JPH0616665A - Quinolonecarboxylic acid derivative and antimicrobial agent comprising the same as active ingredient - Google Patents
Quinolonecarboxylic acid derivative and antimicrobial agent comprising the same as active ingredientInfo
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- JPH0616665A JPH0616665A JP4200325A JP20032592A JPH0616665A JP H0616665 A JPH0616665 A JP H0616665A JP 4200325 A JP4200325 A JP 4200325A JP 20032592 A JP20032592 A JP 20032592A JP H0616665 A JPH0616665 A JP H0616665A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
本発明は一般式（Ｉ）： （式中、Ｘ1 は水素原子又はアミノ基を示し、Ｘ2 はハ
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）で表されるキノロンカルボン酸誘導体及び該化合物
又は該化合物の薬学的に受容される塩を有効成分とする
抗菌剤に関する。The present invention has the general formula (I): (In the formula, X 1 represents a hydrogen atom or an amino group, X 2 represents a halogen atom, X 3 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and Het represents an optionally substituted heteroaromatic ring group). The present invention relates to an quinolonecarboxylic acid derivative represented and an antibacterial agent containing the compound or a pharmaceutically acceptable salt of the compound as an active ingredient.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本発明化合物と構造類似の化合物が抗菌
活性を有することは、特開昭５８−７４６６７号、特開
昭５９−１３０８０２号、特開昭６２−２７７３６２号
に記載されている。2. Description of the Related Art It is described in JP-A-58-74667, JP-A-59-130802 and JP-A-62-277362 that compounds having a structure similar to that of the compound of the present invention have antibacterial activity.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来公知の化合物もグラム陽性菌、緑膿菌に対して効果
が低いという点で満足できるものとはいえない。However, these conventionally known compounds are not satisfactory in that they are less effective against Gram-positive bacteria and Pseudomonas aeruginosa.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべく鋭意検討を行った結果、７位に複素芳香
環基で置換されたピペラジン基を有するキノロンカルボ
ン酸誘導体がグラム陽性菌及びグラム陰性菌並びにそれ
らの耐性菌に対して優れた抗菌活性を発揮することを見
出し、本発明を完成した。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a quinolonecarboxylic acid derivative having a piperazine group substituted with a heteroaromatic ring group at the 7-position is The present invention has been completed by finding that it exhibits excellent antibacterial activity against positive bacteria, gram-negative bacteria and resistant bacteria thereof.
【０００５】一般式（Ｉ）の定義中、Ｈｅｔとしては、
チアゾール基、ピラゾール基、ピリジル基、ピリミジル
基等の複素芳香環基が挙げられるが、これらは低級アル
キル基、アミノ基およびニトロ基等で置換されていても
よい。In the definition of the general formula (I), Het is
Examples of the heteroaromatic ring group such as a thiazole group, a pyrazole group, a pyridyl group and a pyrimidyl group may be substituted with a lower alkyl group, an amino group and a nitro group.
【０００６】一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば
下記に示す方法により合成することができる。 Ａ法： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ、Ｘ
はハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基及びトシ
ルオキシ基等の脱離基を示す）The compound represented by the general formula (I) can be synthesized, for example, by the method shown below. Method A: (In the formula, X 1 , X 2 , X 3 and Het are the same as above,
Is a halogen atom or a leaving group such as a methanesulfonyloxy group and a tosyloxy group)
【０００７】即ち、一般式（II）で表される化合物と一
般式(III) で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。本反応で使用でき
る有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないもので
あればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニ
トリル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等をあげることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。That is, it can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (II) with the compound represented by the general formula (III) in the presence of a base in an inert solvent. The organic solvent that can be used in this reaction may be any one that does not inhibit the progress of this reaction, for example, methanol, ethanol, acetonitrile, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, tetrahydrofuran, water and a combination of solvents selected from these. Mixed solvents can be used. As the base that can be used, sodium hydroxide, sodium hydride, calcium carbonate, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide,
Tetrabutylammonium fluoride and the like can be mentioned, and these can be used as a solid or dissolved in a solvent.
