JPH05273613A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPH05273613A JPH05273613A JP9609392A JP9609392A JPH05273613A JP H05273613 A JPH05273613 A JP H05273613A JP 9609392 A JP9609392 A JP 9609392A JP 9609392 A JP9609392 A JP 9609392A JP H05273613 A JPH05273613 A JP H05273613A
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- Japan
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- hexathiaoctahelicene
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、大きな三次非線形性を示し、かつ
レーザーによる熱的、光学的損傷がなく、さらに、屈折
率変化を読み取るために種々の信号処理方法を適用でき
る非線形光学材料を提供する。 【構成】 下記一般式［Ｉ］で表されるヘキサオクタヘ
リセンを含有してなる有機非線形光学材料。 【化１】
レーザーによる熱的、光学的損傷がなく、さらに、屈折
率変化を読み取るために種々の信号処理方法を適用でき
る非線形光学材料を提供する。 【構成】 下記一般式［Ｉ］で表されるヘキサオクタヘ
リセンを含有してなる有機非線形光学材料。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オプトエレクトロニク
ス、光情報処理、光通信等の分野において有用な非線形
光学材料に関する。
ス、光情報処理、光通信等の分野において有用な非線形
光学材料に関する。
【０００２】
【従来の技術およびその問題点】非線形光学材料は、レ
ーザー光の強電界下、二次以上の非線形応答を示す材料
であって、周波数変換、発振、スイッチング等の光信号
処理において重要な素材である。特に、三次非線形光学
材料は、光が有する高速性、並列性という優れた特性を
十分に発揮させた次世代の光通信、情報処理における基
幹素材として注目されている。
ーザー光の強電界下、二次以上の非線形応答を示す材料
であって、周波数変換、発振、スイッチング等の光信号
処理において重要な素材である。特に、三次非線形光学
材料は、光が有する高速性、並列性という優れた特性を
十分に発揮させた次世代の光通信、情報処理における基
幹素材として注目されている。
【０００３】この非線形光学材料のうち、有機非線形光
学材料は、従来の無機非線形光学材料に比べて高速応答
性で非線形光学定数の大きいものが存在するため、特に
重要である。三次の非線形光学効果の発現機構は、未だ
解明されていないが、例えば、大きな非局在化π電子系
を有するものが、三次の非線形特性を示すことが知られ
ている。
学材料は、従来の無機非線形光学材料に比べて高速応答
性で非線形光学定数の大きいものが存在するため、特に
重要である。三次の非線形光学効果の発現機構は、未だ
解明されていないが、例えば、大きな非局在化π電子系
を有するものが、三次の非線形特性を示すことが知られ
ている。
【０００４】非局在化π電子系を有するものとして、芳
香環を直鎖状に繋げた芳香族化合物（ポリアセン）が知
られている。しかしながら、このような芳香族化合物
は、芳香環が多くなると熱的に不安定になってしまい、
また、光の吸収波長が長波長側にシフトしてしまうとい
う問題があった。
香環を直鎖状に繋げた芳香族化合物（ポリアセン）が知
られている。しかしながら、このような芳香族化合物
は、芳香環が多くなると熱的に不安定になってしまい、
また、光の吸収波長が長波長側にシフトしてしまうとい
う問題があった。
【０００５】一方、三次非線形光学材料は、光の照射に
対して屈折率が変化することを利用しようとするもので
ある。この屈折率変化を読み取る方法として、例えば、
Fabry-Perrot共振器を用いて微小な屈折率変化を増幅す
る方法が提案されているが、この方法では光源の僅かな
不安定性が敏感に共振安定性に影響するので、システム
全体が極めてデリケートなものとなり、これを安定に作
動させるための高度な寸法品質精度がコスト、量産面で
の障害となっている。また、屈折率変化を増大させるた
