JPH0588692B2

JPH0588692B2 -

Info

Publication number: JPH0588692B2
Application number: JP2583086A
Authority: JP
Inventors: Hataaki Yoshimoto; Koichi Kashiwagi
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1986-02-10
Filing date: 1986-02-10
Publication date: 1993-12-24
Also published as: JPS62185036A

Description

[Detailed description of the invention]

〔産業上の利用分野〕本発明は、新規な液晶化合物であるトランス−
２−置換−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキ
サン−１−オンに関する。本発明により提供されるトランス−２−置換−
５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−
オンは、液晶組成物の有効成分として使用するこ
とが可能である。〔従来の技術〕近年、表示方法として液晶表示（LCD）が盛
んに用いられるようになつた。液晶表示用の液晶としては、熱、光、水分等に
対して安定であり、室温を中心とした広い温度範
囲で液晶相を示し、適度なしきい値電圧、飽和電
圧を有し、電圧−透過率特性の急峻度、視野角の
広がり等が必要である。従来、種々の液晶性化合
物が非液晶性化合物を適宜混合して得られる液晶
組成物が使用されている。〔発明が解決しようとする問題点〕しかしながら、しきい値電圧、飽和電圧、電圧
−透過率特性の急岐度、視野角の広がり等に関し
てはいまだ改善の余地がある。〔問題点を解決するための手段〕本発明の目的は、これらの問題点を改善するこ
とができる新規な液晶化合物および液晶組成物を
提供することにある。本発明は、一般式 [Industrial Application Field] The present invention relates to a novel liquid crystal compound, trans-
Relating to 2-substituted-5-(4'-substituted phenyl)cyclohexan-1-one. trans-2-substituted- provided by the present invention
5-(4′-substituted phenyl)cyclohexane-1-
On can be used as an active ingredient in liquid crystal compositions. [Prior Art] In recent years, liquid crystal displays (LCDs) have become widely used as a display method. Liquid crystals for liquid crystal displays are stable against heat, light, moisture, etc., exhibit a liquid crystal phase over a wide temperature range centered on room temperature, have appropriate threshold voltages and saturation voltages, and have low voltage-transmission characteristics. Steepness of rate characteristics, wide viewing angle, etc. are required. Conventionally, liquid crystal compositions obtained by appropriately mixing various liquid crystal compounds with non-liquid crystal compounds have been used. [Problems to be Solved by the Invention] However, there is still room for improvement in terms of threshold voltage, saturation voltage, sharpness of voltage-transmittance characteristics, widening of viewing angle, and the like. [Means for Solving the Problems] An object of the present invention is to provide a novel liquid crystal compound and liquid crystal composition that can improve these problems. The present invention is based on the general formula

