JPH0617018A - Adhesive composition - Google Patents

Adhesive composition

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JPH0617018A
JPH0617018A JP17296292A JP17296292A JPH0617018A JP H0617018 A JPH0617018 A JP H0617018A JP 17296292 A JP17296292 A JP 17296292A JP 17296292 A JP17296292 A JP 17296292A JP H0617018 A JPH0617018 A JP H0617018A
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tackifier
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adhesive composition
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JP17296292A
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Yoji Nakatani
Kiyoyuki Suzuki
Hiroo Wakayama
洋二 中谷
博雄 若山
清之 鈴木
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Dainippon Ink & Chem Inc
大日本インキ化学工業株式会社
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Abstract

PURPOSE:To obtain an adhesive composition which can give a coated product which is markedly improved in the tendency toward blocking when piled one on another or rolled by mixing a polymer of a specified composition with a crystalline plasticizer and a tackifier. CONSTITUTION:The composition is prepared by mixing a polymer comprising 4-25wt.% aliphatic conjugated diolefin monomer (e.g. butadiene), 1-15wt.% ethylenically unsaturated carboxylic acid [e.g. (meth)acrylic acid] and 60-95wt.% another vinyl monomer (e.g. styrene) with a crystalline plasticizer (e.g. dicyclohexyl phthalate) and a tackifier (e.g. rosin or its derivative). A product coated with this composition is markedly improved in the tendency toward blocking when piled one on another or rolled. A label backed with this composition can easily be released from the bottle with an alkali within a short time.

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】本発明は、常温では非粘着性だが、加熱により活性化し粘着性となり、熱源をとり除いた後も長時間粘着状態を保持し続ける接着剤組成物に関する。 The present invention relates to but non-tacky at room temperature, activated become tacky by heat, relates to adhesive compositions continues to hold the long tacky state even after removing the heat source.

【0002】 [0002]

【従来の技術】従来、熱により活性化する接着剤組成物を基材に塗布した物は、ラベリングマシーン等の加熱ユニットで加熱活性化されるまではタックが無いため、そのままロール状に巻かれたり、シート状に重ねられ離型紙のいらない感圧接着シートとしてラベル等の用途で使用されているが、これらの接着剤組成物として例えば、 Conventionally, those coated with an adhesive composition which is activated by heat to the substrate, until it is heat activated at a heating unit such as a labeling machine for tack free, unchanged rolled or it has been used in applications such as labels as a pressure sensitive adhesive sheet do not need a superimposed release paper sheet, for example, as these adhesive compositions,
「接着便覧」(第10版・昭和51年・高分子刊行会発行)によれば、基本構成成分は、ポリマー、結晶性可塑剤、粘着付与剤からなり、各々ポリマーとして、ポリ酢酸ビニル、ポリメタクリル酸ブチル、塩化ビニル−塩化ビニリデンコポリマー、合成ゴム、酢酸ビニル−アクリル酸2−エチルヘキシル、酢酸ビニル−エチレンコポリマー、ビニルピロリドン−スチレンコポリマー、ビニルピロリドン−アクリル酸エチル、スチレン−ブタジエンコポリマー、エチルセルロース、結晶性可塑剤として、 According to "glue Handbook" (10th edition, 1976, published by Kobunshi Kankokai), basic component is made polymers, crystalline plasticizer, tackifier, as each polymer, polyvinyl acetate, butyl methacrylate, vinyl chloride - vinylidene chloride copolymer, synthetic rubber, vinyl acetate - acrylate, 2-ethylhexyl vinyl acetate - ethylene copolymer, vinyl pyrrolidone - styrene copolymer, vinylpyrrolidone - ethyl acrylate, styrene - butadiene copolymers, ethyl cellulose, crystalline as sex plasticizer,
フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ジフェニル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジヒドロアビエチル、イソフタル酸ジメチル、安息香酸スクロース、ジ安息香酸エチレングリコオール、トリ安息香酸トリメチロールエタン、トリ安息香酸グリセリド、テトラ安息香酸ペンタエリトリット、オクタ酢酸スクロース、クエン酸トリシクロヘキシル,N−シクロヘキシル−p−トルエンスルホンアミド、粘着付与剤として、インデン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、ロジン誘導体が挙げられている。 Dicyclohexyl phthalate, diphenyl phthalate, dihexyl phthalate, dihydroabietyl phthalate, dimethyl isophthalate, sucrose benzoate, dibenzoate ethylene glycol ol, tri acid trimethylol ethane, benzoic acid glycerides, tetra acid Pentaeri trits, octa sucrose acetate, citrate tri cyclohexyl, N- cyclohexyl -p- toluenesulfonamide, as a tackifier, indene resins, petroleum resins, terpene resins, rosin derivatives are mentioned.

