JPH06287295A - Recycling of aromatic polycarbonate resin - Google Patents
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は芳香族ポリカーボネート
樹脂のリサイクル方法に関する。更に詳しくは、不用の
芳香族ポリカーボネート樹脂を分解して再利用する芳香
族ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for recycling aromatic polycarbonate resins. More specifically, it relates to a method for recycling an aromatic polycarbonate resin, which decomposes and reuses an unnecessary aromatic polycarbonate resin.
【０００２】[0002]
【従来の技術】芳香族ポリカーボネート樹脂はその優れ
た透明性、光学特性及び強靭な物性を有するがゆえにレ
ンズ、コンパクトディスク、建築材料、自動車部品、OA
機器のシャーシー、カメラボディー等様々な用途に利用
され、大量に生産、消費されており、その量は今後更に
増加することが予想される。これらの製品はその利用が
終了すると、多くは廃棄物として焼却又は地中に埋める
等の方法で処分されている。このことはその生産量から
みて、重大な資源の無駄になっている。2. Description of the Related Art Aromatic polycarbonate resins have excellent transparency, optical properties and tough physical properties, and are therefore used in lenses, compact discs, building materials, automobile parts, OA.
It is used for various purposes such as equipment chassis and camera body, and is mass produced and consumed, and it is expected that the amount will increase further in the future. When these products are no longer used, most of them are disposed of by incineration as waste or buried in the ground. This is a significant waste of resources in terms of its production.
【０００３】一般に、熱可塑性樹脂製品は、その利用が
終了すると家庭のゴミとして焼却したり、産業廃棄物と
して地中に埋める等の方法で処分されており、一部再成
形して利用することが行われている。しかし再成形する
としても分子量低下、物性低下、着色等の問題があり、
大量に再利用することは困難である。また再利用したと
しても、その使用後は廃棄されるため本質的なリサイク
ルにはなっていない。Generally, when the use of a thermoplastic resin product is finished, it is incinerated as household waste or buried as industrial waste in the ground, and it is partially remolded before use. Is being done. However, even if it is remolded, there are problems such as a decrease in molecular weight, deterioration of physical properties, and coloring,
It is difficult to reuse in large quantities. Even if it is reused, it is discarded after use and is not essentially recycled.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、芳香族ポリ
カーボネート樹脂を分解して得られた芳香族ジヒドロキ
シ化合物やジアリールカーボネート等を再び原料として
利用する芳香族ポリカーボネート樹脂の本質的なリサイ
クル方法を提供することを目的とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention provides an essential method for recycling an aromatic polycarbonate resin, in which an aromatic dihydroxy compound or diaryl carbonate obtained by decomposing an aromatic polycarbonate resin is reused as a raw material. The purpose is to do.
【０００５】本発明者は、上記目的を達成せんとして芳
香族ポリカーボネート樹脂の分解方法について鋭意検討
した結果、芳香族ポリカーボネート樹脂をフェノールに
よって分解すれば、得られる分解物の精製が容易である
こと、得られる分解物中にフェノールが残存しても、こ
れらを用いて溶融重合する際に殆ど問題なく芳香族ポリ
カーボネート樹脂が得られること、更にはフェノールに
よる分解を非水系で行えば、芳香族ポリカーボネート樹
脂中のカーボネート結合を炭酸ガスにまで分解すること
なく有効に利用可能であることを見出し、更に検討を重
ねた結果本発明に到達した。As a result of earnest studies on the method for decomposing an aromatic polycarbonate resin in view of achieving the above object, the present inventor has found that if the aromatic polycarbonate resin is decomposed with phenol, the obtained decomposed product can be easily purified. Even if phenol remains in the obtained decomposed product, an aromatic polycarbonate resin can be obtained with almost no problems when melt-polymerized using these, and further, if the decomposition with phenol is carried out in a non-aqueous system, the aromatic polycarbonate resin It was found that the carbonate bond therein could be effectively utilized without decomposing into carbon dioxide gas, and further studies were conducted to arrive at the present invention.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明の１は、芳香族ポ
リカーボネート樹脂を芳香族モノヒドロキシ化合物と共
に加熱してエステル交換反応により分解させて芳香族ジ
ヒドロキシ化合物を回収する芳香族ポリカーボネート樹
脂のリサイクル方法である。The first aspect of the present invention is to recycle an aromatic polycarbonate resin by recovering an aromatic dihydroxy compound by heating an aromatic polycarbonate resin together with an aromatic monohydroxy compound to decompose it by a transesterification reaction. Is.
