JPH05163247A

JPH05163247A - Optical active compound and liquid crystal composition containing the same

Info

Publication number: JPH05163247A
Application number: JP33079691A
Authority: JP
Inventors: Takahiro Ishizuka; 孝宏石塚; Kazumori Minami; 一守南
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1991-12-13
Filing date: 1991-12-13
Publication date: 1993-06-29

Abstract

PURPOSE:To obtain a new optically active compound useful as a component of a chiral smectic liquid crystal composition of ferroelectric liquid crystal display, namely as a component capable of actualizing high-speed response. CONSTITUTION:An optically active compound of formula I [A is pyrimidine ring; (m) is 4-11; R<1> is (halogenated) alkyl or (halogenated) alkoxy with the proviso that one or more nonadjacent methylene groups may be replaced with 0, S or CO; R<2> is (substituted) alkyl] such as 2-fluoro-7-methoxy-1-[40[2-(4- heptylphenyl)-5-pyrimidyl]phenyloxy]heptane. The compound of formula I, for example, is obtained by reacting a compound of formula (1) as a starting substance with compound of formula (2) to give a compound of formula (3), making this compound through a compound of formula (4) and a compound of formula (5) into a compound of formula (6) and finally reacting this compound with a compound of formula (7).

Description

Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規光学活性化合物及びそれらを含む液晶組成物に関し、
更に詳しくは、強誘電性液晶表示用のカイラルスメクチ
ック液晶組成物の成分として有用な光学活性化合物及び
それらを含む液晶組成物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to novel optically active compounds useful as liquid crystal materials and liquid crystal compositions containing them.
More specifically, it relates to an optically active compound useful as a component of a chiral smectic liquid crystal composition for displaying a ferroelectric liquid crystal, and a liquid crystal composition containing them.

【０００２】[0002]

【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として、現在の
ところねじれネマチック（ＴＮ）型を一般的に採用して
いる。しかしながら、基本的には比誘電率の異方性に基
づいて駆動しているために、駆動力が弱く応答速度が遅
いという問題がある。2. Description of the Related Art As a display system of a liquid crystal display device, a twisted nematic (TN) type is generally used at present. However, since the driving is basically based on the anisotropy of the relative dielectric constant, there is a problem that the driving force is weak and the response speed is slow.

【０００３】強誘電性液晶を用いる表示方式はクラーク
及びラガウォルらにより報告され（特公昭６３−２２２
８７号、米国特許第４３６７９２４号等）、強誘電性液
晶は自発分極に基づく比較的に大きな駆動力のため応答
速度が極めて速く、かつメモリー性を有するという優れ
た性能を持つため次世代の液晶表示素子として注目を集
めている。A display system using a ferroelectric liquid crystal has been reported by Clark and Ragawol et al. (Japanese Patent Publication No. 63-222).
87, U.S. Pat. No. 4,367,924, etc.), ferroelectric liquid crystals are next-generation liquid crystals because they have an excellent performance that they have a very fast response speed due to a relatively large driving force based on spontaneous polarization and have a memory property. It is attracting attention as a display element.

【０００４】強誘電性液晶の液晶相の一つとして、カイ
ラルスメクチックＣ相（以下Ｓ_C ^*相と略記）がある。
表示素子として用いるためには、幅広いＳ_C ^*相を有し
高速応答性，低温及び高温動作特性等、多くの特性が要
求されるが、単一化合物でこれらを満足するものはな
く、数種の化合物から成る液晶組成物で対応しているの
が現状である。その組成物の構成方法のひとつとして強
誘電性を示さないスメクチックＣ相（以下Ｓｃ相と略
記）を示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下ベース
液晶と略記）に光学活性化合物を添加する方法がある
（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８９
巻、３２７（１９８２））。One of the liquid crystal phases of the ferroelectric liquid crystal is a chiral smectic C phase (hereinafter abbreviated as S _C ^* phase).
In order to use it as a display element, it has a wide range of S _C ^* phases and many characteristics such as high-speed response, low temperature and high temperature operation characteristics are required, but no single compound satisfies these characteristics. The present situation is that a liquid crystal composition composed of the above compound is applicable. One of the methods of forming the composition is a method of adding an optically active compound to a liquid crystal compound or a liquid crystal composition (hereinafter abbreviated as base liquid crystal) showing a smectic C phase (hereinafter abbreviated as Sc phase) that does not exhibit ferroelectricity. (Mol. Cryst. Liq. Cryst., 89
Vol. 327 (1982)).

【０００５】この際、液晶組成物は液晶表示素子を作成
・使用する観点から、Ｓｃ^*相−Ｓ_A相−Ｎ^*相の液晶相
転位系列をとることが望ましく、低温及び高温動作特性
を実用的なものにするために例えば−３０〜−１０℃の
低温から６０〜８０℃の高温までＳｃ^*相を示すものが
よい。しかしながら、高温動作特性を満足させると低温
での粘度の増大が起こり、低温動作特性を満足させると
高温までＳｃ^*相を出現させることが難しいために高温
温動作特性が劣るという傾向があり、低温及び高温動作
特性を同時に満足させるのは困難であった。この相反す
る特性を満足するためには液晶相転位温度が高く、しか
も粘度が小さい化合物を開発することによって達成でき
る。[0005] In this case, practical liquid crystal composition from the standpoint of creating and using a liquid crystal display device, it is desirable to take a liquid crystal phase transition series of Sc ^* phase -S _A phase -N ^* phase, the low and high temperature operating characteristics In order to achieve the desired properties, it is preferable that the Sc ^* phase is exhibited from a low temperature of −30 to −10 ° C. to a high temperature of 60 to 80 ° C. However, when the high temperature operation characteristics are satisfied, the viscosity at low temperature increases, and when the low temperature operation characteristics are satisfied, it is difficult to cause the Sc ^* phase to appear at high temperatures, and therefore the high temperature operation characteristics tend to be inferior. It was difficult to satisfy the high temperature operation characteristics at the same time. In order to satisfy these contradictory characteristics, it is possible to achieve by developing a compound having a high liquid crystal phase transition temperature and a small viscosity.