めに極めて高いエネルギーを注入せざるを得ず、材料の
耐熱性、サーマル効果、高い注入エネルギーに情報を載
せるための技術的障壁などの問題があった。
対して屈折率が変化することを利用しようとするもので
ある。この屈折率変化を読み取る方法として、例えば、
Fabry-Perrot共振器を用いて微小な屈折率変化を増幅す
る方法が提案されているが、この方法では光源の僅かな
不安定性が敏感に共振安定性に影響するので、システム
全体が極めてデリケートなものとなり、これを安定に作
動させるための高度な寸法品質精度がコスト、量産面で
の障害となっている。また、屈折率変化を増大させるた
めに極めて高いエネルギーを注入せざるを得ず、材料の
耐熱性、サーマル効果、高い注入エネルギーに情報を載
せるための技術的障壁などの問題があった。
【０００６】これを改善する方法として、弱いプローブ
光の楕円偏光測定により、極めて高い感度で検出する方
法が提案されている。この方法は、強い励起光により物
質に光学的異方性を誘起して直線偏光信号光に偏光の変
化を発生させるものである。この方法では、光誘起され
た光学的異方性を利用するために励起光を円偏光とした
り、励起光の偏光方向を信号光の偏光方向から傾ける等
の工夫が必要であるため、信号処理方法に制限があっ
た。
光の楕円偏光測定により、極めて高い感度で検出する方
法が提案されている。この方法は、強い励起光により物
質に光学的異方性を誘起して直線偏光信号光に偏光の変
化を発生させるものである。この方法では、光誘起され
た光学的異方性を利用するために励起光を円偏光とした
り、励起光の偏光方向を信号光の偏光方向から傾ける等
の工夫が必要であるため、信号処理方法に制限があっ
た。
【０００７】
【問題点を解決するための手段】本発明の目的は、前記
問題点を解決し、大きな三次非線形性を示し、かつレー
ザーによる熱的、光学的損傷がなく、さらに、屈折率変
化を読み取るために種々の信号処理方法を適用できる非
線形光学材料を提供することである。
問題点を解決し、大きな三次非線形性を示し、かつレー
ザーによる熱的、光学的損傷がなく、さらに、屈折率変
化を読み取るために種々の信号処理方法を適用できる非
線形光学材料を提供することである。
【０００８】本発明は、下記一般式［Ｉ］で表されるヘ
キサチアオクタヘリセンを含有してなる有機非線形光学
材料に関する。
キサチアオクタヘリセンを含有してなる有機非線形光学
材料に関する。
【０００９】
【化３】
【００１０】（ただし、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素数
１〜６の直鎖もしくは分枝状アルキル基、炭素数１〜６
の直鎖もしくは分枝状アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ホルミル基、一級アミノ基、二級ア
ミノ基、三級アミノ基、ハロゲン原子のいずれか一種を
表す。）特に、屈折率変化を読み取るために種々の信号
処理方法を適用するために、上記一般式［Ｉ］で表され
るヘキサチアオクタヘリセンは光学分割された光学活性
体であることが望ましい。
１〜６の直鎖もしくは分枝状アルキル基、炭素数１〜６
の直鎖もしくは分枝状アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ホルミル基、一級アミノ基、二級ア
ミノ基、三級アミノ基、ハロゲン原子のいずれか一種を
表す。）特に、屈折率変化を読み取るために種々の信号
処理方法を適用するために、上記一般式［Ｉ］で表され
るヘキサチアオクタヘリセンは光学分割された光学活性
体であることが望ましい。
【００１１】上記一般式［Ｉ］で表されるヘキサチアオ
クタヘリセンの合成方法としては、特に制限はないが、
例えば、Ｗｉｔｔｉｇ反応やＳｉｅｇｒｉｓｔ反応によ
り合成した２，５−ビス（２−チエノ［２，３−ｂ］チ
オフェニルビニル）チエノ［２，３−ｂ］チオフェンを
光環化することにより得られる。
クタヘリセンの合成方法としては、特に制限はないが、
例えば、Ｗｉｔｔｉｇ反応やＳｉｅｇｒｉｓｔ反応によ
り合成した２，５−ビス（２−チエノ［２，３−ｂ］チ
オフェニルビニル）チエノ［２，３−ｂ］チオフェンを
光環化することにより得られる。
【００１２】ヘキサチアオクタヘリセンの合成方法の一
例を図１に示す。合成経路（１）から（２）、（３）に
ついては、S.Gronowitz,B.Persson, Acta.Chem.Scand.
