JPH06293738A - Amidine derivative - Google Patents

Amidine derivative

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Publication number
JPH06293738A
JPH06293738A JP8451393A JP8451393A JPH06293738A JP H06293738 A JPH06293738 A JP H06293738A JP 8451393 A JP8451393 A JP 8451393A JP 8451393 A JP8451393 A JP 8451393A JP H06293738 A JPH06293738 A JP H06293738A
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JP
Japan
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group
iso
sec
cyc
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP8451393A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Katsuyuki Morimoto
勝之 森本
Masatoshi Onari
正寿 大成
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Shigeomi Watanabe
重臣 渡辺
Kimihiro Ishikawa
公広 石川
Yoichi Ito
洋一 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Publication of JPH06293738A publication Critical patent/JPH06293738A/en
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Abstract

PURPOSE:To obtain a new amidine derivative having high herbicidal effect on weeds in paddy fields, especially on barnyard grass without causing phytotoxicity to paddy rice. CONSTITUTION:A compound of formula 1 (R<1> is halogen; R<2> is H, 1-7C alkyl or cycloalkyl; R<3> is H or 1-4C alkyl; R<4> and R<5> are H, 1-6C alkyl, 3-6C cycloalkyl, 2-4C alkenyl, 2-4C alkynyl, 1-6C haloalkyl, 3-6C cycloalkyl-substituted 1-2C alkyl, 1-4C alkoxy 2-4C alkyl, benzyl or one of R<4> and R<5> is 1-4C alkoxy, 1-4C alkylamino or 1-4C dialkylamino or R<4> and R<5> together with N bonded form 3- to 9-membered ring which may contain O, S, N, sulfonyl or unsaturated bond in the ring) such as N<2>-(2-bromo-6-isoamylnicotinoyl)-N<1>, N<1>- dimethylformamidine. This compound is obtained by reacting a nicotinamide of formula 2 with an amidoacetal of formula 3 (R<6> is methyl or ethyl).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は新規なアミジン誘導体お
よびそれらを有効成分とする除草剤に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to novel amidine derivatives and herbicides containing them as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術および課題】現在、水田用除草剤として数
多くの除草剤が実用化されており、単剤および混合剤と
して広く一般に使用されている。対象となる水田雑草は
多種類に及び、一年生の広葉雑草に有効な除草剤は数多
く知られ、また多年性雑草に効果のある除草剤も近年増
加してきている。2. Description of the Related Art At present, many herbicides have been put into practical use as herbicides for paddy fields and widely used as single agents and mixed agents. The target paddy field weeds are diverse and many herbicides effective for annual broadleaf weeds are known, and the herbicides effective for perennial weeds have been increasing in recent years.

【０００３】一方、水田の重要雑草の一つであり、発生
面積が最も多いノビエへに高い効果を有する除草剤の需
要も依然として存在する。とりわけ、成育の進んだ個体
に高い効果を有し、水稲に全く薬害を出さない除草剤が
要望されている。ニコチンアミド誘導体がＷＯ９２／２
２２０３に開示されているが、本発明のようにニコチン
アミド類のアミノ基にアミノアルキリデン基が結合した
化合物は従来全く知られておらず、新規化合物である。On the other hand, there is still a demand for a herbicide which is one of the important weeds in paddy fields and which has a high effect on the Nobie, which has the largest area of occurrence. In particular, there is a demand for a herbicide that has a high effect on individuals with advanced growth and does not cause any phytotoxicity to paddy rice. The nicotinamide derivative is WO92 / 2
Although disclosed in 2203, the compound of the present invention in which an aminoalkylidene group is bonded to the amino group of nicotinamide is not known at all and is a novel compound.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑽を続け、より高い殺草力と、より広い選択性をも
つ化合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除
草特性を検討してきた。その結果、式（１）：[Means for Solving the Problems] The present inventors have continued to study for many years in order to develop a herbicide having selectivity for important crops, and have compounds having higher herbicidal activity and wider selectivity. The herbicidal properties of many compounds have been investigated in order to produce As a result, formula (1):

【０００５】[0005]

【化２】 [Chemical 2]

【０００６】〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子を表し、Ｒ2
は水素原子、Ｃ1-7 アルキル基またはシクロプロピル基
を表し、Ｒ3 は水素原子またはＣ1-4 アルキル基を表
し、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ
1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ2-4 アル
ケニル基、Ｃ2-4 アルキニル基、Ｃ1-6 ハロアルキル
基、Ｃ3-6 シクロアルキル基で置換されたＣ1-2 アルキ
ル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ2-4 アルキル基、ベンジル
基、Ｃ1-4 アルコキシ基（但し、Ｒ4 とＲ5 が同時にア
ルコキシ基を表すことはない。）、Ｃ1-4 アルキルアミ
ノ基（但し、Ｒ4 とＲ5 が同時にアルキルアミノ基を表
すことはない。）またはＣ1-4 ジアルキルアミノ基（但
し、Ｒ4 とＲ5 が同時にジアルキルアミノ基を表すこと
はない。）を表す。[In the formula, R 1 represents a halogen atom, and R 2
Represents a hydrogen atom, a C 1-7 alkyl group or a cyclopropyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group, R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, C
C 1-2 substituted with 1-6 alkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, C 2-4 alkenyl group, C 2-4 alkynyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-6 cycloalkyl group Alkyl group, C 1-4 alkoxy C 2-4 alkyl group, benzyl group, C 1-4 alkoxy group (however, R 4 and R 5 do not represent an alkoxy group at the same time), C 1-4 alkylamino A group (provided that R 4 and R 5 do not represent an alkylamino group at the same time) or a C 1-4 dialkylamino group (provided that R 4 and R 5 do not represent a dialkylamino group at the same time). Represent

【０００７】但し、Ｒ4 およびＲ5 は結合している窒素
原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素
原子、硫黄原子、窒素原子、スルホニル基あるいは不飽
和結合を１または２以上含んでいてもよく、環はＣ1-4
アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル基、フェニル基またはベンジ
ル基によって置換されていてもよく、環はＣ1-4 アルキ
レンによって架橋されていてもよく、環はベンゼン環に
よって縮合されていてもよい。〕で表されるアミジン誘
導体（以下、本発明化合物）が、ノビエに対する高い除
草効果と水稲に対する高度の安全性を有し、しかも薬剤
の使用量が少ないことを見出し、本発明を完成した。However, R 4 and R 5 may form a 3- to 9-membered ring together with the nitrogen atom to which R 4 and R 5 are bonded, and an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a sulfonyl group or an unsaturated bond is formed in the ring. Or it may contain two or more, and the ring is C 1-4.
Alkyl group, C 1-4 alkoxy group, halogen atom, C
It may be substituted by 1-4 alkoxycarbonyl group, phenyl group or benzyl group, the ring may be bridged by C 1-4 alkylene, and the ring may be condensed by benzene ring. The present invention has been completed based on the finding that an amidine derivative represented by the formula (hereinafter referred to as the compound of the present invention) has a high herbicidal effect against Nobie and a high degree of safety against paddy rice, and that the amount of the drug used is small.

【０００８】本発明化合物の置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 およびＲ5 を具体的に列記すると以下のようにな
る。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソロピル基、Ｂｕ−ｎ：
ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、Ｂｕ
−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒｔ：タ
ーシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペンチル
基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｈｅｐ−ｎ：ノ
ルマルヘプチル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロプロピル基、
Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シク
ロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐ
ｈ：フェニル基Substituents R 1 , R 2 , R 3 of the compound of the present invention,
The details of R 4 and R 5 are as follows. However, the symbols have the following meanings. Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr-n: normal propyl group, Pr-iso: isopyryl group, Bu-n:
Normal butyl group, Bu-iso: isobutyl group, Bu
-Sec: secondary butyl group, Bu-tert: tertiary butyl group, Pen-n: normal pentyl group, Hex-n: normal hexyl group, Hep-n: normal heptyl group, Pr-cyc: cyclopropyl group,
Bu-cyc: cyclobutyl group, Pen-cyc: cyclopentyl group, Hex-cyc: cyclohexyl group, P
h: phenyl group

【０００９】〔本発明化合物の置換基Ｒ1 の具体例〕 F, Cl, Br, I 〔本発明化合物の置換基Ｒ2 の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Pr-cyc, Bu-n, Bu-iso, Bu-
sec, Bu-tert, Pen-n, CH2CH2CH(CH3)2, CH2CH(CH3)CH2
CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH(CH3)CH(CH3)2, C(CH 3)2CH2
CH3, CH2C(CH3)3, Hex-n, CH2CH2CH2CH(CH3)2, CH2CH2C
H(CH3)CH2CH3, CH 2CH(CH3)CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH
2CH3, CH2CH(CH3)CH(CH3)2, Hep-n, CH2CH 2CH2CH2CH(CH
3)2, CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH
3 [Substituent R of the compound of the present invention1Specific examples of] F, Cl, Br, I [Substituent R of the compound of the present invention R2Examples of H], Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Pr-cyc, Bu-n, Bu-iso, Bu-
sec, Bu-tert, Pen-n, CH2CH2CH (CH3)2, CH2CH (CH3) CH2
CH3, CH (CH3) CH2CH2CH3, CH (CH3) CH (CH3)2, C (CH 3)2CH2
CH3, CH2C (CH3)3, Hex-n, CH2CH2CH2CH (CH3)2, CH2CH2C
H (CH3) CH2CH3, CH 2CH (CH3) CH2CH2CH3, CH (CH3) CH2CH2CH
2CH3, CH2CH (CH3) CH (CH3)2, Hep-n, CH2CH 2CH2CH2CH (CH
3)2, CH2CH2CH2CH (CH3) CH2CH3, CH2CH2CH (CH3) CH2CH2CH
3