【０００６】一方、強誘電性液晶において応答速度を速
くするには、（ア）自発分極Ｐｓを増加させる（イ）粘度ηを小さくする方法がある。一般に、自発分極を増大させると粘度の増
加も伴いやすく、結果的には、応答速度はあまり速くな
らない。又、粘度を極端に小さくするのは自発分極を持
たせる必要が有ることから分子構造的に難しい。On the other hand, in order to increase the response speed in the ferroelectric liquid crystal, there are methods (a) increasing the spontaneous polarization Ps and (b) decreasing the viscosity η. Generally, when spontaneous polarization is increased, viscosity is likely to be increased, and as a result, the response speed is not so fast. Further, it is necessary to have spontaneous polarization to make the viscosity extremely small, which is difficult in terms of molecular structure.

【０００７】これらの問題を解決する試みとして置換基
のないアルキル鎖にフッ素原子を導入した化合物が特開
昭６３−２２０４２号（ＵＳ４８６７９０３−Ａ），特
開昭６３−１０４９４９号，特開昭６３−１６５３４３
号，特開昭６３−１９０８４２号，特開昭６３−２１６
８７８号，特開昭６３−２３９２７５号，特開昭６４−
３１７４０号，特開昭６４−３８０７７号（ＵＳ４９０
４４１０−Ａ），特開平１−１１８５９３号，特開平１
−１２１２４４号，特開平１−１２８９５４号，特開平
１−２１３３１８号，特開平１−２４６２６９号（ＵＳ
４９６３２８８−Ａ），特開平１−２７２５７１号，特
開平２−２２７号（ＵＳ４９１７８２１−Ａ），特開平
２−２２８号，特開平２−３６１５４号，特開平２−６
９４２７号，特開平２−６９４６７号，特開平２−１１
５１４５号，特開平２−２５０８５３号，特開平２−２
７９６５１号，特開平２−３１１４３１号で検討されて
いる。また、フッ素原子が結合した不斉炭素のα位にア
ルコキシ置換をもつ化合物が特開平１−２６５０５２
号，特開平２−２７９６４８号で検討されている。しか
しながら、これらに関しても現在のところ十分な高速応
答性を示す強誘電性液晶組成物の構成成分としての光学
活性化合物は得られていない。As an attempt to solve these problems, compounds in which a fluorine atom has been introduced into an alkyl chain having no substituent are disclosed in JP-A-63-22042 (US4867903-A), JP-A-63-104949 and JP-A-63. -165343
JP-A-63-190842, JP-A-63-216
878, JP-A-63-239275, JP-A-64-
31740, JP-A-64-38077 (US490)
4410-A), JP-A-1-118593, JP-A-1
-112244, JP-A-1-128954, JP-A-1-213318, JP-A-1-246269 (US Pat.
4963288-A), JP-A-1-272571, JP-A-2-227 (US4917821-A), JP-A-2-228, JP-A-2-36154, JP-A-2-6.
9427, JP-A-2-69467, JP-A-2-11
5145, JP-A-2-250853, JP-A-2-2
79651 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-311431. Further, a compound having an alkoxy substitution at the α-position of an asymmetric carbon to which a fluorine atom is bonded is disclosed in JP-A 1-265052.
And Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-279648. However, also regarding these, at present, an optically active compound as a constituent component of a ferroelectric liquid crystal composition showing a sufficient high speed response has not been obtained.

【０００８】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高速応答を
実現できる液晶材料の成分として有用な新規な化合物及
び液晶組成物を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel compound and a liquid crystal composition which are useful as a component of a liquid crystal material capable of realizing a high speed response.

【０００９】[0009]

【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表される光学活性化合物、及び一般式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種類以上を含有することを特徴と
する液晶組成物を開発する事により解決された。一般式（Ｉ）[Means for Solving the Problems] The above-mentioned problems include a liquid crystal composition containing at least one kind of an optically active compound represented by the following general formula (I) and a compound of the general formula (I). It was solved by developing things. General formula (I)

【００１０】[0010]

【化２】 [Chemical 2]

【００１１】式中、Ａはピリミジン環を表し、ｍは４〜
１１の整数を表し、Ｒ¹はハロゲンで置換されてもよい
直鎖又は分岐状のアルキルまたはアルコキシ基を表す。
ただし、隣接しないメチレン基の一つ以上がＯ，Ｓまた
はＣＯに置換されていてもよい。Ｒ²は置換または無
置換のアルキル基を表す。In the formula, A represents a pyrimidine ring, and m is 4 to
Represents an integer of 11, and R ¹ represents a linear or branched alkyl or alkoxy group which may be substituted with halogen.
However, one or more of non-adjacent methylene groups may be replaced with O, S or CO. R ² represents a substituted or unsubstituted alkyl group.

