JPH06293609A - Insecticidal composition comprising hydrazine-based and pyrazole-based compounds - Google Patents
Insecticidal composition comprising hydrazine-based and pyrazole-based compoundsInfo
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- JPH06293609A JPH06293609A JP5083290A JP8329093A JPH06293609A JP H06293609 A JPH06293609 A JP H06293609A JP 5083290 A JP5083290 A JP 5083290A JP 8329093 A JP8329093 A JP 8329093A JP H06293609 A JPH06293609 A JP H06293609A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫作用を示す
新規な殺虫組成物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel insecticidal composition having an excellent insecticidal action.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ピラゾール誘導体は鞘翅目害虫を始めと
した種々の害虫に高い活性を示すが、ヤガ科を始めとす
るある種の鱗翅目害虫には十分な効果を示さない。BACKGROUND OF THE INVENTION Pyrazole derivatives show high activity against various pests such as Coleoptera pests, but do not show sufficient effects against certain lepidopterous pests such as the family Noctuidae.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】ピラゾール誘導体を幅
広い鱗翅目害虫や鞘翅目害虫、半翅目害虫を総合的に防
除する剤の確立が強く要請されている。There is a strong demand for establishment of an agent for comprehensively controlling a wide range of lepidopteran pests, coleopteran pests and hemiptera pesticides with pyrazole derivatives.
【０００４】前記のごとき状況下において、本発明者
は、このヒドラジン誘導体とピラゾール誘導体を併用す
ることにより、省力的な散布が可能となる従来にない新
しい殺虫組成物が得られるのではないかという観点から
鋭意研究した。Under the circumstances as described above, the present inventor believes that, by using the hydrazine derivative and the pyrazole derivative in combination, a novel insecticidal composition capable of labor-saving application can be obtained. I researched from the viewpoint.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】その結果、式As a result, the expression
【０００６】[0006]
【化６】 [Chemical 6]
【０００７】（式中ＡおよびＢは同じかまたは異なって
おり、Ｏ、Ｓ、Where A and B are the same or different, and O, S,
【０００８】[0008]
【化７】 [Chemical 7]
【０００９】またはＮＲ’を示し（ただし、Or NR '(where
【００１０】[0010]
【化８】 [Chemical 8]
【００１１】またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子
と二重結合をつくることもできる）、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 、およびＲ7 は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水
酸基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、
（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルチオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキル基、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルシリルオ
キシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ
2 −Ｃ4 ）アルケニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキ
ニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、またはＣＦ3 、
ハロゲンもしくは（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基を示し、Ｒ11は水素原子、シアノ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキルチオ基、（Ｃ2 −Ｃ5）アシル基、
ジ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ2−Ｃ4 ）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ12は（Ｃ3
−Ｃ10）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。Alternatively, in the case of NR ', a double bond can be formed with an adjacent carbon atom), R 1 , R 2 , R 3
And R 4 is the same or different hydrogen atom, halogen atom,
(C 1 -C 4 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl group or benzyloxy (C 1
-C 4) an alkyl group, R 5, R 6, and R 7 are each independently hydrogen atom, a halogen atom, (C 1 -
C 4 ) alkyl group, nitro group, amino group, cyano group, hydroxyl group, formyl group, (C 1 -C 4 ) haloalkyl group,
(C 2 -C 4) alkenyl, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 4) alkylthio (C 1 - C 4) alkyl or (C 1 -C 4,) alkoxy (C 1 -
C 4 ) alkoxy group is shown, and R 8 , R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or (C 1 -C
4 ) alkyl group, tri (C 1 -C 4 ) alkylsilyloxy (C 1 -C 4 ) alkyl group, nitro group, (C 1 -C 4
4 ) haloalkyl group, hydroxy (C 1 -C 4 ) alkyl group, formyl group, (C 1 -C 4 ) alkoxy group, (C
2 -C 4) alkenyloxy group, (C 2 -C 4) alkynyloxy group, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 1 -
C 4) haloalkoxy group, with a (C 1 -C 4) haloalkylthio group, (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -C 4) alkoxy group, a phenyl group optionally substituted by a halogen atom (C 1 -C 4) alkoxy group or CF 3,,
A (C 1 -C 4 ) alkoxy group having a phenoxy group which may be substituted with halogen or a (C 1 -C 2 ) alkyl group, and R 11 represents a hydrogen atom, a cyano group, or (C 1-
C 4) haloalkylthio group, (C 2 -C 5) acyl group,
Di (C 1 -C 4 ) alkylcarbamoyl group, (C 1 -C
4) alkoxycarbonyl group, (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl group, (C 2 -C 4) alkenyl group or a halogen atom,, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 6) alkyl A carbonyloxy group or a (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl group which may be substituted with (C 1 -C 4 ) alkyl group, wherein R 12 is (C 3
Represents a branched alkyl group of —C 10 ), and n represents 0 or 1.
