JPH06145151A - Benzohydroxymoylazole derivative and insecticide - Google Patents
Benzohydroxymoylazole derivative and insecticideInfo
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、ベンゾヒドロキシモイ
ルアゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺
虫剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a benzohydroxymoylazole derivative and an insecticide containing the same as an active ingredient.
【０００２】[0002]
【従来の技術】既にベンゾヒドロキシモイルアゾール誘
導体が優れた殺虫活性を有することが知られている（特
開平１−３０８２６０号公報明細書及び特開平３−６８
５５９号公報明細書）。2. Description of the Related Art It is already known that benzohydroxymoylazole derivatives have excellent insecticidal activity (JP-A-1-308260 and JP-A-3-68).
559 specification).
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】然しながら、該明細書
に具体的に記載された化合物の殺虫力は未だ十分なもの
とは言い難い傾向にあった。また、近年、既存の市販殺
虫剤は残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制さ
れたり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の
薄れたものも出ている。そのため低薬量においても高い
効力を有し、安全性に優れ且つ抵抗性害虫にも有用な殺
虫剤の開発が望まれている。However, the insecticidal activity of the compounds specifically described in the specification tended to be insufficient. Further, in recent years, the use of existing commercial insecticides has been restricted due to problems such as residue, accumulation, environmental pollution, etc., or resistant pests have been generated due to long-term use, and some have become less effective. Therefore, there is a demand for the development of an insecticide that has high efficacy even at a low dose, is highly safe, and is useful for resistant pests.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々のベン
ゾヒドロキシモイルアゾール誘導体を合成し、その生理
活性について検討を重ねた。その結果、本発明化合物が
種々の有害昆虫類に対して極めて優れた殺虫活性を有す
ることを見出し本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventors have synthesized various benzohydroxymoylazole derivatives, and have conducted repeated studies on their physiological activities. As a result, they have found that the compound of the present invention has extremely excellent insecticidal activity against various harmful insects and completed the present invention.
【０００５】即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕That is, the present invention has the general formula [I]
【０００６】[0006]
【化２】 [Chemical 2]
【０００７】｛式中、Ｒは炭素数３以上の分岐アルキル
基、フッ素原子置換炭素数２以上のアルキル基、炭素数
３以上の分岐アルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素数３
以上のアルコキシ基、シクロアルキル基、１〜２個のア
ルキル基で置換されていてもよいシクロアルキルアルキ
ル基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリル
アルキル基、置換シリルアルキルオキシ基、１〜２個の
アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキルオキ
シ基、１〜２個のアルキル基又はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいシクロアルキルアルキルオキシ基、アル
キルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアル
キルオキシアルキル基、アルキニル基、分岐してよいア
ルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルケニルオキシ基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子又は
フッ素原子を示し、Ｙは水素原子、シクロアルキル基、
シクロアルキルメチル基、１〜２個のアルキル基又はハ
ロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル基及
びシクロアルキルメチル基、シクロアルケニル基、アル
ケニル基、ハロゲン置換アルケニル基、アルキニル基、
ハロゲン置換アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基
又はニトロ基で置換されたアルキル基、炭素数６から１
６までの直鎖又は分岐したアルキル基、ハロゲン原子又
はアルキル基又はニトロ基又はアルコキシ基又はアルコ
キシカルボニル基により置換されていてもよいベンジル
基及びフェニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、置換ピリジルメチル基、置換シリル基、
置換シリルアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、
Ｎ,Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、２,３−エポキシプ
ロピル基、アルキルカルボニルアルキル基、ハロゲン置
換アルキルカルボニルアルキル基、２,２−ジアルコキ
シエチル基、テトラヒドロピラン−２−イル−アルキル
基、２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）アルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基、Ｎ,Ｎ−ジアル
キルアミノアルキル基を示し（但し、アルケニル基、ア
ルキニル基、ハロゲン原子又はアルキル基又はアルコキ
シ基により置換されていてもよいベンジル基を示すとき
は分岐アルキル基は炭素数５以上を示す）、Ｚは窒素原
子又はメチン基を示す。｝にて表されるベンゾヒドロキ
シモイルアゾール誘導体及びその誘導体を有効成分とし
て含有する殺虫剤。[In the formula, R is a branched alkyl group having 3 or more carbon atoms, a fluorine atom-substituted alkyl group having 2 or more carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 or more carbon atoms, and a halogen atom-substituted carbon atom 3
The above alkoxy group, cycloalkyl group, cycloalkylalkyl group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylalkyl group, substituted silylalkyloxy group, 1-2 Cycloalkyloxy group optionally substituted with 1 alkyl group, 1 to 2 alkyl groups or cycloalkylalkyloxy group optionally substituted with halogen atom, alkylthio group, optionally substituted with halogen atom Represents a good alkyloxyalkyl group, an alkynyl group, a alkenyl group which may be branched or an alkenyloxy group which may be substituted with a halogen atom, X represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom, and Y represents a hydrogen atom or cyclo. An alkyl group,
A cycloalkylmethyl group, a cycloalkyl group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups or a halogen atom, and a cycloalkylmethyl group, a cycloalkenyl group, an alkenyl group, a halogen-substituted alkenyl group, an alkynyl group,
Halogen-substituted alkynyl group, alkyl group substituted with halogen atom or cyano group or nitro group, carbon number 6 to 1
Up to 6 linear or branched alkyl groups, halogen atoms, alkyl groups, nitro groups, benzyl groups which may be substituted with alkoxy groups or alkoxycarbonyl groups, and phenyl groups, alkoxyalkyl groups, alkylthioalkyl groups, substituted pyridylmethyl. Group, substituted silyl group,
A substituted silylalkyl group, an N-alkylcarbamoyl group,
N, N-dialkylcarbamoyl group, 2,3-epoxypropyl group, alkylcarbonylalkyl group, halogen-substituted alkylcarbonylalkyl group, 2,2-dialkoxyethyl group, tetrahydropyran-2-yl-alkyl group, 2- ( 1,3-dioxolan-2-yl) alkyl group, alkoxycarbonylalkyl group, N, N-dialkylaminoalkyl group (provided that it is substituted with an alkenyl group, an alkynyl group, a halogen atom or an alkyl group or an alkoxy group) And a branched alkyl group having 5 or more carbon atoms, Z represents a nitrogen atom or a methine group. } The insecticide containing the benzohydroxymoyl azole derivative represented by these, and its derivative as an active ingredient.
【０００８】一般式〔Ｉ〕において、炭素数３以上の分
岐アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、イソ
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ネオペ
ンチル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２
−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２,２−
ジメチルブチル基、２,３−ジメチルブチル基、３,３−
ジメチルブチル基、５−メチルヘキシル基、３,３−ジ
メチルペンチル基、４,４−ジメチルペンチル基、１,
３,３−トリメチルブチル基、２,３,３−トリメチルブ
チル基、３,３−ジメチルヘキシル基、１,１,３,３−テ
トラメチルブチル基等が挙げられる。In the general formula [I], examples of the branched alkyl group having 3 or more carbon atoms include isopropyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, isopentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group. Group, neopentyl group, isohexyl group, 1-methylpentyl group, 2
-Methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2,2-
Dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-
Dimethylbutyl group, 5-methylhexyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 4,4-dimethylpentyl group, 1,
Examples thereof include a 3,3-trimethylbutyl group, a 2,3,3-trimethylbutyl group, a 3,3-dimethylhexyl group, and a 1,1,3,3-tetramethylbutyl group.
【０００９】炭素数３以上の分岐アルコキシ基として
は、例えば、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、
ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メ
チルブトキシ基、１,２−ジメチルプロポキシ基、２−
エチルブトキシ基、２,２−ジメチルブトキシ基、３,３
−ジメチルブトキシ基、２,３,３−トリメチルプロポキ
シ基、２,２−ジメチルペンチルオキシ基、１,３,３−
トリメチルブトキシ基、１−エチル−２,２−ジメチル
プロポキシ基、１−イソプロポキシ−２−メチルプロポ
キシ基等が挙げられる。Examples of the branched alkoxy group having 3 or more carbon atoms include isopropoxy group, isobutoxy group and s-
Butoxy group, t-butoxy group, i-pentyloxy group,
Neopentyloxy group, 1-methylbutoxy group, 2-methylbutoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, 2-
Ethyl butoxy group, 2,2-dimethyl butoxy group, 3,3
-Dimethylbutoxy group, 2,3,3-trimethylpropoxy group, 2,2-dimethylpentyloxy group, 1,3,3-
A trimethylbutoxy group, a 1-ethyl-2,2-dimethylpropoxy group, a 1-isopropoxy-2-methylpropoxy group and the like can be mentioned.
【００１０】フッ素原子置換炭素数２以上のアルキル基
としては、例えば、ペルフルオロエチル基、ペルフルオ
ロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフル
オロブチル基、ペルフルオロイソペンチル基、４,４,４
−トリフルオロ−３,３−ビス（トリフルオロメチル）
ブチル基等が挙げられる。Examples of the fluorine atom-substituted alkyl group having 2 or more carbon atoms include, for example, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluoroisopentyl group, 4,4,4.
-Trifluoro-3,3-bis (trifluoromethyl)
Examples thereof include a butyl group.