【０００７】本発明の２は、上記エステル交換反応を非
水系で行い、芳香族ジヒドロキシ化合物を回収すると同
時に芳香族ポリカーボネート樹脂中のカーボネート結合
をジアリールカーボネートとして回収する芳香族ポリカ
ーボネート樹脂のリサイクル方法である。The second aspect of the present invention is a method for recycling an aromatic polycarbonate resin, in which the transesterification reaction is carried out in a non-aqueous system to recover the aromatic dihydroxy compound and at the same time recover the carbonate bond in the aromatic polycarbonate resin as a diaryl carbonate. .
【０００８】本発明で対象とする芳香族ポリカーボネー
ト樹脂は、二価フェノールとカーボネート前駆物質とを
溶液法や溶融法で合成した芳香族ポリカーボネート樹脂
であり、その合成中や成形中に発生した屑ポリマーや不
良品、その利用が終了したり不用になった芳香族ポリカ
ーボネート樹脂製品等である。芳香族ポリカーボネート
樹脂の原料である二価フェノールとしては、通常２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下ビス
フェノールＡという）が使用されているが、本発明にあ
っては、かかるビスフェノールＡのポリカーボネート樹
脂に限らず、他の二価フェノールのポリカーボネート樹
脂も対象とする。その形状は特に制限されないが、より
小さいほど比表面積が大きく分解の速度が速くなるの
で、大きい形状のものは予め粉砕するのが好ましい。The aromatic polycarbonate resin targeted by the present invention is an aromatic polycarbonate resin synthesized by a solution method or a melting method with a dihydric phenol and a carbonate precursor, and a waste polymer generated during the synthesis or molding. And defective products, aromatic polycarbonate resin products, etc. that have been no longer used or are no longer needed. The dihydric phenol that is a raw material of the aromatic polycarbonate resin is usually 2,2
-Bis (4-hydroxyphenyl) propane (hereinafter referred to as bisphenol A) is used, but the present invention is not limited to such a bisphenol A polycarbonate resin, and is also applicable to other dihydric phenol polycarbonate resins. To do. The shape is not particularly limited, but the smaller the particle size, the larger the specific surface area and the faster the decomposition rate. Therefore, it is preferable to grind the large shape in advance.
【０００９】本発明で使用する芳香族ヒドロキシ化合物
としては、各種のフェノール類を使用することができる
が、フェノールが最も好ましい。使用量は、芳香族ポリ
カーボネート樹脂に対して通常０．８〜１０００倍重
量、好ましくは１〜１００倍重量であり、芳香族ヒドロ
キシ化合物は溶媒としての作用も果たすので５〜２０倍
重量が最も好ましい。As the aromatic hydroxy compound used in the present invention, various phenols can be used, but phenol is most preferable. The amount used is usually 0.8 to 1000 times, preferably 1 to 100 times the weight of the aromatic polycarbonate resin, and the aromatic hydroxy compound also functions as a solvent, so 5 to 20 times the weight is most preferable. .
