JPH06211990A - Resin composition for pigment masterbatch - Google Patents

Resin composition for pigment masterbatch

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JPH06211990A
JPH06211990A JP2490193A JP2490193A JPH06211990A JP H06211990 A JPH06211990 A JP H06211990A JP 2490193 A JP2490193 A JP 2490193A JP 2490193 A JP2490193 A JP 2490193A JP H06211990 A JPH06211990 A JP H06211990A
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acrylate
resin
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acid
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理郎 吉田
Shunichi Nakajima
俊一 中島
Tatsuya Osumi
辰也 大隅
Hitoshi Komuda
仁史 小牟田
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Abstract

PURPOSE:To obtain a resin compsn. which enables the production of a pigment masterbatch usable with various coating resins in common. CONSTITUTION:This resin compsn. comprises a resin for dispersing a pigment and a dispersant consisting of a polyester resin produced by reacting a polycarboxylic acid component and a polyol component contg. at least 50wt.% alkylene oxide adduct of a bisphenol compd.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、顔料マスターバッチ用
樹脂組成物に関する。さらに詳しくは、顔料分散性が良
好で、かつ、常温乾燥型アルキド、アルキドメラミン、
アクリルラッカー、アクリルメラミン、アクリルウレタ
ン、酢酸ビニル−アクリル、硝化綿ラッカー等の非常に
広範な塗料用樹脂に適用可能な塗料用の顔料マスターバ
ッチを製造するのに好適な樹脂組成物に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a resin composition for a pigment masterbatch. More specifically, the pigment dispersibility is good, and the room temperature dry type alkyd, alkyd melamine,
The present invention relates to a resin composition suitable for producing a pigment masterbatch for paints applicable to a very wide range of paint resins such as acrylic lacquer, acrylic melamine, acrylic urethane, vinyl acetate-acrylic, and nitrified cotton lacquer.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、顔料を含む塗料等は、顔料と分散
用樹脂とを混合して原色塗料用顔料分散体(顔料マスタ
ーバッチ)を作成後、該分散体に用いたものと同種の樹
脂で希釈して製品化されている。これは、各々の顔料マ
スターバッチに使用した顔料分散用樹脂と希釈に用いた
樹脂が互いに異なる場合、一般に、樹脂同士の相溶性が
悪く、塗膜面の光沢や硬度が低下する等の問題が生じる
為であり、多くの種類の塗料用樹脂との相溶性に優れ、
各種樹脂塗料に共通して使用できる顔料分散用樹脂の開
発が望まれていた。この目的で、ウレタン変性ポリエス
テル樹脂を顔料分散用樹脂として用いる方法(特開平4-
91115号公報)、ブチルアクリレートと特定の含窒素モ
ノマーからなる共重合体を顔料分散用樹脂として用いる
方法(特開昭60-139713号公報)などが提案されてい
る。
2. Description of the Related Art Conventionally, a paint containing a pigment is prepared by mixing a pigment and a dispersing resin to prepare a pigment dispersion for a primary color paint (pigment masterbatch), and then using the same resin as that used for the dispersion. It is diluted and commercialized. This is because when the pigment dispersion resin used for each pigment masterbatch and the resin used for dilution are different from each other, the compatibility between the resins is generally poor, and there is a problem such as a decrease in gloss and hardness of the coating surface. This is because it occurs, and has excellent compatibility with many types of paint resins,
It has been desired to develop a pigment-dispersing resin that can be commonly used in various resin paints. For this purpose, a method of using a urethane-modified polyester resin as a resin for dispersing a pigment (Japanese Patent Laid-Open No.
91115), a method of using a copolymer of butyl acrylate and a specific nitrogen-containing monomer as a resin for dispersing pigments (JP-A-60-139713), and the like.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記方法にお
いて、ウレタン変性ポリエステル樹脂は、比較的広い範
囲の樹脂と相溶性を有するが、ウレタン結合を有してい
るため耐候性が不十分であり、耐候性が必要な塗料(外
装用塗料等)には使用できないという問題点があり、ま
た、ブチルアクリレートと特定の含窒素モノマーからな
る共重合体は、相溶性を示す樹脂の種類が限定されてい
るため、広い範囲の塗料に使用できないという問題点が
あった。
However, in the above method, the urethane-modified polyester resin has compatibility with a relatively wide range of resins, but since it has a urethane bond, its weather resistance is insufficient. There is a problem that it cannot be used for paints that require weather resistance (exterior paints, etc.), and the copolymers of butyl acrylate and specific nitrogen-containing monomers are limited in the types of compatible resins. Therefore, there is a problem that it cannot be used for a wide range of paints.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、非常に広
範な塗料用樹脂と良好に相溶し、かつ、各樹脂に混合し
たときに、耐候性を含め、各樹脂塗料の本来の性能を損
なわず、顔料分散性にも優れる顔料マスターバッチ用樹
脂について鋭意検討した結果、本発明に到達した。
Means for Solving the Problems The present inventors have found that they are compatible with a very wide range of paint resins and, when mixed with each resin, include the original weather resistance of each resin paint, including weather resistance. The present invention has been achieved as a result of extensive studies on a resin for a pigment masterbatch, which has excellent pigment dispersibility without impairing performance.

【0005】すなわち本発明は、顔料分散用樹脂(A)
および分散剤(B)からなる塗料用の顔料分散用樹脂組
成物において、該(B)がポリカルボン酸(a)とポリ
オール(b)とを構成単位とし、該(b)の少なくとも
50重量%がビスフェノール類のアルキレンオキシド付
加物であるポリエステル樹脂(B1)であることを特徴
とする顔料マスターバッチ用樹脂組成物である。
That is, the present invention provides a resin (A) for dispersing a pigment.
And a dispersant (B), in a pigment-dispersing resin composition for paint, wherein the (B) comprises a polycarboxylic acid (a) and a polyol (b) as constituent units, and at least 50% by weight of the (b). Is a polyester resin (B1) which is an alkylene oxide adduct of bisphenols, and is a resin composition for a pigment masterbatch.

【0006】本発明において、分散剤(B1)を構成す
るポリカルボン酸(a)としては、例えば、2価カルボ
ン酸類(a1)、3価以上のカルボン酸類(a2)およ
びこれらの混合物が挙げられる。
In the present invention, examples of the polycarboxylic acid (a) constituting the dispersant (B1) include divalent carboxylic acids (a1), trivalent or higher valent carboxylic acids (a2) and mixtures thereof. .