【００１２】さらに一般式（Ｉ）を詳細に説明する。Ａ
は、２，５−ピリジニレン基を表し、Ｒ¹は好ましくは
ハロゲン置換あるいは隣接しないメチレン基の一つ以上
がＯ，ＳまたはＣＯに置換されてもよい炭素数１〜２０
の直鎖又は分岐状のアルキルまたはアルコキシ基を表
し、特に好ましくはブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ド
デシル基，ウンデシル基，２−メトキシエチル基，３−
メトキシプロピル基，４−メトキシブチル基，５−メト
キシペンチル基，６−メトキシヘキシル基，ブチルオキ
シ基，ペンチルオキシ基，ヘキシルオキシ基，ヘプチル
オキシ基，オクチルオキシ基，ノニルオキシ基，３−メ
トキシプロピルオキシ基，４−メトキシブチルオキシ
基，５−メトキシペンチルオキシ基である。Further, the general formula (I) will be described in detail. A
Represents a 2,5-pyridinylene group, and R ¹ preferably has 1 to 20 carbon atoms, which may be halogen-substituted or one or more non-adjacent methylene groups may be substituted with O, S or CO.
Represents a linear or branched alkyl or alkoxy group, and is particularly preferably a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, an undecyl group, a 2-methoxyethyl group, 3-
Methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, 3-methoxypropyloxy group , 4-methoxybutyloxy group and 5-methoxypentyloxy group.

【００１３】Ｒ²は置換または無置換のアルキル基で、
好ましくは炭素数１〜４のアルキル基で、特に好ましく
はメチル基，エチル基，２，２，２−トリフルオロエチ
ル基である。R ² is a substituted or unsubstituted alkyl group,
An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group are particularly preferable.

【００１４】本発明者らは新規な光学活性化合物の探索
において鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）で表される化
合物をＳｃ相を有するベース液晶に添加することによ
り、高速応答化に有効な強誘電性液晶組成物が得られる
ことを見出し、本発明の完成にいたった。即ち本発明の
化合物は、強誘電性液晶材料として有用な液晶材料であ
る。The inventors of the present invention have conducted extensive studies in search of a novel optically active compound, and as a result, by adding the compound represented by the general formula (I) to a base liquid crystal having a Sc phase, it is effective for high speed response. They have found that a ferroelectric liquid crystal composition can be obtained, and completed the present invention. That is, the compound of the present invention is a liquid crystal material useful as a ferroelectric liquid crystal material.

【００１５】次に、一般式（Ｉ）で表される化合物の製
造方法について述べる。一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば後述の反応式で示される経路により製造でき
る。Next, a method for producing the compound represented by the general formula (I) will be described. The compound represented by the general formula (I) can be produced, for example, by the route shown in the reaction formula described below.

【００１６】[0016]

【化３】 [Chemical 3]

【００１７】即ち、光学活性エピクロロヒドリン（１）
をヨウ化銅の存在下、アルコキシアルキルマグネシウム
ブロミド（２）と反応させ（３）とし、塩基により脱水
しエポキシ（４）とする。（４）にフッ化水素ピリジン
を作用させ、フルオロアルコール（５）とする。（５）
をさらにｐ−トルエンスルホン酸クロリド（ＴｓＣｌ）
と反応させ、トシレート（６）とした後、化合物（７）
と反応させ、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を
得る。That is, optically active epichlorohydrin (1)
Is reacted with alkoxyalkyl magnesium bromide (2) in the presence of copper iodide to give (3), which is dehydrated with a base to give epoxy (4). Hydrogen fluoride pyridine is caused to act on (4) to obtain fluoroalcohol (5). (5)
With p-toluenesulfonic acid chloride (TsCl)
After reaction with tosylate (6), compound (7)
To obtain a compound represented by the general formula (I) of the present invention.

【００１８】（５）の化合物としては、例えば次に示す
ような化合物が挙げられる。２−フルオロ−５−メトキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−エトキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−ビニルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−アリルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−プロピルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ペンタノール２−フルオロ−５−ブチルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ペンタノール２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ペンタノールExamples of the compound (5) include the following compounds. 2-Fluoro-5-methoxy-1-pentanol 2-Fluoro-5-ethoxy-1-pentanol 2-Fluoro-5-vinyloxy-1-pentanol 2-Fluoro-5-allyloxy-1-pentanol 2- Fluoro-5-propyloxy-1-pentanol 2-fluoro-5- (1-methylethyloxy) -1-
Pentanol 2-fluoro-5-butyloxy-1-pentanol 2-fluoro-5- (2-methylpropyloxy) -1
-Pentanol 2-fluoro-5- (2,2,2-trifluoroethyloxy) -1-pentanol

【００１９】２−フルオロ−６−メトキシ−１−ヘキサ
ノール２−フルオロ−６−エトキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−ビニルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−アリルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−プロピルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘキサノール２−フルオロ−６−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ヘキサノール2-fluoro-6-methoxy-1-hexanol 2-fluoro-6-ethoxy-1-hexanol 2-fluoro-6-vinyloxy-1-hexanol 2-fluoro-6-allyloxy-1-hexanol 2-fluoro -6-Propyloxy-1-hexanol 2-fluoro-6- (1-methylethyloxy) -1-
Hexanol 2-fluoro-6- (2-methylpropyloxy) -1
-Hexanol 2-fluoro-6- (1-methylpropyloxy) -1
-Hexanol 2-fluoro-6- (2,2,2-trifluoroethyloxy) -1-hexanol

