JPH0624145A - Optical recording medium and manufacture thereof - Google Patents

Optical recording medium and manufacture thereof

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JPH0624145A
JPH0624145A JP5083413A JP8341393A JPH0624145A JP H0624145 A JPH0624145 A JP H0624145A JP 5083413 A JP5083413 A JP 5083413A JP 8341393 A JP8341393 A JP 8341393A JP H0624145 A JPH0624145 A JP H0624145A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
fluorine atom
monovalent organic
recording medium
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP5083413A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Miki Tamura
美樹 田村
Takeshi Santo
剛 三東
Chieko Mihara
知恵子 三原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP5083413A priority Critical patent/JPH0624145A/en
Publication of JPH0624145A publication Critical patent/JPH0624145A/en
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Abstract

PURPOSE:To improve the sensitivity and heat resistance of a near infrared band by containing organic dyestuffs shown in specified general formula in a recording layer in an optical recording medium, which is recorded by a recording blank proper to information recording by laser beams and can be regenerated. CONSTITUTION:Polymethylene dyestuffs having structure shown in formula are contained in a recording layer. R0-R5 in formula represent a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and at least one of R0-R3 represents the monovalent organic residue having one fluorine atom. (m) represents 0-2, and X<theta> represents an anion residue. The monovalent organic residue having the fluorine atom represents a substituted or non-substituted alkyl group having the fluorine atom, an alkenyl group, an aralkyl group and an aryl group. Fluorine atomicity at a time when the number of carbon is represented by (n) may also be 0.1n to 3n or be 0.5n to 1.8n in the monovalent organic residue having the fluorine atom.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、光記録媒体に関し、詳
しくはレーザ光、特に半導体レーザ光による情報記録に
適したレコードブランク及びレーザ光によって記録され
てなる情報を光学的に再生可能な情報レコードに関する
ものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an optical recording medium, and more particularly to a record blank suitable for recording information by laser light, particularly semiconductor laser light, and information capable of optically reproducing information recorded by laser light. It's about records.

【0002】[0002]

【従来の技術】光ディスクや光カード等の光記録媒体
は、一般に基板上に形成した記録層に、光学的に検出可
能な小さな(例えば約1μm)ピットを、らせん状、同
心円状或いは直線状のトラックを形成する様にして記録
することで高密度に情報を蓄積することができる。
2. Description of the Related Art Optical recording media such as optical disks and optical cards generally have small (for example, about 1 μm) optically detectable pits formed in a spiral, concentric or linear shape on a recording layer formed on a substrate. Information can be stored at a high density by recording in the manner that tracks are formed.

【0003】そして、光学的に記録を行う方法として
は、例えばオプティカル・エンジニアリング(Opti
cal Engineering)、15巻、2号、3
月−4月(march−April)、1976 99
頁に記載されている様に光ビーム、例えばレーザ光を光
記録媒体の記録層へ照射することにより、記録層に変形
や孔を生じさせるタイプやバブルを形成させるタイプ或
いは相変化や変色、脱色等を生じさせるタイプ等が知ら
れている。
As a method of optically recording, for example, optical engineering (Opti
Cal Engineering), Volume 15, No. 2, 3
March-April, 1976 99
As described on the page, by irradiating the recording layer of the optical recording medium with a light beam, for example, a laser beam, a type that causes deformation or holes in the recording layer, a type that forms bubbles, or a phase change, discoloration, or decolorization The type etc. which give rise to etc. are known.

【0004】そして、この様な記録を行う光記録媒体の
記録層に用いられる材料として例えば、アルミニウム蒸
着膜などの金属薄膜、ビスマス薄膜、酸化テルル薄膜や
カルコゲナイト系非晶質ガラス膜などの無機物質を主に
用いたものが提案されている。これらの薄膜は、一般に
350〜800nm付近の波長光で感応性であるととも
にレーザ光に対する反射率が高いため、レーザ光の利用
率が低い等の欠点がある。
As a material used for a recording layer of an optical recording medium for performing such recording, for example, an inorganic substance such as a metal thin film such as an aluminum vapor deposition film, a bismuth thin film, a tellurium oxide thin film or a chalcogenite type amorphous glass film is used. Those mainly using are proposed. Since these thin films are generally sensitive to light having a wavelength in the vicinity of 350 to 800 nm and have high reflectance for laser light, they have drawbacks such as low utilization of laser light.

【0005】また、この様な無機物質は通常蒸着或いは
スパッタリング等の方法で成膜して記録層としている
が、この様な成膜法は大がかりな真空系を備えた製造ラ
インが必要となり、コストを下げるという点でも欠点が
あった。
Further, such an inorganic substance is usually formed into a recording layer by a method such as vapor deposition or sputtering, but such a film forming method requires a large-scale production line equipped with a vacuum system, which results in cost reduction. There was also a drawback in lowering.

【0006】この様なことから、近年、比較的長波長
(例えば、780nm以上)の光エネルギーで光学物性
を変化させることが可能な有機色素化合物を用いた光記
録媒体の研究が精力的になされている。この様な有機色
素を用いた光記録媒体は、例えば発振波長が780nm
又は830nm付近の半導体レーザによりピットを形成
できる点で有効なものである。さらに、有機色素は湿式
塗布により成膜が可能であり、また取り扱いが容易であ
ることから、工業的に量産化が容易で設備コストの低減
も可能となる。
For these reasons, in recent years, vigorous research has been conducted on optical recording media using organic dye compounds capable of changing optical physical properties with light energy of a relatively long wavelength (for example, 780 nm or more). ing. An optical recording medium using such an organic dye has an oscillation wavelength of 780 nm, for example.
Alternatively, it is effective in that pits can be formed by a semiconductor laser having a wavelength of around 830 nm. Furthermore, since the organic dye can be formed into a film by wet coating and is easy to handle, industrial mass production is easy and the facility cost can be reduced.

【0007】そして本願出願人は、USP5,079,
127号やUSP4,944,981号に於て、半導体
レーザにより高S/Nの記録が可能であり、熱安定性の
良好な、光記録媒体を与えるポリメチン色素を開示して
いる。
[0007] And, the applicant of the present application, USP 5,079,
No. 127 and USP 4,944,981 disclose a polymethine dye capable of recording with a high S / N ratio by a semiconductor laser and having good thermal stability, which gives an optical recording medium.

【0008】しかし近年記録・再生装置の小型化によっ
て、該装置内の温度が上昇する傾向にあり、又近年光カ
ード等の、個人によって携帯される方式の光記録媒体が
開発されているが、かかる光記録媒体は、必ずしも空調
設備の整ったオフィスでのみ使用されるわけではなく、
高温の環境下に長時間放置されるといった状況をも考慮
する必要があり、高温環境下における安定性により優れ
た光記録媒体が要求されている。
However, in recent years, due to the downsizing of recording / reproducing devices, the temperature inside the devices tends to rise, and in recent years, optical recording media of the type carried by individuals such as optical cards have been developed. Such an optical recording medium is not necessarily used only in an air-conditioned office,
It is also necessary to consider the situation of being left in a high temperature environment for a long time, and there is a demand for an optical recording medium that is more excellent in stability in a high temperature environment.

【0009】[0009]

【発明が解決しようとしている課題】本発明は、この様
な現状に鑑みてなされたものであり、その目的は近赤外
領域の光に対して優れた感度を有し、且つ耐熱性により
一層優れた光記録媒体を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of such a situation as described above, and an object thereof is to have excellent sensitivity to light in the near infrared region and to further improve heat resistance. An object is to provide an excellent optical recording medium.

【0010】又、本発明の他の目的は、高い記録感度を
有し、且つ耐熱性に優れた光記録媒体を生産性良く製造
する方法を提供することにある。
Another object of the present invention is to provide a method for producing an optical recording medium having high recording sensitivity and heat resistance with high productivity.

【0011】[0011]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の光記
録媒体は、下記一般式(I)で示される有機色素を含有
する記録層を有することを特徴とする。
That is, the optical recording medium of the present invention is characterized by having a recording layer containing an organic dye represented by the following general formula (I).

【0012】[0012]

【外14】 (式中R0 〜R5 は水素原子又は一価の有機残基であっ
て、R0 〜R3 の少なくとも1つはフッ素原子を有する
一価の有機残基である。mは0、1又は2であり、
[Outside 14] (In the formula, R 0 to R 5 are hydrogen atoms or monovalent organic residues, and at least one of R 0 to R 3 is a monovalent organic residue having a fluorine atom. M is 0, 1 Or 2,

【0013】[0013]

【外15】 はアニオン残基を示す。)[Outside 15] Indicates an anion residue. )

【0014】又本発明の光記録媒体は、下記一般式(I
I)で示されるポリメチン色素を含有する記録層を有す
ることを特徴とする。
The optical recording medium of the present invention has the following general formula (I
It is characterized by having a recording layer containing the polymethine dye represented by I).

【0015】[0015]

【外16】 (式中[Outside 16] (In the formula

【0016】[0016]

【外17】 はアニオン残基を示し、R0 ′〜R3 ′は、R0 ′とR
1 ′及びR2 ′とR3 ′の組合せで少なくとも1組がN
と共に、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のピロ
リジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のピ
ペリジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換の
モルホリン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換
のテトラヒドロピリジン環又は下記式で示されるフッ素
原子を有する置換もしくは未置換のシクロヘキシルアミ
ン環、
[Outside 17] Represents an anion residue, and R 0 ′ to R 3 ′ are R 0 ′ and R
1 ′ and at least one combination of R 2 ′ and R 3 ′ is N
Together with a substituted or unsubstituted pyrrolidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted piperidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted morpholine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted tetrahydropyridine ring having a fluorine atom Or a substituted or unsubstituted cyclohexylamine ring having a fluorine atom represented by the following formula,

【0017】[0017]

【外18】 を形成するに必要な原子群を示し、他は水素原子又は一
価の有機残基を示し、更にR4 ′及びR5 ′は水素原子
又は一価の有機残基を示す。mは0、1または2であ
る。)
[Outside 18] Represents a group of atoms necessary for forming a hydrogen atom, other represents a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and R 4 ′ and R 5 ′ represent a hydrogen atom or a monovalent organic residue. m is 0, 1 or 2. )

【0018】又、本発明の光記録媒体の製造方法は、下
記一般式(I)で示される有機色素を含有する記録層を
有する光記録媒体の製造方法であって、下記一般式
(I)で示される有機色素を含有する塗布液を基板上に
塗布して、該記録層を形成することを特徴とする。
The method for producing an optical recording medium of the present invention is a method for producing an optical recording medium having a recording layer containing an organic dye represented by the following general formula (I), wherein The recording layer is formed by applying a coating liquid containing an organic dye represented by the above on a substrate.

【0019】[0019]

【外19】 (式中R0 〜R5 は水素原子又は一価の有機残基であっ
て、R0 〜R3 の少なくとも1つはフッ素原子を有する
一価の有機残基である。mは0、1又は2であり、
[Outside 19] (In the formula, R 0 to R 5 are hydrogen atoms or monovalent organic residues, and at least one of R 0 to R 3 is a monovalent organic residue having a fluorine atom. M is 0, 1 Or 2,

【0020】[0020]

【外20】 はアニオン残基を示す。)[Outside 20] Indicates an anion residue. )

【0021】更に本発明の光記録媒体の製造方法は、下
記一般式(II)で示される有機色素を含有する記録層
を有する光記録媒体の製造方法であって、下記一般式
(II)で示される有機色素を含有する塗布液を基板上
に塗布して、該記録層を形成することを特徴とする。
Further, the method for producing an optical recording medium of the present invention is a method for producing an optical recording medium having a recording layer containing an organic dye represented by the following general formula (II), which is represented by the following general formula (II). It is characterized in that the recording layer is formed by applying a coating liquid containing the organic dye shown on the substrate.

【0022】[0022]

【外21】 (式中[Outside 21] (In the formula

【0023】[0023]

【外22】 はアニオン残基を示し、R0 ′〜R3 ′は、R0 ′とR
1 ′及びR2 ′とR3 ′の組合せで少なくとも1組がN
と共に、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のピロ
リジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のピ
ペリジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換の
モルホリン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換
のテトラヒドロピリジン環又は下記式で示されるフッ素
原子を有する置換もしくは未置換のシクロヘキシルアミ
ン環、
[Outside 22] Represents an anion residue, and R 0 ′ to R 3 ′ are R 0 ′ and R
1 ′ and at least one combination of R 2 ′ and R 3 ′ is N
Together with a substituted or unsubstituted pyrrolidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted piperidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted morpholine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted tetrahydropyridine ring having a fluorine atom Or a substituted or unsubstituted cyclohexylamine ring having a fluorine atom represented by the following formula,

【0024】[0024]

【外23】 を形成するに必要な原子群を示し、他は水素原子又は一
価の有機残基を示し、更にR4 ′及びR5 ′は水素原子
又は一価の有機残基を示す。mは0、1または2であ
る。)
[Outside 23] Represents a group of atoms necessary for forming a hydrogen atom, other represents a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and R 4 ′ and R 5 ′ represent a hydrogen atom or a monovalent organic residue. m is 0, 1 or 2. )

【0025】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
光記録媒体は、下記一般式(I)で示される構造を有す
るポリメチン色素を含有してなることを特徴とする。
The present invention will be described in detail below. The optical recording medium of the present invention is characterized by containing a polymethine dye having a structure represented by the following general formula (I).

【0026】[0026]

【外24】 [Outside 24]

【0027】上記一般式(I)中、R0 〜R5 は水素原
子又は一価の有機残基を示し、そして本発明に於ては置
換基R0 〜R3 の少なくとも1つを、フッ素原子を有す
る一価の有機残基(以降RF と略)とすることが好まし
い。そしてR0 〜R3 の少なくとも1つをRF とするこ
とで従来のものより一層耐熱性に優れたポリメチン色素
を得ることができ、又かかるポリメチン色素を記録層に
含有させることによって耐熱性に優れた光記録媒体を得
ることができるものである。
In the above general formula (I), R 0 to R 5 represent a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and in the present invention, at least one of the substituents R 0 to R 3 is a fluorine atom. A monovalent organic residue having an atom (hereinafter abbreviated as R F ) is preferable. By using at least one of R 0 to R 3 as R F , a polymethine dye having more excellent heat resistance than conventional ones can be obtained, and by incorporating such a polymethine dye in the recording layer, heat resistance can be improved. It is possible to obtain an excellent optical recording medium.

