JPH05339124A - メイクアップ用ファンデーション組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れたメイクアップ用ファンデーション組成
物の提供 【構成】 この組成物は（１）典型的なメイクアップ用
ファンデーション配合物と、（２）有効量の、すなわ
ち、組成物の全重量に対して少なくとも０．１重量％
の、２モルのヒドロキシ末端線状アルキレンもしくはポ
リアルキレングリコールまたはポリエーテルを１モルの
単量体有機ジイソシアネートと反応させることによって
製造されたヒドロキシ末端ウレタン化合物とからなる。
かかる組成物は皮膚による水分保留性を増加させるため
に皮膚表面上に形成されるウレタン「バリヤ」を生じ
る。 【効果】 乾性肌またはひびのきれた皮膚、皮膚炎およ
び類似の状態を防護することを助けるのにも有効であ
り、かつ、化粧用メイクアップ特性にも優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】発明の分野 本発明は、乾性肌またはひびのきれた肌、皮膚炎および
その他増殖性の皮膚状態および疾患を防護する助けにも
なる化粧用ファンデーション組成物に関する。

【０００２】発明の背景 人間およびその他哺乳動物における乾性肌およびその他
非感染性の、炎症のある、増殖性の皮膚状態（代表的に
は、表皮細胞の増殖または不全細胞分化、たとえば、伴
性遺伝性魚りん癬、乾癬、アトピー性皮膚炎、アレルギ
ー性接触性皮膚炎、表皮剥脱角化症および脂漏性皮膚
炎、によって特徴付けられる状態を包含する）はしばし
ば皮膚の角質層における不十分な水分含有によって起こ
る又はそれによって随伴される。約６０％の相対湿度の
戸外では、人間の正常肌における角質層の水分レベルは
約１０〜１５％であろう。この水分レベルでは、皮膚の
ケラチン層、角質層の下に横たわる角層、は軟らかく柔
軟な状態にある。環境中の相対湿度が上昇すると、角質
層の水分レベルも上昇し、９５％の相対湿度では角質層
の水分レベルは約６５％になろう。しかしながら、周囲
温度および相対湿度が減少すると、角質層は乾燥し、そ
して皮膚は柔軟性を喪失し、荒れて鱗状になり、そして
撓められたときにひび割れすることさえある。

【０００３】乾性肌や関連する皮膚状態についての及び
かかる状態を緩和するための既知手段についての詳しい
論議は「ハンドブック オブ ノンプレスクリプショ
ン、ドラックズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｎｏｎｐｒ
ｅｓｃｐｉｔｉｏｎ Ｄｒｕｇｓ）」７版（ワシント
ン，Ｄ．Ｃ．；アメリカ製薬協会；ザ ナショナル プ
ロフェッショナル ソサイエティ オブ ファーマシス
ツ １９８５）第５６１〜５９２頁の第３０章「皮膚
炎、乾性肌、ふけ、脂漏および乾癬用製品」に見出さ
れ、そしてそれの全体が本願明細書中にその記載の一部
として組み入れられる。特に、第３０章中の小見出し
「モイスチャライジング剤（Ｍｏｉｓｔｕｒｉｚｉｎｇ
Ａｇｅｎｔｓ）」の部分（第５７１〜７２頁）は乾性
肌およびその他のかかる状態を処置するためのモイスチ
ャライジング剤として従来使用されている物質について
言うべき次のことを有している：

【０００４】理想的なモイスチャライザーは特定の条件
を満足すべきである。それは角質層の水分レベルを臨界
レベル（１０％）以上に、しかし過剰水和または浸軟を
誘発するような度合いにはならないように調整し維持す
べきである。角質層の過剰水和はそのバリヤ効率を減少
させ、それを微生物や刺激物やアレルゲンの侵入に対し
てより感受性にさせる。この最も重要な特徴に加えて、
モイスチャライジング剤の有効性は環境変化に対して非
依存性であるべきであり、そして連続適用はその正常モ
イスチャライザーの除去またはそれによる干渉によって
角質層に損傷を生じさせるべきではない。製品は非刺激
的かつ非過敏化的であるべきであり、そして化粧品配合
物中で安定性であるべきである。処方箋によらないモイ
スチャライザーとして最も普通に使用する薬剤は保湿剤
（ｈｕｍｅｃｔａｎｔ）および閉鎖剤（ｏｃｃｌｕｓｉ
ｖｅ）である。

【０００５】保湿剤 保湿剤はその吸湿性によって水分保留を促進する物質と
して定義される。皮膚科学において最も普通に使用され
ている保湿剤はグリセリンおよびプロピレングリコール
などである。理論的には、保湿剤は欠けている何らかの
吸湿性物質に取って代わることを助けるように皮膚中に
吸収されることによって作用するか、または吸収が起こ
らない場合には皮膚表面上の保湿剤は大気から水分を吸
引し、そして角質層のための水分溜めとして作用する。
しかしながら、グリセリンの場合には、これら理論的作
用機構は当てはまらない。