【００１０】芳香族ヒドロキシ化合物による芳香族ポリ
カーボネート樹脂とのエステル交換による分解反応は、
芳香族ヒドロキシ化合物の融点以上の温度で行うが、生
成する芳香族ジヒドロキシ化合物が更に分解したり、副
反応によって芳香族ヒドロキシ化合物との縮合物を生成
するような高温であってはならない。芳香族ヒドロキシ
化合物としてフェノールを使用するときは、４２〜２０
０℃が好ましく、４５〜２００℃がより好ましく、１７
０〜１９０℃が最も好ましく、特に還流下行うのが好ま
しい。この分解反応は大気圧下で実施しても、高温、高
圧にして速度を増加させることも可能である。また、こ
の分解反応は、触媒の添加は特に必要はなく、加熱のみ
で十分分解できるが、エステル交換触媒を使用すること
によって反応速度を速めることが可能である。しかしな
がら、エステル交換触媒を使用すると逆に副反応を招く
場合もあるので注意が必要である。The decomposition reaction of the aromatic hydroxy compound by transesterification with the aromatic polycarbonate resin is
The reaction is carried out at a temperature above the melting point of the aromatic hydroxy compound, but not at such a high temperature that the aromatic dihydroxy compound formed is further decomposed or a condensation product with the aromatic hydroxy compound is formed by a side reaction. When phenol is used as the aromatic hydroxy compound, it is 42 to 20.
0 degreeC is preferable, 45-200 degreeC is more preferable, 17
The temperature is most preferably 0 to 190 ° C., particularly preferably refluxing. This decomposition reaction can be carried out at atmospheric pressure, or at a high temperature and high pressure to increase the rate. Further, this decomposition reaction does not require the addition of a catalyst and can be sufficiently decomposed only by heating, but the reaction rate can be increased by using an ester exchange catalyst. However, it should be noted that the use of the transesterification catalyst may cause a side reaction on the contrary.
【００１１】上記エステル交換による分解反応を特に非
水系で行うことによって、芳香族ジヒドロキシ化合物を
回収すると同時に、芳香族ポリカーボネート樹脂中のカ
ーボネート結合部分をを芳香族ヒドロキシ化合物と反応
させてジアリールカーボネートとして回収することがで
き、完全なリサイクルが可能になる。エステル交換によ
る分解反応を水の存在下行うと、カーボネート基は加水
分解して炭酸ガスになり系外に排出される。By carrying out the above-mentioned decomposition reaction by transesterification particularly in a non-aqueous system, the aromatic dihydroxy compound is recovered, and at the same time, the carbonate binding moiety in the aromatic polycarbonate resin is reacted with the aromatic hydroxy compound to recover as a diaryl carbonate. Yes, it can be fully recycled. When the decomposition reaction by transesterification is carried out in the presence of water, the carbonate group is hydrolyzed into carbon dioxide gas, which is discharged out of the system.
【００１２】分解反応によって生成する芳香族ジヒドロ
キシ化合物、又は芳香族ジヒドロキシ化合物とジアリー
ルカーボネートは、特に支障がなければそのまま重合原
料として使用することができる。また、必要に応じて有
効成分を分離・精製してより純度の高いポリマー原料と
してリサイクルすることも可能である。The aromatic dihydroxy compound or the aromatic dihydroxy compound and diaryl carbonate produced by the decomposition reaction can be used as they are as a raw material for polymerization without any particular problem. It is also possible to separate and purify the active ingredient as required and recycle it as a polymer material having higher purity.
【００１３】分解によって生成した芳香族ジヒドロキシ
成分の回収、精製は、使用した芳香族ヒドロキシ化合物
との付加体として分解反応液中に晶出させて分離するこ
とができる。付加体の生成による精製法は芳香族ジヒド
ロキシ化合物製造プロセスの最終精製法として知られて
いるが、芳香族ポリカーボネート樹脂を芳香族ヒドロキ
シ化合物と加熱することによって分解し、同時に得られ
た有効成分のうちの芳香族ジヒドロキシ化合物の回収、
精製に利用することは新規なことである。The aromatic dihydroxy component produced by the decomposition can be recovered and purified by crystallization in the decomposition reaction solution as an adduct with the aromatic hydroxy compound used and separation. The purification method by formation of an adduct is known as the final purification method in the aromatic dihydroxy compound production process, but it is decomposed by heating an aromatic polycarbonate resin with an aromatic hydroxy compound, and among the active ingredients obtained at the same time, Recovery of aromatic dihydroxy compounds,
Utilization for purification is new.
【００１４】ジアリールカーボネートの回収、精製は芳
香族ジヒドロキシ化合物を回収した後の反応液を蒸留す
ることによって可能であり、抽出や再結晶等通常の有機
化合物の精製に用いられる方法で行うこともできる。The recovery and purification of the diaryl carbonate can be carried out by distilling the reaction solution after recovering the aromatic dihydroxy compound, and can also be carried out by the method used for the purification of ordinary organic compounds such as extraction and recrystallization. .