【0028】本発明に於てR0 〜R3 に好適に用いられ
るRF の具体例としては、例えばフッ素原子を有する置
換もしくは未置換のアルキル基、フッ素原子を有する置
換もしくは未置換のアルケニル基、フッ素原子を有する
置換もしくは未置換のアラルキル基又は、フッ素原子を
有する置換もしくは未置換のアリール基等が挙げられ
る。
Specific examples of R F suitably used for R 0 to R 3 in the present invention include, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group having a fluorine atom and a substituted or unsubstituted alkenyl group having a fluorine atom. A substituted or unsubstituted aralkyl group having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted aryl group having a fluorine atom, and the like.

【0029】なお、本発明に於てRF の説明として、例
えば「フッ素原子を有する未置換のアリール基」とは、
フェニル基中の水素原子の1個又は2個以上がフッ素原
子で置換されている以外は他の元素や有機残基によって
置換されていないものを意味し、「フッ素原子を有する
置換アリール基」とは、例えばフェニル基中の水素原子
の1個又は2個以上がフッ素原子で置換され且つ、その
フェニル基中の水素原子の1個又は2個以上が他の元素
や一価の有機残基で置換されているか、或いはフェニル
基中の水素原子の1個又は2個以上がフッ素原子を有す
る一価の有機残基で置換されているものを意味する。
In the present invention, as an explanation of R F , for example, “unsubstituted aryl group having a fluorine atom” means
A phenyl group means one that is not substituted by another element or an organic residue except that one or more hydrogen atoms are substituted by a fluorine atom, and it is a "substituted aryl group having a fluorine atom". Is, for example, one or more hydrogen atoms in the phenyl group are replaced by fluorine atoms, and one or more hydrogen atoms in the phenyl group are other elements or monovalent organic residues. Substituted, or one or more hydrogen atoms in the phenyl group are substituted with a monovalent organic residue having a fluorine atom.

【0030】次に、本発明に於けるRF について更に詳
細に述べると、例えばフッ素原子を有する未置換のアル
キル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、1−フルオロエチル
基、2−フルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル
基、1,2−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロ
エチル基、1,1,1−トリフルオロエチル基、1,
1,2−トリフルオロエチル基、1,2,2−トリフル
オロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル
基、1,1,1,2−テトラフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、1−フルオロプロピル基、2−フル
オロプロピル基、3−フルオロプロピル基、1,1−ジ
フルオロプロピル基、1,2−ジフルオロプロピル基、
1,3−ジフルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプ
ロピル基、2,3−ジフルオロプロピル基、3,3−ジ
フルオロプロピル基、1,1,2−トリフルオロプロピ
ル基、1,1,3−トリフルオロプロピル基、1,2,
2−トリフルオロプロピル基、1,2,3−トリフルオ
ロプロピル基、1,3,3−トリフルオロプロピル基、
2,2,3−トリフルオロプロピル基、3,3,3−ト
リフルオロプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオ
ロプロピル基、1,1,3,3−テトラフルオロプロピ
ル基、1,1,2,3−テトラフルオロプロピル基、
1,2,2,3−テトラフルオロプロピル基、1,2,
3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3−
テトラフルオロプロピル基、1,3,3,3−テトラフ
ルオロプロピル基、2,3,3,3−テトラフルオロプ
ロピル基、1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロピ
ル基、1,1,2,3,3−ペンタフルオロプルピル
基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、
1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,
2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,
2,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2,
3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、1,2,2,
3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオ
ロプロピル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオ
ロ−2−プロピル基、ヘプタフルオロ−2−プロピル
基、2,2−ジフルオロブチル基、2,2,3,3−テ
トラフルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチ
ル基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、
2,2,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,
2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、1,
2,3,4−テトラフルオロブチル基、ノナフルオロブ
チル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ
ブチル基、1,1,1,3,3,4,4,4−ヘプタフ
ルオロ−2−ブチル基、t−ノナフルオロブチル基、
5,5,5−トリフルオロペンチル基、4,4,5,
5,5−ペンタフルオロペンチル基、3,3,5,5,
5−ペンタフルオロペンチル基、3,3,4,4−テト
ラフルオロペンチル基、1,2,3,4,5−ペンタフ
ルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−
オクタフルオロ−1−ペンチル基、1,1,2,2,
3,3,4,4−オクタフルオロペンチル基、6,6,
6−トリフルオロヘキシル基、6,6,7,7,7−ペ
ンタフルオロペンチル基、8,8,8−トリフルオロオ
クチル基、5,5,6,6,7,7,8,8−オクタフ
ルオロオクチル基などが挙げられる。
Next, R F in the present invention will be described in more detail. Examples of the unsubstituted alkyl group having a fluorine atom include, for example, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group and 1-fluoro. Ethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 1,2-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 1,1,1-trifluoroethyl group, 1,
1,2-trifluoroethyl group, 1,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,1,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group , 1-fluoropropyl group, 2-fluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 1,1-difluoropropyl group, 1,2-difluoropropyl group,
1,3-difluoropropyl group, 2,2-difluoropropyl group, 2,3-difluoropropyl group, 3,3-difluoropropyl group, 1,1,2-trifluoropropyl group, 1,1,3-tri Fluoropropyl group, 1,2,
2-trifluoropropyl group, 1,2,3-trifluoropropyl group, 1,3,3-trifluoropropyl group,
2,2,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 1,1,2,2-tetrafluoropropyl group, 1,1,3,3-tetrafluoropropyl group, 1, 1,2,3-tetrafluoropropyl group,
1,2,2,3-tetrafluoropropyl group, 1,2,
3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3-
Tetrafluoropropyl group, 1,3,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,3,3,3-tetrafluoropropyl group, 1,1,2,2,3-pentafluoropropyl group, 1,1, 2,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,3,3,3-pentafluoropropyl group,
1,2,2,3,3-pentafluoropropyl group, 1,
2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2
3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,
2,3,3-hexafluoropropyl group, 1,1,2,
3,3,3-hexafluoropropyl group, 1,2,2
3,3,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, heptafluoro-2-propyl group, 2,2-difluorobutyl group Group, 2,2,3,3-tetrafluorobutyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group, 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl group,
2,2,4,4,4-pentafluorobutyl group, 2,
2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group, 1,
2,3,4-tetrafluorobutyl group, nonafluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, 1,1,1,3,3,4,4,4 -Heptafluoro-2-butyl group, t-nonafluorobutyl group,
5,5,5-trifluoropentyl group, 4,4,5,
5,5-pentafluoropentyl group, 3,3,5,5,
5-pentafluoropentyl group, 3,3,4,4-tetrafluoropentyl group, 1,2,3,4,5-pentafluoropentyl group, 2,2,3,3,4,4,5,5 −
Octafluoro-1-pentyl group, 1,1,2,2
3,3,4,4-octafluoropentyl group, 6,6
6-trifluorohexyl group, 6,6,7,7,7-pentafluoropentyl group, 8,8,8-trifluorooctyl group, 5,5,6,6,7,7,8,8-octa Examples thereof include a fluorooctyl group.

【0031】更にフッ素原子を含有する他のアルキル
基、例えばフッ素原子を含有する置換アルキル基として
は、例えば2−ヒドロキシ−2−フルオロエチル基、2
ヒドロキシ−1,1ジフルオロエチル基、3−ヒドロキ
シ−2,2−ジフルオロプロピル基などの含フッ素ヒド
ロキシアルキル基、2−アセトキシ−2フルオロエチル
基、2−アセトキシ−2,2−ジフルオロエチル基、3
−アセトキシ−2,2,3,3−テトラフルオロプロピ
ル基などの含フッ素アセトキシアルキル基、2−カルボ
キシ−1,2−ジフルオロエチル基、3−カルボキシ−
3−フルオロプロピル基、4−カルボキシ−2,2−ジ
フルオロブチル基などの含フッ素カルボキシアルキル
基、トリフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメト
キシエチル基、トリフルオロメトキシ−2−ジフルオロ
エチル基、ジフルオロメトキシエチル基、2−トリフル
オロエトキシ−2′−ジフルオロエチル基、トリフルオ
ロメトキシ−n−プロピル基、ペンタフルオロエトシキ
エチル基、ペンタフルオロエトキシプロピル基、メトキ
シ−3,3−ジフルオロプロピル基、トリフルオロメト
キシ−オクチル基などの含フッ素アルコキシアルキル基
などが挙げられる。
Further, as another alkyl group containing a fluorine atom, for example, a substituted alkyl group containing a fluorine atom, for example, a 2-hydroxy-2-fluoroethyl group, 2
Fluorine-containing hydroxyalkyl groups such as hydroxy-1,1 difluoroethyl group and 3-hydroxy-2,2-difluoropropyl group, 2-acetoxy-2 fluoroethyl group, 2-acetoxy-2,2-difluoroethyl group, 3
-Fluorine-containing acetoxyalkyl group such as acetoxy-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2-carboxy-1,2-difluoroethyl group, 3-carboxy-
Fluorine-containing carboxyalkyl group such as 3-fluoropropyl group, 4-carboxy-2,2-difluorobutyl group, trifluoromethoxymethyl group, trifluoromethoxyethyl group, trifluoromethoxy-2-difluoroethyl group, difluoromethoxyethyl group Group, 2-trifluoroethoxy-2'-difluoroethyl group, trifluoromethoxy-n-propyl group, pentafluoroethoxyethyl group, pentafluoroethoxypropyl group, methoxy-3,3-difluoropropyl group, trifluoromethoxy And fluorine-containing alkoxyalkyl groups such as an octyl group.

【0032】次にフッ素原子を有する未置換のアルケニ
ル基としては、例えばトリフルオロエチレン基、2,2
−ジフルオロエチレン基、ペンタフルオロプロペニル
基、ヘプタフルオロブテニル基などが挙げられ、又フッ
素原子を有する置換アルケニル基としては、例えば2−
ヒドロキシ−3,3−ジフルオロプロペニル基などが挙
げられる。
Next, as the unsubstituted alkenyl group having a fluorine atom, for example, trifluoroethylene group, 2,2
-Difluoroethylene group, pentafluoropropenyl group, heptafluorobutenyl group and the like, and examples of the substituted alkenyl group having a fluorine atom include 2-
A hydroxy-3,3-difluoropropenyl group etc. are mentioned.

【0033】又フッ素原子を有する未置換のアラルキル
基としては、例えばp−フルオロベンジル基、m−フル
オロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、p−トリ
フルオロメチルベンジル基、1−(ペンタフルオロフェ
ニル)エチル基、3−(ペンタフルオロフェニル)プロ
ピル基などが挙げられる。
Examples of the unsubstituted aralkyl group having a fluorine atom include p-fluorobenzyl group, m-fluorobenzyl group, pentafluorobenzyl group, p-trifluoromethylbenzyl group, 1- (pentafluorophenyl) ethyl group. Group, a 3- (pentafluorophenyl) propyl group, and the like.

【0034】フッ素原子を有する置換アラルキル基とし
ては、例えば4−ヒドロキシ−3−フルオロベンジル基
などが挙げられる。更にフッ素原子を有する未置換のア
リール基としては、p−フルオロフェニル基、ペンタフ
ルオロフェニル基などが挙げられ、又フッ素原子を有す
る置換アリール基としては、p−トリフルオロメチル−
フェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フ
ェニル基などが挙げられる。
Examples of the substituted aralkyl group having a fluorine atom include 4-hydroxy-3-fluorobenzyl group and the like. Further, examples of the unsubstituted aryl group having a fluorine atom include p-fluorophenyl group and pentafluorophenyl group, and examples of the substituted aryl group having a fluorine atom include p-trifluoromethyl-
Examples thereof include a phenyl group and a 3,5-bis (trifluoromethyl) -phenyl group.

【0035】そして本発明に於ては、光記録媒体の耐熱
性を向上させる上で前記した様に一般式(I)に示され
る有機色素に於て、R0 〜R3 の少なくとも1つをRF
とすることが好ましく、特に、R0 とR1 の少なくとも
一方及びR2 とR3 の少なくとも一方をRF とするこ
と、さらにはR0 〜R3 を全てRF としてなるポリメチ
ン色素は、光記録媒体の耐熱性を向上させることができ
ると共に、該色素の有機溶媒への溶解性を向上させるこ
とができ、耐熱性に優れた光記録媒体を量産するうえで
好ましいものである。
In the present invention, in order to improve the heat resistance of the optical recording medium, at least one of R 0 to R 3 in the organic dye represented by the general formula (I) is used as described above. R F
In particular, at least one of R 0 and R 1 and at least one of R 2 and R 3 is R F, and further, the polymethine dye in which R 0 to R 3 are all R F is The heat resistance of the recording medium can be improved, and the solubility of the dye in an organic solvent can be improved, which is preferable for mass-producing optical recording media having excellent heat resistance.

