JPH0532574A - Production of m-cresol - Google Patents
Production of m-cresolInfo
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- JPH0532574A JPH0532574A JP3212901A JP21290191A JPH0532574A JP H0532574 A JPH0532574 A JP H0532574A JP 3212901 A JP3212901 A JP 3212901A JP 21290191 A JP21290191 A JP 21290191A JP H0532574 A JPH0532574 A JP H0532574A
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、クレゾール異性体混合
物からｍ−クレゾールを製造する方法に関するものであ
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing m-cresol from a mixture of cresol isomers.
【０００２】[0002]
【従来技術の問題点】クレゾールは、コールタールの蒸
留によって得られる他、フェノールをメタノールにより
メチル化することによって得られる。このようにして得
られるクレゾールは、通常、ｏ−体、ｍ−体及びｐ−体
の異性体混合物である。ところで、このような異性体の
うち、ｍ−クレゾールに対して医薬等の需要が高いこと
から、ｍ−クレゾールを高純度でかつ高収率で製造し得
る方法が要望されている。クレゾール異性体からｍ−ク
レゾールを分離するために、クレゾール異性体混合物
を、ゼオライト系吸着剤を用いて吸着分離する事は知ら
れている（特公昭３７−５１５５号公報、特開昭５６−
４５４３０号公報）。しかしながら、この方法の場合、
ｍ−クレゾールの他に、他の異性体が副生して回収され
るためその処理に問題が残るうえ、エキストラクト及び
ラフィネートの両方から脱着剤を完全に分離する必要が
あるため、ｍ−クレゾールの製造コストが高くなるとい
う問題がある。PRIOR ART PROBLEMS Cresol is obtained by distillation of coal tar and also by methylation of phenol with methanol. The cresol thus obtained is usually a mixture of o-, m- and p-isomers. By the way, among such isomers, since there is a high demand for pharmaceuticals and the like for m-cresol, there is a demand for a method capable of producing m-cresol with high purity and high yield. In order to separate m-cresol from cresol isomers, it is known that a cresol isomer mixture is adsorbed and separated using a zeolite-based adsorbent (Japanese Patent Publication No. 37-5155, JP-A-56-56).
45430 publication). However, with this method,
In addition to m-cresol, other isomers are by-produced and recovered, so that there remains a problem in its treatment, and it is necessary to completely separate the desorbent from both the extract and the raffinate. However, there is a problem that the manufacturing cost becomes high.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、クレゾール
異性体混合物からｍ−クレゾールを経済的に有利に製造
し得る方法を提供することをその課題とする。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a method for economically advantageous production of m-cresol from a cresol isomer mixture.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために種々研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明によれば、クレゾールの異
性体混合物をフェノール共存下で固体酸触媒と接触させ
て異性化トランスアルキル化する工程、該異性化トラン
スアルキル化工程で得られたｍ−クレゾールを含有する
混合物の精密蒸留工程及び当該精密蒸留工程からのｍ−
クレゾール含有混合物の吸着分離工程とからなり、該吸
着分離工程で得られるｍ−クレゾール以外のクレゾール
混合物を上記異性化トランスアルキル化工程に循環する
ことを特徴とするｍ−クレゾールの製造方法が提供され
る。Means for Solving the Problems The present inventors have completed the present invention as a result of various studies for solving the above problems. That is, according to the present invention, a step of contacting a isomer mixture of cresol with a solid acid catalyst in the presence of phenol to perform isomerization transalkylation, and containing m-cresol obtained in the isomerization transalkylation step Precision distillation process of mixture and m-from the precision distillation process
