JPH05333015A - 液体クロマトグラフィー用充填剤 - Google Patents
液体クロマトグラフィー用充填剤Info
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- JPH05333015A JPH05333015A JP4160379A JP16037992A JPH05333015A JP H05333015 A JPH05333015 A JP H05333015A JP 4160379 A JP4160379 A JP 4160379A JP 16037992 A JP16037992 A JP 16037992A JP H05333015 A JPH05333015 A JP H05333015A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 特に、核酸、ペプチド、蛋白質等の生体関連
物質の分離精製に効果的な液体クロマトグラフィー用充
填剤を提供することである。 【構成】 含フッ素系充填剤を一般式（１）： 【化１】 で表される４級アンモニウム塩により処理された液体ク
ロマトグラフィー用充填剤。
物質の分離精製に効果的な液体クロマトグラフィー用充
填剤を提供することである。 【構成】 含フッ素系充填剤を一般式（１）： 【化１】 で表される４級アンモニウム塩により処理された液体ク
ロマトグラフィー用充填剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液体クロマトグラフィー
用充填剤に関するものであり、とくに核酸、ペプチド、
蛋白等の生体関連物質の分離精製に効果を発揮する液体
クロマトグラフィー用充填剤に関するものである。
用充填剤に関するものであり、とくに核酸、ペプチド、
蛋白等の生体関連物質の分離精製に効果を発揮する液体
クロマトグラフィー用充填剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】生体関連物質、特に、ＤＮＡ、ＲＮＡ断
片の分離分析には従来ＯＤＳカラムを用いた逆相モー
ド、陰イオン交換カラムを用いたイオン交換モードでの
分離分析が知られている。又、上記逆相モードとイオン
交換モードをあわせたミックスモードの例として、トリ
フルオロエチレンポリマーに４級アンモニウム塩をコー
ティングした充填剤を用いたカラムにより短時間で多数
のオリゴヌクレオチドを分離した例が知られている。
片の分離分析には従来ＯＤＳカラムを用いた逆相モー
ド、陰イオン交換カラムを用いたイオン交換モードでの
分離分析が知られている。又、上記逆相モードとイオン
交換モードをあわせたミックスモードの例として、トリ
フルオロエチレンポリマーに４級アンモニウム塩をコー
ティングした充填剤を用いたカラムにより短時間で多数
のオリゴヌクレオチドを分離した例が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記した逆相モードや
イオン交換モードでのＤＮＡ、ＲＮＡ断片の分離分析に
は分離感度が悪いことや分析に長時間を要するなどの問
題点がある。ミックスモードでのＤＮＡ、ＲＮＡ断片の
分析は短時間で効率的に分離することが可能であるが、
カラムの耐久性や理論段数が低い等の問題がある。
イオン交換モードでのＤＮＡ、ＲＮＡ断片の分離分析に
は分離感度が悪いことや分析に長時間を要するなどの問
題点がある。ミックスモードでのＤＮＡ、ＲＮＡ断片の
分析は短時間で効率的に分離することが可能であるが、
カラムの耐久性や理論段数が低い等の問題がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題点
を解決するために、含フッ素シリカ系充填剤を、一般式
（１）：
を解決するために、含フッ素シリカ系充填剤を、一般式
（１）：
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は、炭素数１〜３０のアル
キル基を示し、フルオロアルキルを含有してもよい。Ｘ
a-は、無機酸のアニオンを示し、ａは、１〜３の整数で
ある。）で示される４級アンモニウム塩で処理された液
体クロマトグラフィー用充填剤を提供する。本発明で用
いられる含フッ素シリカ系充填剤とは、担体としてシリ