【００１０】〔本発明化合物の置換基Ｒ3 の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec 〔本発明化合物の置換基Ｒ4 およびＲ5 の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, CH2CH2CH(CH3)2, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH
(CH3)CH2CH2CH3, CH(CH3)CH(CH3)2, C(CH3)2CH2CH 3, CH
2C(CH3)3, Hex-n, CH2CH2CH2CH(CH3)2, CH2CH2CH(CH3)C
H2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, C
H2CH(CH3)CH(CH3)2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cy
c, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, C
H2CH2Pr-cyc, CH2CH=CH2, CH2CH=CHCH3, CH2CH2CH=CH2,
CH2C≡CH, CH2C≡CCH3, CH2CH2OMe,CH2CH2OEt, CH2CH2
OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OM
e, CH 2Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-is
o, CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2CH2Br, CH2CH2CH2Cl, CH2CH
2CH2F, CH2CH2CH2CH2Cl, NHMe, NHEt, NHPr-n, NHBu-n,
NMe2 [Substituent R of the compound of the present invention3Specific examples of H], Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec [Substituent R of the compound of the present invention RFourAnd RFiveExamples of H], Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
tert, Pen-n, CH2CH2CH (CH3)2, CH2CH (CH3) CH2CH3, CH
(CH3) CH2CH2CH3, CH (CH3) CH (CH3)2, C (CH3)2CH2CH 3, CH
2C (CH3)3, Hex-n, CH2CH2CH2CH (CH3)2, CH2CH2CH (CH3) C
H2CH3, CH2CH (CH3) CH2CH2CH3, CH (CH3) CH2CH2CH2CH3, C
H2CH (CH3) CH (CH3)2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cy
c, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, C
H2CH2Pr-cyc, CH2CH = CH2, CH2CH = CHCH3, CH2CH2CH = CH2,
 CH2C≡CH, CH2C≡CCH3, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2
OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OM
e, CH 2Ph, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-is
o, CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2CH2Br, CH2CH2CH2Cl, CH2CH
2CH2F, CH2CH2CH2CH2Cl, NHMe, NHEt, NHPr-n, NHBu-n,
NMe2

【００１１】〔本発明化合物の置換基Ｒ4 およびＲ5 が
結合している窒素原子とともに環を構成する場合の具体
例〕[Specific Examples in the Case of Forming a Ring with the Nitrogen Atom to which the Substituents R 4 and R 5 of the Compound of the Present Invention are Bonded]

【００１２】[0012]

【化３】 [Chemical 3]

【００１３】[0013]

【化４】 [Chemical 4]

【００１４】本発明化合物は下記の反応式１および２の
いずれかを選ぶことにより容易に製造できる。 〔反応式１〕The compound of the present invention can be easily produced by selecting either of the following reaction formulas 1 and 2. [Reaction formula 1]

【００１５】[0015]

【化５】 [Chemical 5]

【００１６】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ
5 は前記と同様の意味を表し、Ｒ6 はメチル基またはエ
チル基を表す。〕すなわち、ニコチンアミド類（２）を
アミドアセタール類（３）と反応させ、本発明化合物
（１）を合成することができる。（２）に対して（３）
を１．０当量〜大過剰用いる。（３）を溶媒として用い
てもよい。本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じ
て溶媒を使用することもできる。使用される溶媒は反応
に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の脂肪
族または芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テラヒドロフラン等の
エーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロ
ロエタン、四塩化炭素等のハロゲン系炭化水素類、ピリ
ジン等の有機塩基類があげられる。反応温度は−５０℃
〜２００℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは
０℃〜１５０℃の範囲が適当である。[Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R
5 has the same meaning as described above, and R 6 represents a methyl group or an ethyl group. That is, the nicotinamides (2) can be reacted with the amide acetals (3) to synthesize the compound (1) of the present invention. (2) to (3)
Is used in 1.0 equivalent to large excess. You may use (3) as a solvent. This reaction proceeds even without solvent, but a solvent can be used if necessary. The solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, for example, aliphatic or aromatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, terahydro. Examples thereof include ethers such as furan, halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloroethane, trichloroethane and carbon tetrachloride, and organic bases such as pyridine. Reaction temperature is -50 ° C
The temperature can be arbitrarily selected from the range of 200 ° C to 200 ° C, but the range of 0 ° C to 150 ° C is preferable.

【００１７】〔反応式２〕[Reaction Formula 2]

【００１８】[0018]

【化６】 [Chemical 6]

【００１９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ
5 は前記と同様の意味を表し、Ｒ7 およびＲ8 は、それ
ぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シク
ロアルキル基、Ｃ2-4 アルケニル基、Ｃ2-4 アルキニル
基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ 3-6 シクロアルキル基で
置換されたＣ1-2 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4
アルキル基、ベンジル基、Ｃ1-4 アルコキシ基（但し、
Ｒ7 とＲ8 が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。）、Ｃ1-4 アルキルアミノ基（但し、Ｒ7 とＲ8 が
同時にアルキルアミノ基を表すことはない。）またはＣ
1-4 ジアルキルアミノ基（但し、Ｒ7 とＲ8 が同時にジ
アルキルアミノ基を表すことはない。）を表す。[Wherein R1, R2, R3, RFourAnd R
FiveRepresents the same meaning as described above, and R7And R8Is it
Independently hydrogen atom, C1-6Alkyl group, C3-6Shiku
Lower alkyl group, C2-4Alkenyl group, C2-4Alkynyl
Base, C1-6Haloalkyl group, C 3-6With a cycloalkyl group
The substituted C1-2Alkyl group, C1-4Alkoxy C1-4
Alkyl group, benzyl group, C1-4Alkoxy group (however,
R7And R8Cannot simultaneously represent an alkoxy group
Yes. ), C1-4Alkylamino group (provided that R7And R8But
At the same time, they do not represent an alkylamino group. ) Or C
1-4Dialkylamino group (provided that R7And R8At the same time
It does not represent an alkylamino group. ) Represents.

【００２０】但し、Ｒ7 およびＲ8 は結合している窒素
原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素
原子、硫黄原子、窒素原子、スルホニル基あるいは不飽
和結合を１または２以上含んでいてもよく、環はＣ1-4
アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル基、フェニル基またはベンジ
ル基によって置換されていてもよく、環はＣ1-4 アルキ
レンによって架橋されていてもよく、環はベンゼン環に
よって縮合されていてもよい。〕すなわち、反応式１で
合成した本発明化合物（１）をアミン類（４）と反応さ
せることにより、さらに他の本発明化合物（１’）に誘
導することができる。（２）に対して（３）を１．０当
量〜大過剰用いる。（３）を溶媒として用いてもよい。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使
用することもできる。使用される溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族または芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テラヒドロフラン等のエーテル
類、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、四塩化炭素等のハロゲン系炭化水素類、ピリジン等
の有機塩基類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等のスルホン類があげられる。反応
温度は−５０℃〜２００℃の範囲から任意に選択できる
が、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲が適当である。However, R 7 and R 8 may form a 3- to 9-membered ring together with a nitrogen atom to which R 7 and R 8 are bonded, and an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a sulfonyl group or an unsaturated bond is contained in the ring. Or it may contain two or more, and the ring is C 1-4.
Alkyl group, C 1-4 alkoxy group, halogen atom, C
It may be substituted by 1-4 alkoxycarbonyl group, phenyl group or benzyl group, the ring may be bridged by C 1-4 alkylene, and the ring may be condensed by benzene ring. That is, by reacting the compound (1) of the present invention synthesized by the reaction formula 1 with an amine (4), it can be further induced to another compound (1 ′) of the present invention. 1.0 equivalent to a large excess of (3) is used with respect to (2). You may use (3) as a solvent.
This reaction proceeds even without solvent, but a solvent can be used if necessary. The solvent used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, for example, aliphatic or aromatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, terahydro. Ethers such as furan, halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloroethane, trichloroethane and carbon tetrachloride, organic bases such as pyridine, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile. , Dimethylformamide,
Examples thereof include acid amides such as dimethylacetamide, and sulfones such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. The reaction temperature can be arbitrarily selected from the range of -50 ° C to 200 ° C, but the range of 0 ° C to 150 ° C is preferable.

【００２１】上記反応の出発物質であるニコチンアミド
誘導体はＷＯ９２／２２２０３を参考にして合成するこ
とができる。以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。The nicotinamide derivative which is the starting material for the above reaction can be synthesized with reference to WO92 / 22203. The synthesis examples of the compound of the present invention will be specifically described below as Examples, but the present invention is not limited thereto.

【００２２】〔実施例１〕 Ｎ2 −（２−ブロモ−６−イソアミルニコチノイル）−
Ｎ1 ，Ｎ1 −ジメチルホルムアミジンの合成（化合物Ｎ
ｏ．１）[0022] Example 1 N 2 - (2-bromo-6-isoamyl nicotinoyl) -
Synthesis of N 1 , N 1 -dimethylformamidine (Compound N
o. 1)

【００２３】[0023]

【化７】 [Chemical 7]

【００２４】２−ブロモ−６−イソアミルピリジン−３
−カルボン酸アミド０．５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール３ｍｌに
加え、７５℃にて０．５時間加熱攪拌した。過剰のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを留去
後、クロロホルム３０ｍｌを加え、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、溶媒留去して、油状の目的物０．５ｇを
得た。2-bromo-6-isoamylpyridine-3
-Carboxamide 0.5 g (1.8 mmol) N,
It was added to 3 ml of N-dimethylformamide dimethyl acetal, and heated and stirred at 75 ° C. for 0.5 hours. Excess N,
After distilling off N-dimethylformamide dimethyl acetal, 30 ml of chloroform was added, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off to obtain 0.5 g of the oily desired product.