【００１１】ハロゲン原子置換炭素数３以上のアルコキ
シ基としては、例えば、４,４,４−トリフルオロブトキ
シ基、３−クロロ−２,２−ジメチルプロポキシ基、１,
１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２,２
−ビス（トリフルオロメチル）プロポキシ基、３,３,３
−トリフルオロ−２,２−ビス（トリフルオロメチル）
プロポキシ基、２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロ
−１−メチルブトキシ基等が挙げられる。Examples of the halogen atom-substituted alkoxy group having 3 or more carbon atoms include 4,4,4-trifluorobutoxy group, 3-chloro-2,2-dimethylpropoxy group, 1,
1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy group, 2,2
-Bis (trifluoromethyl) propoxy group, 3,3,3
-Trifluoro-2,2-bis (trifluoromethyl)
A propoxy group, a 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-methylbutoxy group and the like can be mentioned.
【００１２】シクロアルキル基としては、シクロプロピ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基が、１〜２個のアルキル基で置換されることの
あるシクロアルキルメチル基としては、シクロプロピル
メチル基、シクロペンチルメチル基、２−メチルシクロ
ペンチルメチル基、３−メチルシクロペンチルメチル
基、シクロヘキシルメチル基、３,５−ジメチルシクロ
ヘキシルメチル基が、置換シリル基としては、トリメチ
ルシリル基が、置換シリルオキシ基としてはジメチル−
ｔ−ブチルシリルオキシ基、ジメチル−１,１,２−トリ
メチルプロピルシリルオキシ基が、置換シリルアルキル
基としては、トリアルキルシリルアルキル基が、置換シ
リルアルキルオキシ基としては、トリアルキルシリルア
ルキルオキシ基、ジアルキルモノアルケニルシリルアル
キルオキシ基、ジアルキルモノクロル置換アルキルシリ
ルアルキルオキシ基が、１〜２個のアルキル基で置換さ
れることのあるシクロアルキルオキシ基としては、シク
ロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−メ
チルシクロヘキシルオキシ基、３−メチルシクロヘキシ
ルオキシ基、４−メチルシクロヘキシルオキシ基、２,
３−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２,５−ジメチ
ルシクロヘキシルオキシ基が、１〜２個のアルキル基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル
アルキルオキシ基としては２,２−ジクロロ−３,３−ジ
メチルシクロプロピルメチルオキシ基が、アルキルチオ
基としては、２−メチルプロピルチオ基が、ハロゲン原
子置換アルキルオキシアルキル基としては、１,１−ビ
ス（トリフルオロメチル）エトキシメチル基が、アルキ
ニル基としては、３,３−ジメチル−１−ブチニル基
が、分岐してよいアルケニル基としては３,３−ジメチ
ル−１−ブテニル基、１−ヘキセニル基が、ハロゲン原
子置換アルケニルオキシ基としては、２−ブロム−１−
クロロビニルオキシ基が挙げられる。The cycloalkyl group may be a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group or a cycloheptyl group, and the cycloalkylmethyl group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups is a cyclopropylmethyl group, Cyclopentylmethyl group, 2-methylcyclopentylmethyl group, 3-methylcyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, 3,5-dimethylcyclohexylmethyl group, the substituted silyl group is trimethylsilyl group, and the substituted silyloxy group is dimethyl-
A t-butylsilyloxy group, a dimethyl-1,1,2-trimethylpropylsilyloxy group, a substituted silylalkyl group is a trialkylsilylalkyl group, and a substituted silylalkyloxy group is a trialkylsilylalkyloxy group. , A dialkylmonoalkenylsilylalkyloxy group and a dialkylmonochloro-substituted alkylsilylalkyloxy group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups include cyclopropyloxy group, cyclopentyloxy group, and -Methylcyclohexyloxy group, 3-methylcyclohexyloxy group, 4-methylcyclohexyloxy group, 2,
The 2-dimethylcyclohexyloxy group and the 2,5-dimethylcyclohexyloxy group are 2,2-dichloro-3,3 as the cycloalkylalkyloxy group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups or halogen atoms. A dimethylcyclopropylmethyloxy group, a 2-methylpropylthio group as an alkylthio group, a 1,1-bis (trifluoromethyl) ethoxymethyl group as a halogen atom-substituted alkyloxyalkyl group, and an alkynyl group. Is a 3,3-dimethyl-1-butynyl group, an alkenyl group which may be branched is a 3,3-dimethyl-1-butenyl group, a 1-hexenyl group, and a halogen atom-substituted alkenyloxy group is 2- Brom-1-
A chlorovinyloxy group may be mentioned.
【００１３】一般式〔Ｉ〕においてＹのシクロアルキル
基としては、炭素数３〜７の脂環式炭化水素基を示し、
シクロアルケニル基としては炭素数４〜７の脂環式炭化
水素基を示し、ハロゲン置換されてもよいアルケニル基
及びアルキニル基としては分岐していてもよい炭素数３
〜７のものを示し、ハロゲン原子又はシアノ基又はニト
ロ基で置換されたアルキル基としては炭素数１〜６の直
鎖又は分岐アルキル基を示し、アルコキシアルキル基及
びアルキルチオアルキル基のアルコキシ基、アルキル基
としてはそれぞれ炭素数１〜６の直鎖又は分岐したもの
を示すことができる。In the general formula [I], the cycloalkyl group represented by Y is an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms,
The cycloalkenyl group represents an alicyclic hydrocarbon group having 4 to 7 carbon atoms, and the alkenyl group which may be halogen-substituted and the alkynyl group which may be branched have 3 carbon atoms.
To 7 are shown, and as the alkyl group substituted with a halogen atom or a cyano group or a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown, and an alkoxyalkyl group, an alkoxy group of an alkylthioalkyl group, an alkyl group As the group, a linear or branched group having 1 to 6 carbon atoms can be shown.
【００１４】置換シリル基としては例えば炭素数１〜６
の直鎖又は分岐アルキルが置換したトリアルキルシリル
基を示し、置換シリルアルキル基としては、例えば、ト
リメチルシリルメチル基、ジメチルモノアルケニルシリ
ルメチル基、ジメチルモノアリールシリルメチル基を示
し、Ｎ−アルキルカルバモイル基のアルキル基としては
炭素数１〜６の直鎖又は分岐したものを示し、Ｎ,Ｎ−
ジアルキルカルバモイル基、アルキルカルボニルアルキ
ル基、ハロゲン置換アルキルカルボニルアルキル基、
２,２−ジアルコキシエチル基、２−（１,３−ジオキソ
ラン−２−イル）アルキル基、アルコキシカルボニルア
ルキル基、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基のアル
キル基及びアルコキシ基はそれぞれ炭素数１〜４の直鎖
又は分岐したものを示すことができる。The substituted silyl group has, for example, 1 to 6 carbon atoms.
Represents a trialkylsilyl group substituted with linear or branched alkyl, and examples of the substituted silylalkyl group include a trimethylsilylmethyl group, a dimethylmonoalkenylsilylmethyl group, a dimethylmonoarylsilylmethyl group, and an N-alkylcarbamoyl group. The alkyl group of is a linear or branched one having 1 to 6 carbon atoms, and N, N-
Dialkylcarbamoyl group, alkylcarbonylalkyl group, halogen-substituted alkylcarbonylalkyl group,
The alkyl group and alkoxy group of the 2,2-dialkoxyethyl group, the 2- (1,3-dioxolan-2-yl) alkyl group, the alkoxycarbonylalkyl group, and the N, N-dialkylaminoalkyl group each have 1 to 1 carbon atoms. 4 can be shown as linear or branched.
【００１５】一般式〔Ｉ〕において、Ｒが炭素数５〜８
の分岐アルキル基を、Ｙが水素原子、シクロアルキル
基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン原子置換アルケ
ニル基、アルケニル基、アルキニル基を示し、Ｚが窒素
原子を示す化合物が好ましい。一般式〔Ｉ〕で表される
ベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体には、Ｅ体、Ｚ
体の二種類の立体異性体が存在するが、本発明は、これ
らの異性体のいずれか及びこれらの異性体の任意の比率
の混合体をも包含する。また、一般式〔Ｉ〕においてＸ
が置換基として飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基叉は
二重結合を有する脂肪族炭化水素基を置換基中に有する
場合は、二種類以上の立体異性体が存在することがある
が、本発明は、これらの異性体のいずれかの純粋なもの
及び任意の比率の混合物をも包含する。In the general formula [I], R has 5 to 8 carbon atoms.
Compounds in which Y represents a hydrogen atom, a cycloalkyl group, a halogen-substituted alkyl group, a halogen atom-substituted alkenyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group, and Z represents a nitrogen atom are preferred. The benzohydroxymoylazole derivative represented by the general formula [I] includes E-form and Z-form.
Although there are two stereoisomers of the body, the present invention also includes any of these isomers and mixtures of these isomers in any ratio. Further, in the general formula [I], X
Has a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group as a substituent or an aliphatic hydrocarbon group having a double bond in the substituent, two or more stereoisomers may exist. The present invention also includes a pure mixture of any of these isomers and a mixture in any ratio.
