JPH0613684B2 - adhesive - Google Patents
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- JPH0613684B2 JPH0613684B2 JP59031129A JP3112984A JPH0613684B2 JP H0613684 B2 JPH0613684 B2 JP H0613684B2 JP 59031129 A JP59031129 A JP 59031129A JP 3112984 A JP3112984 A JP 3112984A JP H0613684 B2 JPH0613684 B2 JP H0613684B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は水性コンタクト接着剤に関するものであり、さ
らに詳しくは、特定の共重合組成を有するエチレン−ビ
ニルエステル系多元共重合体エマルジヨンとポリウレタ
ンエマルジヨンとを含有することを特徴とする耐水およ
び耐熱接着力に優れ、しかもポリオレフィン系被着材に
対しても優れた接着力を示す１液型の水性コンタクト接
着剤に関するものである。被着体に接着剤を塗布し乾燥
せしめた状態で貼合せ、圧着して接着せしめるタイプの
コンタクト接着剤がゴム、金属、プラスチックなどの同
種または異種材料間の接着に使用されている。かかるコ
ンタクト接着剤としては従来より有機溶剤型のクロロプ
レン系のものが使用されていたが、安全衛生、大気汚染
および火災危険などの理由からより安全な水性型のコン
タクト接着剤が要求されている。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an aqueous contact adhesive, and more specifically, it contains an ethylene-vinyl ester multi-component copolymer emulsion having a specific copolymerization composition and a polyurethane emulsion. The present invention relates to a one-pack type water-based contact adhesive having excellent water resistance and heat resistant adhesive strength, and also having excellent adhesive strength to a polyolefin-based adherend. BACKGROUND ART A contact adhesive of a type in which an adhesive is applied to an adherend, which is then stuck in a dried state, and pressure-bonded for adhesion, is used for bonding the same kind or different kinds of materials such as rubber, metal, and plastic. As such a contact adhesive, an organic solvent type chloroprene type adhesive has been conventionally used, but a safer water-based contact adhesive is required for reasons such as safety and hygiene, air pollution, and fire hazard.
かかる要求に対してアクリル酸エステル系エマルジヨン
が水性コンタクト接着剤として一部上市されてはいるが
耐水接着力の点で満足できるものでなく、さらに近年使
用分野が拡大しているEPゴム、ポリエチレンフォームな
ど、一般に接着性に劣ると言われているポリオレフィン
系被着材に対してはコンタクト性そのものが不充分であ
った。一方、ポリオレフィン系被着材に対する単なる感
圧接着剤として、エチレン−酢酸ビニル−高級カルボン
酸ビニルエステル系共重合体エマルジヨンおよびエチレ
ン−酢酸ビニル−高級カルボン酸ビニルエステル−アク
リル酸エステル系共重合体エマルジヨンが提案されてい
る（特公昭５１−12653号公報、特開昭５２−47833号公
報、特開昭５３−73235号公報）が、コンタクト接着剤
として使用する場合は耐熱および耐水接着力が充分満足
されるものではなかった。また耐熱および耐水接着力の
改善を目的とした水性コンタクト接着剤としてエチレン
−ビニルエステル系共重合体エマルジョンにイソシアネ
ート化合物を添加した組成物も提案されてはいるが、接
着剤が２液の形態を取るため使用直前に混合する必要が
あるなど作業性の面で好ましいものではなかった。Acrylic ester emulsions have been partially marketed as water-based contact adhesives to meet such demands, but they are not satisfactory in terms of water-resistant adhesive strength, and EP rubber and polyethylene foam whose fields of use have been expanding in recent years. For example, the contact property itself is insufficient for a polyolefin-based adherend which is generally said to have poor adhesion. On the other hand, as a mere pressure-sensitive adhesive for polyolefin-based adherends, ethylene-vinyl acetate-higher carboxylic acid vinyl ester copolymer emulsion and ethylene-vinyl acetate-higher carboxylic acid vinyl ester-acrylic acid ester copolymer emulsion (Japanese Patent Publication No. 51-12653, Japanese Unexamined Patent Publication No. 52-47833, Japanese Unexamined Patent Publication No. 53-73235), but when used as a contact adhesive, the heat and water resistance are sufficiently satisfactory. It wasn't something that would be done. Further, a composition prepared by adding an isocyanate compound to an ethylene-vinyl ester copolymer emulsion has been proposed as an aqueous contact adhesive for the purpose of improving heat resistance and water resistance, but the adhesive has a two-liquid form. It was not preferable in terms of workability, for example, it was necessary to mix just before use for taking.