【0007】2価カルボン酸類(a1)の具体例として
は、例えば、脂肪族ジカルボン酸(マレイン酸、フマー
ル酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、マロン酸、
アゼライン酸、メサコン酸、シトラコン酸、グルタコン
酸等)、脂環式ジカルボン酸(シクロヘキサンジカルボ
ン酸、メチルメジック酸等)、芳香族ジカルボン酸(フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエンジカル
ボン酸、ナフタレンジカルボン酸等)、アルケニルコハ
ク酸[イソドデセニルコハク酸、n−ドデセニルコハク
酸、ペンタデセニルコハク酸等]、並びにこれら2価カ
ルボン酸の無水物やこれら2価カルボン酸の低級アルキ
ル(メチル、ブチルなど)エステルが挙げられる。
Specific examples of the divalent carboxylic acids (a1) include aliphatic dicarboxylic acids (maleic acid, fumaric acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, malonic acid,
Azelaic acid, mesaconic acid, citraconic acid, glutaconic acid, etc.), alicyclic dicarboxylic acids (cyclohexanedicarboxylic acid, methylmedic acid, etc.), aromatic dicarboxylic acids (phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, toluenedicarboxylic acid, naphthalenedicarboxylic acid) Etc.), alkenyl succinic acid [isododecenyl succinic acid, n-dodecenyl succinic acid, pentadecenyl succinic acid, etc.], and anhydrides of these divalent carboxylic acids and lower alkyls (methyl, butyl) of these divalent carboxylic acids. Etc.) Ester is mentioned.

【0008】3価以上のポリカルボン酸類(a2)の具
体例としては、例えば、脂肪族ポリカルボン酸[1,
2,4−ブタントリカルボン酸、1,2,5−ヘキサン
トリカルボン酸、1,3−ジカルボキシル−2−メチル
−2−メチレンカルボキシプロパン、テトラ(メチレン
カルボキシル)メタン、1,2,7,8−オクタンテト
ラカルボン酸等]、脂環式ポリカルボン酸(1,2,4
−シクロヘキサントリカルボン酸等)、芳香族ポリカル
ボン酸(1,2,4−ベンゼントリカルボン酸、1,
2,5−ベンゼントリカルボン酸、2,5,7−ナフタ
レントリカルボン酸、1,2,4−ナフタレントリカル
ボン酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸等)、並びにこれらの無水物やこれらの低級アルキ
ル(メチル、ブチル等)エステルが挙げられる。
Specific examples of the trivalent or higher polycarboxylic acids (a2) include, for example, aliphatic polycarboxylic acids [1,
2,4-butanetricarboxylic acid, 1,2,5-hexanetricarboxylic acid, 1,3-dicarboxyl-2-methyl-2-methylenecarboxypropane, tetra (methylenecarboxyl) methane, 1,2,7,8- Octane tetracarboxylic acid, etc.], alicyclic polycarboxylic acid (1, 2, 4
-Cyclohexanetricarboxylic acid, etc.), aromatic polycarboxylic acid (1,2,4-benzenetricarboxylic acid, 1,
2,5-benzenetricarboxylic acid, 2,5,7-naphthalenetricarboxylic acid, 1,2,4-naphthalenetricarboxylic acid, pyromellitic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, etc.), their anhydrides and their lower alkyls ( (Methyl, butyl, etc.) esters.

【0009】これら(a)の中では、芳香族ジカルボン
酸、アルケニルコハク酸、芳香族ポリカルボン酸および
これらの無水物、これらのメチルエステルが好ましい。
Of these (a), aromatic dicarboxylic acids, alkenyl succinic acids, aromatic polycarboxylic acids, their anhydrides, and their methyl esters are preferable.

【0010】ポリオール(b)としては、ジオール(b
1)、3価以上のポリオール(b2)およびこれらの混
合物が挙げられる。
As the polyol (b), a diol (b
1) Polyols (b2) having 3 or more valences and mixtures thereof are mentioned.

【0011】ジオール(b1)の具体例としては、例え
ば、アルキレングリコール(エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブタンジオ−ル、ネオペンチルグリ
コール、ブテンジオール、ペンタンジオール、ヘキサン
ジオール等)、アルキレンエーテルグリコール類(ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリテトラメチレングリコール等)、
脂環式ジオール(シクロヘキサンジメタノール、水素添
加ビスフェノールA等)、ビスフェノール類(ビスフェ
ノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等)、
ビスフェノール類のアルキレンオキシド(エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド等)2〜8モル付加物を挙げ
ることができる。
Specific examples of the diol (b1) include, for example, alkylene glycols (ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, neopentyl glycol, butenediol, pentanediol, hexanediol, etc.), alkylene ether glycols (diethylene glycol, Triethylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, etc.),
Alicyclic diols (cyclohexanedimethanol, hydrogenated bisphenol A, etc.), bisphenols (bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, etc.),
The alkylene oxide (ethylene oxide, propylene oxide, etc.) 2 to 8 mol addition product of bisphenol can be mentioned.

【0012】3価以上のポリオール(b2)の具体例と
しては、脂肪族多価アルコール(ソルビトール、ヘキサ
ンテトラオール、ソルビタン、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、
ブタントリオール、ペンタントリオール、グリセロー
ル、メチルプロパントリオール、2−メチルブタントリ
オール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン等)、芳香族多価アルコール(トリヒドロキシルメチ
ルベンゼン等)並びにこれらのアルキレンオキシド付加
物を挙げることができる。
Specific examples of the trihydric or higher polyol (b2) include aliphatic polyhydric alcohols (sorbitol, hexanetetraol, sorbitan, pentaerythritol,
Dipentaerythritol, tripentaerythritol,
Butanetriol, pentanetriol, glycerol, methylpropanetriol, 2-methylbutanetriol, trimethylolethane, trimethylolpropane, etc.), aromatic polyhydric alcohols (trihydroxylmethylbenzene, etc.) and their alkylene oxide adducts You can

【0013】これら(b)の中では、ビスフェノール類
のアルキレンオキシド付加物、アルキレングリコール、
脂肪族多価アルコールが好ましく、ビスフェノール類の
アルキレンオキシド付加物が特に好ましい。
Among these (b), alkylene oxide adducts of bisphenols, alkylene glycols,
Aliphatic polyhydric alcohols are preferred, and alkylene oxide adducts of bisphenols are particularly preferred.

