JPH05909A - Method for stabilizing sex pheromone compound - Google Patents
Method for stabilizing sex pheromone compoundInfo
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- JPH05909A JPH05909A JP3176059A JP17605991A JPH05909A JP H05909 A JPH05909 A JP H05909A JP 3176059 A JP3176059 A JP 3176059A JP 17605991 A JP17605991 A JP 17605991A JP H05909 A JPH05909 A JP H05909A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、交信撹乱防除法による
害虫の駆除に有用な、不飽和二重結合を有する高級脂肪
族性フェロモン化合物の安定化方法に関するものであ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for stabilizing a higher aliphatic pheromone compound having an unsaturated double bond, which is useful for controlling pests by a method for controlling communication disruption.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、殺虫剤等の農薬はそれを扱う者に
対する毒性が大きく一つの社会問題に発展している。こ
の問題に対処するため、生物学的害虫防除法が研究され
ており、この方法の一つとして害虫の雌が放出する性フ
ェロモンを化学的に合成し、これを利用する交信撹乱防
除法が提案されている。この防除法においては特公昭61
-16361号公報に記載の徐放体のように性フェロモンを長
期間一定の量放出させることが必要である。しかし、リ
ンシ目害虫の性フェロモン物質の多くは不飽和二重結合
を有する高級脂肪族誘導体であるため、長期間野外条件
下に放置すると、二重結合が容易に酸化、異性化および
重合などで変質してしまい、当初の目的が達成されなく
なるという問題がある。2. Description of the Related Art In recent years, pesticides such as pesticides are highly toxic to those who handle them and have developed into one social problem. In order to deal with this problem, a biological pest control method has been studied, and as one of the methods, a communication disturbance control method that chemically synthesizes a sex pheromone released by a female pest and uses it is proposed. Has been done. In this control method, Japanese Patent Publication Sho 61
It is necessary to release a constant amount of sex pheromone for a long period of time like the sustained release form described in JP-A-16361. However, most of the sex pheromone substances of Lepidoptera pests are higher aliphatic derivatives having unsaturated double bonds, so that the double bonds can be easily oxidized, isomerized and polymerized when left in the field for a long time. There is a problem that it will be altered and the original purpose will not be achieved.
【０００３】これを防ぐため製剤中に酸化防止剤や紫外
線吸収剤を添加する方法が提案された。例えば、Journa
l of Chemical Ecology, Vol.14, No.8, 1659(1988) に
は、酸化防止剤としてブチルヒドロキシトルエンやブチ
ルヒドロキシアニソールを使用し、これに２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノンなどの紫外線吸収剤を
性フェロモン物質に添加使用すると、さらに安定性が向
上すると報告されている。確かに特定の酸化防止剤や紫
外線吸収剤では、単独で使用するよりも混合使用の方が
不飽和二重結合を有する性フェロモン化合物の安定性の
向上に役立つが、数多くの酸化防止剤と紫外線吸収剤を
どのように組合せると最も有効かということまでは知ら
れていない。In order to prevent this, a method of adding an antioxidant or an ultraviolet absorber in the preparation has been proposed. For example, Journal
l of Chemical Ecology, Vol.14, No.8, 1659 (1988) uses butylhydroxytoluene and butylhydroxyanisole as antioxidants, and UV absorbers such as 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone. It has been reported that the stability is further improved by using and adding to the sex pheromone substance. Certainly, with certain antioxidants and UV absorbers, mixed use is more effective than single use in improving the stability of the sex pheromone compound having an unsaturated double bond. It is not known what combination of absorbents would be most effective.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は不飽和二重結合を有する性フェロモン化合物の安
定性の向上に有用な添加物の組合せを提供するにある。Therefore, it is an object of the present invention to provide a combination of additives useful for improving the stability of a sex pheromone compound having an unsaturated double bond.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明による不飽和二重
結合を有する高級脂肪族性フェロモン化合物の安定化方
法は、この性フェロモン化合物に、一般式化３で示され
るカテコール誘導体（式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 はそれぞ
れ水素原子、ｔ−ブチル基または炭素数１〜５のアルキ
ル基を示す) と、一般式化４で示されるベンゾトリアゾ
ール誘導体（式中、Ｘは水素原子または塩素原子、Ｒ5
は水素原子、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基、Ｒ6 は
メチル基、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基を示す）と
を、好ましくはそれぞれ前記性フェロモン化合物の0.1
〜20重量％の割合で添加混合することによって達成され
る。A method for stabilizing a higher aliphatic pheromone compound having an unsaturated double bond according to the present invention is a catechol derivative represented by the general formula 3 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each represent a hydrogen atom, a t-butyl group, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms), and a benzotriazole derivative represented by the general formula 4 (in the formula, X is Hydrogen atom or chlorine atom, R 5
Is a hydrogen atom, a t-butyl group or a t-amyl group, and R 6 is a methyl group, a t-butyl group or a t-amyl group), preferably 0.1 of the sex pheromone compound.
