JPH0617018A - Adhesive composition - Google Patents
Adhesive compositionInfo
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- JPH0617018A JPH0617018A JP17296292A JP17296292A JPH0617018A JP H0617018 A JPH0617018 A JP H0617018A JP 17296292 A JP17296292 A JP 17296292A JP 17296292 A JP17296292 A JP 17296292A JP H0617018 A JPH0617018 A JP H0617018A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、常温では非粘着性だ
が、加熱により活性化し粘着性となり、熱源をとり除い
た後も長時間粘着状態を保持し続ける接着剤組成物に関
する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an adhesive composition which is non-adhesive at room temperature but becomes sticky when activated by heating and keeps its adhesive state for a long time even after the heat source is removed.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、熱により活性化する接着剤組成物
を基材に塗布した物は、ラベリングマシーン等の加熱ユ
ニットで加熱活性化されるまではタックが無いため、そ
のままロール状に巻かれたり、シート状に重ねられ離型
紙のいらない感圧接着シートとしてラベル等の用途で使
用されているが、これらの接着剤組成物として例えば、
「接着便覧」(第10版・昭和51年・高分子刊行会発
行)によれば、基本構成成分は、ポリマー、結晶性可塑
剤、粘着付与剤からなり、各々ポリマーとして、ポリ酢
酸ビニル、ポリメタクリル酸ブチル、塩化ビニル−塩化
ビニリデンコポリマー、合成ゴム、酢酸ビニル−アクリ
ル酸2−エチルヘキシル、酢酸ビニル−エチレンコポリ
マー、ビニルピロリドン−スチレンコポリマー、ビニル
ピロリドン−アクリル酸エチル、スチレン−ブタジエン
コポリマー、エチルセルロース、結晶性可塑剤として、
フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ジフェニル、フタ
ル酸ジヘキシル、フタル酸ジヒドロアビエチル、イソフ
タル酸ジメチル、安息香酸スクロース、ジ安息香酸エチ
レングリコオール、トリ安息香酸トリメチロールエタ
ン、トリ安息香酸グリセリド、テトラ安息香酸ペンタエ
リトリット、オクタ酢酸スクロース、クエン酸トリシク
ロヘキシル,N−シクロヘキシル−p−トルエンスルホ
ンアミド、粘着付与剤として、インデン樹脂、石油樹
脂、テルペン樹脂、ロジン誘導体が挙げられている。2. Description of the Related Art Conventionally, a heat-activatable adhesive composition applied to a substrate has no tack until it is heated and activated by a heating unit such as a labeling machine, so that it is rolled into a roll. Or, it is used in applications such as labels as pressure-sensitive adhesive sheets that do not require release paper that is stacked in a sheet form, and as an adhesive composition of these, for example,
According to "Adhesion Handbook" (10th edition, 1976, published by Kobunshi Kogyokai), the basic constituents consist of a polymer, a crystalline plasticizer, and a tackifier. Butyl methacrylate, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, synthetic rubber, vinyl acetate-2-ethylhexyl acrylate, vinyl acetate-ethylene copolymer, vinylpyrrolidone-styrene copolymer, vinylpyrrolidone-ethyl acrylate, styrene-butadiene copolymer, ethyl cellulose, crystals As a plasticizer,
Dicyclohexyl phthalate, diphenyl phthalate, dihexyl phthalate, dihydroabietyl phthalate, dimethyl isophthalate, sucrose benzoate, ethyleneglycol dibenzoate, trimethylolethane tribenzoate, tribenzoate glyceride, pentabenzoate tetrabenzoate Examples thereof include trit, sucrose octaacetate, tricyclohexyl citrate, N-cyclohexyl-p-toluenesulfonamide, and tackifiers such as indene resin, petroleum resin, terpene resin, and rosin derivative.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】近年、ガラス瓶や容器
(以下、瓶)のリサイクルが行われいるが、この瓶に貼
られたラベルが、洗瓶工程で使用される苛性ソーダ溶液
により短時間にガラスより剥離する必要がある。しか
し、従来の熱により活性化する接着剤組成物を使用した
ラベルは、ロール状に巻取られたり、シート状で重ねら
れてりして輸送、保管されいる時に、ブロッキングし易
いと言う課題が有った。又、これらの接着剤組成物を塗
工したラベルは、短時間にガラスより剥離する事は出来
ないと言う課題があった。In recent years, glass bottles and containers (hereinafter referred to as bottles) have been recycled, but the labels attached to the bottles can be used in a short time due to the caustic soda solution used in the bottle washing process. Need to peel more. However, the label using the conventional adhesive composition that is activated by heat is wound into a roll, or transported in a sheet form and stacked, and when stored, there is a problem that blocking is likely to occur. There was Further, labels coated with these adhesive compositions have a problem that they cannot be peeled off from glass in a short time.