【０００６】５０％グリセリンを含有する製品（グリモ
リンとローズ水）はしばしば乾性肌状態を処置するため
に使用されている。グリセリンは皮膚に浸透せず、そし
て環境から水分を吸引するには高湿度が必要である。
（相対湿度が高い場合には乾性肌の出現率は最低であ
る。）グリセリンはまた、表皮からの水分喪失速度を増
加させ、それは通常望ましいとされていることとは反対
の効果である。これら制約にもかかわらず、グリセリン
は乾性肌を処置するのに有効である。

【０００７】閉鎖剤 閉鎖剤はその疎水性によって水分保留を促進する物質で
ある；皮膚中の水分は閉鎖バリヤを経て通過できない。
エモリエント（ｅｍｏｌｌｉｅｎｔ）としても知られて
いるこれら薬剤はしばしば保湿剤と組み合わせて乾性肌
用配合物中に使用されている。最も普通に使用されてい
る閉鎖剤はワセリン、ラノリン、鉱物油、およびシリコ
ーンなどである。

【０００８】油性製品に対する顧客の興味はグリース状
生目や展着困難性のせいで一般には欠如している。大抵
の場合、有効性は低いが美容性は高い水中油型エマルジ
ョンが好ましい。これら薬剤は水分が皮膚表面から蒸発
するときのそれらの冷却効果によって、乾性肌に伴われ
るそう痒性を軽減することを助ける。さらに、ワック
ス、ガム、およびその他の配合用薬剤の助けによって皮
膚表面上に連続した閉鎖性皮膜を形成するのに十分な油
が大抵の水中油型エマルジョンには存在する。この皮膜
は水が蒸発した後に形成される。

【０００９】第二のタイプのエマルジョン系は油中水型
エマルジョンである。これら製品は水中油型エマルジョ
ンよりもグリース状の感触を有する。一方のエマルジョ
ンの形態が他方よりも安定で且つより有効であるかどう
かは決まっていない。水中油型エマルジョンから得られ
る皮膚上油膜の厚さは油中水型エマルジョンからのもの
より薄い。何故ならば、前者の製品はより少ない油を含
有しているからである。しかしながら、製品中の他の成
分が乾性肌状態を治すように寄与してもよい。

【００１０】ファンデーションクリームはモイスチャラ
イジングやエモリエントのクリームと同じ諸性質の多く
を有しているが、夜間使用よりも昼間のために好まし
い。それらは清浄皮膚を保護し調え、そして満足な基礎
を提供し、その上にメイクアップ（口紅、頬紅および化
粧粉）を適用できる。従って、それらはそれらの上に他
のメイクアップが容易に適用できるように皮膚表面を非
グリース状にしておかなければならず、そして好ましく
は付着性の基礎を有する滑らかでムラのない仕上がりを
伴っていなければならない。

【００１１】発明の概要 ヒドロキシ末端の線状アルキレンもしくはポリアルキレ
ングリコールまたはポリエーテル２モルを単量体有機ジ
イソシアネート１モルと反応させることによって製造さ
れたヒドロキシ末端ウレタン化合物を含んでいるメイク
アップ用ファンデーション組成物は乾性肌またはひびの
きれた皮膚、皮膚炎および類似の状態を防護することを
助けるのにも有効であるということ、およびこのウレタ
ン化合物はかかるメイクアップ用ファンデーション組成
物における「モイスチャライザー」として機能すること
ができるということが今度解明された。かかる組成物は
皮膚表面上に形成されるウレタン「バリヤ」をもたらし
て、典型的な閉鎖性のスキン モイスチャライジング組
成物に伴われるグリース状生目を有することなく水分保
留を増加させる。従って、本発明は典型的に使用される
メイクアップ用ファンデーション成分の他に、ヒドロキ
シ末端の線状アルキレンもしくはポリアルキレングリコ
ールまたはポリエーテル２モルを単量体有機ジイソシア
ネート１モルと反応させることによって製造されたヒド
ロキシ末端ウレタン化合物の有効量、すなわち、組成物
の全重量に対して少なくとも約０．５重量％、を含んで
いる新規なメイクアップ用ファンデーション組成物を提
供する。

