JPH056028A - Photosensitive toner - Google Patents

Photosensitive toner

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JPH056028A
JPH056028A JP3158215A JP15821591A JPH056028A JP H056028 A JPH056028 A JP H056028A JP 3158215 A JP3158215 A JP 3158215A JP 15821591 A JP15821591 A JP 15821591A JP H056028 A JPH056028 A JP H056028A
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JP
Japan
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styrene
resin
polyester
toner
photosensitive
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP3158215A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Akiyoshi Urano
彰良 浦野
Yumiko Sano
夕美子 佐野
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Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Mita Industrial Co Ltd filed Critical Mita Industrial Co Ltd
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Publication of JPH056028A publication Critical patent/JPH056028A/en
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Abstract

PURPOSE:To improve the photosensitivity of the photosensitive toner. CONSTITUTION:This toner contains a binder resin, zinc oxide and sensitizing dye. The binder resin consists essentially of the styrene/acrylic resin which is grafted by polyester. The styrene/acrylic resin grafted by the polyester is used as the binder resin, by which the photosensitive toner having excellent fixability, dispersibility of coloring pigments, vinyl chloride resistance, and photosensitivity is obtd.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、感光性トナーに関し、
より詳しくは、光感度に優れた感光性トナーに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive toner,
More specifically, it relates to a photosensitive toner having excellent photosensitivity.

【0002】[0002]

【従来の技術】近時、シアン、マゼンタ、およびイエロ
ーの各色にそれぞれ着色された3種類の感光性トナー
(シアントナー、マゼンダトナー、イエロートナー)を
用いて、1回の露光および現像によりカラー画像を形成
する方法(ワンショットカラーシステムに)が注目され
ている。
2. Description of the Related Art Recently, three kinds of photosensitive toners (cyan toner, magenta toner, and yellow toner) colored in cyan, magenta, and yellow, respectively, are used to form a color image by one exposure and development. A method of forming a film (in a one-shot color system) is drawing attention.

【0003】また、感光性トナーを用いる画像形成シス
テムは、アナログ方式の画像成形装置に限らず、装置が
極めて小型化できるといった点から、近年においてはレ
ーザープリンターへの利用も検討されている。そして、
そのレーザープリンターの露光を行うレーザー光源とし
て、従来では、ガスレーザーが用いられていたが、レー
ザー光の強度及び安定性に優れ、直接変調が可能で、低
コストという多くの利点を有することから、半導体レー
ザー(780nm)を用いることが多くなっている。
Further, an image forming system using a photosensitive toner is not limited to an analog type image forming apparatus, and in recent years, its use in a laser printer has been considered because it can be extremely downsized. And
Conventionally, a gas laser has been used as a laser light source for exposing the laser printer, but since it has excellent strength and stability of laser light, direct modulation is possible, and it has many advantages of low cost, A semiconductor laser (780 nm) is often used.

【0004】これらの感光性トナーは、一般に、スチレ
ン−アクリル樹脂やポリエステル等の結着樹脂と、酸化
亜鉛と、増感色素とを含有するもので作成される。
These photosensitive toners are generally made of those containing a binder resin such as styrene-acrylic resin or polyester, zinc oxide, and a sensitizing dye.

【0005】ところが、結着樹脂としてスチレン−アク
リル樹脂を使用して感光性トナーを作成した場合には、
定着性、着色顔料の分散性、耐塩ビ性などが、ポリエス
テルを使用した感光性トナーに比べて劣り、また、結着
樹脂として、ポリエステル系樹脂またはポリエステル系
樹脂とスチレン−アクリル樹脂との混合物を使用して感
光性トナーを作成した場合には、光感度がスチレン−ア
クリル樹脂を使用した場合に比べて著しく減少する。
However, when a photosensitive toner is prepared by using styrene-acrylic resin as the binder resin,
Fixability, dispersibility of color pigments, vinyl chloride resistance, etc. are inferior to those of photosensitive toners using polyester, and polyester resin or a mixture of polyester resin and styrene-acrylic resin is used as a binder resin. When the photosensitive toner is prepared by using it, the photosensitivity is remarkably reduced as compared with the case where the styrene-acrylic resin is used.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の点に着
目してなされたものであり、光感度が優れた感光性トナ
ーを提供することを目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above points, and an object thereof is to provide a photosensitive toner having excellent photosensitivity.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明の感光性トナー
は、結着樹脂、酸化亜鉛および増感色素を含有する感光
性トナーであって、該結着樹脂が、ポリエステルでグラ
フト化されたスチレン−アクリル樹脂を主成分とするこ
とを特徴とし、そのことにより上記目的が達成される。
The photosensitive toner of the present invention is a photosensitive toner containing a binder resin, zinc oxide and a sensitizing dye, and the binder resin is styrene grafted with polyester. -Acrylic resin as a main component, whereby the above object is achieved.

