JPH0565493B2 - - Google Patents
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Description
〔技術分野〕
本発明はナフタレンからのジイソプロピルナフ
タレンの製造方法に関するものである。
〔従来技術〕
ナフタレンのジイソプロピル化物は、染料溶剤
としての用途を持つ他、特に２，６−ナフタレン
ジカルボン酸の反応原料としての用途を持つ。こ
のようなジイソプロピルナフタレンを収率よく得
るために、ナフタレンを過剰のプロピレンにより
イソプロピル化した後、イソプロピル化生成物を
トランスアルキル化処理する方法が知られている
（特開昭52−17452号公報）。
この方法においては、イソプロピル化後のトラ
ンスアルキル化処理により、モノイソプロピル化
ナフタレンとトリイソプロピルナフタレンとの間
でトランスアルキル化反応が起り、ジイソプロピ
ルナフタレンの収率は向上する。しかしながら、
本発明者らの研究によれば、この方法の場合、得
られた生成物中に副生物としてイソプロピル基お
よびナフタレン核以外の構造単位を有する化合物
例えばイソプロピルナフタレン以外のアルキルナ
フタレン及びイソプロピルテトラリンが相当量含
まれてくることが判明した。
〔目的〕
本発明は、これら副生物の抑制されたジイソプ
ロピルナフタレンの製造方法を提供することを目
的とする。
〔構成〕
本発明によれば、ナフタレンをプロピレンによ
りイソプロピル化処理するイソプロピル化工程
と、イソプロピル化生成物をトランスアルキル化
処理するトランスアルキル化工程と、トランスア
ルキル化生成物をジイソプロピルナフタレン留分
とジイソプロピルナフタレンの沸点より低い沸点
を有する留分とジイソプロピルナフタレンの沸点
よりも高い沸点を有する留分とに分離する工程と
からなり、該イソプロピル化生成物のイソプロピ
ル基とナフタレン核とのモル比を0.5以上1.3未満
の範囲に保持するとともに、該分離工程で分離さ
れたジイソプロピルナフタレンの沸点より低い沸
点を有する留分の少なくとも一部を核イソプロピ
ル化工程へ循環することを特徴とするジイソプロ
ピルナフタレンの製造方法が提供される。
本発明においては、ナフタレンのイソプピル化
工程で得られるイソプロピル化生成物中のイソプ
ロピル基とナフタレン核との比率を、モル比で
0.5以上1.3未満の範囲、好ましくは0.6〜1.0の範
囲に規定する。本発明者らの研究によれば、イソ
プロピル化生成物をトランスアルキル化処理する
場合、イソプロピル基を３個以上有するポリイソ
プロピルナフタレン（以下、単にポリイソプロピ
ルナフタレンとも言う）が多量存在すると、イソ
プロピル以外のアルキルナフタレンやイソプロピ
ルテトラリン（以下、単に副生物とも言う）が著
しく副生してくることが見出された。従つて、本
発明では、トランスアルキル化工程へのポリイソ
プロピルナフタレンの供給割合を少なくするため
に、イソプロピル化工程でのイソプロピル化度を
制限し、イソプロピル化生成物中のイソプロピル
基とナフタレン核とのモル比を前記範囲に規定す
る。このような規定により、イソプロピル化生成
物中のポリイソプロピルナフタレン含量は少なく
なり、その結果、分離工程からのポリイソプロピ
ルナフタレン量は極めて少なく、単に副生物とし
て系外へ抜きだすこともできるし、またこれをト
ランスアルキル化工程へ循環しても前記副生物の
著しい生成が回避される。
次に本発明を各工程について詳述する。
〔ナフタレンのイソプロピル化処理工程〕
この工程はナフタレンおよび、循環されるジイ
ソプロピルナフタレンの沸点より低い沸点を有す
る留分としてのナフタレンとイソプロピルナフタ
レンを主成分とする混合物を触媒の存在下でプロ
ピレンと反応させてイソプロピル化生成物を得る
工程である。イソプロピル化の原料となるナフタ
レンは、石油系、石炭系油等から製造されるいか
なる種類の物であつてもよい。ただし、イソプロ
ピル化触媒に対して触媒毒となる様な成分、たと
えば硫黄化合物、窒素化合物等を含む場合は、従
来よく知られている精製技術、水素化精製、活性
白土処理などの方法により、これらの化合物を除
去することが好ましい。イソプロピル化反応は、
従来良く知られている反応であり、従来公知の方
法に従つて液相又は気相反応として実施される。
触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性アルミ
ノシリケート、酸化ニツケル・シリカ、酸化銀・
シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、アルミ
ナ・ボリア、固体リン酸等の固体酸触媒や、塩化
アルミニウム、沸化水素、リン酸等のフリーデル
クラフト触媒が用いられる。このイソプロピル化
反応においては、ナフタレン環に付いたイソプロ
ピル基は、前記の如き触媒の存在下にトランスア
ルキル化反応により容易に他のナフタレン環に転
位する。従つて、このイソプロピル化反応は可逆
反応とみなされ、ナフタレンとイソプロピルナフ
タレン類との間には平衝組成が存在する。ジイソ
プロピルナフタレンの生成量は反応におけるナフ
タレンとプロピレンとの比、温度、触媒の種類と
量などに依存する。
フリーデルクラフト触媒を用いてイソプロピル
化反応を行う場合、反応は、常温〜150℃、好ま
しくは50〜100℃の温度、常圧〜10気圧の圧力、
対原料に対する触媒比0.001〜0.3、好ましくは
0.02〜0.2の条件で行われる。固体酸触媒を用い