A method for producing m-cresol, comprising the step of adsorbing and separating a mixture containing cresol, wherein a cresol mixture other than m-cresol obtained in the step of adsorbing and separating is recycled to the isomerization transalkylation step. It
【０００５】本発明の原料として用いるクレゾールは、
ｍ−クレゾールを含む異性体混合物で一般には、ｏ−
体、ｍ−体とｐ−体の異性体を含む混合物である。本発
明を実施するには、先ずクレゾール異性体をフェノール
の存在下で固体酸触媒と接触反応させる。この接触反応
により、クレゾール異性体の異性化と、クレゾール異性
体相互のトランスアルキル化等の反応が起こり、フェノ
ール及びｍ−クレゾールが生成し、さらにキシレノール
が生成する。この反応工程には、フェノールを共存させ
ることにより、キシレノールや副生物の生成を抑制し、
ｍ−クレゾールの生成を促進させることができる。フェ
ノールは、クレゾール異性体１モルに対し、０．２〜５
モル、好ましくは０．５〜２モルを共存させるのがよ
い。固体酸触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性ア
ルミノシリケート（ゼオライト）、酸化ニッケル・シリ
カ、酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、ア
ルミナ・ボリア、固体燐酸等が挙げられる。反応条件と
しては、温度１５０〜５００℃、圧力０〜５０Ｋｇ／ｃ
ｍ2Ｇ、接触時間０．０２〜６Ｈｒの条件、好ましく
は、温度２００〜３５０℃、圧力０〜３５Ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ、接触時間０．４〜２．５時間の条件が採用される。The cresol used as the raw material of the present invention is
An isomer mixture containing m-cresol, generally o-
It is a mixture containing isomers of body, m-form and p-form. To carry out the present invention, the cresol isomer is first catalytically reacted with a solid acid catalyst in the presence of phenol. By this catalytic reaction, a reaction such as isomerization of cresol isomers and transalkylation between cresol isomers occurs, whereby phenol and m-cresol are produced, and xylenol is further produced. Coexistence of phenol in this reaction step suppresses the production of xylenol and by-products,
The production of m-cresol can be promoted. Phenol is 0.2 to 5 with respect to 1 mol of the cresol isomer.
It is advisable to coexist with mol, preferably 0.5 to 2 mol. Examples of the solid acid catalyst include silica / alumina, crystalline aluminosilicate (zeolite), nickel oxide / silica, silver oxide / silica alumina, silica / magnesia, alumina / boria, and solid phosphoric acid. The reaction conditions include a temperature of 150 to 500 ° C. and a pressure of 0 to 50 Kg / c.
m 2 G, contact time 0.02 to 6 Hr, preferably temperature 200 to 350 ° C., pressure 0 to 35 Kg / cm 2.
The conditions of G and contact time 0.4 to 2.5 hours are adopted.
【０００６】次に、当該異性化トランスアルキル化工程
で得られるｍ−クレゾールを含有する混合物を精密蒸留
工程に送り、ｍ−クレゾールの濃縮を行なう。すなわ
ち、実質的にフェノールをクレゾール混合物から分離す
る。当該精密蒸留塔の段数は、通常５０〜１５０段のも
のが採用される。ついで、当該精密蒸留工程からのｍ−
クレゾール含有混合物を吸着分離工程によりｍ−クレゾ
ールを分離する。クレゾール異性体からのｍ−クレゾー
ルの吸着分離は、従来公知であり、吸着剤としてゼオラ
イト系吸着剤及び脱着剤として、ブタノール等のアルコ
ール、フェノール等を用いて実施することができる。特
に炭素数３〜７のアルコール若しくはその酢酸エステル
の使用が効果的である。操作温度は、一般に５０〜１３
０℃であり、又脱着剤の濃度は、１０〜９０重量％で実
施される。この吸着分離を行なう場合、本発明では特
に、二段階の吸着分離を組み合わせて実施するのが望ま
しい。例えば、第一吸着分離工程では、ｐ−クレゾール
とｍ−及びｏ−クレゾールとの分離を、第二吸着分離工
程では、ｍ−クレゾールとｏ−クレゾールとの分離を組
み合わせる。さらに、双方の吸着分離工程で得られるｍ
−クレゾール以外のクレゾールは、前記異性化トランス
アルキル化工程へ循環し、該反応に処せられる。 この
ようにして、クレゾール異性体混合物を原料として他の
異性体の副生を伴わずにｍ−クレゾールのみを選択的に