【００１２】発明の詳細 上記ヒドロキシ末端ウレタン化合物は次の一般式（Ｉ）
によって表わされる：

【化２】

【００１３】式中、Ｒはアルキレンもしくはアルケニレ
ン基、一般には、１個〜約２０個の炭素原子を含有する
もの、たとえば、メチレン、トリメチレンおよびジメチ
ルトリメチレン基、そしてアルケニレン基の場合には１
個〜約３個の二重結合を有するもの、または、シクロア
ルキレンもしくはシクロアルケニレン基、一般には、約
５個〜約１０個の炭素原子を含有するもの、たとえば、
シクロペンチレン、シクロヘキシレンおよびシクロヘキ
セニレン基、または、単核もしくは縮合環のアリーレン
基、一般には、約６個〜１０個の炭素原子を含有するも
の、たとえば、フェニレンまたはナフチレン、を表わ
し、それらはいずれも非置換であってもよいし、または
置換されていてもよく、たとえば、アルキル基、一般的
には約６個以下の炭素原子を含有するもの、アリール基
〔それはアミノ部分、ニトロ、低級（１〜６Ｃ）アルキ
ル、低級（１〜６Ｃ）アルコキシ、低級（１〜６Ｃ）ア
ルコキシ置換低級（１〜６Ｃ）アルキル、ハロゲンなど
によって置換されていてもよい〕によって置換されてい
てもよい。Ｒ′は同一または異なるアルキレンまたはア
ルケニレン基、一般には、約２個〜６個の炭素原子を含
有するもの、たとえば、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −および−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、そしてアルケニレン基の場合には代
表的には１個または２個の二重結合を有するもの、を表
わし；ｍは、約４０〜約６，０００の分子量、より代表
的には約４００〜約２，０００の分子量を有する−（Ｏ
−Ｒ′）−部分を与えるように選択された整数であり、
そしてｎおよびｎ′は、約２００，０００以下の分子
量、より代表的には約２００〜約３７，０００の分子
量、そして好ましくは約１，０００〜約１５，０００の
分子量を有するスキン モイスチャライジング剤を提供
するように、ｍとの関係で０〜３０の同一のまたは異な
る整数である。

【００１４】本発明の非重合体のヒドロキシ末端ウレタ
ンのスキン モイスチャライジング剤の分子量はウォー
ターズ アソシエーツ（Ｗａｔｅｒｓ Ａｓｓｏｃｉａ
ｔｅｓ）（米国マサチュセッツ州ミルフォード）で、モ
デル５１０ポンプとＵ６Ｋサンプル エジェクターとモ
デル４１０屈折率検出器からなる液体クロマトグラフで
測定できる。代表的には、カラムセットは１つの１００
０Åと２つの５００Åウルトラスチラゲルのゲル パー
ミエーション クロマトグラフィー カラムであり、各
々７ｍｍ内径および３０ｃｍ長さを有する。溶剤は１．
０ｍｌ／分の流速で汲み上げられるテトラヒドロフラン
である。このシステムはダイナミックソリューションズ
（ウォーターズ アソシエーツの一部門）によって供給
されたマクシマ（Ｍａｘｉｍａ）８２０ソフトウェアを
使用してマイクロコンピューター制御される。

【００１５】カラム セットの検量は４，０００ダルト
ン未満の分子量のためにはポリプロピレングリコール標
準（米国ニューヨーク州オンタリオ在のサイエンティフ
ィック ポリマー プロダクツ社）を使用して行われ、
そして２００，０００ダルトンまでの分子量のためには
ポリスチレンを使用して行われる。分子量は全てこれら
標準による検量を参照されている。サンプルはテトラヒ
ドロフラン中の０．１％（１０００ｐｐｍ）溶液として
調製され、そしてこうして調製された溶液の１００μｌ
が各分析用に注入される。

【００１６】代表的なクロマトグラフは本願明細書中の
実施例５に記載の如く製造されたトピケア（Ｔｏｐｉｃ
ａｒｅ）３５Ａサイクリック（Ｃｙｃｌｉｃ）７００ス
キンモイスチャライジング剤が、クロマトグラムの未補
正ピーク領域に基づいて、下記範囲内に入る画分を有す
ることを示している：

【００１７】 ピーク 組成^* １ ＰＰＧ−Ｉ−ＰＰＧ ２５〜３５％ ２ ＰＰＧ−Ｉ−ＰＰＧ−Ｉ−ＰＰＧ １８〜３０％ ３ ＰＰＧ−Ｉ−ＰＰＧ−Ｉ−ＰＰＧ−Ｉ−ＰＰＧ １４〜２２ ％ ４ より大きなオリゴマー種 １０〜３０％ 注：＊／ＰＰＧ＝ポリプロピレン グリコール、平均分
子量＝約７２５； Ｉ＝ジシクロヘキシルメタン ジイソシアネート。

【００１８】上記の通り、ここに使用されるとき上記ヒ
ドロキシ末端ウレタン（スキン モイスチャライジン
グ）化合物の「有効」量は組成物の全重量に対して少な
くとも約０．１重量％の量を意味している。しかしなが
ら、一般には、使用されるウレタン化合物の量は配合物
の全重量に対して約０．１重量％〜約２０重量％、好ま
しくは約０．５重量％〜約５重量％の範囲にあることが
できる。

