JPH05331479A - Additive for lubricant - Google Patents

Additive for lubricant

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JPH05331479A
JPH05331479A JP13694392A JP13694392A JPH05331479A JP H05331479 A JPH05331479 A JP H05331479A JP 13694392 A JP13694392 A JP 13694392A JP 13694392 A JP13694392 A JP 13694392A JP H05331479 A JPH05331479 A JP H05331479A
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Tamiji Kamakura
民次 鎌倉
Noriyoshi Tanaka
典義 田中
Aritoshi Fukushima
有年 福島
幸男 ▲巽▼
Yukio Tatsumi
Naoto Namiki
直人 並木
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Asahi Denka Kogyo KK
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Abstract

PURPOSE:To provide an additive for lubricant, containing two kinds of specified compounds in a specified ratio, excellent in abrasion resistance, extreme-pressure properties and friction-reducing properties and useful for an automobile engine oil, a gear oil, a hydraulic oil, etc. CONSTITUTION:The additive for lubricant is obtained by blending (A) a compound of formula I [R1 to R4 are each a 2 to 20C (saturated) hydrocarbon; X is S or O provided that all is not O] with (B) a compound of formula II [R5 to R8 are each a 2 to 20C (saturated) hydrocarbon] in a molar ratio of (A)/(B)=(90/10) to (20/80) [preferably (70/30) to (40/60)] and adding, as necessary, an extreme pressure agent, a friction-reducing agent, a higher alcohol, etc., thereto.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、耐摩耗性、極圧性及び
摩擦緩和特性に優れた、主に自動車用エンジン油、ギヤ
油、作動油、グリースや工作機械などに使用される潤滑
油添加剤に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to the addition of lubricating oil, which is excellent in wear resistance, extreme pressure resistance and friction relaxation characteristics, and is mainly used for automobile engine oils, gear oils, hydraulic oils, greases and machine tools. Regarding agents.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から潤滑油に摩耗防止剤、極圧剤、
摩擦緩和剤等の添加剤を配合して摩擦、摩耗特性を向上
させる試みがなされている。この代表的な添加剤として
ジンクジアルキルジチオホスフェート(ZDTP)、リン
酸エステル及び多価アルコールのハーフエステル等が使
用されている。しかし、機械の高出力化と小型化に伴
い、より高温でより苛酷な条件での性能が要求され、更
に、ロングドレインによるメンテナンスフリーの観点か
ら潤滑油への要求はますます厳しくなっている。このよ
うな状況下において、ZDTP、リン酸エステル及び多
価アルコールのハーフエステルによって摩耗、摩擦特性
を向上させた潤滑油でも、新規に改良された潤滑システ
ムにおいては性能が不十分であり、焼き付きや摩耗増大
による潤滑不良を引き起こしていた。このため、更なる
潤滑性の向上を図るものとしてモリブデンジチオホスフ
ェート(MoDTP)が開発され、特公昭57−24798号公
報、特公昭57−24799号公報、特開昭61−87690号公報及
び特開昭61−106587号公報等に開示されている。
2. Description of the Related Art Conventionally, lubricants have been used as antiwear agents, extreme pressure agents,
Attempts have been made to improve friction and wear characteristics by adding additives such as friction modifiers. Zinc dialkyldithiophosphate (ZDTP), phosphoric acid ester, and half ester of polyhydric alcohol are used as typical additives. However, along with the high output and downsizing of machines, the performance under higher temperature and more severe conditions is required, and the demand for lubricating oil is becoming more and more severe from the viewpoint of maintenance-free due to long drain. Under such circumstances, even a lubricating oil having improved wear and friction characteristics due to ZDTP, a phosphoric acid ester and a half ester of a polyhydric alcohol has insufficient performance in the newly improved lubricating system, and seizure and This caused poor lubrication due to increased wear. Therefore, molybdenum dithiophosphate (MoDTP) has been developed as a means for further improving lubricity, and Japanese Patent Publication Nos. 57-24798, 57-24799, 61-87690 and 61-87690 have been developed. It is disclosed in Japanese Patent Publication No. 61-106587.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、MoD
TPは前述のZDTPに比べ有効に作用するが、年々苛
酷になる潤滑システムに対応しきれず、未だ不十分なの
が現状である。
However, MoD
TP works more effectively than ZDTP described above, but it is still insufficient at present because it cannot cope with the lubrication system that becomes severe year by year.

