JPH05255661A - Resin composition for ultraviolet light emission screen - Google Patents
Resin composition for ultraviolet light emission screenInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、通常の可視光下で無色
であり、紫外線の照射下では赤色に発色する紫外線発光
スクリーンに用いる樹脂組成物を提供するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention provides a resin composition used for an ultraviolet light emitting screen which is colorless under ordinary visible light and develops a red color under irradiation with ultraviolet light.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】発光性
の無機化合物を用いる発光スクリーンは数多く提案され
ている（例えば、特開昭49-89688、特開昭49-122490 、
特開昭53-33986、特開昭55-149375 、特開昭56-8485 、
特開昭57-23676など) 。2. Description of the Related Art A number of light emitting screens using a light emitting inorganic compound have been proposed (for example, JP-A-49-89688 and JP-A-49-122490).
JP-A-53-33986, JP-A-55-149375, JP-A-56-8485,
JP-A-57-23676).
【０００３】そこで用いられる蛍光体は、無機系のイオ
ンまたは酸化物であり、樹脂中に添加した場合には透明
性がなく、白濁した状態で使用しなければならない。従
って、励起光に用いる紫外線は前面から照射しなければ
明るい表示はできないが、前面からの照射では反射光に
よって目をいためる危険性が高い。そこで後面から照射
できる透明樹脂スクリーンが強く要望されている。The phosphor used therefor is an inorganic ion or oxide, and is not transparent when added to a resin and must be used in a cloudy state. Therefore, the ultraviolet light used as the excitation light cannot be displayed brightly unless it is irradiated from the front surface, but the irradiation from the front surface has a high risk of damaging the eyes due to the reflected light. Therefore, there is a strong demand for a transparent resin screen that can be illuminated from the rear surface.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の状況
に鑑み、可視光には全く感応せず、紫外光によって赤色
の発光を示し、樹脂への溶解性の高い、蛍光体について
鋭意検討した結果、テトラ（テノイルトリフルオロアセ
トナート）ユーロピウム系錯イオン型化合物が満足でき
る性能を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above situation, the present inventors have been keen on a phosphor which is not sensitive to visible light, emits red light by ultraviolet light, and has high solubility in resin. As a result of investigation, they have found that a tetra (thenoyltrifluoroacetonate) europium-based complex ion type compound has satisfactory performance, and have completed the present invention.
【０００５】すなわち、本発明は一般式（１）That is, the present invention has the general formula (1)
【化３】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基ま
たはアラルキル基を示し、[Chemical 3] [In the formula, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom,
Halogen atom, alkyl group, alkoxy group, amino group,
Represents an alkylamino group, a dialkylamino group, an aryl group or an aralkyl group,
【０００６】また、Ａ+ はA + is
【化４】 （但し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ水素原子、
アルキル基またはアラルキル基を示し、互いに結合して
環状をなしていてもよい）で表されるアンモンニウムカ
チオン、置換基を有していてもよいピリジニウムカチオ
ンまたはホスホニウムカチオンを示す〕で表される発光
性化合物を含む紫外線発光スクリーン用樹脂組成物であ
る。[Chemical 4] (However, R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each a hydrogen atom,
An alkyl group or an aralkyl group, which may be bonded to each other to form a ring), or an ammonium cation, which may have a substituent, or a pyridinium cation or a phosphonium cation which may have a substituent] A resin composition for an ultraviolet light emitting screen, which contains a polymerizable compound.
【０００７】以下に本発明を更に詳細に説明する。本発
明の発光性化合物は、前記一般式（１）で表されるもの
であり、一般式（１）中のＲ1 およびＲ2 の具体例とし
ては、水素原子、塩素原子、フッ素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等
のアルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基等のジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基等のアルキルアミノ基、フェニル基、ｐ
−トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル
基、3-( 2-メチルフェニル）プロピル基等のアラルキル
基を挙げることができ、The present invention will be described in more detail below. The luminescent compound of the present invention is represented by the general formula (1), and specific examples of R 1 and R 2 in the general formula (1) include a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom and bromine. Halogen atom such as atom, alkyl group such as methyl group, ethyl group, isopropyl group, alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, butoxy group, dialkylamino group such as amino group, dimethylamino group, diethylamino group, methylamino group ,
Alkylamino group such as ethylamino group, phenyl group, p
-Aryl group such as tolyl group, benzyl group, phenethyl group, aralkyl group such as 3- (2-methylphenyl) propyl group,
【０００８】また[0008]
【化５】 で表されるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 の具体例には、水素
原子、メチル基、エチルル基、ブチル基、オクチル基等
のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキ
ル基を挙げることができる。[Chemical 5] Specific examples of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represented by are hydrogen atom, alkyl group such as methyl group, ethyl group, butyl group and octyl group, aralkyl group such as benzyl group and phenethyl group. Can be mentioned.
