JPH0613642B2 - Dye for heat-sensitive transfer recording and heat-sensitive transfer sheet - Google Patents

Dye for heat-sensitive transfer recording and heat-sensitive transfer sheet

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JPH0613642B2
JPH0613642B2 JP59081619A JP8161984A JPH0613642B2 JP H0613642 B2 JPH0613642 B2 JP H0613642B2 JP 59081619 A JP59081619 A JP 59081619A JP 8161984 A JP8161984 A JP 8161984A JP H0613642 B2 JPH0613642 B2 JP H0613642B2
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dye
heat
ink
recording
transfer sheet
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勇吉 村田
修一 前田
信義 田口
章博 今井
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Mitsubishi Kasei Corp
Panasonic Holdings Corp
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Mitsubishi Kasei Corp
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的イ ) 産業上の利用分野 本発明は、昇華型感熱転写記録に使用される色素及びそ
れを用いた感熱転写シートに関する。ロ ) 従来の技術 従来、フアクシミリプリンター、複写機あるいは、画像
等をカラー記録する技術が要望され、電子写真、インク
ジエツト、感熱転写等によるカラー記録技術が検討され
ている。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION A) Field of Industrial Application The present invention relates to a dye used for sublimation type thermal transfer recording and a thermal transfer sheet using the same. (B) Conventional technology Conventionally, there has been a demand for a facsimile printer, a copying machine, or a technology for color-recording an image or the like, and a color recording technology by electrophotography, ink jet, thermal transfer, or the like has been studied.

感熱転写記録方式は、装置の保守や操作が容易で、装置
や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利と考え
られる。
The thermal transfer recording method is considered to be advantageous as compared with other methods because the apparatus is easy to maintain and operate and the apparatus and consumables are inexpensive.

感熱転写方式には、基体上に熱溶融性インク層を形成さ
せた転写シートを、感熱ヘツドにより加熱して、該イン
クを溶融し、被記録体上に転写記録する溶融方式と、基
体上に昇華性色素を含有するインク層を形成させた転写
シートを、感熱ヘツドにより加熱して色素を昇華させ、
被記録体上に転写記録する昇華方式とがあるが、昇華方
式は感熱ヘツドに与えるエネルギーを変えることにより
色素の昇華転写量を制御することができるので、階調記
録が容易となり、フルカラー記録には特には有利と考え
られる。ハ ) 発明が解決しようとする問題点 色素をこの記録方式に適用する場合、色素を結着剤とと
もに溶媒中に溶解あるいは微粒子状に分散させることに
よりインクを調製し、該インクを基体上に塗布又は含浸
(以下単に塗布と略記する)し、そして乾燥することに
より転写シートを作製する必要がある。しかし乍ら、色
素がインク中で完全に溶解していない場合、色素を均一
で非常に微粒子に分散しない限り、転写シート上で色素
の分布にむらが生じる。しかしながら色素を均一に微粒
子を分散させるためには特別な装置と多大の労力が必要
である。又、色素が完全に溶解したインクの場合でも、
塗布および乾燥後色素が転写シート上で結晶化し、色素
の分布にむらの生じることが度々ある。これらの色素の
分布にむらのある転写シートを用いた場合、転写記録に
も色むらが生じ、良質な記録を得ることができない。従
つて、色むらのない記録を得るためには、色素の均一に
塗布された転写シートを作製する必要があるが、そのた
めには、色素は溶剤に対する溶解性が大きいものが有利
であり、インク乾燥後シート上で結晶化しないことが必
要である。
The heat-sensitive transfer method includes a transfer method in which a transfer sheet having a heat-meltable ink layer formed on a substrate is heated by a heat-sensitive head to melt the ink, and transfer recording is performed on a recording medium. A transfer sheet on which an ink layer containing a sublimable dye is formed is heated by a thermal head to sublimate the dye,
There is a sublimation method in which transfer recording is performed on the recording medium.However, the sublimation method can control the sublimation transfer amount of the dye by changing the energy applied to the thermal head, which facilitates gradation recording and enables full-color recording. Are considered to be particularly advantageous. C) Problems to be solved by the invention When a dye is applied to this recording system, an ink is prepared by dissolving the dye in a solvent or dispersing it in fine particles together with a binder, and coating the ink on a substrate. Alternatively, it is necessary to prepare a transfer sheet by impregnation (hereinafter simply referred to as coating) and drying. However, if the dye is not completely dissolved in the ink, uneven distribution of the dye occurs on the transfer sheet unless the dye is uniformly dispersed in very fine particles. However, in order to uniformly disperse the fine particles of the dye, a special device and a great deal of labor are required. Also, even in the case of ink in which the dye is completely dissolved,
After coating and drying, the dye often crystallizes on the transfer sheet, causing uneven distribution of the dye. When a transfer sheet having uneven distribution of these dyes is used, color unevenness also occurs in transfer recording, and high-quality recording cannot be obtained. Therefore, in order to obtain a recording without color unevenness, it is necessary to prepare a transfer sheet on which the dye is uniformly applied. For that purpose, it is advantageous that the dye has a high solubility in a solvent, and It is necessary not to crystallize on the sheet after drying.