る場合は、反応温度150〜500℃、圧力０〜50Kg／
cm2Ｇ、接触時間
0.02〜6.0hrの範囲であり、好ましくは温度200
〜350℃、圧力０〜35Kg／cm2Ｇ、接触時間0.4〜
2.5hrの範囲である。温度が高い場合や接触時間
が長い場合は、分解反応が起こり副生成物が生じ
る。又、温度が低い場合や、接触時間が短い場合
は、ジイソプロピルナフタレンの収率が低下す
る。このイソプロピル化反応工程では、未反応ナ
フタレン、モノイソプロピルナフタレン、ジイソ
プロピルナフタレン、トリイソプロピルナフタレ
ンを含むイソプロピル化生成物が得られる。
また、このイソプロピル化反応工程を実施する
場合、後続のトランスアルキル化生成物の蒸留分
離工程で得られたナフタレンとモノイソプロピル
ナフタレンからなる低沸点留分の少なくとも一部
をこのイソプロピル化反応工程に循環することも
できる。このような留分を循環してイソプロピル
化反応を行う場合には、その循環された低沸点留
分を構成する未反応ナフタレン及びモノイソプロ
ピルナフタレンとプロピレンとの反応によるイソ
プロピル化反応が生起してジイソプロピルナフタ
レンが生成される。
本発明では、このイソプロピル化処理工程で得
られるイソプロピル化生成物中のイソプロピル基
とナフタレン核とのモル比を、0.5以上1.3未満、
好ましくは0.6〜1.0の範囲に規定する。このモル
比の調節は、反応時間やイソプロピル処理工程へ
のプロピレンの導入速度等によつて行うことがで
きる。この規定により、イソプロピル化生成物中
のイソプロピル基を３個以上有するポリイソプロ
ピルナフタレンの割合が著しく抑制される。前記
モル比が1.3以上になると、該ポリイソプロピル
ナフタレンの副生割合が多くなるので好ましくな
い。また、前記モル比が0.5より少なくなると、
ジイソプロピルナフタレンの生成割合が著しく少
なくなる。
〔トランスアルキル化処理工程〕
このトランスアルキル化処理工程は、前記で得
られたイソプロピル化生成物を、トランスアルキ
ル化触媒と接触させ、ナフタレン核に結合するイ
ソプロピル基を他のナフタレン核に移動させる工
程である。例えば、ナフタレン又はモノイソプロ
ピルナフタレンとトリイソプロピルナフタレンと
の間の反応により、ジイソプロピルナフタレンが
生成する。また、このトランスアルキル化処理で
は、トランスアルキル化反応の他、ジイソプロピ
ルナフタレンの異性化反応も起り、ジイソプロピ
ルナフタレン中の異性体の割合はほぼ平衡組成に
保持される。
このトランスアルキル化処理工程において用い
る触媒及び反応条件は、前記イソプロピル化処理
工程で示したのと同様の触媒及び反応条件が用い
られるが、その反応条件は、一般には、イソプロ
ピル化反応処理条件よりもシビアにし、高められ
た反応温度が好ましく採用される。また触媒量も
イソプロピル化反応処理工程におけるよりも多い
量にするのが好ましい。このトランスアルキル化
処理は、前記イソプロピル化処理と同一の反応器
又は別の反応器で行うことができる。反応時間は
５〜300分、好ましくは15〜120分である。
〔トランスアルキル化処理生成物の分離工程〕
トランスアルキル化処理工程で得られた生成物
は、蒸留処理に付されて、ジイソプロピルナフタ
レン留分と、それより低い沸点を有する低沸点留
分と、それより高い沸点を有する高沸点留分とに
分離される。低沸点留分は、さらにナフタレン留
分とモノイソプロピルナフタレン留分とに分離す
ることができる。
本発明においては、低沸点留分の少なくとも一
部は、イソプロピル化処理工程へ循環する。好ま
しくは、低沸点留分のうち、ナフタレン留分をイ
ソプロピル化処理工程及びモノイソプロピルナフ
タレン留分をトランスアルキル化処理工程へ循環
する。トリイソプロピルナフタレンを含む高沸点
留分は、これをトランスアルキル化処理工程へ循
環してもよいが、本発明の場合、その量は少量で
あることから、循環せずに、他の用途に用いるの
がよい。
この分離工程からは、ジイソプロピルナフタレ
ンが分離回収される。このジイソプロピルナフタ
レン留分は、ジイソプロピルナフタレンの１，６
−異性体、１，７−異性体、１，３−異性体、
１，４−異性体、２，６−異性体、２，７−異性
体、１，５−異性体、２，３−異性体等からなる
異性体混合物を含むもので、１，３−異性体、
１，６−異性体、１，７−異性体、２，６−異性
体及び２，７−異性体が主成分として含まれる。
このジイソプロピルナフタレン留分は、晶析分離
法や、クロマトグラフイー分離法、擬似移動床分
離法等により、さらに分離処理を施し、各異性
体、特に２，６−異性体を分離回収することがで
きる。
〔効果〕
本発明によれば、ナフタレンとプロピレンとか
ら、イソプロピルナフタレン以外のアルキルナフ
タレンやイソプロピルテトラリン等の副生物の生
成を抑制して、ジイソプロピルナフタレンを収率
よく得ることができる。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。
実施例 １
ナフタレン0.6モルとイソプロピルナフタレン
0.4モルの混合物を原料としナフタレン核１モル
に対し、0.11モルの塩化アルミニウム触媒の存在
下、反応温度85℃、常圧下で、0.017モル／分の
流量で種々の時間プロピレンを吹込み、反応させ
た。
次に、得られたイソプロピル化生成物を、ナフ
タレン核１モルに対し、0.11モルの塩化アルミニ
ウム触媒の存在下、反応温度85℃、常圧下に、60
分間保持し、トランスアルキル化処理を行つた。
このようにして得られた反応結果を次表に示す。
