JPH0619045B2 - Disazo compound and dye composition containing the same - Google Patents

Disazo compound and dye composition containing the same

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JPH0619045B2
JPH0619045B2 JP60273343A JP27334385A JPH0619045B2 JP H0619045 B2 JPH0619045 B2 JP H0619045B2 JP 60273343 A JP60273343 A JP 60273343A JP 27334385 A JP27334385 A JP 27334385A JP H0619045 B2 JPH0619045 B2 JP H0619045B2
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Description

【発明の詳細な説明】 (a)発明の目的 (イ) 産業上の利用分野 本発明は新規なセルロース系繊維および含窒素繊維等の
染料として使用されるジスアゾ化合物およびそれを用い
た染料組成物に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (a) Purpose of the Invention (a) Field of Industrial Application The present invention relates to a disazo compound used as a dye for novel cellulosic fibers and nitrogen-containing fibers, and a dye composition using the same. It is about.

(ロ) 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の電解質の存在下にpH10以上で、温度100℃以下
の条件下で行う方法が採用されている。
(B) Conventional technology Conventionally, when dyeing cellulose fibers, reactive dyes have been used in the presence of acid binders such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydroxide and electrolytes such as sodium chloride and sodium sulfate. In addition, a method is used in which the pH is 10 or more and the temperature is 100 ° C or less.

ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース/ポリエステル混合繊維(以下単にC/P繊維
と記すことがある。)を染色するためには、セルロース
繊維に対する染料および染色条件とポリエステル繊維に
対する染料および染色条件とをそれぞれ適用する必要が
あった。それはポリエステル繊維を染色するための染料
および染色条件がセルロース繊維に対するそれと大きく
相違するからであった。すなわちポリエステル繊維を染
色するためには、分散染料を使用し、温度約130℃で染
色する必要があったためである。
However, in recent years, there has been an increase in demand for blended fabrics of cellulose fibers and other fibers, especially polyester fibers, and for dyeing such cellulose / polyester mixed fibers (hereinafter sometimes simply referred to as C / P fibers). It was necessary to apply the dye and dyeing conditions for the cellulose fibers and the dye and dyeing conditions for the polyester fibers, respectively. This is because the dyes and dyeing conditions for dyeing polyester fibers are very different from those for cellulose fibers. That is, it was necessary to use a disperse dye and dye at a temperature of about 130 ° C. to dye the polyester fiber.

たとえば、上記C/P繊維を同一の工程で染色するとすれ
ば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる染
料を使用し染色を行わせることとなり、これにはいくつ
かの問題があった。すなわち、反応性染料をセルロース
繊維側に充分染着させるためには酸結合剤によりpHを10
以上とすることが必要となるが、酸結合剤の存在は分散
染料の分解を促進し、そのため分散染料のポリエステル
繊維への染着が不充分となる。一方、分散染料をポリエ
ステル繊維側に染着させるためには高温条件(通常130
℃)を必要とするが、上記のような高pH下においては高
温により反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊
維への染着が著しく阻害されることとなる。したがって
この様なC/P 繊維を染色する場合には、セルロースまた
はポリエステルの一方の繊維を染色した後、別浴により
他の一方の繊維を染色する二浴法が一般的に行われるこ
ととなるのである。
For example, if the above C / P fiber is dyed in the same process, two different dyes are used in combination with a reactive dye and a disperse dye, which causes some problems. It was That is, in order to sufficiently dye the reactive dye on the cellulose fiber side, the pH is adjusted to 10 with an acid binder.
Although it is necessary to set the above, the presence of the acid binder accelerates the decomposition of the disperse dye, resulting in insufficient dyeing of the disperse dye to the polyester fiber. On the other hand, in order to dye the disperse dye on the polyester fiber side, high temperature conditions (usually 130
However, under high pH as described above, the high temperature accelerates the hydrolysis of the reactive dye, and the dyeing to the cellulose fiber is significantly inhibited. Therefore, when dyeing such C / P fibers, the two-bath method in which one fiber of cellulose or polyester is dyed and the other fiber is dyed in another bath is generally performed. Of.