【0004】従って、本発明の目的は、耐摩耗性、極圧
性及び摩擦緩和特性に優れた潤滑油添加剤を提供するこ
とにある。
Accordingly, it is an object of the present invention to provide a lubricating oil additive having excellent wear resistance, extreme pressure resistance and friction relaxation characteristics.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、本発明に達し
た。即ち、本発明は、式(1)
The present inventors have reached the present invention as a result of intensive studies to achieve the above object. That is, the present invention uses the formula (1)

【化3】 (式中、R1、R2、R3及びR4は同一または異なった炭
素原子数2〜20の飽和または不飽和の炭化水素基を表
し、Xは硫黄原子あるいは酸素原子であるが、全てが酸
素原子であることはない)で表される化合物(1)、及び
式(2)
[Chemical 3] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent the same or different saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms, X is a sulfur atom or an oxygen atom, Is not an oxygen atom), and a compound (1) represented by the formula (2)

【化4】 (式中、R5、R6、R7及びR8は同一または異なった炭
素原子数2〜20の飽和または不飽和の炭化水素基であ
る)で表される化合物(2)からなり、かつ化合物(1)、
化合物(2)のモル比(1)/(2)が90/10〜20/8
0である潤滑油添加剤を提供することにある。
[Chemical 4] (Wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms), and Compound (1),
The molar ratio (1) / (2) of the compound (2) is 90/10 to 20/8
To provide a lubricating oil additive that is zero.

【0006】上記式(1)において、R1、R2、R3及び
4によって表される同一もしくは異なった炭化水素基
は飽和もしくは不飽和の、直鎖状、分岐鎖状、環状また
はこれらの組み合わせのいずれのものであってもよく、
炭素原子数2〜20、好ましくは4〜15の脂肪族系、
芳香族系及び芳香−脂肪族系の炭化水素基を使用するこ
とができる。
In the above formula (1), the same or different hydrocarbon groups represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are saturated or unsaturated, straight chain, branched chain, cyclic or Any combination of
An aliphatic system having 2 to 20 carbon atoms, preferably 4 to 15 carbon atoms,
Aromatic and aromatic-aliphatic hydrocarbon groups can be used.

【0007】炭素原子数が上記未満であると油に対する
溶解性が劣り、上記を超えると粘度が高過ぎて実用性に
欠ける。
If the number of carbon atoms is less than the above, solubility in oil will be poor, and if it exceeds the above, the viscosity will be too high to be practical.

【0008】上記炭化水素基の具体例としては、例えば
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、1−メチルプロピル基、ペンチル基、2−メチルブ
チル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、オクチル
基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、ドデシル基、ス
テアリル基等のアルキル基、プロペニル基、ブテニル
基、イソブテニル基、ペンテニル基、2−エチルヘキセ
ニル基、オクテニル基、オレイル基等のアルケニル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペ
ンチル基、エチルシクロペンチル基等のシクロアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、アルキル置換フェニル基
(例えば、トルイル基、ノニルフェニル基)等のアリール
基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙
げられる。
Specific examples of the hydrocarbon group include propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, 1-methylpropyl group, pentyl group, 2-methylbutyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, octyl group. Group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, dodecyl group, stearyl group and other alkyl groups, propenyl group, butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, 2-ethylhexenyl group, octenyl group, alkenyl group such as oleyl group,
Cycloalkyl groups such as cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclopentyl group, ethylcyclopentyl group, phenyl group, naphthyl group, alkyl-substituted phenyl group
(For example, an aryl group such as a toluyl group and a nonylphenyl group) and an aralkyl group such as a benzyl group and a phenethyl group.

【0009】これらの炭化水素基の中でも、効果の持続
性が特に要求される用途においては1級の炭化水素基、
例えばペンチル基、2−エチルヘキシル基等が好まし
く、効果の即効性が特に要求される用途においては2級
の炭化水素基、例えば1−メチルペンチル基、1,3−
ジメチルブチル基等が好ましく、熱安定性が特に要求さ
れる用途においては芳香族炭化水素基、例えばフェニル
基、ベンジル基等が好ましい。
Of these hydrocarbon groups, primary hydrocarbon groups are used in applications in which long lasting effect is required.
For example, a pentyl group, a 2-ethylhexyl group and the like are preferable, and a secondary hydrocarbon group such as a 1-methylpentyl group, 1,3-
A dimethylbutyl group or the like is preferable, and an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group or a benzyl group is preferable in applications where heat stability is particularly required.

