JPH06184590A - チューインガム中のハッカ油酸化防止剤として使用するためのトコフェロール混合物 - Google Patents

チューインガム中のハッカ油酸化防止剤として使用するためのトコフェロール混合物

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JPH06184590A
JPH06184590A JP4170941A JP17094192A JPH06184590A JP H06184590 A JPH06184590 A JP H06184590A JP 4170941 A JP4170941 A JP 4170941A JP 17094192 A JP17094192 A JP 17094192A JP H06184590 A JPH06184590 A JP H06184590A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 酸化に対して安定化され、しかも発癌性のな
いハッカ油組成物及びそれを含むチューインガム組成物
を提供することにある。 【構成】ペパーミント油、スペアミント油、コーンミン
ト油、スコッチスペアミント油及びこれらの混合物から
なる群から選ばれたハッカ油;及びハッカ油にブレンド
された0.05〜3.0 重量%のトコフェロール混合物(その
トコフェロール混合物は7〜15重量%のαトコフェロー
ル、45〜70重量%のγトコフェロール及び20〜35重量%
のδトコフェロールを含む)を含むことを特徴とする安
定化されたハッカ油組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、改良された酸化防止効
果を与えるトコフェロール同族体の特定のブレンドを含
むハッカ油組成物及びハッカ香辛料入りのチューインガ
ム組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】当業界
で知られているように、チューインガム組成物は幾つか
の成分を含み、その幾つかは貯蔵中に酸化による分解を
受ける。ハッカ油は、ハッカ油がチューインガムに混入
される前及び後の両方で安定化を必要とするチューイン
ガムの重要な成分である。本明細書に使用される“ハッ
カ油”という用語は、ペパーミント油、スペアミント
油、コーンミント油及びスコッチ(Scotch)スペアミント
油を含むが、これらに限定されない。少量のスペアミン
ト油で強化された、チューインガム中のペパーミント油
の使用が、Patel らに発行された米国特許第4,948,595
号明細書に開示されている。
【0003】幾つかの合成酸化防止剤がハッカ油組成物
及びハッカ香辛料入りのチューインガム組成物を安定化
するのに広く使用されている。これらの合成酸化防止剤
のうち最も重要なものの中に、ブチル化ヒドロキシアニ
ソール(BHAと称する) 、ブチル化ヒドロキシトルエン(B
HTと称する) 及びターシャリィブチルヒドロキノン(TBH
Q と称する) がある。BHA 、BHT 及びTBHQはハッカ油組
成物及びハッカ香辛料入りのチューインガム組成物の酸
化を防止し、減少するのに有効であるが、これらの化合
物は動物試験で発癌性であることがわかった。
【0004】トコフェロールは、酸化防止性を有すると
知られている天然産化合物である。最も普通のトコフェ
ロール、αトコフェロールはまたビタミンEとして知ら
れている。その他の普通の同族体は、βトコフェロー
ル、γトコフェロール及びδトコフェロールである。こ
れらのトコフェロール同族体は全てFDA で認可された添
加剤であり、これらは動物試験で安全であることが示さ
れた。天然トコフェロールは、通常、植物油、特に大豆
油から誘導される。また、トコフェロールは、多くのス
パイス、果物、ナッツ、種子及びその他の植物源中に見
られる。
【0005】不運なことに、トコフェロールは一般にハ
ッカ油及びハッカ香辛料入りのチューインガムの酸化を
防止するのにBHA 及びBHT よりも有効ではないことがわ
かった。また、トコフェロールは使用量の上限を有して
おり、この上限を越えると、ハッカ油の酸化が再度増加
し始める。トコフェロールは、或る種の合成安定剤と組
み合わせて添加される場合にチューインガム安定剤とし
て成功して使用されていた。Shaheen らに発行された米
国特許第4,489,099 号明細書は、ジラウリルチオジプロ
ピオネート(DLTDPと称する) と組み合わせたビタミンE
トコフェロールの使用を開示している。しかしながら、
トコフェロールをハッカ油中、またはハッカ香辛料(ま