カゲルを用い、該シリカゲルを含フッ素シリコン化合物
（含フッ素修飾剤）により表面処理された充填剤をい
う。含フッ素シリカ系充填剤に用いられる担体のシリカ
ゲルの特性は、特に限定するものではないが、形状とし
ては、好ましいのは球状である。又、金属不純物の少な
いものが望ましく、好ましくは、シリカ純度が９９．９
９％以上のものを用いることが望ましい。また、シリカ
ゲルの粒子径、細孔径も特に限定されるものではない
が、生体高分子の分析には、一般に粒子径３〜１０μ
ｍ、細孔径１００〜３００μｍのシリカゲルが用いられ
る場合が多い。
キル基を示し、フルオロアルキルを含有してもよい。Ｘ
a-は、無機酸のアニオンを示し、ａは、１〜３の整数で
ある。）で示される４級アンモニウム塩で処理された液
体クロマトグラフィー用充填剤を提供する。本発明で用
いられる含フッ素シリカ系充填剤とは、担体としてシリ
カゲルを用い、該シリカゲルを含フッ素シリコン化合物
（含フッ素修飾剤）により表面処理された充填剤をい
う。含フッ素シリカ系充填剤に用いられる担体のシリカ
ゲルの特性は、特に限定するものではないが、形状とし
ては、好ましいのは球状である。又、金属不純物の少な
いものが望ましく、好ましくは、シリカ純度が９９．９
９％以上のものを用いることが望ましい。また、シリカ
ゲルの粒子径、細孔径も特に限定されるものではない
が、生体高分子の分析には、一般に粒子径３〜１０μ
ｍ、細孔径１００〜３００μｍのシリカゲルが用いられ
る場合が多い。
【０００５】ここで用いられる含フッ素修飾剤は、例え
ば、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラハイド
ロオクチルジメチルクロロシラン、ヘプタデカフルオロ
−１，１，２，２−テトラハイドロオクチルジメチルク
ロロシラン、５、５、６、６、７、７、７−ヘプタフル
オロ−４、４−ビス（トリフルオロメチル）−ヘプチル
ジメチルクロロシラン等を用いることができ、シリカゲ
ル表面のシラノール基と化学結合する官能基を持つもの
であればよい。
ば、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラハイド
ロオクチルジメチルクロロシラン、ヘプタデカフルオロ
−１，１，２，２−テトラハイドロオクチルジメチルク
ロロシラン、５、５、６、６、７、７、７−ヘプタフル
オロ−４、４−ビス（トリフルオロメチル）−ヘプチル
ジメチルクロロシラン等を用いることができ、シリカゲ
ル表面のシラノール基と化学結合する官能基を持つもの
であればよい。
【０００６】シリカゲルを含フッ素シリコン化合物（含
フッ素修飾剤）で表面処理する方法には種々あるが、一
般的にはトルエンなどの有機溶媒中にシリカゲルを分散
させた後、ピリジンと含フッ素修飾剤を添加し、還流下
で６〜１０時間反応させる。次いで、残留しているシラ
ノール基をキャッピングするためにヘキサメチルジシラ
ザンとトリメチルクロロシランの混合物を用いて同様の
方法によりシリカゲルを処理し、エンドキャッピングを
行う。
フッ素修飾剤）で表面処理する方法には種々あるが、一
般的にはトルエンなどの有機溶媒中にシリカゲルを分散
させた後、ピリジンと含フッ素修飾剤を添加し、還流下
で６〜１０時間反応させる。次いで、残留しているシラ
ノール基をキャッピングするためにヘキサメチルジシラ
ザンとトリメチルクロロシランの混合物を用いて同様の
方法によりシリカゲルを処理し、エンドキャッピングを
行う。
【０００７】一般式（１）で示される４級アンモニウム
塩において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、炭素数１〜３０の
アルキル基を示す。好ましくは、炭素数１〜１２のアル
キル基である。Ｘa-は、無機酸のアニオンを示す。例え
ば、ハロゲンイオン、ＣｌＯ4-、ＳＯ42-、ＰＯ43-等で
ある。一般式（１）の物質を例示するとトリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド等を挙げられる。
塩において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、炭素数１〜３０の
アルキル基を示す。好ましくは、炭素数１〜１２のアル
キル基である。Ｘa-は、無機酸のアニオンを示す。例え