【００１６】次に、本発明化合物を表１〜表２７に記載
する。尚、化合物番号は、以後の記載において参照され
る。The compounds of the present invention are shown in Tables 1 to 27. The compound numbers will be referred to in the following description.
【００１７】[0017]
【表１】 [Table 1]
【００１８】[0018]
【表２】 [Table 2]
【００１９】[0019]
【表３】 [Table 3]
【００２０】[0020]
【表４】 [Table 4]
【００２１】[0021]
【表５】 [Table 5]
【００２２】[0022]
【表６】 [Table 6]
【００２３】[0023]
【表７】 [Table 7]
【００２４】[0024]
【表８】 [Table 8]
【００２５】[0025]
【表９】 [Table 9]
【００２６】[0026]
【表１０】 [Table 10]
【００２７】[0027]
【表１１】 [Table 11]
【００２８】[0028]
【表１２】 [Table 12]
【００２９】[0029]
【表１３】 [Table 13]
【００３０】[0030]
【表１４】 [Table 14]
【００３１】[0031]
【表１５】 [Table 15]
【００３２】[0032]
【表１６】 [Table 16]
【００３３】[0033]
【表１７】 [Table 17]
【００３４】[0034]
【表１８】 [Table 18]
【００３５】[0035]
【表１９】 [Table 19]
【００３６】[0036]
【表２０】 [Table 20]
【００３７】[0037]
【表２１】 [Table 21]
【００３８】[0038]
【表２２】 [Table 22]
【００３９】[0039]
【表２３】 [Table 23]
【００４０】[0040]
【表２４】 [Table 24]
【００４１】[0041]
【表２５】 [Table 25]
【００４２】[0042]
【表２６】 [Table 26]
【００４３】本発明化合物は、以下に示すＡ〜Ｅの製造
法によって製造することができる。 製造法ＡThe compound of the present invention can be produced by the following production methods A to E. Manufacturing method A
【００４４】[0044]
【化３】 [Chemical 3]
【００４５】（式中、Ａは、ハロゲン原子、アルキルス
ルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンゼンスル
ホニルオキシ基を示し、Ｒ、Ｘ及びＺは、前記と同じ意
味を示し、Ｙ1は前記に示したＹより水素原子を除いた
ものを示す。）(In the formula, A represents a halogen atom, an alkylsulfonyloxy group or an optionally substituted benzenesulfonyloxy group, R, X and Z have the same meanings as described above, and Y 1 represents the above. (The hydrogen atom is removed from the indicated Y.)
【００４６】すなわち、一般式〔Ｉ〕で示される化合物
は、式〔II〕で示されるベンゾヒドロキシモイルアゾー
ル化合物と式〔III〕で示されるハロゲン化合物又はス
ルホン酸エステル化合物とを、塩基の存在下で、反応さ
せ製造することができる。本反応において、ハロゲン化
合物又はスルホン酸エステル化合物は、当量又はそれ以
上使用することができる。また、使用することができる
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等
の無機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物又は
トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕ウンデセ−７
−エン等の有機塩基類が挙げられる。That is, the compound represented by the general formula [I] is obtained by reacting the benzohydroxymoylazole compound represented by the formula [II] and the halogen compound or the sulfonate compound represented by the formula [III] in the presence of a base. It can be made to react and manufacture. In this reaction, the halogen compound or the sulfonate compound can be used in an equivalent amount or more. Examples of bases that can be used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate. Inorganic bases such as alkali metal bicarbonates, metal hydrides such as sodium hydride or triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7
-Organic bases such as ene.
【００４７】反応は必要ならば適当な溶媒の存在下で行
うことができる。使用できる溶媒としては、水又は不活
性有機溶媒、例えばアセトン、ブタノン等のケトン類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化されることもある芳香族炭化水素類、石油エー
テル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、ジメチルスルホキシド又はＮ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等のアミド類等が挙げられる。反応温度は、０
℃から反応系における還流温度までの任意の温度であ
り、好ましくは４０℃〜１００℃である。反応時間は、
化合物により異なるが、１〜６時間反応させればよい。The reaction can be carried out in the presence of a suitable solvent if necessary. As the solvent that can be used, water or an inert organic solvent, for example, ketones such as acetone and butanone,
Aromatic hydrocarbons that may be halogenated such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether and ligroin, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, acetonitrile, propionitrile And amides such as dimethyl sulfoxide or N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone. The reaction temperature is 0
It is an arbitrary temperature from 0 ° C to the reflux temperature in the reaction system, preferably 40 ° C to 100 ° C. The reaction time is
Although it depends on the compound, the reaction may be performed for 1 to 6 hours.
【００４８】製造法ＢProduction method B
【００４９】[0049]
【化４】 [Chemical 4]
【００５０】（式中、Ｂは、ハロゲン原子を示し、Ｒ、
Ｘ、Ｙ及びＺは、前記と同じ意味を示す。）(In the formula, B represents a halogen atom, R,
X, Y and Z have the same meanings as described above. )
【００５１】すなわち、一般式〔Ｉ〕で示される化合物
は、式〔IV〕で示されるベンゾヒドロキシモイルハライ
ド化合物と式〔Ｖ〕で示されるアゾール化合物とを、塩
基の存在下で、反応させて製造することができる。本反
応において、アゾール化合物は、塩基をかねて当量以上
使用することもできる。また、塩基としては、製造法Ａ
で使用したものと同様の塩基が使用できる。反応は必要
ならば適当な溶媒の存在下で行うことができる。使用で
きる溶媒としては製造法Ａで使用したものと同様の溶媒
を挙げることができる。反応温度は、室温から反応系に
おける還流温度までの任意の温度であり、好ましくは８
０〜１３０℃である。反応時間は、化合物により異なる
が、２〜５時間反応させれば収率良く目的物を製造する
ことができる。That is, the compound represented by the general formula [I] is obtained by reacting the benzohydroxymoyl halide compound represented by the formula [IV] with the azole compound represented by the formula [V] in the presence of a base. It can be manufactured. In this reaction, the azole compound can also serve as a base and be used in an equivalent amount or more. In addition, as the base, the production method A
The same bases as used in can be used. The reaction can be carried out in the presence of a suitable solvent if necessary. Examples of the solvent that can be used include the same solvents as those used in the production method A. The reaction temperature is any temperature from room temperature to the reflux temperature in the reaction system, preferably 8
It is 0 to 130 ° C. The reaction time varies depending on the compound, but if the reaction is performed for 2 to 5 hours, the desired product can be produced in good yield.
【００５２】製造法ＣProduction Method C
【００５３】[0053]
【化５】 [Chemical 5]
【００５４】（式中、Ｄは、炭素数３以上の分岐アルキ
ル基、ハロゲン置換炭素数３以上のアルキル基、置換シ
リルアルキル基、１〜２のアルキル基で置換されていて
もよいシクロアルキル基又はハロゲン原子置換アルケニ
ル基を示し、Ｇは、ハロゲン原子又はアルキルスルホニ
ルオキシ基、置換されてもよいベンゼンスルホニルオキ
シ基を示し、Ｘ、Ｙ1及びＺは、前記と同じ意味を示
す。）(In the formula, D is a branched alkyl group having 3 or more carbon atoms, a halogen-substituted alkyl group having 3 or more carbon atoms, a substituted silylalkyl group, and a cycloalkyl group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups. Or a halogen atom-substituted alkenyl group, G represents a halogen atom, an alkylsulfonyloxy group or an optionally substituted benzenesulfonyloxy group, and X, Y 1 and Z have the same meanings as described above.)
【００５５】すなわち、一般式〔VIII〕で示される化合
物は、式〔VI〕で示されるベンゼン環上に水酸基を有す
る化合物と式〔VII〕で示されるハロゲン化合物又はス
ルホン酸エステル化合物とを、塩基の存在下で、反応さ
せ製造することができる。本反応において、ハロゲン化
合物又はスルホン酸エステル化合物は、当量又はそれ以
上使用することができる。また、塩基としては、製造法
Ａで使用したものと同様の塩基が使用できる。反応は必
要ならば適当な溶媒の存在下で行うことができる。使用
できる溶媒としては製造法Ａで使用したと同様の溶媒を
挙げることができる。反応温度は０℃から反応系におけ
る還流温度までの任意の温度であり、好ましくは４０〜
１２０℃である。反応時間は、化合物により異なるが、
１〜８時間反応させればよい。That is, the compound represented by the general formula [VIII] is obtained by combining the compound having a hydroxyl group on the benzene ring represented by the formula [VI] and the halogen compound or sulfonate compound represented by the formula [VII] with a base. In the presence of In this reaction, the halogen compound or the sulfonate compound can be used in an equivalent amount or more. Moreover, as the base, the same bases as those used in the production method A can be used. The reaction can be carried out in the presence of a suitable solvent if necessary. Examples of the solvent that can be used include the same solvents as those used in the production method A. The reaction temperature is any temperature from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 40 to
It is 120 ° C. The reaction time depends on the compound,
The reaction may be performed for 1 to 8 hours.