【００２５】1Hnmr(CDCl3 )δ (ppm)：8.6(1H,s), 8.1
(1H,d,J=7.8Hz), 7.1(1H,d,J=7.8Hz), 3.2(6H,s), 2.6
〜2.9(2H,m), 1.4〜1.8(3H,m), 0.9(6H,d,J=5.1Hz) 1 Hnmr (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.6 (1H, s), 8.1
(1H, d, J = 7.8Hz), 7.1 (1H, d, J = 7.8Hz), 3.2 (6H, s), 2.6
~ 2.9 (2H, m), 1.4 ~ 1.8 (3H, m), 0.9 (6H, d, J = 5.1Hz)

【００２６】〔実施例２〕 Ｎ2 −（２−ブロモ−６−イソアミルニコチノイル）−
Ｎ1 ，Ｎ1 −ジメチルアセトアミジンの合成（化合物Ｎ
ｏ．２）[0026] Example 2 N 2 - (2-bromo-6-isoamyl nicotinoyl) -
Synthesis of N 1 , N 1 -dimethylacetamidine (Compound N
o. 2)

【００２７】[0027]

【化８】 [Chemical 8]

【００２８】実施例１と同様にして合成した。1 Hnmr(CDCl3 )δ：8.0(1H,d,J=7.8Hz), 7.1(1H,d,J=7.8
Hz), 3.2(6H,s), 2.6〜3.0(2H,m), 2.4(3H,s), 0.9(6H,
d,J=5.1Hz) 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め以下の第１表および第２表に示すが
本発明化合物はこれらに限定されるものではない。但
し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソロピル基、Ｂｕ−ｎ：
ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、Ｂｕ
−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒｔ：タ
ーシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペンチル
基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｈｅｐ−ｎ：ノ
ルマルヘプチル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロプロピル基、
Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シク
ロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐ
ｈ：フェニル基Synthesis was carried out in the same manner as in Example 1. 1 Hnmr (CDCl 3 ) δ: 8.0 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.1 (1H, d, J = 7.8
Hz), 3.2 (6H, s), 2.6 ~ 3.0 (2H, m), 2.4 (3H, s), 0.9 (6H,
d, J = 5.1 Hz) Next, examples of compounds included in the present invention are shown in Tables 1 and 2 below, including the compounds synthesized in the above Examples, but the compounds of the present invention are not limited thereto. Not a thing. However, the symbols have the following meanings. Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr-n: normal propyl group, Pr-iso: isopyryl group, Bu-n:
Normal butyl group, Bu-iso: isobutyl group, Bu
-Sec: secondary butyl group, Bu-tert: tertiary butyl group, Pen-n: normal pentyl group, Hex-n: normal hexyl group, Hep-n: normal heptyl group, Pr-cyc: cyclopropyl group,
Bu-cyc: cyclobutyl group, Pen-cyc: cyclopentyl group, Hex-cyc: cyclohexyl group, P
h: phenyl group

【００２９】[0029]

【化９】 [Chemical 9]

【００３０】[0030]

【化１０】 [Chemical 10]

【００３１】〔第１表〕[Table 1]

【００３２】[0032]

【化１１】 [Chemical 11]

【００３３】[0033]

【化１２】 [Chemical 12]

【００３４】[0034]

【化１３】 [Chemical 13]

【００３５】[0035]

【化１４】 [Chemical 14]

【００３６】[0036]

【化１５】 [Chemical 15]

【００３７】[0037]

【化１６】 [Chemical 16]

【００３８】[0038]

【化１７】 [Chemical 17]

【００３９】[0039]

【化１８】 [Chemical 18]

【００４０】[0040]

【化１９】 [Chemical 19]

【００４１】[0041]

【化２０】 [Chemical 20]

【００４２】[0042]

【化２１】 [Chemical 21]

【００４３】[0043]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００４４】[0044]

【表１】 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── H H H H Me H H Et H H Pr-n H H Pr-iso H H Bu-n H H Bu-iso H H Bu-sec H H Bu-tert H H Pen-n H H CH2CH2CH(CH3)2 H H CH2CH(CH3)CH2CH3 H H CH(CH3)CH2CH2CH3 H H CH(CH3)CH(CH3)2 H H C(CH3)2CH2CH3 H H CH2C(CH3)3 H H Hex-n H H CH2CH2CH2CH(CH3)2 H H CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 H H CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 H H CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 H H CH2CH(CH3)CH(CH3)2 H H Pr-cyc H ───────────────────────────────────[Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ───── ────────────────────────────── HHHH Me HH Et HH Pr-n HH Pr-iso HH Bu-n HH Bu-iso HH Bu-sec HH Bu-tert HH Pen-n HH CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 HH CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 HH CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 HH CH ( CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 HHC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 HH CH 2 C (CH 3 ) 3 HH Hex-n HH CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 HH CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 HH CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 HH CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HH CH 2 CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 HH Pr-cyc H ───────────────────────────────────

【００４５】[0045]

【表２】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── H Bu-cyc H H Pen-cyc H H Hex-cyc H H CH2Pr-cyc H H CH2Bu-cyc H H CH2Pen-cyc H H CH2Hex-cyc H H CH2CH2Pr-cyc H H CH2CH=CH2 H H CH2CH=CHCH3 H H CH2CH2CH=CH2 H H CH2C≡CH H H CH2C≡CCH3 H H CH2CH2OMe H H CH2CH2OEt H H CH2CH2OPr-n H H CH2CH2CH2OMe H H CH2CH2CH2OEt H H CH2CH2CH2CH2OMe H H CH2Ph H H OMe H H OEt H ───────────────────────────────────[Table 2] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── H Bu-cyc HH Pen-cyc HH Hex-cyc HH CH 2 Pr-cyc HH CH 2 Bu-cyc HH CH 2 Pen-cyc HH CH 2 Hex-cyc HH CH 2 CH 2 Pr-cyc HH CH 2 CH = CH 2 HH CH 2 CH = CHCH 3 HH CH 2 CH 2 CH = CH 2 HH CH 2 C ≡ CH HH CH 2 C ≡ CCH 3 HH CH 2 CH 2 OMe HH CH 2 CH 2 OEt HH CH 2 CH 2 OPr-n HH CH 2 CH 2 CH 2 OMe HH CH 2 CH 2 CH 2 OEt HH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OMe HH CH 2 Ph HH OMe HH OEt H ────────────────────────────── ──────

【００４６】[0046]

【表３】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── H OPr-n H H OPr-iso H H OBu-n H H OBu-iso H H CH2CH2Cl H H CH2CH2F H H CH2CH2Br H H CH2CH2CH2Cl H H CH2CH2CH2F H H CH2CH2CH2CH2Cl H H NHMe H H NHEt H H NHPr-n H H NHBu-n H H NMe2 H H Me Me H Et Me H Pr-n Me H Pr-iso Me H Bu-n Me H Bu-iso Me H Bu-sec Me ───────────────────────────────────[Table 3] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── H OPr-n HH OPr-iso HH OBu-n HH OBu -iso HH CH 2 CH 2 Cl HH CH 2 CH 2 FHH CH 2 CH 2 Br HH CH 2 CH 2 CH 2 Cl HH CH 2 CH 2 CH 2 FHH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl HH NHMe HH NHEt HH NHPr -n HH NHBu-n HH NMe 2 HH Me Me H Et Me H Pr-n Me H Pr-iso Me H Bu-n Me H Bu-iso Me H Bu-sec Me ─────────── ─────────────────────────

【００４７】[0047]

【表４】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── H Bu-tert Me H Pen-n Me H CH2CH2CH(CH3)2 Me H CH2CH(CH3)CH2CH3 Me H CH(CH3)CH2CH2CH3 Me H CH(CH3)CH(CH3)2 Me H C(CH3)2CH2CH3 Me H CH2C(CH3)3 Me H Hex-n Me H CH2CH2CH2CH(CH3)2 Me H CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 Me H CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 Me H CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 Me H CH2CH(CH3)CH(CH3)2 Me H Pr-cyc Me H Bu-cyc Me H Pen-cyc Me H Hex-cyc Me H CH2Pr-cyc Me H CH2Bu-cyc Me H CH2Pen-cyc Me H CH2Hex-cyc Me ───────────────────────────────────[Table 4] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── H Bu-tert Me H Pen-n Me H CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 Me H CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 Me H CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 Me H CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 Me HC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 Me H CH 2 C (CH 3 ) 3 Me H Hex-n Me H CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 Me H CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 Me H CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 Me H CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Me H CH 2 CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 Me H Pr- cyc Me H Bu-cyc Me H Pen-cyc Me H Hex-cyc Me H CH 2 Pr-cyc Me H CH 2 Bu-cyc Me H CH 2 Pen-cyc Me H CH 2 Hex-cyc Me ───── ──────────────────────────────

【００４８】[0048]

【表５】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── H CH2CH2Pr-cyc Me H CH2CH=CH2 Me H CH2CH=CHCH3 Me H CH2CH2CH=CH2 Me H CH2C≡CH Me H CH2C≡CCH3 Me H CH2CH2OMe Me H CH2CH2OEt Me H CH2CH2OPr-n Me H CH2CH2CH2OMe Me H CH2CH2CH2OEt Me H CH2CH2CH2CH2OMe Me H CH2Ph Me H OMe Me H OEt Me H OPr-n Me H OPr-iso Me H OBu-n Me H OBu-iso Me H CH2CH2Cl Me H CH2CH2F Me H CH2CH2Br Me ───────────────────────────────────[Table 5] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── H CH 2 CH 2 Pr-cyc Me H CH 2 CH = CH 2 Me H CH 2 CH = CHCH 3 Me H CH 2 CH 2 CH = CH 2 Me H CH 2 C≡CH Me H CH 2 C≡CCH 3 Me H CH 2 CH 2 OMe Me H CH 2 CH 2 OEt Me H CH 2 CH 2 OPr-n Me H CH 2 CH 2 CH 2 OMe Me H CH 2 CH 2 CH 2 OEt Me H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OMe Me H CH 2 Ph Me H OMe Me H OEt Me H OPr-n Me H OPr-iso Me H OBu-n Me H OBu-iso Me H CH 2 CH 2 Cl Me H CH 2 CH 2 F Me H CH 2 CH 2 Br Me ─────────── ─────────────────────────

【００４９】[0049]