ば、ハロゲンイオン、ＣｌＯ4-、ＳＯ42-、ＰＯ43-等で
ある。一般式（１）の物質を例示するとトリオクチルメ
チルアンモニウムクロライド等を挙げられる。
【０００８】さらに、一般式（２）に示される含フッ素
アルキル基を持つ４級アンモニウム塩が好ましい。
アルキル基を持つ４級アンモニウム塩が好ましい。
【化４】 （式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、水素原子、または、フ
ッ素原子である。ｍ、ｏ、ｒ、ｓは、０〜１２で、すべ
てが同時に０ではない。ｎ、ｐ，ｑ，ｔは０〜１２の整
数を示す。Ｘb-は、無機酸のアニオンを示す。ｂは、１
〜３の整数を示す。）一般式（２）中のＹ1、Ｙ2、
Ｙ3、Ｙ4は、水素原子、または、フッ素原子である。
ｍ、ｏ、ｒ、ｓは０〜１２の整数を示し、好ましくは１
〜８である。ｎ、ｐ，ｑ，ｔは０〜１２の整数を示し、
好ましくは１〜８である。Ｘb-は、無機酸のアニオンを
示す。 例えば、ハロゲンイオン、ＣｌＯ4-、ＳＯ42-、
ＰＯ43-等である。一般式（２）の物質を例示するとＣ
Ｆ3ＣＦ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）3・Ｃｌ等が挙げられる。
ッ素原子である。ｍ、ｏ、ｒ、ｓは、０〜１２で、すべ
てが同時に０ではない。ｎ、ｐ，ｑ，ｔは０〜１２の整
数を示す。Ｘb-は、無機酸のアニオンを示す。ｂは、１
〜３の整数を示す。）一般式（２）中のＹ1、Ｙ2、
Ｙ3、Ｙ4は、水素原子、または、フッ素原子である。
ｍ、ｏ、ｒ、ｓは０〜１２の整数を示し、好ましくは１
〜８である。ｎ、ｐ，ｑ，ｔは０〜１２の整数を示し、
好ましくは１〜８である。Ｘb-は、無機酸のアニオンを
示す。 例えば、ハロゲンイオン、ＣｌＯ4-、ＳＯ42-、
ＰＯ43-等である。一般式（２）の物質を例示するとＣ
Ｆ3ＣＦ2ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3）3・Ｃｌ等が挙げられる。
【０００９】含フッ素シリカ系充填剤に４級アンモニウ
ム塩をコーティングする方法は特に限定されないが、一
般的には次の方法を用いて処理することにより目的の充
填剤を得ることができる。含フッ素シリカ系充填剤を適
当な溶媒（例えば、クロロホルム）に分散させ、次い
で、４級アンモニウム塩を添加する。その後、エバポレ
ーターを用いてクロロホルムを除去することにより目的
の充填剤を得ることができる。
ム塩をコーティングする方法は特に限定されないが、一
般的には次の方法を用いて処理することにより目的の充
填剤を得ることができる。含フッ素シリカ系充填剤を適
当な溶媒（例えば、クロロホルム）に分散させ、次い
で、４級アンモニウム塩を添加する。その後、エバポレ
ーターを用いてクロロホルムを除去することにより目的
の充填剤を得ることができる。
【００１０】以下実施例にてさらに詳細に説明する。
【実施例】以下実施例にてさらに詳細に説明する。 （ａ） 含フッ素シリカ系充填剤の製造 シリカ純度９９．９９％以上の高純度シリカゲル（粒径
５μｍ、細孔径３０）２ｇをトルエン３０ｍｌに懸濁
し、5、5、6、6、7、7、7ーヘフ゜タフルオロー4、4ーヒ゛ス(トリフルオロメチル)ーヘフ゜チ
ルシ゛メチルクロロシラン４ｇとピリジン３ｍｌを加えて、還流下６
時間反応させた。その後、ヘキサメチルジシラザンとト
リメチルクロロシランを用いてエンドキャッピングを行
った。
５μｍ、細孔径３０）２ｇをトルエン３０ｍｌに懸濁
し、5、5、6、6、7、7、7ーヘフ゜タフルオロー4、4ーヒ゛ス(トリフルオロメチル)ーヘフ゜チ
ルシ゛メチルクロロシラン４ｇとピリジン３ｍｌを加えて、還流下６
時間反応させた。その後、ヘキサメチルジシラザンとト
リメチルクロロシランを用いてエンドキャッピングを行
った。
【００１０】（ｂ） ４級アンモニウム塩コーティング
充填剤の製造 （ａ）で調製した含フッ素シリカ系充填剤４ｇを５００
ｍｇのメチルトリオクチルアンモニウムクロライドを含
むクロロホルム１０ｍｌに懸濁した後にエバポレーター
でクロロホルムを除去し目的の充填剤を得た。該充填剤
をスラリー充填法により内径４．６ｍｍ、長さ３０ｍｍ
のステンレス製のカラムに充填した。
充填剤の製造 （ａ）で調製した含フッ素シリカ系充填剤４ｇを５００