It is achieved by adding and mixing in a proportion of ˜20% by weight.
【化３】 [Chemical 3]
【化４】 [Chemical 4]
【０００６】以下、本発明の詳細を説明する。本発明に
おいて上記一般式化３で示されるカテコール誘導体とし
ては、カテコール、ｐ−ｔ−ブチルカテコール、３，５
−ジ−ｔ−ブチルカテコールなどが例示される。一般に
カテコール化合物はブチルヒドロキシトルエン、ブチル
ヒドロキシアニソ−ル、ビタミンＥのような酸化防止剤
と比べて性フェロモン化合物中の二重結合に対し酸化防
止のみならず重合や異性化に対して有効である。しかし
これを単独で使用しても野外の直射日光下で充分な効果
が発揮されない。そこで本発明者らは、これらのカテコ
ール化合物と混合して、最も効果を発揮できる紫外線吸
収剤を検討したところ、一般式化４で示されるベンゾト
リアゾ−ル誘導体との組合せが最適であることを見出し
た。The details of the present invention will be described below. In the present invention, the catechol derivative represented by the above general formula 3 is catechol, pt-butylcatechol, 3,5
-Di-t-butylcatechol and the like are exemplified. In general, catechol compounds are effective not only for antioxidants such as double bonds in sex pheromone compounds but also for polymerization and isomerization, as compared with antioxidants such as butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, and vitamin E. . However, even if it is used alone, it is not sufficiently effective in direct sunlight in the open air. Then, the present inventors have examined the ultraviolet absorber that can exert the most effect by mixing with these catechol compounds, and found that the combination with the benzotriazole derivative represented by the general formula 4 is optimal. It was
【０００７】ベンゾトリアゾ−ル誘導体としては、２-
(２'-ヒドロキシ−５'-メチルフェニル）ベンゾトリア
ゾ−ル、２-(２'-ヒドロキシ−３'-ｔ−ブチル−５'-メ
チルフェニル)-５−クロロベンゾトリアゾール、２-
(２'-ヒドロキシ−３',５'-ｔ−ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾ−ル、２-(２'-ヒドロキシ−３',５'-ジ−ｔ
−アミルフェニル）ベンゾトリアゾ−ルなどが例示され
る。これらベンゾトリアゾ−ル誘導体の内、Ｒ5 とＲ6
の分子鎖の短いもの、例えば２-(２'-ヒドロキシ−５'-
メチルフェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２-(２'-ヒドロ
キシ−３'-ｔ−ブチル−５'-メチルフェニル)-５−クロ
ロベンゾトリアゾールなどが安定化効果の上から好まし
い。しかし、適用される不飽和二重結合を有する高級脂
肪族性フェロモン化合物の種類によっては、これら分子
鎖の短いベンゾトリアゾ−ル誘導体の溶解性が低く、充
分な安定化効果を確保することが難しくなるため、この
ような場合にはｔ−ブチル基やｔ−アミル基など分子鎖
の長いものを用いるのが望ましい。これらカテコール誘
導体およびベンゾトリアゾ−ル誘導体の使用量は共に性
フェロモン化合物に対し 0.1％以上必要で、これ以下で
は効果が少なく、また20重量％以上使用してもこれ以上
の効果の向上が見込めない。As the benzotriazole derivative, 2-