(ハ) 発明が解決しようとする問題点 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を染色する
際のpHおよびその他の染色条件下で、セルロース繊維を
染色することができるジスアゾ化合物およびそれを含有
する染料組成物を提供しようとするものである。
(C) Problems to be Solved by the Invention The present invention provides a disazo compound capable of dyeing a cellulose fiber and a dye containing the same, under pH and other dyeing conditions when dyeing a polyester fiber with a disperse dye. It is intended to provide a composition.

(b)発明の構成 (イ)問題点を解決するための手段 前記の問題点は、特定の分子構造を有する本発明のジス
アゾ化合物により解決することができたのである。すな
わち、本発明は一般式〔I〕 〔式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わし、D
zはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表
わし、R1 は水素原子または低級アルキル基を表わし、
2 は水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表わし、R2 が水素原子の場合にはXは置換基を
有していてもよいナフチレン基を、R2 が置換されてい
てもよい低級アルキル基の場合にはXは置換基を有して
いてもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わし、
Yは-SO2CH=CH2基または-SO2C2H4W基(ここでWはアル
カリの作用によって脱離する基を表わす。)を表わし、
mは0または1を表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物およびそれを含有する染料組
成物に関するものである。
(b) Structure of the Invention (a) Means for Solving the Problems The above problems can be solved by the disazo compound of the present invention having a specific molecular structure. That is, the present invention has the general formula [I] [In the formula, M represents a hydrogen atom or an alkali metal, and D
z represents a benzene or naphthalene type diazo component residue, R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group,
R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted, and when R 2 is a hydrogen atom, X is a naphthylene group which may have a substituent, and R 2 may be substituted. In the case of a good lower alkyl group, X represents a phenylene group or a naphthylene group which may have a substituent,
Y represents a —SO 2 CH═CH 2 group or a —SO 2 C 2 H 4 W group (wherein W represents a group capable of leaving by the action of an alkali),
m represents 0 or 1. ] It is related with the disazo compound shown by these, and the dye composition containing it.

本発明の一般式〔I〕で表わされるジスアゾ化合物にお
いて、Mで表わされるアルカリ金属としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、Dzで表わさ
れるジアゾ成分残基としては、スルホン酸基、カルボン
酸基、C1〜C4の低級アルキル基、低級アルコキシ基、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等で置換されたフ
ェニル基またはナフチル基が挙げられる。
In the disazo compound represented by the general formula [I] of the present invention, examples of the alkali metal represented by M include lithium, sodium and potassium, and examples of the diazo component residue represented by Dz include a sulfonic acid group and a carboxyl group. An acid group, a C 1 -C 4 lower alkyl group, a lower alkoxy group,
Examples thereof include a phenyl group or a naphthyl group substituted with a halogen atom such as a chlorine atom and a bromine atom.

1およびR2で表わされる低級アルキル基としてはC1
〜C4のアルキル基があげられる。
The lower alkyl group represented by R 1 and R 2 is C 1
To C 4 alkyl groups.

またRの置換基としてはシアノ基、ヒドロキシル基、
低級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルカルボ
キシ基が挙げられる。
Further, as the substituent of R 2, a cyano group, a hydroxyl group,
Examples thereof include a lower alkoxy group, a halogen atom and a lower alkylcarboxy group.

Xは特に好ましくはメチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、スルホン酸基等
の群から選ばれる1又は2個の置換基により置換されて
いてもよいフェニレン基又はナフチレン基が挙げられ
る。
X is particularly preferably a lower alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, a lower alkoxy group such as a methoxy group or an ethoxy group,
Examples thereof include a phenylene group and a naphthylene group which may be substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halogen atoms such as chlorine atom and bromine atom, sulfonic acid group and the like.

で表わされる具体例としては 等が挙げられる。 As a concrete example represented by Etc.