【０００９】アンモニウムカチオンの具体例としては、
テトラエチルアンモニウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウム、メチルトリ−ｎ−オクチルアンモニウム、トリ
メチルベンジルアンモニウム、ジメチル（β−フェニ
ル）エチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチル（β−フェ
ニル）エチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニ
ウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ−メチル
ピペリジニウム、N,N-ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エ
チルピロリジニウム、N,N-ジエチルピロリジニウム等の
アンモニウムカチオンが挙げられる。Specific examples of ammonium cations include:
Tetraethylammonium, tetra-n-butylammonium, methyltri-n-octylammonium, trimethylbenzylammonium, dimethyl (β-phenyl) ethylammonium, tri-n-butyl (β-phenyl) ethylammonium, dimethyldiethylammonium, tetra-n Examples thereof include ammonium cations such as -octylammonium, N-methylpiperidinium, N, N-dimethylpiperidinium, N-ethylpyrrolidinium, and N, N-diethylpyrrolidinium.
【００１０】またＡ+ で表される他のカチオンの具体例
としては、Ｎ−ベンジルピリジニウム、Ｎ−メチルピリ
ジニウム、1,4-ジメチルピリジニウム等のピリジニウム
カチオン、テトラフェニルホスホニウム、テトラブチル
ホスホニウム等のホスホニウムカチオンが挙げられる。
前記一般式（１）の化合物は過塩素酸ユーロピウムと
テノイルトリフルオロアセトナート化合物と水酸化ナト
リウム存在下、アセトン中にて反応して得られた化合物
に、Ａ+ Ｘ- ( Ａ+ は式（１）と同じ意味をもち、Ｘ-
はハロゲン等の陰イオンを示す) を作用させることによ
って容易に得ることができる。Specific examples of the other cation represented by A + include pyridinium cations such as N-benzylpyridinium, N-methylpyridinium and 1,4-dimethylpyridinium, and phosphonium such as tetraphenylphosphonium and tetrabutylphosphonium. Examples include cations.
Compounds perchlorate europium and thenoyltrifluoroacetone acetonate compound in the presence of sodium hydroxide in the general formula (1), the compound obtained by the reaction in acetone, A + X - (A + the formula ( has the same meaning as 1), X -
Is an anion such as halogen) and can be easily obtained.
【００１１】本発明に用いることができる樹脂類は光学
的に透明であるもので、例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメタアクリレートおよび
その共重合体、ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、ハロゲン化していてもよいビス
フェノールＡのジ（メタ）アクリレート樹脂およびその
共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられ
る。The resins which can be used in the present invention are those which are optically transparent, and examples thereof include polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, diethylene glycol bisallyl carbonate resin, polymethacrylate and copolymers thereof, polyvinyl acetate and cellulose. Examples thereof include polyesters, polycarbonates, polystyrenes and copolymers thereof, epoxy resins, optionally halogenated bisphenol A di (meth) acrylate resins and copolymers thereof, nylon resins, polyurethanes and the like.
【００１２】本発明において、樹脂中の上記発光性化合
物の濃度は、樹脂の透明性が失われない限度内にあれば
よいが、一般的には樹脂に対して0.001 〜10重量％、好
ましくは0.01〜５重量％である。In the present invention, the concentration of the above-mentioned luminescent compound in the resin may be within the limit that the transparency of the resin is not lost, but it is generally 0.001 to 10% by weight with respect to the resin, preferably It is 0.01 to 5% by weight.
【００１３】一般式（１）で表される発光性化合物を樹
脂に混入しスクリーンを作成する方法としては、該発光
性化合物を樹脂モノマーに溶解し、その後樹脂を重合す
る方法、樹脂に溶解し射出成形する方法、樹脂と一緒に
有機溶剤に溶解し、溶剤を蒸発させる方法等があげられ
る。The method of mixing the luminescent compound represented by the general formula (1) with a resin to prepare a screen is to dissolve the luminescent compound in a resin monomer and then polymerize the resin, or to dissolve in the resin. Examples thereof include a method of injection molding, a method of dissolving the resin in an organic solvent together with the resin, and evaporating the solvent.