【0014】(b)中のビスフェノール類のアルキレン
オキシド付加物の使用割合は通常、(b)の全量に対し
て50〜100重量%、好ましくは70〜100重量%
である。
The proportion of the alkylene oxide adduct of bisphenol in (b) is usually 50 to 100% by weight, preferably 70 to 100% by weight, based on the total amount of (b).
Is.

【0015】(a)および(b)以外に、分子量の調整
や反応の制御を目的として必要に応じて、モノカルボン
酸、モノアルコールなどが必要に応じて使用できる。そ
の具体例としては、例えば、モノカルボン酸(安息香
酸、パラオキシ安息香酸、トルエンカルボン酸、サリチ
ル酸、酢酸、プロピオン酸及びステアリン酸等)、モノ
アルコール(ベンジルアルコール、トルエン−4−メタ
ノール、シクロヘキサンメタノール等)およびこれらの
2種以上の混合物が挙げられる。
In addition to (a) and (b), monocarboxylic acids, monoalcohols and the like can be used as necessary for the purpose of adjusting the molecular weight and controlling the reaction. Specific examples thereof include monocarboxylic acids (benzoic acid, paraoxybenzoic acid, toluenecarboxylic acid, salicylic acid, acetic acid, propionic acid, stearic acid, etc.), monoalcohols (benzyl alcohol, toluene-4-methanol, cyclohexanemethanol, etc.). ) And mixtures of two or more thereof.

【0016】(B1)を構成する(a)と(b)との比
率は、水酸基当量/カルボキシル基当量比として、通常
0.6〜3.0、好ましくは0.8〜2.0である。
The ratio of (a) and (b) constituting (B1) is usually 0.6 to 3.0, preferably 0.8 to 2.0, as a hydroxyl group equivalent / carboxyl group equivalent ratio. .

【0017】(B1)のゲルパーミエーションクロマト
グラフィー(GPC)による数平均分子量は、通常1,
000〜10,000、好ましくは2,000〜5,0
00である。1,000未満であると塗料の塗膜物性が
低下し、10,000を超えると相溶性が低下する場合
がある。
The number average molecular weight of the gel permeation chromatography (GPC) of (B1) is usually 1,
000 to 10,000, preferably 2,000 to 5,0
00. If it is less than 1,000, the coating film physical properties of the coating composition may deteriorate, and if it exceeds 10,000, the compatibility may deteriorate.

【0018】(B1)の製法としては特に制限はなく、
通常の、(a)と(b)を所定の割合で配合し、ポリエ
ステル化反応を行う方法が挙げられる。
The method for producing (B1) is not particularly limited,
An ordinary method may be mentioned in which (a) and (b) are mixed in a predetermined ratio and a polyesterification reaction is carried out.

【0019】反応は通常触媒の存在下、150〜300
℃、好ましくは170〜280℃の温度条件下で行われ
る。また反応は常圧下、減圧下、もしくは加圧下で行う
ことができるが、所定の反応率(例えば30〜90%)
に到達後は反応系を200mmHg以下、好ましくは2
5mmHg以下に減圧し、反応を行うのが望ましい。
The reaction is usually carried out in the presence of a catalyst in the range of 150-300.
C., preferably 170 to 280.degree. C., under the temperature condition. The reaction can be carried out under normal pressure, reduced pressure, or increased pressure, but at a predetermined reaction rate (for example, 30 to 90%).
After reaching the temperature of 200 mmHg or less, preferably 2
It is desirable to carry out the reaction by reducing the pressure to 5 mmHg or less.

【0020】上記触媒としては、通常ポリエステル化に
用いられる触媒、例えば、金属(スズ、チタン、アンチ
モン、マンガン、ニッケル、亜鉛、鉛、鉄、マグネシウ
ム、カルシウム、ゲルマニウム等)、およびこれら金属
含有化合物(ジブチルスズオキサイド、オルソジブチル
チタネート、テトラブチルチタネート、酢酸亜鉛、酢酸
鉛、酢酸コバルト、酢酸ナトリウム、三酸化アンチモン
等)が挙げられる。
The above-mentioned catalyst is a catalyst usually used for polyesterification, for example, metals (tin, titanium, antimony, manganese, nickel, zinc, lead, iron, magnesium, calcium, germanium, etc.), and compounds containing these metals ( Dibutyltin oxide, orthodibutyl titanate, tetrabutyl titanate, zinc acetate, lead acetate, cobalt acetate, sodium acetate, antimony trioxide, etc.).

【0021】本発明における顔料分散用樹脂(A)とし
ては、種々の塗料用樹脂に対する相溶性を有し、塗膜物
性を低下させないものであれば特に制限はないが、例え
ば、炭素数が1〜4のアルキル基を有するアルキル(メ
タ)アクリレート(c)、炭素数6〜30のアルキル基
を有する(メタ)アクリレート(d)および官能基を有
する重合性単量体(e)の共重合体(A1)からなる顔
料分散用樹脂が挙げられる。
The pigment-dispersing resin (A) in the present invention is not particularly limited as long as it has compatibility with various coating resins and does not deteriorate the physical properties of the coating film. For example, the number of carbon atoms is 1. A copolymer of an alkyl (meth) acrylate (c) having an alkyl group of 4 to 4, a (meth) acrylate (d) having an alkyl group of 6 to 30 carbon atoms and a polymerizable monomer (e) having a functional group. An example of the pigment dispersion resin is (A1).

【0022】この場合、(c)としては、例えば、メチ
ル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、1−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル
(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレー
ト、イソブチル(メタ)アクリレ−ト、t−ブチル(メ
タ)アクリレートおよびこれらの2種以上の混合物が挙
げられる。
In this case, as (c), for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 1-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl ( Examples thereof include (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, and a mixture of two or more thereof.