Wで表わされるアルカリの作用によって脱離する基とし
ては硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エス
テル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等が挙げられ
る。
Examples of the group represented by W that is eliminated by the action of an alkali include a sulfate ester group, a thiosulfate ester group, a phosphate ester group, an acetate ester group, and a halogen atom.

前示一般式〔I〕で表わされるジスアゾ化合物は次のよ
うにして製造することができる。
The disazo compound represented by the general formula [I] shown above can be produced as follows.

たとえば一般式〔II〕 (式中、M,Dz,R1,mは前記定義に同じ)で示され
る色素1モル割合と下記式〔III〕 (式中、M,Dz,R1,mは前記定義に同じ)で示さ
れる化合物1モル割合を縮合させ下記式〔IV〕 (式中、M,Dz,R1,mは前記定義に同じ)で示さ
れるジスアゾ体とする。
For example, the general formula [II] (Wherein M, Dz, R 1 and m are the same as defined above) and 1 mole ratio of the dye represented by the following formula [III] (In the formula, M, Dz, R 1 and m are the same as the above definition) 1 mole ratio of the compound is condensed to give the following formula [IV] (In the formula, M, Dz, R 1 and m are the same as defined above).

次いで該一般式〔IV〕で示されるジスアゾ体に下記一般
式〔V〕 (式中R 2,XおよびYは前記定義に同じ)で示される
化合物1モル割合を縮合させることにより前示一般式
〔I〕のジスアゾ化合物を製造することができる。
Next, the disazo body represented by the general formula [IV] is added to the following general formula [V] The disazo compound of the above-mentioned general formula [I] can be produced by condensing 1 mole ratio of the compound represented by the formula (R 2 , X and Y are the same as defined above).

このようにして製造された本発明のジスアゾ化合物は、
前記した如く、分散染料でポリエステル繊維を染色する
際のpHおよびその他の染色条件で、セルロース繊維を染
色することができる染料として使用することができる。
The disazo compound of the present invention produced in this manner,
As described above, it can be used as a dye capable of dyeing cellulose fibers under the pH and other dyeing conditions when dyeing polyester fibers with a disperse dye.

本発明のジスアゾ化合物で染色し得る繊維としては木
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。
更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも適
用できる。またセルロース系繊維を含有するポリエステ
ル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミ
ド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は
もちろん良好に染色することができる。
Fibers that can be dyed with the disazo compound of the present invention include cellulosic fibers such as cotton, viscose rayon, cupra ammonium rayon, and hemp.
Further, it can be applied to dye nitrogen-containing fibers such as polyamide, wool and silk. Further, the cellulosic fiber in the mixed fiber of polyester, triacetate, polyacrylonitrile, polyamide, wool, silk, etc. containing cellulosic fiber can be dyed well, of course.

本発明のジスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index(第3版)に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
In the method for dyeing fibers using the disazo compound of the present invention, dyes necessary for dyeing fibers other than cellulosics, for example, disperse dyes described in Color Index (Third Edition) are simultaneously added to the dyebath. Can be dyed.

本発明のジスアゾ化合物を使用してセルロース系繊維、
含窒素繊維等を染色する場合には、たとえば上記一般式
〔I〕で示されるジスアゾ化合物を0.01〜50g/程
度、および染色中に染浴をpH5〜10に保持するに必要な
緩衝剤(たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸、ホウ
酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩
の単一または混合物)を通常0.5〜5.0g/程度、そし
て必要に応じて電解質(塩化ナトリウムまたは硫酸ナト
リウム等)を通常1〜150g/好ましくは40〜80g/
程度を加えた染浴を調製し、この染浴にセルロース系
繊維、含窒素繊維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分
間加熱することによって良好な染色を行うことができ
る。
Cellulosic fibers using the disazo compound of the present invention,
When dyeing nitrogen-containing fibers or the like, for example, the disazo compound represented by the general formula [I] is added in an amount of 0.01 to 50 g / about, and a buffering agent necessary for maintaining the dye bath at pH 5 to 10 during dyeing (for example, Acid such as carbonic acid, phosphoric acid, acetic acid, citric acid, boric acid, etc. and a sodium salt or potassium salt of those acids are usually used in an amount of 0.5 to 5.0 g / about, and optionally an electrolyte (sodium chloride or Sodium sulfate etc.) is usually 1 to 150 g / preferably 40 to 80 g /
Good dyeing can be performed by preparing a dyeing bath to which the degree is added, adding cellulosic fibers and nitrogen-containing fibers to the dyeing bath, and heating at a temperature of 100 to 150 ° C. for 30 to 50 minutes.