【0003】 [0003]

【発明が解決しようとする課題】近年、ガラス瓶や容器(以下、瓶)のリサイクルが行われいるが、この瓶に貼られたラベルが、洗瓶工程で使用される苛性ソーダ溶液により短時間にガラスより剥離する必要がある。 [0005] In recent years, glass bottles or containers (hereinafter, bottles) but recycling is carried out, glass label on the bottle is, in a short time by sodium hydroxide solution used in wash bottle step there needs to be more peeling. しかし、従来の熱により活性化する接着剤組成物を使用したラベルは、ロール状に巻取られたり、シート状で重ねられてりして輸送、保管されいる時に、ブロッキングし易いと言う課題が有った。 However, the label using an adhesive composition is activated by conventional thermal, or wound into a roll, transported Ri are overlapped in sheet form, when they are stored, the problem that blocking the easy there. 又、これらの接着剤組成物を塗工したラベルは、短時間にガラスより剥離する事は出来ないと言う課題があった。 Also, the label was applied to these adhesive compositions, there is a problem that the it can not be peeled from the glass in a short time.

【0004】本発明は、上記の課題を解決する為になされた物であり、第一の目的は、輸送、保管時のブロッキングを改善する熱活性な接着剤組成物を提供することである。 [0004] The present invention has been made in order to solve the above problems, the first object is transported, it is to provide a thermally activated adhesive composition to improve the blocking during storage. 第2の目的は、ガラス瓶等に貼られたラベルが、 The second objective is the label affixed to a glass bottle or the like,
苛性ソーダ溶液中で短時間にガラスより離脱する事が出来る熱活性な接着剤組成物を提供することである。 To provide that can heat activated adhesive composition to leave the glass in a short time with sodium hydroxide solution.

【0005】 [0005]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究の結果、課題を解決するためには、(イ)(a)脂肪族共役ジオレフィン系単量体4〜25重量%、(b)エチレン系不飽和カルボン酸1〜15重量%、(c)その他のビニル系単量体60〜95重量%からなる重合体と、 The present inventors have SUMMARY OF THE INVENTION As a result of intensive research, in order to solve the problems, (i) (a) aliphatic conjugated diolefin monomer 4-25% by weight, ( b) 1 to 15 wt% ethylenically unsaturated carboxylic acid, a polymer comprising (c) other vinyl monomer 60 to 95 wt%,
(ロ)結晶性可塑剤及び(ハ)粘着付与剤を含有する接着剤組成物により達成出来ることを見いだし本発明にいたった。 (B) it led to the finding present invention can achieve the crystalline plasticizer and (c) an adhesive composition containing a tackifier. 以下、本発明に係わる接着剤組成物について詳細に説明する。 It is described in detail below adhesive composition according to the present invention.