【0004】本発明は、上記の課題を解決する為になさ
れた物であり、第一の目的は、輸送、保管時のブロッキ
ングを改善する熱活性な接着剤組成物を提供することで
ある。第2の目的は、ガラス瓶等に貼られたラベルが、
苛性ソーダ溶液中で短時間にガラスより離脱する事が出
来る熱活性な接着剤組成物を提供することである。The present invention has been made to solve the above problems, and a first object thereof is to provide a heat-activatable adhesive composition which improves blocking during transportation and storage. The second purpose is that labels attached to glass bottles,
It is an object of the present invention to provide a heat-active adhesive composition which can be released from glass in a caustic soda solution in a short time.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究
の結果、課題を解決するためには、(イ)(a)脂肪族
共役ジオレフィン系単量体4〜25重量%、(b)エチ
レン系不飽和カルボン酸1〜15重量%、(c)その他
のビニル系単量体60〜95重量%からなる重合体と、
(ロ)結晶性可塑剤及び(ハ)粘着付与剤を含有する接
着剤組成物により達成出来ることを見いだし本発明にい
たった。 以下、本発明に係わる接着剤組成物について
詳細に説明する。Means for Solving the Problems As a result of earnest research, the present inventors have found that in order to solve the problems, (a) (a) an aliphatic conjugated diolefin monomer 4 to 25% by weight, ( b) a polymer comprising 1 to 15% by weight of an ethylenically unsaturated carboxylic acid and (c) 60 to 95% by weight of another vinyl monomer,
The present invention has been completed by finding out what can be achieved by an adhesive composition containing (b) a crystalline plasticizer and (c) a tackifier. Hereinafter, the adhesive composition according to the present invention will be described in detail.
【0006】(イ)重合体としては、脂肪族共役ジオレ
フィン系単量体4〜25重量%、エチレン系不飽和カル
ボン酸1〜15重量%、その他のビニル系単量体60〜
95重量%からなる単量体成分を重合して得られるもの
を使用する。脂肪族共役ジオレフィンとしてはブタジエ
ン、イソプレン、クロロプレン、1,3−ペンタジエン
が使用できるが、ブタジエンが最も好ましい。脂肪族ジ
オレフィンはブロッキングの面から25重量%以下が好
ましく、また4重量%以下になると熱活性時の接着強度
が低下し実用性がないので、4〜25重量%の範囲にな
くてはならない。更に好ましくは、10〜25重量%の
範囲が良い。エチレン系不飽和カルボン酸の例として
は、アクリル酸、メタアクリル酸、フマール酸、マレイ
ン酸、無水マレイン酸、イタコン酸が有り、その使用量
は、1〜15重量%でなければならない。1重量%以下
では、ブロッキング性が改善されない。15重量%以上
では耐水性の劣化が著しくなる。但し、5%以下では、
ラベルが苛性ソーダ溶液中で短時間にガラスより離脱す
る事が出来にくいため、より好ましくは5〜15重量%
の使用範囲が良い。もちろん、これらのエチレン系不飽
和カルボン酸を2種以上使用する事は可能である。その
他のビニル系単量体の例としては、スチレン、α-メチ
ルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸ブチル等のメタクリル酸アルキルエステル類、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキ
シル、アクリル酸2−エチルヘキシル等のアクリル酸ア
ルキルエステル類、アクリロニトリル、メタクリルニト
リル等のシアン化ビニル化合物、酢酸ビニルなどのビニ
ルエステル化合物、さらに各種の官能性単量体、例えば
アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸グリシ
ジル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸
2−ヒドロキシエチル、スチレンスルホン酸ソーダ、N
−メチロールアクリルアミド、N−ブトキシメチルアク
リルアミド、メチルプロパンスルホン酸アクリルアミ
ド、メタクリル酸ジエチルアミノエチル等がある。これ
らの他のビニル系単量体は重合体に適度の凝集力を付与
するために60〜95重量%の範囲で使用される。この
範囲を外れると、良好な接着力と、耐ブロッキング性を
得ることができない。なお、その他のビニル単量体での
中で最も好ましく用いられるものは、スチレンであり、
次にメタクリル酸メチル、アクリロニトリルである。も
ちろん、これらのビニル系単量体を2種以上使用するこ
とは可能である。(A) As the polymer, aliphatic conjugated diolefin monomer 4 to 25% by weight, ethylenically unsaturated carboxylic acid 1 to 15% by weight, and other vinyl monomer 60 to
What is obtained by polymerizing a monomer component consisting of 95% by weight is used. Although butadiene, isoprene, chloroprene, and 1,3-pentadiene can be used as the aliphatic conjugated diolefin, butadiene is most preferable. From the viewpoint of blocking, the aliphatic diolefin is preferably 25% by weight or less, and when it is 4% by weight or less, the adhesive strength at the time of heat activation decreases and it is not practical, so it must be in the range of 4 to 25% by weight. . More preferably, the range of 10 to 25% by weight is good. Examples of ethylenically unsaturated carboxylic acids include acrylic acid, methacrylic acid, fumaric acid, maleic acid, maleic anhydride, and itaconic acid, and the amount used should be 1 to 15% by weight. If it is 1% by weight or less, the blocking property is not improved. If it is 15% by weight or more, the water resistance is significantly deteriorated. However, below 5%,
Since the label cannot be easily removed from the glass in a caustic soda solution in a short time, it is more preferably 5 to 15% by weight.
