JPH05320188A - New sterol derivative - Google Patents
New sterol derivativeInfo
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- JPH05320188A JPH05320188A JP12850892A JP12850892A JPH05320188A JP H05320188 A JPH05320188 A JP H05320188A JP 12850892 A JP12850892 A JP 12850892A JP 12850892 A JP12850892 A JP 12850892A JP H05320188 A JPH05320188 A JP H05320188A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は肌荒れ改善及び防止効果
を有する化粧品、トイレタリー製品あるいは医薬品の基
剤として有用な新規なステリン誘導体に関するものであ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel sterin derivative useful as a base for cosmetics, toiletry products or pharmaceuticals having an effect of improving and preventing rough skin.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら肌にうるおいを与え、肌を柔軟にするには、角質層の
水分が重要であることが知られている。近年、角質細胞
間に存在する脂質が、水の存在下でラメラ構造を形成
し、角質層の水分保持に重要な役割を果たしていること
が見い出された〔G.Imokawa, M.Hattori, J.Invest. De
rmatol., 84, 282(1985) 〕。また細胞間脂質の中でも
特にセラミドとコレステロールエステルが、皮膚に塗布
した場合、肌荒れ改善効果の高いことが明らかになって
いる〔G.Imokawa et al, Arch. Dermatol. Res., 281,
45(1989)〕。さらに、角質細胞間脂質成分の類似物質で
構成される人工細胞間脂質によって、肌にうるおいを与
え、柔軟化させる試みが行われ、比較的高い改善効果が
認められている〔芋川玄爾、FRAGRANCE JOURNAL, ４，2
6 (1990) および芋川玄爾他,「機能性化粧品」, 235,
シーエムシー社(1990)〕。2. Description of the Related Art It has been conventionally known that moisture in the stratum corneum is important for moisturizing and softening the skin. Recently, it has been found that lipids existing between corneocytes form a lamellar structure in the presence of water and play an important role in water retention in the stratum corneum (G.Imokawa, M. Hattori, J. Invest. De
rmatol., 84 , 282 (1985)]. In addition, among the intercellular lipids, especially ceramide and cholesterol ester, when applied to the skin, it has been revealed that the rough skin improving effect is high (G. Imokawa et al, Arch. Dermatol. Res., 281 ,
45 (1989)]. Furthermore, an artificial intercellular lipid composed of a substance similar to the intercellular lipid component of keratin cells has been attempted to moisturize and soften the skin, and a relatively high improvement effect has been recognized (Genji Imagawa, FRAGRANCE JOURNAL, 4 , 2
6 (1990) and Genji Imokawa et al., “Functional Cosmetics”, 235,
CMC (1990)].
【０００３】しかしながら、人工細胞間脂質を皮膚に塗
布した場合には、角質層の水分保持能を改善し、肌荒れ
を予防あるいは治癒させる効果はある程度認められる
が、完全に健康な皮膚と同レベルにまでは回復させるこ
とができず、未だ満足し得るものではなかった。従っ
て、荒れた皮膚の角質層の水分保持能力を根本的に改善
し、健康な生体と同等以上のレベルにまで、機能を回復
させることができ、肌にうるおいと柔軟性とを付与する
皮膚外用基剤の開発が切望されていた。However, when the artificial intercellular lipid is applied to the skin, the water-retaining ability of the stratum corneum is improved, and the effect of preventing or healing rough skin is observed to some extent, but it is at the same level as that of perfectly healthy skin. I couldn't recover until now, and I wasn't satisfied. Therefore, it is possible to fundamentally improve the water-retaining ability of the stratum corneum of rough skin, restore the function to a level equal to or higher than that of a healthy living body, and to give the skin moisture and flexibility. The development of a base has been eagerly awaited.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】このような実情に鑑み、
本発明者らは上述の問題点を解決すべく、角質細胞間脂
質成分の種々の誘導体を合成し、その肌荒れ改善効果に
ついて鋭意検討したところ、荒れた皮膚に塗布した場合
に顕著な肌荒れ改善効果を示す新規ステリン誘導体を見
い出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、下記
一般式（Ｉ）で示される新規ステリン誘導体を提供する
ものである。[Means for Solving the Problems] In view of such a situation,
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have synthesized various derivatives of inter-keratinocyte lipid components, and have diligently investigated the skin roughening improving effect, and when applied to rough skin, the remarkable skin roughening improving effect is obtained. The present invention was completed by discovering a novel sterin derivative showing That is, the present invention provides a novel sterin derivative represented by the following general formula (I).