【００１５】回収された芳香族ジヒドロキシ化合物は芳
香族ポリカ−ボネート樹脂の原料として利用可能である
と同時に、エポキシ樹脂やフェノール樹脂等芳香族ポリ
カ−ボネート樹脂以外の芳香族ジヒドロキシ化合物を原
料とするポリマーやその他の化合物の原料として利用す
ることも可能である。The recovered aromatic dihydroxy compound can be used as a raw material of an aromatic polycarbonate resin, and at the same time, a polymer using an aromatic dihydroxy compound other than the aromatic polycarbonate resin such as an epoxy resin or a phenol resin as a raw material. It can also be used as a raw material for other compounds.
【００１６】[0016]
【実施例】以下に実施例をあげて更に説明する。なお、
実施例中の部及び％は重量部及び重量％を示し、ジフェ
ニルカーボネートの融点は柳本製作所製微量融点計 MP-
５００ Dにより測定し、ビスフェノールＡ及びジフェニ
ルカーボネートのIRスペクトルのチャートの作成には日
本電子（株）製 JIR−６５００を使用した。反応混合物
の組成比はGPC 法により東ソー（株）の高速液体クロマ
ト装置を使用し、カラムは東ソー（株）のG3000HXL１
本、G2000HXL２本、G1000HXL１本を使用し、溶離液はテ
トラヒドロフラン、検出波長は２５４nmで求めた。EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to examples. In addition,
Parts and% in the examples indicate parts by weight and parts by weight, and the melting point of diphenyl carbonate is the trace melting point meter MP- manufactured by Yanagimoto Seisakusho.
JIR-6500 manufactured by JEOL Ltd. was used to prepare a chart of IR spectra of bisphenol A and diphenyl carbonate measured by 500D. The composition ratio of the reaction mixture was measured by the GPC method using a high performance liquid chromatograph from Tosoh Corporation, and the column was G3000HXL1 from Tosoh Corporation.
, G2000HXL, 1 G1000HXL were used, the eluent was tetrahydrofuran, and the detection wavelength was 254 nm.
【００１７】[0017]
【実施例１】ビスフェノールＡとホスゲンより常法によ
り合成した粘度平均分子量２２，０００の芳香族ポリカ
ーボネート樹脂１００部に、１０００部のフェノールを
加えて撹拌下還流状態で一時間加熱した。得られた反応
混合物の分子量分布及び組成を GPCにより分析したとこ
ろポリマーの残存は認められなかった。このGPC のピー
ク面積よりビスフェノールＡ７．９％、ジフェニルカー
ボネート６．３％、フェノール８５．８％が含まれるこ
とを確認した。Example 1 1000 parts of phenol was added to 100 parts of an aromatic polycarbonate resin having a viscosity average molecular weight of 22,000, which was synthesized from bisphenol A and phosgene by a conventional method, and the mixture was heated under reflux with stirring for 1 hour. When the molecular weight distribution and composition of the obtained reaction mixture were analyzed by GPC, no polymer remained. From the peak area of this GPC, it was confirmed that 7.9% of bisphenol A, 6.3% of diphenyl carbonate and 85.8% of phenol were contained.
【００１８】得られた反応混合物を５０℃まで冷却した
ところビスフェノールＡ／フェノール＝１／１の付加物
が晶出した。これを濾取し、フェノールで洗浄した後、
２００℃、１mmHgで減圧蒸留してフェノールを除いたと
ころ凝固点１５６．７゜Ｃの純粋なビスフェノールＡを
８１部得た。そのIRスペクトルのチャートを図１に示し
た。When the obtained reaction mixture was cooled to 50 ° C., an adduct of bisphenol A / phenol = 1/1 was crystallized. After filtering this and washing with phenol,
When phenol was removed by distillation under reduced pressure at 200 ° C. and 1 mmHg, 81 parts of pure bisphenol A having a freezing point of 156.7 ° C. was obtained. The IR spectrum chart is shown in FIG.