【００１２】ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル基または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、
Ｒ’は水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アシル基または式However, R represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group or a (C 1 -C 4 ) alkoxy group,
R 'is a hydrogen atom, (C 1 -C 4) alkyl group, (C 2 -
C 4 ) acyl group or formula
【００１３】[0013]
【化９】 [Chemical 9]
【００１４】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、Ｒと
Ｒ’はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成してもよい。）で表されるヒドラジン誘導体
の少なくとも１種と、式、The p-fluorobenzyl group is represented by R and R'may form a dioxolane ring together with the carbon atom to which they are bonded. ) At least one hydrazine derivative represented by the formula:
【００１５】[0015]
【化１０】 [Chemical 10]
【００１６】で示されるフィプロニルを含有する殺虫組
成物を混合することにより、より低濃度で幅広い害虫に
優れた殺虫効果を有することを見い出した。It has been found that by mixing the insecticidal composition containing fipronil represented by the formula (1), it has an excellent insecticidal effect against a wide range of pests at a lower concentration.
【００１７】一般式（１）において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素原子が挙げ
られ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが
挙げられ、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基としては、例え
ばアリル、２−プロペニル、１−プロペニル、エテニ
ル、２−ブテニル基が挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙
げられ、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基として
は、例えば２−ヒドロキシエチルまたはヒドロキシメチ
ルが挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えばエトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポ
キシメトキシ、イソプロポキシメトキシまたはｎ−ブト
キシメトキシ基が挙げられ、（Ｃ2 −Ｃ4）アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニルまたはブチニ
ル基が挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基として
は、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２−
ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまた
はトリフルオロメチル基などが挙げられる。In the general formula (1), examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms, and examples of the (C 1 -C 4 ) alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl. , N-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, and the (C 2 -C 4 ) alkenyl group includes, for example, allyl, 2-propenyl, 1-propenyl, ethenyl and 2-butenyl groups. , (C 1 -C 4 ) alkoxy groups include, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy or tert-butoxy groups, and hydroxy (C 1 -C 4). ) Examples of the alkyl group include 2-hydroxyethyl and hydroxymethyl, and (C 1 -C) 4 ) Alkoxy (C 1-
Examples of the C 4 ) alkoxy group include ethoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, n-propoxymethoxy, isopropoxymethoxy and n-butoxymethoxy groups, and examples of the (C 2 -C 4 ) alkynyl group include ethynyl. , Propynyl or butynyl groups, and examples of the (C 1 -C 4 ) haloalkyl group include 1- or 2-chloroethyl, chloromethyl, dichloromethyl, bromomethyl, 1- or 2-
Examples include bromoethyl, fluoromethyl, difluoromethyl or trifluoromethyl groups.
【００１８】（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルコキシ基として
は、例えば１−もしくは２−ブロモエトキシ、３−ブロ
モ−ｎ−プロポキシ、２，２，２−もしくは１，１，１
−トリフルオロエトキシまたはトリフルオロメトキシ基
が挙げられ、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニルオキシ基として
は、例えばアリルオキシまたは２−ブテニルオキシ基が
挙げられ、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキニルオキシ基として
は、例えばプロパルギルオキシまたはブチニルオキシ基
が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基としては、
例えばExamples of the (C 1 -C 4 ) haloalkoxy group include 1- or 2-bromoethoxy, 3-bromo-n-propoxy, 2,2,2- or 1,1,1.