また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を混合して製造されている混紡布、混織編物等を
染色するためには、上記組成において、更に上記Colour
Index所載の分散染料を0.01〜50g/程度、界面活性
剤(例えば、スルホコハク酸系のアニオン界面活性剤、
ノニルフェノール系のノニオン界面活性剤等)を0.5〜
3g/程度等を加えて染浴を調製することにより、セ
ルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法によ
り同時に染色することができる。
Further, in order to dye a blended fabric, a blended knitted fabric, etc., which is produced by mixing other fibers such as a polyester fiber with a cellulosic fiber, in the above composition, the above Color is further added.
0.01 to 50 g / degree of the disperse dye listed in Index, a surfactant (for example, a sulfosuccinic acid-based anionic surfactant,
Nonylphenol-based nonionic surfactant, etc.) 0.5-
By preparing a dyeing bath by adding about 3 g / about, the cellulosic fibers and the polyester fibers can be dyed simultaneously by the one-bath one-step method.

また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには、本発明のジスアゾ化合物に
よる染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色
法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその
他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能であ
る。
Further, in the case of dyeing a mixed-spun fabric, a mixed-woven knitted fabric, or the like as described above, a one-bath two-step method in which one fiber is dyed as is conventionally used and then the other fiber is dyed in the same bath In addition, a two-bath for dyeing the cellulosic fiber and the other fiber from separate baths by combining the dyeing method with the disazo compound of the present invention and the dyeing method for fibers other than the cellulosic fiber It is also possible to adopt the law.

したがって本発明の上記ジスアゾ化合物を染料として含
有する染料組成物は、上記染料成分以外に、染料に必要
な他の成分、例えば媒質としての水、上記した如き緩衝
剤、電解質、界面活性剤等の染色助剤を含有するもので
ある。また必要に応じ他の染料、例えばColour Index所
載の分散染料等を加えることもできる。
Therefore, the dye composition containing the disazo compound of the present invention as a dye, in addition to the dye component, other components necessary for the dye, such as water as a medium, buffers as described above, electrolytes, surfactants, etc. It contains a dyeing aid. If necessary, other dyes such as disperse dyes listed in Color Index may be added.

本発明の染料組成物は染色にそのまま使用できるもので
もよいし、また染色時に水に溶解して使用できるような
濃厚な液状またはペースト状のものでもよい。そのまま
染色に使用できる組成物の場合は、前述した如く、一般
式〔I〕で示されるジスアゾ化合物を0.01〜50g/程
度含有し、緩衝剤を0.5〜5.0g/、電解質を1〜150
g/程度含有する水溶液が一般的である。濃厚液また
はペーストの場合は、上記ジスアゾ化合物を200g/
程度まで含有することができる。
The dye composition of the present invention may be used as it is for dyeing, or may be a thick liquid or paste that can be used by dissolving it in water during dyeing. In the case of a composition which can be used for dyeing as it is, as described above, the disazo compound represented by the general formula [I] is contained in an amount of 0.01 to 50 g / about, a buffer agent of 0.5 to 5.0 g /, and an electrolyte of 1 to 150 g.
An aqueous solution containing g / about is generally used. In the case of a concentrated liquid or paste, the above-mentioned disazo compound is 200 g /
It can be contained to the extent.

(ロ) 実施例等 以上、本発明を実施例および染色例をあげて、さらに具
体的に説明するが、本発明は、以下の実施例等に限定さ
れるものではない。
(B) Examples, etc. As described above, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Dyeing Examples, but the present invention is not limited to the following Examples and the like.