The range of use is good. Of course, it is possible to use two or more of these ethylenically unsaturated carboxylic acids. Examples of other vinyl monomers include styrene, α-methylstyrene, aromatic vinyl compounds such as vinyltoluene,
Methyl methacrylate, ethyl methacrylate, methacrylic acid alkyl esters such as butyl methacrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, acrylic acid alkyl esters such as 2-ethylhexyl acrylate, acrylonitrile, methacrylonitrile, etc. Vinyl cyanide compounds, vinyl ester compounds such as vinyl acetate, and various functional monomers such as acrylamide, methacrylamide, glycidyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, sodium styrenesulfonate. , N
-Methylol acrylamide, N-butoxymethyl acrylamide, methyl propane sulfonic acid acrylamide, diethylaminoethyl methacrylate and the like. These other vinyl-based monomers are used in the range of 60 to 95% by weight in order to impart a proper cohesive force to the polymer. Outside this range, good adhesive strength and blocking resistance cannot be obtained. The most preferably used of the other vinyl monomers is styrene,
Next are methyl methacrylate and acrylonitrile. Of course, it is possible to use two or more of these vinyl monomers.
【0007】これらの単量体を構成成分とした重合体ラ
テックスは、通常の乳化重合法により製造される。即
ち、水、界面活性剤、単量体及びラジカル重合触媒を基
本構成とする分散系において、単量体を重合体粒子の水
分散液とする製造法である。The polymer latex containing these monomers as constituent components is produced by a usual emulsion polymerization method. That is, it is a production method in which a monomer is used as an aqueous dispersion of polymer particles in a dispersion system having water, a surfactant, a monomer and a radical polymerization catalyst as a basic constituent.
【0008】(ロ)粘着付与剤としては、従来より公知
の物が使用でき、特に限定するものではないが、ベース
樹脂との相溶性の良いものが望ましく、ロジン及びその
誘導体、テルペン樹脂を用いる事が好ましい。As the tackifier (b), conventionally known substances can be used, and although not particularly limited, those having a good compatibility with the base resin are preferable, and rosin and its derivatives, and terpene resin are used. Things are preferred.
【0009】(ハ)結晶性可塑剤としては、従来より公
知であるフタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ジフェニ
ル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジヒドロアビエチ
ル、イソフタル酸ジメチル、安息香酸スクロース、ジ安
息香酸エチレングリコール、トリ安息香酸トリメチロー
ルエタン、トリ安息香酸グリセリド、テトラ安息香酸ペ
ンタエリトリット、オクタ酢酸スクロース、クエン酸ト
リシクロヘキシル、N−シクロヘキシル−p−トルエン
スルホンアミド、等が使用できる。(C) As the crystalline plasticizer, conventionally known dicyclohexyl phthalate, diphenyl phthalate, dihexyl phthalate, dihydroabietyl phthalate, dimethyl isophthalate, sucrose benzoate, ethylene glycol dibenzoate, Trimethylolethane tribenzoate, triglyceride tribenzoate, pentaerythritol tetrabenzoate, sucrose octaacetate, tricyclohexyl citrate, N-cyclohexyl-p-toluenesulfonamide, etc. can be used.