- include trifluoroethoxy or trifluoromethoxy group, and the (C 2 -C 4) alkenyloxy group, for example, an allyloxy or 2-butenyloxy group, and the (C 2 -C 4) alkynyloxy group, Examples thereof include a propargyloxy group and a butynyloxy group, and the (C 1 -C 4 ) alkoxy group having a phenyl group which may be substituted with a halogen atom is,
For example
【００１９】[0019]
【化１１】 [Chemical 11]
【００２０】などが挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
チオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチル
チオメチル、２−メチルチオエチル、３−イソプロピル
チオプロピル、ｎ−ブチルチオメチルまたは２−エチル
チオエチル基が挙げられ、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
シリルオキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基としては、例え
ばトリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオ
キシエチルまたはジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオ
キシメチル基などが挙げられ、ＣＦ3 、ハロゲンもしく
は（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換されていてもよいフ
ェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基として
は、例えばExamples of the (C 1 -C 4 ) alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl group include methylthiomethyl, 2-methylthioethyl, 3-isopropylthiopropyl, n-butylthiomethyl or 2 -Ethylthioethyl group, and examples of the tri (C 1 -C 4 ) alkylsilyloxy (C 1 -C 4 ) alkyl group include, for example, trimethylsilyloxymethyl, trimethylsilyloxyethyl or dimethyl-tert-butylsilyloxymethyl group. Examples of the (C 1 -C 4 ) alkoxy group having a phenoxy group which may be substituted with CF 3 , halogen or a (C 1 -C 2 ) alkyl group include
【００２１】[0021]
【化１２】 [Chemical 12]
【００２２】が挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基としては、例えば２−クロロエチルチオ、２−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２−フ
ルオロプロピル基が挙げられ、（Ｃ2 −Ｃ5 ）アシル基
としては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げ
られ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニルカルボニル
基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニルまたはエトキシ
カルボニルカルボニル基が挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルコキシカルボニル基としては、例えばエトキシカルボ
ニル、メトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル
またはイソブトキシカルボニル基が挙げられ、（Ｃ1 −
Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばエチルカル
ボニルオキシメチル、２−イソプロピルカルボニルオキ
シエチル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシメチル、
２−メトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基が挙げられ、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばエトキシ
メチル、３−メトキシプロピル、２−エトキシエチル、
メトキシエチル基が挙げられ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ルカルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイ
ルまたはジエチルカルバモイル基が挙げられ、（Ｃ3 −
Ｃ10）分岐アルキル基としては、例えばｔｅｒｔ−ブチ
ル、１，２，２−トリメチルプロピル、２，２−ジメチ
ルプロピルまたは１，２，２−トリメチルブチル基が挙
げられる。Examples of the (C 1 -C 4 ) haloalkylthio group include 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, trichloromethylthio, fluorodichloromethylthio, trifluoromethylthio and 2-fluoropropyl groups. Examples of the (C 2 -C 5) acyl group such as acetyl, propionyl and the like groups can be mentioned, (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl group, for example tert- butoxycarbonyl, methoxycarbonyl carbonyl or include ethoxycarbonyl group, the (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl group, for example ethoxycarbonyl, methoxycarbonyl, include isopropoxycarbonyl or isobutoxycarbonyl group, (C 1 -
C 6 ) alkylcarbonyloxy group or (C 1 -C
4 ) As the (C 1 -C 4 ) alkyl group which may be substituted with an alkoxycarbonyl group, for example, ethylcarbonyloxymethyl, 2-isopropylcarbonyloxyethyl, tert-butylcarbonyloxymethyl,
Examples thereof include 2-methoxycarbonylethyl and tert-butoxycarbonylmethyl groups. Examples of the (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl group include ethoxymethyl, 3-methoxypropyl, 2-ethoxyethyl,
It includes methoxyethyl group, di (C 1 -C 4) The alkylcarbamoyl group includes, for example, dimethylcarbamoyl or diethylcarbamoyl group, (C 3 -
The C 10) branched alkyl group, for example tert- butyl, 1,2,2-trimethyl propyl, 2,2-dimethylpropyl or 1,2,2-trimethyl-butyl group.
【００２３】本発明で用いる式（１）で表されるヒドラ
ジン誘導体の代表的化合物としては例えば以下のものが
挙げられる。Typical examples of the hydrazine derivative represented by the formula (1) used in the present invention include the following.
【００２４】Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物２） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物３） Ｎ−（Ｎ’’，Ｎ’’−ジ−ｎ−ブチルアミノスルフェ
ニル）−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン
−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物４） Ｎ−［（Ｎ’’イソプロピル−Ｎ’’−イソプロポキシ
カルボニルアミノ）スルフェニル］−Ｎ−（５−メチル
クロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
５） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロ
ベンゾイル）ヒドラジン（化合物６） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロピル−Ｎ’
−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン（化合物
７） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物８） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）
−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）ヒドラジン（化合物９） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチル−４−フルオロベン
ゾイル）ヒドラジン（化合物１０） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１１） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（２，２−ジメチルプロピル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１
２） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
