl or butyl copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-isobutylene copolymer, styrene-butadiene copolymer, polychlorination Vinyl, polyvinyl acetate, polyethylene, polypropylene, epoxy resin, polyester, etc. may be used alone or in combination.
また、着色剤としてはアゾ染料、アントラキノン染料、
ニトロ染料、キノフタロン染料などスルホン基などの水
溶性基を持たない染料、キナクリドン、フタロシアニン
などの顔料などが用いられる。Also, as the colorant, an azo dye, an anthraquinone dye,
Nitro dyes, quinophthalone dyes, dyes that do not have a water-soluble group such as a sulfone group, and pigments such as quinacridone and phthalocyanine are used.
本発明の前記一般式(I)で示されるベンゾチアゾール類
をトナーに混合することにより、トナーをプラスに帯電
させ、良好な現像特性を持った寿命の長いトナーを製造
することができる。By mixing the benzothiazoles represented by the general formula (I) of the present invention with the toner, the toner can be positively charged and a long-life toner having good developing characteristics can be manufactured.
本発明の化合物の荷電制御剤のトナーに混合される量
は、通常は１０重量％以下であり、好ましくは0.5〜５
重量％である。The amount of the charge control agent of the compound of the present invention mixed in the toner is usually 10% by weight or less, preferably 0.5 to 5%.
% By weight.
本発明のトナーはキャリャーと混合して現像剤とし、プ
ラスに荷電させて使用される。The toner of the present invention is mixed with a carrier to form a developer, which is used by being positively charged.
キャリャーとしては、例えば鉄粉、ガラスビーズ及びこ
れらの表面を樹脂で処理したものが使用される。As the carrier, for example, iron powder, glass beads, and those whose surface is treated with resin are used.
以下実施例により、本発明を詳細に説明する。本文中、
部は重量部を表わす。Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. In the text,
Parts represent parts by weight.
実施例１ スチレン−アクリル酸メチル共重合体100部、銅フタロ
シアニン３部及び２−アミノ−６−クロルベンゾチアゾ
ール１部をボールミルで２０時間均一に予備混合し、次
いで加熱ロールミルで十分混練し、これを１〜４０μに
微粉砕し粉末トナーを得た。得られたトナー５部と鉄粉
９５部を混合し現像剤を作成し、乾式電子複写機を用い
て複写を行った結果、良好な画像が得られ、また寿命も
良好であった。Example 1 100 parts of styrene-methyl acrylate copolymer, 3 parts of copper phthalocyanine and 1 part of 2-amino-6-chlorobenzothiazole were uniformly premixed in a ball mill for 20 hours and then thoroughly kneaded in a heated roll mill. Was finely pulverized to 1 to 40 μm to obtain a powder toner. As a result of mixing 5 parts of the obtained toner and 95 parts of iron powder to prepare a developer and performing copying using a dry type electronic copying machine, a good image was obtained and the life was also good.
実施例２ 実施例１において、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体の代りに、スチレン−ブタジエン共重合体、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、スチレンオリゴマーまたはス
チレン−アクリル酸樹脂を用い、他は実施例１と同様に
して複写を行った。その結果、良好な画像が得られた。Example 2 In Example 1, a styrene-butadiene copolymer, an epoxy resin, a polyester resin, a styrene oligomer, or a styrene-acrylic acid resin was used in place of the styrene-methyl acrylate copolymer. A copy was made in the same manner. As a result, a good image was obtained.
実施例３〜２０ 実施例１において、２−アミノ−６−クロルベンゾチア
ゾールの代りに、下記構造式の化合物を用い、他は実施
例１と同様にして複写を行った。その結果、良好な画像
が得られた。Examples 3 to 20 In Example 1, copying was performed in the same manner as in Example 1 except that the compound of the following structural formula was used instead of 2-amino-6-chlorobenzothiazole. As a result, a good image was obtained.
No.３ No.４ No.５ No.６ No.７ No.８ No.９ No.１０ No.１１ No.１２ No.１３ No.１４ No.１５ No.１６ No.１７ No.１８ No.１９ No.２０ No.3 No.4 No.5 No.6 No.7 No.8 No. 9 No.10 No. 11 No.12 No.13 No.14 No.15 No.16 No.17 No.18 No. 19 No.20
Claims (1)
て、一般式(I)で示されるベンゾチアゾール類を含有す
ることを特徴とする静電荷像現像用トナー。 〔式中、Ｒ1，Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子を表わす。また置換基Ｒ1，Ｒ2におい
て、アルキル鎖は置換されていてもよい。〕1. A toner for developing an electrostatic charge image, which comprises a benzothiazole represented by the general formula (I) in a toner used for developing an electrostatic charge image. [In the formula, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Further, in the substituents R 1 and R 2 , the alkyl chain may be substituted. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58222728A JPH0629990B2 (en) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | Toner for electrostatic image development |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58222728A JPH0629990B2 (en) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | Toner for electrostatic image development |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60114867A JPS60114867A (en) | 1985-06-21 |
| JPH0629990B2 true JPH0629990B2 (en) | 1994-04-20 |
Family
ID=16786963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58222728A Expired - Lifetime JPH0629990B2 (en) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | Toner for electrostatic image development |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629990B2 (en) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58176644A (en) * | 1982-04-12 | 1983-10-17 | Ricoh Co Ltd | Dry positively chargeable toner for developing electrostatic image |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP58222728A patent/JPH0629990B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60114867A (en) | 1985-06-21 |
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