なお、表中に示した符号は次のことを意味す
る。
NP…ナフタレン
MIPNP…モノイソプロピルナフタレン
DIPNP…ジイソプロピルナフタレン
PIPNP…イソプロピル基が３個以上のポリイ
ソプロピルナフタレン
IPENP…イソプロピル以外のアルキルナフタ
レン
IPTL…イソプロピルテトラリン
IP／NP…生成物中のイソプロピル基とナフタ
レン核のモル比
[Technical Field] The present invention relates to a method for producing diisopropylnaphthalene from naphthalene. [Prior Art] In addition to being used as a dye solvent, diisopropylated naphthalene is also used as a raw material for the reaction of 2,6-naphthalene dicarboxylic acid. In order to obtain such diisopropylnaphthalene in high yield, a method is known in which naphthalene is isopropylated with excess propylene and then the isopropylated product is transalkylated (Japanese Patent Laid-Open No. 17452/1982). . In this method, the transalkylation treatment after isopropylation causes a transalkylation reaction between monoisopropylated naphthalene and triisopropylnaphthalene, improving the yield of diisopropylnaphthalene. however,
According to the research conducted by the present inventors, in the case of this method, a considerable amount of compounds having structural units other than the isopropyl group and the naphthalene nucleus, such as alkylnaphthalenes other than isopropylnaphthalene and isopropyltetralin, are present as by-products in the obtained product. It turned out that it was included. [Objective] An object of the present invention is to provide a method for producing diisopropylnaphthalene in which these by-products are suppressed. [Structure] According to the present invention, there is an isopropylation step in which naphthalene is isopropylated with propylene, a transalkylation step in which the isopropylated product is transalkylated, and the transalkylated product is converted into a diisopropylnaphthalene fraction and a diisopropylene fraction. a step of separating into a fraction having a boiling point lower than the boiling point of naphthalene and a fraction having a boiling point higher than the boiling point of diisopropylnaphthalene, the molar ratio of the isopropyl group to the naphthalene nucleus of the isopropylated product being 0.5 or more. A method for producing diisopropylnaphthalene, which comprises maintaining the boiling point within a range of less than 1.3 and recycling at least a part of a fraction having a boiling point lower than the boiling point of diisopropylnaphthalene separated in the separation step to a nuclear isopropylation step. provided. In the present invention, the ratio of the isopropyl group to the naphthalene nucleus in the isopropylation product obtained in the naphthalene isopropylation step is determined in terms of molar ratio.