得ることができる。Next, the mixture containing m-cresol obtained in the isomerization transalkylation step is sent to a precision distillation step to concentrate m-cresol. That is, it substantially separates the phenol from the cresol mixture. The number of stages of the precision distillation column is usually 50 to 150. Then, m-from the precision distillation step
The cresol-containing mixture is subjected to an adsorption separation step to separate m-cresol. The adsorption separation of m-cresol from the cresol isomers is conventionally known, and can be carried out using a zeolite-based adsorbent as an adsorbent and an alcohol such as butanol or a phenol as a desorbent. It is particularly effective to use an alcohol having 3 to 7 carbon atoms or its acetic acid ester. The operating temperature is generally 50 to 13
It is carried out at 0 ° C. and the desorbent concentration is 10 to 90% by weight. When carrying out this adsorption separation, it is particularly preferable in the present invention to carry out the adsorption separation in two stages in combination. For example, in the first adsorption / separation step, the separation of p-cresol from m- and o-cresol is combined, and in the second adsorption / separation step, the separation of m-cresol and o-cresol is combined. Furthermore, m obtained in both adsorption separation steps
-Cresols other than cresol are recycled to the isomerization transalkylation step and subjected to the reaction. In this way, it is possible to selectively obtain only m-cresol from the cresol isomer mixture as a raw material without accompanying by-products of other isomers.
【０００７】次に、本発明の実施態様について、図１に
より説明する。原料としてのクレゾール異性体混合物
は、ライン１を通って、異性化トランスアルキル化装置
［Ａ］からの反応生成物３と混合させ、精密蒸留装置
［Ｂ］に送られる。塔頂からフェノールが分離され、こ
のフェノールはライン５を通って異性化トランスアルキ
ル化装置Ａに循環される。塔底からのｍ−クレゾール含
有混合物は、第一吸着分離装置Ｃ（１）へと送られる。
第１吸着分離装置Ｃ（１）では、ゼオライト系吸着剤を
吸着剤及びブタノールを脱着剤とするクレゾール異性体
の吸着分離が行なわれ、ｐ−クレゾールに富む混合物と
ブタノールとからなるエキストラクトはライン７を通っ
て、第二吸着分離装置Ｃ（２）からのｏ−クレゾール及
びキシレノールに富む留分１２及び第３蒸留塔Ｄ（３）
からの重質分１７と混合され、第一蒸留塔Ｄ（１）に送
られ、ブタノールとｐ−クレゾール及びｏ−クレゾール
並びにキシレノールとに富む留分に分離される。第一蒸
留塔の塔底からのｐ−クレゾール及びｏ−クレゾール並
びにキシレノールに富む留分は、ライン１５を通り、ラ
イン５からのフェノールとに混合され、異性化トランス
アルキル化装置Ａに送られる。一方、第一吸着分離装置
Ｃ（１）からのｐ−クレゾールの分離された後のクレゾ
ール異性体（ｏ−体、ｍ−体）及びキシレノールとブタ
ノールからなるラフィネートは、ライン８を通って第二
蒸留塔Ｄ（２）に送られ、ブタノールとｏ−及びｍ−ク
レゾール並びにキシレノールとに分離される。ｏ−及び
ｍ−クレゾール並びにキシレノールはライン９を通り、
第二吸着分離装置Ｃ（２）で処理される。ｍ−クレゾー
ルとブタノールからなるエキストラクトは、ライン１１
を通って、第三蒸留塔Ｄ（３）に送られて、ブタノール
の回収、重質分の除去とｍ−クレゾールの分離精製がな
され、製品として抜き出される。第２吸着装置Ｃ（２）
でｍ−クレゾールの分離されたｏ−クレゾール異性体及
びキシレノールとブタノールとの混合物は、前記したご
とく、ライン１２を通り、第一吸着分離装置からのｐ−
クレゾールに富む混合物並びに第３蒸留塔Ｄ（３）の重
質分とに混合され、第一蒸留塔Ｄ（１）で脱着剤の回収
後異性化トランスアルキル化装置Ａに送られる。異性化
トランスアルキル化装置Ａには、ライン１５からのクレ
ゾール異性体（ｏ−体、ｐ−体）及びキシレノールと、
ライン５からのフェノールとが混合、導入される。この
異性化トランスアルキル化装置は、固体酸触媒が充填し
た反応塔からなり、ここではクレゾールの異性化、クレ
ゾールのトランスアルキル化、クレゾールやキシレノー
ルとフェノールとの間のトランスアルキル化等の反応が
起こり、ｍ−クレゾールが生成され、フェノール、ｍ−
クレゾール及びその他のクレゾール異性体、キシレノー
ルを含む反応生成物が得られる。この反応生成物は、前
記したごとく原料１とともに、ライン４を通って、精密