【0036】なお、本発明に於てR0 〜R3 のうちRF
とした以外の残りの置換基は、水素原子又はRF 以外の
一価の有機残基としてもよく、この場合RF 以外の一価
の有機残基としては、例えばアルキル基(例えば、メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル
基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、
n−アミル基、t−アミル基、n−ヘキシル基、n−オ
クチル基、t−オクチル基など)が挙げられ、さらに他
のアルキル基、例えば置換アルキル基としては、例えば
2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル、4
−ヒドロキシブチル基などのヒドロキシアルキル基、2
−アセトキシエチル基、2−アセトキシプロル基などの
アセトキシアルキル基、カルボキシメチル基、2−カル
ボキシエチル基、3−カルボキシプロピル基などのカル
ボキシアルキル基、メトキシメチル基、メトキシエチル
基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシ
メチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エ
トキシブチル基、プロポキシメチル基などのアルコキシ
アルキル基など、アラルキル基としては、例えばベンジ
ル基、p−クロロベンジル基、p−メチルベンジル基、
2−フェニルメチル基、2−フェニルプロピル基、3−
フェニルプロピル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフ
チルエチル基などが挙げられ、更に又、置換もしくは未
置換のアリール基(例えばフェニル基、ナフチル基、ト
リル基、キシリル基、メトキシフェニル基、ジメトキシ
フェニル基、トリメトキシフェニル基、エトキシフェニ
ル基、ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェ
ニル基、ジプロピルアミノフェニル基、ジベンジルアミ
ノフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジトリル
アミノフェニル基など)であってもよい。
In the present invention, R F out of R 0 to R 3 is
Remaining substituents other than the A, may be a monovalent organic residue other than a hydrogen atom or R F, as the monovalent organic residue other than this case R F, an alkyl group (e.g., methyl , Ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, t-butyl group,
n-amyl group, t-amyl group, n-hexyl group, n-octyl group, t-octyl group and the like), and further other alkyl groups such as a substituted alkyl group, for example, a 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl, 4
-Hydroxyalkyl group such as hydroxybutyl group, 2
-Acetoxyethyl group, acetoxyalkyl group such as 2-acetoxyprol group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, carboxyalkyl group such as 3-carboxypropyl group, methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, Examples of aralkyl groups such as methoxybutyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxybutyl group, and propoxymethyl group, and other aralkyl groups include benzyl group, p-chlorobenzyl group, p-methylbenzyl group. ,
2-phenylmethyl group, 2-phenylpropyl group, 3-
Examples thereof include a phenylpropyl group, an α-naphthylmethyl group, a β-naphthylethyl group and the like, and further, a substituted or unsubstituted aryl group (for example, a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a xylyl group, a methoxyphenyl group, a dimethoxyphenyl group. Group, trimethoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, dimethylaminophenyl group, diethylaminophenyl group, dipropylaminophenyl group, dibenzylaminophenyl group, diphenylaminophenyl group, ditolylaminophenyl group, etc.).

【0037】又本発明に於て、R0 〜R3 の少なくとも
2つ以上をRF とする場合、RF は同一であっても又各
々異なっていてもよい。
In the present invention, when at least two of R 0 to R 3 are R F , R F may be the same or different.

【0038】又本発明に於て、RF として、RF の炭素
原子数をnとしたとき、フッ素原子の数を0.1n以上
3n以下、特に0.5n以上1.8n以下とした場合、
光記録媒体の耐熱性の向上及び該色素の有機溶媒への溶
解性を向上させることができ、耐熱性に優れた光記録媒
体を量産する上で好ましいものである。
[0038] Also At a present invention, as R F, when the number of carbon atoms of R F is n, when more than 0.1n the number of fluorine atoms 3n below were particularly 0.5n or 1.8n or less ,
The heat resistance of the optical recording medium can be improved and the solubility of the dye in an organic solvent can be improved, which is preferable in mass production of the optical recording medium having excellent heat resistance.

【0039】更に又本発明に於て、前記した種々のRF
のうち特にフッ素原子を有する置換もしくは未置換のア
ルキル基は光記録媒体の耐熱性の向上性及び該有機色素
の有機溶剤への溶解性の向上といった2つの効果を両立
させる上で好ましい有機残基である。更にこの場合、ア
ルキル基の炭素原子数として1〜8個、特に1〜5個が
好ましい。
Furthermore, in the present invention, various R F described above are used.
Of these, a substituted or unsubstituted alkyl group having a fluorine atom is particularly preferable as an organic residue for satisfying both the two effects of improving the heat resistance of the optical recording medium and improving the solubility of the organic dye in an organic solvent. Is. Further, in this case, the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 8, particularly preferably 1 to 5.

【0040】R4 、R5 としてはRF を含む一価の有機
残基又は、水素原子が挙げられ、RF としては前記した
フッ素原子を有する一価の有機残基を用いることがで
き、またRF 以外の一価の有機残基としては置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアラルキ
ル基、又は置換もしくは未置換のアリール基(例えば、
フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、メト
キシフェニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシ
フェニル基、エトキシフェニル基、ジメチルアミノフェ
ニル基、ジエチルアミノフェニル基、ジプロピルアミノ
フェニル基、ジベンジルアミノフェニル基、ジフェニル
アミノフェニル基、ジトリルアミノフェニル基など)、
置換もしくは未置換の複素環基(例えば、ピリジル基、
キノリル基、レピジル基、メチルピリジル基、フリル
基、チエニル基、インドリル基、ピロール基、カルバゾ
リル基、N−エチルカルバゾリル基など)、又は置換も
しくは未置換のスチリル基、(例えば、スチリル基、メ
トキシスチリル基、ジメトキシスチリル基、トリメトキ
シスチリル基、エトキシスチリル基、ジメチルアミノス
チリル基、ジエチルアミノスチリル基、ジプロピルアミ
ノスチリル基、ジベンジルアミノスチリル基、ジフェニ
ルアミノスチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、2
−フェニル−2−メチルビニル基、2−(ジメチルアミ
ノフェニル)−2−フェニルビニル基、2−(ジエチル
アミノフェニル)−2−フェニルビニル基、2−(ジベ
ンジルアミノフェニル)−2−フェニルビニル基、2,
2−ジ(ジエチルアミノフェニル)ビニル基、2,2−
(メトキシフェニル)ビニル基、2,2−(エトキシフ
ェニル)ビニル基、2−(ジメチルアミノフェニル)−
2−メチルビニル基、2−(ジエチルアミノフェニル)
−2−エチルビニル基)など用いることができる。
As R 4 and R 5 , a monovalent organic residue containing R F or a hydrogen atom can be mentioned. As R F , the above-mentioned monovalent organic residue having a fluorine atom can be used. As the monovalent organic residue other than R F , a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group (for example,
Phenyl group, naphthyl group, tolyl group, xylyl group, methoxyphenyl group, dimethoxyphenyl group, trimethoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, dimethylaminophenyl group, diethylaminophenyl group, dipropylaminophenyl group, dibenzylaminophenyl group, Diphenylaminophenyl group, ditolylaminophenyl group, etc.),
A substituted or unsubstituted heterocyclic group (for example, a pyridyl group,
Quinolyl group, lepidyl group, methylpyridyl group, furyl group, thienyl group, indolyl group, pyrrole group, carbazolyl group, N-ethylcarbazolyl group, etc., or substituted or unsubstituted styryl group, (for example, styryl group, Methoxystyryl group, dimethoxystyryl group, trimethoxystyryl group, ethoxystyryl group, dimethylaminostyryl group, diethylaminostyryl group, dipropylaminostyryl group, dibenzylaminostyryl group, diphenylaminostyryl group, 2,2-diphenylvinyl group Two
-Phenyl-2-methylvinyl group, 2- (dimethylaminophenyl) -2-phenylvinyl group, 2- (diethylaminophenyl) -2-phenylvinyl group, 2- (dibenzylaminophenyl) -2-phenylvinyl group , 2,
2-di (diethylaminophenyl) vinyl group, 2,2-
(Methoxyphenyl) vinyl group, 2,2- (ethoxyphenyl) vinyl group, 2- (dimethylaminophenyl)-
2-methylvinyl group, 2- (diethylaminophenyl)
2-ethylvinyl group) and the like can be used.

【0041】又R4 及びR5 の少なくとも一方を下記式
(III)で示される様な、R6 及びR7 の少なくとも
一方を、RF としてなるアミノ置換アリール基としても
よく、この場合光記録媒体の耐熱性をより向上させるこ
とができる。
Further, at least one of R 4 and R 5 may be an amino-substituted aryl group represented by the following formula (III), in which at least one of R 6 and R 7 is R F. In this case, optical recording The heat resistance of the medium can be further improved.

【0042】[0042]

【外25】 (但しR6 及びR7 は水素原子又は一価の有機残基であ
って、且つR6 及びR7の少なくとも一方がRF であ
る。)
[Outside 25] (However, R 6 and R 7 are a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and at least one of R 6 and R 7 is R F. )

【0043】但し、光記録媒体の耐熱性と共に記録層の
湿式塗布による量産性を考慮した場合、R4 及びR5
しては、RF 以外の一価の有機残基であって、R4 及び
5の少なくとも一方を置換もしくは未置換のアリール
基とするのが好ましく、又R4 及びR5 の少なくとも一
方をRF とする場合には、前記式(III)に示すアミ
ノ置換アリール基であって、且つR6 及びR7 の少なく
とも一方を、とくには両方をフッ素原子を有する置換も
しくは未置換のメチル基又はエチル基とすることが好ま
しい。
However, considering heat resistance of the optical recording medium and mass productivity of the recording layer by wet coating, R 4 and R 5 are monovalent organic residues other than R F , and R 4 and At least one of R 5 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group, and when at least one of R 4 and R 5 is R F , it is an amino-substituted aryl group represented by the above formula (III). In addition, it is preferable that at least one of R 6 and R 7 , particularly both of them, be a substituted or unsubstituted methyl group or ethyl group having a fluorine atom.

【0044】即ちR4 及びR5 を上記の有機残基とした
ポリメチン色素化合物を記録層に用いる事で耐熱性に優
れた光記録媒体を得られると共に、かかる化合物は溶剤
溶解性に優れている為に、ノイズレベルの低い高品質な
光記録媒体の量産性を向上させることができる。
That is, by using a polymethine dye compound having R 4 and R 5 as the above-mentioned organic residues in the recording layer, an optical recording medium having excellent heat resistance can be obtained, and such a compound has excellent solvent solubility. Therefore, mass productivity of a high-quality optical recording medium having a low noise level can be improved.

【0045】又本発明の第2の光記録媒体は、下記一般
式(II)で示されるポリメチン色素を含有してなるこ
とを特徴とする。
The second optical recording medium of the present invention is characterized by containing a polymethine dye represented by the following general formula (II).

【0046】[0046]

【外26】 [Outside 26]

【0047】上記一般式(II)中、R0 ′〜R3 ′の
うち、R0 ′とR1 ′及びR2 ′とR3 ′の組合せで少
なくとも1組がNと共に、フッ素原子を有する置換もし
くは未置換のピロリジン環、フッ素原子を有する置換も
しくは未置換のピペリジン環、フッ素原子を有する置換
もしくは未置換のモルホリン環、フッ素原子を有する置
換もしくは未置換のテトラヒドロピリジン環又は下記式
で示されるフッ素原子を有する置換もしくは未置換のシ
クロヘキシルアミン環、
In the general formula (II), at least one of R 0 ′ to R 3 ′, which is a combination of R 0 ′ and R 1 ′ and R 2 ′ and R 3 ′, has a fluorine atom together with N. A substituted or unsubstituted pyrrolidine ring, a substituted or unsubstituted piperidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted morpholine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted tetrahydropyridine ring having a fluorine atom or represented by the following formula A substituted or unsubstituted cyclohexylamine ring having a fluorine atom,

【0048】[0048]

【外27】 を形成するに必要な原子群とすることによって、耐熱性
に優れたポリメチン色素を得ることができる。なお、R
0 ′〜R3 ′に於て、環を形成しない残りの置換基をR
F とする事は、ポリメチン色素の耐熱性を向上させる上
で好ましいが、RF 以外の例えば水素原子又は一価の有
機残基としてもよい。ここでRF としては前記した種々
のRF を用いることができ、又RF 以外の一価の有機残
基としては、例えばアルキル基(例えば、メチル基、エ
チル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブ
チル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、n−アミル
基、t−アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、
t−オクチル基など)が挙げられ、さらに他のアルキル
基、例えば置換アルキル基としては、例えば2−ヒドロ
キシエチル基、3−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキ
シブチル基などのヒドロキシアルキル基、2−アセトキ
シエチル基、2−アセトキシプロピル基などのアセトキ
シアルキル基、カルボキシメチル基、2−カルボキシエ
チル基、3−カルボキシプロピル基などのカルボキシア
ルキル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メト
キシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシ
ブチル基、プロポキシメチル基などのアルコキシアルキ
ル基など、アラルキル基(例えばベンジル基、p−クロ
ロベンジル基、p−メチルベンジル基、2−フェニルメ
チル基、2−フェニルプロピル基、3−フェニルプロピ
ル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルエチル基)
などが挙げられ、更に又、置換もしくは未置換のアリー
ル基(例えばフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシ
リル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、
トリメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ジメチ
ルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基、ジプ
ロピルアミノフェニル基、ジベンジルアミノフェニル
基、ジフェニルアミノフェニル基、ジトリルアミノフェ
ニル基)などを挙げることができる。
[Outside 27] By making the atomic group necessary to form a polymethine dye, a polymethine dye having excellent heat resistance can be obtained. In addition, R
In 0 ′ to R 3 ′, the remaining substituents which do not form a ring are represented by R
The use of F is preferable in order to improve the heat resistance of the polymethine dye, but it may be, for example, a hydrogen atom or a monovalent organic residue other than R F. Here, as R F can be used various R F mentioned above, also as the monovalent organic residue other than R F, an alkyl group (e.g., methyl group, ethyl group, n- propyl group, iso -Propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, t-butyl group, n-amyl group, t-amyl group, n-hexyl group, n-octyl group,
t-octyl group), and other alkyl groups, for example, substituted alkyl groups include, for example, hydroxyalkyl groups such as 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl and 4-hydroxybutyl group, 2-acetoxyethyl group. Group, acetoxyalkyl group such as 2-acetoxypropyl group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, carboxyalkyl group such as 3-carboxypropyl group, methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, methoxybutyl group, Aralkyl groups (eg, benzyl group, p-chlorobenzyl group, p-methylbenzyl group, 2-phenylmethyl group) such as alkoxyalkyl groups such as ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxybutyl group, and propoxymethyl group. , 2-pheny Propyl, 3-phenylpropyl, alpha-naphthylmethyl group, beta-naphthylethyl group)
Further, a substituted or unsubstituted aryl group (eg, phenyl group, naphthyl group, tolyl group, xylyl group, methoxyphenyl group, dimethoxyphenyl group,
And a trimethoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, a dimethylaminophenyl group, a diethylaminophenyl group, a dipropylaminophenyl group, a dibenzylaminophenyl group, a diphenylaminophenyl group, a ditolylaminophenyl group).