たはその他の香辛料)入りのチューインガムそれ自体中
に使用することは従来それ程有効ではなかった。
【0006】
【課題を解決するための手段】或る比のトコフェロール
同族体の或る種の混合物が、ハッカ油組成物及びハッカ
香辛料入りのチューインガム組成物中に使用される場合
に酸化防止性の驚くべき予測しない改良を示すことが発
見された。本発明に有益な同族体混合物は、単独で使用
される構成同族体のいずれよりもハッカ油の酸化を防止
するのに更に有効である。本発明に有益なトコフェロー
ル混合物は少なくとも三種のトコフェロール同族体、即
ち、α、γ及びδを特定の比で含む。βトコフェロール
及びおそらくその他の同族体がまた少量で存在してもよ
い。
【0007】活性成分の%範囲(即ち、全トコフェロー
ルを基準とした重量%)で表して、好ましい範囲は、7
〜15%のαトコフェロール、45〜70%のγトコフェロー
ル及び20〜35%のδトコフェロールである。最も好まし
い範囲は、9〜13%のαトコフェロール、55〜63%のγ
トコフェロール及び27〜32%のδトコフェロールであ
る。本発明に使用されるトコフェロール混合物は、天然
産の製品、天然産の製品の混合物、天然製品の変性品、
成分トコフェロールの混合物または成分トコフェロール
が添加された天然製品であってもよい。通常、トコフェ
ロール混合物は、希釈剤、最も普通には植物油中に存在
する。希釈剤の量は酸化防止の観点から重要ではない。
しかしながら、約70%の活性レベル(約70重量%のトコ
フェロール及び約30重量%の希釈剤を表す) が粘度及び
取扱の理由から好ましい。
【0008】以上を留意して、本発明の特徴及び利点は
ハッカ油、特にペパーミント油の安定剤系を提供するこ
とであり、この系はBHA 及びBHT の如き問題のある合成
酸化防止剤を使用しないでハッカ油の酸化を最小にす
る。また、本発明の特徴及び利点は、チューインガムに
使用するためのハッカ油組成物、特にペパーミント油組
成物を提供することであり、これらの組成物は貯蔵安定
性であり、しかも問題のある合成酸化防止剤を含まな
い。また、本発明の特徴及び利点は、ハッカ油を含むチ
ューインガム組成物を提供することであり、これらの組
成物は安定であり、ヒト用に完全に安全であり、しかも
問題のあるBHA 及びBHT 酸化防止剤の使用を避ける。
【0009】本発明のこれらの特徴及び利点並びにその
他の特徴及び利点は、以下の記載から明らかになり、こ
の記載は、実施例及び図面と併せて読まれる場合に、本
発明の現在好ましい例示の実施態様を開示する。この記
載は限定ではなく例示であり、本発明の範囲は請求項及
びその均等物により特定されることが理解されるべきで
ある。
【0010】酸化はハッカ油組成物及びハッカ油を含む
チューインガム組成物の香味の望ましない変化を生じ
る。香味の品質を維持し、且つハッカ香辛料入りのチュ
ーインガムを含むチューインガムの貯蔵寿命を延ばすこ
とは、常にチューインガム製造業者の重要な目的であっ
た。それ故、ハッカ油の酸化、及び香味に対するその悪
影響はチューインガム製造業者の主要な関心事である。
【0011】ハッカ油、特にペパーミント油は、酸化し
易い幾つかの重要な成分を含む。下記の表1はペパーミ
ント油成分及びその比率、並びに29℃(85 oF ) 、7.0kg
/cm2(100psi) の酸素に於けるペパーミント油中の半減
期(日数)のリストである。
【0012】
【表1】 表1 ペパーミント油の組成及びペパーミント油成分の半減期 ペパーミント油 29℃(85 oF ) 、7.0kg/cm2(100ppm) 成分 中の比率(%) * に於ける酸化半減期(日数)** α−ピネン 1.4 96.4 β−ピネン 1.8 サビネン 0.8 ミルセン 0.3 111.0 α−テルピネン 0.4 16.5 リモネン 2.5 103.4 1,8-シネオール 7.3 シス−オシメン 0.4 25.8 γ−テルピネン 0.4 19.5 トランス−オシメン 0.1 25.9 p-シメン 0.1 テルピノレン 0.1 3-オクタノール 0.3 34.7 1-オクテン-3- オール 0.1 115.9 トランス−サビネン水和物 1.0 メントン 18.7 メントフラン 3.0 36.3 イソメントン 2.5 リナロール 0.3 シス−サビネン水和物 0.1 β−ボーボネン 0.5 メンチルアセテート 3.6 ネオメントール 3.1 β−カリオフィレン 0.5 34.1 ネオイソメンチルアセテート0.1 ネオイソメントール 0.4 メントール 40.0 プレゴン 0.8 α−テルピンオール 0.1 ゲルマクレンD 1.3 24.4 ピペリトン 0.3 ビリジフロロール 0.2 *出典:Perfumer&Flavorist,14巻、11月/12月、1989