21(1967)812 により合成した。また、（３）から（４）
については、A.Bugge, Acta.Chem.Scand. 22(1968)63-6
9,25(1971)27-34 により合成した。
例を図１に示す。合成経路（１）から（２）、（３）に
ついては、S.Gronowitz,B.Persson, Acta.Chem.Scand.
21(1967)812 により合成した。また、（３）から（４）
については、A.Bugge, Acta.Chem.Scand. 22(1968)63-6
9,25(1971)27-34 により合成した。
【００１３】（２）から（６）については、T.L.Carns,
B.C.Mckusick, J.Org.Chem. 15(1950)790-794, T.Kamet
ani,K.Fukumoto,Y.Nomura, Chem.Pharm. B1 6(1958)467
-472により合成した。（４）ジホルミル体と（６）ホス
ホニウム塩からＷｉｔｔｉｇ反応により合成した（７）
ジエテン（２，５−ビス（２−チエノ［２，３−ｂ］チ
オフェニルビニル）チエノ［２，３−ｂ］チオフェン）
を光環化反応により、（８）ヘキサチアオクタヘリセン
を得た。
B.C.Mckusick, J.Org.Chem. 15(1950)790-794, T.Kamet
ani,K.Fukumoto,Y.Nomura, Chem.Pharm. B1 6(1958)467
-472により合成した。（４）ジホルミル体と（６）ホス
ホニウム塩からＷｉｔｔｉｇ反応により合成した（７）
ジエテン（２，５−ビス（２−チエノ［２，３−ｂ］チ
オフェニルビニル）チエノ［２，３−ｂ］チオフェン）
を光環化反応により、（８）ヘキサチアオクタヘリセン
を得た。
【００１４】このヘキサチアオクタヘリセンは、大きな
非局在化π電子系を有し、Ｓ含量が多いので、大きな非
線形性を示し、かつレーザーによる熱的、光学的損傷が
ないため、非線形光学材料として優れている。
非局在化π電子系を有し、Ｓ含量が多いので、大きな非
線形性を示し、かつレーザーによる熱的、光学的損傷が
ないため、非線形光学材料として優れている。
【００１５】本発明のヘキサチアオクタヘリセンの光学
分割された光学活性体は、キラル性を有するので直線偏
光に対し光の強度に依存して偏光面を回転させる特性を
有する。この場合、吸収スペクトル及び屈折率分散はＬ
偏光とＲ偏光に対して周波数のずれを生じる。Ｌ偏光に
対する屈折率をｎL 、Ｒ偏光に対する屈折率をｎR とす
ると、旋光性は（ｎL −ｎR ）によって引き起こされ、
偏光回転角は、サンプル長をｌ、波長をλとして πｌ／λ（ｎL −ｎR ） となる。
分割された光学活性体は、キラル性を有するので直線偏
光に対し光の強度に依存して偏光面を回転させる特性を
有する。この場合、吸収スペクトル及び屈折率分散はＬ
偏光とＲ偏光に対して周波数のずれを生じる。Ｌ偏光に
対する屈折率をｎL 、Ｒ偏光に対する屈折率をｎR とす
ると、旋光性は（ｎL −ｎR ）によって引き起こされ、
偏光回転角は、サンプル長をｌ、波長をλとして πｌ／λ（ｎL −ｎR ） となる。
【００１６】次に、強い直線偏光励起により非線形な屈
折率変化が引き起こされる場合、直線偏光は左右の円偏
光の合成と考えられるので、ｎL 、ｎR の両方に作用し
て、屈折率は変化する。この非線形な屈折率変化をΔｎ
L 、ΔｎR とすると、非線形効果による偏光回転角は、 πｌ／λ〔（ｎL −ｎR ）−｛（ｎL ＋ΔｎL ）−（ｎ
R ＋ΔｎR ）｝〕＝πｌ／λ（ΔｎL −ΔｎR ） となる。即ち、Ｌ偏光とＲ偏光に対する非線形な屈折率
変化の差に応じた偏光回転が起こると考えられる。ま
た、この効果は、旋光性が大きいほど大きくなると期待
される。
折率変化が引き起こされる場合、直線偏光は左右の円偏
光の合成と考えられるので、ｎL 、ｎR の両方に作用し
て、屈折率は変化する。この非線形な屈折率変化をΔｎ
L 、ΔｎR とすると、非線形効果による偏光回転角は、 πｌ／λ〔（ｎL −ｎR ）−｛（ｎL ＋ΔｎL ）−（ｎ
R ＋ΔｎR ）｝〕＝πｌ／λ（ΔｎL −ΔｎR ） となる。即ち、Ｌ偏光とＲ偏光に対する非線形な屈折率
変化の差に応じた偏光回転が起こると考えられる。ま
た、この効果は、旋光性が大きいほど大きくなると期待
される。
【００１７】したがって、本発明のヘキサチアオクタヘ
