JPH05246950A - Resolution of optical isomer of methyl jasmonate and its related substance - Google Patents
Resolution of optical isomer of methyl jasmonate and its related substanceInfo
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- JPH05246950A JPH05246950A JP4046810A JP4681092A JPH05246950A JP H05246950 A JPH05246950 A JP H05246950A JP 4046810 A JP4046810 A JP 4046810A JP 4681092 A JP4681092 A JP 4681092A JP H05246950 A JPH05246950 A JP H05246950A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、光学異性体分離用ＨＰ
ＬＣカラムを用いてジャスモン酸メチルおよびその関連
物質の光学異性体分離法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an HP for separating optical isomers.
The present invention relates to a method for separating optical isomers of methyl jasmonate and its related substances using an LC column.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ジャスモン酸メチル及びその関連化合物
は、香料分野で利用されている他、植物に対して塊茎の
形成、生長抑制などの種々の有用な生理活性を示す。ジ
ャスモン酸メチル及びその関連化合物には、光学異性体
が存在し、天然に存在する（−）−体は、非天然型であ
る（＋）−体と比較し、約５倍高い生理活性を示す。そ
のために、生理活性の高い（−）−体の使用が望まし
い。さらに、農医薬品などの分野では、その開発上市に
おいて、安全性や薬効の向上の観点から光学活性体を用
いることが一般化しつつある。その結果、得られた光学
活性体の光学純度を評価することは、極めて重要になっ
てきている。しかし、現状ではラセミ体を（−）−２，
３−ブタンジオールでケタール化し、それを通常のオク
タデシル基を結合したシリカゲル（以下、ＯＤＳと略
す。）を充填したカラムで分離する方法、あるいは
（−）−ボルネオールでエステル化し、それをＯＤＳカ
ラムで分離する方法等の煩雑な誘導体操作が必要とされ
る方法しかない。また、ジヒドロジャスモン酸メチル、
ククルビン酸メチルの光学異性体分離法はこれ迄全く知
られていない。BACKGROUND OF THE INVENTION Methyl jasmonate and its related compounds are used in the field of perfumery and exhibit various useful physiological activities against plants such as tuber formation and growth inhibition. Methyl jasmonate and its related compounds have optical isomers, and the naturally occurring (-)-form shows about 5 times higher physiological activity than the non-natural (+)-form. . Therefore, it is desirable to use the (-)-form with high physiological activity. Further, in the field of agricultural drugs and the like, it is becoming more and more common to use an optically active substance from the viewpoint of improving safety and drug efficacy in the market launch. As a result, it has become extremely important to evaluate the optical purity of the obtained optically active substance. However, at present, the racemate is (-)-2,
A method of ketalizing with 3-butanediol and separating it with a column packed with ordinary octadecyl group-bonded silica gel (hereinafter abbreviated as ODS) or esterification with (-)-borneol and then using an ODS column. There is only a method that requires a complicated derivative operation such as a separation method. Also, methyl dihydrojasmonate,
So far, no method for separating optical isomers of methyl cucurbitate has been known.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、ジャスモン酸メチル及びその関連化合物の簡便な光
学分離法の確立を試みた。Therefore, the present inventors tried to establish a simple optical separation method for methyl jasmonate and its related compounds.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者は、ジャスモン
酸メチル及びその関連化合物であるエピジャスモン酸メ
チル、ジヒドロジャスモン酸メチル、ククルビン酸メチ
ルの光学異性体の分離分析法を確立すべく適切な光学分
離用ＨＰＬＣカラムおよびその分離条件を検討した。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have established a method for separating and analyzing optical isomers of methyl jasmonate and its related compounds, methyl epijasmonate, methyl dihydrojasmonate, and methyl cucurvate. The HPLC column for optical separation and its separation conditions were examined.