（化合物１３） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３−フルオロメチ
ル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１４） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（１，２，２−トリメチルプロピル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化
合物１５）。N- (5-methyl-1,4-benzodioxane-6-carbo) -N'-t-butyl-N '-(3,
5-Dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 1) N- (5-methylchroman-6-carbo) -N'-t-
Butyl-N '-(3,5-dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 2) N-cyano-N- (5-methyl-1,4-benzodioxane-6-carbo) -N'-t-butyl-N' -(3
5-Dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 3) N- (N ", N" -di-n-butylaminosulfenyl) -N- (5-methyl-1,4-benzodioxane-6-carbo)- N'-t-butyl-N '-(3,5-
Dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 4) N-[(N "isopropyl-N" -isopropoxycarbonylamino) sulfenyl] -N- (5-methylchroman-6-carbo) -N'-t-butyl- N'-
(3,5-Dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 5) N- (5-Methyl-1,4-benzodioxane-6-carbo) -N'-t-butyl-N '-(3,5-dichlorobenzoyl) Hydrazine (Compound 6) N- (5-Methyl-1,4-benzodioxane-6-carbo) -N'-1,2,2-trimethylpropyl-N '
-(3,5-Dichlorobenzoyl) hydrazine (Compound 7) N- (5-Methylchroman-6-carbo) -N'-t-
Butyl-N '-(3,5-dichlorobenzoyl) hydrazine (Compound 8) N-cyano-N- (5-methylchroman-6-carbo)
-N'-t-butyl-N '-(3,5-dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 9) N- (5-methylchroman-6-carbo) -N'-t-
Butyl-N '-(3,5-dimethyl-4-fluorobenzoyl) hydrazine (Compound 10) N- (5-methylchroman-6-carbo) -N-trichloromethylthio-N'-t-butyl-N'- (3,5-
Dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 11) N- (5-methyl-1,4-benzodioxane-6-carbo) -N '-(2,2-dimethylpropyl-N'-
(3,5-Dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 1
2) N- (5-methyl-1,4-benzodioxane-6-carbo) -N-trichloromethylthio-N'-t-butyl-N '-(3,5-dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 13) N -(5-Methyl-1,4-benzodioxane-6-carbo) -N'-t-butyl-N '-(3-fluoromethyl-5-methylbenzoyl) hydrazine (Compound 14) N- (5-methyl -1,4-Benzodioxane-6-carbo) -N '-(1,2,2-trimethylpropyl)-
N '-(3,5-Dimethylbenzoyl) hydrazine (Compound 15).
【００２５】但し、これらの化合物に限定されるもので
はない。However, the compound is not limited to these compounds.
【００２６】前記式（１）のヒドラジン誘導体と前記式
（２）で示されるフィプロニルとを配合した本発明殺虫
組成物の殺虫活性は、鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目
害虫に優れた効力を示し、かつ優れた速効性と残効性を
有する。The insecticidal activity of the insecticidal composition of the present invention containing the hydrazine derivative represented by the formula (1) and the fipronil represented by the formula (2) is excellent against lepidopteran pests, hemiptera pests and coleopteran pests. It exhibits efficacy and has excellent fast-acting and residual effects.
【００２７】本発明による殺虫組成物は、農園芸用作物
や森林、芝、貯蔵穀物、衣類、衛生分野の害虫を防除す
ることを目的として施用することにより、例えばアブラ
ナ科野菜の難防除害虫であるコナガとハスモンヨトウを
より低濃度で同時に防除することができる。また、水稲
の重要害虫であるコブノメイガとトビイロウンカや、果
樹の重要害虫であるチャノコカクモンハマキとアブラム
シ類をより低濃度で同時に防除することができ、優れた
速効性と残効性をも兼ね備えている。The insecticidal composition according to the present invention is applied for the purpose of controlling pests in agricultural and horticultural crops, forests, turf, stored grains, clothing, and hygiene, for example, to control pests of cruciferous vegetables. Some diamondback moths and Spodoptera litura can be simultaneously controlled at lower concentrations. In addition, it is possible to simultaneously control the important insect pests of the rice paddy rice moth and the brown planthopper, and the important pests of the fruit tree Chacococca japonica and aphids at a lower concentration at the same time, and it has excellent fast-acting and residual effects. There is.
【００２８】本発明の殺虫組成物中の活性化合物の重量
比は一般に、式（１）のヒドラジン誘導体の１重量部当
たり、フィプロニルを、０．１〜１０重量部、好ましく
は０．２〜１０重量部である。The weight ratio of active compounds in the insecticidal compositions according to the invention is generally 0.1 to 10 parts by weight of fipronil, preferably 0.2 to 10 parts by weight, per part by weight of the hydrazine derivative of formula (1). Parts by weight.
【００２９】本発明の殺虫組成物は、優れた殺虫活性を
示し茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への灌注
処理、土壌混和処理により使用することができる。The insecticidal composition of the present invention exhibits excellent insecticidal activity and can be used by foliage spraying, water or water surface application, soil surface irrigation treatment, and soil admixture treatment.
【００３０】本発明の殺虫組成物は、各々の活性化合物
が単独で使用される場合より低薬量で強力な殺虫活性を
示すため、作物に対する薬害を回避でき、従来の殺虫剤
の単独使用では殺虫スペクトル、害虫の発育段階での殺
虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠
いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する
毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるい
は作物に対する薬害等の問題があることにより使用に制
限があったような場面でも使用できる。Since the insecticidal composition of the present invention exhibits strong insecticidal activity at a lower dose than when each active compound is used alone, it is possible to avoid phytotoxicity to crops, and conventional insecticides alone cannot be used. Insufficient balance of insecticidal spectrum, insecticidal activity at the developmental stage of pests, fast-acting effect, residual effect, osmotic transferability, etc.Although excellent in insecticidal effect, it is toxic to fish or safe against useful insects and natural enemies. It can also be used in situations where use is restricted due to problems such as sex or phytotoxicity to crops.