年、21頁、“PeppermintOil Differentiation"と題する
文献(Shu及びHarris著) **12の選択された成分に関して測定されたデータ
【0013】また、その他のハッカ油は、ペパーミント
油中に存在する酸化性成分の多くを含む。例えば、スペ
アミント油及びスコッチスペアミント油は、その他の成
分と一緒に、α−ピネン、リモネン、3-オクタノール及
びβピネンを含む。コーンミント油は、その他の成分と
一緒に、α−ピネン、ミルセン、リモネン、γ−テルピ
ネン、3-オクタノール、メントフラン、β−カリオフィ
レン、ゲルマクレンD、及びβ−ピネンを含む。それ
故、ペパーミント油を安定化する酸化防止剤は一般にそ
の他のハッカ油を同様に安定化するのに有益である。従
来、合成酸化防止剤BHA 、BHT 及びTBHQは主としてペパ
ーミント油及びその他のハッカ香辛料入りの油を安定化
するのに使用されていた。これらの化合物を酸化防止剤
として有効にする共通の特徴は、以下に示されるような
それらのフェノール系構造である。
【0014】
【化1】
【0015】トコフェロールは野菜及びその他の植物の
種子、例えば、大豆、ヒマワリ種子、並びに種々の果物
及びナッツ中に見られる天然物質である。トコフェロー
ルが天然に誘導されるという事実は、合成酸化防止剤よ
りもそれらをチューインガム製造業者及び消費者に更に
魅力的にする。酸化防止剤の観点から、トコフェロール
は重要である。何となれば、それらはBHA 、BHT 及びTB
HQに見られるものに似たフェノール型の基を含むからで
ある。
【0016】
【化2】
【0017】個々に採用される場合、異なるトコフェロ
ール同族体は、異なるレベルの酸化防止活性を含む異な
るレベルの化学活性を示すことが知られている。この理
由のため、混合物から個々の同族体を単離する方法、及
びトコフェロールを或る同族体から別の同族体に変換す
る方法が開発された。このような方法がBaldwin らに発
行された米国特許第4,977,282 号明細書に開示されてい
る。
【0018】しかしながら、本発明の前に、トコフェロ
ール同族体の特定のブレンドが個々に採用される同族体
の夫々よりも高いレベルのハッカ油中の酸化防止活性を
示すことは、知られていなかった。最も重要なことに、
トコフェロール同族体の特定の混合物が、個々の同族体
が有効ではないことが判明した用途、即ち、ハッカ油用
途及びハッカ香辛料入りのチューインガム用途に於ける
酸化防止剤として成功して使用できることは、従来知ら
れていなかった。
【0019】前記のように、本発明は、ハッカ油及びハ
ッカ油を含むチューインガム中で改良された酸化防止活
性を生じるトコフェロール混合物の使用に関する。トコ
フェロール混合物の好ましい量は、特別なハッカ油及び
/または特別なチューインガム組成物に応じて変化し得
る。一般に、トコフェロールの好ましい量は、ハッカ油
がチューインガム中に使用される場合に更に多い。これ
は、酸化防止剤の一部がハッカ油からガムベースに移行
し得るからである。下記の表2は、本発明のトコフェロ
ール混合物の好ましい組成、並びにハッカ油及びハッカ
香辛料入りのチューインガムに使用される好ましい量の
両方をまとめる。
【0020】
【表2】 トコフェロール組成及び使用量 (A) (B) (C) トコフェロール組成 ハッカ油中の チューインガム中 (全トコフェロール 使用量(ハッカ に使用されるハッ を基準とする重量 油中のトコフェ カ油中の使用量 %) ロールの重量%) (ハッカ油重量を 基準とするトコフ ェロール重量%) 好ましい 7〜15%のαトコフェロール 合計0.05〜0.50 3%までであるが 範囲 45〜70%のγトコフェロール %のトコフェロ かなり変化し得る 20〜35%のδトコフェロール ール 最も好ま 9〜13%のαトコフェロール 合計0.07〜0.18 2%まで しい範囲 55〜63%のγトコフェロール %のトコフェロ 27〜32%のδトコフェロール ール
【0021】表2中の欄Bは、ハッカ油の貯蔵のための
ような未使用のハッカ油を安定化するのに必要であるト
コフェロールの量を示す。欄Cは、ハッカ油がその他の
チューインガム成分と混合される前またはその時に、酸
化防止剤の量が増加される必要があり得ることを示す。
ハッカ香辛料入りのチューインガム中に典型的に使用さ
れるハッカ油の量は、チューインガム製品の重量を基準
として約0.5 %から3%まで変化し、最も典型的には約
1%である。チューインガム中のハッカ油を安定化する