【0008】次に本発明を詳しく説明する。The present invention will be described in detail below.

【0009】本発明の感光性トナーは、電気絶縁性の結
着樹脂、感光材料として酸化亜鉛および増感色素を含有
するものである。
The photosensitive toner of the present invention contains an electrically insulating binder resin, a photosensitive material containing zinc oxide and a sensitizing dye.

【0010】本発明に使用される結着樹脂は、ポリエス
テルでグラフト化されたスチレン−アクリル樹脂を主成
分とする樹脂である。
The binder resin used in the present invention is a resin whose main component is a styrene-acrylic resin grafted with polyester.

【0011】上記ポリエステルは、例えば、下記式
〔I〕〜〔V〕で示されるものが挙げられる。
Examples of the above polyester include those represented by the following formulas [I] to [V].

【0012】[0012]

【化1】 [Chemical 1]

【0013】これらのポリエステルは、単独で使用して
も良いが、2種以上併用しても良い。また上記ポリエス
テルの含有量は、5〜50重量%が好ましく、ポリエス
テルの含有量が5重量%未満の場合、得られるトナーの
定着性及び着色剤の分散性が改善されない。一方、含有
量が50重量%を超える場合、得られるトナーの光感度
が低下する。
These polyesters may be used alone or in combination of two or more. Further, the content of the above polyester is preferably 5 to 50% by weight, and when the content of the polyester is less than 5% by weight, the fixability of the obtained toner and the dispersibility of the colorant are not improved. On the other hand, when the content exceeds 50% by weight, the photosensitivity of the obtained toner is lowered.

【0014】上記スチレン−アクリル樹脂は、アクリル
成分とスチレン成分を共重合させることにより得られ
る。上記アクリル成分は、アクリル酸、アクリル酸エス
テル、アクリル酸アミド、アクリロニトリル、メタクリ
ル酸、メタクリル酸エステル、メタクリル酸アミド、メ
タクリロニトリル等であり、スチレン成分は、スチレン
またはその誘導体である。これらのアクリル成分及びス
チレン成分を単独で使用しても良いが、2種以上併用す
ることもできる。上記スチレン−アクリル樹脂に含有さ
れるアクリル成分は40〜100重量%が好ましい。
The styrene-acrylic resin is obtained by copolymerizing an acrylic component and a styrene component. The acrylic component is acrylic acid, acrylic acid ester, acrylic acid amide, acrylonitrile, methacrylic acid, methacrylic acid ester, methacrylic acid amide, methacrylonitrile, and the like, and the styrene component is styrene or a derivative thereof. These acrylic components and styrene components may be used alone or in combination of two or more. The acrylic component contained in the styrene-acrylic resin is preferably 40 to 100% by weight.

【0015】上記のポリエステルでグラフト化されたス
チレン−アクリル樹脂は、例えば、カルボキシル基を有
するスチレン−アクリル樹脂と、ヒドロキシル基を有す
るポリエステルを反応させることにより得ることがで
き、この場合、スチレン−アクリル樹脂のカルボンキシ
ル基と、ポリエステルのヒドロキシル基とがエステル結
合している。
The styrene-acrylic resin grafted with the above polyester can be obtained, for example, by reacting a styrene-acrylic resin having a carboxyl group with a polyester having a hydroxyl group. In this case, the styrene-acrylic resin is used. The carboxyl group of the resin and the hydroxyl group of the polyester are ester-bonded.