【００５６】製造法ＤProduction Method D
【００５７】[0057]
【化６】 [Chemical 6]
【００５８】（式中、Ｅは、炭素数３以上の分岐アルキ
ル基、フッ素置換炭素数３以上のアルキル基、置換シリ
ルアルキル基、１〜２のアルキル基で置換されていても
よいシクロアルキル基又はハロゲン原子置換アルケニル
基を示し、Ｘ、Ｙ1及びＺは、前記と同じ意味を示
す。）(In the formula, E is a branched alkyl group having 3 or more carbon atoms, a fluorine-substituted alkyl group having 3 or more carbon atoms, a substituted silylalkyl group, and a cycloalkyl group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups. Or a halogen atom-substituted alkenyl group, and X, Y 1 and Z have the same meanings as described above.)
【００５９】すなわち、一般式〔Ｘ〕で示される化合物
は、式〔VI〕で示されるベンゼン環上に水酸基を有する
化合物と式〔IX〕で示されるアルコール性化合物とを、
トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジエチ
ル、又はアゾジカルボン酸ジメチルの存在下で、反応さ
せ製造することができる。本反応において、アルコール
性化合物は、当量又はそれ以上使用することができる。
反応は必要ならば適当な溶媒の存在下で行うことができ
る。使用できる溶媒としては、製造法Ａで使用したもの
と同様の溶媒を挙げることができ、好ましくは、アセト
ニトリル又はテトラヒドロフランを挙げることができ
る。反応温度は、０℃から反応系における還流温度まで
の任意の温度であり、好ましくは、３０〜８０℃であ
る。反応時間は、化合物により異なるが０.５〜７２時
間反応させればよい。That is, the compound represented by the general formula [X] includes the compound having a hydroxyl group on the benzene ring represented by the formula [VI] and the alcoholic compound represented by the formula [IX].
It can be produced by reacting in the presence of triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate or dimethyl azodicarboxylate. In this reaction, the alcoholic compound can be used in an equivalent amount or more.
The reaction can be carried out in the presence of a suitable solvent if necessary. As the solvent that can be used, the same solvent as that used in the production method A can be mentioned, and preferably acetonitrile or tetrahydrofuran can be mentioned. The reaction temperature is any temperature from 0 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and preferably 30 to 80 ° C. The reaction time varies depending on the compound, but the reaction may be carried out for 0.5 to 72 hours.
【００６０】製造法ＥProduction Method E
【００６１】[0061]
【化７】 [Chemical 7]
【００６２】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びＢは、前記と同じ
意味を示す。）(In the formula, R, X, Z and B have the same meanings as described above.)
【００６３】すなわち、一般式〔II〕で示されるベンゾ
ヒドロキシモイルアゾール化合物は、式〔XI〕で示され
るベンゾヒドロキシモイルハライド化合物を、例えば炭
酸カリウム等の塩基の存在下、式〔Ｖ〕で示されるアゾ
ール化合物と反応させて製造することができる。反応温
度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温
度であり、好ましくは５０〜８０℃である。反応温度
は、化合物により異なるが、１〜６時間反応させればよ
い。That is, the benzohydroxymoylazole compound represented by the general formula [II] is the benzohydroxymoyl halide compound represented by the formula [XI] represented by the formula [V] in the presence of a base such as potassium carbonate. It can be produced by reacting with an azole compound. The reaction temperature is any temperature from 0 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and preferably 50 to 80 ° C. The reaction temperature varies depending on the compound, but the reaction may be performed for 1 to 6 hours.
【００６４】[0064]
【実施例】次に実施例をあげて本発明化合物の製造法並
びに製剤法、用途を具体的に説明する。 製造例１ １−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）イミ
ダゾール（化合物番号３）の製造法 １−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソペンチルベンゾ
ヒドロキシモイル）イミダゾール（２.２g）、三フッ化
ホウ素ジエチルエーテル（１.２g）をアセトニトリル
（１００ml）に溶解し、８０℃にて１５時間攪拌した。
冷却後、反応液を炭酸カリウム水溶液で中和し、酢酸エ
チルにて抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥し、溶媒を留去した。この残渣をカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、白色粉末の目的物０.９g
（収率５０.０％）を得た。 融点：８５〜９１℃EXAMPLES Next, the production method, formulation method and use of the compound of the present invention will be specifically described with reference to examples. Production Example 1 Method for producing 1- (3-isopentylbenzohydroxymoyl) imidazole (Compound No. 3) 1- (O-tert-butyl-3-isopentylbenzohydroxymoyl) imidazole (2.2 g), trifluoride Boron diethyl ether (1.2 g) was dissolved in acetonitrile (100 ml), and the mixture was stirred at 80 ° C. for 15 hours.
After cooling, the reaction solution was neutralized with an aqueous potassium carbonate solution, extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The residue was purified by column chromatography to give 0.9 g of the desired product as a white powder.
(Yield 50.0%) was obtained. Melting point: 85-91 ° C
【００６５】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.９０ （ｄ,６Ｈ） １.１７〜１.９３ （ｍ,３Ｈ） ２.１７〜２.９３ （ｍ,２Ｈ） ７.１６ （ｓ,２Ｈ） ７.２３ （ｓ,４Ｈ） ８.００ （ｓ,１Ｈ） １０.００〜１２.００ （ｂｒ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.90 (d, 6H) 1.17 to 1.93 (m, 3H) 2.17 to 2.93 (m, 2H) 7.16 (S, 2H) 7.23 (s, 4H) 8.00 (s, 1H) 10.0-12.00 (br, 1H)
【００６６】製造例２ １−（Ｏ−シクロペンチル−３−イソペンチルベンゾヒ
ドロキシモイル）イミダゾール（化合物番号９）の製造
法 １−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）イミ
ダゾール（１.２g）および無水炭酸カリウム（１.０g）
をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに加え、さらにシクロ
ペンチルブロミド（１.０g）を添加した。添加終了後、
５０℃にて攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢
酸エチルにて抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、微黄色透明粘稠液体の目的
物１.３g（収率８５.０％）を得た。 屈折率：１.５４９８Production Example 2 Production Method of 1- (O-Cyclopentyl-3-isopentylbenzohydroxymoyl) imidazole (Compound No. 9) 1- (3-Isopentylbenzohydroxymoyl) imidazole (1.2 g) and anhydrous carbonic acid Potassium (1.0g)
Was added to N, N-dimethylformamide, and further cyclopentyl bromide (1.0 g) was added. After the addition is complete
The mixture was stirred at 50 ° C. After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography to obtain 1.3 g (yield: 85.0%) of the desired product as a slightly yellow transparent viscous liquid. Refractive index: 1.5498
【００６７】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.８５ （ｄ,６Ｈ） １.１３〜２.１０ （ｍ,１１Ｈ） ２.３６〜２.７３ （ｍ,２Ｈ） ４.６３〜４.９３ （ｍ,１Ｈ） ７.０３ （ｓ,２Ｈ） ７.２３ （ｓ,４Ｈ） ７.８０ （ｓ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.85 (d, 6H) 1.13 to 2.10 (m, 11H) 2.36 to 2.73 (m, 2H) 4.63 ~ 4.93 (m, 1H) 7.03 (s, 2H) 7.23 (s, 4H) 7.80 (s, 1H)
【００６８】製造例３ １−［Ｏ−（２,２,２−トリフルオロエチル）−３−イ
ソペンチルベンゾヒドロキシモイル］−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール（化合物番号２８）の製造法 １−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）−１
Ｈ−１,２,４−トリアゾール（２.２g）、水素化ナトリ
ウム（６０％,ｉｎ Ｏｉｌ）（０.２g）をジメチルス
ルホキシド（１００ml）に溶解し、さらに２,２,２−ト
リフルオロエチル ｐ−トルエンスルホネート（１.３
g）を添加した。添加終了後、１００℃にて１時間攪拌
した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製し、黄色結晶の目的物０.３g（収率２３.１
％）を得た。 融点：３９〜４４℃Production Example 3 1- [O- (2,2,2-trifluoroethyl) -3-isopentylbenzohydroxymoyl] -1H-1,2,4
-Method for producing triazole (Compound No. 28) 1- (3-Isopentylbenzohydroxymoyl) -1
H-1,2,4-triazole (2.2 g) and sodium hydride (60%, in Oil) (0.2 g) were dissolved in dimethyl sulfoxide (100 ml), and 2,2,2-trifluoroethyl was further added. p-toluenesulfonate (1.3
g) was added. After the addition was completed, the mixture was stirred at 100 ° C for 1 hour. After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography to give 0.3 g of the desired product as yellow crystals (yield 23.1).