のに必要とされるトコフェロールの量は、ハッカ油及び
その他のチューインガム成分の量及び種類に応じて変化
する。それ故、欄C中の酸化防止剤の量は一般に記載さ
れるにすぎないものであり、個々のチューインガムにつ
いて個々に最適にされるべきである。
【0022】ハッカ油がチューインガムに使用される場
合、トコフェロール混合物はハッカ油と前ブレンドされ
ることが好ましい。しかしながら、またトコフェロール
混合物はハッカ油と一緒にチューインガム中に混合され
てもよい。いずれの場合にも、トコフェロールはその製
品と充分にブレンドされて均一な混合物を生成すべきで
ある。
【0023】一般に、チューインガム組成物は水溶性バ
ルク(bulk)部分、水不溶性チューインガムベース部分及
び典型的には水不溶性の香辛料を含む。水溶性部分は、
かみ砕いている期間にわたって香辛料の一部と共に消失
する。ガムベース部分はかみ砕いているプロセス中に口
中に保持される。
【0024】不溶性ガムベースは、一般にエラストマ
ー、樹脂、脂肪、油、ワックス、軟化剤及び無機充填剤
を含む。エラストマーは、ポリイソブチレン、イソブチ
レン−イソプレンコポリマー、スチレンブタジエンゴム
及び天然ラテックス、例えばチクルを含んでもよい。樹
脂は、ポリ酢酸ビニル樹脂及びテルペン樹脂を含んでも
よい。低分子量ポリ酢酸ビニルが好ましい樹脂である。
脂肪及び油は、ラード及び牛脂の如き動物脂肪、大豆油
及び綿実油の如き植物油、水添植物油及び部分水添植物
油、並びにカカオ脂を含んでもよい。普通使用されるワ
ックスは、石油ワックス、例えば、パラフィンワックス
及びマイクロクリスタリンワックス、天然ワックス、例
えば、密蝋、カンデリラ蝋、カルナバ蝋並びにポリエチ
レンワックスを含む。ワックスは35℃(95 oF ) 〜116
℃(240oF ) の融点を有することが好ましい。
【0025】また、ガムベースは、典型的に充填剤成
分、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タル
ク、リン酸二カルシウム、等;グリセロールモノステア
レート及びグリセロールトリアセテートを含むエラスト
マー;並びに任意の成分、例えば、酸化防止剤、着色剤
及び乳化剤を含む。ガムベース成分は、チューインガム
組成物の5〜95重量%、更に典型的にはチューインガム
組成物の10〜50重量%、最も普通にはチューインガム組
成物の25〜35重量%を構成する。
【0026】チューインガムの水溶性部分は、軟化剤、
バルク甘味料、強力(high intensity)甘味料及びこれら
の組み合わせを含んでもよい。甘味料は、ガムのかみ砕
き性(chewability) 及び口あたり(mouth feel)を最適に
するためにチューインガムに添加される。軟化剤(これ
はまた可塑剤としても知られている)は、一般にチュー
インガムの約0.5 〜15重量%を構成する。軟化剤は、グ
リセリン、レシチン、及びこれらの組み合わせを含んで
もよい。また、軟化剤は、甘味料水溶液、例えば、ソル
ビトール、水添澱粉加水分解物、コーンシロップ及びこ
れらの組み合わせを含む水溶液を含んでもよい。
【0027】バルク甘味料はチューインガムの20〜80重
量%を構成し、糖及びシュガーレスの甘味料及び成分の
両方を含んでもよい。糖甘味料は、蔗糖、デキストロー
ス、マルトース、デキストリン、乾燥転化糖、フラクト
ース、果糖、ガラクトース、コーンシロップ固形分、等
を含むが、これらに限定されない成分を単独で、または
組み合わせて含む糖類を含んでもよい。シュガーレス甘
味料は、甘味特性を有する成分を含むが、普通知られて
いる糖を含まない。シュガーレス甘味料は、ソルビトー
ル、マンニトール、キシリトール、水添澱粉加水分解
物、マルチトール、等の如き糖アルコールを単独で、ま
たは組み合わせて含むが、これらに限定されない。
【0028】強力甘味料がまた存在してもよい。これら
は、スクラロース(sucralose) 、アスパルテーム、アセ
スルフェームの塩、アリテーム、サッカリン及びその
塩、シクラミン酸及びその塩、ジヒドロカルコン、タウ
マチン、モネリン、等を単独で、または組み合わせて含
んでもよいが、これらに限定されない。糖甘味料及び/
またはシュガーレス甘味料の組み合わせがチューインガ
ム中に使用し得る。また、甘味料はチューインガム中で
全体として、または一部で水溶性増量剤として作用し得
る。更にまた、軟化剤は糖水溶液またはアルジトール水
溶液によるように追加の甘味を与え得る。
【0029】一種以上の香辛料は一般にチューインガム
中にチューインガムの約0.1 〜10重量%、好ましくはチ