【0023】これら(c)のうち、塗料の硬度を低下さ
せないためには、ガラス転移点が高くなるもの、すなわ
ち、メチル(メタ)アクリレート、エチルメタアクリレ
ート、イソブチルメタアクリレ−トおよびt−ブチル
(メタ)アクリレートが好ましく、メチルメタアクリレ
ートおよびt−ブチルメタアクリレートが特に好まし
い。
Among these (c), those which have a high glass transition point, that is, methyl (meth) acrylate, ethyl methacrylate, isobutyl methacrylate and t-butyl, in order not to reduce the hardness of the coating material. (Meth) acrylate is preferred, and methyl methacrylate and t-butyl methacrylate are particularly preferred.

【0024】(d)としては、例えば、ヘキシル(メ
タ)アクリレ−ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレ−
ト、オクチル(メタ)アクリレ−ト、2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレ−ト、ノニル(メタ)アクリレ−
ト、デシル(メタ)アクリレ−ト、ドデシル(メタ)ア
クリレ−ト、トリデシル(メタ)アクリレ−ト、テトラ
デシル(メタ)アクリレ−ト、1−メチルトリデシル
(メタ)アクリレ−ト、ヘキサデシル(メタ)アクリレ
−ト、オクタデシル(メタ)アクリレ−ト、エイコシル
(メタ)アクリレ−ト、ドコシル(メタ)アクリレ−
ト、テトラコシル(メタ)アクリレ−ト、トリアコンチ
ル(メタ)アクリレ−トおよびこれらの2種以上の混合
物が挙げられる。
Examples of (d) include hexyl (meth) acrylate and cyclohexyl (meth) acrylate.
, Octyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate
, Decyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, tetradecyl (meth) acrylate, 1-methyltridecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) Acrylate, octadecyl (meth) acrylate, eicosyl (meth) acrylate, docosyl (meth) acrylate
, Tetracosyl (meth) acrylate, triacontyl (meth) acrylate and mixtures of two or more thereof.

【0025】これら(d)のうち、各種塗料用樹脂と良
好に相溶し、かつ各樹脂に混合したときに、耐候性を含
め、各樹脂の本来の性能を損なわないためにはヘキシル
(メタ)アクリレ−ト、シクロヘキシル(メタ)アクリ
レ−ト、オクチル(メタ)アクリレ−ト、2−エチルヘ
キシル(メタ)アクリレ−ト、ノニル(メタ)アクリレ
−ト、デシル(メタ)アクリレ−トおよびドデシル(メ
タ)アクリレ−トが好ましい。
Of these (d), hexyl (meta) is used in order to be well compatible with various coating resins and not to impair the original performance of each resin, including weather resistance, when mixed with each resin. ) Acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate and dodecyl (meth) ) Acrylate is preferred.

【0026】官能基を有する重合性単量体(e)として
は、水酸基含有単量体(e1)、カルボン酸含有単量体
(e2)、含窒素単量体(e3)が挙げられる。(e
1)の具体例としては、ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレ−ト、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ−ト、
ヒドロキシブチル(メタ)アクリレ−ト、2,3−ジヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレ−ト、3−クロロ−
2−ヒドロキシ(メタ)アクリレ−ト等が挙げられる。
これらのうち特に好ましいものはヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレートである。
Examples of the polymerizable monomer (e) having a functional group include a hydroxyl group-containing monomer (e1), a carboxylic acid-containing monomer (e2) and a nitrogen-containing monomer (e3). (E
Specific examples of 1) include hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate,
Hydroxybutyl (meth) acrylate, 2,3-dihydroxypropyl (meth) acrylate, 3-chloro-
2-hydroxy (meth) acrylate and the like can be mentioned.
Of these, particularly preferred is hydroxyethyl (meth) acrylate.

【0027】(e2)の具体例としては、(メタ)アク
リル酸、(無水)マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等
が挙げられ、好ましいものは(メタ)アクリル酸であ
る。
Specific examples of (e2) include (meth) acrylic acid, (anhydrous) maleic acid, fumaric acid, and itaconic acid, with (meth) acrylic acid being preferred.

【0028】(e3)の具体例としては、第3級アミノ
基含有(メタ)アクリレ−ト類[ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリレ−ト、ジエチルアミノエチル(メタ)
アクリレ−ト、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリ
レ−ト、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレ−トな
ど];シアノアルキル(メタ)アクリレ−ト類[シアノ
エチル(メタ)アクリレ−トなど];アクリロニトリ
ル、(メタ)アクリルアミド類[(メタ)アクリルアミ
ド、メチル(メタ)アクリルアミド、シクロヘキシル
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルア
ミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド
など];アミンイミド基含有(メタ)アクリレ−ト類
[トリメチルアミン(メタ)アクリルイミド、ジメチル
エチルアミン(メタ)アクリルイミド、ジメチルヒドロ
キシプロピルアミン(メタ)アクリルイミド、ジメチル
フェニルヒドロキシエチル(メタ)アクリルイミドな
ど];第4級アンモニウム基含有(メタ)アクリレ−ト
類[(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメチルアン
モニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシエチ
ルトリメチルアンモニウムメトサルフェ−トなど]が挙
げられる。これらのうち好ましいものは、(メタ)アク
リルアミド類およびアミンイミド基含有(メタ)アクリ
レート類であり、特に好ましいものは(メタ)アクリル
アミドである。
Specific examples of (e3) include tertiary amino group-containing (meth) acrylates [dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth)].
Acrylate, dimethylaminopropyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, etc.]; Cyanoalkyl (meth) acrylates [cyanoethyl (meth) acrylate, etc.]; Acrylonitrile, (meth) Acrylamides [(meth) acrylamide, methyl (meth) acrylamide, cyclohexyl (meth) acrylamide, dimethyl (meth) acrylamide, dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, etc.]; Amine imide group-containing (meth) acrylates [trimethylamine (meth ) Acrylimide, dimethylethylamine (meth) acrylimide, dimethylhydroxypropylamine (meth) acrylimide, dimethylphenylhydroxyethyl (meth) acrylimide, etc.]; Quaternary ammonium Containing (meth) acrylate - DOO acids [(meth) acryloyloxyethyl trimethyl ammonium chloride, (meth) acryloyloxyethyl trimethyl ammonium methemoglobin monkey Fe - DOO etc.], and. Among these, preferred are (meth) acrylamides and amine imide group-containing (meth) acrylates, and particularly preferred is (meth) acrylamide.