実施例1 下式 で表わされるモノアゾ色素1モル割合と下記式 で表わされるモノアゾ色素1モル割合を水媒中、30〜40
℃で縮合させ下式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中に3−
(β−ヒドロキシエチル)スルホニルN−メチルアニリ
ン硫酸エステル1モル割合を加え、90℃で縮合させた
後、塩化カリウムで塩析して下記の構造式(遊離酸の形
で示す。)および可視光吸収による分析値を有するジス
アゾ化合物を得た。
Example 1 below 1 mole ratio of the monoazo dye represented by 1 to 40 mole ratio of monoazo dye represented by
Condensation at ℃ The disazo compound represented by
(Β-Hydroxyethyl) sulfonyl N-methylaniline sulfate 1 mol ratio was added, condensed at 90 ° C., salted out with potassium chloride and the following structural formula (shown in the form of free acid) and visible light. A disazo compound having an analytical value by absorption was obtained.

次に上記ジスアゾ化合物 0.2g、芒硝16g、緩衝剤とし
てNa2HPO412H4O 0.4gおよびKH2PO4 0.1を水200ml に加
えてpH=7に調製した染浴に未シルケット綿メリヤス10
gを入れ30分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間
染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い橙色
の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好で得られ
た染色物は極めて濃厚な橙色であり耐光堅牢度、耐塩素
堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいずれも良好であっ
た。
Next, 0.2 g of the above-mentioned disazo compound, 16 g of Glauber's salt, 0.4 g of Na 2 HPO 4 12H 4 O and KH 2 PO 4 0.1 as buffers were added to 200 ml of water to adjust the pH to 7, and the unmercered cotton knitted fabric 10 was added.
g was added, the temperature was raised to 120 ° C. over 30 minutes, and dyeing was carried out at the same temperature for 60 minutes, followed by washing with water, soaping, washing with water and drying to obtain an orange dyed product. The dyeing degree of this dye was very good, and the obtained dyed product had an extremely thick orange color and had good light fastness, chlorine fastness, and sweat-sunlight fastness.

実施例2 実施例1において未シルケット綿メリヤス10gをウール
モスリン10gに変更した以外は実施例1に従って染色し
た。
Example 2 Dyeing was carried out according to Example 1 except that 10 g of unmercerized cotton knitted fabric was changed to 10 g of wool muslin in Example 1.

その結果、ウールモスリンは極めて濃厚に橙色に染着さ
れていた。
As a result, wool muslin was dyed in a very dark orange color.

実施例3 下式 で表わされるモノアゾ色素1モル割合と下式 で表わされるモノアゾ色素1モル割合を水媒中、30〜40
℃で縮合させ下式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中に3−
(β−ヒドロキシエチル)スルホニルN−エチルアニリ
ン硫酸エステル1モル割合を加え90℃で縮合させた後ス
プレー乾燥して下記の構造式(遊離酸の形で示す。)お
よび可視光吸収による分析値を有するジスアゾ化合物を
得た。
Example 3 below 1 mole ratio of monoazo dye represented by 1 to 40 mole ratio of monoazo dye represented by
Condensation at ℃ The disazo compound represented by
(Β-Hydroxyethyl) sulfonyl N-ethylaniline sulfuric acid ester (1 mol ratio) was added, condensed at 90 ° C., spray-dried, and the following structural formula (shown in the form of free acid) and an analytical value by visible light absorption were obtained. A disazo compound having the above was obtained.

次に上記ジスアゾ化合物 0.2g、芒硝16g、緩衝剤とし
てNa2HPO412H4O 0.5gおよびKH2PO4 0.02gを水200ml
に加えて調製した染浴に未シルケット綿メリヤス10gを
入れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で30分間染
色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い緋色の
染色物を得た。本染色浴は染色前、後を通じてpH8であ
った。得られた染色物は極めて濃厚で耐光堅牢度、耐塩
素堅牢度、耐汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。
Next, 0.2 g of the above-mentioned disazo compound, 16 g of Glauber's salt, 0.5 g of Na 2 HPO 4 12H 4 O and 0.02 g of KH 2 PO 4 as buffering agents were added to 200 ml of water.
Add 10 g of unmercerized cotton knitted fabric to the dyeing bath prepared in addition to 30 ℃, raise the temperature to 130 ℃ for 30 minutes, dye at the same temperature for 30 minutes, and then wash with water, soap, wash with water and dry to give a scarlet dyeing. I got a thing. The pH of this dyebath was 8 before and after dyeing. The obtained dyed product was extremely thick and had good fastness to light, fastness to chlorine, and fastness to sweat and sunlight.