【００３１】本発明の殺虫組成物は、特に水稲および麦
類の半翅目害虫であるツマグロヨコバイ等のヨコバイ
類、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等
のウンカ類、鱗翅目害虫であるニカメイチュウ、コブノ
メイガ等のメイガ類、フタオビコヤガ等および鞘翅目害
虫であるイネミズゾウムシ、イネゾウムシ、イネドロオ
イムシ等、果樹、野菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫で
あるコナガ、アオムシ、チャノホソガ、チャノコカクモ
ンハマキ等、半翅目害虫であるアブラムシ類、カイガラ
ムシ類、オンシツコナジラミ、チャノミドリヒメヨコバ
イ等、アザミウマ目害虫であるミナミキイロアザミウマ
等、鞘翅目害虫であるコロラドハムシ、ウリハムシ、カ
メノコハムシ、ヤサイゾウムシ、ニジュウヤホシテント
ウムシ等の防除に有効に使用できる。The insecticidal composition of the present invention comprises leafhoppers such as leafhopper leafhoppers and the like that are hemiptera pests of paddy rice and wheat, planthoppers such as leafhopper planthoppers, stiletto planthoppers, and leafhopper plants, and lepidopteran insect pests such as Nikameichu and Kobunomeiga. , Pleurotus spp., Etc. and Coleoptera pests such as Weevil Weevil, Rice weevil, Inedrooimushi, etc., Lepidopteran pests of garden crops such as fruit trees, vegetables, tea, etc. Aphids, scale insects, whitefly, white leafhopper, etc., thrips pests such as Thrips palmiaceae, etc. It can be used for.
【００３２】本発明の殺虫組成物は、一般農薬のとり得
る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態
にすることができる。The insecticidal composition of the present invention is in the form of a mixed preparation which can be taken by general pesticides, such as emulsions, wettable powders, powders, granules,
It may be in the form of powder, tablet, water solution, flowable agent, spray agent, or the like.
【００３３】本発明の殺虫組成物の活性成分の含有割合
は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は３〜７
０重量％が適当であり、粒剤としては０．１〜１５重量
％が適当であり、仕様目的によっては、これらの濃度を
適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、
水等で、例えば１００〜１０，０００倍に適宜希釈増量
して散布する。Although the content ratio of the active ingredient in the insecticidal composition of the present invention varies depending on the purpose of use, the content of emulsion, wettable powder, etc. is 3 to 7.
0% by weight is suitable, 0.1-15% by weight is suitable as the granule, and these concentrations may be appropriately changed depending on the purpose of specification. When using emulsions, wettable powders, etc.
For example, it is diluted with water or the like 100 times to 10,000 times and sprayed.
【００３４】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコール類、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類、等の溶剤が適当であり、これ
らは１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。The liquid carrier (solvent) used is, for example, water, alcohols, ketones, ethers, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons,
Solvents such as acid amides and esters are suitable, and these can be appropriately used by mixing one kind or two or more kinds at a suitable ratio.
【００３５】固体担体としては、植物性粉末、鉱物性粉
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合使用することができる。As the solid carrier, vegetable powder, mineral powder, diatomaceous earth, calcium carbonate, alumina, sulfur powder, activated carbon and the like are used, and these may be used alone or in admixture of two or more in an appropriate ratio. it can.
【００３６】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコール硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテー
ト、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモノ
ステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。Examples of the surfactant used as an emulsifier, a spreading agent, a penetrating agent, a dispersant, etc. include, for example, sodium dodecylbenzenesulfonate, dialkylsulfosuccinate, sodium dialkylsulfosuccinate, sodium laurate, and higher alcohol sulfate. sodium,
Sodium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate, β-naphthalene sulfonate sodium formalin condensate, dinaphthalene methanesulfonate, alkylaryl sulfonate,
Anionic surfactants such as sodium alkylaryl sulfonate and sodium alkylnaphthalene sulfonate, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene oleic acid ester, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene Alkyl ether,
Polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene styryl phenyl ether, sorbitan monooleate, sorbitan monolaurate, sorbitan monostearate,
Examples thereof include nonionic surfactants such as sorbitan sesquioleate, sorbitan palmitate, acetylene glycol, diglycerin borate monostearate.