リセンの光学分割された光学活性体に直線偏光を照射す
る場合に、光の強度を変化させることにより、偏光面の
回転角の変化として検出することができる。この特性を
利用することにより、前述の楕円偏光解析の手法を用い
れば、励起光として偏光に工夫を凝らすことなく、信号
と同一方向の直線偏光でも同様の測定が行えるので、よ
り複雑な光信号処理が可能になる。
リセンの光学分割された光学活性体に直線偏光を照射す
る場合に、光の強度を変化させることにより、偏光面の
回転角の変化として検出することができる。この特性を
利用することにより、前述の楕円偏光解析の手法を用い
れば、励起光として偏光に工夫を凝らすことなく、信号
と同一方向の直線偏光でも同様の測定が行えるので、よ
り複雑な光信号処理が可能になる。
【００１８】また、励起光と信号光を一本の直線偏光と
し、光の強度による自己回転により信号波形の制御が可
能である。さらに、高繰り返しパルス光源を用いること
により、高周波偏光変調素子と組み合わせてより高い感
度と精度が確保できる。したがって、光通信、光情報処
理等のデバイス材料として好適に使用できる。
し、光の強度による自己回転により信号波形の制御が可
能である。さらに、高繰り返しパルス光源を用いること
により、高周波偏光変調素子と組み合わせてより高い感
度と精度が確保できる。したがって、光通信、光情報処
理等のデバイス材料として好適に使用できる。
【００１９】
【実施例】以下に、実施例を示す。 合成例１（ジエテン（７）の合成） ホスホニウム塩（６）0.992g(2.20mmol)、ジホルミル体
（４）0.196g(1.00mmol)をジメトキシエタン20mlに加
え、水素化ナトリウム（６０％）0.160g(4.00mmol)を混
合し、８５℃で８時間反応させた。反応終了後、水50ml
を投入し、水洗、メタノール洗浄、ジメトキシエタン洗
浄し、得られた固体を濾別、乾燥し、0.410g（収率８
７．４％）のジエテン（７）を得た。
（４）0.196g(1.00mmol)をジメトキシエタン20mlに加
え、水素化ナトリウム（６０％）0.160g(4.00mmol)を混
合し、８５℃で８時間反応させた。反応終了後、水50ml
を投入し、水洗、メタノール洗浄、ジメトキシエタン洗
浄し、得られた固体を濾別、乾燥し、0.410g（収率８
７．４％）のジエテン（７）を得た。
【００２０】物性値は次の通りであった。 ＭＳ（ｍ／ｅ）＝４６８（Ｍ+ ），３１７，１５３ 元素分析値（Ｃ22Ｈ12Ｓ6 として） 計算値（％）；Ｃ56.37 ，Ｈ2.58，Ｓ41.05 実測値（％）；Ｃ56.1 ，Ｈ2.6 ，
【００２１】合成例２（ヘキサチアオクタヘリセン
（８）の合成） ジエテン（７）0.238g(0.508mmol) 、よう素86mg、ベン
ゼン4.5lを混合し、４００Ｗ高圧水銀灯にて５８℃で１
５時間照射した。反応終了後、反応液を濃縮し、チオ硫
酸ナトリウムでよう素を還元した後、ベンゼン抽出、硫
酸マグネシウムで脱水、濃縮し、カラム分離（活性アル
ミナ １５０ｇ／ヘキサン〜ベンゼン）し、14mg（収率
５．９％）のヘキサチアオクタヘリセン（８）を得た。
（８）の合成） ジエテン（７）0.238g(0.508mmol) 、よう素86mg、ベン
ゼン4.5lを混合し、４００Ｗ高圧水銀灯にて５８℃で１
５時間照射した。反応終了後、反応液を濃縮し、チオ硫
酸ナトリウムでよう素を還元した後、ベンゼン抽出、硫
酸マグネシウムで脱水、濃縮し、カラム分離（活性アル
ミナ １５０ｇ／ヘキサン〜ベンゼン）し、14mg（収率
５．９％）のヘキサチアオクタヘリセン（８）を得た。
【００２２】物性値は次の通りであった。 ＭＳ（ｍ／ｅ）＝４６４（Ｍ+ ），４３０，２１５
【００２３】合成例３（ヘキサチアオクタヘリセン
（８）の光学分割） 合成例２で得られたヘキサチアオクタヘリセン（８）を
高速液体クロマトＨＰＬＣ／キラルセルＯＤ（ダイセル
化学工業製）にて光学分割し、各々（＋）、（−）体９
７％以上の光学活性体を単離した。図２にヘキサチアオ
クタヘリセン（８）のＵＶ、ＨＰＬＣ、ＣＤスペクトル
を示す。
（８）の光学分割） 合成例２で得られたヘキサチアオクタヘリセン（８）を
高速液体クロマトＨＰＬＣ／キラルセルＯＤ（ダイセル
化学工業製）にて光学分割し、各々（＋）、（−）体９
７％以上の光学活性体を単離した。図２にヘキサチアオ
クタヘリセン（８）のＵＶ、ＨＰＬＣ、ＣＤスペクトル
