JPH06279376A - Production of n-(alpha-alkoxyethyl)formamide - Google Patents
Production of n-(alpha-alkoxyethyl)formamideInfo
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- JPH06279376A JPH06279376A JP5070090A JP7009093A JPH06279376A JP H06279376 A JPH06279376 A JP H06279376A JP 5070090 A JP5070090 A JP 5070090A JP 7009093 A JP7009093 A JP 7009093A JP H06279376 A JPH06279376 A JP H06279376A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はＮ−（アルコキシエチ
ル）ホルムアミドの製造方法に関する。Ｎ−（アルコキ
シエチル）ホルムアミドはＮ−ビニルホルムアミドを合
成するための中間原料として有用な物質である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing N- (alkoxyethyl) formamide. N- (alkoxyethyl) formamide is a substance useful as an intermediate raw material for synthesizing N-vinylformamide.
【０００２】[0002]
【従来の技術】特公平４−５６８２３号公報には、Ｎ−
（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法とし
て、ホルムアミドとアセトアルデヒドを塩基性触媒の存
在下に反応させてＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルム
アミドとし、これを酸触媒の存在下第１級または第２級
のアルコールと反応させてアルコキシ化する方法が開示
されている。2. Description of the Related Art Japanese Patent Publication No. 4-56823 discloses N-
As a method for producing (α-alkoxyethyl) formamide, formamide and acetaldehyde are reacted in the presence of a basic catalyst to give N- (α-hydroxyethyl) formamide, which is subjected to primary or secondary reaction in the presence of an acid catalyst. A method of reacting with a higher grade alcohol to perform alkoxylation is disclosed.
【０００３】該公報では、中間体であるＮ−（α−ヒド
ロキシエチル）ホルムアミドは熱的に不安定であり、ま
た、反応後の回収が困難であるため、一段目の反応後、
直ちに、酸触媒とアルコールを加えてアルコキシ化させ
る旨の記載がある。このときのアルコールの使用量は、
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドに対して、
通常１．０〜３０倍モル量、好ましくは２．０〜２０倍
モル量となっている。そして、アルコールはアルコキシ
化に供する反応原料であるとともに、反応溶媒としての
役割も果している旨記載されている。According to this publication, the intermediate N- (α-hydroxyethyl) formamide is thermally unstable and is difficult to recover after the reaction.
It is described that the acid catalyst and alcohol are immediately added to carry out alkoxylation. The amount of alcohol used at this time is
With respect to N- (α-hydroxyethyl) formamide,
The amount is usually 1.0 to 30 times, and preferably 2.0 to 20 times. It is described that alcohol is a reaction raw material to be used for alkoxylation and also plays a role as a reaction solvent.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】Ｎ−（α−ヒドロキシ
エチル）ホルムアミドのアルコキシ化の方法において、
アルコールを過剰に用いることにより反応収率をより高
めることができるが、この場合、反応後に残存するアル
コールも回収して再利用できることが望ましい。しかし
なから、アルコキシ化の反応混合物より軽沸分であるア
ルコールを蒸留回収し、これをアルコキシ化の反応に使
用した場合、アルコキシ化の収率が充分でなかった。In the method of alkoxylation of N- (α-hydroxyethyl) formamide,
The reaction yield can be further increased by using an excessive amount of alcohol, but in this case, it is desirable that the alcohol remaining after the reaction can also be recovered and reused. However, when the alcohol, which is a light-boiling fraction, was distilled and recovered from the alkoxylation reaction mixture and used for the alkoxylation reaction, the yield of the alkoxylation was not sufficient.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実状に
鑑み、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製
造方法等につき種々検討した結果、当初は、反応系に存
在する種々の微量不純物で軽沸点のものが反応に影響す
るものと推定していたが、実際は、意外なことにアルコ
キシ化反応に供するアルコール中の水分をコントロール
すれば、アルコールを繰り返し使用しても反応率が低下
しないことを見いだし、本発明を完成するに至った。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above situation, the present inventors have made various studies on the production method of N- (α-alkoxyethyl) formamide, etc., and as a result, initially, various trace impurities present in the reaction system were found. It was assumed that those with a light boiling point would affect the reaction, but, surprisingly, if the water content in the alcohol used for the alkoxylation reaction is controlled, the reaction rate does not decrease even if the alcohol is used repeatedly. As a result, they have completed the present invention.