【００１４】[0014]
【作用および効果】従来の無機系発光性化合物を用いた
発光スクリーンでは得られなかった透明性を本発明のス
クリーンは有し、且つ、強発光性のスクリーンが本発明
のテトラ（テノイルトリフルオロアセトナート）ユーロ
ピウム錯体を含む樹脂組成物によって得ることができ、
実用上極めて価値あるものである。ACTION AND EFFECT The screen of the present invention has a transparency which cannot be obtained by the conventional luminescent screen using the inorganic luminescent compound, and the strongly luminescent screen is the tetra (thenoyltrifluoroacetoacetate) of the present invention. Nato) can be obtained by a resin composition containing a europium complex,
It is extremely valuable in practical use.
【００１５】[0015]
【実施例】以下に、実施例により本発明の紫外線発光ス
クリーン用樹脂組成物についてさらに詳しく説明する。
なお、例中の「部」は「重量部」を示す。 実施例１ テトラブチルアンモニウムテトラ（テノイルトリフルオ
ロアセトナート）ユーロピウム錯体0.3 部をメチルメタ
クリレート1000部に溶解し、アゾビスイソブチロニトリ
ルを重合開始剤として用いキャスト重合して樹脂板を作
製した。本樹脂スクリーンは通常の蛍光下、屋外では透
明無色であるが、紫外線を照射すると、鮮やかな赤色発
光色を呈した。日本分光社製蛍光光度計ＦＰ−770 を用
いて、この樹脂スクリーンの発光スペクトルおよび励起
スペクトルを測定したところ、発光極大波長は618nm 、
励起極大波長361 nmであった。また、本スクリーンを屋
外にて１ケ月放置したが殆ど初期状態と発光強度は同じ
で、樹脂の劣化も見られなかった。EXAMPLES Hereinafter, the resin composition for an ultraviolet light emitting screen of the present invention will be described in more detail with reference to examples.
In addition, "part" in an example shows a "weight part." Example 1 0.3 part of tetrabutylammonium tetra (thenoyltrifluoroacetonate) europium complex was dissolved in 1000 parts of methyl methacrylate, and cast polymerization was performed using azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator to prepare a resin plate. The resin screen was transparent and colorless outdoors under ordinary fluorescent light, but when exposed to ultraviolet rays, it exhibited a bright red emission color. When the emission spectrum and the excitation spectrum of this resin screen were measured using a fluorescence spectrophotometer FP-770 manufactured by JASCO Corporation, the maximum emission wavelength was 618 nm,
The excitation maximum wavelength was 361 nm. The screen was left outdoors for one month, but the emission intensity was almost the same as in the initial state, and no deterioration of the resin was observed.
【００１６】実施例２ ｎ−テトラブチルアンモニウムテトラ（テノイルトリフ
ルオロアセトナート）ユーロピウム錯体0.2 部、ポリス
チレン1000部を混合し、200 ℃にて溶解し、射出成形器
にて樹脂スクリーンを作製した。本樹脂スクリーンは紫
外線照射下で鮮やかな赤色を呈し、サンシャインウェザ
ーメーターによる300 時間の耐光性テスト後の発光強度
低下はわずかに２％であり、優れた安定性能を示した。Example 2 0.2 part of n-tetrabutylammonium tetra (thenoyltrifluoroacetonate) europium complex and 1000 parts of polystyrene were mixed and melted at 200 ° C. to prepare a resin screen with an injection molding machine. The resin screen exhibited a bright red color under irradiation with ultraviolet rays, and the decrease in emission intensity after a 300-hour light resistance test using a sunshine weather meter was only 2%, indicating excellent stability performance.
【００１７】実施例３ ジメチルジドデシルアンモニウムテトラ〔(4- クロル)
テノイルトリフルオロアセトナート〕ユーロピウム錯体
0.1部、ポリビニルブチラール樹脂10部をテトラヒドロ
フラン100 部に溶解し、平滑なガラス面上に塗布後、常
圧下溶媒であるテトラヒドロフランを徐々に蒸発させて
キャストスクリーンを得た。本樹脂スクリーンも実施例
１同様、赤色高発光性で優れた安定性能を示した。Example 3 Dimethyldidodecyl ammonium tetra [(4-chloro)]
Thenoyltrifluoroacetonate] europium complex
0.1 part and 10 parts of polyvinyl butyral resin were dissolved in 100 parts of tetrahydrofuran and applied on a smooth glass surface, and then tetrahydrofuran as a solvent was gradually evaporated under normal pressure to obtain a cast screen. Similar to Example 1, this resin screen also showed excellent stability performance with high red light emission.