It is defined in the range of 0.5 or more and less than 1.3, preferably in the range of 0.6 to 1.0. According to the research of the present inventors, when transalkylating an isopropylated product, if a large amount of polyisopropylnaphthalene having three or more isopropyl groups (hereinafter also simply referred to as polyisopropylnaphthalene) is present, It has been found that alkylnaphthalene and isopropyltetralin (hereinafter simply referred to as by-products) are significantly produced as by-products. Therefore, in the present invention, in order to reduce the supply ratio of polyisopropylnaphthalene to the transalkylation step, the degree of isopropylation in the isopropylation step is limited, and the relationship between the isopropyl group and the naphthalene nucleus in the isopropylation product is reduced. The molar ratio is defined within the above range. Due to this provision, the content of polyisopropylnaphthalene in the isopropylation product is low, and as a result, the amount of polyisopropylnaphthalene from the separation process is extremely small and can be simply extracted from the system as a by-product, or Recycling this to the transalkylation step also avoids significant formation of said by-products. Next, each step of the present invention will be explained in detail. [Naphthalene isopropylation treatment step] This step involves reacting naphthalene and a mixture mainly composed of naphthalene and isopropylnaphthalene as a fraction having a boiling point lower than the boiling point of recycled diisopropylnaphthalene with propylene in the presence of a catalyst. This is the process of obtaining an isopropylated product. Naphthalene, which is a raw material for isopropylation, may be of any type produced from petroleum oil, coal oil, or the like. However, if the isopropylation catalyst contains components that may poison the catalyst, such as sulfur compounds or nitrogen compounds, these can be removed using well-known refining techniques, hydrorefining, activated clay treatment, etc. It is preferable to remove these compounds. The isopropylation reaction is
This reaction is well known in the art and can be carried out as a liquid phase or gas phase reaction according to conventional methods.