実施例4 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ化合物0.2g、下記構造式 で示されるアントラキノン染料0.2g、芒硝12g、緩衝
剤としてNa2HPO412H2O 0.4gおよびKH2PO4 0.1gを水20
0ml に加えて調製した染浴にポリエステル/木綿=50:
50の混紡布10gを入れ30分を要して130℃迄昇温し、同
温度で60分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾
燥を行い同色性良好な赤色の染色物を得た。本染色浴は
染色の前、後においてpH8であった。また染着性は非常
に良好で得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はいずれも良
好であった。
Example 4 The following structural formula in the form of free acid 0.2 g of a disazo compound represented by Anthraquinone dye of 0.2 g, Glauber's salt 12 g, Na 2 HPO 4 12H 2 O 0.4 g and KH 2 PO 4 0.1 g as a buffering agent in water 20
In addition to 0 ml, dye / bath prepared with polyester / cotton = 50:
10 g of 50 mixed-spun cloth was put therein, the temperature was raised to 130 ° C. over 30 minutes, and dyeing was carried out at the same temperature for 60 minutes, followed by washing with water, soaping, washing with water and drying to obtain a red dyed product with good color uniformity. The dyebath had a pH of 8 before and after dyeing. Further, the dyeing property was very good, and the dyed product obtained was extremely dense, and the light fastness, chlorine fastness, and sweat-sunlight fastness were all good.

なお、本実施例で使用したジスアゾ化合物は実施例1に
準じて製造した。
The disazo compound used in this example was produced according to Example 1.

実施例5〜22 実施例1に記載の方法に準じた方法で前記一般式〔I〕
で表わされる下記の第1表に記載の種々のジスアゾ化合
物(遊離酸の形で示す。)を製造した。それらの得られ
た各化合物の分析値および綿布を染色した結果は第1表
に示すとおりであった。
Examples 5 to 22 By the method similar to the method described in Example 1, the above general formula [I]
Various disazo compounds (shown in the form of free acid) shown in Table 1 below were prepared. The analytical values of the obtained compounds and the results of dyeing cotton cloth are shown in Table 1.

実施例23 下記成分を配合して濃厚な染料組成物を得た。 Example 23 The following components were blended to obtain a thick dye composition.

実施例1のジスアゾ化合物 10g Na2HPO412H2O 10g KH2PO4 3g 水 200ml 上記組成物は使用時に水10,000mlに希釈することによっ
て染浴を調製することができる。
Disazo compound of Example 1 10 g Na 2 HPO 4 12H 2 O 10 g KH 2 PO 4 3 g Water 200 ml The above composition can be used to prepare a dye bath by diluting it with water 10,000 ml.

実施例24 下記成分を配合して濃厚な染料組成物を得た。Example 24 The following components were blended to obtain a thick dye composition.

実施例3のジスアゾ化合物 1g Na2HPO412H2O 2.5g KH2PO4 0.1g 芒 硝 25g 水 200ml 上記組成物は使用時に水 800mlに希釈することによって
染浴を調製することができる。
Disazo compound of Example 3 1 g Na 2 HPO 4 12H 2 O 2.5 g KH 2 PO 4 0.1 g Glauber's salt 25 g Water 200 ml When the above composition is used, a dye bath can be prepared by diluting it with 800 ml of water.