ｍｇのメチルトリオクチルアンモニウムクロライドを含
むクロロホルム１０ｍｌに懸濁した後にエバポレーター
でクロロホルムを除去し目的の充填剤を得た。該充填剤
をスラリー充填法により内径４．６ｍｍ、長さ３０ｍｍ
のステンレス製のカラムに充填した。
【００１１】実施例１ （ｂ）で調製した４級アンモニウム塩をあらかじめコー
ティングした含フッ素シリカ系カラムを用いて、ポリア
デニル酸（ヤマサ社製）をヌクレアーゼＰ1を用いて加
水分解した緩衝溶液を分析した。分析条件はカラム長さ
３０ｍｍ、移動相（Ａ）０．１Ｍ酢酸アンモニウム水溶
液、及び（Ｂ）アセトニトリル水溶液によるグラジェン
ト溶出（Ｂ液が５％から３０％まで３０分）、検出ＵＶ
（２６０ｎｍ）、流速１．０ｍｌ／ｍｉｎである。得ら
れたクロマトグラムを図１に示す。この図から分かるよ
うに短時間で３０塩基単位まで正確に分離できている。
ティングした含フッ素シリカ系カラムを用いて、ポリア
デニル酸（ヤマサ社製）をヌクレアーゼＰ1を用いて加
水分解した緩衝溶液を分析した。分析条件はカラム長さ
３０ｍｍ、移動相（Ａ）０．１Ｍ酢酸アンモニウム水溶
液、及び（Ｂ）アセトニトリル水溶液によるグラジェン
ト溶出（Ｂ液が５％から３０％まで３０分）、検出ＵＶ
（２６０ｎｍ）、流速１．０ｍｌ／ｍｉｎである。得ら
れたクロマトグラムを図１に示す。この図から分かるよ
うに短時間で３０塩基単位まで正確に分離できている。
【００１２】実施例２ （ｂ）で調製した４級アンモニウム塩をあらかじめコー
ティングした含フッ素シリカ系カラムを用いて、ポリデ
オキシアデニル酸（ファルマシア社製）の各種ベースポ
リマーの水溶液を分析した。分析条件はカラム長さ３０
ｍｍ、移動相（Ａ）０．１ｍＭ過塩素酸ソーダ＋１０ｍ
Ｍトリス酢酸バッファー（ｐＨ７．５）＋１ｍＭＥＤＴ
Ａ、及び（Ｂ）０．５Ｍ過塩素酸ソーダ、１０ｍＭトリ
ス酢酸バッファー（ｐＨ７．５）＋１ｍＭＥＤＴＡによ
るグラジェント溶出（Ｂ液が１３％から４０％まで１２
０分）、検出ＵＶ（２６０ｎｍ）、流速１．０ｍｌ／ｍ
ｉｎである。得られたクロマトグラムを図２に示す。こ
の図から分かるように短時間で全てのベースポリマーを
正確に分離できた。
ティングした含フッ素シリカ系カラムを用いて、ポリデ
オキシアデニル酸（ファルマシア社製）の各種ベースポ
リマーの水溶液を分析した。分析条件はカラム長さ３０
ｍｍ、移動相（Ａ）０．１ｍＭ過塩素酸ソーダ＋１０ｍ
Ｍトリス酢酸バッファー（ｐＨ７．５）＋１ｍＭＥＤＴ
Ａ、及び（Ｂ）０．５Ｍ過塩素酸ソーダ、１０ｍＭトリ
ス酢酸バッファー（ｐＨ７．５）＋１ｍＭＥＤＴＡによ
るグラジェント溶出（Ｂ液が１３％から４０％まで１２
０分）、検出ＵＶ（２６０ｎｍ）、流速１．０ｍｌ／ｍ
ｉｎである。得られたクロマトグラムを図２に示す。こ
の図から分かるように短時間で全てのベースポリマーを
正確に分離できた。
【００１３】比較例１ 市販のＯＤＳカラムを用いて、ポリアデニル酸（ヤマサ
社製）をヌクレアーゼＰ1を用いて加水分解した緩衝溶
液を分析した。分析条件はカラム長さ３０ｍｍ、移動相
（Ａ）０．１Ｍ酢酸アンモニウム水溶液、及び（Ｂ）ア
セトニトリル水溶液によるグラジェント溶出（Ｂ液が５
％から３０％まで３０分）、検出ＵＶ（２６０ｎｍ）、
流速１．０ｍｌ／ｍｉｎである。得られたクロマトグラ
ムを図３に示す。この図から分かるように３０塩基単位
まで分離するには長時間を必要とし、分離精度も悪い。
社製）をヌクレアーゼＰ1を用いて加水分解した緩衝溶
液を分析した。分析条件はカラム長さ３０ｍｍ、移動相
（Ａ）０．１Ｍ酢酸アンモニウム水溶液、及び（Ｂ）ア
セトニトリル水溶液によるグラジェント溶出（Ｂ液が５
％から３０％まで３０分）、検出ＵＶ（２６０ｎｍ）、
流速１．０ｍｌ／ｍｉｎである。得られたクロマトグラ
ムを図３に示す。この図から分かるように３０塩基単位
まで分離するには長時間を必要とし、分離精度も悪い。
【００１４】
【発明の効果】本発明による４級アンモニウム塩により
処理された含フッ素シリカ系充填剤を液体クロマトグラ
フィー用の充填剤として用いることにより、核酸、ペプ
チド、タンパク質等の生体関連物質を短時間に分離精製
することが可能となった。
処理された含フッ素シリカ系充填剤を液体クロマトグラ
フィー用の充填剤として用いることにより、核酸、ペプ