【００１９】これらのヒドロキシ末端ウレタン化合物の
１つまたはそれ以上を含有するように配合されたメイク
アップ用ファンデーション組成物はさらに１つまたはそ
れ以上のトピカル担体を含有しているであろう。ここに
使用されている用語「トピカル担体（ｔｏｐｉｃａｌ
ｃａｒｒｉｅｒ）」はスキン モイスチャライジング剤
を含有する配合物の局所適用に適している担体材料を意
味し、そして化粧品および医用品分野で知られている全
てのかかる担体材料を包含するものである。本発明の実
施に際して使用するのに適するトピカル担体に包含され
るものは、哺乳類の生活組織に悪影響を与えたり又はモ
イスチャライジング組成物のその他の成分と有害な仕方
で相互作用したりすることがない、液体および非液体ゲ
ル、クリーム、軟膏剤、ローション、エマルジョン、溶
剤、液体希釈剤など、並びにこれらの混合物である。ト
ピカル担体は本発明のメイクアップ用ファンデーション
組成物をそれらの好ましい液体または半液体（ゲル）形
態で提供するために使用される。本発明の実施に際して
使用するのに適するトピカル担体は水、液体アルコー
ル、液体グリコール、たとえば、エタノールやイソプロ
パノール、液体ポリアルキレングリコール、液体エステ
ル、液体アミド、液体蛋白水解物、液体アルキル化蛋白
水解物、液体ラノリンおよびラノリン誘導体、および同
様の材料、並びにそれらの混合物である。

【００２０】通常のメイクアップ用ファンデーション組
成物中に普通に使用されているその他の成分は本発明に
従って製造される配合物中に通常の有効量で存在するこ
とが可能である。これらはケラチン柔軟化剤、たとえ
ば、尿素、乳酸およびアラントイン；保湿剤、たとえ
ば、グリセリンおよびソルビトール；抗炎症剤、たとえ
ば、トピカル ヒドロコーチゾンおよびその他のトピカ
ル抗炎症性ステロイド；および乳化剤、乳化安定剤、防
腐剤、およびその他の二次的成分、たとえば、「ハンド
ブック オブ ノンプレスクリプション ドラッグズ」
第５７１頁、第５７２頁および第５８７〜５８９頁に列
挙されているもの、である。

【００２１】化粧用メイクアップ用ファンデーション組
成物の中に代表的に使用される成分はまた、１つまたは
それ以上の脂肪、ワックスおよび油、たとえば、鉱物油
たとえばパラフィン油など；動物油たとえばメンヘーデ
ン油、ハリバ肝油、タラ肝油、ツナ油、獣脂油、牛脚
油、ミンク油など、および植物油たとえばアーモンド
油、ピーナッツ油、小麦麦芽油、オリーブ油、コーン
油、ホホバ油、サフラワー油、ヒマワリ油、パーム油、
クルミ油など、を包含する。

【００２２】使用できる脂肪およびワックスは石油ゼリ
ー、パラフィンワックス、水素化ラノリン、アセチル化
ラノリン、シリコーン油、シポル油、シポル（ｓｉｐｏ
ｌ）ワックス、ラノリンワックス、蜜蝋、カンデリラ
蝋、マイクロクリスタリンワックス、カルナバ蝋、カカ
オ脂、シリコーンワックス、２５℃またはそれ未満で固
体である水素化油、糖グリセロイド、オレエーテ、ミリ
ステートおよびリノレート、および、ステオリン酸カル
シウム、マグネシウムまたはアルミニウムを包含する。

【００２３】かかる組成物中には脂肪アルコールも使用
することができ、ラウリル、セチル、ミリスチル、ステ
アリル、パルミチルおよびオレイルアルコールが包含さ
れ、それらはいずれも、望むならば、ポリオキシエチレ
ン化またはポリグリセロール化されることができる。

【００２４】本発明の化粧用メイクアップ用ファンデー
ション組成物はまた、このタイプの組成物に普通に使用
されている化粧品用添加剤、たとえば、増粘剤、粘滑剤
（ｄｅｍｕｌｃｅｎｔ）、スーパーファッティング剤
（ｓｕｐｅｒｆａｔｔｉｎｇａｇｅｎｔ）、金属イオン
封鎖剤、エモリエント、湿潤剤、界面活性剤、防腐剤、
消泡剤、香料、乳化剤、殺菌剤、遮光剤、顔料たとえば
二酸化チタンや酸化鉄顔料など、を含有することも可能
である。

【００２５】本発明の実施にとって臨界的であるという
意味ではないが、本発明に従って製造される化粧品用フ
ァンデーション組成物の中に使用されるトピカル担体の
量は、配合物の全重量に対して通常約０．１〜約２０重
量％、好ましくは約０．１〜約５重量％、最も好ましく
は約０．５〜約５重量％の範囲であろう。

【００２６】本発明の非重合体のヒドロキシ末端ウレタ
ンの化粧品用ファンデーション組成物を生成するため
に、単量体有機ジイソシアネートと反応させられるヒド
ロキシ末端線状アルキレンもしくはポリアルキレングリ
コールまたはポリエーテルは次の一般式（ＩＩ）によっ
て表わされる：