【0010】また、式(1)におけるXは硫黄原子あるい
は酸素原子であるが、全てが酸素原子であることはな
く、好ましくはXとしての硫黄原子と酸素原子の比が
3:1〜1:3であると安定性の点で好ましい。
Further, X in the formula (1) is a sulfur atom or an oxygen atom, but not all are oxygen atoms. Preferably, the ratio of sulfur atom to oxygen atom as X is 3: 1 to 1: 1. 3 is preferable from the viewpoint of stability.

【0011】式(2)において、R5、R6、R7及びR8
よって表される同一または異なった炭化水素基は炭素原
子数2〜20、好ましくは4〜15の飽和もしくは不飽
和の、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭化水素基、また
はこれらの組み合わせのいずれのものであってもよい、
脂肪族系、芳香族系及び芳香−脂肪族系の炭化水素基で
ある。
In formula (2), the same or different hydrocarbon groups represented by R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are saturated or unsaturated having 2 to 20 carbon atoms, preferably 4 to 15 carbon atoms. , A linear, branched or cyclic hydrocarbon group, or a combination thereof,
They are aliphatic, aromatic and aromatic-aliphatic hydrocarbon groups.

【0012】炭素原子数が上記未満であると油に対する
溶解性が劣り、上記を超えると粘度が高過ぎて実用性に
欠ける。
When the number of carbon atoms is less than the above, the solubility in oil is poor, and when it exceeds the above, the viscosity is too high and the practicality is lacking.

【0013】これらの炭化水素基の具体例としては、例
えばプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、1−メチルプロピル基、ペンチル基、2−メチル
ブチル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、ドデシル基、
ステアリル基等のアルキル基、プロペニル基、ブテニル
基、イソブテニル基、ペンテニル基、2−エチルヘキセ
ニル基、オクテニル基、オレイル基等のアルケニル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペ
ンチル基、エチルシクロペンチル基等のシクロアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、アルキル置換フェニル基
(例えばトレイル基、ノニルフェニル基)等のアリール
基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙
げられる。
Specific examples of these hydrocarbon groups include propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, 1-methylpropyl group, pentyl group, 2-methylbutyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, Octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, dodecyl group,
Alkyl group such as stearyl group, propenyl group, butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, 2-ethylhexenyl group, octenyl group, alkenyl group such as oleyl group,
Cycloalkyl groups such as cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclopentyl group, ethylcyclopentyl group, phenyl group, naphthyl group, alkyl-substituted phenyl group
Examples thereof include an aryl group such as a trail group and a nonylphenyl group, and an aralkyl group such as a benzyl group and a phenethyl group.

【0014】これらの炭化水素基の中でも、効果の持続
性が要求される用途においては1級の炭化水素基、例え
ばペンチル基、2−エチルヘキシル基等が好ましく、効
果の即効性が特に要求される用途においては2級の炭化
水素基、例えば1−メチルペンチル基、1,3−ジメチ
ルブチル基等が好ましく、熱安定性が特に要求される用
途においては芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ベ
ンジル基等が好ましい。
Among these hydrocarbon groups, primary hydrocarbon groups such as pentyl group and 2-ethylhexyl group are preferable for applications requiring long-lasting effect, and immediate effect is particularly required. In applications, secondary hydrocarbon groups such as 1-methylpentyl group and 1,3-dimethylbutyl group are preferred, and in applications where thermal stability is particularly required, aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group and benzyl. A group and the like are preferable.

【0015】上記化合物(1)、化合物(2)のモル比(1)
/(2)は90/10〜20/80であり、好ましくは7
0/30〜40/60である。この範囲外では化合物
(1)、化合物(2)の相互作用による効果が得られない。
Molar ratio (1) of the above compound (1) and compound (2)
/ (2) is 90/10 to 20/80, preferably 7
It is 0/30 to 40/60. Compounds outside this range
The effect due to the interaction of (1) and compound (2) cannot be obtained.

【0016】本発明に使用する化合物(1)は、例えば特
公昭57−24798号公報、特公昭57−24799号公報、特開昭
61−87690号公報及び特開昭61−106587号公報に記載の
方法で製造することができ、また、本発明に使用する化
合物(2)は酸化剤をジチオリン酸に作用させる公知の方
法で製造することができる。
The compound (1) used in the present invention is, for example, JP-B-57-24798, JP-B-57-24799, and JP-A-57-24799.
The compound (2) used in the present invention can be produced by the method described in JP 61-87690 A and JP 61-106587 A, and the compound (2) used in the present invention is produced by a known method in which an oxidizing agent is allowed to act on dithiophosphoric acid. can do.