【表６】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── H CH2CH2CH2Cl Me H CH2CH2CH2F Me H CH2CH2CH2CH2Cl Me H NHMe Me H NMe2 Me H Et Et H Pr-n Pr-n H Pr-iso Pr-iso H Bu-n Bu-n H Bu-iso Bu-iso H Bu-sec Bu-sec H Bu-tert Bu-tert H Pen-n Pen-n H CH2CH2CH(CH3)2 CH2CH2CH(CH3)2 H Hex-n Hex-n H CH2CH2CH2CH(CH3)2 CH2CH2CH2CH(CH3)2 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H CH2CH2CH=CH2 CH2CH2CH=CH2 H CH2C≡CH CH2C≡CH Me H H Me Me H Me Et H ───────────────────────────────────[Table 6] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── H CH 2 CH 2 CH 2 Cl Me H CH 2 CH 2 CH 2 F Me H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl Me H NHMe Me H NMe 2 Me H Et Et H Pr-n Pr-n H Pr-iso Pr-iso H Bu-n Bu-n H Bu-iso Bu-iso H Bu-sec Bu-sec H Bu-tert Bu-tert H Pen-n Pen-n H CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 H Hex-n Hex -n H CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 H CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH = CH 2 H CH 2 CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH 2 CH = CH 2 H CH 2 C≡CH CH 2 C≡CH Me HH Me Me H Me Et H ───────────────────────── ───────────

【００５０】[0050]

【表７】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── Me Pr-n H Me Pr-iso H Me Bu-n H Me Bu-iso H Me Bu-sec H Me Bu-tert H Me Pen-n H Me CH2CH2CH(CH3)2 H Me CH2CH(CH3)CH2CH3 H Me CH(CH3)CH2CH2CH3 H Me CH(CH3)CH(CH3)2 H Me C(CH3)2CH2CH3 H Me CH2C(CH3)3 H Me Hex-n H Me CH2CH2CH2CH(CH3)2 H Me CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 H Me CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 H Me CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 H Me CH2CH(CH3)CH(CH3)2 H Me Pr-cyc H Me Bu-cyc H Me Pen-cyc H ───────────────────────────────────[Table 7] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── Me Pr-n H Me Pr-iso H Me Bu-n H Me Bu-iso H Me Bu-sec H Me Bu-tert H Me Pen-n H Me CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 H Me CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 H Me CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 H Me CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 H Me C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 H Me CH 2 C (CH 3 ) 3 H Me Hex-n H Me CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 H Me CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 H Me CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 H Me CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H Me CH 2 CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 H Me Pr-cyc H Me Bu-cyc H Me Pen-cyc H ───────────── ───────────────────────

【００５１】[0051]

【表８】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── Me Hex-cyc H Me CH2Pr-cyc H Me CH2Bu-cyc H Me CH2Pen-cyc H Me CH2Hex-cyc H Me CH2CH2Pr-cyc H Me CH2CH=CH2 H Me CH2CH=CHCH3 H Me CH2CH2CH=CH2 H Me CH2C≡CH H Me CH2C≡CCH3 H Me CH2CH2OMe H Me CH2CH2OEt H Me CH2CH2OPr-n H Me CH2CH2CH2OMe H Me CH2CH2CH2OEt H Me CH2CH2CH2CH2OMe H Me CH2Ph H Me OMe H Me OEt H Me OPr-n H Me OPr-iso H ───────────────────────────────────[Table 8] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── Me Hex-cyc H Me CH 2 Pr-cyc H Me CH 2 Bu-cyc H Me CH 2 Pen-cyc H Me CH 2 Hex-cyc H Me CH 2 CH 2 Pr-cyc H Me CH 2 CH = CH 2 H Me CH 2 CH = CHCH 3 H Me CH 2 CH 2 CH = CH 2 H Me CH 2 C ≡ CH H Me CH 2 C ≡ CCH 3 H Me CH 2 CH 2 OMe H Me CH 2 CH 2 OEt H Me CH 2 CH 2 OPr-n H Me CH 2 CH 2 CH 2 OMe H Me CH 2 CH 2 CH 2 OEt H Me CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OMe H Me CH 2 Ph H Me OMe H Me OEt H Me OPr-n H Me OPr-iso H ──────── ────────────────────────────

【００５２】[0052]

【表９】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── Me OBu-n H Me OBu-iso H Me CH2CH2Cl H Me CH2CH2F H Me CH2CH2Br H Me CH2CH2CH2Cl H Me CH2CH2CH2F H Me CH2CH2CH2CH2Cl H Me NHMe H Me NHEt H Me NHPr-n H Me NHBu-n H Me NMe2 H Me Me Me Me Et Me Me Pr-n Me Me Pr-iso Me Me Bu-n Me Me Bu-iso Me Me Bu-sec Me Me Bu-tert Me Me Pen-n Me ───────────────────────────────────[Table 9] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── Me OBu-n H Me OBu-iso H Me CH 2 CH 2 Cl H Me CH 2 CH 2 FH Me CH 2 CH 2 Br H Me CH 2 CH 2 CH 2 Cl H Me CH 2 CH 2 CH 2 FH Me CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl H Me NHMe H Me NHEt H Me NHPr-n H Me NHBu-n H Me NMe 2 H Me Me Me Me Et Me Me Pr-n Me Me Pr-iso Me Me Bu-n Me Me Bu-iso Me Me Bu-sec Me Me Bu-tert Me Me Pen-n Me ────────────────────────────────────

【００５３】[0053]

【表１０】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── Me CH2CH2CH(CH3)2 Me Me CH2CH(CH3)CH2CH3 Me Me CH(CH3)CH2CH2CH3 Me Me CH(CH3)CH(CH3)2 Me Me C(CH3)2CH2CH3 Me Me CH2C(CH3)3 Me Me Hex-n Me Me CH2CH2CH2CH(CH3)2 Me Me CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 Me Me CH2CH(CH3)CH2CH2CH3 Me Me CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 Me Me CH2CH(CH3)CH(CH3)2 Me Me Pr-cyc Me Me Bu-cyc Me Me Pen-cyc Me Me Hex-cyc Me Me CH2Pr-cyc Me Me CH2Bu-cyc Me Me CH2Pen-cyc Me Me CH2Hex-cyc Me Me CH2CH2Pr-cyc Me Me CH2CH=CH2 Me ───────────────────────────────────[Table 10] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── Me CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 Me Me CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 Me Me CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 Me Me CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 Me Me C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 Me Me CH 2 C (CH 3 ) 3 Me Me Hex-n Me Me CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 Me Me CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 Me Me CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 Me Me CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Me Me CH 2 CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 Me Me Pr-cyc Me Me Bu-cyc Me Me Pen -cyc Me Me Hex-cyc Me Me CH 2 Pr-cyc Me Me CH 2 Bu-cyc Me Me CH 2 Pen-cyc Me Me CH 2 Hex-cyc Me Me CH 2 CH 2 Pr-cyc Me Me CH 2 CH = CH 2 Me ───────────────────────────────────

【００５４】[0054]

【表１１】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── Me CH2CH=CHCH3 Me Me CH2CH2CH=CH2 Me Me CH2C≡CH Me Me CH2C≡CCH3 Me Me CH2CH2OMe Me Me CH2CH2OEt Me Me CH2CH2OPr-n Me Me CH2CH2CH2OMe Me Me CH2CH2CH2OEt Me Me CH2CH2CH2CH2OMe Me Me CH2Ph Me Me OMe Me Me OEt Me Me OPr-n Me Me OPr-iso Me Me OBu-n Me Me OBu-iso Me Me CH2CH2Cl Me Me CH2CH2F Me Me CH2CH2Br Me Me CH2CH2CH2Cl Me Me CH2CH2CH2F Me ───────────────────────────────────[Table 11] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── Me CH 2 CH = CHCH 3 Me Me CH 2 CH 2 CH = CH 2 Me Me CH 2 C ≡ CH Me Me CH 2 C ≡ CCH 3 Me Me CH 2 CH 2 OMe Me Me CH 2 CH 2 OEt Me Me CH 2 CH 2 OPr-n Me Me CH 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me CH 2 CH 2 CH 2 OEt Me Me CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OMe Me Me CH 2 Ph Me Me OMe Me Me OEt Me Me OPr-n Me Me OPr-iso Me Me OBu-n Me Me OBu- iso Me Me CH 2 CH 2 Cl Me Me CH 2 CH 2 F Me Me CH 2 CH 2 Br Me Me CH 2 CH 2 CH 2 Cl Me Me CH 2 CH 2 CH 2 F Me ────────── ──────────────────────────

【００５５】[0055]

【表１２】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── Me CH2CH2CH2CH2Cl Me Me NHMe Me Me NMe2 Me Me Et Et Me Pr-n Pr-n Me Pr-iso Pr-iso Me Bu-n Bu-n Me Bu-iso Bu-iso Me Bu-sec Bu-sec Me Bu-tert Bu-tert Me Pen-n Pen-n Me CH2CH2CH(CH3)2 CH2CH2CH(CH3)2 Me Hex-n Hex-n Me CH2CH2CH2CH(CH3)2 CH2CH2CH2CH(CH3)2 Me CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Me CH2CH2CH=CH2 CH2CH2CH=CH2 Me CH2C≡CH CH2C≡CH Et Me Me Pr-n Me Me Pr-iso Me Me Bu-n Me Me Bu-iso Me Me ───────────────────────────────────[Table 12] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── Me CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl Me Me NHMe Me Me NMe 2 Me Me Et Et Me Pr-n Pr-n Me Pr-iso Pr-iso Me Bu-n Bu-n Me Bu-iso Bu-iso Me Bu-sec Bu-sec Me Bu-tert Bu-tert Me Pen-n Pen-n Me CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 Me Hex-n Hex-n Me CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 Me CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH = CH 2 Me CH 2 CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH 2 CH = CH 2 Me CH 2 C≡CH CH 2 C≡CH Et Me Me Pr-n Me Me Pr-iso Me Me Bu-n Me Me Bu-iso Me Me ──────────────────────────── ────────

【００５６】[0056]

【表１３】 〔第１表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 R4 R5 ─────────────────────────────────── Bu-sec Me Me ─────────────────────────────────── 〔第２表〕[Table 13] [Continued Table 1] ─────────────────────────────────── R 3 R 4 R 5 ─────────────────────────────────── Bu-sec Me Me ────────── ────────────────────────── [Table 2]

【００５７】[0057]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【００５８】[0058]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【００５９】[0059]

【化２５】 [Chemical 25]

【００６０】[0060]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【００６１】[0061]

【化２７】 [Chemical 27]

【００６２】[0062]

【化２８】 [Chemical 28]

【００６３】[0063]

【化２９】 [Chemical 29]

【００６４】[0064]

【化３０】 [Chemical 30]

【００６５】[0065]