【０００６】即ち、本発明の要旨は、Ｎ−（α−ヒドロ
キシエチル）ホルムアミドを、酸触媒の存在下、過剰量
のアルコールと反応させてＮ−（α−アルコキシエチ
ル）ホルムアミドを製造する方法において、反応混合物
中に残存するアルコールを回収するとともに、この回収
したアルコール中の含水量を１５重量％以下に調整した
後、前記反応に供するアルコールの一部もしくは全部と
して再使用することを特徴とするＮ−（α−アルコキシ
エチル）ホルムアミドの製造方法に存する。That is, the gist of the present invention is a method for producing N- (α-alkoxyethyl) formamide by reacting N- (α-hydroxyethyl) formamide with an excess amount of alcohol in the presence of an acid catalyst. And recovering the alcohol remaining in the reaction mixture, adjusting the water content in the recovered alcohol to 15% by weight or less, and then reusing it as a part or all of the alcohol used in the reaction. It exists in a method for producing N- (α-alkoxyethyl) formamide.
【０００７】以下、本発明につき詳細に説明する。本発
明のアルコキシ化反応における出発原料であるＮ−（α
−アルコキシエチル）ホルムアミドは、例えば、ホルム
アミドとアセトアルデヒドとを、塩基性触媒の存在下で
反応させることにより得ることができる。塩基性触媒と
しては、ｐＫａ値が４〜１５の弱酸からなる弱塩基性塩
が好ましく、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カ
リウム、重炭酸ナトリウム、リン酸一水素ナトリウムな
どが例示され、これら触媒の使用量は、通常、ホルムア
ミドに対して０．２〜５モル％である。The present invention will be described in detail below. N- (α which is a starting material in the alkoxylation reaction of the present invention
-Alkoxyethyl) formamide can be obtained, for example, by reacting formamide and acetaldehyde in the presence of a basic catalyst. As the basic catalyst, a weak basic salt composed of a weak acid having a pKa value of 4 to 15 is preferable, and examples thereof include potassium carbonate, sodium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium monohydrogen phosphate, and the like. The amount used is usually 0.2 to 5 mol% relative to formamide.
【０００８】Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミ
ドは、吸湿性が高く、また、熱的に不安定であるので、
上述のホルムアミドとアセトアルデヒドの反応を行った
後、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドを単離
精製することなく、続けて、アルコキシ化反応を行う方
法が好ましい。Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムア
ミドのアルコキシ化反応に用いられるアルコールとして
は、通常、炭素原子数１〜８、好ましくは１〜４の第１
級または第２級のアルコールが用いられる。具体的に
は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブチルアルコールなどが例示される。N- (α-hydroxyethyl) formamide has a high hygroscopic property and is thermally unstable.
A method is preferred in which, after the above-mentioned reaction of formamide with acetaldehyde, N- (α-hydroxyethyl) formamide is not isolated and purified, and the alkoxylation reaction is subsequently performed. The alcohol used in the alkoxylation reaction of N- (α-hydroxyethyl) formamide is usually a C 1-8, preferably C 1-4 first
Grade or secondary alcohols are used. Specifically, methanol, ethanol, n-propanol, n-
Examples include butanol and isobutyl alcohol.
【０００９】アルコールは、生成物の収率を高めるため
に過剰量使用されることが好ましく、Ｎ−（α−アルコ
キシエチル）ホルムアミドに対して、通常１．１〜５０
倍モル量、好ましくは２．０〜３０倍モル量である。ア
ルコキシ化反応に用いられる触媒としては、一般的な酸
触媒のいずれもが使用することができる。鉱酸、有機
酸、弱酸及び強酸性を示すイオン交換樹脂、固体酸触媒
などであるが、好ましくは強酸性の物質が用いられる。
好ましい酸触媒の例としては硫酸、塩酸、硝酸、スルフ
ァミン酸、メタンスルホン酸、架橋ポリスチレンスルホ
ン酸なとが挙げられる。酸触媒の使用量はＮ−（α−ヒ
ドロキシエチル）ホルムアミドに対し、通常０．００１
〜１０モル％、好ましくは０．１〜５モル％の範囲であ
る。The alcohol is preferably used in an excess amount in order to increase the yield of the product, and is usually 1.1 to 50 relative to N- (α-alkoxyethyl) formamide.
The molar amount is double, preferably 2.0 to 30 times. As the catalyst used for the alkoxylation reaction, any general acid catalyst can be used. Mineral acids, organic acids, weak acids, ion exchange resins exhibiting strong acidity, solid acid catalysts, etc., but strongly acidic substances are preferably used.