【００２０】２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプタ
ノール２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−ビニルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−アリルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−プロピルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘプタノール２−フルオロ−７−ブチルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ヘプタノール2-fluoro-7-methoxy-1-heptanol 2-fluoro-7-ethoxy-1-heptanol 2-fluoro-7-vinyloxy-1-heptanol 2-fluoro-7-allyloxy-1-heptanol 2-fluoro -7-Propyloxy-1-heptanol 2-fluoro-7- (1-methylethyloxy) -1-
Heptanol 2-fluoro-7-butyloxy-1-heptanol 2-fluoro-7- (2-methylpropyloxy) -1
-Heptanol 2-fluoro-7- (1-methylpropyloxy) -1
-Heptanol 2-fluoro-7- (1,1-dimethylethyloxy)
-1-Heptanol

【００２１】２−フルオロ−８−メトキシ−１−オクタ
ノール２−フルオロ−８−エトキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−ビニルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−アリルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−プロピルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−（１−メチルエチルオキシ）−１−
オクタノール２−フルオロ−８−ブチルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール２−フルオロ−８−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール２−フルオロ−８−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−オクタノール2-fluoro-8-methoxy-1-octanol 2-fluoro-8-ethoxy-1-octanol 2-fluoro-8-vinyloxy-1-octanol 2-fluoro-8-allyloxy-1-octanol 2-fluoro -8-Propyloxy-1-octanol 2-fluoro-8- (1-methylethyloxy) -1-
Octanol 2-fluoro-8-butyloxy-1-octanol 2-fluoro-8- (2-methylpropyloxy) -1
-Octanol 2-fluoro-8- (1-methylpropyloxy) -1
-Octanol 2-fluoro-8- (1,1-dimethylethyloxy)
-1-octanol

【００２２】２−フルオロ−９−メトキシ−１−ノナノ
ール２−フルオロ−９−エトキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−ビニルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−アリルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−プロピルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ノナノール２−フルオロ−９−ブチルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール２−フルオロ−９−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール２−フルオロ−９−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ノナノール2-fluoro-9-methoxy-1-nonanol 2-fluoro-9-ethoxy-1-nonanol 2-fluoro-9-vinyloxy-1-nonanol 2-fluoro-9-allyloxy-1-nonanol 2-fluoro -9-Propyloxy-1-nonanol 2-fluoro-9- (1-methylethyloxy) -1-
Nonanol 2-fluoro-9-butyloxy-1-nonanol 2-fluoro-9- (2-methylpropyloxy) -1
-Nonanol 2-fluoro-9- (1-methylpropyloxy) -1
-Nonanol 2-fluoro-9- (1,1-dimethylethyloxy)
-1-Nonanol

【００２３】２−フルオロ−１０−メトキシ−１−デカ
ノール２−フルオロ−１０−エトキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−ビニルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−アリルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−プロピルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−（１−メチルエチルオキシ）−１
−デカノール２−フルオロ−１０−ブチルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール２−フルオロ−１０−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール２−フルオロ−１０−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−デカノール2-Fluoro-10-methoxy-1-decanol 2-fluoro-10-ethoxy-1-decanol 2-fluoro-10-vinyloxy-1-decanol 2-fluoro-10-allyloxy-1-decanol 2-fluoro -10-Propyloxy-1-decanol 2-fluoro-10- (1-methylethyloxy) -1
-Decanol 2-fluoro-10-butyloxy-1-decanol 2-fluoro-10- (2-methylpropyloxy)-
1-decanol 2-fluoro-10- (1-methylpropyloxy)-
1-decanol 2-fluoro-10- (1,1-dimethylethyloxy) -1-decanol

【００２４】２−フルオロ−１１−メトキシ−１−ウン
デカノール２−フルオロ−１１−エトキシ−１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−ビニルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−アリルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−プロピルオキシ−１−ウンデカノ
ール２−フルオロ−１１−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ウンデカノール２−フルオロ−１１−ブチルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ウンデカノール2-fluoro-11-methoxy-1-undecanol 2-fluoro-11-ethoxy-1-undecanol 2-fluoro-11-vinyloxy-1-undecanol 2-fluoro-11-allyloxy-1-undecanol 2-fluoro -11-Propyloxy-1-undecanol 2-fluoro-11- (1-methylethyloxy) -1
-Undecanol 2-fluoro-11-butyloxy-1-undecanol 2-fluoro-11- (2-methylpropyloxy)-
1-Undecanol 2-fluoro-11- (1-methylpropyloxy)-
1-Undecanol 2-Fluoro-11- (1,1-dimethylethyloxy) -1-undecanol

【００２５】２−フルオロ−１２−メトキシ−１−ドデ
カノール２−フルオロ−１２−エトキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−ビニルオキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−アリルオキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−プロピルオキシ−１−ドデカノー
ル２−フルオロ−１２−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ドデカノール２−フルオロ−１２−ブチルオキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ドデカノール2-fluoro-12-methoxy-1-dodecanol 2-fluoro-12-ethoxy-1-dodecanol 2-fluoro-12-vinyloxy-1-dodecanol 2-fluoro-12-allyloxy-1-dodecanol 2-fluoro -12-Propyloxy-1-dodecanol 2-Fluoro-12- (1-methylethyloxy) -1
-Dodecanol 2-fluoro-12-butyloxy-1-dodecanol 2-fluoro-12- (2-methylpropyloxy)-
1-dodecanol 2-fluoro-12- (1-methylpropyloxy)-
1-dodecanol 2-fluoro-12- (1,1-dimethylethyloxy) -1-dodecanol

【００２６】一般式（Ｉ）で表される化合物としては、
例えば次に示すような化合物が挙げられる。As the compound represented by the general formula (I),
For example, the following compounds may be mentioned.