【0049】又上記一般式(II)で示されるポリメチ
ン色素に於てR4 ′及びR5 ′としては、RF を含む一
価の有機残基又は水素原子が挙げられ、RF としては前
記したフッ素原子を有する一価の有機残基を用いること
ができ、又RF 以外の一価の有機残基としては、置換も
しくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアラ
ルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基の他、
置換もしくは未置換の複素環基(例えば、ピリジル基、
キノリル基、レピジル基、メチルピリジル基、フリル
基、チエニル基、インドリル基、ピロール基、カルバゾ
リル基、N−エチルカルバゾリル基など)、又は置換も
しくは未置換のスチリル基(例えば、スチリル基、メト
キシスチリル基、ジメトキシスチリル基、トリメトキシ
スチリル基、エトキシスチリル基、ジメチルアミノスチ
リル基、ジエチルアミノスチリル基、ジプロピルアミノ
スチリル基、ジベンジルアミノスチリル基、ジフェニル
アミノスチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、2−
フェニル−2−メチルビニル基、2−(ジメチルアミノ
フェニル)−2−フェニルビニル基、2−(ジエチルア
ミノフェニル)−2−フェニルビニル基、2−(ジベン
ジルアミノフェニル)−2−フェニルビニル基、2,2
−ジ(ジエチルアミノフェニル)ビニル基、2,2−ジ
(メトキシフェニル)ビニル基、2,2−(エトキシフ
ェニル)ビニル基、2−(ジメチルアミノフェニル)−
2−メチルビニル基、2−(ジエチルアミノフェニル)
−2−エチルビニル基)などを用いることができる。
In the polymethine dye represented by the general formula (II), R 4 ′ and R 5 ′ include a monovalent organic residue containing R F or a hydrogen atom, and R F is as described above. A monovalent organic residue having a fluorine atom can be used, and as the monovalent organic residue other than R F , a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted In addition to the unsubstituted aryl group,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group (for example, a pyridyl group,
Quinolyl group, lepidyl group, methylpyridyl group, furyl group, thienyl group, indolyl group, pyrrole group, carbazolyl group, N-ethylcarbazolyl group, etc., or substituted or unsubstituted styryl group (for example, styryl group, methoxy group Styryl group, dimethoxystyryl group, trimethoxystyryl group, ethoxystyryl group, dimethylaminostyryl group, diethylaminostyryl group, dipropylaminostyryl group, dibenzylaminostyryl group, diphenylaminostyryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 2-
Phenyl-2-methylvinyl group, 2- (dimethylaminophenyl) -2-phenylvinyl group, 2- (diethylaminophenyl) -2-phenylvinyl group, 2- (dibenzylaminophenyl) -2-phenylvinyl group, 2, 2
-Di (diethylaminophenyl) vinyl group, 2,2-di (methoxyphenyl) vinyl group, 2,2- (ethoxyphenyl) vinyl group, 2- (dimethylaminophenyl)-
2-methylvinyl group, 2- (diethylaminophenyl)
2-ethylvinyl group) and the like can be used.

【0050】又R4 ′及びR5 ′の少なくとも一方を下
記式(IV)で示される様な、R6′及びR7 ′の少な
くとも一方を、RF としてなるアミノ置換アリール基と
してもよい。
At least one of R 4 ′ and R 5 ′ may be an amino-substituted aryl group represented by the following formula (IV), in which at least one of R 6 ′ and R 7 ′ is R F.

【0051】[0051]

【外28】 但しR6 ′及びR7 ′は水素原子又は一価の有機残基で
あって、且つR6 ′及びR7 の少なくとも一方がRF
ある。
[Outside 28] However, R 6 ′ and R 7 ′ are a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and at least one of R 6 ′ and R 7 is R F.

【0052】更に又、R4 ′及びR5 ′の少なくとも一
方を下記式(V)で示される様なアミノ置換アリール基
としてもよい。
Further, at least one of R 4 'and R 5 ' may be an amino-substituted aryl group represented by the following formula (V).

【0053】[0053]

【外29】 但し、R8 ′及びR9 ′は、R8 ′とR9 ′の組み合わ
せでNと共に、フッ素原子を有する置換もしくは未置換
のピロリジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置
換のピペリジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未
置換のモルホリン環、フッ素原子を有する置換もしくは
未置換のテトラヒドロピリジン環又は下記式で示される
フッ素原子を有する置換もしくは未置換のシクロヘキシ
ルアミン環、
[Outside 29] Wherein R 8 ′ and R 9 ′ are a combination of R 8 ′ and R 9 ′ with N, and a substituted or unsubstituted pyrrolidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted piperidine ring having a fluorine atom, a fluorine atom. A substituted or unsubstituted morpholine ring having, a substituted or unsubstituted tetrahydropyridine ring having a fluorine atom, or a substituted or unsubstituted cyclohexylamine ring having a fluorine atom represented by the following formula,

【0054】[0054]

【外30】 を形成するに必要な原子群である。[Outside 30] Is a group of atoms necessary to form.

【0055】そしてR4 ′及びR5 ′の少なくとも一方
をRF としたり、又R4 ′及びR5′の少なくとも一方
にRF 、或いはフッ素原子を有する複素環を有する一価
の有機残基を担持せしめることは、前記一般式(II)
のポリメチン色素の耐熱性を向上させるうえで好まし
い。但し、光記録媒体の耐熱性と共に記録層の湿式塗布
による量産性を考慮した場合、R4 ′及びR5 ′として
は、RF 以外の一価の有機残基であってR4 ′及びR
5 ′の少なくとも一方を置換もしくは未置換のアリール
基とするのが好ましく、又R4 ′及びR5 ′の少なくと
も一方をRF とする場合には、前記式(IV)に示すア
ミノ置換アリール基であって、且つR6 及びR7 の少な
くとも一方を特には両方をフッ素原子を有する置換もし
くは未置換のメチル基又はエチル基とするか、或いは前
記式(V)に示すアミノ置換アリール基であって、且つ
8 ′及びR9 ′をR8 ′とR9 ′の組合せでNと共
に、1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子に置換さ
れてなるメチル基(以降フッ素置換メチル基と略す)で
置換されたピロリジン環、フッ素置換メチル基で置換さ
れたピペリジン環、フッ素置換メチル基で置換されたモ
ルホリン環、フッ素置換メチル基で置換されたテトラヒ
ドロピリジン環、又フッ素置換メチル基で置換されたシ
クロヘキシルアミン環を形成するに必要な原子群とする
ことが好ましい。即ちR4 ′及びR5 ′を上記の有機残
基としたポリメチレン色素化合物を記録層に用いる事で
耐熱性に優れた光記録媒体を得られると共に、かかる化
合物は溶剤溶解性に優れている為に、ノイズレベルの低
い高品質な光記録媒体の量産性を向上させることができ
る。
[0055] The monovalent organic residue having a heterocyclic ring having R F, or a fluorine atom in at least one of R 4 'and R 5' to at least one of or a R F, also R 4 'and R 5' The compound of the general formula (II)
It is preferable for improving the heat resistance of the polymethine dye. However, in consideration of heat resistance of the optical recording medium and mass productivity by wet coating of the recording layer, R 4 ′ and R 5 ′ are monovalent organic residues other than R F and are R 4 ′ and R 4 ′.
'It is preferable to be substituted or unsubstituted aryl group at least one of, and R 4' 5 at least one of and R 5 'in the case of the R F is an amino substituted aryl group represented by the formula (IV) And at least one of R 6 and R 7 is a substituted or unsubstituted methyl group or ethyl group having a fluorine atom, particularly at least both, or is an amino-substituted aryl group represented by the above formula (V). And R 8 ′ and R 9 ′ together with N in the combination of R 8 ′ and R 9 ′, a methyl group in which one or more hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms (hereinafter referred to as fluorine-substituted methyl group). Abbreviated), pyrrolidine ring substituted with fluorine-substituted methyl group, piperidine ring substituted with fluorine-substituted methyl group, morpholine ring substituted with fluorine-substituted methyl group, tetrahydropyridine ring substituted with fluorine-substituted methyl group, It is preferable that the atomic group necessary for forming a cyclohexylamine ring substituted with a hydrogen-substituted methyl group. That is, an optical recording medium having excellent heat resistance can be obtained by using a polymethylene dye compound having R 4 ′ and R 5 ′ as the above organic residues in the recording layer, and such a compound has excellent solvent solubility. In addition, it is possible to improve the mass productivity of a high-quality optical recording medium having a low noise level.

【0056】又、前記一般式(I)又は(II)で示さ
れるポリメチン色素に於て、
Further, in the polymethine dye represented by the general formula (I) or (II),

【0057】[0057]

【外31】 は、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、過塩素酸
塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩イオ
ン、p−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル硫酸塩イ
オン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩イオン、テ
トラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニルホウ酸塩
イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベンゼンスル
ホン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ酢酸塩イ
オン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸塩イオン、シ
ュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン酸塩イオ
ン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオン、クエ
ン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水素一リン
酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、クロロスル
ホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオン、トリフ
ルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフルオロヒ酸
塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イオン、モリ
ブデン酸塩イオン、タングステン酸塩イオン、チタン酸
塩イオン、ジルコン酸塩イオン、などの陰イオンを示
す。
[Outside 31] Is chlorine ion, bromine ion, iodine ion, perchlorate ion, nitrate ion, benzenesulfonate ion, p-toluenesulfonate ion, methylsulfate ion, ethylsulfate ion, propylsulfate ion, tetra Fluoroborate ion, tetraphenylborate ion, hexafluorophosphate ion, benzenesulfonate ion, acetate ion, trifluoroacetate ion, propionacetate ion, benzoate ion, oxalate ion , Succinate ion, malonate ion, oleate ion, stearate ion, citrate ion, monohydrogen diphosphate ion, dihydrogen monophosphate ion, pentachlorostannate ion, chloro Sulfonate ion, fluorosulfonate ion, trifluoromethanesulfone Indicating salt ions, hexafluoroarsenate ion, hexafluoroantimonate ion, molybdate ion, tungstate ion, titanate ion, zirconate ion, an anion, such as.

【0058】以下、本発明で用いられる前記一般式
(I)及び(II)で示されるポリメチン色素化合物の
具体例を下記第1−1表及び第1−2表に列挙するが、
これらに制限されるものではない。
Specific examples of the polymethine dye compound represented by the above general formulas (I) and (II) used in the present invention are listed below in Tables 1-1 and 1-2.
It is not limited to these.

【0059】なお、下記に示す具体例は、以下の通り簡
略化して示されている。即ち、ポリメチン色素が例えば
下記の(A)及び(B)の構造を有する場合には、
The specific examples shown below are simplified and shown as follows. That is, when the polymethine dye has, for example, the following structures (A) and (B),

【0060】[0060]

【外32】 各々以下の様に示す。[Outside 32] Each is shown below.

【0061】[0061]

【表1】 [Table 1]

【0062】[0062]

【表2】 [Table 2]

【0063】[0063]

【表3】 [Table 3]

【0064】[0064]

【表4】 [Table 4]

【0065】[0065]

【表5】 [Table 5]

【0066】[0066]

【表6】 [Table 6]

【0067】[0067]

【表7】 [Table 7]

【0068】[0068]

【表8】 [Table 8]

【0069】そして本発明に係るポリメチン色素化合物
は、B.S.ヴィルディ(B.S.Wildi)らによ
る「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエテ
ィ(Journal of American Che
mical Society)」80、3772〜37
77、1958年、H.シュミット(H.Schmid
t)らによる「リービッヒ・アンナーレンデル・ケミー
(Ann)」623、204〜216、1959年、或
いはR.ウィルズィンガー(R.Wilzinger)
らによる「ヘルベティカ・シミカ・アクタ(Helv.
Chim.Acta.)」24、369、1941年等
に開示された合成法に準じて合成することによって得る
ことができる。
The polymethine dye compound according to the present invention can be produced by S. “Journal of American Chemical Society” by BS Wildi et al.
80, 3772-37.
77, 1958, H. Schmid (H. Schmid
T. et al., “Liebig Annalendel Chemie (Ann)” 623, 204-216, 1959, or R.H. R. Wilzinger
Et al., "Helvetica Shimika Actor (Helv.
Chim. Acta. ) ”24, 369, 1941 and the like.

【0070】本発明の光記録媒体は、図1に示す様に、
基板1の上に前記一般式(I)或いは(II)で示され
るポリメチン色素化合物を含有する記録層2を設けるこ
とにより形成することができる。
The optical recording medium of the present invention, as shown in FIG.
It can be formed by providing the recording layer 2 containing the polymethine dye compound represented by the general formula (I) or (II) on the substrate 1.

【0071】基板1としては、ポリカーボネート、ポリ
エステル、アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなど
のプラスチック、ガラス或いは金属類などを用いること
ができる。
As the substrate 1, plastics such as polycarbonate, polyester, acrylic resin, polyolefin resin, phenol resin, epoxy resin, polyamide and polyimide, glass or metals can be used.

【0072】記録層2の形成にあたって、前記一般式
(I)或いは(II)で示されるポリメチン色素化合物
を一種または二種以上組合せて用いることができ、さら
に他の染料、例えば、前記一般式(I)或いは(II)
で示されるポリメチン色素化合物以外のポリメチン系、
ナフトラクタム系、アズレン系、ピリリウム系、スクア
リウム系、クロコニウム系、トリフェニルメタン系、キ
サンテン系、アントラキノン系、シアニン系、フタロシ
アニン系、ジオキサジン系、テトラヒドロコリン系、ト
リフェノチアジン系、フェナンスレン系、或いは金属及
び金属化合物など、例えばAl、Te、Bi、Sn、I
n、Se、SnO、TeO2 、As、Cdなどと混合分
散或いは積層してもよい。
In forming the recording layer 2, the polymethine dye compound represented by the general formula (I) or (II) may be used alone or in combination of two or more, and further other dyes such as the general formula ( I) or (II)
In the polymethine system other than the polymethine dye compound shown in,
Naphtholactam type, azulene type, pyrylium type, squalium type, croconium type, triphenylmethane type, xanthene type, anthraquinone type, cyanine type, phthalocyanine type, dioxazine type, tetrahydrocholine type, triphenothiazine type, phenanthrene type, or metal and metal Compounds such as Al, Te, Bi, Sn, I
n, Se, SnO, TeO 2 , As, may be mixed dispersed or stacked such as Cd.