【００３７】本発明の殺虫組成物は、それらの製剤によ
って調整された使用形態で、他の活性化合物、例えば式
（１）の化合物およびフィプロニル以外の殺虫剤、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調節剤との混
合剤として使用することができる。このようにして得ら
れる本発明の殺虫組成物は、毒性が少なく、安全で優れ
た農薬であり、従来の殺虫剤、殺ダニ剤と同様の方法で
用いることができ、その結果従来品に比べて優れた効果
を発揮することができる。The insecticidal composition of the present invention is used in a form of use adjusted according to the formulation thereof. Other active compounds such as the compound of the formula (1) and insecticides other than fipronil, fungicides, acaricides and nematicides. It can be used as a mixture with insecticides, fungicides and growth regulators. The insecticidal composition of the present invention thus obtained is less toxic, is a safe and excellent pesticide, can be used in the same manner as conventional insecticides, acaricides, as a result, compared to conventional products And can exert an excellent effect.
【００３８】本発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対し
てたとえば作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水面施用
あるいは土壌処理などにより使用することができる。そ
して、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等
の応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クタール当たりの活性成分（式（１）の化合物および式
（２）の化合物）が１〜３，０００グラム、好ましく
は、１０〜１，０００グラムとなるように使用すること
が望ましい。The insecticidal composition of the present invention can be used for target pests by, for example, spraying foliage of crops, spreading insect bodies, applying water to paddy fields, or treating soil. The application rate can be varied over a wide range depending on the application time, application site, application method, etc., but generally the active ingredient (the compound of the formula (1) and the compound of the formula (2) per hectare) ) Is 1 to 3,000 g, preferably 10 to 1,000 g.
【００３９】[0039]
【実施例】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが本
発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、部
とあるのは重量部を表す。EXAMPLES Examples of the insecticidal composition of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto. In the examples, "parts" means "parts by weight".
【００４０】製剤例１． 乳剤 化合物１の５部とフィプロニルの１部をジメチルスルフ
ォキシド、キシレンの混合液７４部に溶解し、アルキル
フェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレン化ヒマシ油
を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し散布剤として
使用する。Formulation Example 1. Emulsion 5 parts of compound 1 and 1 part of fipronil were dissolved in 74 parts of a mixed solution of dimethyl sulfoxide and xylene, and an alkylphenol ethylene oxide condensate was mixed with calcium alkylbenzenesulfonate and polyoxyethylenated castor oil to form an emulsion. did. This product is diluted with water and used as a spray.
【００４１】製剤例２． 水和剤 化合物２の５部とフィプロニルの５部にホワイトカーボ
ン１０部、カオリン２５部、クレー２７．５部、珪藻土
２０部を混合し、さらにラウリル酸ナトリウムとリグニ
ンスルホン酸ナトリウムの混合物７．５部を混合して微
粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布液として
使用する。Formulation Example 2. Wettable powder 5 parts of compound 2 and 5 parts of fipronil are mixed with 10 parts of white carbon, 25 parts of kaolin, 27.5 parts of clay and 20 parts of diatomaceous earth, and further a mixture of sodium laurate and sodium ligninsulfonate 7.5. The parts were mixed and pulverized to obtain a wettable powder. This product is diluted with water and used as a spray solution.
【００４２】製剤例３． 粉剤 化合物４の０．５部とフィプロニル１部にホワイトカー
ボン２部とタルク及び炭酸カルシウムの混合物を加え混
合粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用す
る。Formulation Example 3. Dust agent A mixture of 0.5 parts of compound 4 and 1 part of fipronil, 2 parts of white carbon, talc and calcium carbonate was added and pulverized to obtain a dust agent. Disperse this product as it is before use.
【００４３】製造例４． 粒剤 化合物５の１部とフィプロニル３部をベントナイト微粉
末の３０部、タルク６４部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練す
る。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩
を通すことにより、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤
は直接水田面及び土壌面に散布して使用する。Production Example 4. Granules 1 part of compound 5 and 3 parts of fipronil are mixed with 30 parts of bentonite fine powder, 64 parts of talc, and 2 parts of sodium lignin sulfonate, and then water is added and kneaded until uniform. Next, the mixture was granulated through an injection molding machine and passed through a granulator and a dryer screen to obtain granules having a particle size of 0.8 mm. This product is used by spraying it directly on the paddy field and soil surface.
【００４４】次に本発明の殺虫組成物が種々の害虫に対
して優れた効力を示すことを具体的に試験例を挙げて説
明する。Next, the fact that the insecticidal composition of the present invention exhibits excellent efficacy against various harmful insects will be specifically described with reference to test examples.
【００４５】本発明の殺虫組成物の生物効果を試験例に
より具体的に説明する。The biological effects of the insecticidal composition of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
【００４６】試験例１． ハスモンヨトウに対する殺虫
効果試験 本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、キャベツ葉を約２０秒間浸漬した。風乾後に直径
９ｃｍのプラスチック容器にハスモンヨトウ３令幼虫１
０頭と共に入れ蓋をした。容器には小穴を５−６カ所あ
けた。放虫４日後に生死虫数を調査し、異常虫及び死亡
虫を加え、死亡虫数として死亡率を算出した。Test Example 1. Insecticidal effect test against Spodoptera litura, the insecticidal composition of the present invention and each single agent were diluted to a predetermined concentration with water, and cabbage leaves were immersed for about 20 seconds. After air-drying, the third-instar larvae of Spodoptera litura in a 9 cm diameter plastic container
I put the lid on with 0 heads. 5-6 small holes were opened in the container. The number of live and dead insects was examined 4 days after the release, and abnormal and dead insects were added, and the mortality rate was calculated as the number of dead insects.