【0017】本発明の潤滑油添加剤は基油として、天然
油や合成潤滑油の1種または2種以上の混合物に溶解し
て潤滑油に用いることができる。
The lubricating oil additive of the present invention can be used as a base oil by dissolving it in one or a mixture of two or more natural oils and synthetic lubricating oils.

【0018】このような天然油としては、例えば動物油
や植物油、石油から得られた油及びパラフィン系、ナフ
テン系、超高粘度指数油またはこれらの混合物などを挙
げることができる。
Examples of such natural oils include animal oils, vegetable oils, oils obtained from petroleum, paraffinic oils, naphthenic oils, ultrahigh viscosity index oils, and mixtures thereof.

【0019】合成潤滑油としては、例えばポリブチレ
ン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン共重合
体、塩化ポリブチレン、ポリ(1−ヘキセン)、ポリ(1
−オクテン)、ポリ(1−デセン)等のオレフィンの重合
体及び共重合体、ドデシルベンゼン、テトラドデシルベ
ンゼン、ジノニルベンゼン、ジ(2−エチルヘキシル)ベ
ンゼン等のアルキルベンゼン、ビフェニル、テルフェニ
ル、アルキルフェニル等のポリフェニル、アルキルジフ
ェニルエーテル及びアルキル硫化ジフェニル並びにこれ
らの誘導体、類似体及び同族体のような炭化水素油及び
ハロゲン置換炭化水素等を挙げることができる。
Examples of the synthetic lubricating oil include polybutylene, polypropylene, propylene-isobutylene copolymer, polybutylene chloride, poly (1-hexene), poly (1).
-Octene), poly (1-decene) and other olefin polymers and copolymers, dodecylbenzene, tetradodecylbenzene, dinonylbenzene, di (2-ethylhexyl) benzene and other alkylbenzenes, biphenyl, terphenyl, alkylphenyl Hydrocarbon oils such as polyphenyls, alkyl diphenyl ethers and alkyl diphenyl diphenyls, and their derivatives, analogs and homologs, and halogen-substituted hydrocarbons.

【0020】また、エチレンオキサイドまたはプロピレ
ンオキサイドの重合によって得られた油、これらのポリ
オキシアルキレンポリマーのアルキル及びアリールエー
テル、またはこれらの1価または多価カルボン酸エステ
ルまたはジエステルも挙げることができる。
Mention may also be made of the oils obtained by the polymerization of ethylene oxide or propylene oxide, the alkyl and aryl ethers of these polyoxyalkylene polymers, or their mono- or polycarboxylic acid esters or diesters.

【0021】また、フタル酸、コハク酸、アルキルコハ
ク酸及びアルケニルコハク酸、セバシン酸、アジピン
酸、リノール酸の二量体等と種々アルコールから得られ
るジエステル、ネオペンチルクリコール、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、トリペンタエリスリトール等の多価アルコール
から作られるポリオールエステルも挙げることができ
る。
Further, diesters such as phthalic acid, succinic acid, alkylsuccinic acid and alkenylsuccinic acid, dimers of sebacic acid, adipic acid and linoleic acid, and diesters obtained from various alcohols, neopentylglycol, trimethylolpropane, penta Mention may also be made of polyol esters made from polyhydric alcohols such as erythritol, dipentaerythritol and tripentaerythritol.

【0022】また、ポリアルキル−シロキサン油、ポリ
アリール−シロキサン油、ポリアルコキシ−シロキサン
油またはポリアリーロキシ−シロキサン油及びケイ酸塩
油のようなケイ酸系油、TCP、TOP、デシルホスホ
ン酸のジエチルエステルのようなリンを含む酸の液状エ
ステル等も挙げることができる。
Also, silicic oils such as polyalkyl-siloxane oils, polyaryl-siloxane oils, polyalkoxy-siloxane oils or polyaryloxy-siloxane oils and silicate oils, TCP, TOP, diethyl decylphosphonic acid. A liquid ester of an acid containing phosphorus such as ester can also be used.

【0023】なお、本発明の潤滑油添加剤の使用量は、
例えば自動車エンジン油に使用する場合、上記の基油の
1種または2種以上の混合物100重量部に対して化合
物(1)の割合が0.005〜5重量部、好ましくは0.0
1〜1重量部となるように添加すると良い。また、工作
機械用油に使用する場合、上記の基油の1種または2種
以上の混合物100重量部に対して化合物(1)の割合が
0.005〜15重量部、好ましくは0.01〜10重量
部になるように添加すると良い。
The amount of the lubricating oil additive of the present invention used is
For example, when used for automobile engine oil, the proportion of the compound (1) is 0.005 to 5 parts by weight, preferably 0.0 to 100 parts by weight of a mixture of one or more of the above base oils.
It may be added in an amount of 1 to 1 part by weight. When used as a machine tool oil, the ratio of the compound (1) to 0.001 to 15 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight of a mixture of one or more of the above base oils. It may be added in an amount of 10 to 10 parts by weight.