【００２７】[0027]

【化４】 [Chemical 4]

【００２８】[0028]

【化５】 [Chemical 5]

【００２９】[0029]

【化６】 [Chemical 6]

【００３０】[0030]

【化７】 [Chemical 7]

【００３１】[0031]

【化８】 [Chemical 8]

【００３２】[0032]

【化９】 [Chemical 9]

【００３３】[0033]

【化１０】 [Chemical 10]

【００３４】[0034]

【化１１】 [Chemical 11]

【００３５】[0035]

【化１２】 [Chemical 12]

【００３６】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事により、幅広いＳ_C相を有する強誘
電性液晶組成物を得る事が出来る。この場合、一般式
（Ｉ）で表される化合物は、得られる液晶組成物の１〜
９９重量％使用するのが望ましい。Further, the compound represented by the general formula (I) of the present invention can be combined with other liquid crystal compounds. For example, by combining with at least one kind of the following compounds, It is possible to obtain a ferroelectric liquid crystal composition having a wide S _C phase. In this case, the compound represented by the general formula (I) is 1 to 1 of the obtained liquid crystal composition.
It is desirable to use 99% by weight.

【００３７】５−デシル−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン５−ウンデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン５−ドデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン５−ドデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン５−ドデシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン５−ドデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリミジン５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン5-decyl-2- (4-octylphenyl) pyrimidine 5-undecyl-2- (4-octylphenyl) pyrimidine 5-dodecyl-2- (4-octylphenyl) pyrimidine 5-dodecyl-2- (4 -Nonylphenyl) pyrimidine 5-dodecyl-2- (4- (8-methylnonyl) phenyl) pyrimidine 5-dodecyl-2- (4- (9-methyldecyl) phenyl) pyrimidine 5-nonyloxy-2- (4-heptylphenyl ) Pyrimidine 5-octyl-2- (4-octyloxyphenyl) pyrimidine 5-nonyl-2- (4-octyloxyphenyl) pyrimidine 5-heptyl-2- (4-nonyloxyphenyl) pyrimidine

【００３８】５−ヘキシル−２−（４’−ペンチルビフ
ェニル−４−イル）ピリミジン５−ヘプチル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−オクチル−２−（４’−ヘプチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン４−オクチルオキシフェニル４−デシルオキシベンゾ
エート４−オクチルオキシフェニル４−デシルベンゾエート４−ヘキシルオキシフェニル４−オクチルベンゾエー
ト5-Hexyl-2- (4'-pentylbiphenyl-4-yl) pyrimidine 5-heptyl-2- (4'-pentylbiphenyl-4-)
Il) pyrimidine 5-octyl-2- (4'-heptylbiphenyl-4-
Il) pyrimidine 5-heptyl-2- (4-heptyloxyphenyl) pyridine 5-heptyl-2- (4-octyloxyphenyl) pyridine 5-heptyl-2- (4-nonyloxyphenyl) pyridine 5-heptyl-2 -(3-Fluoro-4-octyloxyphenyl) pyridine 5- (4-heptyloxyphenyl) -2- (4-heptylphenyl) pyridine 5-decyl-2- (4-decanoyloxyphenyl) pyrimidine 4-octyl Oxyphenyl 4-decyloxybenzoate 4-octyloxyphenyl 4-decylbenzoate 4-hexyloxyphenyl 4-octylbenzoate

【００３９】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、他の
光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，例
えば以下に示す様な光学活性化合物と組み合わせる事が
可能である。この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。The liquid crystal composition comprising a compound represented by the general formula (I) and a combination of the above compounds can be combined with other optically active compounds. For example, the optically active compounds as shown below are used. It is possible to combine with a compound. In this case, it is desirable to use the following optically active compounds in an amount of 0.1 to 90% by weight of the obtained liquid crystal composition.

【００４０】５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４’−
ヘプチルビフェニル−４−イル）ピリミジン５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４’−ヘ
プチルビフェニル−４−イル）ピリミジン5-octyl-2- [4-((2S) -2
-Fluorooctyloxy) phenyl] pyrimidine 5-[(2S) -2-((2S) -2-propyloxypropanoyloxy) propyloxy] -2- (4-octyloxyphenyl) pyrimidine 5-[(2S) -2-((2S) -2-propyloxypropanoyloxy) propyloxy] -2- (4'-
Heptylbiphenyl-4-yl) pyrimidine 5-((2S) -2-methylbutyl) -2- (4'-heptylbiphenyl-4-yl) pyrimidine

【００４１】[0041]

【実施例】以下実施例を用いて本発明をさらに詳細に説
明する。ただし本発明は具体例、実施例により限定され
るものではない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to the specific examples and examples.

【００４２】実施例１（Ｓ）−２−フルオロ−６−メトキシ−１−ヘキシルト
シレートの合成Example 1 Synthesis of (S) -2-fluoro-6-methoxy-1-hexyltosylate

【００４３】（Ｓ）−２−フルオロ−６−メトキシ−１
−ヘキサノール０．７ｇのピリジン２ｍｌ溶液に、氷冷
却下、塩化トシル１．２ｇを徐々に加える。室温で２時
間攪拌したのち、氷水８ｍｌを加えジクロロメタンで抽
出し、ジクロロメタン層を希塩酸、１％炭酸水素ナトリ
ウム溶液、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。乾燥後、溶媒留去しシリカゲルク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルエステル＝
５：１）により精製し、（Ｓ）−２−フルオロ−６−メ
トキシ−１−ヘキシルトシレートを０．９０ｇ得た。(S) -2-Fluoro-6-methoxy-1
1.2 g of tosyl chloride are gradually added to a solution of 0.7 g of hexanol in 2 ml of pyridine under ice cooling. After stirring at room temperature for 2 hours, ice water (8 ml) was added and the mixture was extracted with dichloromethane. The dichloromethane layer was washed with diluted hydrochloric acid, 1% sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, respectively, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After drying, the solvent was distilled off and silica gel chromatography (hexane: acetic acid ethyl ester =
Purification by 5: 1) gave 0.90 g of (S) -2-fluoro-6-methoxy-1-hexyltosylate.