チド、タンパク質等の生体関連物質を短時間に分離精製
することが可能となった。
【００１５】
【図１】実施例１のクロマトグラム。
【図２】実施例２のクロマトグラム。
【図３】比較例１のクロマトグラム。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 油野 智子 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１番地１ 株式 会社ネオス内 (72)発明者 中部屋 喜弘 兵庫県神戸市中央区加納町６丁目２番１号 株式会社ネオス内 (72)発明者 二村 典行 東京都港区白金５丁目２番１号 (72)発明者 伊藤 裕子 東京都港区白金５丁目２番１号
Claims (2)
- 【請求項１】 含フッ素シリカ系充填剤を一般式
（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は、炭素数１〜３０のアル
キル基を示し、フルオロアルキルを持ってもよい。。Ｘ
a-は、無機酸のアニオンを示す。ａは、１〜３の整数で
ある。）で表される４級アンモニウム塩によって処理さ
れた液体クロマトグラフィー用充填剤。 - 【請求項２】 含フッ素シリカ系充填剤を一般式
（２）： 【化２】 （式中、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4は、水素原子、又は、フッ
素原子である。ｍ，ｏ，ｒ，ｓは、０〜１２ですべてが
同時に０ではない。ｎ、ｐ，ｑ，ｔは０〜１２の整数を
示す。Ｘb-は、無機酸のアニオンを示す。ｂは、１〜３
の整数を示す。）で表される４級アンモニウム塩により
処理された液体クロマトグラフィー用充填剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16037992A JP3206111B2 (ja) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | 液体クロマトグラフィー用充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16037992A JP3206111B2 (ja) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | 液体クロマトグラフィー用充填剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05333015A true JPH05333015A (ja) | 1993-12-17 |
| JP3206111B2 JP3206111B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=15713694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16037992A Expired - Fee Related JP3206111B2 (ja) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | 液体クロマトグラフィー用充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3206111B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002008237A3 (en) * | 2000-07-21 | 2002-11-07 | Mark B Lyles | Materials and methods for binding nucleic acids to surfaces |
| US7119194B2 (en) | 1995-07-07 | 2006-10-10 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Nucleic acid-bondable magnetic carrier and method for isolating nucleic acid using the same |
| JP2007523352A (ja) * | 2004-02-24 | 2007-08-16 | アバンテイス・フアルマ・エス・アー | 逆相カラムクロマトグラフィーを使用したヘパリンまたは低分子量ヘパリンを構成する特定グループの測定方法 |