【0016】上記スチレン−アクリル樹脂以外に他の電
気絶縁性樹脂を加えてもよく、このような樹脂として
は、従来より公知の電気絶縁性樹脂が挙げられ、例え
ば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリ
アミド、ポリウレタン、アクリル変性ウレタン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリ
スルホン、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、
ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル
樹脂、フェノール樹脂等、各種の重合体が挙げられる。
また、ポリビニルカルバゾール等の光導電性樹脂も、単
独であるいは電気絶縁性樹脂と組合せて使用することが
できる。
In addition to the above-mentioned styrene-acrylic resin, other electrically insulating resin may be added, and examples of such resin include conventionally known electrically insulating resins such as styrene polymer and styrene- Butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-
Maleic acid copolymer, acrylic polymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester, alkyd resin, polyamide, polyurethane, acrylic modified urethane resin, epoxy resin, polycarbonate , Polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, silicone resin,
Examples include various polymers such as a ketone resin, a polyvinyl butyral resin, a polyether resin, a phenol resin and the like.
Also, a photoconductive resin such as polyvinylcarbazole can be used alone or in combination with an electrically insulating resin.

【0017】本発明に使用される増感色素は、酸化亜鉛
用の増感色素であり、例えば、トリフェニルメタン系、
シアニン系、キサンテン系等の従来より公知のものが用
いられる。これらの増感色素を選択することにより、例
えば、450nm〜650nmに光感度を有する感光性
トナーや、780nm付近に光感度を有するレーザープ
リンタ用の感光性トナーを得ることができる。
The sensitizing dye used in the present invention is a sensitizing dye for zinc oxide.
Conventionally known ones such as cyanine and xanthene are used. By selecting these sensitizing dyes, for example, a photosensitive toner having a photosensitivity in the range of 450 nm to 650 nm or a photosensitive toner for a laser printer having a photosensitivity in the vicinity of 780 nm can be obtained.

【0018】上記酸化亜鉛の添加量は、上記結着樹脂に
対して3〜600重量%が好ましく、5〜500重量%
が特に好ましい。酸化亜鉛の添加量が600重量%を超
える場合、電荷保持特性が低下する傾向にあり、一方酸
化亜鉛の添加量が3重量%未満の場合、画像の濃度や感
光性トナー感度が低下する傾向にある。
The amount of zinc oxide added is preferably 3 to 600% by weight, more preferably 5 to 500% by weight, based on the binder resin.
Is particularly preferable. When the amount of zinc oxide added exceeds 600% by weight, the charge retention property tends to deteriorate, while when the amount of zinc oxide added is less than 3% by weight, the image density and photosensitive toner sensitivity tend to decrease. is there.

【0019】また、上記増感色素の添加量は、酸化亜鉛
に対して0.05〜10重量%が好ましく、さらに好ま
しくは0.1〜3重量%である。増感色素の添加量が1
0重量%を超える場合、感光性トナーの帯電性が低下
し、また光感度がやや低下する傾向にあり、一方、増感
色素の添加量が0.05重量%未満の場合、増感効果が
小さい。
The amount of the sensitizing dye added is preferably 0.05 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 3% by weight, based on zinc oxide. Addition amount of sensitizing dye is 1
When it exceeds 0% by weight, the chargeability of the photosensitive toner tends to decrease, and the photosensitivity tends to slightly decrease. On the other hand, when the addition amount of the sensitizing dye is less than 0.05% by weight, the sensitizing effect is small.

【0020】本発明の感光性トナーには、上述した成分
に、公知の染料、顔料等の着色剤、ワックス類等のオフ
セット防止剤、圧力定着性付与剤等の助剤を公知の処方
に従って配合してもよい。
In the photosensitive toner of the present invention, the above-mentioned components are blended with known dyes, pigments and other colorants, waxes and other offset preventing agents, pressure fixability imparting agents and other auxiliaries according to known formulations. You may.

【0021】本発明の感光性トナーは、上記結着樹脂、
酸化亜鉛および増感色素を溶媒中に分散または相溶させ
て噴霧するか、あるいは上記結着樹脂、酸化亜鉛および
増感色素を混練、分散および粉砕することにより作成さ
れる。
The photosensitive toner of the present invention comprises the above binder resin,
It is prepared by dispersing or compatibilizing zinc oxide and a sensitizing dye in a solvent and spraying, or by kneading, dispersing and pulverizing the binder resin, zinc oxide and the sensitizing dye.