ューインガムの約0.5 〜3重量%の範囲内の量で存在す
る。香辛料は、精油、合成香辛料またはこれらの混合物
を含んでもよく、これらは植物及び果物から誘導された
油、例えば、カンキツ油、果物エキス、ペパーミント
油、スペアミント油、その他のハッカ油、チョウジノキ
油、冬緑油、アニス等を含むが、これらに限定されな
い。また、人工香辛料及び成分が使用し得る。天然香辛
料及び人工香辛料は感覚上許される方法で組み合わされ
てもよい。また、着色剤、乳化剤及び製薬剤の如き任意
の成分がチューインガム中に含まれてもよい。
【0030】チューインガムは、一般に、種々のチュー
インガム成分を当業界で知られている市販のミキサーに
逐次添加することにより製造される。成分が充分に混合
された後、ガム物質がミキサーから排出され、例えば、
シートに圧延し、スティックに切断し、チャンクに押出
し、またはペレットにキャストすることにより所望の形
態に成形される。一般に、成分は、まずガムベースを融
解し、それを運転中のミキサーに添加することにより混
合される。また、ガムベースはミキサー中で融解し得
る。着色剤及び乳化剤が、この時点で添加し得る。
【0031】次にグリセリンの如き軟化剤がシロップ及
びバルク部分の一部と共に添加し得る。次いでバルク部
分の更に別の部分がミキサーに添加し得る。香辛料は典
型的にはバルク部分の最後の部分と共に添加される。全
混合物プロセスは典型的には5〜15分を要するが、更に
長い混合時間がしばしば必要とされる。当業者は、この
ような混合操作の変更、またはその他の混合操作に従っ
てもよいことを認める。上記の本発明の実施態様の広範
囲の変化及び改良が当業者に明らかである。下記の実施
例は本発明に限定を課すものと見なされるべきでない
が、好ましい実施態様を単に説明するために含まれる。
【0032】
【実施例】例1 ペパーミント油250gを1パイントのガラスジャーに入れ
た。コダックテノックス(Kodak Tenox)GT-2(30%の大豆
油中70%のトコフェロール混合物)0.25gを添加し、充分
混合して0.07%の活性トコフェロールレベルを得た。試
料を含むガラスジャーをパール(Parr)ボンベ反応器に入
れた。パールボンベ反応器を7.0kg/cm2(100psi) に加圧
し、29℃(85 oF ) のオーブンに入れた。使用したコダ
ックテノックスGT-2のロットは、全トコフェロール重量
を基準として10.3%のαトコフェロール、61.4%のγト
コフェロール及び28.3%のδトコフェロールを含み、6
8.4%の全活性トコフェロール及び31.6%の希釈剤を含
んでいた。テノックスGT-2は本発明に有益である。以下
に説明するように、8個のその他の試料を例1との比較
のために調製した。例2〜8の夫々に於いて、テノック
スGT-2を異なるトコフェロールまたはトコフェロール混
合物に代えた。ペパーミント油250gに添加したトコフェ
ロールの量は、夫々の場合、ペパーミント油中約0.07%
の活性トコフェロールレベルに相当した。例9の対照試
料はトコフェロールを含んでいなかった。残りの例に使
用したトコフェロール、及びペパーミント油に添加した
量は以下のとおりであった。
【0033】例2 シグマ・ケミカル(Sigma Chemical)社のT-3251 0.175g
を1パイントのガラスジャー中のペパーミント油250gに
添加した。T-3251は実際には100 %のαトコフェロール
を含み、希釈剤を含まない。試料を含むガラスジャーを
パールボンベ反応器に入れた。パールボンベ反応器を、
例1に使用したのと同じ圧力及び温度の条件下に置い
た。例3 シグマ・ケミカル社のT-2028 0.175g を1パイントのガ
ラスジャー中のペパーミント油250gに添加した。T-2028
は83.3%のδトコフェロール及び16.7%のその他のトコ
フェロール( 殆どがγトコフェロールである) を含み、
希釈剤を含まない。試料を含むガラスジャーをパールボ
ンベ反応器に入れた。その反応器を、例1に使用したの
と同じ圧力及び温度の条件下に置いた。
【0034】例4 コダック1187962 0.175gを1パイントのガラスジャー中
のペパーミント油250gに添加した。コダック1187962 は
99.6%のγトコフェロール及び0.4 %のその他のトコフ
ェロールを含み、希釈剤を含まない。試料を含むガラス
ジャーをパールボンベ反応器に入れた。その反応器を、
例1に使用したのと同じ圧力及び温度の条件下に置い
た。例5 コダック社からのビタミンE 4-50 0.344g を1パイント
のガラスジャー中のペパーミント油250gに添加した。ビ