【化】〔式中、R¹は炭素数１〜10のアルキルもしくは
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R²は
炭素数１〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−２−置換−５−（4′−置換フエニル）
シクロヘキサン−１−オンに関するものである。また本発明は、前記一般式（）で表わされる
トランス−２−置換−５−（4′置換フエニル）シ
クロヘキサン−１−オンを含有することを特徴と
する液晶組成物に関するものである。本発明により提供される一般式（）で表わさ
れるトランス−２−置換−５−（4′−置換フエニ
ル）シクロヘキサン−１−オンは、一種類、ある
いはこれらを複数種混合することにより液晶の性
質を示し、かつ熱、光、空気などに対して安定で
ある。一般式（）において、R¹としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシル、そして、これ
らの各種の異性体のような炭素数１〜10の脂肪族
アルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘ
キシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチ
ルオキシ、ｎ−ノニルオキシおよびｎ−デシルオ
キシ、そして、これらの各種の異性体のような炭
素数１〜10の脂肪族アルコキシ基、および、フツ
素、、塩素、臭素のようなハロゲン原子を挙げる
ことができ、R²としては、ノチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ルおよびｎ−デシル、そしてこれらの各各種の異
性体のような炭素数１〜10の脂肪族アルキル基を
挙げることができる。一般式（）で表わされるトランス−２−置換
−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１
−オンの具体例としては例えば、次の化合物が挙
げられる。トランス−２−メチル−５−（4′−メチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−メチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ブチル
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−メチル−５−（4′−ペンチルフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−メチル
−５−（4′−ヘキシルフエニルシクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ヘ
プチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−メチル−５−（4′−オクチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−エチル−５−（4′−メチルフ
エニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−
２−エチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−ブチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−エチル−５−（4′−ペンチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチ
ル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−エチル−５−（4′−オクチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−エチル−５−（4′−ノニルフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−デシルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−
メチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−エチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−プロピルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル−
５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−ペ
ンチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−ヘキシルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−プロピル−５−（4′−ヘプチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル
−５−（4′−オクチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−プロピル−５−
（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−プロピル−５−（4′−デシル
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ブチル−５−（4′−メチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチル−
５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−プロ
ピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ブチル−５−（4′−ブチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ブチル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ペンチル−５−（4′−メチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ペンチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−ブ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ペンチル−５−（4′−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ペンチル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−
５−（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−
オクチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ペンチル−５−（4′−ノニルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ペンチル−５−（4′−デシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−
５−（4′−メチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−エ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘキシル−５−（4′−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘキシル−５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５
−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘプチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘキシル−５−（4′−オクチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル
−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ヘプチル−５−（4′−メチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘプチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−ブ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘプチル−５−（4′−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘプチル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−
５−（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
オクチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘプチル−５−（4′−ノニルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘプチル−５−（4′−デシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−オクチル−
５−（4′−メチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−エ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−オクチル−５−（4′−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
オクチル−５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−オクチル−５
−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−オクチル−５−（4′−ヘプチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−オクチル−５−（4′−オクチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−オクチル
−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ノニル−５−（4′−メチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−
プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ノニル−５−（4′−ブチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ノニル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ノニル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−デシル−５−（4′−メチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−
プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−デシル−５−（4′−ブチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
デシル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−デシル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−メチル−５−（4′−メトキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ブト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−メチル−５−（4′−ペントキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−メチル
−５−（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−
ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−メチル−５−（4′−デシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−エチル−５−（4′−メトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチ
ル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−ブト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−エチル−５−（4′−ペントキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
エチル−５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−
ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−エチル−５−（4′−デシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−プロピル−５−（4′−メトキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル−
５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−プロピル−５−
（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−ペン
トキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−ヘキシルオキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−プロピル−５−（4′−ヘブチルオキシフ
エニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−
２−プロピル−５−（4′−オクチルオキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−エトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ブチル−５−（4′−プロポキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ブチル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ブチル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５
−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−エ
トキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ペンチル−５−（4′−、プロポキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ペン
チル−５−（4′−ペントキキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−
５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−
デシルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−メトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ヘキシル−５−（4′−エトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５
−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ペ
ントキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘキシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘプチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ヘキシル−５−（4′−オクチルオキシフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘキシル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−
５−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
エトキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘプチル−５−（4′−プロポキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ヘプチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプ
チル−５−（4′−ペントキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５
−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
デシルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−オクチル−５−（4′−メトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−オクチル−５−（4′−エトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−オクチル−５
−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−ペ
ントキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−オクチル−５−（4′−ヘキシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−オクチル−５−（4′−ヘプチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−オクチル−５−（4′−オクチルオキシフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−オクチル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５
−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−エト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ノニル−５−（4′−プロポキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ノニル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ノニル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ノニル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−デシル−５−（4′−エトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−デシル−５−（4′−プロポキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−デシル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−デシル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−フルオロフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−メチル−５−（4′−クロロ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−エチル−５−（4′−フルオロフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−
フルオロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−プロピル−５−（4′−クロロフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ブチル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチル−５
−（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−フル
オロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ペンチル−５−（4′−クロロフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５−
（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ヘプチル−５−（4′−クロロフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−オクチル−５−
（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ノニル−５−（4′−フルオロ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ノニル−５−（4′−クロロフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシル−
５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ク
ロロフエニル）シクロヘキサン−１−オン。これらのトランス−２−置換−５−（4′−置換
フエニル）シクロヘキサン−１−オンは、一種類
で、あるいは複数種合することにより液晶の性質
を示すので、従来の液晶組成物に混合含有させる
ことによつて、また合含有させることなく、液晶
組成物として有効に使用することができる。一般式（）で表わされるトランス−２−置換
−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１
−オン、例えば下記の方法により製造することが
できる。[In the formula, R ¹ represents an alkyl or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or a halogen atom, and R ² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. ] trans-2-substituted-5-(4'-substituted phenyl)
It concerns cyclohexane-1-one. The present invention also relates to a liquid crystal composition containing trans-2-substituted-5-(4'-substituted phenyl)cyclohexan-1-one represented by the general formula (). The trans-2-substituted-5-(4'-substituted phenyl)cyclohexan-1-one represented by the general formula () provided by the present invention can be used alone or in a mixture of two or more thereof to provide liquid crystal properties. and is stable against heat, light, air, etc. In the general formula (), R ¹ is methyl,
1 to 10 carbon atoms, such as ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl and n-decyl, and their various isomers. aliphatic alkyl groups, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, n-heptyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy and n-decyloxy; Examples include aliphatic alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms such as various isomers, and halogen atoms such as fluorine, chlorine, and bromine, and examples of ^R2 include notyl, ethyl, n
- aliphatics having 1 to 10 carbon atoms, such as propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl and n-decyl, and their various isomers; Mention may be made of alkyl groups. trans-2-substituted-5-(4'-substituted phenyl)cyclohexane-1 represented by the general formula ()
Specific examples of -one include the following compounds. trans-2-methyl-5-(4'-methylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-Methyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-
(4'-propylphenyl)cyclohexane-1-
trans-2-methyl-5-(4'-butylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-(4'-pentylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl- 5-(4'-hexylphenylcyclohexane-
1-one, trans-2-methyl-5-(4'-heptylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-(4'-octylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Methyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-
(4'-decylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-methylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-
2-ethyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5
-(4'-propylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-ethyl-5-(4'-butylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-pentylphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-hexylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-
(4'-Heptylphenyl)cyclohexane-1-
trans-2-ethyl-5-(4'-octylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl- 5-(4'-decylphenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-propyl-5-(4'-
methylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Propyl-5-(4'-propylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-
5-(4'-butylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-propyl-5-(4'-pentylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-5-(4'-hexylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-Propyl-5-(4'-heptylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-5-(4'-octylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-5-
(4'-nonylphenyl)cyclohexane-1-one, trans-2-propyl-5-(4'-decylphenyl)cyclohexane-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-methylphenyl)cyclohexane-1- on, trans-2-butyl-
5-(4'-ethylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-butyl-5-(4'-propylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-butylphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-pentylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-
(4'-hexylphenyl)cyclohexane-1-
trans-2-butyl-5-(4'-heptylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-octylphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-
Decylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5-(4'-methylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Pentyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5
-(4'-propylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-pentyl-5-(4'-butylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5-(4'-pentylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Pentyl-5-(4'-hexylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-
5-(4'-Heptylphenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-pentyl-5-(4'-
octylphenyl)cyclohexan-1-one,
trans-2-pentyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-pentyl-5-(4'-decylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-
5-(4'-methylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-hexyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-propylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Hexyl-5-(4'-butylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5
-(4'-pentylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-hexyl-5-(4'-hexylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-heptylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-hexyl-5-(4'-octylphenyl)cyclohexane-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-
Decylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-methylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Heptyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5
-(4'-propylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-heptyl-5-(4'-butylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-pentylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Heptyl-5-(4'-hexylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-
5-(4'-Heptylphenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-
octylphenyl)cyclohexan-1-one,
trans-2-heptyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-heptyl-5-(4'-decylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-
5-(4'-methylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-octyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-propylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Octyl-5-(4'-butylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5
-(4'-pentylphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-octyl-5-(4'-hexylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-heptylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-Octyl-5-(4'-octylphenyl)cyclohexane-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-octyl-5-(4'-