【０００５】[0005]
【発明の効果】本発明によって確立された分離分析法を
用いることによって、化学的な不斉合成法で得られたジ
ャスモン酸メチル及びその関連化合物であるエピジャス
モン酸メチル、ジヒドロジャスモン酸メチル、ククルビ
ン酸メチルの光学異性体の分離が簡便・迅速にかつ正確
に行うことが可能になった。EFFECT OF THE INVENTION By using the separation analysis method established by the present invention, methyl jasmonate obtained by a chemical asymmetric synthesis method and its related compounds, methyl epijasmonate, methyl dihydrojasmonate, and cucurbin. It has become possible to separate the optical isomers of methyl acidate easily, quickly and accurately.
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明
は、、ラセミ体のジャスモン酸メチル及びその関連化合
物であるエピジャスモン酸メチル、ジヒドロジャスモン
酸メチル、ククルビン酸メチルの適宜な光学異性体の光
学異性体分離用カラムを用いて、さらに適宜な移動相を
用いることを特徴とする簡便な分離法に関する。ラセミ
体のジャスモン酸メチル及びその関連化合物である光学
異性体の分離には、市販の光学異性体分離用ＨＰＬＣカ
ラムである、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ，ＡＳ、あるい
はＣｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＣ，ＯＤ，ＯＦ，ＯＪ，Ｏ
Ｋ，ＯＧ等（ダイセル化学）を用いた。その結果、 ジ
ャスモン酸メチル、エピジャスモン酸メチルまたはジヒ
ドロキシジャスモン酸メチルの分離には、アミロース
トリス（（Ｓ）−メチルベンジルカーバメート）を表層
に被覆したシルカゲルを充填剤とした光学異性体分離用
ＨＰＬＣカラムＣｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ（ダイセル化
学）が好ましい。また、ククルビン酸メチルの分離に
は、セルロース トリス（４−クロロフェニルカーバメ
ート）を表層に被覆したシルカゲルを充填剤とした光学
異性体分離用ＨＰＬＣカラムＣｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＦ
が好ましい。The present invention will be described in detail below. The present invention uses a column for separating optical isomers of appropriate optical isomers of racemic methyl jasmonate and its related compounds, methyl epijasmonate, methyl dihydrojasmonate, and methyl cucurbitate, and further appropriate The present invention relates to a simple separation method characterized by using a mobile phase. For separation of racemic methyl jasmonate and its related compound, optical isomers, commercially available HPLC column for separation of optical isomers, Chiralpak AD, AS, or Chiralcel OC, OD, OF, OJ, O.
K, OG, etc. (Daicel chemistry) were used. As a result, amylose was used to separate methyl jasmonate, epijasmonate or dihydroxyjasmonate.
A HPLC column Chiralpak AS (Daicel Chemistry) for separating optical isomers using a silica gel having a surface layer coated with tris ((S) -methylbenzylcarbamate) as a packing material is preferable. Further, for the separation of methyl cucurbitate, HPLC column for optical isomer separation Chiralcel OF using silica gel whose surface layer is coated with cellulose tris (4-chlorophenylcarbamate) as a packing material
Is preferred.
【０００７】さらに、分離の際に用いる移動相として
は、通常用いられる溶媒を用いることができるが、ｎ−
ヘキサンと２−プロパノールとの混合液が好ましい。さ
らに、ジャスモン酸メチルあるいはエピジャスモン酸メ
チルの光学異性体の分離には、移動相にｎ−ヘキサン／
２−プロパノールの９：１混液を用いることが特に好ま
しい。ジヒドロジャスモン酸メチルの光学異性体の分離
には、移動相にｎ−ヘキサン／２−プロパノールの４
９：１の混液を用いることが特に好ましい。る。ククル
ビン酸メチルの光学異性体の分離には、移動相にｎ−ヘ
キサン／２−プロパノールの１９：１の混液を用いるこ
とが特に好ましい。これらの移動相の流速は、カラムに
あわせて適宜調整することができる。また、分離状態の
検出には、ＵＶ検出器、示差屈折検出器、施光度検出
器、光散乱式マスディテクターなどを用いることができ
る。Further, as the mobile phase used in the separation, a commonly used solvent can be used.