蒸留装置Ｂへと送られる。Next, an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. The cresol isomer mixture as a raw material is mixed with the reaction product 3 from the isomerization transalkylation unit [A] through the line 1 and sent to the precision distillation unit [B]. Phenol is separated from the top of the column and this phenol is recycled to the isomerization transalkylation unit A through line 5. The m-cresol-containing mixture from the bottom of the column is sent to the first adsorption separation device C (1).
In the first adsorption / separation device C (1), the cresol isomers are adsorbed and separated using a zeolite-based adsorbent as an adsorbent and a butanol as a desorbent, and an extract consisting of a mixture rich in p-cresol and butanol is prepared in line. 7, a distillate 12 rich in o-cresol and xylenol from the second adsorption separator C (2) and a third distillation column D (3).
Is mixed with the heavies 17 from C. and sent to the first distillation column D (1) and separated into a fraction rich in butanol, p-cresol and o-cresol, and xylenol. Fractions rich in p-cresol and o-cresol and xylenol from the bottom of the first distillation column pass through line 15 and are mixed with phenol from line 5 and sent to isomerization transalkylation unit A. On the other hand, the cresol isomers (o-form, m-form) after separation of p-cresol and the raffinate composed of xylenol and butanol from the first adsorption / separation device C (1) are passed through the line 8 to the second It is sent to the distillation column D (2) and separated into butanol, o- and m-cresol, and xylenol. o- and m-cresol and xylenol pass through line 9
It is processed by the second adsorption separation device C (2). The extract consisting of m-cresol and butanol has the line 11
It is sent to the third distillation column D (3) through the column, butanol is recovered, heavy components are removed, and m-cresol is separated and purified, and extracted as a product. Second adsorption device C (2)
The separated o-cresol isomer of m-cresol and the mixture of xylenol and butanol at p.
The mixture is mixed with the cresol-rich mixture and the heavy components of the third distillation column D (3), and the desorbent is collected in the first distillation column D (1) and then sent to the isomerization transalkylation unit A. The isomerization transalkylation unit A contains cresol isomers (o-form, p-form) and xylenol from line 15;
The phenol from line 5 is mixed and introduced. This isomerization transalkylation unit consists of a reaction column filled with a solid acid catalyst, where reactions such as cresol isomerization, cresol transalkylation, and cresol or xylenol and phenol transalkylation occur. , M-cresol is produced, and phenol, m-
A reaction product containing cresol and other cresol isomers, xylenol, is obtained. This reaction product is sent to the precision distillation apparatus B through the line 4 together with the raw material 1 as described above.