【0029】共重合体(A1)中の(c):(d)の重
量比は通常(30〜95):(5〜70)、好ましくは
(45〜90):(10〜55)である。(c)の比率
が30未満では、アクリル系の樹脂、特に酢酸ビニルを
含むアクリル樹脂に対する相溶性が不十分となり、95
を超えると、アルキッド系樹脂との相溶性が極端に悪く
なる。
The weight ratio of (c) :( d) in the copolymer (A1) is usually (30-95) :( 5-70), preferably (45-90) :( 10-55). . When the ratio of (c) is less than 30, the compatibility with an acrylic resin, particularly an acrylic resin containing vinyl acetate becomes insufficient, and 95
If it exceeds, the compatibility with the alkyd resin becomes extremely poor.

【0030】また(c+d):(e)は重量比で通常
(40〜98):(2〜60)、好ましくは(60〜9
5):(5〜40)である。(e)の比率が2未満で
は、顔料分散性が不十分となり、60を超えると、アル
キッド系樹脂の相溶性が極端に悪くなる。
The weight ratio of (c + d) :( e) is usually (40 to 98) :( 2 to 60), preferably (60 to 9).
5): (5-40). When the ratio of (e) is less than 2, the pigment dispersibility becomes insufficient, and when it exceeds 60, the compatibility of the alkyd resin becomes extremely poor.

【0031】(e)としては、通常(e1)から(e
3)の群から選ばれる少なくとも1種であり、上記の重
量比の範囲であればよい。しかし、各種顔料に対し、よ
り高い分散性を発現するためには、(e)として、(e
1)から(e3)のいずれをも含むものがより好まし
い。さらに(A1)の水酸基価が3〜120mgKOH
/gで、酸価が0.005〜50mgKOH/g、好ま
しくは、水酸基価が5〜100mgKOH/gで、酸価
が0.01〜40mgKOH/gであるものが特に好ま
しい。
As (e), usually (e1) to (e
It is at least one selected from the group of 3), and may be in the range of the above weight ratio. However, in order to exhibit higher dispersibility with respect to various pigments, as (e), (e)
Those containing any of 1) to (e3) are more preferable. Further, the hydroxyl value of (A1) is 3 to 120 mgKOH
/ G, the acid value is 0.005 to 50 mgKOH / g, preferably the hydroxyl value is 5 to 100 mgKOH / g, and the acid value is 0.01 to 40 mgKOH / g.

【0032】共重合体(A1)は、上記(c)、(d)
および(e)以外に必要によりその他の重合性単量体
(f)を共重合させたものであってもよい。
The copolymer (A1) has the above-mentioned (c) and (d).
In addition to (e) and (e), other polymerizable monomer (f) may be copolymerized if necessary.

【0033】(f)としては、(c)、(d)および
(e)と共重合可能であれば特に制限はなく、具体例と
しては、(c)、(d)および(e)以外の(メタ)ア
クリレート類[ペンチル(メタ)アクリレート、ベンジ
ル(メタ)アクリレート、ジブロモプロピル(メタ)ア
クリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テト
ラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、アリルメタ
クリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレー
ト、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、グリシ
ジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロキシエチ
ルホスフェ−ト、カプロラクトン変性−2−ヒドロキシ
エチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロオクチ
ルエチル(メタ)アクリレート、γ−(メタ)アクリロ
キシプロピルトリ(トリメチルシロキシ)シラン、(メ
タ)アクリルスルホエチル、など];ビニル芳香族化合
物(スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンな
ど);塩化ビニル、酢酸ビニル、ブタジエン、ジシクロ
ペンタジエン、ビニルピロリドン、イソプレン等が挙げ
られる。
There are no particular restrictions on (f) as long as it can be copolymerized with (c), (d) and (e), and specific examples include other than (c), (d) and (e). (Meth) acrylates [pentyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, dibromopropyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, allyl methacrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, Dicyclopentanyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, (meth) acryloxyethyl phosphate, caprolactone-modified-2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-perfluorooctylethyl (meth) acrylate, γ -(Meth) acryloxypropyltri (to Methylsiloxy) silane, (meth) acrylsulfoethyl, etc.]; vinyl aromatic compounds (styrene, vinyltoluene, α-methylstyrene, etc.); vinyl chloride, vinyl acetate, butadiene, dicyclopentadiene, vinylpyrrolidone, isoprene, etc. Can be mentioned.

【0034】(f)を用いる場合の使用量は、共重合体
(A1)における全単量体中、通常30重量%以下、好
ましくは20重量%以下である。
When (f) is used, the amount used is usually 30% by weight or less, preferably 20% by weight or less, based on the total monomers in the copolymer (A1).

【0035】(A1)のGPCによる数平均分子量は、
通常1,000〜10,000、好ましくは1,500
〜8,000である。1,000未満では塗料の塗膜物
性を低下させ、10,000を超えると、各種塗料用樹
脂との相溶性が低下する。
The number average molecular weight of (A1) by GPC is
Usually 1,000 to 10,000, preferably 1,500
~ 8,000. If it is less than 1,000, the coating film physical properties of the coating material are deteriorated, and if it exceeds 10,000, the compatibility with various coating resins is deteriorated.

【0036】(A1)の製造方法としては特に限定され
ないが、例えば、(c)、(d)、(e)及び必要によ
り(f)からなる単量体混合物を公知の熱重合、光重合
または放射線重合などのラジカル重合法により、塊状ま
たは溶液重合させることにより製造できる。好ましい重
合方法は有機溶剤中でラジカル開始剤を使用したラジカ
ル溶液重合法である。
The method for producing (A1) is not particularly limited, but for example, a monomer mixture comprising (c), (d), (e) and optionally (f) may be subjected to known thermal polymerization, photopolymerization or It can be produced by bulk or solution polymerization by a radical polymerization method such as radiation polymerization. A preferred polymerization method is a radical solution polymerization method using a radical initiator in an organic solvent.

【0037】溶液重合の場合、使用される有機溶剤とし
ては例えば、トルエン,キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘプタン,ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素
類、酢酸エチル,酢酸ブチル等のエステル類、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ブ
チルセロソルブ、ブチルカルビトール、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、イソプロパノー
ル、n−ブタノール、t−ブタノール等のアルコール類
等およびこれらの2種以上の混合物が挙げられる。これ
らのうち好ましい溶剤は、トルエン、キシレン、メチル
イソブチルケトンおよび酢酸ブチルの単独またはこれら
の混合物である。
In the case of solution polymerization, examples of the organic solvent used include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aliphatic hydrocarbons such as heptane and mineral spirit, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, Examples thereof include ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, ethers such as butyl cellosolve, butyl carbitol and ethylene glycol dimethyl ether, alcohols such as isopropanol, n-butanol, t-butanol and the like, and a mixture of two or more thereof. Of these, preferred solvents are toluene, xylene, methyl isobutyl ketone and butyl acetate, alone or in a mixture thereof.