本発明者らは、かかるコンタクト接着剤の問題点を解決
すべく、鋭意検討を行った結果、特定のエチレン−ビニ
ルエステル系多元共重合体エマルジョンとポリウレタン
エマルジョンとを含有することを特徴とする水性接着剤
が、ポリオレフィン系以外の被着材はもとよりポリオレ
フィン系被着材についてもコンタクト性のみならず耐水
および耐熱接着力に優れ、しかも作業性に優れた１液型
の形態を取り得ることを見出し本発明を完成した。As a result of intensive studies to solve the problems of the contact adhesive, the present inventors have found that an aqueous solution containing a specific ethylene-vinyl ester multi-component copolymer emulsion and a polyurethane emulsion. It has been found that the adhesive can take a one-pack type not only for the adherends other than the polyolefin-based adherend but also for the polyolefin-based adherends not only in the contact property but also in the excellent water resistance and heat-resistant adhesive strength and the workability. The present invention has been completed.
すなわち、本発明はエチレン５〜３５wt％、酢酸ビニル
２〜５０wt％、高級カルボン酸ビニルエステルとアクリ
ル酸エステルの合計量３５〜９０wt％を含有し、高級カ
ルボン酸ビニルエステルとアクリル酸エステルの重量比
が100：０〜６０：４０である共重合体組成のエチレン
−ビニルエステル系多元共重合体エマルジョンとポリウ
レタンエマルジョンとを含有することを特徴とする水性
コンタクト接着剤を提供するものである。That is, the present invention contains 5 to 35 wt% of ethylene, 2 to 50 wt% of vinyl acetate, and 35 to 90 wt% of the total amount of the higher carboxylic acid vinyl ester and the acrylic acid ester, and the weight ratio of the higher carboxylic acid vinyl ester and the acrylic acid ester. A water-based contact adhesive comprising an ethylene-vinyl ester multi-component copolymer emulsion having a copolymer composition of 100: 0 to 60:40 and a polyurethane emulsion.
本発明に使用される該エチレン−ビニルエステル系多元
共重合体エマルジョンの共重合体中のエチレン含量は５
〜３５wt％であり、５wt％以下ではポリオレフィン被着
体のコンタク性に劣り、３５wt％以上では耐熱性に劣
る。また共重合体中の酢酸ビニル含量は２〜５０wt％で
あり、２wt％以下では共重合体エマルジョンの安定性に
劣り、５０wt％以上ではコンタクト性に劣る。The ethylene content in the copolymer of the ethylene-vinyl ester multi-component copolymer emulsion used in the present invention is 5
If it is 5 wt% or less, the contact property of the polyolefin adherend is poor, and if it is 35 wt% or more, the heat resistance is poor. The content of vinyl acetate in the copolymer is 2 to 50 wt%, and when the content is 2 wt% or less, the stability of the copolymer emulsion is poor, and when it is 50 wt% or more, the contact property is poor.
本発明に使用される共重合体エマルジョン中の共重合体
は、高級カルボン酸ビニルエステルとアクリル酸エステ
ルの合計含量が３５〜９０wt％であり、その重量比が10
0：０〜６０：４０である。合計含量が３５wt％以下で
はコンタクト性に劣り、９０wt％以上では、ポリウレタ
ンを混合した場合のエマルジョンの安定性が劣る。ま
た、高級カルボン酸ビニルエステルとアクリル酸エステ
ルの比率が上記範囲をはずれるとコンタクト性が劣る傾
向があり好ましくない。The copolymer in the copolymer emulsion used in the present invention has a total content of higher carboxylic acid vinyl ester and acrylic acid ester of 35 to 90 wt%, and its weight ratio is 10%.
It is 0: 0 to 60:40. If the total content is 35 wt% or less, the contact property is poor, and if it is 90 wt% or more, the emulsion stability when polyurethane is mixed is poor. Further, if the ratio of the higher carboxylic acid vinyl ester and the acrylic ester is out of the above range, the contact property tends to be deteriorated, which is not preferable.