タミンE 4-50は、植物油希釈剤中に52.9%のαトコフェ
ロール、11.8%のδトコフェロール及び35.3%のγトコ
フェロールを含み、その混合物は50.7%の全活性トコフ
ェロール及び49.3%の希釈剤を含む。試料を含むガラス
ジャーをパールボンベ反応器に入れた。その反応器を、
例1に使用したのと同じ圧力及び温度の条件下に置い
た。
【0035】例6 コダック社からのビタミンE 4-80 0.260g を1パイント
のガラスジャー中のペパーミント油250gに添加した。ビ
タミンE 4-80は、植物油希釈剤中に83.0%のαトコフェ
ロール、0.8 %のδトコフェロール及び16.2%のγトコ
フェロールを含み、その混合物は71.7%の全活性トコフ
ェロール及び28.3%の希釈剤を含む。試料を含むガラス
ジャーをパールボンベ反応器に入れた。その反応器を、
例1に使用したのと同じ圧力及び温度の条件下に置い
た。例7 コダック社からのビタミンE 5-40 0.418g を1パイント
のガラスジャー中のペパーミント油250gに添加した。ビ
タミンE 5-40は、植物油希釈剤中に99.1%のαトコフェ
ロール及び0.9 %のγトコフェロールを含み、その混合
物は43.6%の全活性トコフェロール及び56.4%の希釈剤
を含む。試料を含むガラスジャーをパールボンベ反応器
に入れた。その反応器を、例1に使用したのと同じ圧力
及び温度の条件下に置いた。
【0036】例8 ヘンケル社からのコビ−オックス(Covi-ox)T-70 0.25g
を1パイントのガラスジャー中のペパーミント油250gに
添加した。コビ−オックスT-70は本発明に有益であり、
製造業者によれば、植物油希釈剤中に12%のαトコフェ
ロール、2%のβトコフェロール、30%のδトコフェロ
ール及び56%のγトコフェロールを含み、その混合物は
70%の全活性トコフェロール及び30%の希釈剤を含む。
試料を含むガラスジャーをパールボンベ反応器に入れ
た。その反応器を、例1に使用したのと同じ圧力及び温
度の条件下に置いた。例9 ペパーミント油250gをパールボンベ対照として使用する
ために1パイントのガラスジャーに入れた。トコフェロ
ールを添加しなかった。試料を含むガラスジャーをパー
ルボンベ反応器に入れた。その反応器を、例1に使用し
たのと同じ圧力及び温度の条件下に置いた。第二の対照
試料を、ポリエチレンでライニングしたキャップを備え
た1ガロンの褐色ガラス水差しに入れ、冷蔵庫中に貯蔵
して結果を基準化するための基準標準物として利用でき
る。
【0037】分析及び実験の結果 例1〜9のパールボンベ反応器を7.0kg/cm2(100psi) の
酸素で保ち、29℃(85 oF)のオーブン中に50日間貯蔵し
た。試料を0日目、7日目、14日目、21日目、28日目、
35日目、42日目及び49日目に分析のために取り出した。
ガスクロマトグラフィーを使用して試料をパラ−シメ
ン、α−テルピネン及びγ−テルピネンに関して分析し
た。テルピネンは酸化性成分であり、これらは時間とと
もに減少される。パラ−シメンは二つのテルピネンの酸
化生成物であり、これは酸化が進行するにつれて増加す
る。結果を、冷凍した対照について基準化した反応体に
対する生成物の酸化比として計算した。
【0038】
【数1】
【0039】(式中、 Tx はパールボンベ試料中のx日
後の濃度を表し、且つTo はパールボンベ試料と同じ時
間で測定された冷凍された基準標準物中の濃度を表す)
その比は酸化されていないパールボンベ試料の場合には
1/1 であり、試料が酸化するにつれて更に高い比が生じ
る。これらの結果が図1〜図3にグラフで示される。
【0040】図1は本発明に有益なテノックスGT-2試料
(例1)を三つの成分トコフェロール同族体(例2〜
4)、及び保護されなかったパールボンベ対照(例9)
と比較する。パールボンベ対照は非常に早く酸化し、全
てのトコフェロール試料(例1〜4)はかなりの酸化防
止効果を示した。しかしながら、本発明に有益なトコフ
ェロール混合物(例1)は、特に長時間で、成分同族体
(例2〜4)の夫々よりもかなり大きい酸化防止活性を
示した。図1は、同族体が本発明に従う濃度で混合され
る場合に、三つの同族体の間の驚くべき有益な相乗関係
の存在を明らかに示す。
【0041】図2はテノックスGT-2試料(例1)を三つ
のビタミンE製品(例5〜7)(これらは本発明の範囲
外にあるトコフェロール混合物である)と比較する。本
発明に有益なテノックスGT-2はビタミンE製品の夫々よ
りもかなり大きい酸化防止活性を示した。実際に、ビタ
ミンE製品は良好に作用せず、一群として、図1にプロ
ットされた例2〜4の個々の同族体よりも悪かった。図