【0010】本発明の熱活性な接着剤組成物の配合部数
は、(イ)脂肪族共役ジオレフィン系単量体4〜25重
量%、エチレン系不飽和カルボン酸1〜15重量%、そ
の他のビニル系単量体60〜95重量%からなる重合体
100重量部にたいし、(ロ)粘着付与剤10〜200
重量部、(ハ)結晶性可塑剤50〜500重量部の割合
で配合した物である。尚、これにさらに界面活性剤、W
AX等の種々の助剤を添加しても構わない。The heat-activatable adhesive composition of the present invention contains (a) 4 to 25% by weight of an aliphatic conjugated diolefin monomer, 1 to 15% by weight of an ethylenically unsaturated carboxylic acid, and other components. (B) Tackifier 10-200 relative to 100 parts by weight of a polymer composed of 60-95% by weight of a vinyl monomer.
And (c) a crystalline plasticizer in an amount of 50 to 500 parts by weight. In addition to this, a surfactant, W
Various auxiliary agents such as AX may be added.
【0011】又、本組成物を紙等の基材に塗布する手段
としては、グラビアコーター、ロールコーター、バーコ
ーター等で室温乃至40℃で塗装すればよく、これら接
着剤組成物を水に分散させた水系ディスパージョンとし
て塗装することが望ましいが、酢酸エステル系、芳香族
系、脂肪族、脂環族系の有機溶剤を単独または混合して
これらの接着剤組成物を溶解させても構わないし、更に
は、これらの接着剤性組成物を直接加熱し、押出し機等
により溶融塗工しても良い。As a means for applying the composition to a substrate such as paper, a gravure coater, a roll coater, a bar coater or the like may be applied at room temperature to 40 ° C., and the adhesive composition may be dispersed in water. Although it is desirable to apply it as a water-based dispersion, it is possible to dissolve these adhesive compositions by individually or mixing acetic acid ester-based, aromatic-based, aliphatic, alicyclic-based organic solvents. Further, these adhesive compositions may be directly heated and melt-coated with an extruder or the like.
【0012】[0012]
【実施例】本実施例中「部」と有るのはすべて「固形分
による重量比」を意味する。EXAMPLES In this example, "part" means "weight ratio based on solid content".
【0013】実施例1 重合体ラテックス スチレン−フ゛タシ゛エン−メタクリル酸共重合体 100部 (スチレン/フ゛タシ゛エン/メタクリル酸=80/10/10) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部Example 1 Polymer latex Styrene-Butadiene-Methacrylic acid copolymer 100 parts (Styrene / Butadiene / Methacrylic acid = 80/10/10) Tackifier Rosin ester 60 parts Crystalline plasticizer Dicyclohexyl phthalate 160 parts
【0014】上記組成からなる水性分散液(固形分50
%)を調整し、アート紙(坪量85g/m2)に塗布後4
0℃、3分間乾燥し常温では非粘着性で熱により活性化
される粘着シートを作製した。尚、重合体ラテックス
は、通常の乳化重合法により製造した物を使用し、ロジ
ンエステルは市販の水性分散体(ハリエスター DS−
90E:播磨化成工業(株))を使用し、フタル酸ジシ
クロヘキシルは、フタル酸ジシクロヘキシル/界面活性
剤/水溶性樹脂=100/3/3の組成で予め水の中に
機械的に強制分散させた物を使用した。An aqueous dispersion having the above composition (solid content 50
%) And apply it to art paper (basis weight 85 g / m 2 ) 4
A pressure-sensitive adhesive sheet that was non-adhesive at room temperature and was activated by heat was prepared by drying at 0 ° C. for 3 minutes. As the polymer latex, a product produced by a usual emulsion polymerization method is used, and a rosin ester is a commercially available aqueous dispersion (Hariester DS-
90E: Harima Kasei Kogyo Co., Ltd. was used, and dicyclohexyl phthalate was mechanically forcibly dispersed in water beforehand with a composition of dicyclohexyl phthalate / surfactant / water-soluble resin = 100/3/3. I used a thing.
【0015】実施例2 重合体ラテックス スチレン−フ゛タシ゛エン−メタクリル酸共重合体 100部 (スチレン/フ゛タシ゛エン/メタクリル酸=85/10/5) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部 Example 2 Polymer Latex Styrene-Butadiene-Methacrylic Acid Copolymer 100 Parts (Styrene / Butadiene / Methacrylic Acid = 85/10/5) Tackifier Rosin Ester 60 Parts Crystalline Plasticizer Dicyclohexyl Phthalate 160 Parts
【0016】実施例1と同様にして熱により活性化され
る粘着シートを作製した。A pressure-sensitive adhesive sheet activated by heat was prepared in the same manner as in Example 1.