【0073】又記録層2の耐光性を向上させる為に、記
録層2中に安定化剤を混合しても良く、この安定化剤と
しては各種金属キレート化合物、特にZn、Cu、N
i、Cr、Co、Mn、Pd、Zrを中心金属とし、ま
た多座配位子、例えばN4 、N22 、N224
22 、O4 等の四座配位子等又はそれらの組合わせ
を有するもの、各種の芳香族アミン類、ジアミン類や含
窒素芳香族及びこれらのオニウム塩、例えばアミニウム
塩、ジイモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリニウム
塩、キノリウム塩等が挙げられる。更に含酸素芳香族の
塩であるピリリウム塩等も用いられる。
Further, in order to improve the light resistance of the recording layer 2, a stabilizer may be mixed in the recording layer 2. As the stabilizer, various metal chelate compounds, particularly Zn, Cu and N.
i, Cr, Co, Mn, Pd, Zr as the central metal, and polydentate ligands such as N 4 , N 2 O 2 , N 2 S 2 S 4 ,
Those having tetradentate ligands such as O 2 S 2 and O 4, etc., or combinations thereof, various aromatic amines, diamines and nitrogen-containing aromatic compounds, and onium salts thereof, for example, aminium salts, diimonium salts, Pyridinium salts, imidazolinium salts, quinolium salts and the like can be mentioned. Furthermore, a pyrylium salt, which is an oxygen-containing aromatic salt, or the like is also used.

【0074】特に下記一般式(IV)で示されるアミニ
ウム塩や下記一般式(V)で示されるジイモニウム塩等
は、記録層を湿式塗布によって製造する場合に、ポリメ
チン化合物との相溶性が良く、耐久性、耐光性に優れ
た、より高性能な光記録媒体を得ることができる。
Particularly, the aminium salt represented by the following general formula (IV) and the diimonium salt represented by the following general formula (V) have good compatibility with the polymethine compound when the recording layer is produced by wet coating, It is possible to obtain a higher performance optical recording medium having excellent durability and light resistance.

【0075】[0075]

【外33】 (但しAは[Outside 33] (However, A is

【0076】[0076]

【外34】 であって、R8 〜R15は炭素数1〜8の置換基であり、[Outside 34] And R 8 to R 15 are substituents having 1 to 8 carbon atoms,

【0077】[0077]

【外35】 は陰イオンを示す。)[Outside 35] Indicates an anion. )

【0078】[0078]

【外36】 (但しR16〜R23は炭素数1〜8の置換基であって、[Outside 36] (However, R 16 to R 23 are a substituent having 1 to 8 carbon atoms,

【0079】[0079]

【外37】 は陰イオンを示す。)そして記録層中のこれらの安定化
剤の光記録材料としてのポリメチン色素に対する添加量
としては、重量比でポリメチン色素の
[Outside 37] Indicates an anion. ) And, the addition amount of these stabilizers in the recording layer to the polymethine dye as the optical recording material is as follows.

【0080】[0080]

【外38】 が好ましい。[Outside 38] Is preferred.

【0081】そして又、上記一般式(IV)で示される
アミニウム塩化合物に於て、R8 〜R15の少なくとも1
つをアルコキシアルキル基、アルケニル基或いはアルキ
ニル基とした場合、該アミニウム塩化合物の溶剤溶解性
を向上させることができ、本発明の光記録媒体の記録層
を湿式塗布法を利用して、形成する場合に好適に用いら
れる。
Further, in the aminium salt compound represented by the general formula (IV), at least one of R 8 to R 15 is
When one is an alkoxyalkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, the solubility of the aminium salt compound in a solvent can be improved, and the recording layer of the optical recording medium of the present invention is formed using a wet coating method. It is preferably used in some cases.

【0082】又、同様の理由により上記一般式(V)で
示されるジイモニウム塩化合物に於て、R16〜R23の少
なくとも1つをアルコキシアルキル基、アルケニル基或
いはアルキニル基とすることが好ましい。
For the same reason, in the diimonium salt compound represented by the general formula (V), it is preferable that at least one of R 16 to R 23 is an alkoxyalkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.

【0083】ところで、記録層2は湿式塗布法或いは蒸
着法等の気相堆積法等の種々の方法により基板1上に形
成され、特に湿式塗布法は、光記録媒体の低コスト化を
図るうえで好ましい方法である。
The recording layer 2 is formed on the substrate 1 by various methods such as a wet coating method or a vapor deposition method such as a vapor deposition method. In particular, the wet coating method is intended to reduce the cost of the optical recording medium. Is the preferred method.

【0084】そして、湿式塗布法を用いる場合には、ポ
リメチン化合物を有機溶媒中に溶解或いは分散した溶液
を基板1上に塗布することによって形成することがで
き、また必要に応じて成膜性及び塗膜安定性を考慮して
バインダーを記録層中に混合して成膜することもでき
る。
When the wet coating method is used, it can be formed by coating the substrate 1 with a solution in which a polymethine compound is dissolved or dispersed in an organic solvent. It is also possible to form a film by mixing a binder in the recording layer in consideration of coating film stability.

【0085】湿式塗布の際に使用できる有機溶媒は、前
述のポリメチン化合物を分散状態とするか、或いは溶解
状態とするかによって異なるが、一般にはアルコール
系、ケトン系、アミド系、エーテル系、エステル系、脂
肪族ハロゲン化炭化水素系、芳香族系、脂肪族炭化水素
系、フッ素系などの溶媒を用いることができ、特に本発
明のポリメチン化合物の溶解性に優れた溶媒が特に好ま
しい。
The organic solvent that can be used for wet coating varies depending on whether the above-mentioned polymethine compound is in a dispersed state or in a dissolved state, but is generally an alcohol type, a ketone type, an amide type, an ether type or an ester type. It is possible to use a solvent such as a system, an aliphatic halogenated hydrocarbon system, an aromatic system, an aliphatic hydrocarbon system, or a fluorine system, and a solvent excellent in the solubility of the polymethine compound of the present invention is particularly preferred.

【0086】一方、樹脂基板上に直接湿式塗布する場合
には、上記の有機溶媒のうち、樹脂基板の表面を溶解し
たり、樹脂基板の表面にクラックを生じさせることのな
い有機溶媒であることが必要である。
On the other hand, in the case of direct wet coating on a resin substrate, an organic solvent that does not dissolve the surface of the resin substrate or cause cracks on the surface of the resin substrate is used among the above organic solvents. is necessary.

【0087】しかし、本発明に係るポリメチン化合物
は、溶媒溶解性に優れるため樹脂基板上に湿式塗布によ
って、有機色素を塗布する場合にも塗布溶媒もしくは基
板の材質の選択の幅が従来よりも広がると共にノイズレ
ベルの低い優れた光記録媒体を、作製する為の条件につ
いても、従来よりも緩和させることができる。
However, since the polymethine compound according to the present invention is excellent in solvent solubility, the range of choice of coating solvent or substrate material is wider than before even when an organic dye is coated by wet coating on a resin substrate. At the same time, the conditions for producing an excellent optical recording medium having a low noise level can be relaxed more than before.

【0088】また、前記したバインダーとしては、例え
ばニトロセルロース、エチルセルロース、ポリスチレ
ン、ポリビニルピロリドン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリアミドなどが挙げられる。また、必要により、
ワックス、高級脂肪酸、アミド類(例えば、オレイルア
ミド)を添加剤として用いることができる。
Examples of the binder include nitrocellulose, ethylcellulose, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polymethylmethacrylate, polyamide and the like. Also, if necessary,
Waxes, higher fatty acids and amides (eg oleylamide) can be used as additives.

【0089】以上のバインダーにジオクチルフタレー
ト、ジブチルフタレート、トリクレジルフォスフェート
等の可塑剤、鉱油、植物油等の油剤、更にアルキルベン
ゼンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル等の分散剤及びその他の添加剤を適宜混
合させ、記録層の成膜性、塗膜安定性を高めることがで
きる。
To the above binders, plasticizers such as dioctyl phthalate, dibutyl phthalate and tricresyl phosphate, oil agents such as mineral oil and vegetable oil, dispersants such as sodium alkylbenzene sulfonate and polyoxyethylene alkylphenyl ether, and other additives. By appropriately mixing the agents, the film forming property of the recording layer and the coating film stability can be improved.

【0090】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、カーテンコーティング法、ローラーコー
ティング法、グラビアコーティング法などのコーティン
グ法を用いて行うことができる。
The coating is carried out using a coating method such as a dip coating method, a spray coating method, a spinner coating method, a bead coating method, a Meyer bar coating method, a blade coating method, a curtain coating method, a roller coating method or a gravure coating method. It can be carried out.

【0091】記録層2中のポリメチン化合物の含有量は
1%以上で通常40〜100重量%、好ましくは50〜
100重量%が望ましい。40重量%以上とした場合記
録層の十分な光吸収性と再生レーザ光に対しての十分な
光反射率を得ることができる。
The content of the polymethine compound in the recording layer 2 is 1% or more and is usually 40 to 100% by weight, preferably 50 to 100% by weight.
100% by weight is desirable. When it is 40% by weight or more, it is possible to obtain sufficient light absorption of the recording layer and sufficient light reflectance for the reproduction laser beam.

【0092】また、記録層2の膜厚は100Å〜20μ
m、好ましくは200Å〜1μmが適当である。なお、
記録レーザ光に対して十分な光反射性を有する薄膜を安
定に形成でき得るならば可能な限り薄いほうがよい。
The thickness of the recording layer 2 is 100Å to 20 μm.
m, preferably 200Å to 1 μm. In addition,
If it is possible to stably form a thin film having sufficient light reflectivity for the recording laser light, it is preferable that the thin film be as thin as possible.

【0093】更に、本発明の光学記録媒体は、図2に示
すように、記録層2上に記録及び再生レーザ光に対して
透明な保護層3を設けることができる。該保護層3は、
基板1側から光を照射する場合は不透明でも差支えな
い。
Further, in the optical recording medium of the present invention, as shown in FIG. 2, a protective layer 3 which is transparent to recording and reproducing laser light can be provided on the recording layer 2. The protective layer 3 is
When light is irradiated from the substrate 1 side, it may be opaque.

【0094】また、図3に示すように、基板1と記録層
2の間に下引層4を設けても良い。
Further, as shown in FIG. 3, an undercoat layer 4 may be provided between the substrate 1 and the recording layer 2.

【0095】また、図4に示す様に、保護層3及び下引
層4を共に用いることも可能である。
Further, as shown in FIG. 4, it is possible to use both the protective layer 3 and the undercoat layer 4.

【0096】下引層は(a)接着性の向上、(b)水ま
たはガスなどのバリヤー、(c)記録層の保存安定性の
向上、(d)反射率の向上、(e)溶剤からの基板の保
護及び(f)プレグルーブの形成などを目的として設け
られる。(a)の目的に対しては高分子材料、例えばア
イオノマー樹脂、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹脂、天
然高分子、シリコーン、液体ゴムなどの種々の材料もし
くはシランカップリング剤などの種々の物質を用いるこ
とができ、(b)、(c)の目的に対しては上記高分子
材料以外に無機化合物、例えばSiO2 、MgF2 、S
iO、TiO2、ZnO、TiN、SiNなど、金属ま
たは半金属、例えばZn、Cu、S、Ni、Cr、G
e、Se、Cd、Ag、Alなどを用いることができ
る。(d)の目的に対しては金属、例えばAl、Agな
ど、または金属光沢を有する有機薄膜、例えばシアニン
染料、メチン染料などを用いることができる。そして
(e)、(f)の目的に対しては紫外線硬化樹脂、熱硬
化樹脂、熱可塑性樹脂などを用いることができる。下引
層の膜厚は50Å〜100μm、好ましくは200Å〜
30μmが適当である。
The undercoat layer has (a) improved adhesion, (b) water or gas barrier, (c) improved storage stability of the recording layer, (d) improved reflectance, and (e) solvent It is provided for the purpose of protecting the substrate, and (f) forming pregrooves. For the purpose of (a), polymer materials such as ionomer resins, polyamide resins, vinyl resins, natural polymers, silicones, liquid rubbers, and various substances such as silane coupling agents are used. For the purposes of (b) and (c), in addition to the above polymeric materials, inorganic compounds such as SiO 2 , MgF 2 , S
Metals or metalloids such as iO, TiO 2 , ZnO, TiN, SiN, eg Zn, Cu, S, Ni, Cr, G
e, Se, Cd, Ag, Al or the like can be used. For the purpose of (d), a metal such as Al or Ag, or an organic thin film having a metallic luster such as a cyanine dye or a methine dye can be used. For the purposes (e) and (f), an ultraviolet curable resin, a thermosetting resin, a thermoplastic resin or the like can be used. The thickness of the undercoat layer is 50Å to 100 μm, preferably 200Å
30 μm is suitable.

【0097】また、保護層は、キズ、ホコリ、汚れなど
からの保護及び記録層の保存安定性の向上および反射率
の向上を目的として設けられ、その材料としては下引層
と同じ材料を使用することができる。保護層の膜厚は1
00Å以上、好ましくは1000Å以上が適当である。
The protective layer is provided for the purpose of protecting it from scratches, dust, dirt, etc., and improving the storage stability and reflectance of the recording layer. The same material as that for the undercoat layer is used as the material. can do. The thickness of the protective layer is 1
A value of 00 Å or more, preferably 1000 Å or more is suitable.

【0098】この際、下引層及び/又は保護層中には本
発明の一般式(I)のポリメチン系色素化合物が含有さ
れていてもよい。また、下引層又は保護層には安定剤、
分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑
剤などが含有されていてもよい。
At this time, the polymethine dye compound of the general formula (I) of the present invention may be contained in the undercoat layer and / or the protective layer. Further, a stabilizer in the undercoat layer or the protective layer,
A dispersant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, a surfactant, a plasticizer and the like may be contained.