【0024】上記の使用量より低い場合には本発明の効
果を実用レベルで得ることは難しく、上記を超えて使用
してもそれ以上の効果は見られないので実用的でない。
When the amount is less than the above-mentioned amount, it is difficult to obtain the effect of the present invention at a practical level, and even if the amount exceeds the above-mentioned value, no further effect is observed, which is not practical.

【0025】また、本発明の潤滑油添加剤はグリースに
も使用することができ、基グリース100重量部に対し
て化合物(1)の割合が0.01〜15重量部となるよう
に添加すると良い。
The lubricating oil additive of the present invention can also be used in grease, and if added in an amount of 0.01 to 15 parts by weight of the compound (1) per 100 parts by weight of the base grease. good.

【0026】本発明の潤滑油添加剤は前述した化合物
(1)、化合物(2)から構成されるが、次に示す構造式
(3)で表されるリン酸エステル類化合物(3)と共に使用
すると極圧性の点でさらに好ましい:
The lubricating oil additive of the present invention is a compound as described above.
It is composed of (1) and compound (2).
It is more preferable in terms of extreme pressure when used together with the phosphoric acid ester compound (3) represented by (3):

【化5】 (式中、R9、R10及びR11は同一または異なった炭素原
子数3〜20の飽和炭化水素基または水素であるが、す
べて水素であることはなく、好ましくは少なくとも1つ
は水素であることが良い)
[Chemical 5] (In the formula, R 9 , R 10 and R 11 are the same or different saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms or hydrogen, but not all hydrogen, preferably at least one is hydrogen. Good to have)

【0027】上記化合物(3)は、化合物(1)100重量
部に対し20〜80重量部、好ましくは30〜70重量
部となるように使用すると良い。
The above compound (3) may be used in an amount of 20 to 80 parts by weight, preferably 30 to 70 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound (1).

【0028】なお、本発明の潤滑油添加剤はその他の極
圧剤、摩擦緩和剤、摩耗防止剤、例えば高級脂肪酸、高
級アルコール、アミン、エステル等の摩擦緩和剤、硫黄
系、塩素系、リン系、有機金属系等の極圧剤を通常の使
用範囲で併用しても差し支えない。
The lubricating oil additive of the present invention includes other extreme pressure agents, friction modifiers, antiwear agents, such as friction modifiers such as higher fatty acids, higher alcohols, amines and esters, sulfur-based agents, chlorine-based agents and phosphorus-based agents. An extreme pressure agent such as a system-based or organic metal-based agent may be used in combination within a normal use range.

【0029】また、必要に応じて公知の各種添加剤、例
えばZDTP、フェノール類、アミン類等の酸化防止
剤、中性または高塩基性のアルカリ土類金属スルフォネ
ート、フェネート、カルボキシレート等の清浄剤、コハ
ク酸イミド、ベンジルアミン等の分散剤、高分子量のポ
リメタクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン、
エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−イソブチレ
ン共重合体等の粘度指数向上剤あるいはエステル類、シ
リコーン類等の消泡剤、その他の錆止め剤、流動点降下
剤等を通常の使用範囲で適宜加えることもできる。
If desired, various known additives such as antioxidants such as ZDTP, phenols and amines, and detergents such as neutral or highly basic alkaline earth metal sulfonates, phenates and carboxylates. , Succinimide, dispersant such as benzylamine, high molecular weight polymethacrylate, polyisobutylene, polystyrene,
Appropriately add a viscosity index improver such as ethylene-propylene copolymer, styrene-isobutylene copolymer or the like, esters, antifoaming agents such as silicones, other rust inhibitors, pour point depressants, etc. within the normal range of use. You can also

【0030】[0030]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。なお、以下の試料1〜5及び基油を用いて表1に
示す潤滑油組成物を調製して各種試験を行った。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, the lubricating oil composition shown in Table 1 was prepared using the following samples 1-5 and base oil, and various tests were conducted.