【0006】(イ)重合体としては、脂肪族共役ジオレフィン系単量体4〜25重量%、エチレン系不飽和カルボン酸1〜15重量%、その他のビニル系単量体60〜 [0006] As the (b) polymer, aliphatic conjugated diolefin monomer 4-25% by weight, 1 to 15 wt% ethylenically unsaturated carboxylic acid, and other vinyl monomers 60
95重量%からなる単量体成分を重合して得られるものを使用する。 Using the one obtained by polymerizing a monomer component consisting of 95 wt%. 脂肪族共役ジオレフィンとしてはブタジエン、イソプレン、クロロプレン、1,3−ペンタジエンが使用できるが、ブタジエンが最も好ましい。 Butadiene aliphatic conjugated diolefin, isoprene, chloroprene, 1,3-but-pentadiene can be used, butadiene is most preferred. 脂肪族ジオレフィンはブロッキングの面から25重量%以下が好ましく、また4重量%以下になると熱活性時の接着強度が低下し実用性がないので、4〜25重量%の範囲になくてはならない。 Aliphatic diolefins is preferably 25 wt% or less from the viewpoint of blocking, and because the adhesive strength during thermal activation becomes 4% by weight or less is not practical lowered, there must be in the range of 4 to 25 wt% . 更に好ましくは、10〜25重量%の範囲が良い。 More preferably, it is ranging between 10 and 25 wt%. エチレン系不飽和カルボン酸の例としては、アクリル酸、メタアクリル酸、フマール酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸が有り、その使用量は、1〜15重量%でなければならない。 Examples of ethylenically unsaturated carboxylic acids, acrylic acid, methacrylic acid, fumaric acid, maleic acid, maleic anhydride, there is itaconic acid, the amount used must be 1-15 wt%. 1重量%以下では、ブロッキング性が改善されない。 In 1% by weight or less, it is not improved blocking resistance. 15重量%以上では耐水性の劣化が著しくなる。 Water resistance markedly deteriorate in 15 wt% or more. 但し、5%以下では、 However, 5% or less,
ラベルが苛性ソーダ溶液中で短時間にガラスより離脱する事が出来にくいため、より好ましくは5〜15重量% Because hardly it is possible that the label is detached from the glass in a short time with sodium hydroxide solution, more preferably 5 to 15 wt%
の使用範囲が良い。 Good use range of. もちろん、これらのエチレン系不飽和カルボン酸を2種以上使用する事は可能である。 Of course, it is possible to use an ethylenically unsaturated carboxylic acid of two or more. その他のビニル系単量体の例としては、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物、 Examples of other vinyl monomers, styrene, alpha-methyl styrene, aromatic vinyl compounds such as vinyl toluene,
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル酸アルキルエステル類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル類、アクリロニトリル、メタクリルニトリル等のシアン化ビニル化合物、酢酸ビニルなどのビニルエステル化合物、さらに各種の官能性単量体、例えばアクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、スチレンスルホン酸ソーダ、N Methyl methacrylate, ethyl methacrylate, alkyl esters such as butyl methacrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, acrylic acid alkyl esters such as 2-ethylhexyl acrylate, acrylonitrile, etc. methacrylonitrile vinyl cyanide compounds, vinyl ester compounds such as vinyl acetate, further various functional monomers, such as acrylamide, methacrylamide, glycidyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, sodium styrenesulfonate , N
−メチロールアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、メチルプロパンスルホン酸アクリルアミド、メタクリル酸ジエチルアミノエチル等がある。 - methylol acrylamide, N- butoxymethyl acrylamide, methyl propane sulfonic acid acrylamide, there is a diethylaminoethyl methacrylate and the like. これらの他のビニル系単量体は重合体に適度の凝集力を付与するために60〜95重量%の範囲で使用される。 These other vinyl monomers are used in the range of 60 to 95 wt% in order to impart moderate cohesive force to the polymer. この範囲を外れると、良好な接着力と、耐ブロッキング性を得ることができない。 Outside the range, it is not possible to obtain a good adhesion, the blocking resistance. なお、その他のビニル単量体での中で最も好ましく用いられるものは、スチレンであり、 The other most preferably employed in the vinyl monomer is styrene,
次にメタクリル酸メチル、アクリロニトリルである。 Then methyl methacrylate, acrylonitrile. もちろん、これらのビニル系単量体を2種以上使用することは可能である。 Of course, it is possible to use these vinyl monomers of two or more.

【0007】これらの単量体を構成成分とした重合体ラテックスは、通常の乳化重合法により製造される。 [0007] polymer latex with these monomers component is produced by a conventional emulsion polymerization method. 即ち、水、界面活性剤、単量体及びラジカル重合触媒を基本構成とする分散系において、単量体を重合体粒子の水分散液とする製造法である。 That is, water, a surfactant, in the monomer and the radical polymerization catalyst a dispersion having a basic structure, a manufacturing method of the monomer and the aqueous dispersion of polymer particles.

【0008】(ロ)粘着付与剤としては、従来より公知の物が使用でき、特に限定するものではないが、ベース樹脂との相溶性の良いものが望ましく、ロジン及びその誘導体、テルペン樹脂を用いる事が好ましい。 [0008] (b) as a tackifier, conventionally known ones can be used is not particularly limited, have good compatibility with the base resin is preferably rosin and derivatives thereof, used terpene resin thing is preferable.

【0009】(ハ)結晶性可塑剤としては、従来より公知であるフタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ジフェニル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジヒドロアビエチル、イソフタル酸ジメチル、安息香酸スクロース、ジ安息香酸エチレングリコール、トリ安息香酸トリメチロールエタン、トリ安息香酸グリセリド、テトラ安息香酸ペンタエリトリット、オクタ酢酸スクロース、クエン酸トリシクロヘキシル、N−シクロヘキシル−p−トルエンスルホンアミド、等が使用できる。 [0009] (c) As the crystalline plasticizer, conventionally known dicyclohexyl phthalate, diphenyl phthalate, dihexyl phthalate, dihydroabietyl, dimethyl isophthalate, sucrose benzoate, ethylene glycol dibenzoate, tri acid trimethylol ethane, benzoic acid glycerides, tetra acid pentaerythritol octa sucrose acetate, citrate tri cyclohexyl, N- cyclohexyl -p- toluenesulfonamide, etc. can be used.