を示す。
【００２４】実施例１ 合成例２で得られた（±）−ヘキサチアオクタヘリセン
（８）を用いて、図３に示す偏光・非線形定数測定装置
により、三次非線形光学特性の測定を行った。光源に
は、ＱスイッチＮｄ：ＹＡＧレーザー１の第３高調波
（３５５ｎｍ）励起による色素レーザー２を用い、この
出力光をポンプ光１１とプローブ光２１に分け、各々偏
光子Ｐ１、偏光子Ｐ２により直線偏光にされる。プロー
ブ光２１は、試料３を通った後、検光子Ｐ３により消光
されている。ここで、ポンプ光１１とプローブ光２１の
偏光面を４５°の角度をなすようにし、試料３に照射し
た。検光子Ｐ３を透過した光を分光器４を通して光電子
倍増管５で検出した。その結果、ＣＳ2 の数１０倍の三
次非線形光学効果が認められた。
（８）を用いて、図３に示す偏光・非線形定数測定装置
により、三次非線形光学特性の測定を行った。光源に
は、ＱスイッチＮｄ：ＹＡＧレーザー１の第３高調波
（３５５ｎｍ）励起による色素レーザー２を用い、この
出力光をポンプ光１１とプローブ光２１に分け、各々偏
光子Ｐ１、偏光子Ｐ２により直線偏光にされる。プロー
ブ光２１は、試料３を通った後、検光子Ｐ３により消光
されている。ここで、ポンプ光１１とプローブ光２１の
偏光面を４５°の角度をなすようにし、試料３に照射し
た。検光子Ｐ３を透過した光を分光器４を通して光電子
倍増管５で検出した。その結果、ＣＳ2 の数１０倍の三
次非線形光学効果が認められた。
【００２５】実施例２ 合成例３で得られた（＋）−ヘキサチアオクタヘリセン
（８）を用いて、図３に示す偏光・非線形定数測定装置
により、キラル非線形効果の測定を行った。プローブ光
２１は、偏光子Ｐ２により直線偏光にされ、試料３を通
った後、検光子Ｐ３により消光されている。ここで、偏
光子Ｐ１によりプローブ光２１と同一な偏光方向をもっ
た直線偏光ポンプ光１１を試料３に照射したところ、キ
ラル非線形効果によるしみ出し光が検出された。
（８）を用いて、図３に示す偏光・非線形定数測定装置
により、キラル非線形効果の測定を行った。プローブ光
２１は、偏光子Ｐ２により直線偏光にされ、試料３を通
った後、検光子Ｐ３により消光されている。ここで、偏
光子Ｐ１によりプローブ光２１と同一な偏光方向をもっ
た直線偏光ポンプ光１１を試料３に照射したところ、キ
ラル非線形効果によるしみ出し光が検出された。
【図１】図１は、ヘキサチアオクタヘリセンの合成方法
の一例を示す図である。
の一例を示す図である。
【図２】図２は、ヘキサチアオクタヘリセンのＵＶ、Ｈ
ＰＬＣ、ＣＤスペクトルを示す図である。
ＰＬＣ、ＣＤスペクトルを示す図である。
【図３】図３は、偏光・非線形定数測定装置の概略図で
ある。
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 一弘 千葉県市原市五井南海岸８番の１ 宇部興 産株式会社千葉研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で表されるヘキサチア
オクタヘリセンを含有してなる有機非線形光学材料。 【化１】 （ただし、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜６の直鎖
もしくは分枝状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖もしく
は分枝状アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ホルミル基、一級アミノ基、二級アミノ基、三級
アミノ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表す。） - 【請求項２】 下記一般式［Ｉ］で表されるヘキサチア
オクタヘリセンの光学活性体を含有してなる有機非線形
光学材料。 【化２】 （ただし、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜６の直鎖
もしくは分枝状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖もしく
は分枝状アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ホルミル基、一級アミノ基、二級アミノ基、三級