【化３】

【００２７】〔式中、Ｒ′およびｍは先に式（Ｉ）のた
めに定義した通りである。〕

【００２８】これらアルキレンもしくはポリアルキレン
グリコールまたはポリエーテルに包含されるものとして
は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコールなど；ポリアルキレンエーテルグリコー
ル、たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、ポ
リプロペニレングリコールなどがあり、それらはたとえ
ば、低級アルキレンオキシドたとえばエチレンオキシド
やプロピレンオキシドなどの、それら自身との又はグリ
コールたとえばエチレングリコールやプロピレングリコ
ールやプロペニルグリコールなどとの、酸触媒縮合によ
って得られる。

【００２９】ポリアルキレングリコールまたはポリエー
テル反応体としては、ポリアルキレンアリーレン エー
テル グリコールが使用されてもよい。それはやはり約
４０〜約６０００、より代表的には約４００〜約２００
０の範囲の分子量を有するが、上記のポリアルキレング
リコールとは、そのポリアルキレングリコールのアルキ
レンまたはアルケニレン基のいくつかの代わりに、シク
ロアルキレンまたはシクロアルケニレン基、一般に、約
５個〜約１０個の炭素原子を含有しているもの、たとえ
ばシクロペンチレン、シクロヘキシレンおよびシクロヘ
キセニレン基、または単核もしくは縮合環アリーレン基
を有している点で異なっており、それら基はいずれも非
置換であってもよいし、または置換されていてもよく、
たとえば、アルキル基、一般に、約６個以下の炭素原子
を含有するもの、アミン基、ニトロ基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシ置換低級（１〜６Ｃ）アルキル基、
ハロゲンなどによって置換されていてもよい。

【００３０】上記式ＩＩの範囲に入る具体的ポリアルキ
レングリコールまたはポリエーテル反応体は次のものを
包含する： ジエチレングリコール トリエチレングリコール ポリエチレングリコール ３００ ポリエチレングリコール ４００ ポリエチレングリコール ６００ ポリエチレングリコール ９００ ポリエチレングリコール １０００ ポリエチレングリコール ２０００ ポリプロピレングリコール ４００ ポリプロピレングリコール ７００ ポリプロピレングリコール １０００ ポリプロピレングリコール １２００ ポリプロピレングリコール ２０００ ポリプロピレングリコール ３０００ ポリプロピレングリコール ４０００ ポリプロピレングリコール ６０００ 約６００〜６０００の範囲の分子量を有するポリテトラ
メチレングリコール、など。

【００３１】容易に認識できる通り、本発明の実施に使
用される非重合体のヒドロキシ−またはアルコキシ−末
端ウレタン剤を製造するのには、上記の様々な反応性有
機ポリアルキレングリコールまたはポリエーテルの混合
物が使用されてもよい。

【００３２】これらウレタン化合物を生成するには、次
の一般式（ＩＩＩ）によって表わされる広く様々な単量
体有機ジイソシアネートが使用できる：

【化４】 Ｏ━━Ｃ━━Ｎ──Ｒ──Ｎ━━Ｃ━━Ｏ （ＩＩＩ）

【００３３】〔式中、Ｒは先に式Ｉのために定義した通
りである。〕

【００３４】かかるジイソシアネートに包含されるもの
としては、芳香族ジイソシアネートたとえばｍ−フェニ
レンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、４−ｔ−ブチル−ｍ−フェニレンジイソシアネー
ト、４−メトキシ−ｍ−フェニレンジイソシアネート、
４−フェノキシ−ｍ−フェニレンジイソシアネート、４
−クロロ−ｍ−フェニレンジイソシアネート、トルエン
ジイソシアネート（異性体の混合物、たとえば、８０％
の２，４−トルエンジイソシアネートと２０％の２，６
−トルエンジイソシアネートとの商業的に入手可能な混
合物として、または個々の異性体そのものとして）、ｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネート、クメン−２，４−ジイソシアネート、ズレ
ンジイソシアネート、１，４−ナフチレンジイソシアネ
ート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、１，８−
ナフチレンジイソシアネート、２，６−ナフチレンジイ
ソシアネート、１，５−テトラヒドロナフチレンジイソ
シアネート、ｐ，ｐ′−ジフェニルジイソシアネート、
ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、２，
４−ジフェニルヘキサン−１，６−ジイソシアネート、
「ビトリレンジイソシアネート」（３，３′−ジメチル
−４，４′−ビフェニレンジイソシアネート）、「ジア
ニシジンジイソシアネート」（３，３′−ジメトキシ−
４，４′−ビフェニレンジイソシアネート）；脂肪族ジ
イソシアネート、たとえば、メチレンジイソシアネー
ト、エチレンジイソシアネート、トリ−、テトラ−、ペ
ンタ−、ヘキサ−、オクタ−、ノナ−、およびデカ−メ
チレン−Ω，Ω−ジイソシアネート、２−クロロ−トリ
メチレンジイソシアネート、２，３−ジメチルテトラメ
チレンジイソシアネートなど、およびそれらの混合物が
挙げられる。