本発明は、溶剤に対する溶解性が大きく、そして転写シ
ート上における結晶の生成しない昇華性感熱転写記録に
使用する色素の提供をその目的とするものである。
An object of the present invention is to provide a dye having a large solubility in a solvent and used for sublimation heat transfer recording in which crystals are not formed on a transfer sheet.

発明の構成イ ) 問題点を解決するための手段 本発明は、下記一般式〔I〕 (式中、R及びR1は互いに異なるアルキル基を表わ
し、両者の炭素数の合計が5〜8である)で示される感
熱転写記録用色素及び基材上に該色素を含有する色材層
を有することを特徴とする感熱転写シートをその要旨と
するものである。
Structure of the Invention A) Means for Solving Problems The present invention includes the following general formula [I]. (Wherein R and R 1 represent different alkyl groups, and the total number of carbon atoms of both is 5 to 8) and a coloring material layer containing the dye on a substrate. A heat-sensitive transfer sheet characterized by having:

前記一般式〔I〕で示される本発明の色素は、公知の方
法により、下記一般式〔II〕 (R及びR1は前記定義に同じ)で表わされるアニリン
類と、テトラシアノエチレンとの反応により製造するこ
とができる。
The dye of the present invention represented by the general formula [I], by a known method, the following general formula [II] (R and R 1 are the same as defined above), and can be produced by reacting an aniline with tetracyanoethylene.

本発明の色素の具体的な例としては下記の構造式で示さ
れる色素等が挙げられる。
Specific examples of the dye of the present invention include dyes represented by the following structural formulas.

(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) 本発明の色素を使用する昇華性感熱転写記録用のインク
を調製する方法としては、色素を結着剤とともに溶剤と
混合し、溶解させれば良い。また、必要に応じて、これ
に無機あるいは有機の微粒子、ブロツキング防止剤、消
泡剤、帯電防止剤、酸化防止剤、分散剤などを添加して
も良い。
(1) (2) (3) (Four) (Five) (6) (7) (8) (9) (Ten) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) As a method for preparing an ink for sublimation heat transfer recording using the dye of the present invention, the dye may be mixed with a binder and a solvent and dissolved. Further, if necessary, inorganic or organic fine particles, anti-blocking agent, defoaming agent, antistatic agent, antioxidant, dispersant, etc. may be added thereto.

インク調製のための結着剤としては、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセルロースな
どの樹脂を挙げることができる。又、インク調製のため
の溶剤としては、メチルセルソルブ、エチルセロソルブ
などのセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ミクロヘキサノンなどのケトン類、塩化
メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩
素系溶剤、テトラハイドロフラン、ジオキサンなどのエ
ーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル
ピロリドンなどを挙げることができる。
Examples of the binder for ink preparation include resins such as acrylic resin, methacrylic resin, polystyrene, polycarbonate, polysulfone, polyether sulfone and ethyl cellulose. As a solvent for ink preparation, there are used cellulosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, aromatics such as toluene, xylene and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone. , Ketones such as microhexanone, chlorine-based solvents such as methylene chloride, chloroform and trichloroethylene, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and the like.

転写シート作製のためのインクを塗布するベースフイル
ムとしてはコンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良好なプラスチツクのフイルムが適しているが、
それらの厚さとしては3〜25μmの範囲を挙げること
ができる。
Condenser paper, thin paper such as glassine paper, polyester, polyamide, heat resistant plastic film such as polyimide is suitable as the base film for applying the ink for producing the transfer sheet,
The thickness thereof may be in the range of 3 to 25 μm.

インクをベースフイルムに塗布する方法としては、リバ
ースロールコーター、グラビアコーター、ロツドコータ
ー、エアドクタコーターなどを使用して実施することが
でき、インクの付着量は乾燥後、0.1〜5g/m2の範
囲となるように塗布すればよい(原崎勇次著、槙書店1
979年発行「コーテイング方式」)。
As a method of applying the ink to the base film, a reverse roll coater, a gravure coater, a rod coater, an air doctor coater or the like can be used, and the amount of the ink deposited is 0.1 to 5 g / m 2 after drying. It may be applied so that it is in the range of (Yuji Harasaki, Maki Shoten 1
"Coating method" issued in 979).