【０００８】以上のようにして、クレゾール異性体混合
物を処理するときに、中間段階でフェノール及びキシレ
ノールの生成はあるもの、全体としては、ｍ−クレゾー
ル以外のクレゾール異性体の実質全量をｍ−クレゾール
に変換させて回収する事が出来る。また、異性化トラン
スアルキル化反応装置Ａで生成したフェノールは、クレ
ゾール異性体混合物とともに、精密蒸留装置Ｂに導入さ
れ、クレゾール異性体から分離されて、異性化トランス
アルキル化装置Ａに戻り、反応剤として作用する。従っ
て、前記方法によれば、クレゾール異性体から効率的に
かつ経済的にｍ−クレゾールを製造することができる。
前記のようにしてクレゾール異性体混合物からｍ−クレ
ゾールを製造する場合、異性化トランスアルキル化装置
Ａにおいては、全ベンゼン核１モルに対するメチル基の
数を、０．２〜１．１モル、好ましくは０．３〜０．９
モルの範囲に保持することにより、キノレノールの副生
を抑制し、クレゾールの異性化を選択的に起こさせるこ
とができる。また、原料クレゾール異性体混合物には、
フェノールやキシレノールが混入していてもよく、この
ような成分の混入によってもプロセスは何らの支障をう
けるものではない。尚、本発明の実施態様として、原料
の導入を、異性化トランスアルキル化装置Ａと精密蒸留
装置Ｂとの中間で行う場合について説明したが、もちろ
ん、原料の性状若しくは製品の仕様等に合わせ、異性化
トランスアルキル化装置Ａの上流側に導入することも可
能である。As described above, when the cresol isomer mixture is treated, phenol and xylenol are produced in the intermediate step, but as a whole, substantially the entire amount of cresol isomers other than m-cresol is m-cresol. It can be converted into and recovered. Further, the phenol produced in the isomerization transalkylation reaction apparatus A is introduced into the precision distillation apparatus B together with the cresol isomer mixture, separated from the cresol isomers, and returned to the isomerization transalkylation apparatus A to obtain the reaction agent. Acts as. Therefore, according to the above method, m-cresol can be efficiently and economically produced from a cresol isomer.
When m-cresol is produced from the cresol isomer mixture as described above, in the isomerization transalkylation apparatus A, the number of methyl groups is 0.2 to 1.1 mol, preferably 1 to 1 mol of all benzene nuclei. Is 0.3 to 0.9
By keeping the amount in the molar range, quinolenol by-product can be suppressed and cresol isomerization can be selectively caused. In addition, the raw material cresol isomer mixture,
Phenol or xylenol may be mixed, and the mixing of such components does not hinder the process. In addition, as an embodiment of the present invention, the case where the introduction of the raw material is performed between the isomerization transalkylation apparatus A and the precision distillation apparatus B has been described, but, of course, according to the characteristics of the raw material or the specifications of the product, It is also possible to introduce it upstream of the isomerization transalkylation unit A.
【０００９】[0009]
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、クレゾ
ール異性体混合物を原料とし、その実質的全量をｍ−ク
レゾールとして回収することができるので、本発明は、
ｍ−クレゾールの工業的方法として非常に有利な方法と
いうことができる。As described above, according to the present invention, a cresol isomer mixture can be used as a raw material, and substantially all of the cresol isomer mixture can be recovered as m-cresol.
It can be said that this is a very advantageous method as an industrial method for m-cresol.
【００１０】[0010]
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。
実施例
以下の原料性状を有するクレゾールを使用し、図１の態
様に基づいてｍ−クレゾールの製造テストを実施した。
（１）原料クレゾールの性状
ｏ−クレゾール：５４．８２ｗｔ％
ｍ−クレゾール： ５．９２ｗｔ％
ｐ−クレゾール：３９．２６ｗｔ％
（２）各工程の操作条件は、それぞれ下記の如くであ
る。
（ａ）異性化トランスアルキル化装置Ａの反応条件
反応温度：４００℃
反応圧力：常圧
ＬＨＳＶ：０．５ １／ＨＲ
触媒 ：シリカアルミナ
フェノール／新原料
混合重合比：約２
（ｂ）吸着分離装置Ｃ（１）及びＣ（２）の操作条件
吸着剤 ：Ｙ型ゼオライト
脱着剤 ：ブタノール（７０ｗｔ％）
操作温度：１００℃
以上のテストの結果、原料とほぼ同量のｍ−クレゾール
が高純度（ｍ−クレゾール：９９．１２％、ｏ−クレゾ
ール：０．８８％）で生産できることが判明した。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail by way of examples. Example A cresol having the following raw material properties was used, and a production test of m-cresol was carried out based on the embodiment of FIG. (1) Properties of raw material cresol o-cresol: 54.82 wt% m-cresol: 5.92 wt% p-cresol: 39.26 wt% (2) The operating conditions of each step are as follows. (A) Reaction conditions of isomerization transalkylation device A Reaction temperature: 400 ° C. Reaction pressure: Normal pressure LHSV: 0.5 1 / HR catalyst: Silica-aluminaphenol / new raw material mixture Polymerization ratio: About 2 (b) Adsorption separation Operating conditions of the devices C (1) and C (2) Adsorbent: Y-type zeolite desorbent: Butanol (70 wt%) Operating temperature: 100 ° C. As a result of the above test, almost the same amount of m-cresol as the raw material was highly pure. It was found that the product can be produced with (m-cresol: 99.12%, o-cresol: 0.88%).