本発明で用いられる高級カルボン酸ビニルエステルとし
てはピバリン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、バーサティ
ック酸ビニル（Veova−１０：シエル化学社製）などの
炭素数５〜１２の高級カルボン酸が好ましく使用され
る。また本発明に用いられるアクリル酸エステルとして
は、アクリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル
酸オクチル、アクリル酸２エチルヘキシルなどの炭素数
４以上のアルコールから誘導されるアクリル酸エステル
があげられる。As the higher carboxylic acid vinyl ester used in the present invention, a higher carboxylic acid having 5 to 12 carbon atoms such as vinyl pivalate, vinyl laurate, vinyl versatate (Veova-10: manufactured by Shell Chemical Co.) is preferably used. . Examples of the acrylate ester used in the present invention include acrylate esters derived from alcohols having 4 or more carbon atoms such as butyl acrylate, pentyl acrylate, octyl acrylate, and 2-ethylhexyl acrylate.
本発明で多元系共重合体は上記単量体を上記量の範囲で
含有するものであれば上記単量体の他に、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル、マレイン酸ジ
エステル、フマール酸ジエステルなどを共重合したもの
でも良く、さらに水酸基、アミド基、カルボキシル基、
スルフオン酸基、エポキシ基、アルコキシ基、メチロー
ル基などの官能基含有モノマーを１０wt％以下含有した
ものであっても良い。In the present invention, the multi-component copolymer is a vinyl ester such as vinyl propionate and vinyl butyrate, a maleic acid diester, and fumaric acid, in addition to the above-mentioned monomers, as long as it contains the above-mentioned monomer in the above-mentioned range. It may be a copolymer of diester, etc., and further has a hydroxyl group, an amide group, a carboxyl group,
It may contain 10 wt% or less of a functional group-containing monomer such as a sulfonic acid group, an epoxy group, an alkoxy group, and a methylol group.
本発明で使用されるエチレン−ビニルエステル系多元共
重合体エマルジョンは通常の乳化重合法によって製造さ
れるが、この際に使用される乳化分散剤は、接着剤とし
た場合の塗布適性からポリビニルアルコールが好まし
い。ポリビニルアルコールとしては一般に乳化分散剤と
して用いられる平均ケン化度７０〜99.5モル％、平均重
合度200〜2700のもの、または、該ポリビニルアルコー
ルをカルボン酸、スルフォン酸あるいはグリオキザール
などで変性したものが使用でき、さらにヒドロキシエチ
ルセルロース系の保護コロイド、ノニオンおよびアニオ
ン乳化剤を併用しても良い。The ethylene-vinyl ester multi-component copolymer emulsion used in the present invention is produced by a usual emulsion polymerization method. The emulsion dispersant used in this case is polyvinyl alcohol because of its coating suitability when used as an adhesive. Is preferred. As the polyvinyl alcohol, those having an average saponification degree of 70 to 99.5 mol% and an average polymerization degree of 200 to 2700, which are generally used as an emulsifying dispersant, or those obtained by modifying the polyvinyl alcohol with a carboxylic acid, a sulfonic acid, or glyoxal are used. In addition, hydroxyethyl cellulose-based protective colloid, nonion and anionic emulsifier may be used in combination.
本発明は、かかるエチレン−ビニルエステル系多元共重
合体エマルジョンとポリウレタンエマルジョンとを含有
することを特徴とする接着剤であるが、その固形分含有
割合は通常９５：５〜６０：４０の範囲である。ポリウ
レタンエマルジョンとしてはウレタン樹脂の主鎖または
側鎖に新水基を導入して乳化せしめたものであり、スル
フォン酸塩またはカルボン酸塩などを導入したアニオン
性ポリウレタンエマルジョンがエチレン−ビニルエステ
ル系多元共重合体エマルジョンとの安定性から好ましく
使用される。The present invention is an adhesive characterized by containing such an ethylene-vinyl ester multi-component copolymer emulsion and a polyurethane emulsion, but the solid content ratio is usually in the range of 95: 5 to 60:40. is there. As a polyurethane emulsion, a new water group is introduced into the main chain or side chain of a urethane resin and emulsified. It is preferably used because of its stability with a polymer emulsion.