Decylphenyl) cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-methylphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-
propylphenyl)cyclohexan-1-one,
trans-2-nonyl-5-(4'-butylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Nonyl-5-(4'-pentylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-
(4'-hexylphenyl)cyclohexane-1-
trans-2-nonyl-5-(4'-heptylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-octylphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-
decyl phenyl) cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-methylphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-ethylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-
propylphenyl)cyclohexan-1-one,
trans-2-decyl-5-(4'-butylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Decyl-5-(4'-pentylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-
(4'-hexylphenyl)cyclohexane-1-
trans-2-decyl-5-(4'-heptylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-octylphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-nonylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-
Decylphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-(4'-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Methyl-5-(4'-ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-
(4'-propoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-methyl-5-(4'-butoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-(4'-pentoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Methyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-
(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-(4'-
nonyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-(4'-decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-methoxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-
(4'-propoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-ethyl-5-(4'-butoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-pentoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Ethyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-
(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-
nonyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-5-(4'-methoxyphenyl) Cyclohexan-1-one, trans-2-
Propyl-5-(4'-ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-
5-(4'-propoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-5-
(4'-butoxyphenyl)cyclohexane-1-
trans-2-propyl-5-(4'-pentoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans- 2-Propyl-5-(4'-hebutyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-
2-propyl-5-(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-
Propyl-5-(4'-nonyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-propyl-5-(4'-decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-
(4'-methoxyphenyl)cyclohexane-1-
trans-2-butyl-5-(4'-ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-propoxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-butoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-
(4'-pentoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-butyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans -2-Butyl-5-(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-nonyloxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5-(4'-decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5
-(4'-methoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-pentyl-5-(4'-ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5-(4'-, propoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans- 2-pentyl-5-(4'-butoxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5-(4'-pentoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-
5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5-
(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5-
(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5-
(4'-nonyloxyphenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-pentyl-5-(4'-
decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-ethoxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-propoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5
-(4'-butoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-hexyl-5-(4'-pentoxyphenyl)cyclohexan-1-one,
trans-2-hexyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2- Hexyl-5-(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-hexyl-5-(4'-nonyloxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-
5-(4'-methoxyphenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-
ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one,
trans-2-heptyl-5-(4'-propoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-butoxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-pentoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5
-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-
(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-
(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-
(4'-nonyloxyphenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-
decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-ethoxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-propoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5
-(4'-butoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-octyl-5-(4'-pentoxyphenyl)cyclohexan-1-one,
trans-2-octyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2- Octyl-5-(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-octyl-5-(4'-nonyloxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5
-(4'-methoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-nonyl-5-(4'-ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-propoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2 −
Nonyl-5-(4'-butoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-
(4'-pentoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-nonyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans -2-nonyl-5-(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-nonyloxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-
(4'-methoxyphenyl)cyclohexane-1-
trans-2-decyl-5-(4'-ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-propoxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-butoxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-
(4'-pentoxyphenyl)cyclohexane-1
-one, trans-2-decyl-5-(4'-hexyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-heptyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans -2-decyl-5-(4'-octyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-nonyloxyphenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-decyl-5-(4'-decyloxyphenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-methyl-5-
(4'-fluorophenyl)cyclohexane-1-
trans-2-methyl-5-(4'-chlorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl-5-(4'-fluorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-ethyl- 5-(4'-chlorophenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-propyl-5-(4'-
fluorophenyl) cyclohexan-1-one,
trans-2-propyl-5-(4'-chlorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2
-butyl-5-(4'-fluorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-butyl-5
-(4'-chlorophenyl)cyclohexane-1-
trans-2-pentyl-5-(4'-fluorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-pentyl-5-(4'-chlorophenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-(4'-fluorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-hexyl-5-
(4'-chlorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-fluorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-heptyl-5-(4'-chlorophenyl)
Cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-(4'-fluorophenyl)cyclohexan-1-one, trans-2-octyl-5-
(4'-chlorophenyl)cyclohexane-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-fluorophenyl)cyclohexane-1-one, trans-2-nonyl-5-(4'-chlorophenyl)cyclohexane- 1-one, trans-2-decyl-
5-(4'-fluorophenyl)cyclohexane-
1-one, trans-2-decyl-5-(4'-chlorophenyl)cyclohexan-1-one. These trans-2-substituted-5-(4'-substituted phenyl)cyclohexan-1-ones exhibit liquid crystal properties either singly or in combination, so they can be mixed and contained in conventional liquid crystal compositions. It can be effectively used as a liquid crystal composition by containing the above-mentioned components and without incorporating them. trans-2-substituted-5-(4'-substituted phenyl)cyclohexane-1 represented by the general formula ()
-on, for example, can be produced by the method described below.