【００３５】ウレタンを合成する方法はかなり前から知
られている。たとえば、１９４１年に発行された米国特
許第２，２６６，７７７号には、今や標準的な合成方法
になっている、イソシアネート化合物とポリヒドロキシ
アルコールを反応させてポリウレタンを得る方法が記載
されている。ウレタン化学についての概説には、サーン
ダーズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ）の「ポリウレタンの化学と
技術（Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅｓ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）」（ニューヨー
ク、ワイリー＆サンズ、１９６１）も参考にされてきた
であろう。

【００３６】式Ｉのウレタン化合物の製造において、ジ
オール対ジイソシアネートのモル比は約２：１であり、
そして反応は高温（少なくとも約１００°Ｆおよび好ま
しくは少なくとも約１５０°Ｆ；温度は具体的反応体お
よび使用される触媒量に依存してもっと高くてもよい）
で、絶え間無い混合を伴って、行われる。溶剤、たとえ
ば、炭化水素溶剤たとえばジオキサン、キシレン、シク
ロヘキサンなどが使用できる。触媒の使用は任意的であ
るが、望むならば、有機錫アルキルチタネートまたはオ
クトエート、アミンたとえばダブコ（Ｄａｂｃｏ）群の
もの（すなわち、ダブコＤＣ−１、ＤＣ−２、Ｒ−８０
２０、Ｒ−５９５、３３ＬＶ、ＤＦおよびＷＴ、いずれ
も、「ダブコ」商標の下で、米国ペンシルバリア州アレ
ンタウン在のエア プロダクツ＆ケミカル社から入手可
能である）、およびＮ−エチルモルホリンなどのような
触媒が使用できる。さらに、類似の反応に関する情報は
米国特許第２，２６６，７７７号および第２，２８２，
８２７号に見出され、これらの開示は全体的に本願明細
書中にその記載の一部として組み入れられる。

【００３７】式Ｉの化合物のためのｎおよびｎ′の値
は、反応温度、もし存在するならば、反応混合物中の水
の量、および出発材料を変動させることによって合成中
に制御されてもよい。たとえば、より高い温度は代表的
には、より高く重合された構造、すなわち、より高いｍ
値を有するものを生じるであろう。他方、存在する水の
量が増加すると、通常、様々な分子量の化合物を与える
であろう。ここで反応条件の選択は当業者がよくすると
ころであると思われるし、そしていずれにしてもウレタ
ン化学についての上記資料から容易に導くことができる
であろう。

【００３８】当業者が本発明をよりよく理解できるよう
に、次に実施例を記載する。これら実施例は単に例証の
ために与えられており、そして特許請求の範囲に規定さ
れていない限り限定を表わすものとして解釈されるべき
ではない。全ての部および％は別に特定されていない限
り重量による。

【００３９】Ｉ．本発明のウレタン化合物の製造を例証
する実施例 実施例１ １００ｍｌのビーカー中で、テフロン攪拌棒を使用し
て、４０ｇのポリエチレングリコール４００と２〜３滴
のオクタン酸第一錫を５分間混合した。それから、攪拌
しながら、８．７ｇのトルエンジイソシアネートを少し
ずつゆっくり加え、反応温度が約１６０°Ｆを越えない
ように注意した。全部のトルエンジイソシアネートが添
加されたら、温度を約１６０°Ｆに維持しながら反応混
合物をさらに４０分間攪拌し、それから室温に冷却し
た。得られたウレタン化合物は次の式によって表わすこ
とができる：

【化５】

【００４０】式中、ｍは各ポリエチレングリコール部分
の中のオキシエチレン基の数がその部分に約４００の平
均分子量を与えるような数である。

【００４１】この実施例においては、その後の実施例に
おけると同様に、反応の完了および生成物の同定は赤外
分光分析によって確認した。別に言及されていない限
り、これら実施例で使用した全ての試薬はユニオンカー
バイド社（米国ニューヨーク州ニューヨーク）またはダ
ウケミカル社（米国ミシガン州ミッドランド）どちらか
から得た。

【００４２】実施例２ １００ｍｌのビーカー中で、テフロン攪拌棒を使用し
て、４０ｇのポリエチレングリコール４００と０．０８
ｇのオクタン酸第一錫を５分間混合した。それから、攪
拌しながら、１３．１ｇのジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネートをゆっくり加えた。全部のジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネートが添加されたら、反応混合物
をさらに３０分間攪拌した。それから、さらに１ｃｃの
オクタン酸第一錫を加え、そして混合物をさらに１０分
間攪拌した。この時に、発熱作用が認められた。混合物
を１６０°Ｆで２時間反応させ、それから、室温に冷却
した。

【００４３】実施例３〜１１ 第１表に掲載されている様々なポリプロピレングリコー
ルと、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを使用
して、一連のウレタン化合物を製造した。実施例１の手
順に従い、１モルのジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネートに対して２モルのポリプロピレングリコールを使
用し、但し、反応混合物はさらに３０分間攪拌される間
１５０°Ｆ〜１６０°Ｆの温度に維持された。