【００４４】¹Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃）１．２〜１．８（６Ｈ，ｍ）２．４７（３Ｈ，ｓ）３．３３（３Ｈ，ｓ）３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）４．０５〜４．２０（２Ｈ，ｍ）４．６４（１Ｈ，brord ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ）７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ¹ H-NMR (δ, CDCl ₃ ) 1.2 to 1.8 (6H, m) 2.47 (3H, s) 3.33 (3H, s) 3.36 (2H, t, J = 6 Hz) 4.05 to 4.20 (2H, m) 4.64 (1H, brord d, J = 50Hz) 7.38 (2H, d, J = 8Hz) 7.81 (2H, d, J = 8Hz)

【００４５】実施例２２−フルオロ−６−メトキシ−１−〔４−〔２−（４−
ヘプチルフェニル）−５−ピリミジル〕フェニルオキ
シ〕ヘキサンの合成（例示化合物Ａ０４）Example 2 2-Fluoro-6-methoxy-1- [4- [2- (4-
Synthesis of heptylphenyl) -5-pyrimidyl] phenyloxy] hexane (exemplary compound A04)

【００４６】実施例１で合成した（Ｓ）−２−フルオロ
−６−メトキシ−１−ヘキシルトシレート１２２ｍｇ、
４−〔２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ピリミジ
ル〕フェノール１３８ｍｇ、ＤＭＦ１．５ｍｌの中に炭
酸カリウム６６ｍｇを加え、１００℃にて６時間攪拌し
た。反応終了後水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出、
水洗い、脱水した後、溶媒を留去した。粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸
エチル＝９：１）により精製し、さらにエタノールから
２回再結晶することにより２−フルオロ−６−メトキシ
−１−〔４−〔２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ピ
リミジル〕フェニルオキシ〕ヘキサンを１０４ｍｇ得
た。122 mg of (S) -2-fluoro-6-methoxy-1-hexyltosylate synthesized in Example 1
66 mg of potassium carbonate was added to 138 mg of 4- [2- (4-heptylphenyl) -5-pyrimidyl] phenol and 1.5 ml of DMF, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 6 hours. After completion of the reaction, add 10 ml of water and extract with ethyl acetate,
After washing with water and dehydration, the solvent was distilled off. The crude product was purified by silica gel column chromatography (chloroform: ethyl acetate = 9: 1) and recrystallized twice from ethanol to give 2-fluoro-6-methoxy-1- [4- [2- (4 104 mg of -heptylphenyl) -5-pyrimidyl] phenyloxy] hexane was obtained.

【００４７】相転移温度（℃） Cryst. ７３Ｓ_I １１４Ｓｃ^* １３９Ｓ_A １８１ Iso.Phase transition temperature (° C.) Cryst. 73 S _I 114 Sc ^* 139 S _A 181 Iso.

【００４８】¹Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃）０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１．２〜２．０（１６Ｈ，ｍ）２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）３．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ）３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）４．０５〜４．２０（２Ｈ，ｍ）４．８７（１Ｈ，brord ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ）７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．９８（２Ｈ，ｓ） ¹ H-NMR (δ, CDCl ₃ ) 0.90 (3H, t, J = 7Hz) 1.2 to 2.0 (16H, m) 2.67 (2H, t, J = 7Hz) 3 .42 (2H, q, J = 6Hz) 3.48 (2H, t, J = 6Hz) 4.05 to 4.20 (2H, m) 4.87 (1H, brord d, J = 55Hz) 7. 08 (2H, d, J = 8Hz) 7.33 (2H, d, J = 8Hz) 7.58 (2H, d, J = 8Hz) 8.38 (2H, d, J = 8Hz) 8.98 ( 2H, s)

【００４９】実施例３（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプチルト
シレートの合成Example 3 Synthesis of (S) -2-fluoro-7-methoxy-1-heptylsilate

【００５０】実施例１において用いた（Ｓ）−２−フル
オロ−６−メトキシ−１−ヘキサノールの代わりに
（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプタノー
ルを用いる他は実施例１と同様の処理を行い、（Ｓ）−
２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプチルトシレート
を合成した。As Example 1 except that (S) -2-fluoro-7-methoxy-1-heptanol was used in place of (S) -2-fluoro-6-methoxy-1-hexanol used in Example 1. Perform the same process, (S)-
2-Fluoro-7-methoxy-1-heptylsilate was synthesized.

【００５１】実施例４２−フルオロ−７−メトキシ−１−〔４−〔２−（４−
ヘプチルフェニル）−５−ピリミジル〕フェニルオキ
シ〕ヘプタンの合成（例示化合物Ａ３６）Example 4 2-Fluoro-7-methoxy-1- [4- [2- (4-
Synthesis of heptylphenyl) -5-pyrimidyl] phenyloxy] heptane (exemplary compound A36)

【００５２】実施例２において用いた（Ｓ）−２−フル
オロ−６−メトキシ−１−ヘキシルトシレートの代わり
に実施例３で合成した（Ｓ）−２−フルオロ−７−メト
キシ−１−ヘプチルトシレートを用いる他は実施例２と
同様の処理を行い、２−フルオロ−７−メトキシ−１−
〔４−〔２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ピリミジ
ル〕フェニルオキシ〕ヘプタンを合成した。Instead of the (S) -2-fluoro-6-methoxy-1-hexyltosylate used in Example 2, the (S) -2-fluoro-7-methoxy-1-heptyl synthesized in Example 3 was used. The same treatment as in Example 2 was carried out except that tosylate was used, and 2-fluoro-7-methoxy-1-
[4- [2- (4-heptylphenyl) -5-pyrimidyl] phenyloxy] heptane was synthesized.