%) Was obtained. Melting point: 39-44 ° C
【００６９】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.９２ （ｄ,６Ｈ） １.１３〜１.８０ （ｍ,３Ｈ） ２.４３〜２.８０ （ｍ,２Ｈ） ４.５８ （ｑ,２Ｈ） ７.２３ （ｓ,４Ｈ） ８.００ （ｓ,１Ｈ） ８.７３ （ｓ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.92 (d, 6H) 1.13-1.80 (m, 3H) 2.43-2.80 (m, 2H) 4.58 (Q, 2H) 7.23 (s, 4H) 8.00 (s, 1H) 8.73 (s, 1H)
【００７０】製造例４ １−（Ｏ−ジメチルビニルシリルメチル−３−イソペン
チルベンゾヒドロキシモイル）イミダゾール（化合物番
号５７）の製造法 １−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）イミ
ダゾール（１.２g）および無水炭酸カリウム（１.０g）
をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ml）に溶解
し、さらにクロロメチルジメチルビニルシラン０.９gを
添加した。添加終了後、５０℃にて４時間攪拌した。冷
却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、有
機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒
を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製
し、微黄色透明粘稠液体の目的物０.８g（収率４７.９
％）を得た。 屈折率：１.５２８５Production Example 4 Method for producing 1- (O-dimethylvinylsilylmethyl-3-isopentylbenzohydroxymoyl) imidazole (Compound No. 57) 1- (3-Isopentylbenzohydroxymoyl) imidazole (1.2 g) And anhydrous potassium carbonate (1.0 g)
Was dissolved in N, N-dimethylformamide (100 ml), and 0.9 g of chloromethyldimethylvinylsilane was added. After the addition was completed, the mixture was stirred at 50 ° C. for 4 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography to give 0.8 g of the desired product as a slightly yellow transparent viscous liquid (yield 47.9).
%) Was obtained. Refractive index: 1.5285
【００７１】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.３３ （ｓ,６Ｈ） ０.９３ （ｄ,６Ｈ） １.１７〜１.７３ （ｍ,３Ｈ） ２.４３〜２.７７ （ｍ,２Ｈ） ４.１０ （ｓ,２Ｈ） ５.３０〜６.２３ （ｍ,３Ｈ） ７.０３ （ｓ,２Ｈ） ７.２０ （ｓ,４Ｈ） ７.７７ （ｓ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.33 (s, 6H) 0.93 (d, 6H) 1.17 to 1.73 (m, 3H) 2.43 to 2.77 (M, 2H) 4.10 (s, 2H) 5.30 to 6.23 (m, 3H) 7.03 (s, 2H) 7.20 (s, 4H) 7.77 (s, 1H)
【００７２】製造例５ １−［Ｏ−（３−クロロ−２−プロペニル）−３−
（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキシモイル］
イミダゾール（化合物番号１４７）の製造法 １−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）イミ
ダゾール（２.０g）および無水炭酸カリウム（１.２g）
をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００ml）に溶解
し、さらに１,３−ジクロロ−１−プロペン（１.２g）
を添加した。添加終了後、５０℃にて５時間攪拌した。
冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、
有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精
製し、乳白色粉末の目的物２.２g（収率８６.０％）を
得た。 融点：５９〜６１℃Production Example 5 1- [O- (3-chloro-2-propenyl) -3-
(3,3-Dimethylbutyl) benzohydroxymoyl]
Process for producing imidazole (Compound No. 147) 1- (3-isopentylbenzohydroxymoyl) imidazole (2.0 g) and anhydrous potassium carbonate (1.2 g)
Was dissolved in N, N-dimethylacetamide (100 ml) and 1,3-dichloro-1-propene (1.2 g) was added.
Was added. After the addition was completed, the mixture was stirred at 50 ° C for 5 hours.
After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate,
The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography to obtain 2.2 g of the desired product as a milky white powder (yield 86.0%). Melting point: 59 to 61 ° C
【００７３】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.８３ （ｓ,９Ｈ） １.１０〜１.１６ （ｍ,２Ｈ） ２.３０〜２.６７ （ｍ,２Ｈ） ４.４７〜４.９３ （ｍ,２Ｈ） ５.７７〜６.２７ （ｍ,２Ｈ） ７.０３ （ｓ,２Ｈ） ７.１６ （ｓ,４Ｈ） ７.７７ （ｓ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.83 (s, 9H) 1.10 to 1.16 (m, 2H) 2.30 to 2.67 (m, 2H) 4.47 ~ 4.93 (m, 2H) 5.77 ~ 6.27 (m, 2H) 7.03 (s, 2H) 7.16 (s, 4H) 7.77 (s, 1H)
【００７４】製造例６ １−［Ｏ−（２−プロピニル）−３−（３,３−ジメチ
ルブチル）ベンゾヒドロキシモイル］イミダゾール（化
合物番号１４９）の製造法 １−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］イミダゾール（１.０g）および無水炭酸カリ
ウム（０.８g）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０
０ml）に溶解し、さらにプロパギルブロミド（０.７g）
を添加した。添加終了後、５０℃にて４時間攪拌した。
冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、
有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精
製し、黄色液体の目的物０.８g（収率６９.９％）を得
た。 屈折率：１.５４９８Production Example 6 Production method of 1- [O- (2-propynyl) -3- (3,3-dimethylbutyl) benzohydroxymoyl] imidazole (Compound No. 149) 1- [3- (3,3- Dimethylbutyl) benzohydroxymoyl] imidazole (1.0 g) and anhydrous potassium carbonate (0.8 g) were added to N, N-dimethylacetamide (10 g).
0 ml) and then propargyl bromide (0.7 g)
Was added. After the addition was completed, the mixture was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate,
The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography to obtain 0.8 g of the desired product as a yellow liquid (yield 69.9%). Refractive index: 1.5498
【００７５】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.９７ （ｓ,９Ｈ） １.２０〜１.６３ （ｍ,２Ｈ） ２.４０〜２.７７ （ｍ,３Ｈ） ４.７３〜４.９０ （ｍ,２Ｈ） ７.１３ （ｓ,２Ｈ） ７.２６ （ｓ,４Ｈ） ７.８７ （ｓ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.97 (s, 9H) 1.20 to 1.63 (m, 2H) 2.40 to 2.77 (m, 3H) 4.73 ~ 4.90 (m, 2H) 7.13 (s, 2H) 7.26 (s, 4H) 7.87 (s, 1H)
【００７６】製造例７ １−（Ｏ−シクロペンチル−３−ネオペンチルオキシベ
ンゾヒドロキシモイル）−１Ｈ−１,２,４−トリアゾー
ル（化合物番号２０４）の製造法 １−（Ｏ−シクロペンチル−３−ネオペンチルオキシベ
ンゾヒドロキシモイル）クロリド（１.５g）、無水炭酸
カリウム（１.４g）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド
（１００ml）に溶解し、さらに１,２,４−トリアゾール
（０.７g）を添加した。添加終了後、１３０℃にて２時
間攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチル
にて抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、微黄色透明粘稠液体の目的物１.０g
（収率６０.８％）を得た。 屈折率：１.５３８６Production Example 7 Production Method of 1- (O-Cyclopentyl-3-neopentyloxybenzohydroxymoyl) -1H-1,2,4-triazole (Compound No. 204) 1- (O-Cyclopentyl-3-neo Pentyloxybenzohydroxymoyl) chloride (1.5 g) and anhydrous potassium carbonate (1.4 g) were dissolved in N, N-dimethylacetamide (100 ml), and 1,2,4-triazole (0.7 g) was added. did. After the addition was completed, the mixture was stirred at 130 ° C for 2 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography to obtain 1.0 g of the target substance as a slightly yellow transparent viscous liquid.
(Yield 60.8%) was obtained. Refractive index: 1.5386
【００７７】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） １.００ （ｓ,９Ｈ） １.３０〜２.３０ （ｍ,８Ｈ） ３.５３ （ｓ,２Ｈ） ４.６７〜５.２３ （ｍ,１Ｈ） ６.８０〜７.１３ （ｍ,４Ｈ） ８.００ （ｓ,１Ｈ） ８.７７ （ｓ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 1.00 (s, 9H) 1.30 to 2.30 (m, 8H) 3.53 (s, 2H) 4.67 to 5.23 (M, 1H) 6.80 to 7.13 (m, 4H) 8.00 (s, 1H) 8.77 (s, 1H)
【００７８】製造例８ １−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール（化合物番
号２０６）の製造法 １−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］クロリド（１.０g）、無水炭酸カリウム
（１.２g）を１,２−ジメトキシエタン（１００ml）に
溶解し、さらに１,２,４−トリアゾール（１.２g）を添
加した。添加終了後、５０℃にて８時間攪拌した。冷却
後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、有機
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を
留去した。残渣を再結晶し、白色粉末の目的物０.５g
（収率４５.９％）を得た。 融点：１４０〜１４１℃Production Example 8 Production method of 1- [3- (3,3-dimethylbutyl) benzohydroxymoyl] -1H-1,2,4-triazole (Compound No. 206) 1- [3- (3,3 -Dimethylbutyl) benzohydroxymoyl] chloride (1.0 g) and anhydrous potassium carbonate (1.2 g) were dissolved in 1,2-dimethoxyethane (100 ml), and 1,2,4-triazole (1.2 g) was further dissolved. Was added. After the addition was completed, the mixture was stirred at 50 ° C for 8 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was recrystallized, 0.5 g of the target substance as a white powder.
(Yield 45.9%) was obtained. Melting point: 140-141 ° C
【００７９】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.９５ （ｓ,９Ｈ） １.４３〜１.８６ （ｍ,２Ｈ） ２.４７〜２.８７ （ｍ,２Ｈ） ７.４７ （ｓ,４Ｈ） ８.３２ （ｓ,１Ｈ） ９.１０ （ｓ,１Ｈ） １０.００〜１０.２３ （ｂｒ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.95 (s, 9H) 1.43-1.86 (m, 2H) 2.47-2.87 (m, 2H) 7.47 (S, 4H) 8.32 (s, 1H) 9.10 (s, 1H) 10.0 to 10.23 (br, 1H)
【００８０】製造例９ １−［Ｏ−シクロプロピルメチル−３−（３,３−ジメ
チルブチル）ベンゾヒドロキシモイル］イミダゾール
（化合物番号２４０）の製造法 １−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］イミダゾール（１.０g）、無水炭酸カリウム
（０.６g）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００m
l）に加え、さらにシクロプロピルメチルブロミド（０.