【００１９】ビスフェノールＡ／フェノールの付加物を
濾取した後の母液を１８２℃、７６０mmHgで蒸留してフ
ェノールを全て留去し、次いで１６０℃、１３mmHgで更
に蒸留して融点８０．５゜Ｃの純粋なジフェニルカーボ
ネートを６８部得た。そのIRスペクトルのチャートを図
２に示した。After filtering off the bisphenol A / phenol adduct, the mother liquor was distilled at 182 ° C. and 760 mmHg to distill off all the phenol, and then further distilled at 160 ° C. and 13 mmHg to give a melting point of 80.5 ° C. 68 parts of pure diphenyl carbonate were obtained. The IR spectrum chart is shown in FIG.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明によれば、芳香族ポリカーボネー
ト樹脂を分解して再び原料として利用する芳香族ポリカ
ーボネート樹脂の本質的なリサイクルが可能になり、そ
の奏する工業的効果は格別なものである。According to the present invention, it becomes possible to essentially recycle an aromatic polycarbonate resin which is decomposed and used again as a raw material, and the industrial effect thereof is remarkable.
【図１】実施例１で分解して得たビスフェノールＡのIR
スペクトルのチャートである。FIG. 1 IR of bisphenol A obtained by decomposition in Example 1.
It is a chart of a spectrum.
【図２】実施例１で分解して得たジフェニルカーボネー
トのIRスペクトルのチャートである。FIG. 2 is an IR spectrum chart of diphenyl carbonate obtained by decomposition in Example 1.
Claims (2)
ノヒドロキシ化合物と共に加熱してエステル交換反応に
より分解させて芳香族ジヒドロキシ化合物を回収するこ
とを特徴とする芳香族ポリカーボネート樹脂のリサイク
ル方法。1. A method for recycling an aromatic polycarbonate resin, which comprises heating an aromatic polycarbonate resin together with an aromatic monohydroxy compound and decomposing it by a transesterification reaction to recover an aromatic dihydroxy compound.
ノヒドロキシ化合物とのエステル交換反応を非水系で行
い、芳香族ジヒドロキシ化合物を回収すると同時に芳香
族ポリカーボネート樹脂中のカーボネート結合をジアリ
ールカーボネートとして回収する請求項１記載の芳香族
ポリカーボネート樹脂のリサイクル方法。2. A transesterification reaction between an aromatic polycarbonate resin and an aromatic monohydroxy compound in a non-aqueous system to recover an aromatic dihydroxy compound and at the same time recover a carbonate bond in the aromatic polycarbonate resin as a diaryl carbonate. 1. The method for recycling an aromatic polycarbonate resin according to 1.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7796593A JPH06287295A (en) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | Recycling of aromatic polycarbonate resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7796593A JPH06287295A (en) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | Recycling of aromatic polycarbonate resin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287295A true JPH06287295A (en) | 1994-10-11 |
Family
ID=13648668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7796593A Pending JPH06287295A (en) | 1993-04-05 | 1993-04-05 | Recycling of aromatic polycarbonate resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06287295A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8022166B2 (en) | 2008-06-23 | 2011-09-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate compositions |
| WO2022092176A1 (en) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 三菱ケミカル株式会社 | Bisphenol production method, recycled polycarbonate resin production method, carbon dioxide production method, carbonic diester production method, epoxy resin production method, and epoxy resin cured product production method |
| KR20220123375A (en) | 2019-12-27 | 2022-09-06 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | Recycled resin manufacturing method |
-
1993
- 1993-04-05 JP JP7796593A patent/JPH06287295A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8022166B2 (en) | 2008-06-23 | 2011-09-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate compositions |
| KR20220123375A (en) | 2019-12-27 | 2022-09-06 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | Recycled resin manufacturing method |
| WO2022092176A1 (en) * | 2020-10-30 | 2022-05-05 | 三菱ケミカル株式会社 | Bisphenol production method, recycled polycarbonate resin production method, carbon dioxide production method, carbonic diester production method, epoxy resin production method, and epoxy resin cured product production method |
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