3はテノックスGT-2試料(例1)をコビ−オックスT-70
試料(例8)(これはまた本発明に有益である)と比較
する。以上の両者を、35日までの期間にわたってビタミ
ンE 4-50試料(例5)と比較した。テノックスGT-2及び
コビ−オックスT-70は実質的に同じ酸化防止性能を示
し、両者はビタミンE 4-50試料より性能が優れていた。
このグラフは、本発明により得られる驚くべき有益な効
果が再現性であることを示す。
【0042】本明細書に開示された本発明の実施態様は
現在好ましいと考えられるが、種々の変更及び改良が本
発明の精神及び範囲から逸脱しないでなし得る。本発明
の範囲は請求項に示され、請求項と等価の意味及び範囲
内にある全ての変化は請求項に包含されることが意図さ
れる。
【図面の簡単な説明】
【図1】テノックスGT-2、実質的に純粋なαトコフェロ
ール、βトコフェロール及びδトコフェロールで安定化
されたペパーミント油試料、並びに安定化されていない
ペパーミント油試料に関する時間の関数としての酸化を
示す。テノックスGT-2は、大豆油希釈剤中に(全トコフ
ェロールを基準として)10.2%のαトコフェロール、6
1.6%のγトコフェロール、及び28.2%のδトコフェロ
ールを含む市販のトコフェロールブレンド(70%のトコ
フェロール混合物、30%の大豆油)である。実験条件は
上記の例1、2、3、4、及び9に示されている。
【図2】テノックスGT-2及び種々のビタミンE混合物で
安定化されたペパーミント油試料、並びに安定化されて
いない試料に関する時間の関数としての酸化を示す。図
2は上記の例1、5、6、7及び9の試験結果を示す。
【図3】テノックスGT-2、コビ−オックスT-70及びビタ
ミンEで安定化されたペパーミント油試料に関する時間
の関数としての酸化を示す。コビ−オックスT-70は、30
%の植物油で希釈された12%のαトコフェロール、2%
のβトコフェロール、30%のδトコフェロール及び56%
のγトコフェロールを含む市販のトコフェロール混合物
である。図3は例1、5及び8の試験結果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゴードン エヌ マックグルー アメリカ合衆国 イリノイ州 60202 エ ヴァンストン ドブソン 1216

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ペパーミント油、スペアミント油、コーン
    ミント油、スコッチスペアミント油及びこれらの混合物
    からなる群から選ばれたハッカ油;及びハッカ油にブレ
    ンドされた0.05〜3.0 重量%のトコフェロール混合物
    (そのトコフェロール混合物は7〜15重量%のαトコフ
    ェロール、45〜70重量%のγトコフェロール及び20〜35
    重量%のδトコフェロールを含む)を含むことを特徴と
    する安定化されたハッカ油組成物。
  2. 【請求項2】 0.05〜2.0 重量%のトコフェロール混合
    物を含む請求項1に記載の安定化されたハッカ油組成
    物。
  3. 【請求項3】 0.05〜0.50重量%のトコフェロール混合
    物を含む請求項1に記載の安定化されたハッカ油組成
    物。
  4. 【請求項4】 0.07〜2.0 重量%のトコフェロール混合
    物を含む請求項2に記載の安定化されたハッカ油組成
    物。
  5. 【請求項5】 0.07〜0.18重量%のトコフェロール混合
    物を含む請求項4に記載の安定化されたハッカ油組成
    物。
  6. 【請求項6】 トコフェロール混合物が9〜13%のαト
    コフェロール、55〜63%のγトコフェロール及び27〜32
    %のδトコフェロールを含む請求項1に記載の安定化さ
    れたハッカ油組成物。
  7. 【請求項7】 ハッカ油がペパーミント油を含む、チュ
    ーインガムの0.5 〜3重量%の量のチューインガム中の
    請求項1に記載の安定化されたハッカ油組成物。
  8. 【請求項8】 ハッカ油がスペアミント油を含む、チュ
    ーインガムの0.5 〜3重量%の量のチューインガム中の
    請求項1に記載の安定化されたハッカ油組成物。
  9. 【請求項9】 ハッカ油がペパーミント油とスペアミン
    ト油のブレンドを含む、チューインガムの0.5 〜3重量
    %の量のチューインガム中の請求項1に記載の安定化さ
    れたハッカ油組成物。
  10. 【請求項10】 ハッカ油がコーンミント油を含む、チ