７g）を添加した。添加終了後、６０℃にて６時間攪拌
した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製し、黄色液体の目的物０.４g（収率３３.４
％）を得た。 屈折率：１.５４１９Production Example 9 Method for producing 1- [O-cyclopropylmethyl-3- (3,3-dimethylbutyl) benzohydroxymoyl] imidazole (Compound No. 240) 1- [3- (3,3-Dimethylbutyl) ) Benzohydroxymoyl] imidazole (1.0 g) and anhydrous potassium carbonate (0.6 g) were added to N, N-dimethylacetamide (100 m).
l), and further cyclopropylmethyl bromide (0.
7 g) was added. After the addition was completed, the mixture was stirred at 60 ° C for 6 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography to give 0.4 g of the target product as a yellow liquid (yield 33.4).
%) Was obtained. Refractive index: 1.5419
【００８１】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.２６〜０.９０ （ｍ,４Ｈ） １.００ （ｓ,９Ｈ） １.２７〜１.７７ （ｍ,３Ｈ） ２.４３〜２.８３ （ｍ,２Ｈ） ４.０７ （ｄ,２Ｈ） ７.１３ （ｓ,２Ｈ） ７.２８ （ｓ,４Ｈ） ７.９２ （ｓ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.26 to 0.90 (m, 4H) 1.00 (s, 9H) 1.27 to 1.77 (m, 3H) 2.43 ~ 2.83 (m, 2H) 4.07 (d, 2H) 7.13 (s, 2H) 7.28 (s, 4H) 7.92 (s, 1H)
【００８２】製造例１０ １−［Ｏ−（２−ブテニル）−３−（３,３−ジメチル
ブチル）ベンゾヒドロキシモイル］イミダゾール（化合
物番号２９１）の製造法 １−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］イミダゾール（１.５g）、無水炭酸カリウム
（１.１g）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００m
l）に溶解し、さらに１−クロロ−２−ブテン（１.１
g）を添加した。添加終了後、５０℃にて５時間攪拌し
た。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出
し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製し、黄色液体の目的物１.５g（収率８３.６
％）を得た。 屈折率：１.５４３２Production Example 10 Production method of 1- [O- (2-butenyl) -3- (3,3-dimethylbutyl) benzohydroxymoyl] imidazole (Compound No. 291) 1- [3- (3,3- Dimethylbutyl) benzohydroxymoyl] imidazole (1.5 g) and anhydrous potassium carbonate (1.1 g) were added to N, N-dimethylacetamide (100 m).
l), and further 1-chloro-2-butene (1.1
g) was added. After the addition was completed, the mixture was stirred at 50 ° C for 5 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography to give 1.5 g of the desired product as a yellow liquid (yield 83.6).
%) Was obtained. Refractive index: 1.5432
【００８３】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） ０.９５ （ｓ,９Ｈ） １.３０〜１.９０ （ｍ,５Ｈ） ２.４３〜２.８３ （ｍ,２Ｈ） ４.５８〜４.９０ （ｍ,２Ｈ） ５.５７〜６.００ （ｍ,２Ｈ） ７.１３ （ｓ,２Ｈ） ７.２６ （ｓ,４Ｈ） ７.８８ （ｓ,１Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 0.95 (s, 9H) 1.30 to 1.90 (m, 5H) 2.43 to 2.83 (m, 2H) 4.58 ~ 4.90 (m, 2H) 5.57 ~ 6.00 (m, 2H) 7.13 (s, 2H) 7.26 (s, 4H) 7.88 (s, 1H)
【００８４】本発明化合物の製造原料となる式〔VI〕お
よび〔IV〕で示される化合物は以下に示すａおよびｂの
製造法によって製造することができる。The compounds represented by the formulas [VI] and [IV], which are raw materials for producing the compound of the present invention, can be produced by the production methods a and b shown below.
【００８５】製造法ａManufacturing method a
【００８６】[0086]
【化８】 [Chemical 8]
【００８７】（式中、Ｘ、Ｙ1及びＺは、前記と同じ意
味を示し、Ｙ2は前記に示したＹより水素原子及び置換
ベンジル基を除いたものを示す。）(In the formulae, X, Y 1 and Z have the same meanings as described above, and Y 2 represents the above Y from which a hydrogen atom and a substituted benzyl group have been removed.)
【００８８】すなわち、式〔VI〕で示される化合物は、
相当するベンジルオキシ化合物〔XIII〕を、不活性溶
媒、例えば、水、酢酸、アルコール類、酢酸エステル
類、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等で、パラジウム炭素を触媒として加水素分
解するか、叉は相当するベンジルオキシ化合物〔XIII〕
と、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類叉
はジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類等の不活性溶媒中において、三臭化ホウ
素叉は三塩化ホウ素と反応させ、脱ベンジル化させるこ
とにより製造することができる。反応温度は、−６０℃
から４０℃であり、好ましくは−３０℃から室温であ
る。反応時間は、化合物により異なるが、１〜８時間反
応させればよい。That is, the compound represented by the formula [VI] is
Hydrogenation of the corresponding benzyloxy compound [XIII] with an inert solvent such as water, acetic acid, alcohols, acetic acid esters, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, etc. using palladium carbon as a catalyst. Decomposes or is the corresponding benzyloxy compound [XIII]
And aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene or halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and 1,2-dichloroethane in an inert solvent such as boron tribromide or boron trichloride to react with It can be produced by benzylation. Reaction temperature is -60 ° C
To 40 ° C, preferably -30 ° C to room temperature. The reaction time varies depending on the compound, but the reaction may be performed for 1 to 8 hours.
【００８９】製造法ｂManufacturing method b
【００９０】[0090]
【化９】 [Chemical 9]
【００９１】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＢは、前記と同じ
意味を示す。）(In the formula, R, X, Y and B have the same meanings as described above.)
【００９２】すなわち、一般式〔IV〕で示されるベンゾ
ヒドロキシモイルハライド化合物は、式〔XII〕で示さ
れるベンズアミド化合物と、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類叉はクロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類等の不活性溶媒の存在下叉は非存在下
で、五塩化燐、塩化チオニル等のハロゲン化試薬とを反
応させるか、叉は式〔XII〕で示されるベンズアミド化
合物とアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類叉はベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類
等の不活性溶媒の存在下で、トリフェニルホスフィンと
四塩化炭素叉はトリフェニルホスフィンと四臭化炭素と
からなるハロゲン化剤とを反応させることにより製造す
ることができる。反応温度は、０℃から反応系における
還流温度までの任意の温度であり、好ましくは５０〜８
０℃である。反応時間は、化合物により異なるが、１〜
６時間反応させればよい。That is, the benzohydroxymoyl halide compound represented by the general formula [IV] includes the benzamide compound represented by the formula [XII], aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, chloroform such as chloroform and carbon tetrachloride, and the like. React with a halogenating reagent such as phosphorus pentachloride or thionyl chloride in the presence or absence of an inert solvent such as a halogenated hydrocarbon, or a benzamide compound represented by the formula [XII] and acetonitrile. Consists of triphenylphosphine and carbon tetrachloride or triphenylphosphine and carbon tetrabromide in the presence of an inert solvent such as nitriles such as propionitrile or aromatic hydrocarbons such as benzene and chlorobenzene. It can be produced by reacting with a halogenating agent. The reaction temperature is any temperature from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably 50 to 8
It is 0 ° C. The reaction time varies depending on the compound, but is 1 to
The reaction may be performed for 6 hours.
【００９３】更に、式〔XI〕、〔XII〕及び〔XIII〕で
示される化合物は、次の方法で製造することができる。
式〔XI〕で示される化合物は、相当するベンズアルデヒ
ド化合物とヒドロキシアミン塩酸塩とを公知の方法によ
って反応させ、相当するベンズアルドキシムとし、これ
にＮ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミ
ド及び塩素等のハロゲン化剤を反応させることにより製
造することができる。式〔XII〕で示される化合物は、
Ｎ−置換ベンゾイルイミダゾール又は相当するベンゾイ
ルクロリドとし、これにＯ−置換されていてもよいヒド
ロキシルアミン類とを反応させることにより製造するこ
とができる。また、式〔XIII〕で示されるベンジルオキ
シ化合物は、ヒドロキシ安息香酸誘導体をベンジル化し
た後、公知の方法により安息香酸ハライドとし、これに
Ｏ−置換されていてもよいアルコキシアミン類を反応さ
せ、次いでｂ法に準じてハロゲン化した後、Ｂ法に準じ
て製造することができる。Further, the compounds represented by the formulas [XI], [XII] and [XIII] can be produced by the following method.
