JPH0569849B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、ポリウレタン成形品用変性ポリイソ
シアネートに関する、更に詳しくは、室温で液状
であり、且、改善された性能を有するポリウレタ
ン成形品用変性ポリイソシアネートの製造法に関
するものである。
ジフエニルメタンジイソシアネート（以下
MDIと略記する）は、工業的に最も有用なジイ
ソシアネートの一種であり、マイクロセルラーエ
ラストマ、フオーム、塗料、繊維等広い範囲で使
用されている。
しかし、衆知のようにMDIは室温では固体で
あり、そのまま使用することは稀で、何らかの方
法で液状化して使用されることが多く、MDIを
種々の方法で変性し、液状化する方法が数多く提
案されている。代表的なものはMDIを重合させ
ることにより、カルボジイミド基やウレトンイミ
ン基を導入する方法である。
この方法で変性された液状MDIは、平均官能
基数が２より大きくなるという特徴がある。
MDIをジヒドロキシ化合物と反応させること
で液状MDIとする方法も提案されている。例え
ば、特公昭58−13567号公報にはジヒドロキシ化
合物として３種類のアルキレングリコールの混合
物を使用する方法が、特開昭57−197254号公報に
は２，２，４，４−テトラアルキル１，３−シク
ロブタンジオールを使用する方法が提案されてお
り、更にポリエーテルポリオールのような比較的
分子量の大きなジオールを使用する方法も公知で
ある。
これらの方法で得られる液状DMIは、ジオー
ルとMDIとの付加反応物と未反応MDIとの混合
物から成つており、付加反応物の含量や分子量の
大小により、得られる液状MDIの性状も異つて
くる。
MDIは前記した如く、広い分野で使用されて
おり、その用途に応じた性能が要求される。例え
ば自動車の内・外装材を製造するために使用され
る場合、液状MDIとしては、低粘度であること、
成形品を得るための生産サイクルタイムが短いこ
と、得られる成形品は適度な硬さと良好な伸び物
性を有していること、などが要求される。
変性剤として分子量の小さいジオールを使用し
て得られる液状MDIを用いたポリウレタン樹脂
は、通常硬いものが得られやすいが伸び物性が悪
く、逆に分子量の大きいジオールを使用して得ら
れる液状MDIを用いたポリウレタン樹脂は、伸
びやすいが軟かくなる傾向にある。本発明の目的
は、室温で液状のMDIを提供することにあるが、
更に他の目的は、これを使用するポリウレタン樹
脂に適度な硬さと優れた伸び物性を付与する液状
MDIを提供することである。
即ち、本発明は、
４，4′−及び／又は２，4′−ジフエニルメタン
ジイソシアネートとジヒドロキシ化合物とを反応
させて、末端にNCO基を有する変性ポリイソシ
アネートを製造する方法に於いて、
ジヒドロキシ化合物が一般式
The present invention relates to a modified polyisocyanate for polyurethane molded articles, and more particularly to a method for producing a modified polyisocyanate for polyurethane molded articles that is liquid at room temperature and has improved performance. Diphenylmethane diisocyanate (hereinafter
MDI (abbreviated as MDI) is one of the most industrially useful diisocyanates and is used in a wide range of applications such as microcellular elastomers, foams, paints, and fibers. However, as is well known, MDI is solid at room temperature and is rarely used as it is, but is often used after being liquefied by some method.There are many ways to modify MDI in various ways and liquefy it. Proposed. A typical method is to introduce a carbodiimide group or uretonimine group by polymerizing MDI. Liquid MDI modified by this method is characterized by an average number of functional groups greater than 2. A method of producing liquid MDI by reacting MDI with a dihydroxy compound has also been proposed. For example, Japanese Patent Publication No. 58-13567 discloses a method using a mixture of three types of alkylene glycol as a dihydroxy compound, and Japanese Patent Publication No. 57-197254 discloses a method using a mixture of 2,2,4,4-tetraalkyl 1,3 - A method using cyclobutanediol has been proposed, and a method using a relatively large molecular weight diol such as polyether polyol is also known. Liquid DMI obtained by these methods consists of a mixture of the addition reaction product of diol and MDI and unreacted MDI, and the properties of the obtained liquid MDI vary depending on the content of the addition reaction product and the size of the molecular weight. come. As mentioned above, MDI is used in a wide range of fields, and performance is required depending on the application. For example, when used to manufacture interior and exterior materials for automobiles, liquid MDI must have a low viscosity;
The production cycle time for obtaining molded products is required to be short, and the resulting molded products are required to have appropriate hardness and good elongation properties. Polyurethane resins using liquid MDI obtained by using diols with low molecular weights as modifiers usually tend to be hard, but have poor elongation properties. The polyurethane resin used is easy to stretch, but tends to be soft. The purpose of the present invention is to provide MDI that is liquid at room temperature.