    ューインガムの0.5〜3重量%の量のチューインガム中
    の請求項1に記載の安定化されたハッカ油組成物。
  11. 【請求項11】 ハッカ油がスコッチスペアミント油を
    含む、チューインガムの0.5 〜3重量%の量のチューイ
    ンガム中の請求項1に記載の安定化されたハッカ油組成
    物。
  12. 【請求項12】 ペパーミント油と、7〜15重量%のα
    トコフェロール、45〜70重量%のγトコフェロール及び
    20〜35重量%のδトコフェロールから実質的になる酸化
    防止剤0.05〜3重量%を含むことを特徴とする安定化さ
    れたペパーミント油組成物。
  13. 【請求項13】 チューインガム中の請求項12に記載の
    安定化されたペパーミント油組成物。
  14. 【請求項14】 0.07〜2重量%の酸化防止剤を含む請
    求項13に記載の安定化されたペパーミント油組成物。
  15. 【請求項15】 スペアミント油と、7〜15重量%のα
    トコフェロール、45〜70重量%のγトコフェロール及び
    20〜35重量%のδトコフェロールから実質的になる酸化
    防止剤0.05〜3重量%を含むことを特徴とする安定化さ
    れたスペアミント油組成物。
  16. 【請求項16】 チューインガム中の請求項15に記載の
    安定化されたスペアミント油組成物。
  17. 【請求項17】 0.07〜2重量%の酸化防止剤を含む請
    求項16に記載の安定化されたスペアミント油組成物。
  18. 【請求項18】 ペパーミント油及びスペアミント油
    と、7〜15重量%のαトコフェロール、45〜70重量%の
    γトコフェロール及び20〜35重量%のδトコフェロール
    から実質的になる酸化防止剤0.05〜3重量%を含むこと
    を特徴とする安定化されたハッカ油組成物。
  19. 【請求項19】 コーンミント油と、7〜15重量%のα
    トコフェロール、45〜70重量%のγトコフェロール及び
    20〜35重量%のδトコフェロールから実質的になる酸化
    防止剤0.05〜3重量%を含むことを特徴とする安定化さ
    れたコーンミント油組成物。
  20. 【請求項20】 チューインガム中の請求項19に記載の
    安定化されたコーンミント油組成物。
  21. 【請求項21】 スコッチスペアミント油と、7〜15重
    量%のαトコフェロール、45〜70重量%のγトコフェロ
    ール及び20〜35重量%のδトコフェロールから実質的に
    なる酸化防止剤0.05〜3重量%を含むことを特徴とする
    安定化されたスコッチスペアミント油組成物。
  22. 【請求項22】 チューインガム中の請求項21に記載の
    安定化されたスコッチスペアミント油。
  23. 【請求項23】 水溶性バルク部分、水不溶性チューイ
    ンガムベース部分及び香辛料を含み、香辛料がペパーミ
    ント油と、主として7〜15重量%のαトコフェロール、
    45〜70重量%のγトコフェロール及び20〜35重量%のδ
    トコフェロールからなる酸化防止剤を含むことを特徴と
    するハッカ香辛料入りのチューインガム組成物。
  24. 【請求項24】 水溶性バルク部分、水不溶性チューイ
    ンガムベース部分及び香辛料を含み、香辛料がスペアミ
    ント油と、主として7〜15重量%のαトコフェロール、
    45〜70重量%のγトコフェロール及び20〜35重量%のδ
    トコフェロールからなる酸化防止剤を含むことを特徴と
    するハッカ香辛料入りのチューインガム組成物。
  25. 【請求項25】 水溶性バルク部分、水不溶性チューイ
    ンガムベース部分及び香辛料を含み、香辛料がコーンミ
    ント油と、主として7〜15重量%のαトコフェロール、
    45〜70重量%のγトコフェロール及び20〜35重量%のδ
    トコフェロールからなる酸化防止剤を含むことを特徴と
    するハッカ香辛料入りのチューインガム組成物。
  26. 【請求項26】 水溶性バルク部分、水不溶性チューイ
    ンガムベース部分及び香辛料を含み、香辛料がスコッチ
    スペアミント油と、主として7〜15重量%のαトコフェ
    ロール、45〜70重量%のγトコフェロール及び20〜35重
    量%のδトコフェロールからなる酸化防止剤を含むこと
    を特徴とするハッカ香辛料入りのチューインガム組成
    物。
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