A mixed solution of hexane and 2-propanol is preferable. Furthermore, for the separation of the optical isomers of methyl jasmonate or epijasmonate, the mobile phase should contain n-hexane /
It is particularly preferred to use a 9: 1 mixture of 2-propanol. For the separation of the optical isomers of methyl dihydrojasmonate, the mobile phase was prepared using n-hexane / 2-propanol (4).
It is particularly preferred to use a 9: 1 mixture. It For the separation of optical isomers of methyl cucurbitate, it is particularly preferable to use a 19: 1 mixture of n-hexane / 2-propanol as the mobile phase. The flow rates of these mobile phases can be appropriately adjusted according to the column. Further, for the detection of the separated state, a UV detector, a differential refraction detector, a light intensity detector, a light scattering type mass detector or the like can be used.
【０００８】[0008]
【実施例】以下に実施例をあげて本発明をより詳細に説
明する。本発明は、以下の実施例にのみ限定されるもの
ではなく、本発明の技術分野における通常の変更をする
ことが出来ることは言うまでもない。 実施例１．ジャスモン酸メチルの分離分析 市販の光学異性体分離用ＨＰＬＣカラムを用いてジャス
モン酸メチルのラセミ体の分離を試みた。なお移動相
の、流速は１．０ml／ｍｉｎとした。検出はＵＶ２３０
ｎｍと施光度検出器で行った。その結果を表１および表
２に示す。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. It is needless to say that the present invention is not limited to the following examples, and ordinary modifications can be made in the technical field of the present invention. Example 1. Separation analysis of methyl jasmonate An attempt was made to separate the racemic form of methyl jasmonate using a commercially available HPLC column for separating optical isomers. The flow rate of the mobile phase was 1.0 ml / min. Detection is UV230
nm and optical density detector. The results are shown in Tables 1 and 2.
【表１】 ──────────────────────────────────── カラム 移動相 k1 ' k2 ' α n-hex:2-フ゜ロハ゜ノール ──────────────────────────────────── Chiralpak AD 9:1 0.57 ─── 1.00 Chiralpak AS 9:1 1.22 1.76 1.44 Chiralcel OC 9:1 2.19 ─── 1.00 Chiralcel OD 98:2 1.53 1.74 1.14 Chiralcel OF 95:5 5.53 5.79 1.04 Chiralcel OJ 95:5 1.80 ─── 1.00 Chiralcel OK 9:1 4.14 ─── 1.00 ────────────────────────────────────[Table 1] ──────────────────────────────────── Column mobile phase k 1 ' k 2 ' α n-hex: 2-Propanol ──────────────────────────────────── Chiralpak AD 9: 1 0.57 ─ ── 1.00 Chiralpak AS 9: 1 1.22 1.76 1.44 Chiralcel OC 9: 1 2.19 ─── 1.00 Chiralcel OD 98: 2 1.53 1.74 1.14 Chiralcel OF 95: 5 5.53 5.79 1.04 Chiralcel OJ 95: 5 1.80 ─── 1.00 Chiralcel OK 9 : 1 4.14 ─── 1.00 ────────────────────────────────────
【表２】 ──────────────────────────────────── カラム 移動相 k1 ' k2 ' α ──────────────────────────────────── Chiralcel OD n-hex:EtOH 98:2 1.12 1.25 1.12 n-hex:1-フ゜ロハ゜ノール 98:2 1.26 1.38 1.10 n-hex:MeOH 98:2 1.35 1.44 1.07 ──────────────────────────────────── Chiralpak AS を用いて、移動相をｎ−ヘキサン(n-hex)
／２−プロパノールの９：１混液を用いた場合に最も
効率よく分離することができた。[Table 2] ──────────────────────────────────── Column mobile phase k 1 ' k 2 ' α ──────────────────────────────────── Chiralcel OD n-hex: EtOH 98: 2 1.12 1.25 1.12 n -hex: 1-Propanol 98: 2 1.26 1.38 1.10 n-hex: MeOH 98: 2 1.35 1.44 1.07 ──────────────────────────── ───────── Using Chiralpak AS, the mobile phase is n-hexane (n-hex)
Separation was most efficient when a 9: 1 mixture of / 2-propanol was used.