【化３１】 [Chemical 31]

【００６６】[0066]

【化３２】 [Chemical 32]

【００６７】[0067]

【化３３】 [Chemical 33]

【００６８】[0068]

【化３４】 [Chemical 34]

【００６９】[0069]

【表14】 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── H Ｑ1 H Ｑ2 H Ｑ3 H Ｑ4 H Ｑ5 H Ｑ6 H Ｑ7 H Ｑ8 H Ｑ9 H Ｑ10 H Ｑ11 H Ｑ12 H Ｑ13 H Ｑ14 H Ｑ15 H Ｑ16 H Ｑ17 H Ｑ18 H Ｑ19 H Ｑ20 H Ｑ21 H Ｑ22 H Ｑ23 ───────────────────────────────────[Table 14] ─────────────────────────────────── R 3 Q ──────── ─────────────────────────── H Q 1 H Q 2 H Q 3 H Q 4 H Q 5 H Q 6 H Q 7 H Q 8 H Q 9 H Q 10 H Q 11 H Q 12 H Q 13 H Q 14 H Q 15 H Q 16 H Q 17 H Q 18 H Q 19 H Q 20 H Q 21 H Q 22 H Q 23 ──── ───────────────────────────────

【００７０】[0070]

【表１５】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── H Ｑ24 H Ｑ25 H Ｑ26 H Ｑ27 H Ｑ28 H Ｑ29 H Ｑ30 H Ｑ31 H Ｑ32 H Ｑ33 H Ｑ34 H Ｑ35 H Ｑ36 H Ｑ37 H Ｑ38 H Ｑ39 H Ｑ40 H Ｑ41 H Ｑ42 H Ｑ43 H Ｑ44 H Ｑ45 ───────────────────────────────────[Table 15] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── H Q 24 H Q 25 H Q 26 H Q 27 H Q 28 H Q 29 H Q 30 H Q 31 H Q 32 H Q 33 H Q 34 H Q 35 H Q 36 H Q 37 H Q 38 H Q 39 H Q 40 H Q 41 H Q 42 H Q 43 H Q 44 H Q 45 ─ ───────────────────────────────────

【００７１】[0071]

【表１６】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── H Ｑ46 Me Ｑ1 Me Ｑ2 Me Ｑ3 Me Ｑ4 Me Ｑ5 Me Ｑ6 Me Ｑ7 Me Ｑ8 Me Ｑ9 Me Ｑ10 Me Ｑ11 Me Ｑ12 Me Ｑ13 Me Ｑ14 Me Ｑ15 Me Ｑ16 Me Ｑ17 Me Ｑ18 Me Ｑ19 Me Ｑ20 Me Ｑ21 ───────────────────────────────────[Table 16] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── H Q 46 Me Q 1 Me Q 2 Me Q 3 Me Q 4 Me Q 5 Me Q 6 Me Q 7 Me Q 8 Me Q 9 Me Q 10 Me Q 11 Me Q 12 Me Q 13 Me Q 14 Me Q 15 Me Q 16 Me Q 17 Me Q 18 Me Q 19 Me Q 20 Me Q 21 ─ ───────────────────────────────────

【００７２】[0072]

【表１７】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Me Ｑ22 Me Ｑ23 Me Ｑ24 Me Ｑ25 Me Ｑ26 Me Ｑ27 Me Ｑ28 Me Ｑ29 Me Ｑ30 Me Ｑ31 Me Ｑ32 Me Ｑ33 Me Ｑ34 Me Ｑ35 Me Ｑ36 Me Ｑ37 Me Ｑ38 Me Ｑ39 Me Ｑ40 Me Ｑ41 Me Ｑ42 Me Ｑ43 ───────────────────────────────────[Table 17] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Me Q 22 Me Q 23 Me Q 24 Me Q 25 Me Q 26 Me Q 27 Me Q 28 Me Q 29 Me Q 30 Me Q 31 Me Q 32 Me Q 33 Me Q 34 Me Q 35 Me Q 36 Me Q 37 Me Q 38 Me Q 39 Me Q 40 Me Q 41 Me Q 42 Me Q 43 ─ ───────────────────────────────────

【００７３】[0073]

【表１８】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Me Ｑ44 Me Ｑ45 Me Ｑ46 Et Ｑ1 Et Ｑ2 Et Ｑ3 Et Ｑ4 Et Ｑ5 Et Ｑ6 Et Ｑ7 Et Ｑ8 Et Ｑ9 Et Ｑ10 Et Ｑ11 Et Ｑ12 Et Ｑ13 Et Ｑ14 Et Ｑ15 Et Ｑ16 Et Ｑ17 Et Ｑ18 Et Ｑ19 ───────────────────────────────────[Table 18] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Me Q 44 Me Q 45 Me Q 46 Et Q 1 Et Q 2 Et Q 3 Et Q 4 Et Q 5 Et Q 6 Et Q 7 Et Q 8 Et Q 9 Et Q 10 Et Q 11 Et Q 12 Et Q 13 Et Q 14 Et Q 15 Et Q 16 Et Q 17 Et Q 18 Et Q 19 ─ ───────────────────────────────────

【００７４】[0074]

【表１９】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Et Ｑ20 Et Ｑ21 Et Ｑ22 Et Ｑ23 Et Ｑ24 Et Ｑ25 Et Ｑ26 Et Ｑ27 Et Ｑ28 Et Ｑ29 Et Ｑ30 Et Ｑ31 Et Ｑ32 Et Ｑ33 Et Ｑ34 Et Ｑ35 Et Ｑ36 Et Ｑ37 Et Ｑ38 Et Ｑ39 Et Ｑ40 Et Ｑ41 ───────────────────────────────────[Table 19] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Et Q 20 Et Q 21 Et Q 22 Et Q 23 Et Q 24 Et Q 25 Et Q 26 Et Q 27 Et Q 28 Et Q 29 Et Q 30 Et Q 31 Et Q 32 Et Q 33 Et Q 34 Et Q 35 Et Q 36 Et Q 37 Et Q 38 Et Q 39 Et Q 40 Et Q 41 ─ ───────────────────────────────────

【００７５】[0075]

【表２０】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Et Ｑ42 Et Ｑ43 Et Ｑ44 Et Ｑ45 Et Ｑ46 Pr-n Ｑ1 Pr-n Ｑ2 Pr-n Ｑ3 Pr-n Ｑ4 Pr-n Ｑ5 Pr-n Ｑ6 Pr-n Ｑ7 Pr-n Ｑ8 Pr-n Ｑ9 Pr-n Ｑ10 Pr-n Ｑ11 Pr-n Ｑ12 Pr-n Ｑ13 Pr-n Ｑ14 Pr-n Ｑ15 Pr-n Ｑ16 Pr-n Ｑ17 ───────────────────────────────────[Table 20] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Et Q 42 Et Q 43 Et Q 44 Et Q 45 Et Q 46 Pr- n Q 1 Pr-n Q 2 Pr-n Q 3 Pr-n Q 4 Pr-n Q 5 Pr-n Q 6 Pr-n Q 7 Pr-n Q 8 Pr-n Q 9 Pr-n Q 10 Pr- n Q 11 Pr-n Q 12 Pr-n Q 13 Pr-n Q 14 Pr-n Q 15 Pr-n Q 16 Pr-n Q 17 ───────────────── ──────────────────

【００７６】[0076]

【表２１】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Pr-n Ｑ18 Pr-n Ｑ19 Pr-n Ｑ20 Pr-n Ｑ21 Pr-n Ｑ22 Pr-n Ｑ23 Pr-n Ｑ24 Pr-n Ｑ25 Pr-n Ｑ26 Pr-n Ｑ27 Pr-n Ｑ28 Pr-n Ｑ29 Pr-n Ｑ30 Pr-n Ｑ31 Pr-n Ｑ32 Pr-n Ｑ33 Pr-n Ｑ34 Pr-n Ｑ35 Pr-n Ｑ36 Pr-n Ｑ37 Pr-n Ｑ38 Pr-n Ｑ39 ───────────────────────────────────[Table 21] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Pr-n Q 18 Pr-n Q 19 Pr-n Q 20 Pr- n Q 21 Pr-n Q 22 Pr-n Q 23 Pr-n Q 24 Pr-n Q 25 Pr-n Q 26 Pr-n Q 27 Pr-n Q 28 Pr-n Q 29 Pr-n Q 30 Pr- n Q 31 Pr-n Q 32 Pr-n Q 33 Pr-n Q 34 Pr-n Q 35 Pr-n Q 36 Pr-n Q 37 Pr-n Q 38 Pr-n Q 39 ──────── ────────────────────────────

【００７７】[0077]

【表２２】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Pr-n Ｑ40 Pr-n Ｑ41 Pr-n Ｑ42 Pr-n Ｑ43 Pr-n Ｑ44 Pr-n Ｑ45 Pr-n Ｑ46 Pr-iso Ｑ1 Pr-iso Ｑ2 Pr-iso Ｑ3 Pr-iso Ｑ4 Pr-iso Ｑ5 Pr-iso Ｑ6 Pr-iso Ｑ7 Pr-iso Ｑ8 Pr-iso Ｑ9 Pr-iso Ｑ10 Pr-iso Ｑ11 Pr-iso Ｑ12 Pr-iso Ｑ13 Pr-iso Ｑ14 Pr-iso Ｑ15 ───────────────────────────────────[Table 22] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Pr-n Q 40 Pr-n Q 41 Pr-n Q 42 Pr- n Q 43 Pr-n Q 44 Pr-n Q 45 Pr-n Q 46 Pr-iso Q 1 Pr-iso Q 2 Pr-iso Q 3 Pr-iso Q 4 Pr-iso Q 5 Pr-iso Q 6 Pr- iso Q 7 Pr-iso Q 8 Pr-iso Q 9 Pr-iso Q 10 Pr-iso Q 11 Pr-iso Q 12 Pr-iso Q 13 Pr-iso Q 14 Pr-iso Q 15 ─────── ────────────────────────────

【００７８】[0078]