【0038】ラジカル重合反応を行う場合、使用するラ
ジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系開始剤、t−ブ
チルパ−オキシベンゾエ−ト、t−ブチルパ−オキシイ
ソブチレ−ト、ジ−t−ブチルパ−オキサイド、過酸化
水素等の過酸化物等が挙げられる。これらのうち好まし
いものは、アゾビスイソブチロニトリル、t−ブチルパ
−オキシベンゾエ−トおよびt−ブチルパ−オキシイソ
ブチレ−トである。
When radical polymerization reaction is carried out, the radical initiator used is azobisisobutyronitrile,
Examples thereof include azo initiators such as azobisisovaleronitrile, t-butylperoxybenzoate, t-butylperoxyisobutyrate, di-t-butylperoxide, peroxides such as hydrogen peroxide. Among these, preferred are azobisisobutyronitrile, t-butylperoxybenzoate and t-butylperoxyisobutyrate.

【0039】(A1)の製造方法において、必要により
公知の連鎖移動剤、例えばラウリルメルカプタン、ジベ
ンジルエーテル等を用いてもよい。
In the production method of (A1), a known chain transfer agent such as lauryl mercaptan or dibenzyl ether may be used if necessary.

【0040】(A1)の製造における重合温度は通常5
0〜180℃であり、重合の方法は、バッチまたは連続
重合のいずれの方法でもよい。
The polymerization temperature in the production of (A1) is usually 5
The temperature is 0 to 180 ° C., and the polymerization method may be either batch or continuous polymerization.

【0041】顔料分散用樹脂(A)と分散剤(B)から
なる本発明の顔料マスターバッチ用樹脂組成物は、
(A)及び(B)を別々に製造後、混合する方法によっ
ても得られるが、(B)を製造後、(B)の存在下で
(A)を製造することによって得ることもできる。
The resin composition for a pigment masterbatch of the present invention comprising the pigment dispersing resin (A) and the dispersant (B) is
Although it can be obtained by a method in which (A) and (B) are separately produced and then mixed, they can also be obtained by producing (B) and then producing (A) in the presence of (B).

【0042】本発明の顔料マスターバッチ用樹脂組成物
は、顔料分散用樹脂(A)および分散剤(B)と、必要
によって有機溶剤、他の塗料用樹脂、あるいは種々の塗
料用添加剤(界面活性剤、流動性調整剤、顔料分散剤、
密着向上剤など)等が配合されていてもよい。
The pigment masterbatch resin composition of the present invention comprises a pigment dispersion resin (A) and a dispersant (B), and if necessary, an organic solvent, another coating resin, or various coating additives (interface). Activator, fluidity modifier, pigment dispersant,
Adhesion improver) etc. may be blended.

【0043】顔料マスターバッチは、本発明の顔料マス
ターバッチ用樹脂組成物と顔料および必要により有機溶
剤、他の塗料用樹脂、あるいは種々の塗料用添加剤等を
配合することにより得られる。この場合の顔料濃度は顔
料の種類によって異なるが通常10〜60重量%であ
る。
The pigment masterbatch can be obtained by blending the resin composition for a pigment masterbatch of the present invention, a pigment and, if necessary, an organic solvent, another coating resin, or various coating additives. The pigment concentration in this case varies depending on the type of pigment, but is usually 10 to 60% by weight.

【0044】有機溶剤としては、前記重合用溶剤として
例示したものが使用できる。
As the organic solvent, those exemplified above as the polymerization solvent can be used.

【0045】顔料としては、例えば、無機顔料(カ−ボ
ンブラック、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム、黄
鉛、亜鉛華、紺青など)、有機顔料(ニトロソ顔料、ニ
トロ顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料など)および
これらの混合物が挙げられる。
Examples of the pigment include inorganic pigments (carbon black, iron oxide, titanium oxide, calcium carbonate, yellow lead, zinc white, navy blue, etc.), organic pigments (nitroso pigments, nitro pigments, azo pigments, phthalocyanine pigments). Etc.) and mixtures thereof.

【0046】本発明の顔料分散用樹脂組成物の配合物、
あるいはそれを用いた塗料用顔料マスターバッチは、通
常の分散機、例えば、ロールミル分散機、サンドグライ
ンドミル分散機、プラネタリーミキサー、ハイスピード
ディスパー分散機等を用いて、通常の方法で混合分散す
ることにより得られる。
A composition of the resin composition for dispersing a pigment of the present invention,
Alternatively, the pigment masterbatch for a coating material using the same is mixed and dispersed by a usual method using a usual disperser, for example, a roll mill disperser, a sand grind mill disperser, a planetary mixer, a high speed dispers disperser, or the like. It is obtained by

【0047】[0047]

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中
の部は重量部である。
EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. Parts in the examples are parts by weight.

【0048】[分散剤の製造] 製造例1 攪拌機、コンデンサー、温度計および不活性ガス導入管
を備えた反応槽中にネオペンチルグリコール200部、
ビスフェノールAのプロピレンオキシド(PO)付加物
(水酸基価275)800部、無水トリメリット酸40
6部およびジブチルチンオキサイド3.5部を入れて、
窒素気流下230℃で3時間反応させ、温度を200℃
に下げて、減圧下更にポリエステル化反応を進めた。数
平均分子量が3,000(GPCによる。以下同じ)に
なった時点で反応を停止し、キシレンで希釈して不揮発
分50%なる分散剤溶液1を得た。
[Production of Dispersant] Production Example 1 200 parts of neopentyl glycol was placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer and an inert gas inlet tube.
800 parts of propylene oxide (PO) adduct of bisphenol A (hydroxyl value 275), trimellitic anhydride 40
Add 6 parts and 3.5 parts dibutyltin oxide,
React under a nitrogen stream at 230 ° C for 3 hours at a temperature of 200 ° C
And further proceeded the polyesterification reaction under reduced pressure. When the number average molecular weight reached 3,000 (according to GPC, the same applies hereinafter), the reaction was stopped and diluted with xylene to obtain Dispersant Solution 1 having a nonvolatile content of 50%.