発明の作用及び効果 本発明の上記〔I〕で示される色素は、その構造からト
リシアノビニル系色素と言えるものであつて、鮮明なマ
ゼンタ色を有するため、適当なイエロー色及びシアン色
と組み合せることにより、色再現性の良好なカラー記録
を得るのに適しており、又、昇華し易く、分子吸光係数
が大きいため感熱ヘツドに大きな負担をかけることな
く、高速で色濃度の高い記録を得ることができる。更に
熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転写
記録中に熱分解することなく、得られる記録の保存性も
優れている。又、本発明の色素は特に溶剤に対する溶解
性が良好であるため高濃度の溶解インキを調製すること
が容易であり、しかもインキの塗布、乾燥後のシート上
での結晶化が生成しないので、高濃度であつて、色素の
均一に塗布された転写シートを得ることができる。した
がつてその転写シートを用いることにより均一性及び色
濃度の良好な記録を得ることができる。
Functions and Effects of the Invention The dye represented by the above [I] of the present invention can be said to be a tricyanovinyl dye due to its structure, and since it has a clear magenta color, it can be combined with an appropriate yellow color and cyan color. Therefore, it is suitable for obtaining color records with good color reproducibility, and it is easy to sublimate and has a large molecular extinction coefficient, so high-speed recording with high color density is possible without imposing a heavy burden on the thermal head. Obtainable. Further, since it is stable against heat, light, moisture, chemicals, etc., it is not thermally decomposed during transfer recording, and the storage stability of the obtained record is excellent. Further, since the dye of the present invention has particularly good solubility in a solvent, it is easy to prepare a high-concentration dissolved ink, and since crystallization on the sheet after coating and drying the ink does not occur, It is possible to obtain a transfer sheet having a high concentration and uniformly coated with a dye. Therefore, by using the transfer sheet, it is possible to obtain a recording with good uniformity and color density.

実施例 以下、実施例及び比較例によりこの発明を具体的に説明
するが、かかる実施例は本発明を限定するものではな
い。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples, but the Examples do not limit the present invention.

実施例1 (a) インクの調製 上記色素 10g ポリスルホン樹脂 10gクロロベンゼン 80g 合 計 100g *日産化学工業株式会社製造、ユーデル(登録商標)P
−1700 上記構成の混合物をペイントコンデイシヨナーで10分
処理し、インクの調製を行なつた。色素及び樹脂は完全
に溶解し、均一な溶液のインキを得ることができた。
Example 1 (a) Preparation of ink The above dyes 10g Polysulfone resin * 10g Chlorobenzene 80g Total 100g * Udel (registered trademark) P manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.
-1700 An ink was prepared by treating the mixture having the above constitution for 10 minutes with a paint conditioner. The dye and resin were completely dissolved, and an ink having a uniform solution could be obtained.

b) 転写シートの作成 上記のインクをバーコーター(RK Print Coat Instrume
nts社製NO.1)を用いてポリイミドフイルム(15μm
厚)上に塗布した後、自然乾燥して転写シートを得た。
インク乾燥後も色素はシート上で結晶化することなく、
色素の均一に塗布された転写シートを得ることができ
た。
b) Preparation of transfer sheet Apply the above ink to a bar coater (RK Print Coat Instrume
Polyimide film (15μm) using nts NO.1)
(Thickness) and then naturally dried to obtain a transfer sheet.
Even after the ink is dried, the dye does not crystallize on the sheet,
It was possible to obtain a transfer sheet on which the dye was uniformly applied.

(c) 転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重ね感熱ヘ
ツドを用い下記条件で記録し、鮮明なマゼンタ色で、
1.55の均一な色濃度の記録を得ることができた。
(c) Transfer recording The ink-coated surface of the transfer sheet was superposed on the recording medium and recorded using the thermal head under the following conditions to obtain a clear magenta color.
A record with a uniform color density of 1.55 could be obtained.

記録条件 主走査、副走査の線密度: 4ドツト/mm 記録電力 :0.6W/ドツト ヘツドの加熱時間 :10msec. なお、被記録体は、飽和ポリエステル34重量%の水分
散液(東洋紡績株式会社製造、バイロナール(登録商
標)MP−1200)10gとシリカ(日本シリカ工業
株式会社製造、Nipsil(登録商標)E 220A)1g
を混合し調製した液を上質紙(200μm厚)にバーコ
ーター(RK Pint Cont Instuments社製造、NO.3)を用
いて塗布後、乾燥して製造したものである。
Recording conditions Linear density in main scanning and sub-scanning: 4 dots / mm Recording power: 0.6 W / dot Heating time for head: 10 msec. The recording medium is an aqueous dispersion of 34 wt% saturated polyester (Toyobo Co., Ltd.). Company manufactured, Bayronal (registered trademark) MP-1200) 10 g and silica (manufactured by Nippon Silica Industry Co., Ltd., Nipsil (registered trademark) E 220A) 1 g
Is prepared by coating a liquid prepared by mixing the above with a high quality paper (200 μm thick) using a bar coater (manufactured by RK Pint Cont Instuments, NO.3) and then drying.