本発明はかかるエマルジョンに必要に応じ一般の水性接
着剤に使用されている添加剤、たとえば、増粘剤、溶
剤、粘着付与剤、顔料などを配合することもできる。In the present invention, if desired, additives such as thickeners, solvents, tackifiers, pigments, etc. used in general water-based adhesives can be added to the emulsion.
かくして得られた本発明の接着剤はコンタクト性のみな
らず、耐水および耐熱、接着力に優れ、しかも作業性に
優れた１液型の接着剤であるためEPゴム、ポリエチレン
フォームなどのポリオレフィンをはじめ布、紙、木材、
モルタル、金属などの同種または異種材料間の接着に使
用できる。The thus-obtained adhesive of the present invention is a one-pack type adhesive having excellent contact resistance, water resistance, heat resistance, and adhesive strength, and excellent workability. Cloth, paper, wood,
It can be used for adhesion between same or different materials such as mortar and metal.
以下に本発明を実施例により具体的に説明する。The present invention will be specifically described below with reference to examples.
実施例 １ 平均ケン化度８８モル％で、平均重合度500および平均
重合度1,700の部分ケン化ポリビニルアルコールをそれ
ぞれ２．５重量部、１．５重量部およびノニオン系乳化
剤（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）１．
５部をエチレン以外のモノマーの合量、100重量部に対
し用いて、エチレン加圧下で乳化重合を行い、共重合体
組成エチレン１５wt％、酢酸ビニル８wt％、Veova−１
０ ６９wt％、アクリル酸２−エチルヘキシ８wt％、樹
脂固形分50.5wt％の多元共重合体のエマルジョンを得
た。このエマルジョンの樹脂固形分100重量部に対しハ
イドランHW−311（大日本インキ化学（株）製、樹脂固
形分４５wt％、アニオン性ポリウレタンエマルジョン）
を樹脂固形分換算で１５重量部添加して接着剤を調製し
た。この接着剤を下記の条件で評価し、その結果を第２
表に示した。Example 1 2.5 parts by weight and 1.5 parts by weight of partially saponified polyvinyl alcohol having an average degree of saponification of 88 mol% and an average degree of polymerization of 500 and an average degree of polymerization of 1,700, respectively, and a nonionic emulsifier (polyoxyethylene nonylphenyl). Ether) 1.
Using 5 parts per 100 parts by weight of the total amount of monomers other than ethylene, emulsion polymerization was performed under ethylene pressure to obtain a copolymer composition of ethylene 15 wt%, vinyl acetate 8 wt%, Veova-1.
An emulsion of a multi-component copolymer of 069 wt%, 2-ethylhexyl acrylate 8 wt% and resin solid content 50.5 wt% was obtained. Hydran HW-311 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc., resin solid content 45 wt%, anionic polyurethane emulsion) per 100 parts by weight of resin solid content of this emulsion
15 parts by weight in terms of resin solid content was added to prepare an adhesive. This adhesive was evaluated under the following conditions and the result was
Shown in the table.
(1) 接着条件 a) フレキシブルボードとEPゴムム系防水シートとの接
着 フレキシブルボードに接着剤を250ｇ／ｍ２塗布しオー
プンタイムを３０分とりEPゴム系防水シートをハンドロ
ーラーで１回圧締し、１日養生する。(1) Adhesion conditions a) Adhesion between flexible board and EP rubber-based waterproof sheet 250 g / m 2 of adhesive is applied to the flexible board, open time is 30 minutes, and EP rubber-based waterproof sheet is pressed once with a hand roller. Protect for a day.
b) フレキシブルボードとポリエチレンフォームとの接
着 EP系防水シートの代わりにポリエチレンフォームを使用
する以外はa)と同様に行う。b) Adhesion of flexible board and polyethylene foam The same as a) except that polyethylene foam is used instead of the EP waterproof sheet.
c)軟鋼板とキャンバスとの接着 脱脂した軟鋼板とキャンバス（６号）のそれぞれに接着
剤を120ｇ／ｍ2塗布し、オープンタイムを３０分とり、
接着剤の塗布面を貼合わせハンドローラーで１回圧締
し、１日養生する。c) Adhesion between mild steel plate and canvas Apply 120 g / m 2 of adhesive to each of degreased mild steel plate and canvas (No. 6), open time is 30 minutes,
The coated surface of the adhesive is laminated and pressed once with a hand roller to cure for one day.