【0031】試料1:次式で表される化合物Sample 1: Compound represented by the following formula

【化6】 (R:2−エチルヘキシル基、分子量:955)[Chemical 6] (R: 2-ethylhexyl group, molecular weight: 955)

【0032】試料2:次式で表される化合物Sample 2: Compound represented by the following formula

【化7】 (R:1,3−ジメチルブチル基、分子量:883)[Chemical 7] (R: 1,3-dimethylbutyl group, molecular weight: 883)

【0033】試料3:次式で表される化合物Sample 3: Compound represented by the following formula

【化8】 (R:n−ブチル基、分子量:771)[Chemical 8] (R: n-butyl group, molecular weight: 771)

【0034】試料4:次式で表される化合物Sample 4: Compound represented by the following formula

【化9】 (R:2−エチルヘキシル基、分子量:707)[Chemical 9] (R: 2-ethylhexyl group, molecular weight: 707)

【0035】試料5:次式で表される化合物Sample 5: Compound represented by the following formula

【化10】 (R:ベンジル基、分子量:619)[Chemical 10] (R: benzyl group, molecular weight: 619)

【0036】試料6:モノ、ジ2−エチルヘキシルホス
フェート(混合物)
Sample 6: Mono, di-2-ethylhexyl phosphate (mixture)

【化11】 (R:2−エチルヘキシル基、平均分子量:266)[Chemical 11] (R: 2-ethylhexyl group, average molecular weight: 266)

【0037】基油:100ニュートラル油[19.4c
St(40℃)、4.0cSt(100℃)]
Base oil: 100 neutral oil [19.4c
St (40 ° C), 4.0 cSt (100 ° C)]

【0038】[0038]

【表1】 [Table 1]

【0039】表1に記載の潤滑油組成物について下記の
方法により焼き付き試験、耐摩耗試験をおこなった。結
果を表2に示す。 <焼き付き試験>焼き付き試験はファレックス試験機に
より行った。初期油温は25℃、慣らし運転は250
(lb)×5分間の条件で行った。 <耐摩耗試験>耐摩耗試験は次の条件により高速四球試
験を行った。 条件 回転数 1800rpm 荷重 25kg 温度 40℃ 試験時間 30分
The lubricating oil compositions shown in Table 1 were subjected to a seizure test and an abrasion resistance test by the following methods. The results are shown in Table 2. <Burn-in test> The burn-in test was performed using a Falex tester. Initial oil temperature is 25 ° C, running-in is 250
(lb) × 5 minutes. <Abrasion resistance test> As the abrasion resistance test, a high-speed four-ball test was performed under the following conditions. Conditions Rotation speed 1800 rpm Load 25 kg Temperature 40 ° C. Test time 30 minutes

【0040】[0040]

【表2】 [Table 2]

【0041】[0041]

【発明の効果】本発明の効果は、耐摩耗性、極圧性及び
摩擦緩和特性に優れた潤滑油添加剤を提供したことにあ
る。
The effect of the present invention is to provide a lubricating oil additive excellent in wear resistance, extreme pressure property and friction relaxation property.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10N 30:06 40:04 40:06 40:08 40:25 50:10 (72)発明者 ▲巽▼ 幸男 東京都荒川区東尾久7丁目2番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 並木 直人 東京都荒川区東尾久7丁目2番35号 旭電 化工業株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location C10N 30:06 40:04 40:06 40:08 40:25 50:10 (72) Inventor ▲ Tatsumi ▼ Yukio 7-35 Higashiokyu, Arakawa-ku, Tokyo Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Naoto Namiki 7-35 Higashiohisa, Arakawa-ku, Tokyo Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 式(1) 【化1】 (式中、R1、R2、R3及びR4は同一または異なった炭
素原子数2〜20の飽和または不飽和の炭化水素基を表
し、Xは硫黄原子あるいは酸素原子であるが、全てが酸
素原子であることはない)で表される化合物(1)、及び
式(2) 【化2】 (式中、R5、R6、R7及びR8は同一または異なった炭
素原子数2〜20の飽和または不飽和の炭化水素基であ
る)で表される化合物(2)からなり、かつ化合物(1)、
化合物(2)のモル比(1)/(2)が90/10〜20/8
0であることを特徴とする潤滑油添加剤。
1. Formula (1): (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent the same or different saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms, X is a sulfur atom or an oxygen atom, Is not an oxygen atom) and a compound (1) represented by the formula (2) (Wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms), and Compound (1),
The molar ratio (1) / (2) of the compound (2) is 90/10 to 20/8
Lubricating oil additive characterized by being 0.
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