アミノ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9609392A JP2937278B2 (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9609392A JP2937278B2 (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05273613A true JPH05273613A (ja) | 1993-10-22 |
| JP2937278B2 JP2937278B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=14155785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9609392A Expired - Fee Related JP2937278B2 (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2937278B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997008262A3 (en) * | 1995-08-21 | 1997-04-24 | Thomas J Katz | Aggregrates of substituted [6]helicene compounds that show enhanced optical rotatory power and nonlinear optical response and uses thereof |
| CN108681108A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-10-19 | 天津城建大学 | 一种基于变旋性分子材料的光开关器件及其制备方法 |
-
1992
- 1992-03-24 JP JP9609392A patent/JP2937278B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997008262A3 (en) * | 1995-08-21 | 1997-04-24 | Thomas J Katz | Aggregrates of substituted [6]helicene compounds that show enhanced optical rotatory power and nonlinear optical response and uses thereof |
| US5993700A (en) * | 1995-08-21 | 1999-11-30 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Aggregrates of substituted (6)helicene compounds that show enhanced optical rotatory power and nonlinear optical response and uses thereof |
| US6017470A (en) * | 1995-08-21 | 2000-01-25 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Substituted [6]helicene compounds that show enhanced nonlinear optical rotatory power and uses thereof |
| CN108681108A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-10-19 | 天津城建大学 | 一种基于变旋性分子材料的光开关器件及其制备方法 |
| CN108681108B (zh) * | 2018-06-11 | 2023-03-10 | 天津城建大学 | 一种基于变旋性分子材料的光开关器件及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2937278B2 (ja) | 1999-08-23 |
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