【化】[ka]

〔Example〕

以下に実施例および使用例を示し、本発明をさ
らに詳しく説明する。実施例１トランス−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オンの製造 (1) 第１段階無水塩化アルミニウム28.89g（0.2166モル）を
塩化メチレン150ml中に加え、撹拌しながらブト
キシベンゼン29.54g（0.1969モル）と塩化メチレ
ン20mlとの混合物を滴下した。氷水浴で５〜15℃
に冷却して、β−クロロプロピオン酸クロライド
25.00g（0.1969モル）と塩化メチレン20mlとの混
合物を滴下した。室温下、0.5時間撹拌反応した
後、反応液を氷水中に加え撹拌した。塩化メチレ
ン層を分取して水洗、乾燥し、塩化メチレンを留
去後、ヘキサンより再結晶させて、４−ブトキシ
−β−クロロプロピオフエノン33.94g〔使用した
ブトキシベンゼン基準の収率71％〕を得た。 (2) 第２段階４−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノン
16.00g（0.0753モル）をベンゼン70mlに溶解させ、
水70mlとトリエチルアミン15.7ml（0.113モル）
を加え、70〜73℃で２時間撹拌反応した。ベンゼ
ン層を分取し、水層よりベンゼン抽出を行なつ
た。ベンゼン層は合せて２回水洗、乾燥した。ベ
ンゼンを加えて2.00mlとした抽出液に、室温下、
２−ペンチルアセト酢酸メチルエステル14.00g
（0.0753モル）とベンゼン20mlとの混合物を加え、
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウ
ンデセン0.5mlを滴下した。室温下、２時間撹拌
後、水中にあけてベンゼン層を分取し、水洗、乾
燥後、ベンゼンを留去し、28.2gの混合物を得た。
この混合物をメタノール100mlに溶解させ、ナト
リウム1.70g（0.079モル）とメタノール65mlとに
より調製したナトリウムメトキシドのメタノール
溶液を滴下して、室温下、１時間撹拌反応させ
た。この反応液に水酸化ナトリウム6.00g（0.150
モル）と水30mlとにより調製した水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え２時間撹拌反応させた。この反応
液に、室温下、濃塩酸20mlを滴下した後、メタノ
ールを留去した。残渣に200mlの水を加えてベン
ゼン抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、減圧
蒸留（150〜200℃／0.5mmHg）して主留分12.69g
を得た。この主留分をメタノールより３回再結晶
させて、６−ペンチル−３−（4′−ブトキシフエ
ニル）−２−シクロヘキセン−１−オン8.94g〔使
用した４−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノ
ン基準の収率38％〕を得た。〔m.p.44〜45℃；c.
p.（Ｓ−Ｉ）106〜107℃〕 (3) 第３段階６−ペンチル−３−（4′−ブトキシフエニル）−
２−シクロヘキセン−１−オン6.00g（0.0191モ
ル）と５％パラジウム−炭素0.30gとを、水酸化
ナトリウム0.03g（0.8ミリモル）を溶解したエタ
ノール70ml中に加え、常圧下、50〜55℃で8.5時
間水素添加反応を行なつた後、パラジウム−炭素
を別し、液を濃縮した。濃縮で得られた残渣
に水を加え、ベンゼン抽出した。ベンゼン層は２
回水洗し、乾燥後、ベンゼンを留去し、メタノー
ルより２回再結晶して、目的物のトランス−２−
ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン3.54g〔使用した６−ペンチル
−３−（4′−ブトキシフエニル）−２−シクロヘキ
セン−１−オン基準の収率59％〕を得た。〔m.
p.39〜40℃；c.p.（Ｓ−Ｉ）49〜51℃〕第１図に得られた目的物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。実施例２〜８実施例１の合成法に準じて、他のトランス−２
−置換−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサ
ン−１−オンを合成した。その結果を第１表に示
す（実施例１で得た誘導体についても併せて記
す。）。 The present invention will be explained in more detail by showing Examples and Usage Examples below. Example 1 Production of trans-2-pentyl-5-(4'-butoxyphenyl)cyclohexan-1-one (1) First step 28.89 g (0.2166 mol) of anhydrous aluminum chloride was added to 150 ml of methylene chloride, and the mixture was stirred. A mixture of 29.54 g (0.1969 mol) of butoxybenzene and 20 ml of methylene chloride was added dropwise. 5-15℃ in ice water bath
Cool to β-chloropropionic acid chloride.
A mixture of 25.00 g (0.1969 mol) and 20 ml of methylene chloride was added dropwise. After the reaction was stirred at room temperature for 0.5 hours, the reaction solution was added to ice water and stirred. The methylene chloride layer was separated, washed with water, dried, and after distilling off the methylene chloride, it was recrystallized from hexane to obtain 33.94 g of 4-butoxy-β-chloropropiofenone (yield 71% based on the butoxybenzene used). ] was obtained. (2) Second step 4-butoxy-β-chloropropiophenone
Dissolve 16.00g (0.0753mol) in 70ml of benzene,