(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-t-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2-
(2'-hydroxy-3 ', 5'-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3', 5'-di-t
-Amylphenyl) benzotriazole and the like are exemplified. Of these benzotriazole derivatives, R 5 and R 6
Having a short molecular chain, such as 2- (2'-hydroxy-5'-
Methylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-t-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole and the like are preferable from the viewpoint of stabilizing effect. However, depending on the type of higher aliphatic pheromone compound having an unsaturated double bond to be applied, the solubility of these benzotriazole derivatives having a short molecular chain is low, and it becomes difficult to secure a sufficient stabilizing effect. Therefore, in such a case, it is desirable to use one having a long molecular chain such as t-butyl group or t-amyl group. The use amount of these catechol derivative and benzotriazole derivative is required to be 0.1% or more based on the sex pheromone compound, and if the amount is less than this amount, the effect is small, and even if it is used in an amount of 20% by weight or more, further improvement of the effect cannot be expected.
【０００８】本発明が適用される不飽和二重結合を有す
る高級脂肪族性フェロモン化合物には、Ｚ−７−ドデセ
ニルアセテート、Ｚ−８−ドデセニルアセテート、Ｚ−
９−ドデセニルアセテート、Ｅ, Ｚ−７, ９−ドデカジ
エニルアセテート、Ｅ, Ｅ−８，10−ドデカジエノー
ル、Ｅ−４−トリデセニルアセテート、Ｚ−９−テトラ
デセニルアセテート、Ｚ−９−テトラデセノール、Ｚ−
11−テトラデセニルアセテート、Ｚ, Ｅ−９，11−テト
ラデカジエニルアセテート、Ｚ, Ｅ−９，12−テトラデ
カジエニルアセテート、Ｚ−11−ヘキサデセニルアセテ
ート、Ｚ, Ｚ−７，11−ヘキサデカジエニルアセテー
ト、Ｅ, Ｅ, Ｚ−４, ６，10−ヘキサデカトリエニルア
セテート、Ｅ, Ｅ−10，12−ヘキサデカジエナール、
Ｚ, Ｚ−３，13−オクタデカジエニルアセテート、Ｅ,
Ｚ−３，13−オクタデカジエニルアセテート、Ｚ，13−
イコセン−10−オン、Ｅ, Ｅ, Ｚ−10，12，14−ヘキサ
デカトリエニルアセテート、Ｅ, Ｅ, Ｚ−10，12，14−
ヘキサデカトリエナールなどが例示される。これらの中
でも、通常不安定とされている不飽和二重結合を２個以
上含む化合物に対して、本発明の安定効果が高い。とり
わけ共役ジエン、共役トリエン化合物に対してかなりの
効果を発揮する。本発明において安定剤として使用する
カテコール誘導体とベンゾトリアゾール誘導体は、それ
らがそれぞれ１種以上混合されることが重要であり、こ
の混合物に他の安定剤をさらに混合して使用してもよ
い。The higher aliphatic pheromone compound having an unsaturated double bond to which the present invention is applied includes Z-7-dodecenyl acetate, Z-8-dodecenyl acetate and Z-.