As a catalyst, silica/alumina, crystalline aluminosilicate, nickel oxide/silica, silver oxide/
Solid acid catalysts such as silica-alumina, silica-magnesia, alumina-boria, and solid phosphoric acid, and Friedel-Crafts catalysts such as aluminum chloride, hydrogen fluoride, and phosphoric acid are used. In this isopropylation reaction, the isopropyl group attached to the naphthalene ring is easily rearranged to another naphthalene ring by the transalkylation reaction in the presence of the catalyst as described above. Therefore, this isopropylation reaction is considered to be a reversible reaction, and an equilibrium composition exists between naphthalene and isopropylnaphthalenes. The amount of diisopropylnaphthalene produced depends on the ratio of naphthalene to propylene in the reaction, temperature, type and amount of catalyst, etc. When performing an isopropylation reaction using a Friedel-Crafts catalyst, the reaction is carried out at a temperature of room temperature to 150°C, preferably 50 to 100°C, a pressure of normal pressure to 10 atmospheres,
Catalyst to feed ratio 0.001-0.3, preferably
It is carried out under the conditions of 0.02-0.2. When using a solid acid catalyst, the reaction temperature is 150-500℃, the pressure is 0-50Kg/
cm 2 G, contact time ranges from 0.02 to 6.0 hr, preferably temperature 200
~350℃, pressure 0~35Kg/ cm2G , contact time 0.4~
The range is 2.5hr. If the temperature is high or the contact time is long, a decomposition reaction occurs and by-products are produced. Furthermore, when the temperature is low or the contact time is short, the yield of diisopropylnaphthalene decreases. In this isopropylation reaction step, an isopropylation product containing unreacted naphthalene, monoisopropylnaphthalene, diisopropylnaphthalene, and triisopropylnaphthalene is obtained. In addition, when carrying out this isopropylation reaction step, at least a part of the low boiling point fraction consisting of naphthalene and monoisopropylnaphthalene obtained in the subsequent distillation separation step of the transalkylation product is recycled to this isopropylation reaction step. You can also. When conducting an isopropylation reaction by circulating such a fraction, an isopropylation reaction occurs by the reaction of unreacted naphthalene and monoisopropylnaphthalene constituting the recycled low-boiling fraction with propylene, resulting in diisopropyl Naphthalene is produced. In the present invention, the molar ratio of the isopropyl group to the naphthalene nucleus in the isopropylation product obtained in this isopropylation treatment step is set to 0.5 or more and less than 1.3,
Preferably it is defined in the range of 0.6 to 1.0. This molar ratio can be adjusted by adjusting the reaction time, the rate of introduction of propylene into the isopropyl treatment step, etc. This regulation significantly suppresses the proportion of polyisopropylnaphthalene having three or more isopropyl groups in the isopropylated product. If the molar ratio is 1.3 or more, the proportion of the polyisopropylnaphthalene as a by-product increases, which is not preferable. Moreover, when the molar ratio is less than 0.5,
The proportion of diisopropylnaphthalene produced is significantly reduced. [Transalkylation treatment step] This transalkylation treatment step is a step in which the isopropylated product obtained above is brought into contact with a transalkylation catalyst and the isopropyl group bonded to a naphthalene nucleus is transferred to another naphthalene nucleus. It is. For example, the reaction between naphthalene or monoisopropylnaphthalene and triisopropylnaphthalene produces diisopropylnaphthalene. Further, in this transalkylation treatment, in addition to the transalkylation reaction, an isomerization reaction of diisopropylnaphthalene also occurs, and the ratio of isomers in diisopropylnaphthalene is maintained at approximately an equilibrium composition. The catalyst and reaction conditions used in this transalkylation treatment step are the same as those shown in the isopropylation treatment step, but the reaction conditions are generally better than the isopropylation treatment conditions. Severe and elevated reaction temperatures are preferably employed. It is also preferable that the amount of catalyst is greater than that in the isopropylation reaction treatment step. This transalkylation treatment can be carried out in the same