【０００５】[0005]
【化３】 [Chemical 3]
【０００６】〔式中、 R1：１個の水酸基を有する天然ステリン又はその水素添
加物（以下、ステリン類という。）の水酸基の水素原子
を除いたあとに残る残基を示し、２つのR1は同一でも異
なっていてもよい。 R2：ステリン類の水酸基の水素原子が結合していた酸素
原子と、[In the formula, R 1 is a natural sterin having one hydroxyl group or a hydrogenated product thereof (hereinafter referred to as sterins), which represents a residue remaining after removing the hydrogen atom of the hydroxyl group; 1 may be the same or different. R 2 : an oxygen atom to which a hydrogen atom of the hydroxyl group of sterins is bonded,
【０００７】[0007]
【化４】 [Chemical 4]
【０００８】（R3は、炭素数６〜20の直鎖もしくは分岐
鎖のアルケニル基又はアルキル基を示す。) で表わされ
る基である。〕本発明の一般式（Ｉ）で示されるステリ
ン誘導体は、その肌荒れ改善効果及び防止効果が著しく
高い点で、従来から肌荒れ改善の目的で、皮膚外用基剤
として用いられてきたステリン類とモノカルボン酸のエ
ステル（特公昭59−23320 号、特開昭58−140007号、特
開平１−242690号、特開平２−191208号) とは峻別され
る。(R 3 represents a linear or branched alkenyl group or alkyl group having 6 to 20 carbon atoms). The sterin derivative represented by the general formula (I) of the present invention has remarkably high skin roughening-improving effect and preventive effect. Therefore, the sterin derivative and the monosterin which have been conventionally used as a skin external base for the purpose of improving rough skin are provided. It is distinguished from esters of carboxylic acids (Japanese Patent Publication No. 59-23320, JP-A No. 58-140007, JP-A No. 1-2242690, and JP-A No. 2-191208).
【０００９】一般式（Ｉ）で示されるステリン誘導体に
おいて、R1は１個の水酸基を有する天然ステリン (例え
ばコレステロール、スチグマステロール、シトステロー
ル、ラノステロール、エルゴステロール等）又はその水
素添加物の水酸基の水素原子を除いたあとに残る残基で
あり、その中でもコレステロール残基であることが好ま
しい。また、一般式（Ｉ）で示されるステリン誘導体に
おいて、R3は炭素数６〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアル
ケニル基又はアルキル基であり、例えば直鎖又は分岐基
の２−ヘキセニル基、２−オクテニル基、２−デセニル
基、２−ドデセニル基、２−テトラデセニル基、２−ヘ
キサデセニル基、２−オクタデセニル基、２−エイコセ
ニル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基等が例示され、その中でも２−テトラ
デセニル基、２−ヘキサデセニル基、２−オクタデセニ
ル基、２−エイコセニル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、エイコシル基が好ましい。In the sterin derivative represented by the general formula (I), R 1 is a natural sterin having one hydroxyl group (for example, cholesterol, stigmasterol, sitosterol, lanosterol, ergosterol, etc.) or a hydroxyl group of its hydrogenated product. It is a residue remaining after the removal of hydrogen atoms, and among them, cholesterol residue is preferable. Further, in the sterin derivative represented by the general formula (I), R 3 is a linear or branched alkenyl group or alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, for example, a linear or branched 2-hexenyl group, 2 -Octenyl group, 2-decenyl group, 2-dodecenyl group, 2-tetradecenyl group, 2-hexadecenyl group, 2-octadecenyl group, 2-eicosenyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group. Examples thereof include a group, an octadecyl group and an eicosyl group, and among them, a 2-tetradecenyl group, a 2-hexadecenyl group, a 2-octadecenyl group, a 2-eicosenyl group, a tetradecyl group, a hexadecyl group, an octadecyl group and an eicosyl group are preferable.