【0099】更に、本発明による光記録媒体の別の構成
としては、図1から図4に示した同一構成の2枚の記録
媒体(場合によりその1枚を基板のみとして)を用い記
録層2を内側に配置して密封したいわゆるエアーサンド
イッチ構造にしてもよいし、保護層3を介して接着した
いわゆる密着構造(貼り合せ構造)にしてもよい。
Further, as another constitution of the optical recording medium according to the present invention, the recording layer 2 using two recording mediums of the same constitution shown in FIGS. 1 to 4 (in some cases, one of them is only a substrate) is used. It may be a so-called air sandwich structure in which is placed inside and sealed, or a so-called close contact structure (bonding structure) in which the layers are adhered via the protective layer 3.

【0100】この様にして作製された本願発明の光記録
媒体(情報の記録されていないレコードブランク)に対
して、変調された記録用電磁放射線を照射して、記録層
2に脱色や変色あるいは凹部(ピット)を生じさせる事
によって、情報が記録されてなる情報レコードとなる。
The thus-produced optical recording medium of the present invention (a record blank in which no information is recorded) is irradiated with modulated electromagnetic radiation for recording to bleach or discolor the recording layer 2. Information is recorded by forming recesses (pits).

【0101】特に本発明の光記録媒体は、ヘリウム−ネ
オンレーザ(発振波長633nm)などのガスレーザの
照射によって記録することも可能であるが、好ましくは
750nm以上の波長を有するレーザ、特にガリウム−
アルミニウム−ヒ素半導体レーザ(発振波長830n
m)などの近赤外或いは赤外領域に発振波長を有するレ
ーザ光線の照射によって記録層に凹部を形成せしめて記
録する方法が適している。また、読み出しのためには、
記録層に変化を生じさせることのない強度に調整された
前述のレーザ光線を用いることができる。この際、書込
みと読み出しを同一波長のレーザで行うことができ、ま
た異なる波長のレーザで行うこともできる。
In particular, the optical recording medium of the present invention can be recorded by irradiation with a gas laser such as a helium-neon laser (oscillation wavelength 633 nm), but preferably a laser having a wavelength of 750 nm or more, particularly a gallium-containing laser.
Aluminum-arsenic semiconductor laser (oscillation wavelength 830n
A method of recording by forming a recess in the recording layer by irradiation with a laser beam having an oscillation wavelength in the near infrared or infrared region such as m) is suitable. Also, for reading,
It is possible to use the aforementioned laser beam adjusted to have an intensity that does not cause a change in the recording layer. At this time, writing and reading can be performed by lasers having the same wavelength, or lasers having different wavelengths can be performed.

【0102】[0102]

【実施例】以下、本発明を実施例を用いて更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

【0103】(実施例1−1)インジェクション成形法
を用いて、成形してなる外径130mmφ、内径15m
mφ、厚さ1.2mmのドーナツ形状を有し、表面に幅
0.6μm、ピッチ1.6μmのスパイラル状のトラッ
キンググルーブを備えた透明なポリカーボネート(以下
PCと略記する。)基板の表面に、前記ポリメチン色素
化合物No.(1)のポリメチン系色素化合物3重量部
をジアセトンアルコール97重量部に溶解させた液をス
ピナーコーティング法により塗布した後、乾燥して80
0Åの記録層を得た。
(Example 1-1) Outer diameter 130 mmφ and inner diameter 15 m formed by injection molding.
On a surface of a transparent polycarbonate (hereinafter abbreviated as PC) substrate having a donut shape of mφ and a thickness of 1.2 mm and having spiral tracking grooves with a width of 0.6 μm and a pitch of 1.6 μm on the surface, The polymethine dye compound No. A solution prepared by dissolving 3 parts by weight of the polymethine dye compound of (1) in 97 parts by weight of diacetone alcohol was applied by a spinner coating method and then dried to 80
A recording layer of 0Å was obtained.

【0104】次いで、該記録層上に、厚さ0.3mmの
スペーサを介して、基板と同一の形状を有するPC保護
基板を設け、エアーサンドイッチ構造の光ディスクを作
成した。なお、基板とスペーサ及びスペーサと保護基板
の貼り合せには、紫外線硬化型接着剤を利用した。
Then, a PC protective substrate having the same shape as the substrate was provided on the recording layer via a spacer having a thickness of 0.3 mm to prepare an optical disc having an air sandwich structure. An ultraviolet curable adhesive was used to bond the substrate and the spacer and the spacer and the protective substrate together.

【0105】この様にして得た光ディスクの記録層の波
長830nmの光の透過率を分光光度計(商品名:U−
3400;日立製作所(株)社製)を用いて測定した。
これを初期の透過率とする。
The transmittance of light having a wavelength of 830 nm in the recording layer of the optical disk thus obtained was measured by a spectrophotometer (trade name: U-
3400; manufactured by Hitachi, Ltd.).
This is the initial transmittance.

【0106】次にこの光ディスクをターンテーブルに装
着し、このターンテーブルを1800rpmで回転させ
て、発振波長830nmの半導体レーザを用いて、基板
側より記録層にスポットサイズ1.5μmφ、記録パワ
ー8mW、記録周波数3MHzで情報を書き込み、読み
出しパワー0.6mWで再生し、その再生波形をスペク
トル解析(スキャニングフィルター、バンド幅30KH
z)してC/N比を測定した。これを初期のC/N比と
する。
Next, this optical disk was mounted on a turntable, this turntable was rotated at 1800 rpm, and a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 830 nm was used to form a spot size of 1.5 μmφ and a recording power of 8 mW on the recording layer from the substrate side. Information is written at a recording frequency of 3 MHz and reproduced at a read power of 0.6 mW, and the reproduced waveform is spectrum analyzed (scanning filter, bandwidth 30 KH
z) to measure the C / N ratio. This is the initial C / N ratio.

【0107】次いでこの光ディスクの情報記録部を10
5 回繰り返し再生した後のC/N比を測定した(繰り返
し再生安定性)。
Next, the information recording section of this optical disk is set to 10
The C / N ratio after repeated reproduction 5 times was measured (repetition reproduction stability).

【0108】又、上記したのと全く同様の手順で作成し
た新たな実施例1の光ディスクを用意し、上記の記録条
件と同じ条件で情報の記録を行った後、この光ディスク
を85℃の条件下に1000時間放置した後の記録層の
波長830nmの光の透過率及び記録情報のC/N比の
測定を上記した方法と同じ方法で行った(環境保存安定
性)。
Further, after preparing a new optical disk of Example 1 prepared by the same procedure as described above and recording information under the same recording conditions as described above, the optical disk was recorded at 85 ° C. After being left for 1000 hours, the transmittance of light having a wavelength of 830 nm and the C / N ratio of recorded information of the recording layer were measured by the same method as described above (environmental storage stability).

【0109】そして又、この光ディスクの耐熱性を評価
するために、環境保存安定性の評価によって得られたC
/N比の、初期のC/N比に対する変化率(ΔC/N)
を下記式に従って求めた。 ΔC/N=[(a−b)/a]×100 但し a:C/N比の初期値 b:85℃の条件下に1000時間保持した時のC/N
Further, in order to evaluate the heat resistance of this optical disk, the C obtained by the evaluation of environmental preservation stability was used.
Change rate of the / N ratio with respect to the initial C / N ratio (ΔC / N)
Was calculated according to the following formula. ΔC / N = [(ab) / a] × 100 However, a: initial value of C / N ratio b: C / N when held for 1000 hours under the condition of 85 ° C.
ratio

【0110】以上の評価結果を第2−1表に示す。The results of the above evaluations are shown in Table 2-1.

【0111】[0111]

【表9】 [Table 9]

【0112】(実施例1−2〜1−9)実施例1で用い
たポリメチン色素化合物No.(1)の化合物をNo.
(4)、(7)、(10)、(16)、(19)、(2
4)、(30)、(33)にかえて、実施例1と同様の
方法で記録媒体を作製し、それぞれ実施例1−2〜1−
9の光デイスクを作製した。
(Examples 1-2 to 1-9) The polymethine dye compound No. 1 used in Example 1 was used. The compound of (1) was added to No.
(4), (7), (10), (16), (19), (2
4), (30), and (33) were replaced with a recording medium prepared in the same manner as in Example 1, and each of Examples 1-2 to 1-
9 optical disks were prepared.

【0113】上記実施例1−2〜1−9の光ディスクを
実施例1−1と同様の方法で繰り返し再生安定性及び環
境保存安定性を評価した。その結果を第2−2表に示
す。
The optical discs of Examples 1-2 to 1-9 were repeatedly evaluated for reproduction stability and environmental storage stability in the same manner as in Example 1-1. The results are shown in Table 2-2.

【0114】[0114]

【表10】 [Table 10]

【0115】(実施例1−10〜1−17)実施例1で
用いたNo.(1)のポリメチン色素化合物をNo.
(23)、No.(17)、No.(11)、No.
(101)、No.(103)、No.(105)、N
o.(107)及びNo.(108)のポリメチン色素
化合物にかえた以外は実施例1と同様にして、光ディス
クを作成し、各々実施例1−10〜1−17の光ディス
クとした。
(Examples 1-10 to 1-17) Nos. Used in Example 1 The polymethine dye compound of (1) was added to No.
(23), No. (17), No. (11), No.
(101), No. (103), No. (105), N
o. (107) and No. Optical discs were prepared in the same manner as in Example 1 except that the polymethine dye compound of (108) was used, and the optical discs of Examples 1-10 to 1-17 were prepared.

【0116】そして、上記実施例1−10〜1−17の
光ディスクについて、実施例1−1と同様にして繰り返
し再生安定性及び環境保存安定性を評価した。その結果
を第3表に示す。
Then, with respect to the optical disks of Examples 1-10 to 1-17, the repeated reproduction stability and the environmental storage stability were evaluated in the same manner as in Example 1-1. The results are shown in Table 3.

【0117】[0117]

【表11】 [Table 11]

【0118】前記第3表及び第2−2表から明らかな様
に、本発明の光記録媒体は従来の光記録媒体と比較して
高温条件下に於けるC/N比の低下率を1/2以下に抑
えることができる。
As is clear from Tables 3 and 2-2, the optical recording medium of the present invention has a C / N ratio decrease rate of 1 at high temperature as compared with the conventional optical recording medium. It can be suppressed to / 2 or less.

【0119】(比較例1−1〜1−4)実施例1に於
て、色素化合物No.(1)の化合物を第4−1表に示
すNo.(201)、(202)、(203)及び(2
04)にかえた以外は実施例1−1と同様にして光ディ
スクを作成し、各々比較例1−1〜1−4の光ディスク
とした。そして上記比較例1−1〜1−4の光ディスク
についてその繰り返し再生安定性及び環境保存安定性を
実施例1−1と同様の方法で評価した。その結果を第4
−2表に示す。
(Comparative Examples 1-1 to 1-4) In Example 1, the dye compound No. The compound of (1) is No. 4 shown in Table 4-1. (201), (202), (203) and (2
Optical discs were prepared in the same manner as in Example 1-1 except that the optical discs of Comparative Examples 1-1 to 1-4 were used. Then, the repeated reproduction stability and the environmental preservation stability of the optical discs of Comparative Examples 1-1 to 1-4 were evaluated in the same manner as in Example 1-1. The result is the fourth
Table 2 shows.

【0120】[0120]

【表12】 [Table 12]

【0121】[0121]

【表13】 [Table 13]

【0122】(実施例1−18)前記化合物No.(2
01)と本願発明に係るポリメチン色素化合物No.
(4)とをそれぞれ1:2の重量比でジアセトンアルコ
ールに混合し、実施例1−1と同様の方法で塗布し、乾
燥膜厚850Åの有機薄膜記録層を設け、実施例1−1
8の光ディスクを作製した。
Example 1-18 Compound No. (2
01) and the polymethine dye compound No. 1 according to the present invention.
Each of (4) and (4) was mixed with diacetone alcohol in a weight ratio of 1: 2 and applied in the same manner as in Example 1-1 to provide an organic thin film recording layer having a dry film thickness of 850Å, and Example 1-1 was used.
8 optical disks were produced.

【0123】(実施例1−19)実施例1−18に於
て、化合物No.(201)を化合物No.(202)
にかえた以外は、実施例と同様にして実施例11の光デ
ィスクを作製した。上記実施例1−18及び1−19の
光ディスクについて、その繰り返し再生安定性及び環境
保存安定性を実施例1−1と同様にして評価した。その
結果を第5表に示す。
Example 1-19 In Example 1-18, compound No. (201) as compound No. (202)
An optical disk of Example 11 was manufactured in the same manner as in Example except that the above was changed. The repeated reproduction stability and the environmental preservation stability of the optical discs of Examples 1-18 and 1-19 were evaluated in the same manner as in Example 1-1. The results are shown in Table 5.

【0124】(実施例1−20)前記化合物No.
(2)の化合物2重量部とニトロセルロース樹脂(オー
ハレスラッカー、ダイセル化学(株)製)1重量部をジ
アセトンアルコール97重量部に混合させた液をスピナ
ー塗布法により、実施例1−1と同様にして作成してな
るPC基板上に塗布し、乾燥膜厚1000Åの記録層を
形成した。
(Example 1-20) The compound No.
A solution prepared by mixing 2 parts by weight of the compound of (2) and 1 part by weight of a nitrocellulose resin (Ohler's lacquer, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) with 97 parts by weight of diacetone alcohol was prepared by a spinner coating method. A recording layer having a dry film thickness of 1000Å was formed by coating on a PC substrate prepared in the same manner as in.

【0125】この様にして作成した光ディスクの繰り返
し再生安定性及び環境保存安定性について、実施例1−
1と同様の方法で評価した。
With respect to the repeated reproduction stability and the environmental preservation stability of the optical disc prepared in this way, Example 1-
Evaluation was performed in the same manner as in 1.

【0126】(実施例1−21〜1−23)実施例で用
いた化合物No.(2)を前記化合物No.(5)、
(15)、(25)にかえた以外は、実施例12と同様
の方法で実施例の光ディスクを作製した。
(Examples 1-21 to 1-23) Compound Nos. Used in the examples. (2) is the compound No. (5),
An optical disc of the example was manufactured in the same manner as in the example 12 except that the steps (15) and (25) were changed.

【0127】上記実施例の光ディスクの繰り返し再生安
定性及び環境保存安定性について、実施例1−1と同様
の方法で評価した。
The repeated reproduction stability and the environmental preservation stability of the optical disc of the above-mentioned example were evaluated by the same method as in Example 1-1.