【0010】本発明の熱活性な接着剤組成物の配合部数は、(イ)脂肪族共役ジオレフィン系単量体4〜25重量%、エチレン系不飽和カルボン酸1〜15重量%、その他のビニル系単量体60〜95重量%からなる重合体100重量部にたいし、(ロ)粘着付与剤10〜200 [0010] compounded part of the thermally active adhesive composition of the present invention, (a) aliphatic conjugated diolefin monomer 4-25% by weight, 1 to 15 wt% ethylenically unsaturated carboxylic acid, other to 100 parts by weight of the polymer comprising a vinyl monomer 60 to 95 wt%, (b) tackifier 10-200
重量部、(ハ)結晶性可塑剤50〜500重量部の割合で配合した物である。 Parts by weight, which was blended at a ratio of (C) 50 to 500 parts by weight of crystalline plasticizer. 尚、これにさらに界面活性剤、W Note that this further surfactants, W
AX等の種々の助剤を添加しても構わない。 It may be added various aids AX like.

【0011】又、本組成物を紙等の基材に塗布する手段としては、グラビアコーター、ロールコーター、バーコーター等で室温乃至40℃で塗装すればよく、これら接着剤組成物を水に分散させた水系ディスパージョンとして塗装することが望ましいが、酢酸エステル系、芳香族系、脂肪族、脂環族系の有機溶剤を単独または混合してこれらの接着剤組成物を溶解させても構わないし、更には、これらの接着剤性組成物を直接加熱し、押出し機等により溶融塗工しても良い。 [0011] As the means for applying the composition to a substrate such as paper, a gravure coater, roll coater, may be painted at room temperature to 40 ° C. with a bar coater or the like, disperse the adhesive composition in water it is desirable to paint as an aqueous dispersion obtained by, acetates, aromatic, aliphatic, it may be dissolved these adhesive compositions of organic solvent alicyclic alone or in combination and further heats these adhesive compositions may be directly melted coating by an extruder or the like.

【0012】 [0012]

【実施例】本実施例中「部」と有るのはすべて「固形分による重量比」を意味する。 [Example] In the present embodiment of there as "parts" all means "weight ratio by the solids".

【0013】実施例1 重合体ラテックス スチレン−フ゛タシ゛エン−メタクリル酸共重合体 100部 (スチレン/フ゛タシ゛エン/メタクリル酸=80/10/10) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部 [0013] Example 1 polymer latex styrene - butadiene - methacrylic acid copolymer 100 parts (styrene / butadiene / methacrylic acid = 80/10/10) tackifier rosin ester 60 parts of crystalline plasticizer dicyclohexyl phthalate 160 parts

【0014】上記組成からなる水性分散液(固形分50 [0014] Aqueous dispersions comprising the above composition (solid content 50
%)を調整し、アート紙(坪量85g/m 2 )に塗布後4 %) Was adjusted after application to the art paper (basis weight 85 g / m 2) 4
0℃、3分間乾燥し常温では非粘着性で熱により活性化される粘着シートを作製した。 0 ° C., to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet is thermally activated in a non-tacky at room temperature and dried for 3 minutes. 尚、重合体ラテックスは、通常の乳化重合法により製造した物を使用し、ロジンエステルは市販の水性分散体(ハリエスター DS− Incidentally, polymer latex, using those produced by a conventional emulsion polymerization method, rosin esters commercially available aqueous dispersion (HARIESTER DS-
90E:播磨化成工業(株))を使用し、フタル酸ジシクロヘキシルは、フタル酸ジシクロヘキシル/界面活性剤/水溶性樹脂=100/3/3の組成で予め水の中に機械的に強制分散させた物を使用した。 90E: Use the Harima Kasei Kogyo Co.), dicyclohexyl phthalate was mechanically forced dispersed beforehand in water with the composition of dicyclohexyl phthalate / surfactant / water-soluble resin = 100/3/3 using things.

【0015】実施例2 重合体ラテックス スチレン−フ゛タシ゛エン−メタクリル酸共重合体 100部 (スチレン/フ゛タシ゛エン/メタクリル酸=85/10/5) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部 [0015] Example 2 polymer latex styrene - butadiene - methacrylic acid copolymer 100 parts (styrene / butadiene / methacrylic acid = 85/10/5) tackifier rosin ester 60 parts of crystalline plasticizer dicyclohexyl phthalate 160 parts

【0016】実施例1と同様にして熱により活性化される粘着シートを作製した。 [0016] to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet is thermally activated in the same manner as in Example 1.