【００１０】一般式（Ｉ）で表わされるステリン誘導体
としては、コハク酸ジコレステリル、グルタル酸ジコレ
ステリル、アジピン酸ジコレステリル、アゼライン酸ジ
コレステリル、マレイン酸ジコレステリル、フマール酸
ジコレステリル、フタール酸ジコレステリル、ｎ−オク
タデセニルコハク酸ジコレステリル、ｎ−ヘキサデセニ
ルコハク酸ジコレステリル、ｎ−ドデセニルコハク酸ジ
コレステリル、ｎ−オクタデシルコハク酸ジコレステリ
ル、ｎ−ヘキサデシルコハク酸ジコレステリル、ｎ−ド
デシルコハク酸ジコレステリル、イソオクタデセニルコ
ハク酸ジコレステリル、イソオクタデシルコハク酸ジコ
レステリル、コハク酸ジスチグマステリル、コハク酸ジ
シトステリル、コハク酸ジラノステリル、コハク酸ジエ
ルゴステリルなどを例示することができる。The sterin derivative represented by the general formula (I) includes dicholesteryl succinate, dicholesteryl glutarate, dicholesteryl adipate, dicholesteryl azelate, dicholesteryl maleate, dicholesteryl fumarate, and dicholesteryl futarate. , N-octadecenyl succinate dicholesteryl, n-hexadecenyl succinate dicholesteryl, n-dodecenyl dicholesteryl succinate, n-octadecyl dicholesteryl succinate, n-hexadecyl succinate dicholesteryl, n-dodecyl Dicholesteryl succinate, isooctadecenyl dicholesteryl succinate, isooctadecyl dicholesteryl succinate, distigmasteryl succinate, dicitosteryl succinate, dilanosteryl succinate, diergosteryl succinate, etc. It can be exemplified.
【００１１】本発明のステリン誘導体は、その肌荒れ改
善効果を利用して、化粧品、トイレタリー製品、あるい
医薬品等へ幅広く利用することができる。また本発明が
提供する一般式（Ｉ）で表されるステリン誘導体（以下
ステリン誘導体（Ｉ）と略記する）は、ステリン類を一
般式（II）で表わされるジカルボン酸もしくはそのジエ
ステル（以下ジカルボン酸もしくはそのジエステル（I
I）と略記する）、又は一般式(III) で表わされるジカ
ルボン酸無水物（以下ジカルボン酸無水物(III) と略記
する）と反応させることにより得られる。The sterin derivative of the present invention can be widely used for cosmetics, toiletry products, pharmaceuticals and the like by utilizing its skin roughening improving effect. The sterin derivative represented by the general formula (I) (hereinafter abbreviated as sterin derivative (I)) provided by the present invention is a dicarboxylic acid represented by the general formula (II) or a diester thereof (hereinafter dicarboxylic acid). Or its diester (I
I)) or a dicarboxylic acid anhydride represented by the general formula (III) (hereinafter abbreviated as dicarboxylic acid anhydride (III)).