9-dodecenyl acetate, E, Z-7, 9-dodecadienyl acetate, E, E-8,10-dodecadienol, E-4-tridecenyl acetate, Z-9-tetradecenyl Acetate, Z-9-tetradecenol, Z-
11-tetradecenyl acetate, Z, E-9,11-tetradecadienyl acetate, Z, E-9,12-tetradecadienyl acetate, Z-11-hexadecenyl acetate, Z, Z- 7,11-hexadecadienyl acetate, E, E, Z-4, 6,10-hexadecatrienyl acetate, E, E-10, 12-hexadecadienal,
Z, Z-3,13-octadecadienyl acetate, E,
Z-3,13-octadecadienyl acetate, Z, 13-
Icosen-10-one, E, E, Z-10, 12, 14-hexadecatrienyl acetate, E, E, Z-10, 12, 14-
Hexadecatrienal and the like are exemplified. Among these, the stabilizing effect of the present invention is high with respect to a compound containing two or more unsaturated double bonds, which is usually unstable. In particular, it exerts a considerable effect on conjugated diene and conjugated triene compounds. It is important that each of the catechol derivative and the benzotriazole derivative used as the stabilizer in the present invention be mixed in one or more kinds, and this stabilizer may be further mixed with other stabilizers.
【０００９】[0009]
【実施例】以下、本発明の具体的な態様を実施例および
比較例により説明するが、本発明はこれに限定されるも
のではない。内径１mm、外径２mm、長さ20cmのガラス管
内に、表１に示す性フェロモン化合物と安定剤の混合物
100ｇを充填した後、両端に栓をして野外の直射日光の
当る場所に６月から３ヵ月間曝露した。その後、開封し
て混合液を取出し、変性しないで残存している性フェロ
モン量を内部標準法ガスクロマトグラフィーによって定
量して、充填時の性フェロモンに対する残存率を求め
た。表１より、実施例の組合せでは比較例に比べ性フェ
ロモンの残存率が高く顕著な安定化効果のあることが判
った。EXAMPLES Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto. A mixture of the sex pheromone compound shown in Table 1 and a stabilizer in a glass tube having an inner diameter of 1 mm, an outer diameter of 2 mm and a length of 20 cm.
After filling 100 g, both ends were plugged and exposed to direct sunlight in the field for 6 to 3 months. Then, the mixture was opened and the mixture was taken out, and the amount of the sex pheromone remaining without denaturation was quantified by internal standard method gas chromatography to determine the residual ratio with respect to the sex pheromone at the time of filling. From Table 1, it was found that the combination of the examples had a higher survival rate of the sex pheromone than the comparative example and had a remarkable stabilizing effect.
【００１０】なお、各例で用いた性フェロモン、安定剤
は次の通りである。
・性フェロモン
Ａ：Ｚ, Ｅ−９，11−テトラデカジエニルアセテート、
Ｂ：Ｅ，Ｅ−８，10−ドデカジエノール
Ｃ：Ｚ, Ｅ−９，12−テトラデカジエニルアセテート、
Ｄ：Ｅ, Ｚ−７, ９−ドデカジエニルアセテート、
Ｅ：Ｅ, Ｅ, Ｚ−10，12，14−ヘキサデカトリエニルア
セテート、
・安定剤
（カテコール誘導体）
COH ：カテコール
M C ：ｐ−メチルカテコール
TBC ：ｐ−ｔ−ブチルカテコール
DTBC：３，５−ジ−ｔ−ブチルカテコール
（ベンゾトリアゾ−ル誘導体）
HMBT ：２-(２'-ヒドロキシ−５'-メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール
HBMCBT：２-(２'-ヒドロキシ−３'-ｔ−ブチル−５'-メ
チルフェニル)-５−クロロベンゾトリアゾ−ル
HDBBT ：２-(２'-ヒドロキシ−３',５'-ジ−ｔ−ブチル
フェニル) ベンゾトリアゾ−ル
HDABT ：２-(２'-ヒドロキシ−３',５'-ジ−ｔ−アミル
フェニル）ベンゾトリアゾ−ル
（その他）
BHT ：ブチルヒドロキシトルエン
BHA ：ブチルヒドロキシアニソ−ル
ETQ ：６−エトキシ−２、２、４−トリメチル−１、２
−ジヒドロキノリン
HMBP：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンThe sex pheromones and stabilizers used in each example are as follows. Sex pheromone A: Z, E-9,11-tetradecadienyl acetate, B: E, E-8,10-dodecadienol C: Z, E-9,12-tetradecadienyl acetate, D: E, Z-7, 9-dodecadienyl acetate, E: E, E, Z-10, 12, 14-hexadecatrienyl acetate, stabilizer (catechol derivative) COH: catechol MC: p-methylcatechol TBC : Pt-butylcatechol DTBC: 3,5-di-t-butylcatechol (benzotriazole derivative) HMBT: 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole HBMCBT: 2- (2 '-Hydroxy-3'-t-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazol HDBBT: 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-butylphenyl) benzotriazo- Le HDABT: 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di t- amyl phenyl) benzotriazole - Le (Other) BHT: butylhydroxytoluene BHA: butylhydroxyanisole Seo - Le ETQ: 6- ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2