(2) 接着力試験 a) 常態剥離強度 角度180゜、速度200mm／分、温度２３℃で測定した。(2) Adhesion test a) Normal peel strength Measured at an angle of 180 °, a speed of 200 mm / min, and a temperature of 23 ° C.
b) 耐水剥離強度 ５０℃の水に７日間浸漬後、室温下濡れたままの状態で
常態剥離強度の場合と同様に測定した。b) Water-resistant peel strength After immersion in water at 50 ° C. for 7 days, the peel strength was measured in the same wet condition at room temperature as in the case of normal peel strength.
c) 耐熱剥離強度 温度５０℃下、角度180゜、速度200mm／分で測定した。c) Heat-resistant peel strength Measured at a temperature of 50 ° C., an angle of 180 °, and a speed of 200 mm / min.
実施例 ２〜５ 実施例１と同様な方法で乳化重合を行い、第１表に示し
た種々のエチレン−ビニルエステル系多元共重合体エマ
ルジョンを得た。これに第１表に示すポリウレタンエマ
ルジョンをそれぞれ実施例１と同様な方法で添加して接
着剤を調製し、実施例１と同様な方法で評価した。この
結果を第２表に示した。Examples 2 to 5 Emulsion polymerization was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain various ethylene-vinyl ester-based multicomponent copolymer emulsions shown in Table 1. Polyurethane emulsions shown in Table 1 were added thereto in the same manner as in Example 1 to prepare adhesives, and evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
比較例 １ 実施例１で得られた多元共重合体エマルジョンをそのま
ま使用し、実施例１と同様な方法で評価して第２表の結
果を得た。Comparative Example 1 The multi-component copolymer emulsion obtained in Example 1 was used as it was and evaluated in the same manner as in Example 1 to obtain the results shown in Table 2.
比較例 ２〜３ 実施例１と同様な方法で乳化重合を行い第１表に示した
共重合体組成のエマルジョンを得た。これに第１表に示
すポリウレタンエマルジョンを実施例１と同様な方法で
添加して接着剤を調整し、実施例１と同様な方法で評価
した。この結果を第２表に示した。Comparative Examples 2-3 Emulsion polymerization was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain emulsions having the copolymer composition shown in Table 1. The polyurethane emulsion shown in Table 1 was added thereto in the same manner as in Example 1 to prepare an adhesive, and the same method as in Example 1 was evaluated. The results are shown in Table 2.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 富沢 長二 千葉県市原市姉崎海岸５の１ 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 金島 保夫 千葉県市原市姉崎海岸５の１ 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 道本 雅宏 千葉県市原市姉崎海岸５の１ 住友化学工 業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭53−134833（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−47833（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−73235（ＪＰ，Ａ) 特公 昭51−12653（ＪＰ，Ｂ２) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Choji Tomizawa 5-1 Anesaki Kaigan, Ichihara-shi, Chiba Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Yasuo Kaneshima 1-5 5 Anezaki-kaigan, Ichihara, Chiba Sumitomo Chemical Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Masahiro Michimoto 1-5 Anezaki Kaigan, Ichihara-shi, Chiba Sumitomo Chemical Co., Ltd. (56) Reference JP-A-53-134833 (JP, A) JP-A-52- 47833 (JP, A) JP-A-53-73235 (JP, A) JP-B-51-12653 (JP, B2)
Claims (1)
ｗｔ％、高級カルボン酸ビニルエステルとアクリル酸エ
ステルの合計量35〜90ｗｔ％を含有し、高級カルボン酸
ビニルエステルとアクリル酸エステルの重量比が100:0
〜60:40である共重合体組成のエチレン−ビニルエステ
ル系多元共重合体エマルジョンとポリウレタンエマルジ
ョンとを含有することを特徴とする水性コンタクト接着
剤1. Ethylene 5 to 35 wt%, vinyl acetate 2 to 50
wt%, the total amount of higher carboxylic acid vinyl ester and acrylic acid ester is 35 to 90 wt%, and the weight ratio of higher carboxylic acid vinyl ester and acrylic acid ester is 100: 0.
Water-based contact adhesive containing an ethylene-vinyl ester multi-component copolymer emulsion having a copolymer composition of ˜60: 40 and a polyurethane emulsion
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| JP59031129A JPH0613684B2 (en) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | adhesive |
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