【0049】製造例2 製造例1と同様にネオペンチルグリコール100部、ビ
スフェノールAのPO付加物(水酸基価315)464
部、ビスフェノールAのエチレンオキシド(EO)付加
物(水酸基価340)434部、イソフタル酸467部
およびテトラブチルチタネート4部を反応させた。数平
均分子量が2,500になった時点で反応を停止し、キ
シレンで希釈して不揮発分50%なる分散剤溶液2を得
た。
Production Example 2 As in Production Example 1, 100 parts of neopentyl glycol and PO adduct of bisphenol A (hydroxyl value 315) 464
Parts, 434 parts of an ethylene oxide (EO) adduct of bisphenol A (hydroxyl value 340), 467 parts of isophthalic acid and 4 parts of tetrabutyl titanate were reacted. The reaction was stopped when the number average molecular weight reached 2,500, and the mixture was diluted with xylene to obtain Dispersant Solution 2 having a nonvolatile content of 50%.

【0050】製造例3 製造例1と同様にトリメチロールプロパン300部、ビ
スフェノールAのPO付加物(水酸基価315)200
部、ビスフェノールAのEO付加物(水酸基価340)
200部、テレフタル酸340部、ドデセニル無水コハ
ク酸275部およびジブチルチンオキサイド3.5部を
反応させた。数平均分子量が3,500になった時点で
反応を停止し、キシレンで希釈して不揮発分50%なる
分散剤溶液3を得た。
Production Example 3 As in Production Example 1, 300 parts of trimethylolpropane and a bisphenol A PO adduct (hydroxyl value 315) 200 were used.
Part, EO adduct of bisphenol A (hydroxyl value 340)
200 parts, 340 parts of terephthalic acid, 275 parts of dodecenyl succinic anhydride and 3.5 parts of dibutyltin oxide were reacted. When the number average molecular weight reached 3,500, the reaction was stopped and diluted with xylene to obtain Dispersant Solution 3 having a nonvolatile content of 50%.

【0051】[顔料分散用樹脂の製造] 製造例4 攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管及び
滴下ポンプを備えた反応槽中に、メチルイソブチルケト
ン30部およびキシレン70部を入れ、不活性ガスを導
入し、メチルイソブチルケトンを還流(温度;114〜
118℃)後、攪拌下、メチルメタアクリレート62.
5部、、オクチルメタアクリレート15部、無水マレイ
ン酸0.5部、ヒドロキシエチルアクリレート3部、ト
リメチルアミン(メタ)アクリルイミド5部、スチレン
10部、シクロヘキシルメタアクリレ−ト5部およびt
−ブチルパ−オキイソブチレ−ト5部の混合物を3時間
かけて滴下し、滴下終了後t−ブチルパ−オキシイソブ
チレ−ト2.5部を1.5時間かけて追加して、同温度
で更に1時間反応させ、不揮発分50%、数平均分子量
5,600なる顔料分散用樹脂溶液1を得た。
[Production of Pigment Dispersion Resin] Production Example 4 30 parts of methyl isobutyl ketone and 70 parts of xylene were placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, an inert gas introducing pipe and a dropping pump. Introduce active gas and reflux methyl isobutyl ketone (temperature; 114-
118 ° C.) and then, with stirring, methyl methacrylate 62.
5 parts, octyl methacrylate 15 parts, maleic anhydride 0.5 parts, hydroxyethyl acrylate 3 parts, trimethylamine (meth) acrylimide 5 parts, styrene 10 parts, cyclohexyl methacrylate 5 parts and t
A mixture of 5 parts of butylperoxyisobutyrate was added dropwise over 3 hours, and after the completion of the addition, 2.5 parts of t-butylperoxyisobutyrate was added over 1.5 hours and the reaction was continued at the same temperature for 1 hour. Thus, a resin solution 1 for pigment dispersion having a nonvolatile content of 50% and a number average molecular weight of 5,600 was obtained.

【0052】[顔料マスターバッチの調製]製造例1で
得られた分散剤溶液1と製造例4で得られた顔料分散剤
用樹脂溶液1とを重量比が5/95になるように混合し
て顔料マスターバッチ用樹脂組成物1を得た。同様に、
分散剤溶液2と顔料分散剤用樹脂溶液1とから顔料マス
ターバッチ用樹脂組成物2を、分散剤溶液3と顔料分散
剤用樹脂溶液1とから顔料マスターバッチ用樹脂組成物
3をそれぞれ得た。また、顔料分散剤用樹脂溶液1をそ
のままで比較のための顔料マスターバッチ用樹脂組成物
4とした。
[Preparation of Pigment Masterbatch] The dispersant solution 1 obtained in Production Example 1 and the resin solution 1 for pigment dispersant obtained in Production Example 4 were mixed at a weight ratio of 5/95. To obtain a resin composition 1 for pigment masterbatch. Similarly,
The resin composition 2 for pigment master batch was obtained from the dispersant solution 2 and the resin solution 1 for pigment dispersant, and the resin composition 3 for pigment master batch was obtained from the dispersant solution 3 and resin solution 1 for pigment dispersant. . Further, the resin solution 1 for pigment dispersant was used as it was to prepare a resin composition 4 for pigment masterbatch for comparison.

【0053】得られた顔料マスターバッチ用樹脂組成物
1〜4の各々20部に対し、酸化チタン60部、キシレ
ン10部およびプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルモノアセテート10部を混合し、サンドグラインドミ
ル分散機で、粒度が10μm以下になるまで分散して、
顔料マスターバッチ[1]〜[4]を調製した。
To 20 parts of each of the obtained resin compositions 1 to 4 for pigment masterbatch, 60 parts of titanium oxide, 10 parts of xylene and 10 parts of propylene glycol monomethyl ether monoacetate were mixed, and the mixture was mixed with a sand grind mill disperser. , Dispersed until the particle size is 10 μm or less,
Pigment master batches [1] to [4] were prepared.