【００１２】[0012]
【化５】 [Chemical 5]
【００１３】〔式中、R2：前記の意味を示す。 R4：水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示す。〕[In the formula, R 2 represents the above meaning. R 4: represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ]
【００１４】[0014]
【化６】 [Chemical 6]
【００１５】〔式中、R2：前記の意味を示す。〕この場
合において、ステリン類と、ジカルボン酸もしくはその
ジエステル（II）との反応は、ステリン類１モルに対
し、ジカルボン酸もしくはそのジエステル（II）0.4 〜
0.6 モルの割合で用いて、従来公知のエステル化反応条
件で行うことができる。又、ステリン類と、ジカルボン
酸無水物(III) との反応は、好ましくは水及びアルコー
ルを実質的に含有しない溶媒中で、酸性物質の存在下に
行うことができる。ここで用いられる溶媒としては、水
及びアルコールを実質的に含有しない有機溶媒、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド
(DMF)、ジメチルスルホキシド (DMSO) 、ジオキサン、
1,2−ジクロルエタン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等が挙げ
られるが、原料のステリン類が溶解しやすく、また反応
触媒として使用される酸性物質の存在下でも安定で、着
色が起こりにくいトルエン、キシレンが望ましい。また
反応触媒として使用される酸性物質としては、ｐ−トル
エンスルホン酸 (PTS)、ギ酸、酢酸、塩酸、硫酸等を用
いることができるが、生成物の着色が起こりにくいｐ−
トルエンスルホン酸 (PTS)が望ましい。[Wherein R 2 represents the above meaning. In this case, the reaction between the sterins and the dicarboxylic acid or its diester (II) is carried out by adding 0.4 to 0.4 mol of dicarboxylic acid or its diester (II) to 1 mol of sterins.
It can be used under the conventionally known esterification reaction conditions by using 0.6 mol ratio. The reaction between the sterins and the dicarboxylic acid anhydride (III) can be carried out preferably in a solvent substantially free of water and alcohol in the presence of an acidic substance. The solvent used here is an organic solvent substantially free of water and alcohol, such as benzene, toluene, xylene, dimethylformamide.
(DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dioxane,
1,2-dichloroethane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, etc. are mentioned, but the sterins of the raw materials are easily dissolved, and they are stable even in the presence of an acidic substance used as a reaction catalyst, and are less likely to color. , Xylene is preferred. As the acidic substance used as the reaction catalyst, p-toluenesulfonic acid (PTS), formic acid, acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid or the like can be used, but p-
Toluenesulfonic acid (PTS) is preferred.
【００１６】また、反応は溶媒、酸性物質からなる反応
触媒の非存在下でも行うことができるが、先ず溶媒の非
存在下ではステリン類の融点以上の高温で反応を行わな
ければならないため、溶媒、反応触媒を用いた方がよ
い。反応触媒としてアルカリ性物質を用いると着色が起
こりやすいため、酸性物質を用いる方が好ましい。反応
試薬であるジカルボン酸無水物(III) の添加量は、ステ
リン類に対して、 0.4〜0.6 倍モルが好ましい。反応温
度は40〜180 ℃が好ましく、更に好ましくは60〜150 ℃
である。反応温度が 180℃を越えるとジエステルの生成
等の副反応が顕著になるため好ましくない。反応時間は
反応温度、酸性物質の添加量にもよるが、30分〜20時間
で充分である。酸性物質の添加量は、反応試薬であるス
テリン類に対して0.01〜10重量％程度、より好ましくは
0.1〜２重量％添加すれば良い。以上、溶媒、酸性物質
からなる反応触媒、及びジカルボン酸無水物(III) の使
用量、反応時間および反応温度を任意に設定することに
より、所望のステリン誘導体（Ｉ）を得ることができ
る。The reaction can be carried out in the absence of a reaction catalyst composed of a solvent and an acidic substance. First, in the absence of the solvent, the reaction must be carried out at a temperature higher than the melting point of the sterins, so that the solvent is used. It is better to use a reaction catalyst. When an alkaline substance is used as the reaction catalyst, coloring is likely to occur, so it is preferable to use an acidic substance. The addition amount of the dicarboxylic acid anhydride (III), which is a reaction reagent, is preferably 0.4 to 0.6 times by mole with respect to the sterins. The reaction temperature is preferably 40 to 180 ° C, more preferably 60 to 150 ° C.
Is. When the reaction temperature exceeds 180 ° C., side reactions such as formation of diester become remarkable, which is not preferable. Although the reaction time depends on the reaction temperature and the amount of the acidic substance added, 30 minutes to 20 hours is sufficient. The amount of the acidic substance added is about 0.01 to 10% by weight, more preferably about 10 to 10% by weight with respect to the reaction reagent sterins.