【表１】

【００４４】実施例１２〜１８ 実施例１の手順に従い、第２表に掲載の各種ポリプロピ
レングリコールと、トルエンジイソシアネートを、２モ
ルのポリプロピレングリコール対１モルのトルエンジイ
ソシアネートのモル比で使用して一連のウレタン化合物
を製造した。

【表２】

【００４５】実施例１９〜２１ 第３表に掲載の各種ポリプロピレングリコールと、メチ
レンビス（４−フェニルイソシアネート）を使用して、
一連のウレタン化合物を製造した。反応混合物がさらに
１時間攪拌される間１６０°Ｆ〜１７０°Ｆの温度に加
熱され維持されたこと以外、実施例１の手順および条件
に従った。

【表３】

【００４６】実施例２２ 実施例１の手順および反応条件を使用し、７２．５ｇの
溶融ポリエチレングリコール１４５０を２６．２ｇのジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネートおよび２滴のオ
クタン酸第一錫と混合した。

【００４７】実施例２３ ジプロピレングリコールを４５ｇのポリエチレングリコ
ール９００に置き換えて、実施例３の手順を繰り返し
た。

【００４８】実施例２４ 実施例１９の反応条件および手順を使用し、２０ｇのポ
リプロピレングリコール、分子量約２０００（「ポリＧ
−５５−５６」の商標の下で、米国コネチカット州スタ
ンフォード在オリンケミカル社によって製造された）
を、１．２５ｇのメチレンビス（４−フェニルイソシア
ネート）および２滴のオクタン酸第一錫と混合した。

【００４９】実施例２５ ３０ｇのポリエチレングリコール６００、６．５５ｇの
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートおよび２滴の
オクタン酸第一錫を使用して、実施例２４の手順を繰り
返した。

【００５０】実施例２６ ３０ｇのポリエチレングリコール６００、６．３５ｇの
４，４−ジフェニルメタンジイソシアネートおよび３滴
のオクタン酸第一錫を使用して、実施例２５の手順を繰
り返した。

【００５１】実施例２７〜２９ ２モルの、第４表に示されている様々なポリプロピレン
グリコールと、１モルの４，４′−ジフェニルメタンジ
イソシアネートを使用して、実施例１９の手順を繰り返
した。

【表４】 第４表 実施例No. ポリプロピレングリコール ２７ ポリプロピレングリコール ３０００ ２８ ポリプロピレングリコール ４０００ ２９ ポリプロピレングリコール １０２５と４２５の混合物 （平均分子量７００）

【００５２】実施例３０ ５０ｇのポリプロピレングリコール１０２５、４ｇのｐ
−フェニレンジイソシアネートおよび３滴のオクタン酸
第一錫を使用して、実施例１９の手順を繰り返した。但
し、混合物は１４０°Ｆ〜１５０°Ｆで１時間攪拌され
た。

【００５３】実施例３１ 実施例３０の反応条件および手順を使用し、３６ｇの溶
融ポリエチレングリコール９００を９０°Ｆで、１．７
４ｇのトルエンジイソシアネートと混合した。得られた
ウレタン化合物は次の式によって表わすことができる：

【化６】

【００５４】式中、ｍは各ポリエチレングリコール部分
の中のオキシエチレン基の数がその部分に約９００の平
均分子量を与えるような数である。

【００５５】実施例３２ 実施例１９の反応条件および手順を使用し、４０ｇのポ
リプロピレングリコール１０００を、３３．５ｇのポリ
エチレングリコール３３５０、７．８ｇのジシクロヘキ
シルメタンジイソシアネートおよび３滴のオクタン酸第
一錫と混合した。

【００５６】ＩＩ．前記ウレタン化合物をメイクアップ
用ファンデーション組成物中に使用することを例証する
実施例 実施例３３ 次のメイクアップ用ファンデーション組成物を製造し
た： 成分 ％（重量／重量） トピケア ３５Ａ^* ２．０ オクチル メトキシシンナメート ２．０ プロピレン グリコール ４．０ 藻類抽出物 ０．１ メチルパラベン ０．２５ ナトリウム デヒドロアセタート ０．０５ プロピルパラベン ０．０５ トリナトリウム ＥＤＴＡ ０．０５ キサンテン ガム ０．１４ ナトリウム ヒアルロネート ０．０５ イミダゾリジニル ウレア ０．２５ パンテノール ０．０５ ステアリン酸 １．１ グリセリル ステアレート １．０ マグネシウム アルミウム シロケート ０．８ ジメチコーン ０．５ 酸化鉄 ６．０ 二酸化チタン ２．０ 水を加えて １００．００にした ＊ 実施例５の生成物

【表５】 第５表 トピケア系メイクアップ用ファンデーション に対するエキスパートパネル評価 配合物の属性 対象数１０からの肯定応答＃ 滑らかな適用 ７／１０ 艶消し仕上がり ８／１０ 皮膚の柔らかさ ７／１０ ブレンドのよさ ８／１０ 非常に好ましい ８／１０ 好まない １／１０ ───────────────────────────────────