The compound represented by the formula [XI] is obtained by reacting a corresponding benzaldehyde compound and hydroxyamine hydrochloride by a known method to give a corresponding benzaldoxime, which is then reacted with N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide and chlorine. It can be produced by reacting a halogenating agent such as The compound represented by the formula [XII] is
It can be produced by reacting N-substituted benzoylimidazole or a corresponding benzoyl chloride with hydroxylamines which may be O-substituted. Further, the benzyloxy compound represented by the formula [XIII] is benzylated from a hydroxybenzoic acid derivative, converted into a benzoic acid halide by a known method, and this is reacted with an optionally substituted O-substituted alkoxyamine, Then, after halogenating according to the method b, it can be produced according to the method B.
【００９４】以下に原料化合物の製造法を具体的に説明
する。 製造例１１ Ｏ−シクロペンチル−３−ネオペンチルオキシベンゾヒ
ドロキシモイルクロリドの製造法 Ｏ−シクロペンチル−３−ネオペンチルオキシベンゾヒ
ドロキサム酸（５.２g）、トリフェニルホスフィン
（９.２g）及び四塩化炭素（５.４g）をアセトニトリル
（２００ml）に加え、２時間加熱還流した。自然冷却
後、溶媒を減圧下にて除き、残渣をカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、黄色透明粘稠液体の目的物５.３g
（収率９７.２％）を得た。 屈折率：１.５１４２The method for producing the starting compound will be specifically described below. Production Example 11 Method for producing O-cyclopentyl-3-neopentyloxybenzohydroxymoyl chloride O-cyclopentyl-3-neopentyloxybenzohydroxamic acid (5.2 g), triphenylphosphine (9.2 g) and carbon tetrachloride ( 5.4 g) was added to acetonitrile (200 ml) and the mixture was heated under reflux for 2 hours. After natural cooling, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography to give 5.3 g of the desired product as a yellow transparent viscous liquid.
(Yield 97.2%) was obtained. Refractive index: 1.5142
【００９５】 ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3溶媒、δ値） １.３０ （ｓ,９Ｈ） １.８０〜２.４７ （ｍ,８Ｈ） ３.８７ （ｓ,２Ｈ） ４.７７〜５.３０ （ｍ,１Ｈ） ７.００〜７.８０ （ｍ,４Ｈ）NMR data (60 MHz, CDCl 3 solvent, δ value) 1.30 (s, 9H) 1.80 to 2.47 (m, 8H) 3.87 (s, 2H) 4.77 to 5.30 (M, 1H) 7.00 ~ 7.80 (m, 4H)
【００９６】本発明の殺虫剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体を有効成分と
してなる。本発明化合物を殺虫剤として使用するには本
発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的
に用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等
に製剤して使用することもできる。製剤化に際して用い
られる担体としては、ジークライト、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、
バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体
担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキ
サン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。
界面活性剤及び分散剤としては、アルキルベンゼンスル
ホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、
アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート等があげられる。補助剤としては、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム
等があげられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して
散布するかまたは直接施用する。The insecticide of the present invention comprises a benzohydroxymoylazole derivative represented by the general formula [I] as an active ingredient. In order to use the compound of the present invention as an insecticide, the compound of the present invention may be used by itself, but a carrier generally used for formulation, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent or the like is added, and a powder formulation, It can also be used by formulating it into a wettable powder, an emulsion, a fine granule or a granule. As the carrier used in the formulation, Sieglite, talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon,
Examples thereof include solid carriers such as vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate and urea, and liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexane and methylnaphthalene.
As the surfactant and the dispersant, an alkylbenzenesulfonic acid metal salt, a dinaphthylmethanedisulfonic acid metal salt,
Examples thereof include alcohol sulfate ester salts, alkylaryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers and polyoxyethylene sorbitan monoalkylates. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like. Before use, dilute to an appropriate concentration and spray or apply directly.
【００９７】本発明の殺虫剤は茎葉散布、土壌施用、育
苗箱施用または水面施用等により使用することができ
る。有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選
ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は０.０３〜３０
％（重量）、好ましくは０.０５％〜２０％（重量）の
範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤とする場
合は０.５〜８５％（重量）が適当である。好ましくは
１〜５０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。The insecticide of the present invention can be used by foliage spraying, soil application, nursery box application or water surface application. The blending ratio of the active ingredient is appropriately selected according to need, but in the case of powder or granule, it is 0.03 to 30.
% (Weight), preferably in the range of 0.05% to 20% (weight). When used as an emulsion or wettable powder, 0.5 to 85% (weight) is suitable. It is preferable to appropriately select from the range of 1 to 50% (weight).
【００９８】本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０.０５g〜５kg、好ましくは０.１g〜１kgの
範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とす
る場合のように液状で使用する場合は、０.１〜５,００
０ppm、好ましくは１〜１,０００ppmの範囲から適宜選
ぶのがよい。本発明の殺虫剤は、他の殺虫剤、殺菌剤、
肥料、植物成長調製剤を混合して使用することもでき
る。次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に
説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これ
のみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。
以下の説明において、「％」は重量百分率を示す。The application rate of the insecticide of the present invention varies depending on the kind of compound used, target pest, development tendency, degree of damage, environmental conditions, dosage form used, etc., but it is used as it is as in powder and granules. If you do, 10 as the active ingredient
It is preferable to appropriately select from the range of 0.05 g to 5 kg, preferably 0.1 g to 1 kg per are. When it is used as a liquid such as an emulsion or a wettable powder, it is 0.1 to 5,000.
It may be appropriately selected from the range of 0 ppm, preferably 1 to 1,000 ppm. The insecticide of the present invention includes other insecticides, fungicides,
A fertilizer and a plant growth regulator may be mixed and used. Next, the formulation method will be specifically described with reference to typical formulation examples. The types and compounding ratios of the compounds and additives are not limited to these, and can be changed in a wide range.
In the following description, “%” indicates weight percentage.
【００９９】製剤例１ 乳剤 化合物（８）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。Formulation Example 1 Emulsion Compound (8) 30%, cyclohexanone 20%, polyoxyethylene alkylaryl ether 11%, calcium alkylbenzene sulfonate 4% and methylnaphthalene 35% were uniformly dissolved to obtain an emulsion.
【０１００】製剤例２ 水和剤 化合物（５７）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、
ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン
酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３
％を均一に混合粉砕して水和剤とした。Formulation Example 2 Wettable powder Compound (57) 40%, diatomaceous earth 15%, clay 15%,
White carbon 25%, dinaphthylmethane disulfonate sodium 2% and lignin sulfonate sodium 3
% Was uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【０１０１】製剤例３ 粉剤 化合物（１４６）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。Formulation Example 3 Dust Powder 2% of compound (146), 5% of diatomaceous earth and 93% of clay were uniformly mixed and ground to give a powder.
【０１０２】製剤例４ 粒剤 化合物（２０７）５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水
２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４
〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤と
した。Formulation Example 4 Granules Compound (207) 5%, lauryl alcohol sulfate sodium salt 2%, sodium ligninsulfonate 5%, carboxymethylcellulose 2% and clay 86
% Uniformly mix and grind. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of this mixture, and the mixture was kneaded.
After being processed into particles of ˜32 mesh, it was dried to obtain granules.
【０１０３】[0103]
【発明の効果】本発明のベンゾヒドロキシモイルアゾー
ル誘導体は、特に、半翅目害虫に対して極めて優れた防
除効果を示す。特に有用植物（作物、花木など）を加害
するトビイロウンカ、セジロウンカ及びヒメトビウンカ
等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミドリヒメヨコバ
イ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラム
シ、ダイコンアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコ
ナジラミ等のコナジラミ類、クワコナカイガラムシ、ク
ワシロカイガラムシ等のカイガラムシ類、クモヘリカメ
ムシ、チャバネアオカメムシ等のカメムシ類、ツツジグ
ンバイ等のグンバイムシ類、ナシキジラミ、リンゴキジ
ラミ等のキジラミ類に対し有効である。また、他にもコ
ナガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目
害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、イネミズ
ゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅目害
虫、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ等の直翅目害虫
ならびにナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等
のハダニ類にも殺虫および殺ダニ活性を持ち、防除効果
を示す。INDUSTRIAL APPLICABILITY The benzohydroxymoylazole derivative of the present invention exhibits a particularly excellent controlling effect against hemiptera pests. Particularly, planthoppers such as brown planthoppers, sedgeown planthoppers, and leafhoppers that damage useful plants (crops, flowering trees, etc.), leafhoppers such as green leafhoppers and green leafhoppers, aphids such as cotton aphid, green peach aphid, radish aphid, whitefly whitefly and the like. It is effective against insects, scale insects such as stag beetles, scale insects and scale bugs, stink bugs such as spider helicopter bugs, chaetophoridae, and beetle bugs such as rhododendron chinensis, pear lice and apple lice. In addition, other lepidopteran pests such as diamondback moth, white-spotted armyworm, Spodoptera litura, diptera pests such as housefly, Culex pipiens, rice weevil, weevil weevil, coleoptera such as corn rootworm, pest insects such as rotifer cockroach, and cockroach, etc. It also has insecticidal and acaricidal activity against spider mites such as Kanzawa mites and citrus mites, and exhibits a controlling effect.