【０００９】実施例２．エピジャスモン酸メチルの分離
分析 先の実施例で使用したＨＰＬＣカラムを用いて、エピジ
ャスモン酸メチルのラセミ体の分離を試みた。なお移動
相はｎ−ヘキサン／２−プロパノールの９：１混液を用
い、流速を１．０ml／ｍｉｎとした。検出はＵＶ２３０
ｎｍと施光度検出器で行った。その結果を表３に示す。Example 2. Separation analysis of methyl epijasmonate An attempt was made to separate a racemic form of methyl epijasmonate using the HPLC column used in the previous example. The mobile phase was a 9: 1 mixture of n-hexane / 2-propanol and the flow rate was 1.0 ml / min. Detection is UV230
nm and optical density detector. The results are shown in Table 3.
【表３】 ──────────────────────────────────── カラム 移動相 k1 ' k2 ' α n-hex:2-フ゜ロハ゜ノール ──────────────────────────────────── Chiralpak AS 9:1 1.65 3.50 2.12 AD 9:1 0.72 0.79 1.10 Chiralcel OD 9:1 0.74 ── 1.00 ──────────────────────────────────── Chiralpak AS を用いて、移動相をｎ−ヘキサン／２−
プロパノールの９：１混液の場合、最も効率よく分離す
ることができた。[Table 3] ──────────────────────────────────── Column mobile phase k 1 ' k 2 ' α n-hex: 2-Propanol ──────────────────────────────────── Chiralpak AS 9: 1 1.65 3.50 2.12 AD 9: 1 0.72 0.79 1.10 Chiralcel OD 9: 1 0.74 ── 1.00 ───────────────────────────────── ─── Using Chiralpak AS, the mobile phase was n-hexane / 2-
The 9: 1 mixed solution of propanol could be separated most efficiently.
【００１０】実施例３．ジヒドロジャスモン酸メチルの
分離分析 先の実施例で使用したＨＰＬＣカラムを用いて、ジヒド
ロジャスモン酸メチルのラセミ体の分離を試みた。なお
移動相はｎ−ヘキサン／２−プロパノール混液を用い、
流速を１．０ml／ｍｉｎとした。検出はＵＶ２３０ｎｍ
で行った。その結果を表４に示す。Embodiment 3. Separation analysis of methyl dihydrojasmonate Using the HPLC column used in the previous example, separation of the racemic methyl dihydrojasmonate was tried. The mobile phase was a mixture of n-hexane / 2-propanol,
The flow rate was 1.0 ml / min. Detection is UV230nm
I went there. The results are shown in Table 4.
【表４】 ──────────────────────────────────── カラム 移動相 k1 ' k2 ' α Rs n-hex:2-フ゜ロハ゜ノール ──────────────────────────────────── Chiralpak AD 9:1 6.44 ─── 1.00 ─── AS 98:2 2.32 3.12 1.35 2.72 Chiralcel OC 9:1 1.68 1.78 1.06 0.38 OD 98:2 1.34 1.52 1.14 1.32 OF 95:5 4.51 5.05 1.12 1.26 OJ 95:5 1.41 ─── 1.00 ─── OK 9:1 1.57 ─── 1.00 ─── OG 9:1 1.27 1.40 1.10 0.76 ──────────────────────────────────── Chiralpak AS を用いて、移動相はｎ−ヘキサン／２−
プロパノール9:1 とした場合最も効率よく分離すること
ができた。[Table 4] ──────────────────────────────────── Column mobile phase k 1 ' k 2 ' α Rs n-hex: 2-Propanol ──────────────────────────────────── Chiralpak AD 9: 1 6.44 ─── 1.00 ─── AS 98: 2 2.32 3.12 1.35 2.72 Chiralcel OC 9: 1 1.68 1.78 1.06 0.38 OD 98: 2 1.34 1.52 1.14 1.32 OF 95: 5 4.51 5.05 1.12 1.26 OJ 95: 5 1.41 ─── 1.00 ─ ── OK 9: 1 1.57 ─── 1.00 ─── OG 9: 1 1.27 1.40 1.10 0.76 ──────────────────────────── ──────── Using Chiralpak AS, the mobile phase is n-hexane / 2-
Separation was most efficient when propanol 9: 1 was used.