【0022】上記溶媒は、通常使用されるものが挙げら
れ、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、アセトン
が好適に使用される。
As the above-mentioned solvent, those which are usually used can be mentioned, for example, toluene, tetrahydrofuran and acetone are preferably used.

【0023】本発明の感光性トナーの平均粒径は、8〜
10μmであることが好ましい。
The average particle diameter of the photosensitive toner of the present invention is 8 to
It is preferably 10 μm.

【0024】なお、本発明で光感度がよいとは、帯電さ
れたトナー層の初期の表面電位(Vd)と露光後の表面
電位(Vl)を測定し、表面電位減衰率(%):(Vd
−Vl)/Vdの値が50%以上であること、またはプ
レストナー層の上に電極を蒸着し、一定の電圧を印加
し、露光前の電流値(Id、暗電流値)、露光後の電流
値(Il、光電流値)を測定し、Ilが2×10-7A以上
かつIl/Id(Gain)の値が1.0×102以上で
あることを意味する。
In the present invention, the fact that the photosensitivity is good means that the initial surface potential (Vd) of the charged toner layer and the surface potential after exposure (Vl) are measured, and the surface potential decay rate (%): ( Vd
-Vl) / Vd value is 50% or more, or an electrode is vapor-deposited on the press toner layer, a constant voltage is applied, and the current value before exposure (Id, dark current value), after exposure, The current value (Il, photocurrent value) is measured, and it means that Il is 2 × 10 −7 A or more and Il / Id (Gain) is 1.0 × 10 2 or more.

【0025】[0025]

【実施例】以下に、本発明を比較例及び実施例を挙げて
具体的に説明する。
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to comparative examples and examples.

【0026】実施例1 ポリエステルでグラフト化されたスチレン−アクリル樹
脂(PG02 日本カーバイド製)33重量部、酸化亜
鉛(Grade#2 九州白州化学製)100重量部、
シアニン色素(NK3425 日本感光色素製)0.1
重量部およびトルエン1000重量部を充分に分散混合
した後、スプレードライ法により平均粒径10μmの感
光性トナーを得た。
Example 1 33 parts by weight of styrene-acrylic resin grafted with polyester (PG02 manufactured by Nippon Carbide), 100 parts by weight of zinc oxide (Grade # 2 manufactured by Kyushu Hakushu Chemical Co., Ltd.),
Cyanine dye (NK3425 made by Nippon Photosensitive Dye) 0.1
After sufficiently dispersing and mixing 1000 parts by weight of toluene and 1000 parts by weight of toluene, a photosensitive toner having an average particle size of 10 μm was obtained by a spray drying method.

【0027】実施例2 実施例1のスチレン−アクリル樹脂の代わりにポリエス
テルでグラフト化されたスチレン−アクリル樹脂(PG
22 日本カーバイド製)33重量部、酸化亜鉛(Gr
ade#2 九州白州化学製)100重量部、シアニン
色素(NK3425 日本感光色素製)0.1重量部お
よびトルエン1000重量部を充分に分散混合した後、
スプレードライ法により平均粒径10μmの感光性トナ
ーを得た。
Example 2 Instead of the styrene-acrylic resin of Example 1, polyester-grafted styrene-acrylic resin (PG
22 Nippon Carbide) 33 parts by weight, zinc oxide (Gr
ade # 2 100 parts by weight of Kyushu Hakushu Chemical Co., Ltd.), 0.1 part by weight of a cyanine dye (NK3425 made by Japan Photosensitive Dye) and 1000 parts by weight of toluene are sufficiently dispersed and mixed,
A photosensitive toner having an average particle size of 10 μm was obtained by a spray drying method.

【0028】比較例1 実施例1のスチレン−アクリル樹脂の代わりにポリエス
テル(XPE1488三井東圧製)を使用した以外は、
実施例1と同様にして平均粒径10μmの感光性トナー
を得た。
Comparative Example 1 A polyester (XPE1488 manufactured by Mitsui Toatsu) was used in place of the styrene-acrylic resin of Example 1, except that
A photosensitive toner having an average particle size of 10 μm was obtained in the same manner as in Example 1.