(c) 発明の効果 以上説明し、かつ実施例で示したように、本発明は新規
なジスアゾ化合物を提供し、かつそれを染料として使用
することによって、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際のpHおよびその他の染色条件下でもセルロー
ス繊維を良好に染色することができ、したがってセルロ
ース/ポリエステル混合繊維を染色する場合でも従来の
ように別浴にする必要がないという効果を有する。
(c) Effects of the Invention As described above and as shown in Examples, the present invention provides a novel disazo compound, and by using it as a dye, it is possible to dye polyester fibers with a disperse dye. Cellulose fibers can be satisfactorily dyed even under pH and other dyeing conditions, and therefore, there is no need to separately use a separate bath when dyeing cellulose / polyester mixed fibers.

Claims (16)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】一般式〔I〕 〔式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わし、D
z はベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表
わし、Rは水素原子または低級アルキル基を表わし、
は水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表わし、Rが水素原子の場合にはXは置換基を
有していてもよいナフチレン基を、Rが置換されてい
てもよい低級アルキル基の場合にはXは置換基を有して
いてもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わし、
Yは-SO2CH=CH2基または-SO2C2H4W基(ここでWはアル
カリの作用によって脱離する基を表わす。)を表わし、
mは0または1を表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物。
1. A general formula [I] [In the formula, M represents a hydrogen atom or an alkali metal, and D
z represents a benzene or naphthalene-based diazo component residue, R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group,
R 2 represents a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, and when R 2 is a hydrogen atom, X is a naphthylene group which may have a substituent, and R 2 may be substituted. In the case of a good lower alkyl group, X represents a phenylene group or a naphthylene group which may have a substituent,
Y represents a —SO 2 CH═CH 2 group or a —SO 2 C 2 H 4 W group (wherein W represents a group capable of leaving by the action of an alkali),
m represents 0 or 1. ] The disazo compound shown by these.
【請求項2】Dzはスルホン酸基、カルボン酸基、C
1〜4の低級アルキル基、C1〜4の低級アルコキシ基
もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基またはナ
フチル基である特許請求の範囲第1項記載のジスアゾ化
合物。
2. Dz is sulfonic acid group, carboxylic acid group, C
The disazo compound according to claim 1, which is a lower alkyl group of 1 to 4, a lower alkoxy group of C 1 to 4 or a phenyl group or a naphthyl group substituted with a halogen atom.
【請求項3】Rは低級アルキル基またはシアノ基、ヒ
ドロキシル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしく
は低級アルキルカルボキシル基で置換された低級アルキ
ル基である特許請求の範囲第1項記載のジスアゾ化合
物。
3. The disazo compound according to claim 1, wherein R 2 is a lower alkyl group or a lower alkyl group substituted with a cyano group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a lower alkylcarboxyl group.
【請求項4】Xはフェニレン基、ナフチレン基または低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしく
はスルホン酸基で置換されたフェニレン基、ナフチレン
基である特許請求の範囲第3項記載のジスアゾ化合物。
4. The disazo compound according to claim 3, wherein X is a phenylene group, a naphthylene group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenylene group substituted with a halogen atom or a sulfonic acid group, and a naphthylene group.
【請求項5】Rが水素原子であり、かつXがナフチレ
ン基または低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子もしくはスルホン酸基で置換されたナフチレン基
である特許請求の範囲第1項記載のジスアゾ化合物。
5. The method according to claim 1, wherein R 2 is a hydrogen atom, and X is a naphthylene group or a naphthylene group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a sulfonic acid group. Disazo compound.
【請求項6】Wは硫酸エステル基、チオ硫酸エステル
基、リン酸エステル基、酢酸エステル基またはハロゲン
原子である特許請求の範囲第1項記載のジスアゾ化合
物。
6. The disazo compound according to claim 1, wherein W is a sulfate ester group, a thiosulfate ester group, a phosphate ester group, an acetate ester group or a halogen atom.