【0054】性能試験 顔料マスターバッチ[1]〜[4]とメラミン/アルキ
ドワニス{メラミン樹脂ワニス[日立化成工業(株)製
メラン#28]と油長30%大豆油変性トリメチロール
プロパン・フタル酸ワニスとの固形分重量比2/8の混
合ワニス(不揮発分 50%)}及びメラミン/アクリ
ルワニス{メラミン樹脂ワニス[日立化成工業(株)製
メラン#28]とアクリル樹脂A(メチルメタクリレー
ト60部、ブチルアクリレート28部、ヒドロキシエチ
ルアクリレート10部及びアクリル酸2部のモノマー組
成による共重合体、数平均分子量1.5万)との固形分
重量比2/8の混合ワニス(不揮発分 50%)}を、
樹脂固形分重量比が5/5となるように混合し、メラミ
ン/アルキドワニスから白塗料A1〜A4を、メラミン
/アクリルワニスから白塗料B1〜B4を得た。各々の
白塗料を混合シンナーで希釈後、この塗料を処理鋼板
に、乾燥膜厚が30μmになるようにスプレー塗装し、
140℃20分焼付け後の塗膜性能を評価した。その結
果を表1に示す。
Performance test Pigment masterbatches [1] to [4] and melamine / alkyd varnish {melamine resin varnish [Melan # 28 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.] and oil length 30% soybean oil modified trimethylolpropane phthalic acid Mixed varnish with solid content weight ratio 2/8 with varnish (nonvolatile content 50%)} and melamine / acrylic varnish {melamine resin varnish [Melan # 28 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.] and acrylic resin A (60 parts of methyl methacrylate) , 28 parts of butyl acrylate, 10 parts of hydroxyethyl acrylate and 2 parts of acrylic acid, a copolymer having a monomer composition, a number-average molecular weight of 15,000) and a mixed varnish with a solid content weight ratio of 2/8 (nonvolatile content 50%). },
The resin solids were mixed at a weight ratio of 5/5 to obtain white paints A1 to A4 from melamine / alkyd varnish and white paints B1 to B4 from melamine / acrylic varnish. After diluting each white paint with a mixing thinner, spray paint the treated steel sheet to a dry film thickness of 30 μm,
The coating film performance after baking at 140 ° C. for 20 minutes was evaluated. The results are shown in Table 1.

【0055】[0055]

【表1】 [Table 1]

【0056】1) JIS K-5400 67 ;60度鏡面反射率 2) JIS K-5400 614;三菱ユニ鉛筆を使用1) JIS K-5400 67; 60 degree specular reflectance 2) JIS K-5400 614; using Mitsubishi Uni-Pencil

【0057】[0057]

【発明の効果】本発明の顔料マスターバッチ用樹脂組成
物は、各種顔料に対し顔料分散性に非常に優れかつ各種
塗料用樹脂と良好な相溶性を示すため、各種塗料用樹脂
に共通に使用できる顔料マスターバッチの製造が可能と
なる。本発明の組成物を用いた顔料マスターバッチは、
常温乾燥型アルキド塗料、アルキドメラミン塗料、アク
リルラッカー塗料、アクリルメラミン塗料、酢酸ビニル
系塗料、硝化綿ラッカー塗料等非常に広範な塗料の着色
剤として使用することができ、その結果、顔料マスター
バッチの種類を大幅に減少させ、塗料の生産性を向上さ
せるものである。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The resin composition for a pigment masterbatch of the present invention has excellent pigment dispersibility for various pigments and shows good compatibility with various coating resins, and therefore is commonly used for various coating resins. It becomes possible to produce a pigment masterbatch that can be produced. Pigment masterbatch using the composition of the present invention,
It can be used as a colorant for a very wide range of paints such as room temperature dry alkyd paints, alkyd melamine paints, acrylic lacquer paints, acrylic melamine paints, vinyl acetate paints, nitrified cotton lacquer paints, etc. The number of types is greatly reduced and the productivity of paint is improved.

フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 67:02) (72)発明者 小牟田 仁史 京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋 化成工業株式会社内Continuation of front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI technical indication location C08L 67:02) (72) Inventor Hitoshi Komuta 1 Sanyo Kasei Kogyo Co., Ltd. 11 Hitotino-honcho, Higashiyama-ku, Kyoto Within

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 顔料分散用樹脂(A)および分散剤
(B)からなる塗料用の顔料分散用樹脂組成物におい
て、該(B)がポリカルボン酸(a)とポリオール
(b)とを構成単位とし、該(b)中の少なくとも50
重量%がビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物
であるポリエステル樹脂(B1)であることを特徴とす
る顔料マスターバッチ用樹脂組成物。
1. A pigment dispersion resin composition for a paint comprising a pigment dispersion resin (A) and a dispersant (B), wherein the (B) comprises a polycarboxylic acid (a) and a polyol (b). As a unit, at least 50 in the (b)
A resin composition for a pigment masterbatch, characterized in that a weight% thereof is a polyester resin (B1) which is an alkylene oxide adduct of a bisphenol.
【請求項2】 顔料分散用樹脂(A)が、炭素数が1〜
4のアルキル基を有する(メタ)アクリレート(c)お
よび炭素数6〜30のアルキル基を有する(メタ)アク
リレート(d)の共重合体(A1)からなる顔料分散用
樹脂である請求項1記載の樹脂組成物。
2. The pigment dispersion resin (A) has a carbon number of 1 to 1.
A pigment dispersion resin comprising a (meth) acrylate (c) having an alkyl group of 4 and a (meth) acrylate (d) having an alkyl group of 6 to 30 carbon atoms. Resin composition.
【請求項3】 (B)の数平均分子量が1,000〜1
0,000である請求項1または2記載の樹脂組成物。
3. The number average molecular weight of (B) is 1,000 to 1.
The resin composition according to claim 1 or 2, which has an amount of 10,000.
【請求項4】 重量比(A):(B)が(70〜99.
5):(0.5〜30)である請求項1〜3いずれか記
載の樹脂組成物。
4. The weight ratio (A) :( B) is (70 to 99.
5): The resin composition according to any one of claims 1 to 3, which is (0.5 to 30).
【請求項5】 非水系で使用される請求項1〜4いずれ
か記載の樹脂組成物。
5. The resin composition according to claim 1, which is used in a non-aqueous system.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2004536942A (en) * 2001-08-01 2004-12-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Molding compositions formed from glassy and semi-crystalline polymers

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