-Dihydroquinoline HMBP: 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone
【００１１】[0011]
【表１】 [Table 1]
【００１２】[0012]
【発明の効果】本発明によれば、不飽和二重結合を有す
る高級脂肪族性フェロモン化合物の安定性の向上に最も
有効に作用する。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, the most effective action is to improve the stability of the higher aliphatic pheromone compound having an unsaturated double bond.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 左口 龍一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 福本 毅彦 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (72) Inventor Ryuichi Left Mouth 28, Nishi-Fukushima 1 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Synthesis Technology Laboratory Within (72) Inventor Takehiko Fukumoto 28, Nishi-Fukushima 1 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Synthesis Technology Laboratory Within
Claims (2)
ェロモン化合物に、一般式化１で示されるカテコール誘
導体（式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 はそれぞれ水素原子、ｔ
−ブチル基または炭素数１〜５のアルキル基を示す)
と、一般式化２で示されるベンゾトリアゾール誘導体
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子、Ｒ5は水素原
子、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基、Ｒ6 はメチル
基、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基を示す）とを、添
加混合することを特徴とする性フェロモン化合物の安定
化方法。 【化１】 【化２】 1. A catechol derivative represented by the general formula 1 in which a higher aliphatic pheromone compound having an unsaturated double bond (wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms and t
A butyl group or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms)
And a benzotriazole derivative represented by the general formula 2 (wherein X is a hydrogen atom or a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, a t-butyl group or a t-amyl group, and R 6 is a methyl group or a t-butyl group. Or showing a t-amyl group), and a method of stabilizing a sex pheromone compound, characterized by comprising: [Chemical 1] [Chemical 2]
アゾール誘導体が、それぞれ前記性フェロモン化合物の
0.1〜20重量％の割合で添加混合される請求項１記載の
性フェロモン化合物の安定化方法。2. The catechol derivative and the benzotriazole derivative are each a compound of the sex pheromone compound.
The method for stabilizing a sex pheromone compound according to claim 1, wherein the compound is added and mixed in a proportion of 0.1 to 20% by weight.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3176059A JPH05909A (en) | 1991-06-20 | 1991-06-20 | Method for stabilizing sex pheromone compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3176059A JPH05909A (en) | 1991-06-20 | 1991-06-20 | Method for stabilizing sex pheromone compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05909A true JPH05909A (en) | 1993-01-08 |
Family
ID=16006999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3176059A Pending JPH05909A (en) | 1991-06-20 | 1991-06-20 | Method for stabilizing sex pheromone compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05909A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6540991B2 (en) | 2001-04-06 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized active materials |
| US7179480B2 (en) | 2002-04-24 | 2007-02-20 | 3M Innovative Properties Company | Sustained release microcapsules |
-
1991
- 1991-06-20 JP JP3176059A patent/JPH05909A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6540991B2 (en) | 2001-04-06 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized active materials |
| US7179480B2 (en) | 2002-04-24 | 2007-02-20 | 3M Innovative Properties Company | Sustained release microcapsules |
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