Another purpose is to create a liquid form that gives the polyurethane resin appropriate hardness and excellent elongation properties.
It is to provide MDI. That is, the present invention provides a method for producing a modified polyisocyanate having an NCO group at the terminal by reacting 4,4'- and/or 2,4'-diphenylmethane diisocyanate with a dihydroxy compound. The compound has a general formula
【化】
（式中、Ｒ，R′は、炭素数２〜４のアルキレ
ン基で互いに同一でも異つてもよく、ｎ，n′は０
又は１−３の整数である）
で示される水添ビスフエノール系ジオール90〜10
重量パーセント、分岐鎖を有する脂肪族系ジオー
ル10〜90重量パーセントから成ることを特徴とす
るポリウレタン成形品用変性ポリイソシアネート
の製造法
に関するものである。
本発明に使用されるMDIは、４，4′−及び／又
は２，4′−MDIであり、少量の２，2′−異性体を
含んでいてもよい。
本発明に使用されるジヒドロキシ化合物は、次
の一般式で示される[Formula, R and R' are alkylene groups having 2 to 4 carbon atoms and may be the same or different from each other, and n and n' are 0
or an integer of 1-3) Hydrogenated bisphenol diol 90 to 10
The present invention relates to a method for producing a modified polyisocyanate for polyurethane molded articles, characterized in that the modified polyisocyanate contains 10 to 90 weight percent of a branched aliphatic diol. The MDI used in the present invention is 4,4'- and/or 2,4'-MDI and may contain small amounts of the 2,2'-isomer. The dihydroxy compound used in the present invention is represented by the following general formula:
【化】
（式中Ｒ，R′は、炭素数２〜４のアルキレン
基で互に同一でも異つてもよく、ｎ，n′は０又は
１〜３の整数である）
水添ビスフエノール系ジオール100〜10重量パ
ーセント、分岐鎖を有する脂肪族系ジオール０−
90重量パーセントから成り、
分岐鎖を有する脂肪族系ジオールの例として
は、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、２−エチルヘキシルジオール−
（１，３）、２−メチルペンタンジオール−（２，
４）やこれらの混合物等が挙げられる。これらの
ジオールは水添ビスフエノール系ジオールと混合
しやすい。
本発明に於て、水添ビスフエノール系ジオール
と分岐鎖を有する脂肪族系ジオールとを併用する
場合、予め両方のジオールを混合し使用して変性
ポリイソシアネートを製造しても、別々に使用し
て変性ポリイソシアネートを合成したものを混合
してもよい。
本発明の変性ポリイソシアネートは、NCO基
含量18−30重量パーセントであり、通常の方法で
製造されうる。
例えば、融解したMDI中に該ジヒドロキシ化
合物を混合し、反応させることで製造される。
反応は40−120℃、特に60−100℃の温度で実施
するのが有利であるが、更にこの範囲を越える温
度も使用できる。
変性ポリイソシアネートには、当業界で公知の
安定化剤、酸化防止剤等を添加することができ
る。
本発明の変性ポリイソシアネートは、ポリウレ
タン工業におけるあらゆる種類の重付加反応に、
例えばポリウレタンフオームやマイクロセルラー
ポリウレタン、或いはポリウレタンエラストマ、
ポリウレタン塗料の製造に有用である。
本発明のポリウレタン成形品用変性ポリイソシ
アネートは、上記したようなポリウレタン樹脂の
製造に於て、単独のイソシアネート成分として使
用してもよいし、また他のイソシアネート、例え
ば、室温で液状であるカルボジイミド変性MDI
やポリメリツクMDIと混合してもよい。
次に、本発明を実施例により説明する。実施例
中、他に記載のない限り、「部」はすべて「重量
部」である。
実施例 １
攪拌機、窒素パージ口、温度計を取付けた反応
器に883部の４，4′−MDIを入れ溶融し70℃に保
つ。
これに117部の２，2′−ビス（４−シクロヘキ
サノール）プロパン／ジプロピレングリコール＝
１／４（重量比）の混合ジオールを添加混合した。
70℃、３時間で反応は完結した。得られた変性ポ
リイソシアネートは、23％のNCO含量及び25℃
で800cpsの粘度を有していた。
実施例 ２〜３
表１に記載した原料並びに使用量で、実施例１
に記載の方法により製造した変性ポリイソシアネ
ートは、いずれも室温で液体であり、そして表１
に記したNCO含量と粘度を有していた。[Chemical formula] (In the formula, R and R' are alkylene groups having 2 to 4 carbon atoms and may be the same or different, and n and n' are 0 or an integer of 1 to 3.) Hydrogenated bisphenol system Diol 100-10% by weight, branched aliphatic diol 0-