【請求項7】下記一般式〔I〕 〔式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わし、D
z はベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表
わし、Rは水素原子または低級アルキル基を表わし、
は水素原子または置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表わし、Rが水素原子の場合にはXは置換基を
有していてもよいナフチレン基を、Rが置換されてい
てもよい低級アルキル基の場合にはXは置換基を有して
いてもよいフェニレン基またはナフチレン基を表わし、
Yは-SO2CH=CH2基または-SO2C2H4W基(ここでWはアル
カリの作用によって脱離する基を表わす。)を表わし、
mは0または1を表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物を含有することを特徴とする
染料組成物。
7. The following general formula [I] [In the formula, M represents a hydrogen atom or an alkali metal, and D
z represents a benzene or naphthalene-based diazo component residue, R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group,
R 2 represents a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, and when R 2 is a hydrogen atom, X is a naphthylene group which may have a substituent, and R 2 may be substituted. In the case of a good lower alkyl group, X represents a phenylene group or a naphthylene group which may have a substituent,
Y represents a —SO 2 CH═CH 2 group or a —SO 2 C 2 H 4 W group (wherein W represents a group capable of leaving by the action of an alkali),
m represents 0 or 1. ] The dye composition containing the disazo compound shown by these.
【請求項8】Dzはスルホン酸基、カルボン酸基、C
1〜4の低級アルキル基、C1〜4の低級アルコキシ基
もしくはハロゲン原子で置換されたフェニル基またはナ
フチル基である特許請求の範囲第7項記載の染料組成
物。
8. Dz is sulfonic acid group, carboxylic acid group, C
1-4 lower alkyl group, a lower alkoxy group or a dye composition ranging seventh claim of claims is a phenyl group or a naphthyl group substituted by a halogen atom C 1-4.
【請求項9】Rは低級アルキル基またはシアノ基、ヒ
ドロキシル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしく
は低級アルキルカルボキシル基で置換された低級アルキ
ル基である特許請求の範囲第7項記載の染料組成物。
9. The dye composition according to claim 7, wherein R 2 is a lower alkyl group or a lower alkyl group substituted with a cyano group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a lower alkylcarboxyl group. .
【請求項10】Xはフェニレン基、ナフチレン基または
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もし
くはスルホン酸基で置換されたフェニレン基、ナフチレ
ン基である特許請求の範囲第9項記載の染料組成物。
10. The dye composition according to claim 9, wherein X is a phenylene group, a naphthylene group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenylene group substituted with a halogen atom or a sulfonic acid group, and a naphthylene group. .
【請求項11】Rが水素原子であり、かつXがナフチ
レン基または低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子もしくはスルホン酸基で置換されたナフチレン
基である特許請求の範囲第7項記載の染料組成物。
11. The method according to claim 7, wherein R 2 is a hydrogen atom, and X is a naphthylene group or a naphthylene group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom or a sulfonic acid group. Dye composition.
【請求項12】Wは硫酸エステル基、チオ硫酸エステル
基、リン酸エステル基、酢酸エステル基またはハロゲン
原子である特許請求の範囲第7項記載の染料組成物。
12. The dye composition according to claim 7, wherein W is a sulfate group, a thiosulfate group, a phosphate group, an acetate group or a halogen atom.
【請求項13】染料組成物は水および染色助剤を含有す
る組成物である特許請求の範囲第7項記載の染料組成
物。
13. The dye composition according to claim 7, which is a composition containing water and a dyeing aid.
【請求項14】染色助剤は緩衝剤、電解質および界面活
性剤である特許請求の範囲第13項記載の染料組成物。
14. The dye composition according to claim 13, wherein the dyeing aid is a buffer, an electrolyte and a surfactant.
【請求項15】緩衝剤は炭酸、リン酸、酢酸、クエン
酸、ホウ酸またはこれらの塩である特許請求の範囲第14
項記載の染料組成物。
15. The buffer according to claim 14, which is carbonic acid, phosphoric acid, acetic acid, citric acid, boric acid or a salt thereof.
The dye composition according to the item.
【請求項16】電解質は塩化ナトリウムまたは硫酸ナト
リウムである特許請求の範囲第14項記載の染料組成物。
16. The dye composition according to claim 14, wherein the electrolyte is sodium chloride or sodium sulfate.
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