【００１１】実施例４．ククルビン酸メチルの分離分析 先の実施例に使用したＨＰＬＣカラムを用いて、ククル
ビン酸メチルのラセミ体の分離を試みた。なお、移動相
はｎ−ヘキサン／２−プロパノール混液を用い、流速を
１．０ml／ｍｉｎとした。検出はＵＶ２３０ｎｍで行っ
た。その結果を表５に示す。Embodiment 4. Separation Analysis of Methyl Cucurvate Using the HPLC column used in the previous example, separation of the racemic methyl cucurbitate was attempted. The mobile phase was an n-hexane / 2-propanol mixed liquid, and the flow rate was 1.0 ml / min. The detection was performed at UV 230 nm. The results are shown in Table 5.
【表５】 ──────────────────────────────────── カラム 移動相 k1 ' k2 ' α Rs n-hex:2-フ゜ロハ゜ノール ──────────────────────────────────── Chiralpak AD 9:1 6.44 ─── 1.00 ─── AS 9:1 0.95 ─── 1.00 ─── Chiralcel OC 9:1 2.00 2.14 1.07 ─── OD 98:2 4.78 5.07 1.06 0.75 OF 95:5 6.20 6.88 1.11 1.26 OJ 95:5 1.53 ─── 1.00 ─── OK 9:1 0.94 ─── 1.00 ─── OG 9:1 1.38 ─── 1.00 ─── ──────────────────────────────────── Chiralcel OF を用いて、移動相をｎ−ヘキサン／２−
プロパノール95:5混液を用いた場合最も効率良く分離す
ることができた。[Table 5] ──────────────────────────────────── Column mobile phase k 1 ' k 2 ' α Rs n-hex: 2-Propanol ──────────────────────────────────── Chiralpak AD 9: 1 6.44 ─── 1.00 ─── AS 9: 1 0.95 ─── 1.00 ─── Chiralcel OC 9: 1 2.00 2.14 1.07 ─── OD 98: 2 4.78 5.07 1.06 0.75 OF 95: 5 6.20 6.88 1.11 1.26 OJ 95: 5 1.53 ─── 1.00 ─── OK 9: 1 0.94 ─── 1.00 ─── OG 9: 1 1.38 ─── 1.00 ─── ─────────────────── ────────────────── Using Chiralcel OF, the mobile phase was n-hexane / 2-
The most efficient separation was possible using the propanol 95: 5 mixture.
【図１】ジャスモン酸メチルの光学異性体分離用ＨＰＬ
Ｃカラム、ＣｈｉｒａｌｐａｋＡＳを用いたラセミ体の
分離における検出を表わす。上は、旋光光度検出器によ
る検出で、下はＵＶ２３０ｎｍによる検出を表わす。FIG. 1 HPL for separation of optical isomers of methyl jasmonate
C column, detection in separation of racemates using Chiralpak AS. The upper part shows detection by an optical rotation detector, and the lower part shows detection by UV230 nm.