Examples of branched aliphatic diols consisting of 90% by weight include propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, polypropylene glycol, 2-ethylhexyldiol-
(1,3), 2-methylpentanediol-(2,
4) and mixtures thereof. These diols are easily mixed with hydrogenated bisphenol diols. In the present invention, when a hydrogenated bisphenol diol and a branched aliphatic diol are used together, both diols may be mixed in advance to produce a modified polyisocyanate, or they may be used separately. A synthesized modified polyisocyanate may be mixed. The modified polyisocyanates of the present invention have an NCO group content of 18-30 weight percent and can be prepared by conventional methods. For example, it is produced by mixing the dihydroxy compound in molten MDI and reacting it. The reaction is advantageously carried out at a temperature of 40-120°C, especially 60-100°C, but it is also possible to use temperatures outside this range. Stabilizers, antioxidants, etc. known in the art can be added to the modified polyisocyanate. The modified polyisocyanates of the present invention can be used in all kinds of polyaddition reactions in the polyurethane industry.
For example, polyurethane foam, microcellular polyurethane, or polyurethane elastomer,
Useful in the production of polyurethane paints. The modified polyisocyanate for polyurethane molded articles of the present invention may be used as a sole isocyanate component in the production of the above-mentioned polyurethane resin, or may be used as a single isocyanate component, such as a carbodiimide-modified polyisocyanate that is liquid at room temperature. MDI
or polymeric MDI. Next, the present invention will be explained by examples. In the examples, all "parts" are "parts by weight" unless otherwise specified. Example 1 883 parts of 4,4'-MDI was put into a reactor equipped with a stirrer, a nitrogen purge port, and a thermometer, melted, and maintained at 70°C. To this, 117 parts of 2,2'-bis(4-cyclohexanol)propane/dipropylene glycol =
1/4 (weight ratio) of mixed diol was added and mixed.
The reaction was completed in 3 hours at 70°C. The resulting modified polyisocyanate has an NCO content of 23% and a temperature of 25 °C.
It had a viscosity of 800cps. Examples 2 to 3 Using the raw materials and usage amounts listed in Table 1, Example 1
All of the modified polyisocyanates produced by the method described in Table 1 are liquid at room temperature, and
It had the NCO content and viscosity described in .