70 ml of water and 15.7 ml (0.113 mol) of triethylamine
was added, and the mixture was stirred and reacted at 70 to 73°C for 2 hours. The benzene layer was separated, and benzene was extracted from the aqueous layer. The benzene layer was washed twice with water and dried. Add benzene to the extract to make 2.00ml, at room temperature,
2-pentylacetoacetic acid methyl ester 14.00g
(0.0753 mol) and 20 ml of benzene,
0.5 ml of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7-undecene was added dropwise. After stirring for 2 hours at room temperature, it was poured into water to separate the benzene layer, washed with water, dried, and then the benzene was distilled off to obtain 28.2 g of a mixture.
This mixture was dissolved in 100 ml of methanol, and a methanol solution of sodium methoxide prepared with 1.70 g (0.079 mol) of sodium and 65 ml of methanol was added dropwise, and the mixture was reacted with stirring at room temperature for 1 hour. Add 6.00g (0.150g) of sodium hydroxide to this reaction solution.
A sodium hydroxide aqueous solution prepared from mol) and 30 ml of water was added, and the reaction was stirred for 2 hours. After 20 ml of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to this reaction solution at room temperature, methanol was distilled off. Add 200ml of water to the residue, extract with benzene, wash with water, dry, then distill off the solvent and distill under reduced pressure (150-200℃/0.5mmHg) to obtain 12.69g of main distillate.
I got it. This main fraction was recrystallized three times from methanol to obtain 8.94 g of 6-pentyl-3-(4'-butoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one [based on the 4-butoxy-β-chloropropiophenone used]. A yield of 38%] was obtained. [mp44-45℃; c.
p. (S-I) 106-107℃〕 (3) Third stage 6-pentyl-3-(4'-butoxyphenyl)-
6.00 g (0.0191 mol) of 2-cyclohexen-1-one and 0.30 g of 5% palladium-carbon were added to 70 ml of ethanol in which 0.03 g (0.8 mmol) of sodium hydroxide was dissolved, and the mixture was heated at 50 to 55°C under normal pressure. After carrying out the hydrogenation reaction for 8.5 hours, the palladium-carbon was separated and the liquid was concentrated. Water was added to the residue obtained by concentration, and the mixture was extracted with benzene. The benzene layer is 2
After washing twice with water and drying, benzene was distilled off and recrystallized twice from methanol to obtain the desired product, trans-2-
3.54 g of pentyl-5-(4'-butoxyphenyl)cyclohexan-1-one [yield 59% based on the 6-pentyl-3-(4'-butoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one used] was obtained. . [m.
p. 39-40°C; cp (SI) 49-51°C] Figure 1 shows the infrared absorption spectrum of the obtained target product. Examples 2 to 8 According to the synthesis method of Example 1, other trans-2
-Substituted-5-(4'-substituted phenyl)cyclohexan-1-one was synthesized. The results are shown in Table 1 (the derivative obtained in Example 1 is also shown).