| WO2012108516A1 (ja) * | 2011-02-10 | 2012-08-16 | 積水メディカル株式会社 | イオン交換クロマトグラフィー用充填剤及び核酸鎖の分離検出方法 |
| JP2013230957A (ja) * | 2012-05-01 | 2013-11-14 | Asahi Kasei Corp | 糖ペプチド被覆シリカ |
| CN114797808A (zh) * | 2022-05-11 | 2022-07-29 | 烟台大学 | 一种用于极性药物分离的含氟液相色谱填料及其制备方法 |
-
1992
- 1992-05-26 JP JP16037992A patent/JP3206111B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
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| US7119194B2 (en) | 1995-07-07 | 2006-10-10 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Nucleic acid-bondable magnetic carrier and method for isolating nucleic acid using the same |
| WO2002008237A3 (en) * | 2000-07-21 | 2002-11-07 | Mark B Lyles | Materials and methods for binding nucleic acids to surfaces |
| US6855817B2 (en) | 2000-07-21 | 2005-02-15 | Mark B. Lyles | Materials and methods for binding nucleic acids to surfaces |
| US7247721B2 (en) * | 2000-07-21 | 2007-07-24 | Lyles Mark B | Materials and methods for binding nucleic acids to surfaces |
| JP2007523352A (ja) * | 2004-02-24 | 2007-08-16 | アバンテイス・フアルマ・エス・アー | 逆相カラムクロマトグラフィーを使用したヘパリンまたは低分子量ヘパリンを構成する特定グループの測定方法 |
| JP4806394B2 (ja) * | 2004-02-24 | 2011-11-02 | アバンテイス・フアルマ・エス・アー | 逆相カラムクロマトグラフィーを使用したヘパリンまたは低分子量ヘパリンを構成する特定グループの測定方法 |
| WO2012108516A1 (ja) * | 2011-02-10 | 2012-08-16 | 積水メディカル株式会社 | イオン交換クロマトグラフィー用充填剤及び核酸鎖の分離検出方法 |
| JP2015129775A (ja) * | 2011-02-10 | 2015-07-16 | 積水メディカル株式会社 | 核酸鎖分離検出用イオン交換クロマトグラフィー用充填剤及び核酸分離検出用イオン交換クロマトグラフィー用カラム |
| JP2013230957A (ja) * | 2012-05-01 | 2013-11-14 | Asahi Kasei Corp | 糖ペプチド被覆シリカ |
| CN114797808A (zh) * | 2022-05-11 | 2022-07-29 | 烟台大学 | 一种用于极性药物分离的含氟液相色谱填料及其制备方法 |
| CN114797808B (zh) * | 2022-05-11 | 2024-03-22 | 烟台大学 | 一种用于极性药物分离的含氟液相色谱填料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3206111B2 (ja) | 2001-09-04 |
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