【０１０４】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。 試験例１ トビイロウンカ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、
試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫１０頭
を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に
置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出し、評価
基準に従って評価した。試験は２連制で行った。結果を
表２８に示す。Next, the effect of the compound of the present invention will be described with reference to test examples. Test Example 1 Testimony of the brown planthopper insecticidal test A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm. Dipping rice foliage in the drug solution, air-drying,
Placed in a test tube. Ten larvae of the brown planthopper were released therein and capped with absorbent cotton. Then, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 6 days, the number of dead insects was examined, the dead insect rate was calculated, and evaluation was performed according to the evaluation criteria. The test was conducted in two consecutive cycles. The results are shown in Table 28.
【０１０５】（評価基準） Ａ：死虫率９０％以上 Ｂ：死虫率７０％以上９０％未満(Evaluation Criteria) A: 90% or more mortality rate B: 70% or more and less than 90% mortality rate
【０１０６】[0106]
【表２８】 [Table 28]
【０１０７】試験例２ ツマグロヨコバイ殺虫試験 製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、
試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫５頭を
放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に置
き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出し、評価基
準に従って評価した。試験は２連制で行った。結果を表
２９に示す。Test Example 2 Black leafhopper insecticidal test A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm. Dipping rice foliage in the drug solution, air-drying,
Placed in a test tube. Five larvae of the brown planthopper were released therein and capped with absorbent cotton. Then, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 6 days, the number of dead insects was examined, the dead insect rate was calculated, and evaluation was performed according to the evaluation criteria. The test was conducted in two consecutive cycles. The results are shown in Table 29.
【０１０８】（評価基準） Ａ：死虫率９０％以上 Ｂ：死虫率７０％以上９０％未満(Evaluation Criteria) A: 90% or more dead insect rate B: 70% or more less than 90% dead insect rate
【０１０９】[0109]
【表２９】 [Table 29]
【表２７】 [Table 27]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２４９ 8829−4Ｃ 405/12 ２３３ 8829−4Ｃ ２４９ 8829−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｒ 8018−4Ｈ //(Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 6701−4Ｃ 233:00） 9360−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 6701−4Ｃ 249:00） 7167−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 233:00 9360−4Ｃ 317:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7167−4Ｃ 317:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 233:00 9360−4Ｃ 311:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7167−4Ｃ 311:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 233:00 9360−4Ｃ 303:00） 8314−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7167−4Ｃ 303:00） 8314−4Ｃ (72)発明者 武樋 隆芳 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 根津 征夫 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 中野 勇樹 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 栗原 浩 静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目６番地の ４ (72)発明者 平野 忠美 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目９番地の２─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI Technical display location C07D 401/12 249 8829-4C 405/12 233 8829-4C 249 8829-4C C07F 7/08 R 8018 -4H // (C07D 401/12 213: 00 6701-4C 233: 00) 9360-4C (C07D 401/12 213: 00 6701-4C 249: 00) 7167-4C (C07D 405/12 233: 00 9360- 4C 317: 00) 7252-4C (C07D 405/12 249: 00 7167-4C 317: 00) 7252-4C (C07D 405/12 233: 00 9360-4C 311: 00) 7252-4C (C07D 405/12 249 : 00 7167-4C 311: 00) 7252-4C (C07D 405/12 233: 00 9360-4C 303: 00) 8314-4C (C07D 405/12 249: 00 7167-4C 303: 00) 8314-4C (72 ) Inventor Takayoshi Takehi 1 408 Shioda, Fukuda-cho, Iwata-gun, Shizuoka Kei Research Co., Ltd. In-house (72) Masao Nezu 1 Shioshinda, Fukuda-cho, Iwata-gun, Shizuoka No. 408, Shiiken Co., Ltd. (72) Inventor Yuki Nakano 1809 Kamo, Kikugawa-cho, Ogasa-gun, Shizuoka (72) Inventor Kurihara Hiroshi 4-6, Aobadai, Kikugawa-cho, Ogasa-gun, Shizuoka Prefecture (72) Inventor Tadami Hirano 2-9-3, Katsugaoka, Kakegawa City, Shizuoka Prefecture
Claims (2)
子置換炭素数２以上のアルキル基、炭素数３以上の分岐
アルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素数３以上のアルコ
キシ基、シクロアルキル基、１〜２個のアルキル基で置
換されていてもよいシクロアルキルアルキル基、置換シ
リル基、置換シリルオキシ基、置換シリルアルキル基、
置換シリルアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で
置換されていてもよいシクロアルキルオキシ基、１〜２
個のアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよ
いシクロアルキルアルキルオキシ基、アルキルチオ基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシア
ルキル基、アルキニル基、分岐してよいアルケニル基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキ
シ基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子又はフッ素原子を
示し、Ｙは水素原子、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルメチル基、１〜２個のアルキル基又はハロゲン原子で
置換されていてもよいシクロアルキル基及びシクロアル
キルメチル基、シクロアルケニル基、アルケニル基、ハ
ロゲン置換アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン置換
アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基又はニトロ基
で置換されたアルキル基、炭素数６から１６までの直鎖
又は分岐したアルキル基、ハロゲン原子又はアルキル基
又はニトロ基又はアルコキシ基又はアルコキシカルボニ
ル基により置換されていてもよいベンジル基及びフェニ
ル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル
基、置換ピリジルメチル基、置換シリル基、置換シリル
アルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ,Ｎ−ジ
アルキルカルバモイル基、２,３−エポキシプロピル
基、アルキルカルボニルアルキル基、ハロゲン置換アル
キルカルボニルアルキル基、２,２−ジアルコキシエチ
ル基、テトラヒドロピラン−２−イル−アルキル基、２
−（１,３−ジオキソラン−２−イル）アルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、Ｎ,Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキル基を示し（但し、アルケニル基、アルキニ
ル基、ハロゲン原子又はアルキル基又はアルコキシ基に
より置換されていてもよいベンジル基を示すときは分岐
アルキル基は炭素数５以上を示す）、Ｚは窒素原子又は
メチン基を示す。｝にて表されるベンゾヒドロキシモイ
ルアゾール誘導体。1. A general formula: {In the formula, R is a branched alkyl group having 3 or more carbon atoms, a fluorine atom-substituted alkyl group having 2 or more carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 or more carbon atoms, a halogen atom-substituted alkoxy group having 3 or more carbon atoms, a cycloalkyl group, A cycloalkylalkyl group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups, a substituted silyl group, a substituted silyloxy group, a substituted silylalkyl group,
Substituted silylalkyloxy group, cycloalkyloxy group optionally substituted by 1 to 2 alkyl groups, 1 to 2
Cycloalkylalkyloxy group optionally substituted with an alkyl group or a halogen atom, an alkylthio group,
Represents an alkyloxyalkyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkynyl group, an alkenyl group which may be branched or an alkenyloxy group which may be substituted with a halogen atom, and X represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom. In the formula, Y is a hydrogen atom, a cycloalkyl group, a cycloalkylmethyl group, a cycloalkyl group which may be substituted with 1 to 2 alkyl groups or a halogen atom, a cycloalkylmethyl group, a cycloalkenyl group, an alkenyl group, and a halogen. Substituted alkenyl group, alkynyl group, halogen-substituted alkynyl group, alkyl group substituted with halogen atom or cyano group or nitro group, linear or branched alkyl group having 6 to 16 carbon atoms, halogen atom or alkyl group or nitro group Or substituted with an alkoxy group or an alkoxycarbonyl group Optionally substituted benzyl group, phenyl group, alkoxyalkyl group, alkylthioalkyl group, substituted pyridylmethyl group, substituted silyl group, substituted silylalkyl group, N-alkylcarbamoyl group, N, N-dialkylcarbamoyl group, 2,3- Epoxypropyl group, alkylcarbonylalkyl group, halogen-substituted alkylcarbonylalkyl group, 2,2-dialkoxyethyl group, tetrahydropyran-2-yl-alkyl group, 2
-(1,3-dioxolan-2-yl) alkyl group, alkoxycarbonylalkyl group, N, N-dialkylaminoalkyl group (provided that it is substituted with an alkenyl group, an alkynyl group, a halogen atom or an alkyl group or an alkoxy group) An optionally branched benzyl group, the branched alkyl group has 5 or more carbon atoms), and Z is a nitrogen atom or a methine group. } The benzohydroxymoyl azole derivative represented by these.
アゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。2. An insecticide containing the benzohydroxymoylazole derivative according to claim 1 as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4321487A JPH06145151A (en) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | Benzohydroxymoylazole derivative and insecticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4321487A JPH06145151A (en) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | Benzohydroxymoylazole derivative and insecticide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145151A true JPH06145151A (en) | 1994-05-24 |
Family
ID=18133113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4321487A Pending JPH06145151A (en) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | Benzohydroxymoylazole derivative and insecticide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06145151A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2271641A1 (en) * | 2008-04-22 | 2011-01-12 | Bayer CropScience AG | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| WO2018053587A1 (en) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | Vectus Biosystems Limited | Compositions for the treatment of hypertension and/or fibrosis |
-
1992
- 1992-11-06 JP JP4321487A patent/JPH06145151A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2271641A1 (en) * | 2008-04-22 | 2011-01-12 | Bayer CropScience AG | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| WO2018053587A1 (en) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | Vectus Biosystems Limited | Compositions for the treatment of hypertension and/or fibrosis |
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