【表】
実施例 ４
817部の４，4′−MDIと183部の２，2′−ビス
（４−シクロヘキサノール）プロパンの両端に各
１モルづつのエチレンオキサイドを付加したジオ
ールを使用して、他は実施例１に記載の方法で変
性ポリイソシアネートを製造した。
得られた変性ポリイソシアネートは、22.7％の
NCO含量及び25℃で1900cpsの粘度を有してい
た。
実施例 ５
906部の４，4′−MDI／２，4′−MDI＝85／15
（重量比）の混合MDIと94部の実施例４に記載の
ジオールを使用し、他は実施例１に記載の方法で
変性ポリイソシアネートを製造した。
得られた変性ポリイソシアネートは、28％の
NCO含量及び25℃で86cpsの粘度を有していた。
実施例 ６
実施例１で得た変性ポリイソシアネート40部と
カルボジイミド変性MDI（コロネートMTL日本
ポリウレタン工業製）60部とを混ぜた。この混合
変性ポリイソシアネートは26.5％のNCO含量及
び25℃で140cpsの粘度を有していた。 応用例、
ポリウレタン樹脂の製造
表２に記載した配合処方で1000×300×2.5mmの
シート状成形品を作成した。成形は高圧発泡機
（プロマート50）を使用し、型温70℃、液温40℃、
吐出圧150Kg／cm2、脱型時間30秒の条件で行つた。
この成形品は表３に記載した物性を有してお
り、後記の比較例に対し、良好な物性を有してい
た。[Table] Example 4 Using diol with 1 mole of ethylene oxide added to each end of 817 parts of 4,4'-MDI and 183 parts of 2,2'-bis(4-cyclohexanol)propane. A modified polyisocyanate was produced by the method described in Example 1. The obtained modified polyisocyanate contained 22.7%
It had an NCO content and a viscosity of 1900 cps at 25°C. Example 5 906 copies of 4,4′-MDI/2,4′-MDI=85/15
A modified polyisocyanate was produced using (weight ratio) of mixed MDI and 94 parts of the diol described in Example 4, and in the other manner as described in Example 1. The obtained modified polyisocyanate contained 28%
It had an NCO content and a viscosity of 86 cps at 25°C. Example 6 40 parts of the modified polyisocyanate obtained in Example 1 and 60 parts of carbodiimide-modified MDI (Coronate MTL, manufactured by Nippon Polyurethane Industries) were mixed. This mixed modified polyisocyanate had an NCO content of 26.5% and a viscosity of 140 cps at 25°C. Application examples,
Manufacture of polyurethane resin A sheet-shaped molded product of 1000 x 300 x 2.5 mm was prepared using the formulation shown in Table 2. For molding, a high-pressure foaming machine (Promart 50) was used, mold temperature was 70℃, liquid temperature was 40℃,
The test was carried out under the conditions of a discharge pressure of 150 Kg/cm 2 and a demolding time of 30 seconds. This molded article had the physical properties listed in Table 3, and had better physical properties than the comparative example described below.