【0128】上記実施例の結果について第5表に示す。The results of the above examples are shown in Table 5.

【0129】[0129]

【表14】 [Table 14]

【0130】(実施例2−1)長方形のウォーレットサ
イズ(縦54mm、横85mm)を有し、厚さ0.4m
mのポリカーボネート(以下「PC」と略記)基板上に
熱プレス法により、幅3μm、ピッチ12μm、長さ8
5mmのストライプ状のプレグルーブを設け、その上に
前記ポリメチン系色素化合物No.(1)の化合物3重
量部をジアセトンアルコール97重量部に混合させた液
をバーコート法により塗布した後、乾燥して1000Å
の記録層を形成し、更に、その上にアクリル酸エステル
系ドライフィルムを介してウォーレットサイズの厚さ
0.3mmの透明なPC保護基板を積層し、熱ロールを
用いて接着せしめ、密着構造の光カードを作製した。
Example 2-1 A rectangular wallet size (length 54 mm, width 85 mm) having a thickness of 0.4 m
m polycarbonate (hereinafter abbreviated as “PC”) substrate by a hot pressing method, width 3 μm, pitch 12 μm, length 8
A 5 mm striped pre-groove was provided, and the polymethine dye compound No. A solution prepared by mixing 3 parts by weight of the compound of (1) with 97 parts by weight of diacetone alcohol was applied by the bar coating method, and then dried to 1000 Å.
The recording layer is formed, and a transparent PC protective substrate with a wallet size of 0.3 mm and a thickness of 0.3 mm is laminated via an acrylic ester-based dry film, and is adhered using a heat roll to form a close contact structure. The optical card of

【0131】こうして得た光カードについて、記録層の
透過率を波長830nmの半導体レーザ光を用いて測定
した。
With respect to the optical card thus obtained, the transmittance of the recording layer was measured using a semiconductor laser beam having a wavelength of 830 nm.

【0132】次いでこの光カードを光カード記録/再生
装置(キヤノン(株)製)に装着して該光カードをプレ
グルーブに沿う方向に駆動させつつ、発振波長830n
mの半導体レーザを用いて、厚さ0.4mmのPC基板
側より、有機薄膜記録層にスポットサイズ3.0μm
φ、記録パワー3.2mWで記録パルス50μsecで
プレグルーブ間の記録トラックに情報を書き込み、次に
パワーを0.3mWに減じた該半導体レーザ光を、情報
を記録した記録トラック上を走査させて情報の再生を行
い、再生信号のコントラスト比を測定した。なお、コン
トラスト比は下記式によって求められるものである。 コントラスト比(Cont.)=[(A−B)/A] 但し A:未記録部の信号強度 B:記録部の信号強度
Then, this optical card is mounted on an optical card recording / reproducing apparatus (manufactured by Canon Inc.), and the optical card is driven in the direction along the pre-groove while the oscillation wavelength is 830n.
spot size of 3.0 μm on the organic thin film recording layer from the side of the PC substrate with a thickness of 0.4 mm by using a semiconductor laser of m
φ, recording power is 3.2 mW, information is written on the recording track between the pre-grooves with a recording pulse of 50 μsec, and then the semiconductor laser light whose power is reduced to 0.3 mW is scanned on the recording track on which the information is recorded. Information was reproduced and the contrast ratio of the reproduced signal was measured. The contrast ratio is calculated by the following formula. Contrast ratio (Cont.) = [(AB) / A] where A: signal strength of unrecorded area B: signal strength of recorded area

【0133】次にこの情報を記録してなる光カードにつ
いて、実施例1と同様に85℃の環境下に1000時間
放置し、その後の記録層の透過率及び記録情報のコント
ラストの測定を上記した方法と同じ方法で行った。そし
て、この光カードの耐熱性を評価する為に、環境保存安
定性試験後のコントラスト比の初期のコントラスト比に
対する変化率(ΔCont.)を下記式にしたがって求
めた。 ΔCont.=[(Cont.)0 −(Con
t.)85]/(Cont.)0 但し (Cont.)0 :初期のコントラスト比 (Cont.)85:環境保存安定性試験後のコントラス
ト比
Next, the optical card on which this information was recorded was left in the environment of 85 ° C. for 1000 hours in the same manner as in Example 1, and thereafter the transmittance of the recording layer and the contrast of the recorded information were measured as described above. The same method was used. Then, in order to evaluate the heat resistance of this optical card, the rate of change (ΔCont.) Of the contrast ratio after the environmental storage stability test with respect to the initial contrast ratio was determined according to the following formula. ΔCont. = [(Cont.) 0 − (Con
t. ) 85 ] / (Cont.) 0 However, (Cont.) 0 : Initial contrast ratio (Cont.) 85 : Contrast ratio after environmental preservation stability test

【0134】又上記したのと全く同様の手順で作成した
新たな実施例2−1の光カードを用意し、この光カード
をフェードメーター(商品名:キセノンロングライフフ
ェードメータFAL−25AX;スガ試験機(株)社
製)を用いて10時間の耐光テストを行った。
Also, a new optical card of Example 2-1 prepared by the same procedure as described above is prepared, and this optical card is used as a fade meter (trade name: Xenon Long Life Fade Meter FAL-25AX; Suga Test). The light resistance test was performed for 10 hours using a machine.

【0135】(実施例2−2〜2−9)実施例2−1に
於て、化合物No.(1)の化合物を、前記化合物N
o.(7)、(15)、(33)、(2)、(4)、
(30)、(102)及び(104)にかえた以外は、
実施例2−1と同様にして実施例2−2〜2−9の光カ
ードを作製し、実施例2−1と同様にして環境保存安定
性及び耐光安定性を評価した。
(Examples 2-2 to 2-9) In Example 2-1, the compound No. The compound of (1) is replaced with the compound N
o. (7), (15), (33), (2), (4),
Other than changing to (30), (102) and (104),
Optical cards of Examples 2-2 to 2-9 were produced in the same manner as in Example 2-1, and environmental storage stability and light resistance stability were evaluated in the same manner as in Example 2-1.

【0136】上記実施例2−1〜2−9の結果を第6表
に示す。
The results of Examples 2-1 to 2-9 are shown in Table 6.

【0137】[0137]

【表15】 [Table 15]

【0138】(比較例2−1〜2−4)実施例2−1に
於て、色素化合物No.(1)の化合物を、前記第3表
に示すNo.(201)、(202)、(203)及び
(204)にかえた以外は実施例2−1と同様にして光
カードを作成し、各々比較例2−1〜2−4の光カード
とした。そして上記比較例2−1〜2−4の光カードに
ついて、その環境保存安定性及び耐光安定性を実施例2
−1と同様にして評価した。その結果を第7表に示す。
(Comparative Examples 2-1 to 2-4) In Example 2-1, the dye compound No. The compound of (1) was added to No. 3 shown in Table 3 above. Optical cards were prepared in the same manner as in Example 2-1 except that (201), (202), (203) and (204) were used, and the optical cards of Comparative Examples 2-1 to 2-4 were prepared. . The environmental preservation stability and the light resistance stability of the optical cards of Comparative Examples 2-1 to 2-4 described above were evaluated in Example 2
It evaluated similarly to -1. The results are shown in Table 7.

【0139】[0139]

【表16】 [Table 16]

【0140】(実施例3−1)前記実施例2−5で用い
たポリメチン色素化合物3重量部を、ジアセトンアルコ
ール97重量部に溶解させた溶液を用意した。
Example 3-1 A solution was prepared by dissolving 3 parts by weight of the polymethine dye compound used in Example 2-5 in 97 parts by weight of diacetone alcohol.

【0141】一方、実施例2−1で用いたウォレットサ
イズのPC基板を200枚用意し、該基板上にロールコ
ート法によって、上記溶液を連続的に塗布して、各々の
基板上に乾燥膜厚1000Åの記録層を形成した。その
後、記録層を形成してなる各々の基板を用いて実施例2
−1と同様にして光カードを200枚作製した。
On the other hand, 200 wallet-sized PC substrates used in Example 2-1 were prepared, and the above solution was continuously applied onto the substrates by a roll coating method to form a dry film on each substrate. A recording layer having a thickness of 1000Å was formed. Then, using each substrate formed with a recording layer, Example 2
200 optical cards were prepared in the same manner as in -1.

【0142】そして、記録層の塗布の順番が、1番目、
10番目、50番目、100番目及び200番目の基板
を用いて作製された光カード(以降、光カードNo.
1、No.10、No.50、No.100及びNo.
200とする)について、各々光カード記録/再生装置
に装着して、該光カードをプリグルーブに沿う方向に駆
動せさつつ、発振波長830nmの半導体レーザを用い
て、PC基板側から、該プリグルーブ間の記録トラック
上の記録層に入射せしめ、下記の記録条件で情報を記録
した。 記録条件 レーザスポットサイズ:3μmφ 記録パワー:3.2mW 記録パルス:50μsec. カード送り速度:60mm/sec.
The recording layer is applied first,
Optical cards manufactured using the 10th, 50th, 100th, and 200th substrates (hereinafter, optical card No.
1, No. 10, No. 50, No. 100 and No.
200), each of which is mounted on an optical card recording / reproducing device, and the optical card is driven in a direction along the pre-groove, and a semiconductor laser having an oscillation wavelength of 830 nm is used from the PC board side. Information was recorded under the following recording conditions by irradiating the recording layer on the recording track between the grooves. Recording conditions Laser spot size: 3 μmφ Recording power: 3.2 mW Recording pulse: 50 μsec. Card feeding speed: 60 mm / sec.

【0143】次いで、パワーを0.3mWに減じた該半
導体レーザを、情報を記録した記録トラック上を走査さ
せて情報の再生を行い、その再生波形をスペクトル解析
して、各々の光カードのノイズレベル及びC/N比を測
定し、No.1の光カードのノイズレベルに対するN
o.10、No.50、No.100及びNo.200
の光カードのノイズレベルの低下率を評価した。
Then, the semiconductor laser with the power reduced to 0.3 mW is scanned on the recording track on which information is recorded to reproduce the information, and the reproduced waveform is spectrally analyzed to determine the noise of each optical card. The level and C / N ratio were measured, and No. N for the noise level of one optical card
o. 10, No. 50, No. 100 and No. 200
The reduction rate of the noise level of the optical card was evaluated.

【0144】その結果を第7−1表に示す。The results are shown in Table 7-1.

【0145】(実施例3−2〜3−5)上記実施例3−
1に於て、No.(2)の化合物をNo.(4)、(3
0)、(33)及び(101)にかえた以外は実施例3
−1と同様の方法で各々200枚の光カードを作成し、
実施例3−1と同様にして光カードNo.1、10、5
0、100及び200の光カードについて、ノイズレベ
ル及びC/N比を測定し評価した。その結果を第7−1
表に示す。
(Examples 3-2 to 3-5) The above Example 3-
No. 1 in No. 1 The compound of (2) was added to No. (4), (3
Example 3 except that 0), (33) and (101) were used instead.
Make 200 optical cards in the same way as in -1,
In the same manner as in Example 3-1, the optical card No. 1, 10, 5
The noise level and C / N ratio were measured and evaluated for 0, 100, and 200 optical cards. The result is 7-1
Shown in the table.

【0146】[0146]

【表17】 [Table 17]

【0147】(比較例3−1、3−2)前記実施例3−
1に於て、No.(2)の化合物をNo.(201)及
び(202)にかえた以外は実施例3−1と同様にし
て、各々200枚の光カードを作成し、実施例3−1と
同様にして、光カードNo.1、10、50、100及
び200の光カードについて、ノイズレベル及びC/N
比を測定し評価した。その結果を第7−2表に示す。
Comparative Examples 3-1 and 3-2 Example 3-
No. 1 in No. 1 The compound of (2) was added to No. 200 optical cards were prepared in the same manner as in Example 3-1 except that (201) and (202) were used. Noise level and C / N for 1, 10, 50, 100 and 200 optical cards
The ratio was measured and evaluated. The results are shown in Table 7-2.

【0148】(参考例1)前記実施例3−1に於てN
o.(2)の化合物をNo.(3)にかえた以外は実施
例3−1と同様にして200枚の光カードを作成し実施
例3−1と同様にして光カードNo.1、10、50、
100及び200の光カードについてノイズレベル及び
C/N比を測定し評価した。その結果を第7−2表に示
す。
Reference Example 1 N in the above Example 3-1
o. The compound of (2) was added to No. 200 optical cards were prepared in the same manner as in Example 3-1 except that the optical card No. 3 was changed to that in Example 3-1. 1, 10, 50,
The noise level and C / N ratio were measured and evaluated for 100 and 200 optical cards. The results are shown in Table 7-2.

【0149】[0149]

【表18】 [Table 18]

【0150】上記第7−1表及び第7−2表から、明ら
かな様に、実施例3−1〜3−5に於ては、光カードN
o.1とNo.200との間でノイズレベルの変化率は
ゼロなのに対し、比較例3−1に於ては、光カードN
o.1とNo.200との間でノイズレベルが6.7%
も上昇し、又比較例3−2に於てもノイズレベルが6.
6%上昇している。
As is clear from Tables 7-1 and 7-2, the optical card N in Examples 3-1 to 3-5 was used.
o. 1 and No. While the rate of change of the noise level between the optical card N and the signal of 200 is zero, in the comparative example 3-1, the optical card N
o. 1 and No. Noise level between 200 and 6.7%
Also rises, and in Comparative Example 3-2, the noise level is 6.
That's up 6%.

【0151】又、参考例1に於てもノイズレベルは2.
7%上昇した。これは比較例3−1、3−2及び参考例
1で用いたポリメチン色素化合物の溶剤溶解性が十分で
なく、複数枚の基板に塗布した時におこる塗布溶液のわ
ずかな濃度変化によっても容易に固形物例えば微結晶の
析出が生じ、これがノイズの原因になったと考えられ
る。これに対し、実施例3−1〜3−5の本発明のポリ
メチン化合物はプラスチックをおかさない溶剤への溶解
性が高く、塗布工程における多少の濃度変化によっても
結晶が生じにくいため、記録層中に結晶が混入すること
が少なく、常にノイズレベルの低い光記録媒体を安定し
て得ることができると考えられる。
Also in the reference example 1, the noise level is 2.
It rose by 7%. This is because the polymethine dye compound used in Comparative Examples 3-1 and 3-2 and Reference Example 1 does not have sufficient solvent solubility, and is easily caused by a slight change in the concentration of the coating solution that occurs when coated on a plurality of substrates. Precipitation of solid matter such as microcrystals occurred, which is considered to be the cause of noise. On the other hand, the polymethine compounds of the present invention of Examples 3-1 to 3-5 have high solubility in a solvent that does not damage the plastic, and crystals are unlikely to occur even if the concentration changes slightly in the coating step. It is considered that it is possible to stably obtain an optical recording medium having a low noise level because crystals are rarely mixed in.