色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメーターRD−
514型(フイルター:ラツテンNO.58)を用いて測定し
た。
Color density is densitometer RD- manufactured by Macbeth, USA
It was measured using a 514 type (filter: Ratten No. 58).

得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフエードメ
ーター(スガ試験機社製造)を用いて実施(ブラツクパ
ネル温度63±2℃)したが40時間の照射後ほとんど
変退色しなかつた。
The light resistance test of the obtained record was carried out using a carbon arc fade meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) (black panel temperature 63 ± 2 ° C.), but almost no discoloration or fading occurred after irradiation for 40 hours.

なお、ここで使用した色素はN−エチル−N−(n)−ブ
チルアニリンとテトラシアノエチレンとをN,N−ジメ
チルホルムアミド中で反応することによつて得たもので
あり、融点は109〜110℃でクロロホルム溶液の吸
収スペクトルの極大吸収値は527nmであつた。
The dye used here was obtained by reacting N-ethyl-N- (n) -butylaniline and tetracyanoethylene in N, N-dimethylformamide, and has a melting point of 109- The maximum absorption value of the absorption spectrum of the chloroform solution at 110 ° C. was 527 nm.

比較例1 実施例1で用いた色素のかわりに下記式 で示される色素を用いて実施例1と同様の方法によりイ
ンクの調製を行なつたが、色素が完全に溶解せず、均一
な溶液のインクを調製できなかつた。
Comparative Example 1 Instead of the dye used in Example 1, the following formula was used. An ink was prepared in the same manner as in Example 1 by using the dye represented by No. 2, but the dye was not completely dissolved and an ink having a uniform solution could not be prepared.

比較例2 実施例1で用いた色素のかわりに下記式 で示される色素を用いて実施例1と同様の方法により、
インクを調製し均一な溶液のインクを得ることができた
が、このインクを用いて実施例1と同様の方法により転
写シートを作成したところ、乾燥中にシート上での色素
の針状結晶が生じた。この転写シートを用いて実施例1
と同様の方法で転写記録を実施したが色むらが生じ均一
な濃度の記録が得られなかつた。
Comparative Example 2 Instead of the dye used in Example 1, the following formula was used. In the same manner as in Example 1 using the dye represented by
An ink was prepared and an ink having a uniform solution could be obtained. When a transfer sheet was prepared using this ink in the same manner as in Example 1, needle-like crystals of the dye on the sheet were observed during drying. occured. Example 1 using this transfer sheet
Transfer recording was carried out in the same manner as in 1. However, color unevenness occurred and recording with uniform density could not be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 信義 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 今井 章博 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (72) Inventor Nobuyoshi Taguchi 1006 Kadoma, Kadoma, Osaka Prefecture Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. (72) Inventor Akihiro Imai 1006 Kadoma, Kadoma City, Osaka Matsushita Electric Industrial Co., Ltd.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】一般式〔I〕 (式中、R及びR1 は互いに異なるアルキル基を表わ
し、両者の炭素数の合計が5〜8である)で示される感
熱転写記録用色素。
1. A general formula [I] (In the formula, R and R 1 represent different alkyl groups, and the total carbon number of both is 5 to 8).
【請求項2】特許請求の範囲第1項記載の感熱転写記録
用色素において、Rがエチル基であり、R1 が炭素数3
〜6のアルキル基で示される色素。
2. The dye for thermal transfer recording according to claim 1, wherein R is an ethyl group and R 1 has 3 carbon atoms.
Dyes represented by alkyl groups of ~ 6.
【請求項3】特許請求の範囲第2項記載の色素におい
て、R1 がn−ブチル基で示される色素。
3. The dye according to claim 2, wherein R 1 is an n-butyl group.
【請求項4】基材上に下記一般式〔I〕 (式中、R及びR1 は互いに異なるアルキル基を表わ
し、両者の炭素数の合計が5〜8である)で示される色
素を含有する色材層を有することを特徴とする感熱転写
シート。
4. The following general formula [I] is formed on a substrate. (In the formula, R and R 1 represent different alkyl groups, and the total carbon number of both is 5 to 8.) A heat-sensitive transfer sheet comprising a coloring material layer containing a dye.
JP59081619A 1984-04-23 1984-04-23 Dye for heat-sensitive transfer recording and heat-sensitive transfer sheet Expired - Lifetime JPH0613642B2 (en)

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