【０００８】塩基の使用量は一般式(III) で表される化
合物に対して１モル以上使用すればよい。反応温度は−
20℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよい。反応時
間は、反応温度、反応スケールによって変動するが１乃
至72時間の範囲から適宜選択すればよい。本反応を行う
に当たっての反応試剤のモル比は、等モル反応であるの
で等モル使用すればよいが、どちらか一方を過剰に用い
てもよい。The amount of the base used may be 1 mol or more with respect to the compound represented by the general formula (III). The reaction temperature is −
It may be appropriately selected from 20 ° C to the boiling point range of the solvent. The reaction time varies depending on the reaction temperature and the reaction scale, but may be appropriately selected from the range of 1 to 72 hours. The molar ratio of the reaction reagents in carrying out this reaction may be equimolar since it is an equimolar reaction, but either one may be used in excess.
【０００９】Ｂ法： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ、Ｙ
はハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基及びトシ
ルオキシ基等の脱離基を示す）Method B: (In the formula, X 1 , X 2 , X 3 and Het are the same as the above, Y
Is a halogen atom or a leaving group such as a methanesulfonyloxy group and a tosyloxy group)
【００１０】即ち、一般式（IV）で表される化合物と一
般式（Ｖ）で表される化合物を塩基の存在下に不活性溶
媒中で反応させて得ることができる。本反応で使用でき
る有機溶媒としては、本反応の進行を阻害しないもので
あればよく、例えばメタノール、エタノール、アセトニ
トリル、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、水及びこれらから選択される
溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。使
用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水素化ナト
リウム、炭酸カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド、
テトラブチルアンモニウムフルオリド等をあげることが
でき、これらは固体のまま使用することもまた溶媒に溶
解させて使用することもできる。That is, it can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (IV) with the compound represented by the general formula (V) in the presence of a base in an inert solvent. The organic solvent that can be used in this reaction may be any one that does not inhibit the progress of this reaction, for example, methanol, ethanol, acetonitrile, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, tetrahydrofuran, water and a combination of solvents selected from these. Mixed solvents can be used. As the base that can be used, sodium hydroxide, sodium hydride, calcium carbonate, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide,
Tetrabutylammonium fluoride and the like can be mentioned, and these can be used as a solid or dissolved in a solvent.
【００１１】塩基の使用量は一般式(III) で表される化
合物に対して１モル以上使用すればよい。反応温度は−
20℃乃至溶媒の沸点域から適宜選択すればよい。反応時
間は、反応温度、反応スケールによって変動するが１乃
至72時間の範囲から適宜選択すればよい。本反応を行う
に当たっての反応試剤のモル比は、等モル反応であるの
で等モル使用すればよいが、どちらか一方を過剰に用い
てもよい。The amount of the base used may be 1 mol or more with respect to the compound represented by the general formula (III). The reaction temperature is −
It may be appropriately selected from 20 ° C to the boiling point range of the solvent. The reaction time varies depending on the reaction temperature and the reaction scale, but may be appropriately selected from the range of 1 to 72 hours. The molar ratio of the reaction reagents in carrying out this reaction may be equimolar since it is an equimolar reaction, but either one may be used in excess.
【００１２】一般式（II）及び（IV）で表される化合物
は公知の方法（例えば、特開昭６２−２７７３６２号、
特開昭５８−７４６６７号、J. Med. Chem. （1991）3
4， 168〜174 ）によって合成できる。The compounds represented by the general formulas (II) and (IV) can be prepared by known methods (for example, JP-A-62-277362,
JP-A-58-74667, J. Med. Chem. (1991) 3
4 , 168-174).
【００１３】一般式（Ｉ）で表される化合物はそのまま
で、あるいはその酸付加塩の形状で抗菌剤として使用す
ることができるが、用いられる酸としては、塩酸、硫
酸、硝酸等の無機酸、シュウ酸、酢酸塩、フマル酸塩、
クエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、メタンス
ルホン酸等の有機酸が挙げられる。The compound represented by the general formula (I) can be used as it is or in the form of an acid addition salt thereof as an antibacterial agent. The acid used is an inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or nitric acid. , Oxalic acid, acetate, fumarate,
Organic acids such as citrate, malate, tartrate, lactate, methanesulfonic acid and the like can be mentioned.