【0029】比較例2 実施例1のスチレン−アクリル樹脂の代わりにスチレン
−アクリル樹脂(ポリエステルとのブレンド品 MT5
683 積水化学製)を使用した以外は、実施例1と同
様にして平均粒径10μmの感光性トナーを得た。
Comparative Example 2 Instead of the styrene-acrylic resin of Example 1, a styrene-acrylic resin (blended product with polyester MT5
683 Sekisui Chemical Co., Ltd.) was used to obtain a photosensitive toner having an average particle size of 10 μm in the same manner as in Example 1.

【0030】比較例3 実施例1のスチレン−アクリル樹脂の代わりにポリエス
テル(BYRON 東洋紡績製)を使用した以外は、実
施例1と同様にして平均粒径10μmの感光性トナーを
得た。
Comparative Example 3 A photosensitive toner having an average particle size of 10 μm was obtained in the same manner as in Example 1 except that polyester (BYRON TOYOBO) was used in place of the styrene-acrylic resin of Example 1.

【0031】実施例1〜2および比較例1〜3で得られ
たトナーを用いてプレス機によりペレット状のサンプル
を作成し、その表面にくし型電極を蒸着した。そして、
この電極に100Vの電圧を印加し、モノクロメーター
により取り出した単色光(780nm)を約0.5秒間
照射して、光照射前後の電流値をエレクトロメータによ
り測定した。その結果を表1に示す。
Using the toners obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 3, pellet-shaped samples were prepared by a pressing machine, and a comb-shaped electrode was vapor-deposited on the surface thereof. And
A voltage of 100 V was applied to this electrode, monochromatic light (780 nm) extracted by a monochromator was irradiated for about 0.5 seconds, and the current value before and after the light irradiation was measured by an electrometer. The results are shown in Table 1.

【0032】[0032]

【表1】 [Table 1]

【0033】表1より、実施例1〜2で得られたトナー
の光感度が良好であることがわかる。
From Table 1, it can be seen that the photosensitivity of the toners obtained in Examples 1 and 2 is good.

【0034】[0034]

【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、結着樹脂としてポリエステルを用いた場合の
利点である定着性、着色顔料の分散性、耐塩ビ性の向上
を図りながら、光感度に優れた感光性トナーが得られ
る。特に、増感色素を選択することにより、近赤外〜赤
外の波長領域でも優れた光感度を有するレーザープリン
ター用の感光性トナーを提供することができる。
As is apparent from the above description, according to the present invention, the fixing property, the dispersibility of the color pigment, and the vinyl chloride resistance, which are the advantages when the polyester is used as the binder resin, are improved. A photosensitive toner having excellent photosensitivity can be obtained. In particular, by selecting a sensitizing dye, it is possible to provide a photosensitive toner for a laser printer having excellent photosensitivity even in the near infrared to infrared wavelength range.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 7144−2H G03G 9/08 331 7144−2H 361 7144−2H 368 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification number Office reference number FI technical display location 7144-2H G03G 9/08 331 7144-2H 361 7144-2H 368

Claims (1)

【特許請求の範囲】 【請求項1】結着樹脂、酸化亜鉛および増感色素を含有
する感光性トナーであって、該結着樹脂が、ポリエステ
ルでグラフト化されたスチレン−アクリル樹脂を主成分
とする感光性トナー。
Claim: What is claimed is: 1. A photosensitive toner containing a binder resin, zinc oxide, and a sensitizing dye, the binder resin comprising a styrene-acrylic resin grafted with polyester as a main component. And photosensitive toner.
JP3158215A 1991-06-28 1991-06-28 Photosensitive toner Withdrawn JPH056028A (en)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013238840A (en) * 2012-04-18 2013-11-28 Konica Minolta Inc Toner for electrostatic image development
US8628903B2 (en) 2011-07-15 2014-01-14 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrostatic charge image developing toner, electrostatic charge image developer, toner cartridge, process cartridge, image forming apparatus, and image forming method
JP2014062999A (en) * 2012-09-21 2014-04-10 Konica Minolta Inc Toner for electrostatic charge image development

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