【００４７】[0047]
【表１】 ハスモンヨトウ３令幼虫に対する殺虫効果 ヒドラジン系化合物単独 ヒドラジン系化合物(50ppm) 化合物 濃度 ＋フィプロニル(10ppm) (ppm) 死虫率（％） 死虫率（％） 化合物 １ ５０ １００ １００ 化合物 ２ ５０ １００ １００ 化合物 ３ ５０ １００ １００ 化合物 ４ ５０ １００ １００ 化合物 ５ ５０ １００ １００ 化合物 ６ ５０ １００ １００ 化合物 ７ ５０ １００ １００ 化合物 ８ ５０ １００ １００ 化合物 ９ ５０ １００ １００ 化合物１０ ５０ １００ １００ フィプロニル １０ − １００ 試験例２． モモアカアブラムシに対する殺虫効果試験 本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、モモアカアブラムシが寄生するキャベツ葉を約２
０秒間浸漬した。風乾後に直径９ｃｍのプラスチック容
器に入れ蓋をした。容器には小穴を５−６カ所あけた。
放虫４日後に生死虫数を調査し、異常虫及び死亡虫を加
え、死亡虫数として死亡率を算出した。[Table 1] Insecticidal effect on the third-instar larva of Spodoptera litura Hydrazine compound alone Hydrazine compound (50ppm) Compound concentration + Fipronil (10ppm) (ppm) Mortality rate (%) Mortality rate (%) Compound 1 50 100 100 Compound 2 50 100 100 compound 3 50 100 100 compound 4 50 100 100 compound 5 50 100 100 100 compound 6 50 100 100 compound 7 50 100 100 compound 8 50 50 100 100 compound 9 50 100 100 100 compound 10 50 100 100 fipronil 10-100 test example 2 ． Insecticidal effect test against green peach aphid The insecticidal composition of the present invention and each single agent are diluted with water to a predetermined concentration, and ca.
It was immersed for 0 seconds. After air-drying, it was put in a plastic container having a diameter of 9 cm and the lid was closed. 5-6 small holes were opened in the container.
The number of live and dead insects was examined 4 days after the release, and abnormal and dead insects were added, and the mortality rate was calculated as the number of dead insects.
【００４８】[0048]
【表２】 ヒドラジン系化合物単独 ヒドラジン系化合物(50ppm) 化合物 濃度 ＋フィプロニル(10ppm) (ppm) 死虫率（％） 死虫率（％） 化合物 １ ５０ ０ １００ 化合物 ２ ５０ ０ １００ 化合物 ３ ５０ ０ １００ 化合物 ４ ５０ ０ １００ 化合物 ５ ５０ ０ １００ 化合物 ６ ５０ ０ １００ 化合物 ７ ５０ ０ １００ 化合物 ８ ５０ ０ １００ 化合物 ９ ５０ ０ １００ 化合物１０ ５０ ０ １００ フィプロニル １０ − １００[Table 2] Hydrazine compound alone Hydrazine compound (50ppm) Compound concentration + Fipronil (10ppm) (ppm) Mortality rate (%) Mortality rate (%) Compound 1 50 0 100 Compound 2 50 0 100 Compound 3 500 100 compound 4 50 0 100 compound 5 5 50 0 100 compound 6 5 50 0 100 compound 7 50 0 100 compound 8 50 0 100 compound 9 50 0 100 compound 10 50 0 100 fipronil 10-100
【００４９】[0049]
【発明の効果】本発明の殺虫組成物は、上記の試験から
明らかな如く混合することによって種々害虫を低濃度で
同時に防除できるため以下に記載されるような効果を奏
する。The insecticidal composition of the present invention has the following effects because it can control various pests at a low concentration at the same time by mixing them as is apparent from the above test.