【図２】エピジャスモン酸メチルの光学異性体分離用Ｈ
ＰＬＣカラム、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳを用いたラセ
ミ体の分離における検出を表わす。上は、旋光光度検出
器による検出で、下はＵＶ２３０ｎｍによる検出を表わ
す。FIG. 2 H for separating optical isomers of methyl epijasmonate
Figure 3 shows detection in racemic separations using a PLC column, Chiralpak AS. The upper part shows detection by an optical rotation detector, and the lower part shows detection by UV230 nm.
【図３】ジヒドロジャスモン酸メチルの光学異性体分離
用ＨＰＬＣカラム、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳを用いた
ラセミ体の分離におけるＵＶ２３０ｎｍによる検出を表
わす。FIG. 3 shows detection by UV 230 nm in the separation of racemates using Chiralpak AS, an HPLC column for separation of optical isomers of methyl dihydrojasmonate.
【図４】ククルビン酸メチルの光学異性体分離用ＨＰＬ
Ｃカラム、ＣｈｉｒａｌｃｅｌＯＦを用いたラセミ体の
分離におけるＵＶ２３０ｎｍによる検出を表わす。FIG. 4 HPL for separation of optical isomers of methyl cucurbitate
Figure 2 represents detection by UV 230 nm in the separation of racemates using C column, Chiralcel OF.
Claims (3)
酸メチルをアミロース トリス（（Ｓ）−メチルベンジ
ルカーバメート）を表層に被覆したシルカゲルを充填剤
とした光学異性体分離用ＨＰＬＣカラムで、移動相とし
てｎ−ヘキサン／２−プロパノールの９：１混液を用い
ることを特徴とする光学分離法1. A HPLC column for separation of optical isomers, comprising silica gel having a surface layer of amylose tris ((S) -methylbenzyl carbamate) coated with jasmonmethyl or epijasmonate as a packing material, and n-hexane as a mobile phase. Separation method characterized by using a 9: 1 mixed solution of / 2-propanol
トリス（（Ｓ）−メチルベンジルカーバメート）を表
層に被覆したシルカゲルを充填剤とした光学異性体分離
用ＨＰＬＣカラムで、移動相としてｎ−ヘキサン／２−
プロパノールの４９：１混液を用いることを特徴とする
光学分離法2. An HPLC column for separating optical isomers using a silica gel having a surface layer coated with amylose tris ((S) -methylbenzyl carbamate) of methyl dihydrojasmonate, and n-hexane / 2-2- as a mobile phase.
Optical separation method characterized by using a 49: 1 mixed solution of propanol
（４−クロロフェニルカーバメート）を表層に被覆した
シルカゲルを充填剤とした光学異性体分離用ＨＰＬＣカ
ラムで、移動相としてｎ−ヘキサン／２−プロパノール
の１９：１混液を用いることを特徴とする光学分離法3. An HPLC column for separation of optical isomers using silica gel, which is coated with cellulose tris (4-chlorophenylcarbamate) on the surface of methyl cucurbitate as a packing material, and has a mobile phase of n-hexane / 2-propanol of 19: Optical separation method characterized by using one mixture
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4046810A JPH05246950A (en) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | Resolution of optical isomer of methyl jasmonate and its related substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4046810A JPH05246950A (en) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | Resolution of optical isomer of methyl jasmonate and its related substance |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246950A true JPH05246950A (en) | 1993-09-24 |
Family
ID=12757686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4046810A Pending JPH05246950A (en) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | Resolution of optical isomer of methyl jasmonate and its related substance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05246950A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6107492A (en) * | 1998-05-08 | 2000-08-22 | Ucb, S.A. | Process for the preparation of levetiracetam |
| EP1191043A1 (en) * | 2000-09-25 | 2002-03-27 | Tosoh Corporation | Separating medium, method for its production and its use |
| CN114740109A (en) * | 2022-03-29 | 2022-07-12 | 湖南农业大学 | Method for separating and measuring methyl jasmonate enantiomer |
-
1992
- 1992-03-04 JP JP4046810A patent/JPH05246950A/en active Pending
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