【表２３】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Pr-iso Ｑ16 Pr-iso Ｑ17 Pr-iso Ｑ18 Pr-iso Ｑ19 Pr-iso Ｑ20 Pr-iso Ｑ21 Pr-iso Ｑ22 Pr-iso Ｑ23 Pr-iso Ｑ24 Pr-iso Ｑ25 Pr-iso Ｑ26 Pr-iso Ｑ27 Pr-iso Ｑ28 Pr-iso Ｑ29 Pr-iso Ｑ30 Pr-iso Ｑ31 Pr-iso Ｑ32 Pr-iso Ｑ33 Pr-iso Ｑ34 Pr-iso Ｑ35 Pr-iso Ｑ36 Pr-iso Ｑ37 ───────────────────────────────────[Table 23] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Pr-iso Q 16 Pr-iso Q 17 Pr-iso Q 18 Pr- iso Q 19 Pr-iso Q 20 Pr-iso Q 21 Pr-iso Q 22 Pr-iso Q 23 Pr-iso Q 24 Pr-iso Q 25 Pr-iso Q 26 Pr-iso Q 27 Pr-iso Q 28 Pr- iso Q 29 Pr-iso Q 30 Pr-iso Q 31 Pr-iso Q 32 Pr-iso Q 33 Pr-iso Q 34 Pr-iso Q 35 Pr-iso Q 36 Pr-iso Q 37 ──────── ────────────────────────────

【００７９】[0079]

【表２４】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Pr-iso Ｑ38 Pr-iso Ｑ39 Pr-iso Ｑ40 Pr-iso Ｑ41 Pr-iso Ｑ42 Pr-iso Ｑ43 Pr-iso Ｑ44 Pr-iso Ｑ45 Pr-iso Ｑ46 Bu-n Ｑ1 Bu-n Ｑ2 Bu-n Ｑ3 Bu-n Ｑ4 Bu-n Ｑ5 Bu-n Ｑ6 Bu-n Ｑ7 Bu-n Ｑ8 Bu-n Ｑ9 Bu-n Ｑ10 Bu-n Ｑ11 Bu-n Ｑ12 Bu-n Ｑ13 ───────────────────────────────────[Table 24] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Pr-iso Q 38 Pr-iso Q 39 Pr-iso Q 40 Pr- iso Q 41 Pr-iso Q 42 Pr-iso Q 43 Pr-iso Q 44 Pr-iso Q 45 Pr-iso Q 46 Bu-n Q 1 Bu-n Q 2 Bu-n Q 3 Bu-n Q 4 Bu- n Q 5 Bu-n Q 6 Bu-n Q 7 Bu-n Q 8 Bu-n Q 9 Bu-n Q 10 Bu-n Q 11 Bu-n Q 12 Bu-n Q 13 ──────── ────────────────────────────

【００８０】[0080]

【表２５】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Bu-n Ｑ14 Bu-n Ｑ15 Bu-n Ｑ16 Bu-n Ｑ17 Bu-n Ｑ18 Bu-n Ｑ19 Bu-n Ｑ20 Bu-n Ｑ21 Bu-n Ｑ22 Bu-n Ｑ23 Bu-n Ｑ24 Bu-n Ｑ25 Bu-n Ｑ26 Bu-n Ｑ27 Bu-n Ｑ28 Bu-n Ｑ29 Bu-n Ｑ30 Bu-n Ｑ31 Bu-n Ｑ32 Bu-n Ｑ33 Bu-n Ｑ34 Bu-n Ｑ35 ───────────────────────────────────[Table 25] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Bu-n Q 14 Bu-n Q 15 Bu-n Q 16 Bu- n Q 17 Bu-n Q 18 Bu-n Q 19 Bu-n Q 20 Bu-n Q 21 Bu-n Q 22 Bu-n Q 23 Bu-n Q 24 Bu-n Q 25 Bu-n Q 26 Bu- n Q 27 Bu-n Q 28 Bu-n Q 29 Bu-n Q 30 Bu-n Q 31 Bu-n Q 32 Bu-n Q 33 Bu-n Q 34 Bu-n Q 35 ──────── ────────────────────────────

【００８１】[0081]

【表２６】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Bu-n Ｑ36 Bu-n Ｑ37 Bu-n Ｑ38 Bu-n Ｑ39 Bu-n Ｑ40 Bu-n Ｑ41 Bu-n Ｑ42 Bu-n Ｑ43 Bu-n Ｑ44 Bu-n Ｑ45 Bu-n Ｑ46 Bu-iso Ｑ1 Bu-iso Ｑ2 Bu-iso Ｑ3 Bu-iso Ｑ4 Bu-iso Ｑ5 Bu-iso Ｑ6 Bu-iso Ｑ7 Bu-iso Ｑ8 Bu-iso Ｑ9 Bu-iso Ｑ10 Bu-iso Ｑ11 ───────────────────────────────────[Table 26] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Bu-n Q 36 Bu-n Q 37 Bu-n Q 38 Bu- n Q 39 Bu-n Q 40 Bu-n Q 41 Bu-n Q 42 Bu-n Q 43 Bu-n Q 44 Bu-n Q 45 Bu-n Q 46 Bu-iso Q 1 Bu-iso Q 2 Bu- iso Q 3 Bu-iso Q 4 Bu-iso Q 5 Bu-iso Q 6 Bu-iso Q 7 Bu-iso Q 8 Bu-iso Q 9 Bu-iso Q 10 Bu-iso Q 11 ──────── ────────────────────────────

【００８２】[0082]

【表２７】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Bu-iso Ｑ12 Bu-iso Ｑ13 Bu-iso Ｑ14 Bu-iso Ｑ15 Bu-iso Ｑ16 Bu-iso Ｑ17 Bu-iso Ｑ18 Bu-iso Ｑ19 Bu-iso Ｑ20 Bu-iso Ｑ21 Bu-iso Ｑ22 Bu-iso Ｑ23 Bu-iso Ｑ24 Bu-iso Ｑ25 Bu-iso Ｑ26 Bu-iso Ｑ27 Bu-iso Ｑ28 Bu-iso Ｑ29 Bu-iso Ｑ30 Bu-iso Ｑ31 Bu-iso Ｑ32 Bu-iso Ｑ33 ───────────────────────────────────[Table 27] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Bu-iso Q 12 Bu-iso Q 13 Bu-iso Q 14 Bu- iso Q 15 Bu-iso Q 16 Bu-iso Q 17 Bu-iso Q 18 Bu-iso Q 19 Bu-iso Q 20 Bu-iso Q 21 Bu-iso Q 22 Bu-iso Q 23 Bu-iso Q 24 Bu- iso Q 25 Bu-iso Q 26 Bu-iso Q 27 Bu-iso Q 28 Bu-iso Q 29 Bu-iso Q 30 Bu-iso Q 31 Bu-iso Q 32 Bu-iso Q 33 ──────── ────────────────────────────

【００８３】[0083]

【表２８】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Bu-iso Ｑ34 Bu-iso Ｑ35 Bu-iso Ｑ36 Bu-iso Ｑ37 Bu-iso Ｑ38 Bu-iso Ｑ39 Bu-iso Ｑ40 Bu-iso Ｑ41 Bu-iso Ｑ42 Bu-iso Ｑ43 Bu-iso Ｑ44 Bu-iso Ｑ45 Bu-iso Ｑ46 Bu-sec Ｑ1 Bu-sec Ｑ2 Bu-sec Ｑ3 Bu-sec Ｑ4 Bu-sec Ｑ5 Bu-sec Ｑ6 Bu-sec Ｑ7 Bu-sec Ｑ8 Bu-sec Ｑ9 ───────────────────────────────────[Table 28] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Bu-iso Q 34 Bu-iso Q 35 Bu-iso Q 36 Bu- iso Q 37 Bu-iso Q 38 Bu-iso Q 39 Bu-iso Q 40 Bu-iso Q 41 Bu-iso Q 42 Bu-iso Q 43 Bu-iso Q 44 Bu-iso Q 45 Bu-iso Q 46 Bu- sec Q 1 Bu-sec Q 2 Bu-sec Q 3 Bu-sec Q 4 Bu-sec Q 5 Bu-sec Q 6 Bu-sec Q 7 Bu-sec Q 8 Bu-sec Q 9 ─────── ────────────────────────────

【００８４】[0084]

【表２９】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Bu-sec Ｑ10 Bu-sec Ｑ11 Bu-sec Ｑ12 Bu-sec Ｑ13 Bu-sec Ｑ14 Bu-sec Ｑ15 Bu-sec Ｑ16 Bu-sec Ｑ17 Bu-sec Ｑ18 Bu-sec Ｑ19 Bu-sec Ｑ20 Bu-sec Ｑ21 Bu-sec Ｑ22 Bu-sec Ｑ23 Bu-sec Ｑ24 Bu-sec Ｑ25 Bu-sec Ｑ26 Bu-sec Ｑ27 Bu-sec Ｑ28 Bu-sec Ｑ29 Bu-sec Ｑ30 Bu-sec Ｑ31 ───────────────────────────────────[Table 29] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Bu-sec Q 10 Bu-sec Q 11 Bu-sec Q 12 Bu- sec Q 13 Bu-sec Q 14 Bu-sec Q 15 Bu-sec Q 16 Bu-sec Q 17 Bu-sec Q 18 Bu-sec Q 19 Bu-sec Q 20 Bu-sec Q 21 Bu-sec Q 22 Bu- sec Q 23 Bu-sec Q 24 Bu-sec Q 25 Bu-sec Q 26 Bu-sec Q 27 Bu-sec Q 28 Bu-sec Q 29 Bu-sec Q 30 Bu-sec Q 31 ──────── ────────────────────────────

【００８５】[0085]

【表３０】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── R3 Ｑ ─────────────────────────────────── Bu-sec Ｑ32 Bu-sec Ｑ33 Bu-sec Ｑ34 Bu-sec Ｑ35 Bu-sec Ｑ36 Bu-sec Ｑ37 Bu-sec Ｑ38 Bu-sec Ｑ39 Bu-sec Ｑ40 Bu-sec Ｑ41 Bu-sec Ｑ42 Bu-sec Ｑ43 Bu-sec Ｑ44 Bu-sec Ｑ45 Bu-sec Ｑ46 ───────────────────────────────────[Table 30] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── R 3 Q ── ───────────────────────────────── Bu-sec Q 32 Bu-sec Q 33 Bu-sec Q 34 Bu- sec Q 35 Bu-sec Q 36 Bu-sec Q 37 Bu-sec Q 38 Bu-sec Q 39 Bu-sec Q 40 Bu-sec Q 41 Bu-sec Q 42 Bu-sec Q 43 Bu-sec Q 44 Bu- sec Q 45 Bu-sec Q 46 ────────────────────────────────────

【００８６】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha) 当た
り０．１〜１０００ｇ程度、好ましくは０．５〜１００
ｇ程度が適当である。また、本発明化合物は必要に応じ
て製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌
剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良
い。The application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, target weeds, cultivated crops, etc., but in general, the amount of the active ingredient is about 0.1 to 1000 g per hectare (ha), Preferably 0.5-100
About g is appropriate. In addition, the compound of the present invention may be mixed with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists and the like, if necessary, during formulation or spraying.