【００５３】相転移温度（℃） Cryst. １１５Ｓｃ^* １４７Ｓ_A １７２Iso.Phase transition temperature (° C.) Cryst. 115 Sc ^* 147 S _A 172 Iso.

【００５４】¹Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃）０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１．２〜２．０（１６Ｈ，ｍ）２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）３．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ）３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）４．０５〜４．２０（２Ｈ，ｍ）４．８６（１Ｈ，brord ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ）７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．９８（２Ｈ，ｓ） ¹ H-NMR (δ, CDCl ₃ ) 0.90 (3H, t, J = 7Hz) 1.2 to 2.0 (16H, m) 2.67 (2H, t, J = 7Hz) 3 .42 (2H, q, J = 6Hz) 3.48 (2H, t, J = 6Hz) 4.05 to 4.20 (2H, m) 4.86 (1H, brord d, J = 55Hz) 7. 08 (2H, d, J = 8Hz) 7.33 (2H, d, J = 8Hz) 7.58 (2H, d, J = 8Hz) 8.38 (2H, d, J = 8Hz) 8.98 ( 2H, s)

【００５５】実施例５（Ｓ）−２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプチルト
シレートの合成Example 5 Synthesis of (S) -2-fluoro-7-ethoxy-1-heptylsilate

【００５６】実施例１において用いた（Ｓ）−２−フル
オロ−６−メトキシ−１−ヘキサノールの代わりに
（Ｓ）−２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプタノー
ルを用いる他は実施例１と同様の処理を行い、（Ｓ）−
２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプチルトシレート
を合成した。As Example 1 except that (S) -2-fluoro-7-ethoxy-1-heptanol was used in place of (S) -2-fluoro-6-methoxy-1-hexanol used in Example 1. Perform the same process, (S)-
2-Fluoro-7-ethoxy-1-heptylsilate was synthesized.

【００５７】実施例６２−フルオロ−７−エトキシ−１−〔４−〔２−（４−
ヘプチルフェニル）−５−ピリミジル〕フェニルオキ
シ〕ヘプタンの合成（例示化合物Ａ８６）Example 6 2-Fluoro-7-ethoxy-1- [4- [2- (4-
Synthesis of heptylphenyl) -5-pyrimidyl] phenyloxy] heptane (exemplary compound A86)

【００５８】実施例２において用いた（Ｓ）−２−フル
オロ−６−メトキシ−１−ヘキシルトシレートの代わり
に実施例５で合成した（Ｓ）−２−フルオロ−７−エト
キシ−１−ヘプチルトシレートを用いる他は実施例２と
同様の処理を行い、２−フルオロ−７−エトキシ−１−
〔４−〔２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ピリミジ
ル〕フェニルオキシ〕ヘプタンを合成した。Instead of the (S) -2-fluoro-6-methoxy-1-hexyltosylate used in Example 2, the (S) -2-fluoro-7-ethoxy-1-heptyl synthesized in Example 5 was used. The same procedure as in Example 2 was performed except that tosylate was used, and 2-fluoro-7-ethoxy-1-
[4- [2- (4-heptylphenyl) -5-pyrimidyl] phenyloxy] heptane was synthesized.

【００５９】相転移温度（℃） Cryst. ６６Ｓｃ^* １２９Ｓ_A １８１ Iso.[0059] Phase transition temperature ^{(℃) Cryst. 66 Sc *} 129 S A 181 Iso.

【００６０】¹Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃）０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１．２〜２．０（１８Ｈ，ｍ）２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）３．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ）３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）４．１〜４．２（２Ｈ，ｍ）４．８７（１Ｈ，brord ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ）７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．９８（２Ｈ，ｓ） ¹ H-NMR (δ, CDCl ₃ ) 0.93 (3H, t, J = 7Hz) 1.2 to 2.0 (18H, m) 2.67 (2H, t, J = 7Hz) 3 .42 (2H, q, J = 6Hz) 3.48 (2H, t, J = 6Hz) 4.1-4.2 (2H, m) 4.87 (1H, brord d, J = 55Hz) 7. 08 (2H, d, J = 8Hz) 7.33 (2H, d, J = 8Hz) 7.58 (2H, d, J = 8Hz) 8.38 (2H, d, J = 8Hz) 8.98 ( 2H, s)

【００６１】実施例７実施例４の化合物（例示化合物Ａ３６）２０重量％と以
下の化合物群からなる液晶組成物は、Ｓｃ^* ６６Ｓ_A ９４ Iso. の相転移温度（℃）を示した。The compounds of Example 7 Example 4 (Compound A36) A liquid crystal composition consisting of 20 wt% or less of the compounds showed Sc ^* 66 S _A 94 Iso. Phase transition temperature (° C.).