It is sufficient to add 0.1 to 2% by weight. As described above, the desired sterin derivative (I) can be obtained by arbitrarily setting the amount of the solvent, the reaction catalyst composed of an acidic substance, and the amount of the dicarboxylic acid anhydride (III) used, the reaction time and the reaction temperature.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１８】実施例１ 温度計、撹拌機、およびDean-Starkトラップを備えた容
量１リットルの反応容器にコレステロール 100.0ｇ (25
9mmol)、無水コハク酸12.9ｇ (129mmol)、ｐ−トルエン
スルホン酸１水和物 0.5ｇ及びキシレン 300mlを仕込
み、加熱還流させた。生成する水をキシレンと共沸さ
せ、トラップで除きながら、３時間撹拌した。その後、
反応混合物から溶媒を約 150ml留去させ、室温まで冷却
したのち、95％エタノール 500mlを加えた。析出する白
色の沈殿を濾取し、さらに95％エタノール 500mlで洗浄
し、減圧下で乾燥して、下記構造式を有するコハク酸ジ
コレステリルエステルの白色粉末83.7ｇ (収率75.9％)
を得た。融点 215〜217 ℃。Example 1 100.0 g of cholesterol (25 g) in a 1 liter reaction vessel equipped with a thermometer, stirrer and Dean-Stark trap
9 mmol), 12.9 g (129 mmol) of succinic anhydride, 0.5 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 300 ml of xylene were charged and heated to reflux. The produced water was azeotropically distilled with xylene, and the mixture was stirred for 3 hours while being removed by a trap. afterwards,
After about 150 ml of the solvent was distilled off from the reaction mixture and the mixture was cooled to room temperature, 500 ml of 95% ethanol was added. The white precipitate is collected by filtration, further washed with 500 ml of 95% ethanol, dried under reduced pressure, and 83.7 g (yield 75.9%) of white powder of dicholesteryl succinate having the following structural formula.
Got Melting point 215-217 [deg.] C.
【００１９】[0019]
【化７】 [Chemical 7]
【００２０】得られたコハク酸ジコレステリルエステル
の酸価、ケン化価、及び水酸基価の実測値及び理論値を
表１に示す。Table 1 shows measured and theoretical values of the acid value, saponification value, and hydroxyl value of the obtained dicholesteryl succinate ester.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】また得られたコハク酸ジコレステリルエス
テルのIRスペクトルは以下の通りである。IRスペクトル
(KBr法) 2944 (C-H 伸縮), 1728 (C＝０伸縮), 1467, 1443, 138
0, 1323, 1260, 1158,1083, 1026cm-1 実施例２ 温度計、撹拌機、およびDean-Starkトラップを備えた容
量１リットルの反応容器にコレステロール 110.3ｇ(285
mmol)、ｎ−オクタデセニルコハク酸無水物500ｇ (143m
mol)、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物 0.3ｇ及びキシ
レン 300mlを仕込み、加熱還流させた。生成する水をキ
シレンと共沸させて除きながら約５時間撹拌した。その
後、溶媒のキシレンを留去し、淡黄色のガラス状物質 1
58.4ｇを得た。これをシリカゲルを使用したカラムクロ
マトグラフィー (移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝９／
１）により精製し、下記構造式を有する無色、透明なガ
ラス状のｎ−オクタデセニルコハク酸ジコレステリルエ
ステル68.7ｇ (収率43.4％) を得た。The IR spectrum of the obtained succinic acid dicholesteryl ester is as follows. IR spectrum
(KBr method) 2944 (CH expansion / contraction), 1728 (C = 0 expansion / contraction), 1467, 1443, 138
0, 1323, 1260, 1158, 1083, 1026 cm -1 Example 2 110.3 g of cholesterol (285 g) in a 1 liter reaction vessel equipped with a thermometer, stirrer and Dean-Stark trap
mmol), n-octadecenyl succinic anhydride 500 g (143 m
mol), 0.3 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 300 ml of xylene were charged and heated to reflux. The produced water was azeotropically removed with xylene, and the mixture was stirred for about 5 hours. After that, the solvent xylene was distilled off, and the pale yellow glassy substance 1
58.4 g was obtained. This was subjected to column chromatography using silica gel (mobile phase: hexane / ethyl acetate = 9 /
Purified by 1), 68.7 g (yield 43.4%) of colorless and transparent glassy n-octadecenylsuccinic acid dicholesteryl ester having the following structural formula was obtained.