【００１４】一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を
表１に示すが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。Representative examples of the compound represented by the general formula (I) are shown in Table 1, but the present invention is not limited thereto.
【表１】 [Table 1]
【００１５】[0015]
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らのみに限定されるものではない。 実施例１ １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−〔４−（１，
３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−１−イル〕−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸（化合物No. １）の合成 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（ピペラジン
−１−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸0.33ｇ、２−ブロモチアゾール 0.164
ｇおよびトリエチルアミン0.21ｇを乾燥ジメチルホルム
アミド８mlに懸濁させて80℃で４時間攪拌した。反応液
を氷水中に注ぎ、塩酸で中和した後にジクロロメタンで
抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的
物 0.3ｇを得た。融点 229〜233℃。EXAMPLES Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited thereto. Example 1 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7- [4- (1,
3-thiazolo-2-yl) -piperazin-1-yl]-
Synthesis of 1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (Compound No. 1) 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7- (piperazin-1-yl) -1,4-dihydro-4- Oxoquinoline-3-carboxylic acid 0.33 g, 2-bromothiazole 0.164
g and 0.21 g of triethylamine were suspended in 8 ml of dry dimethylformamide and stirred at 80 ° C. for 4 hours. The reaction solution was poured into ice water, neutralized with hydrochloric acid, extracted with dichloromethane, dried, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.3 g of the desired product. Melting point 229-233 [deg.] C.
【００１６】実施例２ １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−〔４−（１，
３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−１−イル〕−
１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸（化合物No. １）の合成 １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸 0.135ｇ
と２−ピペラジノチアゾール 0.1ｇをピリジン３mlに溶
かし６時間加熱還流した。反応液を氷水中に注ぎ、ジク
ロロメタンで抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下に留去し
た。得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し目的物0.14ｇを得た。融点 229〜233 ℃。Example 2 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7- [4- (1,
3-thiazolo-2-yl) -piperazin-1-yl]-
Synthesis of 1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (Compound No. 1) 1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 0.135 g
And 0.1 g of 2-piperazinothiazole were dissolved in 3 ml of pyridine and heated under reflux for 6 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with dichloromethane, dried, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.14 g of the desired product. Melting point 229-233 [deg.] C.
【００１７】実施例３ １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−〔４−（５−
ニトロ−１，３−チアゾロ−２−イル）−ピペラジン−
１−イル〕−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸（化合物No. ３）の合成 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（ピペラジン
−１−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸0.75ｇ、２−ブロモ−５−ニトロ−
１，３−チアゾール 0.6ｇおよびトリエチルアミン 0.7
ｇを乾燥ジメチルホルムアミド18mlに懸濁させて90℃で
１時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、塩酸で中和し
た後にジクロロメタンで抽出し、乾燥後、溶媒を減圧下
に留去した。得られた残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し目的物0.45ｇを得た。融点 291〜29
3 ℃。Example 3 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7- [4- (5-
Nitro-1,3-thiazolo-2-yl) -piperazine-
1-yl] -1,4-dihydro-4-oxoquinoline-
Synthesis of 3-carboxylic acid (Compound No. 3) 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7- (piperazin-1-yl) -1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 0.75 g, 2 -Bromo-5-nitro-
0.6 g of 1,3-thiazole and 0.7 of triethylamine
g was suspended in 18 ml of dry dimethylformamide and stirred at 90 ° C. for 1 hour. The reaction solution was poured into ice water, neutralized with hydrochloric acid, extracted with dichloromethane, dried, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.45 g of the desired product. Melting point 291-29
3 ° C.