【0017】実施例3 重合体ラテックス スチレン−フ゛タシ゛エン−アクリル酸共重合体 100部 (スチレン/フ゛タシ゛エン/アクリル酸=87/10/3) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部 [0017] Example 3 polymer latex styrene - butadiene - acrylic acid copolymer 100 parts (styrene / butadiene / acrylic acid = 87/10/3) tackifier rosin ester 60 parts of crystalline plasticizer dicyclohexyl phthalate 160 parts

【0018】実施例1と同様にして熱により活性化される粘着シートを作製した。 [0018] to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet is thermally activated in the same manner as in Example 1.

【0019】比較例1 重合体ラテックス スチレン−ブタジエン共重合体 100部 (スチレン/フ゛タシ゛エン=70/30) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部 [0019] Comparative Example 1 polymer latex styrene - butadiene copolymer 100 parts (styrene / butadiene = 70/30) tackifier rosin ester 60 parts of crystalline plasticizer dicyclohexyl phthalate 160 parts

【0020】実施例1と同様にして熱により活性化される粘着シートを作製した。 [0020] to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet is thermally activated in the same manner as in Example 1.

【0021】比較例2 重合体ラテックス エチレン−酢酸ビニル共重合体 100部 (エチレン/酢酸ヒ゛ニル=57/43) 粘着付与剤 ロジンエステル 60部 結晶性可塑剤 フタル酸ジシクロヘキシル 160部 [0021] Comparative Example 2 polymer latex ethylene - vinyl copolymer 100 parts of acetic acid (ethylene / acetate vinyl-= 57/43) tackifier rosin ester 60 parts of crystalline plasticizer dicyclohexyl phthalate 160 parts

【0022】実施例1と同様にして熱により活性化される粘着シートを作製した。 [0022] to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet is thermally activated in the same manner as in Example 1.

【0023】ついで、実施例1〜3、比較例1、2によって作製したシートについて、次の試験を行った。 [0023] Next, the sheets prepared by Examples 1 to 3, Comparative Examples 1 and 2 were the following test. 1. 1.
熱活性化する前の非粘着状態の試料について、40℃、 Samples of the non-tacky state prior to thermal activation, 40 ° C.,
2kg/cm 2の条件で24時間放置後に於けるブロッキング性の比較試験を行い5点法で(5が良好、1が不良) 2 kg / cm 2 conditions for 24 hours 5-point method carried out comparative tests in blocking resistance after standing (5 good, 1 bad)
評価を行った。 Evaluation was carried out. 2. 2. シートを120℃、5秒間加熱した後にガラスに貼付しての1時間後の接着強度を測定した。 The sheet 120 ° C., the adhesive strength was measured after 1 hour by attaching the glass after heating for 5 seconds. 3.2のガラスに貼付した試料を更に1週間放置した後、70℃、3%NaOH液中で、シート(ラベル) After further allowed to stand 1 week 3.2 sample affixed to glass, 70 ° C., at 3% NaOH solution, the sheet (label)
がガラスより剥がれるまでの時間の測定を行った。 There was measured time to come off the glass. 表1 Table 1
にその試験結果を示す。 To show the results of the test.

【0024】 [0024]

【表1】 [Table 1]

【0025】 [0025]

【発明の効果】本発明に係わる接着剤組成物を塗布した物は、シート状に重ねられたり、ロール状とした時のブロッキングが著しく改善される。 The adhesive composition material coated according to the present invention is, or superimposed on the sheet, the blocking when the rolled is significantly improved.

【0026】また、本発明に係わる接着剤組成物を使用したラベルが貼られた瓶は、アルカリにより短時間でラベルを剥すことができる性能(アルカリ洗瓶性)を有する。 Further, bottle labels using an adhesive composition according to the present invention is adhered has a performance that can be peeled off the label in a short time by an alkali (alkaline wash bottle properties).

Claims (1)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 (イ)(a)脂肪族共役ジオレフィン系単量体4〜25重量%、(b)エチレン系不飽和カルボン酸1〜15重量%、(c)その他のビニル系単量体6 1. A (i) (a) aliphatic conjugated diolefin monomer 4-25 wt%, (b) an ethylenically unsaturated carboxylic acid 1-15 wt%, (c) other vinyl monomer body 6
    0〜95重量%からなる重合体と(ロ)結晶性可塑剤及び(ハ)粘着付与剤を含有することを特徴とした接着剤組成物。 0 to 95 wt% polymer and consisting of (b) crystalline plasticizer and (c) an adhesive composition characterized by containing a tackifier.
JP17296292A 1992-06-30 1992-06-30 Adhesive composition Pending JPH0617018A (en)

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