【0017】実施例3 重合体ラテックス スチレン−フ゛タシ゛エン−アクリル酸共重合体 100部 (スチレン/フ゛タシ゛エン/アクリル酸=87/10/3) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部Example 3 Polymer Latex Styrene-Butadiene-Acrylic Acid Copolymer 100 parts (Styrene / Butadiene / Acrylic acid = 87/10/3) Tackifier Rosin ester 60 parts Crystalline plasticizer Dicyclohexyl phthalate 160 parts
【0018】実施例1と同様にして熱により活性化され
る粘着シートを作製した。A pressure-sensitive adhesive sheet activated by heat was produced in the same manner as in Example 1.
【0019】比較例1 重合体ラテックス スチレン−ブタジエン共重合体 100部 (スチレン/フ゛タシ゛エン=70/30) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部Comparative Example 1 Polymer Latex Styrene-Butadiene Copolymer 100 parts (Styrene / Butadiene = 70/30) Tackifier Rosin ester 60 parts Crystalline plasticizer Dicyclohexyl phthalate 160 parts
【0020】実施例1と同様にして熱により活性化され
る粘着シートを作製した。A pressure-sensitive adhesive sheet activated by heat was produced in the same manner as in Example 1.
【0021】比較例2 重合体ラテックス エチレン−酢酸ビニル共重合体 100部 (エチレン/酢酸ヒ゛ニル=57/43) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部Comparative Example 2 Polymer latex 100 parts of ethylene-vinyl acetate copolymer (ethylene / vinyl acetate = 57/43) Tackifier rosin ester 60 parts Crystalline plasticizer Dicyclohexyl phthalate 160 parts
【0022】実施例1と同様にして熱により活性化され
る粘着シートを作製した。A pressure-sensitive adhesive sheet activated by heat was produced in the same manner as in Example 1.
【0023】ついで、実施例1〜3、比較例1、2によ
って作製したシートについて、次の試験を行った。1.
熱活性化する前の非粘着状態の試料について、40℃、
2kg/cm2の条件で24時間放置後に於けるブロッキン
グ性の比較試験を行い5点法で(5が良好、1が不良)
評価を行った。2.シートを120℃、5秒間加熱した
後にガラスに貼付しての1時間後の接着強度を測定し
た。3.2のガラスに貼付した試料を更に1週間放置し
た後、70℃、3%NaOH液中で、シート(ラベル)
がガラスより剥がれるまでの時間の測定を行った。表1
にその試験結果を示す。Next, the following tests were conducted on the sheets produced in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2. 1.
40 ° C. for the non-sticky sample before heat activation,
A comparative test of blocking property after standing for 24 hours under the condition of 2 kg / cm 2 was carried out by a 5-point method (5 is good, 1 is bad).
An evaluation was made. 2. The sheet was heated at 120 ° C. for 5 seconds and then the adhesive strength was measured 1 hour after the sheet was attached to the glass. After allowing the sample attached to the glass of 3.2 to stand for another week, the sheet (label) was placed in a 3% NaOH solution at 70 ° C.
The time until peeling from the glass was measured. Table 1
The test results are shown in.
【0024】[0024]
【表1】 [Table 1]
【0025】[0025]
【発明の効果】本発明に係わる接着剤組成物を塗布した
物は、シート状に重ねられたり、ロール状とした時のブ
ロッキングが著しく改善される。The product coated with the adhesive composition according to the present invention is remarkably improved in blocking when it is laminated on a sheet or rolled.
【0026】また、本発明に係わる接着剤組成物を使用
したラベルが貼られた瓶は、アルカリにより短時間でラ
ベルを剥すことができる性能(アルカリ洗瓶性)を有す
る。The label-attached bottle using the adhesive composition according to the present invention has the ability to remove the label in a short time with an alkali (alkali washing property).
Claims (1)
単量体4〜25重量%、(b)エチレン系不飽和カルボ
ン酸1〜15重量%、(c)その他のビニル系単量体6
0〜95重量%からなる重合体と(ロ)結晶性可塑剤及
び(ハ)粘着付与剤を含有することを特徴とした接着剤
組成物。1. (a) (a) 4 to 25% by weight of an aliphatic conjugated diolefin-based monomer, (b) 1 to 15% by weight of an ethylenically unsaturated carboxylic acid, and (c) another vinyl-based monomer. Body 6
An adhesive composition comprising a polymer consisting of 0 to 95% by weight, (b) a crystalline plasticizer and (c) a tackifier.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17296292A JPH0617018A (en) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | Adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17296292A JPH0617018A (en) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | Adhesive composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0617018A true JPH0617018A (en) | 1994-01-25 |
Family
ID=15951591
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17296292A Pending JPH0617018A (en) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | Adhesive composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0617018A (en) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
1992
- 1992-06-30 JP JP17296292A patent/JPH0617018A/en active Pending
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