Examples of preferable acid catalysts include sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, sulfamic acid, methanesulfonic acid, and crosslinked polystyrenesulfonic acid. The amount of the acid catalyst used is usually 0.001 with respect to N- (α-hydroxyethyl) formamide.
It is in the range of -10 mol%, preferably 0.1-5 mol%.
【００１０】Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミ
ドとアルコールとの反応（アルコキシ化反応）は、両者
の混合物に酸触媒を添加するか、接触させることにより
容易に達成される。また、酸触媒のアルコール溶液と、
Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドを添加混合
する方法でもよい。反応温度は反応性とＮ−（α−ヒド
ロキシエチル）ホルムアミドの安定性の面から、通常−
１０〜６０℃、好ましくは０〜４０℃である。The reaction of N- (α-hydroxyethyl) formamide with alcohol (alkoxylation reaction) is easily achieved by adding an acid catalyst to the mixture of both or bringing them into contact with each other. Also, with an alcohol solution of an acid catalyst,
A method of adding and mixing N- (α-hydroxyethyl) formamide may also be used. The reaction temperature is usually − in view of reactivity and stability of N- (α-hydroxyethyl) formamide.
The temperature is 10 to 60 ° C, preferably 0 to 40 ° C.
【００１１】反応終了後は、通常、酸触媒をアルカリ化
合物で中和するか、あるいは酸触媒が固体状である場合
にはろ過分離する。その後で、反応混合物につき、通
常、蒸留を行うことにより、所望のＮ−（α−ヒドロキ
シエチル）ホルムアミドを単離する。ここで、反応混合
物中には、アルコキシ化反応により生成する水と、アル
コキシ化で消費されなかった過剰分のアルコールが多く
含まれている。例えば、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）
ホルムアミドに３倍モル量のメタノールを反応させた場
合、反応混合物中には、残存メタノールに対して、通常
２０〜４０重量％の量が含まれている。これらの水、ア
ルコール分は、通常、蒸留における軽沸分として容易に
留去することができる。After completion of the reaction, the acid catalyst is usually neutralized with an alkali compound, or if the acid catalyst is in a solid state, it is separated by filtration. The desired N- (α-hydroxyethyl) formamide is then isolated from the reaction mixture, usually by distillation. Here, the reaction mixture contains a large amount of water produced by the alkoxylation reaction and an excess amount of alcohol not consumed by the alkoxylation. For example, N- (α-hydroxyethyl)
When formamide is reacted with a 3-fold molar amount of methanol, the reaction mixture usually contains 20 to 40 wt% of the residual methanol. These water and alcohol components can usually be easily distilled off as light boiling components in distillation.
【００１２】本発明においては、上記の軽沸分として回
収したアルコールを、アルコキシ化反応に供するアルコ
ール原料として再使用することを特徴としている。ここ
で、回収アルコール中の含水量を１５重量％以下、好ま
しくは０．５〜１０重量％に調整してアルコール原料と
して再使用する。回収アルコール中の含水量が１５重量
％を越えると反応速度が著しく低下するので好ましくな
い。また、含水量が少ない方が反応収率などにおいて好
ましい傾向にはあるが、蒸留設備のコストアップなどを
招くようなまでに、例えば、含水量を０．５重量％未満
程度にまで少なくする必要はない。The present invention is characterized in that the alcohol recovered as the light-boiling component is reused as an alcohol raw material for the alkoxylation reaction. Here, the water content in the recovered alcohol is adjusted to 15% by weight or less, preferably 0.5 to 10% by weight and reused as an alcohol raw material. When the water content in the recovered alcohol exceeds 15% by weight, the reaction rate is remarkably reduced, which is not preferable. A lower water content tends to be preferable in terms of reaction yield, etc., but it is necessary to reduce the water content to less than 0.5% by weight, for example, before the cost of distillation equipment is increased. There is no.
【００１３】回収アルコール中の含水量を１５重量％以
下に調整する方法としては、アルコールと水の分離がで
きる方法であれば特に限定はないが、通常は塔を用いて
精密蒸留を行い、アルコールと水を適宜分離する方法が
採用される。そして、水を減じた回収アルコールは全
量、アルコキシ化反応の原料として再使用することがで
きる。アルコキシ化の反応に用いる回収アルコールは、
原料アルコール全体の通常５０〜１００モル％、好まし
くは６０〜９５モル％である。The method for adjusting the water content in the recovered alcohol to 15% by weight or less is not particularly limited as long as it is a method capable of separating alcohol and water, but usually, a precision distillation is carried out using a column to obtain alcohol. A method of appropriately separating water and water is adopted. Then, the entire amount of the recovered alcohol with reduced water can be reused as a raw material for the alkoxylation reaction. The recovered alcohol used in the alkoxylation reaction is
It is usually 50 to 100 mol%, preferably 60 to 95 mol% of the total raw material alcohol.