【図１】本発明方法を実施する場合のフローシートの１
例を示す。FIG. 1 is a flow sheet for carrying out the method of the present invention.
Here is an example:
Ａ 異性化トランスアルキル化装置 Ｂ 精密蒸留装置 Ｃ（１） 第一吸着分離装置 Ｃ（２） 第二吸着分離装置 Ｄ（１） 第一蒸留塔 Ｄ（２） 第二蒸留塔 Ｄ（３） 第三蒸留塔 A isomerization transalkylation equipment B Precision distillation equipment C (1) First adsorption separation device C (2) Second adsorption separation device D (1) First distillation column D (2) Second distillation column D (3) Third distillation column
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 白戸 義美 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内 (72)発明者 下川 憲治 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内 (72)発明者 志村 光則 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification number Internal reference number FI Technical display location // C07B 61/00 300 (72) Inventor Yoshimi Shirato 2-12, Tsurumi Chuo, Tsurumi-ku, Yokohama-shi, Kanagawa No. 1 in Chiyoda Kakoh Construction Co., Ltd. (72) Inventor Kenji Shimokawa 2-12-1, Tsurumi Chuo, Tsurumi-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Prefecture In-house Chiyoda Kakoh Construction Co., Ltd. (72) Mitsunori Shimura Tsurumi-ku, Tsurumi-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Chuo 2-12-1 Chiyoda Kakoh Construction Co., Ltd.
Claims (2)
共存下で固体酸触媒と接触させて異性化トランスアルキ
ル化する工程、該異性化トランスアルキル化工程で得ら
れるｍ−クレゾールを含有する混合物の精密蒸留工程及
び当該精密蒸留工程からのｍ−クレゾール含有混合物の
吸着分離工程からなり、該吸着分離工程で得られるｍ−
クレゾール以外のクレゾール混合物を上記異性化トラン
スアルキル化工程に循環することを特徴とするｍ−クレ
ゾールの製造方法。1. A step of contacting an isomer mixture of cresol with a solid acid catalyst in the presence of phenol to perform isomerization transalkylation, and precision distillation of a mixture containing m-cresol obtained in the isomerization transalkylation step. Process and the step of adsorbing and separating the m-cresol-containing mixture from the precision distillation step, wherein m-obtained by the adsorbing and separating step
A method for producing m-cresol, characterized in that a cresol mixture other than cresol is recycled to the isomerization transalkylation step.
吸着分離剤であり、脱着剤が、炭素数３〜７のアルコー
ル若しくはその酢酸エステルであることを特徴とする請
求項１の方法。2. The method according to claim 1, wherein the separating agent in the adsorption separation step is a zeolite-based adsorption separating agent, and the desorbing agent is an alcohol having 3 to 7 carbon atoms or an acetic acid ester thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3212901A JPH0532574A (en) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | Production of m-cresol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3212901A JPH0532574A (en) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | Production of m-cresol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532574A true JPH0532574A (en) | 1993-02-09 |
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ID=16630157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3212901A Pending JPH0532574A (en) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | Production of m-cresol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0532574A (en) |
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