【００５０】本発明の殺虫組成物は、優れた殺虫剤を提
供することにより農業に貢献する。The insecticidal composition of the present invention contributes to agriculture by providing an excellent insecticide.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/56 51:00） (72)発明者 横井 進二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一の瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI technical display location (A01N 43/56 51:00) (72) Inventor Shinji Yokoi 1041 Yasu, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture Sankyo Stock Company In-house (72) Inventor Reiji Ichinose 1041 Yasu, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Sankyo Stock Company In-house
Claims (1)
Ｓ、 【化２】 またはＮＲ’を示し（ただし、 【化３】 またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子と二重結合を
つくることもできる）、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は
同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルキル基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ホル
ミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、
（Ｃ1 −Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルコキシ基を示し、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルシリルオキシ（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロ
アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、ホ
ルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アルケニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキニル
オキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、またはＣＦ3 、
ハロゲンもしくは（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基を示し、Ｒ11は水素原子、シアノ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキルチオ基、（Ｃ2 −Ｃ5）アシル基、
ジ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ2−Ｃ4 ）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ12は（Ｃ3
−Ｃ10）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基
または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、Ｒ’は水素
原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アシ
ル基または式 【化４】 のｐ−フルオロベンジル基を示すが、ＲとＲ’はこれら
が結合している炭素原子と共にジオキソラン環を形成し
てもよい。）で表されるヒドラジン誘導体の少なくとも
１種と、 【化５】 で表されるピラゾール誘導体（フィプロニル）を含有す
ることを特徴とする殺虫組成物。Claims: Where A and B are the same or different, and O,
S, [Chemical formula 2] Or NR '(provided that Or in the case of NR ', a double bond can be formed with the adjacent carbon atom), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different hydrogen atom, halogen atom, (C 1-
C 4) alkyl group, (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -
C 4) alkyl group or benzyloxy (C 1 -C 4)
Represents an alkyl group, and R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group, a nitro group, an amino group, a cyano group, a hydroxyl group, a formyl group, ( C 1 -C 4) haloalkyl group, (C 2 -
C 4) alkenyl group, (C 1 -C 4) alkoxy group,
(C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl group,
A (C 1 -C 4 ) alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl group or a (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkoxy group, wherein R 8 , R 9 and R 10 are each independently A hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group, a tri (C 1 -C 4 ) alkylsilyloxy (C
1 -C 4) alkyl group, a nitro group, (C 1 -C 4) haloalkyl group, hydroxy (C 1 -C 4) alkyl group, a formyl group, (C 1 -C 4) alkoxy groups, (C 2 -
C 4) alkenyloxy group, (C 2 -C 4) alkynyloxy group, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 1 -
C 4) haloalkoxy group, with a (C 1 -C 4) haloalkylthio group, (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -C 4) alkoxy group, a phenyl group optionally substituted by a halogen atom (C 1 -C 4) alkoxy group or CF 3,,
A (C 1 -C 4 ) alkoxy group having a phenoxy group which may be substituted with halogen or a (C 1 -C 2 ) alkyl group, and R 11 represents a hydrogen atom, a cyano group or (C 1-
C 4) haloalkylthio group, (C 2 -C 5) acyl group,
Di (C 1 -C 4 ) alkylcarbamoyl group, (C 1 -C
4) alkoxycarbonyl group, (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl group, (C 2 -C 4) alkenyl group or a halogen atom,, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 6) alkyl indicates a carbonyl group or a (C 1 -C 4) may be substituted with an alkoxycarbonyl group (C 1 -C 4) alkyl group, R 12 is (C 3
Represents a branched alkyl group of —C 10 ), and n represents 0 or 1. Here, R represents a hydrogen atom, (C 1 -C 4) alkyl or (C 1 -C 4) alkoxy group, R 'is a hydrogen atom, (C 1 -C 4) alkyl group, (C 2 -C 4 ) Acyl group or formula The R- and R'may form a dioxolane ring together with the carbon atom to which they are attached. ) At least one hydrazine derivative represented by An insecticidal composition comprising a pyrazole derivative (fipronil) represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5083290A JPH06293609A (en) | 1993-04-09 | 1993-04-09 | Insecticidal composition comprising hydrazine-based and pyrazole-based compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5083290A JPH06293609A (en) | 1993-04-09 | 1993-04-09 | Insecticidal composition comprising hydrazine-based and pyrazole-based compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293609A true JPH06293609A (en) | 1994-10-21 |
Family
ID=13798266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5083290A Pending JPH06293609A (en) | 1993-04-09 | 1993-04-09 | Insecticidal composition comprising hydrazine-based and pyrazole-based compounds |
Country Status (1)
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| JP2007269803A (en) * | 1995-04-28 | 2007-10-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Use of n-aryl pyrazole or n-heteroarylpyrazole compound for regulating growth of plant |
| JP2009197006A (en) * | 1996-04-29 | 2009-09-03 | Syngenta Participations Ag | Pesticide composition |
-
1993
- 1993-04-09 JP JP5083290A patent/JPH06293609A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007269803A (en) * | 1995-04-28 | 2007-10-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Use of n-aryl pyrazole or n-heteroarylpyrazole compound for regulating growth of plant |
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| JP2006321766A (en) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Horiba Ltd | Haptene compound of fipronyl, antibody, hybridoma and its measuring means, and measuring kit or measuring method |
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