【００８７】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)１９９３年
版に記載されている化合物などがある。In particular, by applying it in combination with other herbicides, it is possible to reduce the cost by reducing the amount of the applied drug, to broaden the herbicidal spectrum by the synergistic action of the mixed drugs, and to expect a higher herbicidal effect. At this time, it is possible to combine a plurality of known herbicides at the same time. The types of herbicides used in combination with the compound of the present invention include, for example, the compounds described in Farm Chemicals Handbook, 1993 edition.

【００８８】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（pyra
zosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron ／一般名）があげられる。また、これらの他に以下
の成分を更に加えることもできる。Examples of preferred agents to be used in combination with the compound of the present invention include pyrazosulfuron-ethyl (pyra
zosulfuron ethyl (generic name), bensulfuron methyl (generic name), cinosulfuron (ci)
nosulfuron / generic name, imazosulfu
ron / generic name). In addition to these, the following components can be further added.

【００８９】プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb ／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen ／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブロモブ
チド（bromobutide ／一般名）、ナプロアニリド（napr
oanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop ／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon ／一般名）、メフェ
ナセット（mefenacet ／一般名）、ブタクロール（buta
chlor ／一般名）、ブテナクロール（butenachlor ／一
般名）、ジチオピル（dithiopyr ／一般名）、ベンフレ
セート（benfuresate ／一般名）、ピリブチカルブ（py
ributicarb／一般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb
／一般名）、ジメピペレート（dimepiperate／一般
名）、モリネート（molinate／一般名）、ブタミホス
（butamifos ／一般名）、キンクロラック（quinclorac
／一般名）、シンメスリン（cinmethylin ／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide
／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn ／一般
名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２’，３’−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアリニド（試験名はＨＷ−５
２）、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素（試験名はＪＣ−９４０）、Ｎ−
〔２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル〕−Ｎ−
クロロアセチル−２，６−ジメチルアニリド（試験名は
ＮＳＫ−８５０）、Ｎ−〔〔（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）アミノ〕カルボニル〕−１−メチル
−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）
−１Ｈ−ピラゾール−５−スルフォンアミド（試験名は
ＤＰＸ−４７）等があげられる。Pretilachlor (generic name), esprocarb (generic name), pyrazolate (generic name), pyrazoxifene (py)
razoxyfen (generic name), benzophenap
/ Generic name), dymron / generic name, bromobutide / generic name, naproanilide (napr)
oanilide / generic name, clomeprop / generic name, CNP / generic name, clomethoxynil / chlome
thoxynil / generic name), bifenox / generic name, oxadiazon / generic name, mefenacet / generic name, butachlor
chlor / generic name), butenachlor / generic name, dithiopyr / generic name, benfuresate / generic name, pyributycarb
ributicarb / generic name), Bentocarb
/ Common name), dimepiperate (common name), molinate (molinate / common name), butamifos (common name), quinclorac (quinclorac)
/ Common name), cinmethrin (common name),
Simetrin (generic name), SAP (bensulide
/ Common name), dimethametryn (common name), MCPA, MCPB, 2 ', 3'-dichloro-4
-Ethoxymethoxybenzalinide (test name is HW-5
2), 1- (2-chlorobenzyl) -3- (α, α-dimethylbenzyl) urea (test name is JC-940), N-
[2 '-(3'-methoxy) -thienylmethyl] -N-
Chloroacetyl-2,6-dimethylanilide (test name is NSK-850), N-[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) amino] carbonyl] -1-methyl-4- (2-methyl-) 2H-tetrazol-5-yl)
-1H-pyrazole-5-sulfonamide (test name is DPX-47) and the like.

【００９０】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。When the compound of the present invention is applied as a herbicide, generally, a suitable carrier, for example, solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth and white carbon, or water, alcohols (isopropanol, butanol, benzyl alcohol, fluroalcohol) is used. Furyl alcohol etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene etc.), ethers (anisole etc.), ketones (cyclohexanone, isophorone etc.), esters (butyl acetate etc.), acid amides (N-methylpyrrolidone etc.) ) Or halogenated hydrocarbons (chlorobenzene etc.) and other liquid carriers can be mixed and applied, and if desired, surfactants, emulsifiers, dispersants, penetrants, spreading agents, thickeners, antifreeze. Agents, anti-caking agents, stabilizers, etc., liquids, emulsions, wettable powders,
It can be put into practical use in any dosage form such as a dry flowable agent, a flowable agent, a powder agent, and a granule agent.

【００９１】本発明化合物を含む水田用除草粒剤につい
て具体的にいえば、固体但体としてはカオリナイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土、ベントナイト、タルク、クレ
ー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム等があげられ、界面活性剤としてはアルキルベンゼン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ナフタレン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、トリポリリン酸塩等
があげられる。これら界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の粒剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、必要に応じて、エポキシ化大豆油等の分解防止剤を
本発明の粒剤に含有させてもよい。Specific examples of herbicidal granules for paddy fields containing the compound of the present invention include solid bodies such as kaolinite, montmorillonite, diatomaceous earth, bentonite, talc, clay, calcium carbonate, calcium sulfate and ammonium sulfate. As the surfactant, alkylbenzene sulfonate, polyoxyethylene alkylaryl ether, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene fatty acid ester, naphthalene sulfonate, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate, alkylamine salt , Tripolyphosphate and the like. The content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the granule of the present invention. Further, if necessary, a decomposition inhibitor such as epoxidized soybean oil may be contained in the granules of the present invention.

【００９２】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物───────── ５〜８０部 固体担体 ─────────１０〜８５部 界面活性剤 ───────── １〜１０部 その他 ───────── １〜５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。Next, specific examples of formulation of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the compounding examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, "part" means part by weight. [Wettable powder] Compound of the present invention ───────── 5 to 80 parts Solid carrier ───────── 10 to 85 parts Surfactant ────────── 1 10 parts Others ───────── 1-5 parts Other examples include anticaking agents.

【００９３】 〔乳 剤〕 本発明化合物───────── １〜３０部 液体担体 ─────────３０〜９５部 界面活性剤 ───────── ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────── ５〜７０部 液体担体 ─────────１５〜６５部 界面活性剤 ───────── ５〜１２部 その他 ───────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。[Emulsion] Compound of the present invention ───────── 1 to 30 parts Liquid carrier ───────── 30 to 95 parts Surfactant ───────── 5 to 15 parts [Flowable agent] Compound of the present invention ───────── 5 to 70 parts Liquid carrier ───────── 15 to 65 parts Surfactant ───────── -5 to 12 parts Others ───────── 5 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.

【００９４】 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物─────────２０〜９０部 固体担体 ─────────１０〜６０部 界面活性剤 ───────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物─────────０．１〜１０部 固体担体 ─────────９０〜９９．９部 その他 ───────── １〜 ５部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No.１────────── ２０部 ジークライトＡ ───────────７６部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９─────────── ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）────── ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[Granular wettable powder (dry flowable agent)] Compound of the present invention ───────── 20 to 90 parts Solid carrier ───────── 10 to 60 parts Surfactant ── ──────── 1-20 parts [Granule] Compound of the present invention ───────── 0.1-10 parts Solid carrier ───────── 90-99.9 parts Others ───────── 1 to 5 parts [Formulation Example 1] Wettable powder Compound of the present invention No. 1 ─────────── 20 parts Dichlorite A ─────── ──── 76 parts (Kaolin-based clay: product name of Siglite Industrial Co., Ltd.) Solpol 5039 ─────────── 2 parts (Nonionic surfactant and anionic surfactant Mixture: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product name Carplex (anti-caking agent) ─────── 2 parts (White carbon: Shionogi Pharmaceutical ( ) Trade name) were uniformly mixed and pulverized over a wettable powder.

【００９５】 〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 No.１───────────４０部 ジークライトＡ ───────────５４部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０３９────────────２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）───────４部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[Formulation Example 2] Wettable powder Compound of the present invention No. 1 ─────────── 40 parts Dekrite A ─────────── 54 parts (kaolin clay : Siglite Co., Ltd. product name) Solpol 5039 ──────────── 2 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product Name) Carplex (anti-caking agent) ──────── 4 parts (White carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name) The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００９６】 〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物 No.１─────────── ５部 キシレン ───────────７５部 ジメチルホルムアミド──────────１５部 ソルポール２６８０────────────５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。[Formulation Example 3] Emulsion Compound of the present invention No. 1 ─────────── 5 parts xylene ──────────── 75 parts dimethylformamide ───── ───── 15 parts Sorpol 2680 ──────────── 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name) Are uniformly mixed to form an emulsion.

【００９７】 〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１───────────２５部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────４４．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。[Formulation Example 4] Flowable agent Compound of the present invention No. 1 ──────────── 25 parts Agrisol S-710────────── 10 parts (Nonionic surfactant Agent: Kao Corporation, trade name, Lunox 1000C ────────── 0.5 parts (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name) 1% Rhodopol water ───── ─────── 20 parts (Thickener: Trade name of Loan Poulin Co., Ltd.) Water ─────────── 44.5 parts Mix the above uniformly to make a flowable agent.