【表】第１表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチツク液晶
相、Ｎはネマチツク液晶相、Ｉは等方性液体をそ
れぞれ示す。また（※）は、スメクチツク液晶相
の相転移温度を示す。使用例１液晶組成物〔メルク社製：ZLI−1132；c.p.（Ｎ
−Ｉ）71℃〕をセル厚6.5μmのTNセルに封入し、
電気光学特性を行なつた。セルの法線方向（0゜）
からの測定値として、しきい値電圧Ｖ（90％，0゜）
は1.73V、飽和電圧Ｖ（10％、0゜）は247Vであり、
また法線から40゜方向からの測定値として、しき
い値電圧Ｖ（90％，40゜）は130Vであつた。すな
わち、電圧−透過率特性γ₀〔Ｖ（10％，0゜）／Ｖ
（90％，0゜）〕は1.4227、視角特性β〔Ｖ（90％，
0゜）／Ｖ（90％，40゜）〕は1.330であつた。この液晶組成物（ZLI−1132）90.06重量部に、
実施例３で得られた化合物トランス−２−ペンチ
ル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オンを9.94重量部加えたネマチツク液晶
組成物のＮ−１転移点は64℃となり、前記と同様
なセル厚6.5μmのTNセルに封入した場合、Ｖ（90
％，0゜）は1.62V，Ｖ（10％，0゜）は227V，Ｖ（90
％，40゜）は1.23Vであつた。すなわち、電圧−透
過率特性γ₀は1.401、視角特性βは1.317となり；
しきい値電圧、電圧−透過率特性、視角特性とも
に改善された。〔発明の効果〕本発明により得供されるトランス−２−置換−
５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−
オンは、液晶の性質を示し、他の液晶性化合物と
混合して、液晶組成物として使用した場合、しき
い値電圧を下げ、電圧−透過率特性を急峻にした
り、視角特性を改善するなどの優れた性質を有し
ている。[Table] In Table 1, C indicates a crystalline phase, S indicates a smectic liquid crystal phase, N indicates a nematic liquid crystal phase, and I indicates an isotropic liquid. Also, (*) indicates the phase transition temperature of the smectic liquid crystal phase. Usage example 1 Liquid crystal composition [Merck: ZLI-1132; cp(N
-I) 71℃] is sealed in a TN cell with a cell thickness of 6.5μm,
The electro-optical properties were investigated. Cell normal direction (0°)
Threshold voltage V (90%, 0°) as measured value from
is 1.73V, the saturation voltage V (10%, 0°) is 247V,
Further, the threshold voltage V (90%, 40°) was 130V as measured from the direction of 40° from the normal line. That is, the voltage-transmittance characteristic γ ₀ [V (10%, 0°)/V
(90%, 0°)] is 1.4227, and the viewing angle characteristic β[V(90%,
0°)/V(90%, 40°)] was 1.330. 90.06 parts by weight of this liquid crystal composition (ZLI-1132),
The N-1 transition point of the nematic liquid crystal composition to which 9.94 parts by weight of the compound trans-2-pentyl-5-(4'-ethoxyphenyl)cyclohexan-1-one obtained in Example 3 was added was 64°C. When sealed in a TN cell with a cell thickness of 6.5 μm as described above, V(90
%, 0°) is 1.62V, V (10%, 0°) is 227V, V (90
%, 40°) was 1.23V. That is, the voltage-transmittance characteristic γ ₀ is 1.401, and the viewing angle characteristic β is 1.317;
The threshold voltage, voltage-transmittance characteristics, and viewing angle characteristics were all improved. [Effect of the invention] trans-2-substituted- obtained by the present invention
5-(4′-substituted phenyl)cyclohexane-1-
On exhibits liquid crystal properties, and when mixed with other liquid crystal compounds and used as a liquid crystal composition, it lowers the threshold voltage, steepens the voltage-transmittance characteristics, and improves viewing angle characteristics. It has excellent properties.

[Brief explanation of the drawing]

第１図は本発明の実施例１で得られたトランス
−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オンの赤外吸収スペクトル
（KBr法）である。 Figure 1 shows trans-2-pentyl-5-(4'-butoxyphenyl) obtained in Example 1 of the present invention.
This is an infrared absorption spectrum (KBr method) of cyclohexane-1-one.

Claims

[Scope of Claims] 1 General Formula [In the formula, R ¹ represents an alkyl or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or a halogen atom, and R ² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. ] trans-2-substituted-5-(4'-substituted phenyl)
Cyclohexan-1-one. 2 General Formula [In the formula, R ¹ represents an alkyl or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or a halogen atom, and R ² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. ] A liquid crystal composition characterized by containing trans-2-substituted-5-(4'-substituted phenylcyclohexane).