【表】
比較例 １
919部の４，4′MDIと81部のジプロピレングリ
コールとから実施例１に記載の方法で、NCO含
量23％の変性ポリイソシアネートを得た。この変
性ポリイソシアネート40部とカルボジイミド変性
MDI（コロネートMTL）60部とを混ぜNCO含量
26.5％の混合変性ポリイソシアネートを得た。
この混合変性ポリイソシアネートを使用する以
外、他は実施例６、応用例に記載の方法で成形し
た成形品は表３に示した物性を有していた。
比較例 ２
攪拌機、窒素パージ口、温度計を取付けた反応
器に883部の４，4′MDIを入れ溶融し70℃に保つ。
これに117部のビスフエノールＡ／ジプロピレ
ングリコール＝１／４（重量比）の混合ジオール
を添加混合した。70℃、３時間で反応は完結し
た。得られた変性ポリイソシアネートは、23.1％
のNCO含量を有していた。この変性ポリイソシ
アネート40部とカルボジイミド変性MDI（コロネ
ートMTL）60部とを混ぜNCO含量26.6％の混合
変性ポリイソシアネートを得た。
この混合変性ポリイソシアネートを使用する以
外、他は実施例６応用例に記載の方法で成形した
成形品は表３に示した物性を有していた。[Table] Comparative Example 1 A modified polyisocyanate having an NCO content of 23% was obtained by the method described in Example 1 from 919 parts of 4,4'MDI and 81 parts of dipropylene glycol. 40 parts of this modified polyisocyanate and carbodiimide modification
Mix with 60 parts of MDI (Coronate MTL) NCO content
A mixed modified polyisocyanate of 26.5% was obtained. A molded article, which was molded by the method described in Example 6 and Application Examples except for using this mixed modified polyisocyanate, had the physical properties shown in Table 3. Comparative Example 2 883 parts of 4,4'MDI was put into a reactor equipped with a stirrer, a nitrogen purge port, and a thermometer, melted, and kept at 70°C. To this was added and mixed 117 parts of mixed diol of bisphenol A/dipropylene glycol=1/4 (weight ratio). The reaction was completed in 3 hours at 70°C. The obtained modified polyisocyanate was 23.1%
It had an NCO content of 40 parts of this modified polyisocyanate and 60 parts of carbodiimide-modified MDI (Coronate MTL) were mixed to obtain a mixed modified polyisocyanate with an NCO content of 26.6%. A molded article, which was molded by the method described in Example 6 Application Example except for using this mixed modified polyisocyanate, had the physical properties shown in Table 3.
Claims (1)
ンジイソシアネートとジヒドロキシ化合物とを反
応させて、末端にNCO基を有する変性ポリイソ
シアネートを製造する方法に於いて、ジヒドロキ
シ化合物が一般式 【化】 （式中、Ｒ，R′は、炭素数２〜４のアルキレ
ン基で互いに同一でも異つてもよく、ｎ，n′は０
又は１−３の整数である。） で示される水添ビスフエノール系ジオール90〜10
重量パーセント、分岐鎖を有する脂肪族系ジオー
ル10〜90重量パーセント、から成ることを特徴と
するポリウレタン成形品用変性ポリイソシアネー
トの製造法。 ２ NCO基含有量が18〜30重量パーセントであ
る特許請求の範囲第１項記載のポリウレタン成形
品変性ポリイソシアネートの製造法。[Claims] 1. A method for producing a modified polyisocyanate having an NCO group at the terminal by reacting 4,4'- and/or 2,4'-diphenylmethane diisocyanate with a dihydroxy compound, A dihydroxy compound has the general formula:
or an integer from 1 to 3. ) Hydrogenated bisphenol diol 90 to 10
1. A method for producing a modified polyisocyanate for polyurethane molded articles, comprising 10 to 90 weight percent of a branched aliphatic diol. 2. The method for producing a modified polyisocyanate for a polyurethane molded article according to claim 1, wherein the NCO group content is 18 to 30 weight percent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61047436A JPS62207317A (en) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | Production of modified polyisocynanate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61047436A JPS62207317A (en) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | Production of modified polyisocynanate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62207317A JPS62207317A (en) | 1987-09-11 |
| JPH0569849B2 true JPH0569849B2 (en) | 1993-10-01 |
Family
ID=12775105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61047436A Granted JPS62207317A (en) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | Production of modified polyisocynanate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62207317A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5385896A (en) * | 1976-12-30 | 1978-07-28 | Teijin Ltd | Thermoplastic polyurethane resin having improved property and its preparation |
-
1986
- 1986-03-06 JP JP61047436A patent/JPS62207317A/en active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5385896A (en) * | 1976-12-30 | 1978-07-28 | Teijin Ltd | Thermoplastic polyurethane resin having improved property and its preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62207317A (en) | 1987-09-11 |
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