【0152】(実施例4−1)実施例2−1に於て記録
層の塗布溶液として、ポリメチン色素化合物No.
(1)2.4重量部及び下記構造式で示される安定化剤
0.6重量部をジアセトンアルコール97重量部に混合
されたものとした以外は実施例2−1と同様にして光カ
ードを作成し、実施例2−1と同様にして、初期の透過
率及びフェードメータ耐光テスト(100時間)を行っ
た後の透過率を測定した。その結果を第8表に示す。
Example 4-1 As the coating solution for the recording layer in Example 2-1, polymethine dye compound No.
(1) An optical card similar to Example 2-1 except that 2.4 parts by weight and 0.6 parts by weight of a stabilizer represented by the following structural formula were mixed with 97 parts by weight of diacetone alcohol. Was prepared and the initial transmittance and the transmittance after the fade meter light resistance test (100 hours) were performed in the same manner as in Example 2-1. The results are shown in Table 8.

【0153】[0153]

【外39】 [Outside 39]

【0154】[0154]

【表19】 [Table 19]

【0155】[0155]

【発明の効果】以上説明した様に本発明によれば、高温
条件下での安定性がより一層向上した、耐熱性に優れた
光記録媒体を得ることができる。
As described above, according to the present invention, it is possible to obtain an optical recording medium having excellent heat resistance and further improved stability under high temperature conditions.

【0156】又本発明によれば常にノイズレベルが低
く、且つ耐熱性にも優れた光記録媒体を得ることができ
る。
Further, according to the present invention, it is possible to obtain an optical recording medium which is always low in noise level and excellent in heat resistance.

【0157】更に本発明によれば耐熱性に優れた光記録
媒体を、生産性良く製造することができる。
Further, according to the present invention, an optical recording medium excellent in heat resistance can be manufactured with high productivity.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】本願発明の光記録媒体の一実施態様の概略断面
図。
FIG. 1 is a schematic sectional view of an embodiment of an optical recording medium of the present invention.

【図2】本願発明の光記録媒体の他の実施態様の概略断
面図。
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of another embodiment of the optical recording medium of the present invention.

【図3】本願発明の光記録媒体の他の実施態様の概略断
面図。
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of another embodiment of the optical recording medium of the present invention.

【図4】本願発明の光記録媒体の他の実施態様の概略断
面図。
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view of another embodiment of the optical recording medium of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 基板 2 記録層 3 保護層 4 下引層 1 substrate 2 recording layer 3 protective layer 4 undercoat layer

Claims (15)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(I)で示される有機色素を
含有する記録層を有することを特徴とする光記録媒体。 【外1】 (式中R0 〜R5 は水素原子又は一価の有機残基であっ
て、R0 〜R3 の少なくとも1つはフッ素原子を有する
一価の有機残基である。mは0、1又は2であり、 【外2】 はアニオン残基を示す。)
1. An optical recording medium having a recording layer containing an organic dye represented by the following general formula (I). [Outer 1] (In the formula, R 0 to R 5 are hydrogen atoms or monovalent organic residues, and at least one of R 0 to R 3 is a monovalent organic residue having a fluorine atom. M is 0, 1 Or 2, [External 2] Indicates an anion residue. )
【請求項2】 前記フッ素原子を有する一価の有機残基
が、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のアルキル
基、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のアルケニ
ル基、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のアラル
キル基、又はフッ素原子を有する置換もしくは未置換の
アリール基である請求項1の光記録媒体。
2. The monovalent organic residue having a fluorine atom is a substituted or unsubstituted alkyl group having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkenyl group having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted atom having a fluorine atom. 2. The optical recording medium according to claim 1, which is an aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group having a fluorine atom.
【請求項3】 前記フッ素原子を有する一価の有機残基
が、フッ素原子を含有する置換もしくは未置換のアルキ
ル基である請求項2の光記録媒体。
3. The optical recording medium according to claim 2, wherein the monovalent organic residue having a fluorine atom is a substituted or unsubstituted alkyl group containing a fluorine atom.
【請求項4】 前記フッ素原子を有する一価の有機残基
に於て、炭素原子数をnとしたとき、フッ素原子の数が
0.1n以上3n以下である請求項1の光記録媒体。
4. The optical recording medium according to claim 1, wherein in the monovalent organic residue having a fluorine atom, when the number of carbon atoms is n, the number of fluorine atoms is 0.1n or more and 3n or less.
【請求項5】 前記フッ素原子を有する一価の有機残基
に於て、炭素原子数をnとしたとき、フッ素原子の数が
0.5n以上1.8n以下である請求項4の光記録媒
体。
5. The optical recording according to claim 4, wherein in the monovalent organic residue having a fluorine atom, when the number of carbon atoms is n, the number of fluorine atoms is 0.5n or more and 1.8n or less. Medium.
【請求項6】 前記R0 とR1 の少なくとも一方及びR
2 とR3 の少なくとも一方が、フッ素原子を有する一価
の有機残基である請求項1の光記録媒体。
6. At least one of R 0 and R 1 and R
The optical recording medium according to claim 1, wherein at least one of 2 and R 3 is a monovalent organic residue having a fluorine atom.
【請求項7】 前記R0 〜R3 が全てフッ素原子を有す
る一価の有機残基である請求項6の光記録媒体。
7. The optical recording medium according to claim 6, wherein each of R 0 to R 3 is a monovalent organic residue having a fluorine atom.
【請求項8】 前記R4 及びR5 はフッ素原子を有さな
い一価の有機残基であってR4 及びR5 の少なくとも一
方が置換もしくは未置換のアリール基である請求項1の
光記録媒体。
8. The light according to claim 1, wherein R 4 and R 5 are monovalent organic residues having no fluorine atom, and at least one of R 4 and R 5 is a substituted or unsubstituted aryl group. recoding media.
【請求項9】 前記R4 及びR5 の少なくとも一方が下
記式(III)で示されるアミノ置換アリール基である
請求項1の光記録媒体。 【外3】 (R6 及びR7 は、水素原子又は一価の有機残基であっ
て、且つR6 及びR7 の少なくとも一方はフッ素原子を
有するメチル基又はエチル基である。)
9. The optical recording medium according to claim 1, wherein at least one of R 4 and R 5 is an amino-substituted aryl group represented by the following formula (III). [Outside 3] (R 6 and R 7 are a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and at least one of R 6 and R 7 is a methyl group or an ethyl group having a fluorine atom.)
【請求項10】 下記一般式(II)で示されるポリメ
チン色素を含有する記録層を有することを特徴とする光
記録媒体。 【外4】 (式中 【外5】 はアニオン残基を示し、R0 ′〜R3 ′は、R0 ′とR
1 ′及びR2 ′とR3 ′の組合せで少なくとも1組がN
と共に、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のピロ
リジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のピ
ペリジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換の
モルホリン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換
のテトラヒドロピリジン環又は下記式で示されるフッ素
原子を有する置換もしくは未置換のシクロヘキシルアミ
ン環、 【外6】 を形成するに必要な原子群を示し、他は水素原子又は一
価の有機残基を示し、更にR4 ′及びR5 ′は水素原子
又は一価の有機残基を示す。mは0、1または2であ
る。)
10. An optical recording medium having a recording layer containing a polymethine dye represented by the following general formula (II). [Outside 4] (In formula [outside 5] Represents an anion residue, and R 0 ′ to R 3 ′ are R 0 ′ and R
1 ′ and at least one combination of R 2 ′ and R 3 ′ is N
Together with a substituted or unsubstituted pyrrolidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted piperidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted morpholine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted tetrahydropyridine ring having a fluorine atom Or a substituted or unsubstituted cyclohexylamine ring having a fluorine atom represented by the following formula: Represents a group of atoms necessary for forming a hydrogen atom, other represents a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and R 4 ′ and R 5 ′ represent a hydrogen atom or a monovalent organic residue. m is 0, 1 or 2. )
【請求項11】 前記R4 ′及びR5 ′はフッ素原子を
有さない一価の有機残基であってR4 ′及びR5 ′の少
なくとも一方が置換もしくは未置換のアリール基である
請求項10の光記録媒体。
11. The R 4 ′ and R 5 ′ are monovalent organic residues having no fluorine atom, and at least one of R 4 ′ and R 5 ′ is a substituted or unsubstituted aryl group. Item 10. The optical recording medium of item 10.
【請求項12】 前記R4 ′及びR5 ′の少なくとも一
方が下記式(IV)で示されるアミノ置換アリール基で
ある請求項10の光記録媒体。 【外7】 (但し、R6 ′及びR7 ′は水素原子又は一価の有機残
基であって、且つR6 ′及びR7 ′の少なくとも一方
は、フッ素原子を有するメチル基又はエチル基であ
る。)
12. The optical recording medium according to claim 10, wherein at least one of R 4 ′ and R 5 ′ is an amino-substituted aryl group represented by the following formula (IV). [Outside 7] (However, R 6 ′ and R 7 ′ are hydrogen atoms or monovalent organic residues, and at least one of R 6 ′ and R 7 ′ is a methyl group or an ethyl group having a fluorine atom.)
【請求項13】 前記R4 ′及びR5 ′の少なくとも一
方が、下記式(V)で示されるアミノ置換アリール基で
ある請求項10の光記録媒体。 【外8】 (但しR8 ′及びR9 ′は、R8 ′とR9 ′の組合せで
Nと共に1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子に置
換されてなるメチル基で置換されたピロリジン環、Nと
共に1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子に置換さ
れてなるメチル基で置換されたピペリジン環、Nと共に
1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子に置換されて
なるメチル基で置換されたモルホリン環、、Nと共に1
つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子に置換されてな
るメチル基で置換されたテトラヒドロピリジン環、、N
と共に1つ又は2つ以上の水素原子がフッ素原子に置換
されてなるメチル基で置換されたシクロヘキシルアミン
環、を形成するに必要な原子群を示す。)
13. The optical recording medium according to claim 10, wherein at least one of R 4 ′ and R 5 ′ is an amino-substituted aryl group represented by the following formula (V). [Outside 8] (However, R 8 ′ and R 9 ′ are a pyrrolidine ring substituted with a methyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a fluorine atom together with N in the combination of R 8 ′ and R 9 ′, N And a piperidine ring substituted with a methyl group obtained by substituting one or more hydrogen atoms with a fluorine atom, and substituted with a methyl group obtained with one or two or more hydrogen atoms substituted with a fluorine atom together with N Morpholine ring, 1 with N
A tetrahydropyridine ring substituted with one or more hydrogen atoms substituted with a fluorine atom and a methyl group, N
And the group of atoms necessary to form a cyclohexylamine ring substituted with a methyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms. )
【請求項14】 下記一般式(I)で示される有機色素
を含有する記録層を有する光記録媒体の製造方法であっ
て、下記一般式(I)で示される有機色素を含有する塗
布液を基板上に塗布して、該記録層を形成することを特
徴とする光記録媒体の製造方法。 【外9】 (式中R0 〜R5 は水素原子又は一価の有機残基であっ
て、R0 〜R3 の少なくとも1つはフッ素原子を有する
一価の有機残基である。mは0、1又は2であり、 【外10】 はアニオン残基を示す。)
14. A method for producing an optical recording medium having a recording layer containing an organic dye represented by the following general formula (I), which comprises a coating liquid containing the organic dye represented by the following general formula (I). A method for producing an optical recording medium, which comprises applying the composition onto a substrate to form the recording layer. [Outside 9] (In the formula, R 0 to R 5 are hydrogen atoms or monovalent organic residues, and at least one of R 0 to R 3 is a monovalent organic residue having a fluorine atom. M is 0, 1 Or 2, and Indicates an anion residue. )
【請求項15】 下記一般式(II)で示される有機色
素を含有する記録層を有する光記録媒体の製造方法であ
って、下記一般式(II)で示される有機色素を含有す
る塗布液を基板上に塗布して、該記録層を形成すること
を特徴とする光記録媒体の製造方法。 【外11】 (式中 【外12】 はアニオン残基を示し、R0 ′〜R3 ′は、R0 ′とR
1 ′及びR2 ′とR3 ′の組合せで少なくとも1組がN
と共に、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のピロ
リジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換のピ
ペリジン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換の
モルホリン環、フッ素原子を有する置換もしくは未置換
のテトラヒドロピリジン環又は下記式で示されるフッ素
原子を有する置換もしくは未置換のシクロヘキシルアミ
ン環、 【外13】 を形成するに必要な原子群を示し、他は水素原子又は一
価の有機残基を示し、更にR4 ′及びR5 ′は水素原子
又は一価の有機残基を示す。mは0、1または2であ
る。)
15. A method for producing an optical recording medium having a recording layer containing an organic dye represented by the following general formula (II), comprising a coating liquid containing the organic dye represented by the following general formula (II). A method for producing an optical recording medium, which comprises applying the composition onto a substrate to form the recording layer. [Outside 11] (In the formula [outside 12] Represents an anion residue, and R 0 ′ to R 3 ′ are R 0 ′ and R
1 ′ and at least one combination of R 2 ′ and R 3 ′ is N
Together with a substituted or unsubstituted pyrrolidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted piperidine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted morpholine ring having a fluorine atom, a substituted or unsubstituted tetrahydropyridine ring having a fluorine atom Or a substituted or unsubstituted cyclohexylamine ring having a fluorine atom represented by the following formula: Represents a group of atoms necessary for forming a hydrogen atom, other represents a hydrogen atom or a monovalent organic residue, and R 4 ′ and R 5 ′ represent a hydrogen atom or a monovalent organic residue. m is 0, 1 or 2. )
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