【００６２】[0062]

【化１３】 [Chemical 13]

【００６３】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したとこ
ろ、±１０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察さ
れた。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角
波法により自発分極の値Ｐｓを求めた。粘度は文献（木
村ら，Jpn.J.Appl.Phys.,26,P.L255(1987)）に従って決
定し、チルト角による補正をη₀＝η／ｓｉｎ²Θに従
って行った。This composition was coated with polyimide as an alignment treatment agent, and the surface was rubbed and injected into a cell having a thickness of 2 μm provided with a transparent electrode which was subjected to parallel treatment. When it was installed between the two and an electric field was applied, a change in transmitted light intensity was observed by applying ± 10 V. From the change in transmitted light intensity at this time, the spontaneous polarization value Ps was determined by the response time and the triangular wave method. The viscosity was determined according to the literature (Kimura et al., Jpn.J.Appl.Phys., 26, P.L255 (1987)), and the correction by the tilt angle was performed according to η ₀ = η / sin ² Θ.

【００６４】温度応答時間Ｐｓチルト角粘度２５℃ ４８μｓ２５nC／cm² ２０．１° ２１１ｍＰａ・ｓTemperature Response time Ps Tilt angle Viscosity 25 ° C. 48 μs 25 nC / cm ² 20.1 ° 211 mPa · s

【００６５】実施例８実施例７において用いた実施例４の化合物（例示化合物
Ａ３６）の代わりに実施例６の化合物（例示化合物Ａ８
６）を用いる他は実施例７と同様にして組成物を作成し
諸物性を測定したところ、Example 8 Instead of the compound of Example 4 (Exemplified compound A36) used in Example 7, the compound of Example 6 (Exemplified compound A8) was used.
A composition was prepared and various physical properties were measured in the same manner as in Example 7 except that 6) was used.

【００６６】Ｓｃ^* ６５Ｓ_A ８９ Iso. の相転移温度（℃）を示した。また、応答時間などは次
の値となった。温度応答時間Ｐｓチルト角粘度２５℃ ６４μｓ１７nC／cm² １８．６° ２０２ｍＰａ・ｓThe phase transition temperature (° C.) of Sc ^* 65S _A 89 Iso. The response time and other values were as follows. Temperature Response time Ps Tilt angle Viscosity 25 ° C 64μs 17nC / cm ² 18.6 ° 202mPa · s

【００６７】比較例１実施例７おいて用いた実施例４の化合物（例示化合物Ａ
３６）の代わりに特開昭６３−２２０４２記載の実施例
４の下記化合物を用いる他は実施例７と同様にして組成
物を作成し諸物性を測定したところ、Comparative Example 1 The compound of Example 4 used in Example 7 (exemplified compound A)
A composition was prepared in the same manner as in Example 7 except that the following compound of Example 4 described in JP-A-63-22042 was used instead of 36), and various physical properties were measured.

【００６８】[0068]

【化１４】 [Chemical 14]

【００６９】Ｓｃ^* ５７Ｓ_A ７４ Iso. の相転移温度（℃）を示した。また、応答時間などは次
の値となった。温度応答時間Ｐｓチルト角粘度２５℃ ６２μｓ２８nC／cm² ２１．１° ２９６ｍＰａ・ＳThe phase transition temperature (° C.) of Sc ^* 57S _A 74 Iso. The response time and other values were as follows. Temperature Response time Ps Tilt angle Viscosity 25 ℃ 62μs 28nC / cm ² 21.1 ° 296mPa ・ S

【００７０】実施例７，８と比較例１とを比較すると、
本発明の化合物は液晶相転位温度が１５℃以上も高温側
に拡大し、高温動作特性が良くなっていることがわか
る。Comparing Examples 7 and 8 with Comparative Example 1,
It can be seen that the liquid crystal phase transition temperature of the compound of the present invention is extended to the high temperature side even at 15 ° C. or higher, and the high temperature operation characteristics are improved.

【００７１】また、従来の芳香環３環液晶コアを有する
光学活性化合物が著しく粘度を上昇させるのに対し、本
発明の化合物の粘度は比較例１で用いた化合物のような
従来の芳香環２環液晶コアを有する光学活性化合物より
も小さい値を示し、粘度特性についても著しく優れてい
ることが判る。Further, while the conventional optically active compound having a tricyclic aromatic ring liquid crystal core significantly raises the viscosity, the compound of the present invention has a conventional aromatic ring 2 such as the compound used in Comparative Example 1. It is shown that the value is smaller than that of the optically active compound having a ring liquid crystal core, and the viscosity characteristics are remarkably excellent.

【００７２】[0072]

【発明の効果】本発明により従来開示されていない新規
な化合物が提供され、該化合物を強誘電性液晶組成物の
成分として用いることにより、高速応答性に優れた液晶
組成物が提供された。更に、優れた特徴として、芳香環
３環液晶コアを有するにもかかわらず粘度が小さいこと
が挙げられ、一般に粘度が小さな低融点化合物や他の光
学活性化合物と組み合わせた場合においても高温動作特
性を向上させる効果がある。INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention provides a novel compound which has not been disclosed hitherto, and by using the compound as a component of a ferroelectric liquid crystal composition, a liquid crystal composition excellent in high speed response is provided. Further, as an excellent feature, it has a low viscosity even though it has an aromatic ring tricyclic liquid crystal core. Generally, when it is combined with a low melting point compound having a low viscosity or other optically active compound, the high temperature operation characteristic is exhibited. Has the effect of improving.

Claims

[Claims]

1. An optically active compound represented by the following general formula (I): General formula (I) In the formula, A represents a pyrimidine ring, and m represents an integer of 4 to 11. R ¹ represents a linear or branched alkyl or alkoxy group which may be substituted with halogen. However, one or more of non-adjacent methylene groups may be replaced with O, S or CO. R ² represents a substituted or unsubstituted alkyl group.

2. A liquid crystal composition comprising the optically active compound according to claim 1.