【００１８】実施例４ テトラブチルホスホニウムテトラ（テノイルトリフルオ
ロアセトナート）ユーロピウム錯体0.3 部、ポリビニル
ブチラール樹脂 30 部をトルエン 200部、メチルエチル
ケトン 100部の混合溶媒に溶解し、平滑なガラス面上に
て溶媒を常圧下蒸発させながらキャストスクリーンを得
た。本樹脂スクリーンは通常の蛍光燈下、屋外では透明
無色であるが、紫外線ランプより照射すると鮮やかな赤
色発光色を呈した。日本分光社製蛍光光度計ＦＰ−770
を用いて、この樹脂スクリーンの発光スペクトルおよび
励起スペクトルを測定したところ、発光極大波長は620n
m 、励起極大波長は365nm であった。また、本スクリー
ンを屋外にて１ケ月放置したが殆ど初期状態と発光強度
は同じで、樹脂の劣化も見られなかった。Example 4 Tetrabutylphosphonium tetra (thenoyltrifluoroacetonate) europium complex (0.3 parts) and polyvinyl butyral resin (30 parts) were dissolved in a mixed solvent of 200 parts of toluene and 100 parts of methyl ethyl ketone to form a solvent on a smooth glass surface. While being evaporated under normal pressure, a cast screen was obtained. This resin screen was transparent and colorless outdoors under an ordinary fluorescent lamp, but when it was irradiated with an ultraviolet lamp, it exhibited a bright red emission color. JASCO Corporation Fluorometer FP-770
When the emission spectrum and the excitation spectrum of this resin screen were measured using, the emission maximum wavelength was 620 n.
m, the maximum excitation wavelength was 365 nm. The screen was left outdoors for one month, but the emission intensity was almost the same as in the initial state, and no deterioration of the resin was observed.
【００１９】実施例５〜１９ 本スクリーンに用いることが可能なユーロピウム錯体と
して、表１及び表２に対イオンがアンモニウム系の化合
物、表３に対イオンがピリジニウム系の化合物、及び表
４に対イオンがホスホニウム系の化合物を挙げ、それぞ
れの化合物でスクリーンを作製した。これらのスクリー
ンも紫外線で鮮明な赤色を呈し、サンシャインウェザー
メーターによる300 時間の耐光性テスト後の発光強度低
下はわずかに２％であり、優れた安定性能を示した。Examples 5 to 19 As europium complexes which can be used in the present screen, compounds having counterions of ammonium type in Tables 1 and 2 and compounds having counterion of pyridinium type in Table 3 and 4 A compound having an ion of phosphonium as an ion was prepared, and a screen was made with each compound. These screens also showed a clear red color with ultraviolet rays, and the decrease in emission intensity after a 300-hour light resistance test by a sunshine weather meter was only 2%, indicating excellent stability performance.
【表１】 [Table 1]
【表２】 [Table 2]
【表３】 [Table 3]
【表４】 [Table 4]
Claims (1)
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基ま
たはアラルキル基を示し、 また、Ａ+ は 【化２】 （但し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ水素原子、
アルキル基またはアラルキル基を示し、互いに結合して
環状をなしていてもよい）で表されるアンモニウムカチ
オン、置換基を有していてもよいピリジニウムカチオン
またはホスホニウムカチオンを示す〕で表される発光性
化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする紫外線発
光スクリーン用樹脂組成物。1. A compound represented by the general formula (1): [In the formula, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom,
Halogen atom, alkyl group, alkoxy group, amino group,
Is an alkylamino group, a dialkylamino group, an aryl group or an aralkyl group, and A + is (However, R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each a hydrogen atom,
An alkyl group or an aralkyl group, which may be bonded to each other to form a ring), or an ammonium cation represented by a pyridinium cation or a phosphonium cation which may have a substituent] A resin composition for an ultraviolet light emitting screen, comprising at least one compound.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7085091A JPH05255661A (en) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | Resin composition for ultraviolet light emission screen |
| US07/766,245 US5158703A (en) | 1991-04-03 | 1991-09-27 | Resin composition for ultraviolet luminescent screen |
| EP91116929A EP0506999B1 (en) | 1991-04-03 | 1991-10-04 | Resin composition for ultraviolet luminescent screen |
| DE69101833T DE69101833T2 (en) | 1991-04-03 | 1991-10-04 | Resin composition for ultraviolet luminescent screen. |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255661A true JPH05255661A (en) | 1993-10-05 |
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ID=13443457
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP7085091A Pending JPH05255661A (en) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | Resin composition for ultraviolet light emission screen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255661A (en) |
Cited By (4)
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| JP2008517891A (en) * | 2004-10-22 | 2008-05-29 | ザ クィーンズ ユニヴァーシティー オブ ベルファスト | Luminescent complex salt |
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-
1991
- 1991-04-03 JP JP7085091A patent/JPH05255661A/en active Pending
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