【００１４】[0014]
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に示すが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、実施例中「％」
とは「重量％」を意味する。The present invention will be described in more detail based on the following examples, but the invention is not intended to be limited to the following examples as long as the gist thereof is not exceeded. In the examples, "%"
Means "% by weight".
【００１５】実施例１ 撹拌機及び温度調節器を有する２Ｌガラス製反応器にト
ルエン８００ｇを仕込み、窒素ガスで脱気した後、アセ
トアルデヒド２３５ｇを加え、２０℃に温度を調節し
た。次に、ホルムアミド２００ｇに重炭酸カリウム１．
３３ｇ（対ホルムアミド０．３モル％）を溶解ホルムア
ミド溶液を調製し、その２０％を３０分かけて添加し
た。その後、３０分、熟成させた後、Ｎ−（α−ヒドロ
キシエチル）ホルムアミドの結晶０．５ｇを種晶として
加え、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドを析
出させた。この操作を実施した後、さらに３０分、熟成
した。次に、残りの８０％のホルムアミド溶液を２．５
時間かけて添加したあと、１時間、熟成を行った。この
反応スラリーより、トルエン相の大部分をろ過して分離
した後、硫酸３．５ｇと１％の水を含む回収メタノール
４３１ｇ（（Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミ
ドのアルコキシ化の反応液から後述の方法で回収された
もの。メタノール純分としてホルムアミドに対し、３倍
モル量）を添加し、２０℃で１時間、アルコキシ化反応
を行った。次いで、２５％カセイソーダを加えて中和
し、析出した塩をろ過した後、対ホルムアミドとしての
収率を、液体クロマトグラフィーにより求めた結果を表
−１に示す。Example 1 To a 2 L glass reactor equipped with a stirrer and a temperature controller was charged 800 g of toluene, and after degassing with nitrogen gas, 235 g of acetaldehyde was added and the temperature was adjusted to 20 ° C. Next, 200 g of formamide and 1.
33 g (0.3 mol% with respect to formamide) was dissolved to prepare a formamide solution, and 20% thereof was added over 30 minutes. Then, after aging for 30 minutes, 0.5 g of crystals of N- (α-hydroxyethyl) formamide was added as a seed crystal to precipitate N- (α-hydroxyethyl) formamide. After carrying out this operation, it was aged for another 30 minutes. The remaining 80% formamide solution is then added to 2.5
After adding over time, aging was carried out for 1 hour. After filtering and separating most of the toluene phase from this reaction slurry, 431 g of recovered methanol containing 3.5 g of sulfuric acid and 1% water ((from the reaction solution of the alkoxylation of (N- (α-hydroxyethyl) formamide) Recovered by the method described below. 3 times the molar amount of formamide as pure methanol) was added, and the alkoxylation reaction was carried out for 1 hour at 20 ° C. Then, 25% caustic soda was added for neutralization. After the precipitated salt was filtered, the yield as formamide was determined by liquid chromatography. The results are shown in Table 1.
【００１６】（メタノール回収法）アルコキシ化反応液
から単蒸留（５０Ｔｏｒｒ、７０℃）で軽沸分を回収
し、回収した軽沸分を段数１２段、還流比３の蒸留塔で
連続精留し、塔頂から水分１％を含むメタノールを得
た。(Methanol recovery method) The light-boiling fraction was recovered from the alkoxylation reaction solution by simple distillation (50 Torr, 70 ° C.), and the recovered light-boiling fraction was continuously rectified in a distillation column having 12 plates and a reflux ratio of 3. Then, methanol containing 1% of water was obtained from the top of the tower.
【００１７】実施例２〜４、比較例１ アルコキシ化に用いた回収メタノール中の水分を４％、
５％、１０％及び２０％とした以外は、実施例１と同様
の方法でＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドを
得たときの結果を表−１に示す。Examples 2 to 4, Comparative Example 1 4% of water in the recovered methanol used for alkoxylation was used,
Table 1 shows the results when N- (α-alkoxyethyl) formamide was obtained by the same method as in Example 1 except that the amounts were changed to 5%, 10%, and 20%.