【００２３】[0023]
【化８】 [Chemical 8]
【００２４】得られたｎ−オクタデセニルコハク酸ジコ
レステリルエステルの酸価、ケン化価、水酸基価の実測
値及び理論値を表２に示す。Table 2 shows the measured and theoretical values of the acid value, saponification value, and hydroxyl value of the obtained n-octadecenyl succinic acid dicholesteryl ester.
【００２５】[0025]
【表２】 [Table 2]
【００２６】また得られたｎ−オクタデセニルコハク酸
ジコレステリルエステルのIRスペクトルは以下の通りで
ある。IRスペクトル（液膜法) 2960, 2926, 2854, 1730(C＝０伸縮), 1470, 1380 cm-1 The IR spectrum of the obtained n-octadecenyl succinic acid dicholesteryl ester is as follows. IR spectrum (liquid film method) 2960, 2926, 2854, 1730 (C = 0 expansion / contraction), 1470, 1380 cm -1
【００２７】[0027]
【発明の効果】本発明によれば、肌荒れ改善及び防止効
果を有する、化粧品、トイレタリー製品あるいは医薬品
の基剤として有用な、新規ステリン誘導体を提供するこ
とができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a novel sterin derivative having an effect of improving and preventing rough skin, which is useful as a base for cosmetics, toiletry products or pharmaceuticals.
Claims (2)
体。 【化１】 〔式中、 R1：１個の水酸基を有する天然ステリン又はその水素添
加物（以下、ステリン類という。）の水酸基の水素原子
を除いたあとに残る残基を示し、２つのR1は同一でも異
なっていてもよい。R2：ステリン類の水酸基の水素原子
が結合していた酸素原子と、 【化２】 （R3は、炭素数６〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニ
ル基又はアルキル基を示す。) で表わされる基であ
る。〕1. A sterin derivative represented by the general formula (I). [Chemical 1] [Wherein R 1 represents a residue remaining after removing a hydrogen atom of a hydroxyl group of natural sterin having one hydroxyl group or a hydrogenated product thereof (hereinafter referred to as sterins), and two R 1 are the same. But it can be different. R 2 : an oxygen atom to which a hydrogen atom of a hydroxyl group of sterins is bonded, and (R 3 represents a straight chain or branched chain alkenyl group or alkyl group having 6 to 20 carbon atoms). ]
マステロール、シトステロール、ラノステロール又はエ
ルゴステロールである請求項１記載のステリン誘導体。2. The sterin derivative according to claim 1, wherein the natural sterin is cholesterol, stigmasterol, sitosterol, lanosterol or ergosterol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12850892A JPH05320188A (en) | 1992-05-21 | 1992-05-21 | New sterol derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12850892A JPH05320188A (en) | 1992-05-21 | 1992-05-21 | New sterol derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320188A true JPH05320188A (en) | 1993-12-03 |
Family
ID=14986484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12850892A Pending JPH05320188A (en) | 1992-05-21 | 1992-05-21 | New sterol derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320188A (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005281191A (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Nisshin Oillio Group Ltd | Oil solution for cosmetic and cosmetic containing the same |
| WO2007006549A3 (en) * | 2005-07-11 | 2007-03-29 | Plt Patent & Licence Trading L | Oligomers of cholesterol, cholesterol sulfate and cholesterol esters, and medicaments containing the same |
-
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- 1992-05-21 JP JP12850892A patent/JPH05320188A/en active Pending
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| US8318961B2 (en) | 2005-07-11 | 2012-11-27 | PLT Patent & Licensing Trading Ltd. | Oligomers of cholesterol, cholesterol sulphate and cholesterol esters and also drugs containing these |
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