【００９８】 〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１───────────４０部 アグリゾールＳ−７１０─────────１０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ───────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） 水 ───────────２９．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。[Formulation Example 5] Flowable agent Compound of the present invention No. 1 ──────────── 40 parts Agrisol S-710 ────────── 10 parts (Nonionic surfactant Agent: Kao Corporation, trade name, Lunox 1000C ────────── 0.5 parts (anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name) 1% Rhodopol water ───── ─────── 20 parts (Thickener: Trade name of Lorne Poulin Co., Ltd.) Water ─────────── 29.5 parts Mix the above uniformly to make a flowable agent.

【００９９】 〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物 No.１───────────７５部 イソバン No.１ ───────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０──────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。[Formulation Example 6] Granular wettable powder (dry flowable agent) Compound of the present invention No. 1 ─────────── 75 parts Isoban No. 1 ──────────── -10 parts (anionic surfactant: Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. trade name) Vanilex N ─────────── 5 parts (anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd. trade name) Carplex # 80 ─────────── 10 parts (White carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name) The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a dry flowable agent.

【０１００】 〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物 No.１─────────── １部 ベントナイト ───────────５５部 タルク ───────────４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。[Formulation Example 7] Granules Compound of the present invention No. 1 ──────────── 1 part Bentonite ─────────── 55 parts Talc ────── ───── 44 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, add a small amount of water, knead with stirring and kneading, granulate with an extrusion granulator, and dry to give granules.

【０１０１】 〔配合例８〕粒 剤 本発明化合物 No.１─────── １．０ 部 化合物（Ａ） ─────── ０．０７部 ＤＢＳＮ ─────── ３ 部 エポキシ化大豆油 ─────── １ 部 ベントナイト ─────── ３０ 部 タルク ─────── ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え混練し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。[Formulation Example 8] Granule Compound of the present invention No. 1 ──────── 1.0 part Compound (A) ─────── 0.07 part DBSN ──────── 3 parts epoxidized soybean oil ─────── 1 part bentonite ─────── 30 parts talc ─────── 64.93 parts The above is uniformly mixed and pulverized, and a small amount of water is added. The mixture was kneaded, granulated with an extrusion granulator, granulated and dried to obtain granules.

【０１０２】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、
粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成
分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好
ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。The above-mentioned compound (A) is pyrazosulfuron ethyl (generic name), DBS
N means sodium dodecylbenzene sulfonate. When using, the above wettable powder, emulsion, flowable agent,
The granular wettable powder is diluted 50 to 1000 times with water and sprayed so that the active ingredient is 0.001 to 50 kg, preferably 0.01 to 10 kg per hectare (ha).

【０１０３】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法に於い
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittaria trifolia）、ウリカワ（Sagittaria
pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）
雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ミズガヤツ
リ( Cyperus serotinus）、ホタルイ( Scirpus juncoid
es ）、クログワイ( Eleocharis kuroguwai）等に代表
されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Li
ndemia pyxidaria) に代表されるゴマノハグサ科（Scro
thulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）
等に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、
ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）等に代表される
ヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica ）等に代表されるミソハギ科（Lythra
ceae）雑草、タイヌビエ（Echinochloa crus-galli）等
に代表されるイネ科（Gramineae ）雑草等があげられ
る。The compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy field in any treatment method such as soil treatment under flooded water and foliage treatment. For paddy weeds,
For example, Heraomodaka ( Alisma canaliculatum ), Omodaka ( Sagittaria trifolia ), Urikawa ( Sagittaria )
pygmaea ), etc.
Weeds, Cyperus difformis , Cyperus serotinus , Firefly ( Scirpus juncoid )
es), Cyperaceae (Cyperaceae) weeds typified by the water chestnut (Eleocharis kuroguwai), etc., false pimpernel (Li
ndemia pyxidaria )
thulariaceae) weeds, eels ( Monochoria vaginalis )
Weeds of the water mallow (Potenderiaceae) represented by
Lymthaceae (Lythra) typified by Potamogetonaceae weeds represented by Potamogeton distinctus and Rotala indica.
ceae) weeds, gramineae weeds represented by Echinochloa crus-galli, and the like.

【０１０４】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処
理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。次
に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験
例において具体的に説明する。The compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields in any of soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment, and can be used in fields other than agricultural and horticultural fields such as paddy fields, upland fields and orchards. It can also be applied to control various weeds in non-agricultural land such as vacant land and track ends. Next, the usefulness of the compound of the present invention as a herbicide will be specifically described in the following test examples.

【０１０５】〔試験例〕湛水条件における雑草発生前処
理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの淡水条件とする。
ノビエの種子を上記のポットに混播した後、２．５葉期
のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に
置いて植物を育成し、播種後１日目に水面へ所定の薬量
になるように、配合例に準じて調整した本発明化合物を
処理した。処理後３週間目に、イネおよびノビエに対す
る除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯
死を示す５段階評価である。結果を第３表に示す。[Test Example] Herbicidal effect test by pretreatment for weed generation under flooded condition After alluvial soil was put into a 1/5000 are Wagner pot, water was added to mix it to obtain a fresh water condition with a depth of 4 cm.
The seeds of Novier were mixed and sown in the above pot, and then rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. The pot was placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow a plant, and on the first day after sowing, the compound of the present invention adjusted according to the formulation example was treated so as to have a predetermined dose on the water surface. Three weeks after the treatment, the herbicidal effect on rice and Nobie was investigated. 0 is no effect and 5 is a 5-grade evaluation showing complete death. The results are shown in Table 3.

【０１０６】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ａ（ノビエ）、ａ（移植イネ）The symbols in each table have the following meanings. A (Novier), a (Transplanted rice)

【０１０７】[0107]

【表３１】 [Table 31]

【０１０８】[0108]

【発明の効果】この化合物は、水田の重要雑草で、発生
面積が最も高いノビエに対して、水稲に薬害を起こすこ
となく、高い除草効果を有するものである。INDUSTRIAL APPLICABILITY This compound has a high herbicidal effect on important rice weeds in paddy fields, which causes no phytotoxicity to paddy rice against Nobie, which has the highest occurrence area.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/46 9159−4Ｈ 43/60 9159−4Ｈ 43/80 １０１ 9159−4Ｈ 43/84 １０１ 9159−4Ｈ １０２ 9159−4Ｈ 43/88 １０４ 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２０３ 7602−4Ｃ ２０５ 7602−4Ｃ ２０７ 7602−4Ｃ ２１１ 7602−4Ｃ ２１３ 7602−4Ｃ 413/12 ２１３ 7602−4Ｃ 417/12 ２１３ 9051−4Ｃ (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI Technical indication location A01N 43/46 9159-4H 43/60 9159-4H 43/80 101 9159-4H 43/84 101 9159 -4H 102 9159-4H 43/88 104 9159-4H C07D 401/12 203 7602-4C 205 7602-4C 207 7602-4C 211 7602-4C 213 7602-4C 413/12 213 7602-4C 417/12 213 9051- 4C (72) Inventor Shigeomi Watanabe 1470 Shiraoka, Shiraoka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama NISSAN CHEMICAL CO., LTD., Institute of Biological Sciences (72) Inventor, Kimihiro 1470 Shiraoka, Shirooka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama 1470 NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD. Inside Science Research Institute (72) Inventor Yoichi Ito 1470 Shiraoka, Shiraoka-cho, Minamisaitama-gun, Saitama Nissan Chemical Industry Co., Ltd.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子を表し、 Ｒ2 は水素原子、Ｃ1-7 アルキル基またはシクロプロピ
ル基を表し、 Ｒ3 は水素原子またはＣ1-4 アルキル基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6 ア
ルキル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ2-4 アルケニル
基、Ｃ2-4 アルキニル基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ
3-6 シクロアルキル基で置換されたＣ1-2 アルキル基、
Ｃ1-4 アルコキシＣ2-4 アルキル基、ベンジル基、Ｃ
1-4 アルコキシ基（但し、Ｒ4 とＲ5 が同時にアルコキ
シ基を表すことはない。）、Ｃ1-4 アルキルアミノ基
（但し、Ｒ4 とＲ5 が同時にアルキルアミノ基を表すこ
とはない。）またはＣ1-4 ジアルキルアミノ基（但し、
Ｒ4 とＲ5 が同時にジアルキルアミノ基を表すことはな
い。）を表す。但し、Ｒ4 およびＲ5 は結合している窒
素原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸
素原子、硫黄原子、窒素原子、スルホニル基あるいは不
飽和結合を１または２以上含んでいてもよく、環はＣ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、ハロゲン原子、
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、フェニル基またはベン
ジル基によって置換されていてもよく、環はＣ1-4 アル
キレンによって架橋されていてもよく、環はベンゼン環
によって縮合されていてもよい。〕で表されるアミジン
誘導体。1. Formula (1): [Wherein, R 1 represents a halogen atom, R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-7 alkyl group or a cyclopropyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group, R 4 and R 4 5 are each independently a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 2-4 alkenyl group, a C 2-4 alkynyl group, a C 1-6 haloalkyl group, C
A C 1-2 alkyl group substituted with a 3-6 cycloalkyl group,
C 1-4 alkoxy C 2-4 alkyl group, benzyl group, C
1-4 alkoxy group (provided that R 4 and R 5 do not represent an alkoxy group at the same time), C 1-4 alkylamino group (provided that R 4 and R 5 do not represent an alkylamino group at the same time) .) Or a C 1-4 dialkylamino group (provided that
R 4 and R 5 do not represent a dialkylamino group at the same time. ) Represents. However, R 4 and R 5 may form a 3- to 9-membered ring together with the nitrogen atom to which R 4 and R 5 are bound, and one or more oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms, sulfonyl groups or unsaturated bonds are contained in the ring. May contain, the ring is C
1-4 alkyl group, C 1-4 alkoxy group, halogen atom,
It may be substituted by a C 1-4 alkoxycarbonyl group, a phenyl group or a benzyl group, the ring may be bridged by a C 1-4 alkylene, and the ring may be fused by a benzene ring. ] The amidine derivative represented by these. 【請求項２】 請求項１記載の化合物の１種または２種
以上を有効成分として含有する除草剤。2. A herbicide containing, as an active ingredient, one or more of the compounds according to claim 1.
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