【００１８】本発明化合物は、人間や動物の感染症を治
療するのに有用な抗菌剤である。例えば、これらは黄色
ブドウ球菌、腸球菌、緑膿菌、大腸菌、セラチア、エン
テロバクター、プロテウス等によって引き起こされる感
染症に対して優れた効果を有する。本発明化合物は、単
独で、もしくは医薬上許容される不活性な担体または希
釈剤からなる組成物を経口もしくは非経口投与に適した
投与剤型、例えば錠剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、
座剤等に調整して使用される。The compounds of the present invention are useful antibacterial agents for treating infectious diseases of humans and animals. For example, they have an excellent effect on infectious diseases caused by Staphylococcus aureus, Enterococcus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Serratia, Enterobacter, Proteus and the like. The compound of the present invention is used alone or in a dosage form suitable for oral or parenteral administration of a composition consisting of a pharmaceutically acceptable inert carrier or diluent, such as tablets, powders, granules, solutions and suspensions. Agent,
Used as a suppository.
【００１９】投与量は症状、年齢、体重、投与形態等に
よって異なるが、通常成人１日当たり体重１kg当たり
0.1〜100 mgを投与することができる。投与経路は経口
または非経口のいずれの経路でも投与することができ
る。これらの製剤は常法に従って調製される。例えば、
経口用担体としては、デンプン、カルボキシメチルセル
ロース、結晶セルロース、マンニット等が、注射用担体
としては、蒸留水、生理食塩水、グルコース溶液、輸液
等が挙げられる。The dose varies depending on the symptoms, age, weight, administration form, etc., but is usually per 1 kg of body weight per adult per day
0.1-100 mg can be administered. The route of administration can be either oral or parenteral. These preparations are prepared according to a conventional method. For example,
Examples of the oral carrier include starch, carboxymethyl cellulose, crystalline cellulose, mannitol and the like, and examples of the injection carrier include distilled water, physiological saline, glucose solution, infusion solution and the like.
【００２０】試験例１：最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）測
定 日本化学療法学会のＭＩＣ測定法に準じてＭＩＣの測定
を行った。即ち、 125μｇ／プレートから 0.002μｇ／
プレートまで13段階を調製し、これに106 ＣＦＵ／mlの
菌液を接種して18時間後に菌の生育の有無を調査してＭ
ＩＣを算出した。比較対照薬剤としてシプロフロキサシ
ンを用いた。結果を表２に示した。Test Example 1 Measurement of Minimum Inhibitory Concentration (MIC) The MIC was measured according to the MIC measurement method of the Japanese Society of Chemotherapy. That is, 125 μg / plate to 0.002 μg /
13 stages were prepared up to the plate, and 10 6 CFU / ml of the bacterial solution was inoculated into the plate, and 18 hours later, the presence or absence of the growth of the bacteria was investigated and M
IC was calculated. Ciprofloxacin was used as a comparative drug. The results are shown in Table 2.
【表２】 注１）使用菌株 ＭＲＳＡ（Ｎ−１）：メシチリン−セフェム耐性黄色ブ
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1328） ＭＲＳＡ（Ｎ−２）：メシチリン−セフェム耐性黄色ブ
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1327） ＭＲＳＡ（Ｎ−３）：メシチリン−セフェム耐性黄色ブ
ドウ球菌 （Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1429） Ｓａ：黄色ブドウ球菌 （Staphylococcus aureus IFO 12732） Ｅｆ：腸球菌 （Enterococcus faecalis IFO 12964） Ｐａ：緑膿菌 （Pseudomonas aeruginosa IFO 3445） Ｅｓ：大腸菌 （Escherichia coli HB101(pRK2013),kanamycin R ） Ｓｍ：セラチア （Serratia marcescens IFO 3759） Ｅｎ：エンテロバクター （Enterobacter aerogenes IFO 13534） Ｐｍ：プロテウス （Proteus mirabilis IFO 3849） 注２）対照化合物 １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（１−ピペラ
ジニル）−オキサキノリン−３−カルボン酸[Table 2] Note 1) Used strain MRSA (N-1): Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1328) MRSA (N-2): Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1327) MRSA (N-3): Methicillin-cephem resistant staphylococcus aure
us TK-1429) Sa: Staphylococcus aureus IFO 12732 Ef: Enterococcus faecalis IFO 12964 Pa: Pseudomonas aeruginosa IFO 3445 Es: Escherichia coli HB101 (pRK2013), kanamycin R Sm: Serratia (Serratia marcescens IFO 3759) En: Enterobacter (Enterobacter aerogenes IFO 13534) Pm: Proteus (Proteus mirabilis IFO 3849) Note 2) Control compound 1-cyclopropyl-6-fluoro-7- (1-piperazinyl) -Oxaquinoline-3-carboxylic acid
【００２１】[0021]
【発明の効果】以上説明したように、本発明のキノロン
カルボン酸誘導体はグラム陽性菌、グラム陰性菌および
これらの耐性菌に対して優れた抗菌活性を有しており、
人や動物の感染症治療剤として有用である。Industrial Applicability As described above, the quinolonecarboxylic acid derivative of the present invention has excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and these resistant bacteria,
It is useful as a therapeutic agent for human and animal infectious diseases.