【００１８】比較例１ 実施例１と同様の方法でＮ−（α−アルコキシエチル）
ホルムアミドを得るがその際メタノール中の水分を２０
％にした場合の反応率を表−１に示す。Comparative Example 1 N- (α-alkoxyethyl) was prepared in the same manner as in Example 1.
Formamide is obtained, with the water content in methanol being 20
Table 1 shows the reaction rate when the percentage is set.
【００１９】参考例 アルコキシ化反応に用いるメタノールを工業用メタノー
ル（水分０．１％以下）を使用した以外は、実施例１と
同様の方法でＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミ
ドを得た場合の結果を表−１に示す。Reference Example When N- (α-alkoxyethyl) formamide was obtained by the same method as in Example 1 except that industrial methanol (water content: 0.1% or less) was used as the methanol used in the alkoxylation reaction. The results are shown in Table-1.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】[0021]
【発明の効果】本発明によれば、Ｎ−（α−ヒドロキシ
エチル）ホルムアミドをアルコキシ化してＮ−（α−ア
ルコキシエチル）ホルムアミドを得る場合において、過
剰に用いるアルコールを回収してアルコキシ化反応用と
して再使用することができ、Ｎ−ビニルホルムアミドの
製造分野に寄与することろが大である。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, when N- (α-hydroxyethyl) formamide is alkoxylated to obtain N- (α-alkoxyethyl) formamide, alcohol used in excess is recovered and used for the alkoxylation reaction. And can contribute to the field of N-vinylformamide production.
Claims (4)
ミドを、酸触媒の存在下、過剰量のアルコールと反応さ
せてＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドを製造
する方法において、反応混合物中に残存するアルコール
を回収するとともに、この回収したアルコール中の含水
量を１５重量％以下に調整した後、前記反応に供するア
ルコールの一部もしくは全部として、再使用することを
特徴とするＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミド
の製造方法。1. A method for producing N- (α-alkoxyethyl) formamide by reacting N- (α-hydroxyethyl) formamide with an excess amount of alcohol in the presence of an acid catalyst, which remains in the reaction mixture. The recovered alcohol is recovered and the water content in the recovered alcohol is adjusted to 15% by weight or less, and then reused as a part or all of the alcohol to be subjected to the reaction. Method for producing alkoxyethyl) formamide.
ミドが、ホルムアミドとアセトアルデヒドとを塩基性触
媒の存在下で反応させて得たものであることを特徴とす
る請求項１の製造方法。2. The process according to claim 1, wherein N- (α-hydroxyethyl) formamide is obtained by reacting formamide and acetaldehyde in the presence of a basic catalyst.
ロキシエチル）ホルムアミドに対して、１．１〜５０倍
モル量であることを特徴とする請求項１記載の製造方
法。3. The production method according to claim 1, wherein the excess amount of alcohol is 1.1 to 50 times the molar amount of N- (α-hydroxyethyl) formamide.
００％が、回収したアルコールであることを特徴とする
請求項１の製造方法。4. 50 to 1 of alcohol used for the reaction
00% is the recovered alcohol, The manufacturing method of Claim 1 characterized by the above-mentioned.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018105724A1 (en) | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 三菱ケミカル株式会社 | METHOD FOR PURIFYING N-(α-ALKOXYETHYL)FORMAMIDE, METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY N-(α-ALKOXYETHYL)FORMAMIDE, AND DEVICE FOR PURIFYING N-(α-ALKOXYETHYL)FORMAMIDE |
| CN109912438A (en) * | 2019-03-29 | 2019-06-21 | 青岛科技大学 | A kind of synthetic method of N- vinyl formamide |
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Families Citing this family (2)
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1993
- 1993-03-29 JP JP07009093A patent/JP3319007B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018105724A1 (en) | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 三菱ケミカル株式会社 | METHOD FOR PURIFYING N-(α-ALKOXYETHYL)FORMAMIDE, METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY N-(α-ALKOXYETHYL)FORMAMIDE, AND DEVICE FOR PURIFYING N-(α-ALKOXYETHYL)FORMAMIDE |
| JPWO2018105724A1 (en) * | 2016-12-09 | 2019-10-24 | 三菱ケミカル株式会社 | N- (α-alkoxyethyl) formamide purification method, high-purity N- (α-alkoxyethyl) formamide production method, and N- (α-alkoxyethyl) formamide purification device |
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| CN109912438A (en) * | 2019-03-29 | 2019-06-21 | 青岛科技大学 | A kind of synthetic method of N- vinyl formamide |
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