reactor as the isopropylation treatment or in a separate reactor. The reaction time is 5 to 300 minutes, preferably 15 to 120 minutes. [Separation step of transalkylation product] The product obtained in the transalkylation step is subjected to distillation treatment to separate a diisopropylnaphthalene fraction, a low boiling point fraction having a lower boiling point, and It is separated into a high-boiling fraction with a higher boiling point. The low boiling point fraction can be further separated into a naphthalene fraction and a monoisopropylnaphthalene fraction. In the present invention, at least a portion of the low boiling point fraction is recycled to the isopropylation process. Preferably, among the low-boiling fractions, the naphthalene fraction is recycled to the isopropylation treatment step, and the monoisopropylnaphthalene fraction is recycled to the transalkylation treatment step. The high-boiling fraction containing triisopropylnaphthalene may be recycled to the transalkylation process, but in the case of the present invention, since the amount is small, it is not recycled and used for other purposes. It is better. From this separation step, diisopropylnaphthalene is separated and recovered. This diisopropylnaphthalene fraction is a 1,6-diisopropylnaphthalene fraction.
-isomer, 1,7-isomer, 1,3-isomer,
Contains isomer mixtures consisting of 1,4-isomers, 2,6-isomers, 2,7-isomers, 1,5-isomers, 2,3-isomers, etc. 1,3-isomers body,
The main components include 1,6-isomer, 1,7-isomer, 2,6-isomer and 2,7-isomer.
This diisopropylnaphthalene fraction can be further separated by crystallization separation method, chromatography separation method, simulated moving bed separation method, etc. to separate and recover each isomer, especially 2,6-isomer. can. [Effect] According to the present invention, diisopropylnaphthalene can be obtained in good yield from naphthalene and propylene by suppressing the production of by-products such as alkylnaphthalenes other than isopropylnaphthalene and isopropyltetralin. [Example] Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. Example 1 0.6 mol of naphthalene and isopropylnaphthalene
Using a 0.4 mol mixture as a raw material, propylene was blown into 1 mol of naphthalene nuclei for various times at a flow rate of 0.017 mol/min at a reaction temperature of 85°C and normal pressure in the presence of 0.11 mol of an aluminum chloride catalyst to react. Ta. Next, the obtained isopropylated product was reacted at a reaction temperature of 85°C under normal pressure in the presence of 0.11 mol of aluminum chloride catalyst per 1 mol of naphthalene nuclei for 60 min.
The mixture was held for a minute to carry out transalkylation treatment.
The reaction results thus obtained are shown in the following table. Note that the symbols shown in the table have the following meanings. NP...Naphthalene MIPNP...Monoisopropylnaphthalene DIPNP...Diisopropylnaphthalene PIPNP...Polyisopropylnaphthalene with three or more isopropyl groups IPENP...Alkylnaphthalene other than isopropyl IPTL...Isopropyl tetralin IP/NP...Mole of isopropyl groups and naphthalene nucleus in the product ratio
【表】
表１に示した結果において、アルキル化度
（IP／NP）の異なる結果を対比することにより、
特にジイソプロピルナフタレンの生成量と副生物
とPIPNP高沸点物の生成量との比較によりアル
キル化度を0.5以上1.3未満の間にもつていくこと
によつて、すなわちイソプロピル化原料にナフタ
レンおよびモノイソプロピルナフタレンを添加し
てイソプロピル化ののちトランスアルキル化処理
を行うことにより、ジイソプロピルナフタレンの
収率が向上することがわかる。また、この場合、
アルキル化度を調節することにより、副生物
（IPENP、IPTL）および高沸点留分（PIPNP）
の生成量を抑制し得ることがわかる。さらにはト
ランスアルキル化処理に供給される全供給物中の
IP／NPモル比を、特に0.6〜1.0の範囲に規定す
ることにより、副生物の生成量を顕著に抑制する
ことができる。[Table] In the results shown in Table 1, by comparing the results with different degrees of alkylation (IP/NP),
In particular, by keeping the degree of alkylation between 0.5 and less than 1.3 by comparing the amount of diisopropylnaphthalene produced and the amount of by-products and PIPNP high-boiling products, in other words, naphthalene and monoisopropylnaphthalene are It can be seen that the yield of diisopropylnaphthalene is improved by adding isopropylation followed by transalkylation. Also, in this case,
By adjusting the degree of alkylation, by-products (IPENP, IPTL) and high-boiling fractions (PIPNP)
It can be seen that the amount of production can be suppressed. Furthermore, in the total feed fed to the transalkylation process,
By specifically regulating the IP/NP molar ratio within the range of 0.6 to 1.0, the amount of by-products produced can be significantly suppressed.