【００５７】さらに、このファンデーションを水通過能
力について評価した。水通過性はこのタイプのファンデ
ーションに望まれている特性であるが、使用されている
代表的な重合体は水を自由にファンデーションを通って
移動させない。第６表には、トピケア系ファンデーショ
ンに対する経表皮性水分喪失が、唯一の変更としてトピ
ケア３５Ａの代わりにガネックス（Ｇａｎｅｘ）重合体
を使用した類似のファンデーションとの比較で、呈示さ
れている：

【表６】 第６表 人皮膚上でのメイクアップ用ファンデーション の経表皮性水分喪失 水分喪失の減少＃ ペトロラタム ８０％ ファンデーション＃２２６ ガネックスＶ２２０を使用 ４０％ トピケア３５Ａを使用 ０％ ───────────────────────────────────

【００５８】この研究は試験に使用した対象数がたった
２であった点で初歩的である。データベースを拡大する
ための追加の研究が計画されている。

【００５９】本発明についての上記議論は主として好ま
しい態様およびその実施に関係している。ここに記載さ
れている概念の現実の実施に際しての更なる変更および
改造が本願の特許請求の範囲に規定されている発明の思
想および範囲から逸脱することなく容易にできることは
当業者には明白であろう。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 メイクアップ用ファンデーション組成物
   であって、（ａ） メイクアップ用ファンデーション配
   合物；および（ｂ） 組成物の全重量に対して少なくと
   も約０．１重量％の、式 【化１】 〔式中、 Ｒは１個〜約２０個の炭素原子を含有するアルキレンま
   たはアルケニレン基；または約５個〜約１０個の炭素原
   子を含有するシクロアルキレンまたはシクロアルケニレ
   ン基；または約６個〜１０個の炭素原子を含有する単核
   または縮合環アリーレン基であり、非置換であってもよ
   いし、または１個もしくはそれ以上の低級アルキル基、
   低級アルコキシ基、低級アルコキシ置換低級アルキル
   基、ニトロ基、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換さ
   れていてもよく；Ｒ′は同一または異なるアルキレンま
   たはアルケニレン基であり；ｍは約４０〜約６０００の
   分子量を有する（Ｏ−Ｒ′）部分を与えるように選択さ
   れた整数であり；そしてｎおよびｎ′は約２００，００
   ０の分子量を有するヒドロキシ末端ウレタン化合物を与
   えるようにｍとの関係で０〜３０の同一または異なる整
   数である〕を有するヒドロキシ末端ウレタン化合物；か
   らなる、前記メイクアップ用ファンデーション組成物。
2. 【請求項２】 ｎおよびｎ′が各々０である、請求項１
   のメイクアップ用ファンデーション組成物。
3. 【請求項３】 ｍが、約２２０〜約３７，０００の分子
   量を有するヒドロキシ末端ウレタン化合物を与えるよう
   にｎおよびｎ′との関係で、約４０〜約６０００の分子
   量を有する（Ｏ−Ｒ′）部分を与えるように選択された
   整数である、請求項１のメイクアップ用ファンデーショ
   ン組成物。
4. 【請求項４】 ｍが、約１０００〜約１５，０００の分
   子量を有するヒドロキシ末端ウレタン化合物を与えるよ
   うにｎおよびｎ′との関係で、約４００〜約２０００の
   分子量を有する（Ｏ−Ｒ′）部分を与えるように選択さ
   れた整数である、請求項１のメイクアップ用ファンデー
   ション組成物。
5. 【請求項５】 トピカル担体が液体または非液体ゲル、
   クリーム、軟膏剤、ローション、乳化剤、溶剤または液
   体希釈剤、またはそれらの混合物からなる、請求項４の
   メイクアップ用ファンデーション組成物。
6. 【請求項６】 ヒドロキシ末端ウレタン化合物が組成物
   の全重量に対して約０．３重量％〜約１０重量％の量で
   存在する、請求項５のメイクアップ用ファンデーション
   組成物。
7. 【請求項７】 ヒドロキシ末端ウレタン化合物が組成物
   の全重量に対して約０．５重量％〜約５重量％の量で存
   在する、請求項５のメイクアップ用ファンデーション組
   成物。
8. 【請求項８】 ヒドロキシ末端ウレタン化合物が、２モ
   ルのプロピレングリコールと１モルのジシクロヘキシル
   メタンジイソシアネートとの反応生成物であり、そして
   約７００の平均分子量を有している、請求項７のメイク
   アップ用ファンデーション組成物。
9. 【請求項９】 トピカル担体が組成物の全重量に対して
   約０．５重量％〜約５重量％の量で存在する、請求項５
   〜８のいずれか一項のメイクアップ用ファンデーション
   組成物。
10. 【請求項１０】 １つまたはそれ以上のケラチン柔軟化
    剤、抗炎症剤、乳化剤、乳化安定剤または防腐剤の有効
    量も存在している、請求項１０のメイクアップ用ファン
    デーション組成物。