Claims (4)
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）で表されるキノロンカルボン酸誘導体。1. The general formula (I): (In the formula, X 1 represents a hydrogen atom or an amino group, X 2 represents a halogen atom, X 3 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and Het represents an optionally substituted heteroaromatic ring group). A represented quinolonecarboxylic acid derivative.
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示す）で表される化合物と一般式(III) ： Ｈｅｔ−Ｘ (III) （式中、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を
示し、Ｘはハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基
及びトシルオキシ基等の脱離基を示す）で表される化合
物を反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ）で
表されるキノロンカルボン酸の製造方法。2. The general formula (II): (Wherein, X 1 represents a hydrogen atom or an amino group, X 2 represents a halogen atom, and X 3 represents a hydrogen atom or a halogen atom) and a compound represented by the general formula (III): Het-X ( III) reacting a compound represented by the formula (wherein Het represents an optionally substituted heteroaromatic ring group, and X represents a halogen atom or a leaving group such as a methanesulfonyloxy group and a tosyloxy group) General formula (I) characterized by: (In the formula, X 1 , X 2 , X 3 and Het are the same as the above), and a method for producing a quinolonecarboxylic acid.
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｙはハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基
及びトシルオキシ基等の脱離基を示す）で表される化合
物と一般式（Ｖ）： （式中、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を
示す）で表される化合物を反応させることを特徴とする
一般式（Ｉ）： （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＨｅｔは前記に同じ）で
表されるキノロンカルボン酸の製造方法。3. The general formula (IV): (In the formula, X 1 represents a hydrogen atom or an amino group, X 2 represents a halogen atom, X 3 represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y represents a halogen atom or elimination of a methanesulfonyloxy group, a tosyloxy group or the like. And a general formula (V): (Wherein Het represents a heteroaromatic ring group which may be substituted), and a compound represented by the general formula (I): (In the formula, X 1 , X 2 , X 3 and Het are the same as the above), and a method for producing a quinolonecarboxylic acid.
ロゲン原子を示し、Ｘ3は水素原子又はハロゲン原子を
示し、Ｈｅｔは置換されていてもよい複素芳香環基を示
す）で表されるキノロンカルボン酸誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする抗菌剤。4. The general formula (I): (In the formula, X 1 represents a hydrogen atom or an amino group, X 2 represents a halogen atom, X 3 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and Het represents an optionally substituted heteroaromatic ring group). An antibacterial agent comprising the quinolonecarboxylic acid derivative represented as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4200325A JPH0616665A (en) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Quinolonecarboxylic acid derivative and antimicrobial agent comprising the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4200325A JPH0616665A (en) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Quinolonecarboxylic acid derivative and antimicrobial agent comprising the same as active ingredient |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616665A true JPH0616665A (en) | 1994-01-25 |
Family
ID=16422424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4200325A Pending JPH0616665A (en) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Quinolonecarboxylic acid derivative and antimicrobial agent comprising the same as active ingredient |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0616665A (en) |
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