Claims (1)
化処理するイソプロピル化工程と、イソプロピル
化生成物をトランスアルキル化処理するトランス
アルキル化工程と、トランスアルキル化生成物を
ジイソプロピルナフタレン留分とジイソプロピル
ナフタレンの沸点より低い沸点を有する留分とジ
イソプロピルナフタレンの沸点より高い沸点を有
する留分とに分離する工程とからなり、該イソプ
ロピル化生成物中のイソプロピル基とナフタレン
核とのモル比を0.5以上1.3未満の範囲に保持する
とともに、該分離工程で分離されたジイソプロピ
ルナフタレンの沸点より低い沸点を有する留分の
少なくとも一部を核イソプロピル化工程へ循環す
ることを特徴とするジイソプロピルナフタレンの
製造方法。1. An isopropylation step in which naphthalene is isopropylated with propylene, a transalkylation step in which the isopropylated product is transalkylated, and the transalkylated product is converted into a diisopropylnaphthalene fraction and a boiling point lower than the boiling point of diisopropylnaphthalene. a step of separating a fraction into a fraction having a boiling point higher than the boiling point of diisopropylnaphthalene, and maintaining the molar ratio of isopropyl groups to naphthalene nuclei in the isopropylated product in a range of 0.5 or more and less than 1.3. A method for producing diisopropylnaphthalene, characterized in that at least a portion of a fraction having a boiling point lower than the boiling point of diisopropylnaphthalene separated in the separation step is recycled to a nuclear isopropylation step.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63022643A JPH01197448A (en) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | Production of diisopropylnaphthalene from naphthalene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP63022643A JPH01197448A (en) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | Production of diisopropylnaphthalene from naphthalene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197448A JPH01197448A (en) | 1989-08-09 |
| JPH0565493B2 true JPH0565493B2 (en) | 1993-09-17 |
Family
ID=12088529
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63022643A Granted JPH01197448A (en) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | Production of diisopropylnaphthalene from naphthalene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01197448A (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5217452A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-09 | Sun Oil Co | Production of alkylnaphthaline mixture |
| JPS5350146A (en) * | 1976-10-02 | 1978-05-08 | Bergwerksverband Gmbh | Production of betaa isopropylnaphthalene |
| JPS62226931A (en) * | 1986-03-29 | 1987-10-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Production of 2,6-diisopropylnaphthalene |
-
1988
- 1988-02-01 JP JP63022643A patent/JPH01197448A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5217452A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-09 | Sun Oil Co | Production of alkylnaphthaline mixture |
| JPS5350146A (en) * | 1976-10-02 | 1978-05-08 | Bergwerksverband Gmbh | Production of betaa isopropylnaphthalene |
| JPS62226931A (en) * | 1986-03-29 | 1987-10-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Production of 2,6-diisopropylnaphthalene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01197448A (en) | 1989-08-09 |
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