JPH0516027B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0516027B2 JPH0516027B2 JP27746587A JP27746587A JPH0516027B2 JP H0516027 B2 JPH0516027 B2 JP H0516027B2 JP 27746587 A JP27746587 A JP 27746587A JP 27746587 A JP27746587 A JP 27746587A JP H0516027 B2 JPH0516027 B2 JP H0516027B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- pigment
- exemplary
- general formula
- pigment represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 197
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 62
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 34
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 27
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 25
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aliphatic halogenated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 4
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 4
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 3
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXYBDVZAUEPDL-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-5-phenylpent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC=CC1=CC=CC=C1 JQXYBDVZAUEPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000007760 metering rod coating Methods 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-L squarate Chemical compound [O-]C1=C([O-])C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、電荷発生層と電荷輸送層を有する積
層型の電子写真感光体に関し、特に有機光導電体
に関する。
［従来の技術］
これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機光導電体を感光成分として利用した電
子写真感光体は公知である。
一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されてきた。例えば、ポリーＮ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー、カルバゾール、アントラセン、ピラ
ゾリン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類、
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジ
ゴ染料あるいはスクエアリツク酸メチン染料など
の有機顔料や染料が知られている。
特に、光導電性を有する有機顔料や染料は、無
機材料に比べて合成が容易で、しかも適当な波長
域に光導電性を示す合成物を選択できるバリエー
シヨンが拡大されたことなどから、数多くの光導
電性有機顔料や染料が提案されている。例えば、
米国特許第4123270号明細書、米国特許第4247614
号明細書、米国特許第4251613号明細書、米国特
許第421614号明細書、米国特許第4256821号明細
書、米国特許第4260672号明細書、米国特許第
4268596号明細書、米国特許第4278747号明細書、
米国特許第4293628号明細書などに関示されたよ
うに電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した感光
層における電荷発生物質として光導電性を示すジ
スアゾ顔料を用いた電子写真感光体などが知られ
ている。
このような有機光導電体を用いた電子写真感光
体は、バインダーを適当に選択することによつて
塗工で生産できるため、極めて生産性が高く、安
価な感光体を提供でき、しかも有機顔料や染料の
選択によつて感光波長域を自在にコントロールで
きる利点を有している。
電荷輸送層と電荷発生物質を主成分とする電荷
発生層を積層することによつて作成する積層型感
光体は、他の単層型感光体よりも感度や耐久使用
後の残留電位の上昇などで有利であるが、まだ十
分なレベルとはいえなかつた。
また、塗工によつて生産する場合などは有機顔
料とバインダーを有機溶剤などで分散した塗工液
を用いることが多い。このような塗工液を調製す
るためにはサンドミル、ボールミルなどの分散機
で長時間分散を行なわなければならない顔料も多
く、また、調製した塗工液も数日を経ずして凝集
してくるような液も存在するなど、生産面におい
ても欠点を有していた。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明の目的は、上記欠点を改良し、高感度で
耐久使用後も極めて残留電位の上昇の少ない積層
型電子写真感光体を提供することにある。
さらに本発明の目的は、単時間で分散を行なう
ことができ、かつ、調製した塗工液が凝集などの
経時変化を起さない安定な生産塗工液を提供する
ことにある。
［問題点を解決するための手段、作用］
本発明は、導電性支持体上に電荷発生層および
電荷輸送層を設けた積層型の電子写真感光体にお
いて、電荷発生層が下記一般式(1)で示す顔料と一
般式(2)で示す顔料を同時に含有することを特徴と
する電子写真感光体から構成される。
一般式
式中、A1およびA2はフエノール性OH基を有
するカツプラー残基を示し、Ｒは水素原子、置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基またはアシル基を示し、Ar1およびAr2
はそれぞれ置換基を有してもよいアリーレン基を
示す。
一般式
A3−Ｎ＝Ｎ−Ar3−A5−Ar4−Ｎ＝Ｎ−A4 (2)
式中 A3およびA4はフエノール性OH基を有
するカツプラー残基を示し、Ar3およびAr4は置
換基を有してもよいアリーレン基または複素環基
を示し、A5は−Ｎ＝Ｎ−または−CH＝CH−を
示す。
本発明の積層型電子写真感光体において、電荷
発生層は十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの電荷発生物質を含有し、かつ発生した電荷
キヤリアを効率良く電荷輸送層に注入するため
に、薄膜層、例えば10ミクロン以下、好ましくは
0.01〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層とすること
が望ましい。このことは、入射光量の大部分が電
荷発生層で吸収されて、多くの電荷キヤリアを発
生すること、さらに発生した電荷キヤリアを再結
合や捕獲（トラツプ）により失活することなく電
荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。
本発明において、電荷発生層に含有される電荷
発生物質は、前記一般式(1)で示す顔料と一般式(2)
で示す顔料であり、特に一般式(1)で示す顔料は、
顔料の骨格をなすジアリールアミンの窒素原子に
置換基R1としてアルキル基、アラルキル基、ア
リール基またはアシル基を導入することにより顔
料の極性に変化をもたらし電荷キヤリア発生効率
あるいは電荷キヤリア搬送性のいずれか一方また
は双方が良好となるため、感光体としての感度が
向上し、耐久使用時における電位安定性が確保さ
れることになる。
一般式(1)で示す顔料が電荷発生層中に存在する
ことにより、高感度の感光体を作成することが可
能であり、感光体の前歴によらず安定した電位が
確保される。
以下に一般式(1)で示す顔料の代表例を列挙す
る。ただし、記載形式としては、
基本型
において、変化するＲ，A1，A2，Ar1，Ar2の部
分のみを示すこととする。
例示顔料 (1)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Industrial Field of Application] The present invention relates to a laminated electrophotographic photoreceptor having a charge generation layer and a charge transport layer, and particularly to an organic photoconductor. [Prior Art] Electrophotographic photoreceptors using inorganic photoconductors such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide as photosensitive components have been known. On the other hand, since the discovery that certain organic compounds exhibit photoconductivity, many organic photoconductors have been developed. For example, organic photoconductive polymers such as poly N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, carbazole, anthracene, pyrazolines, oxadiazoles, hydrazones,
Organic pigments and dyes such as low-molecular organic photoconductors such as polyarylalkanes, phthalocyanine pigments, azo pigments, cyanine dyes, polycyclic quinone pigments, perylene pigments, indigo dyes, and methine squarate dyes are known. There is. In particular, organic pigments and dyes with photoconductivity are easier to synthesize than inorganic materials, and the variety of compounds that exhibit photoconductivity in an appropriate wavelength range has expanded, so there are many options available. Photoconductive organic pigments and dyes have been proposed. for example,
US Patent No. 4123270, US Patent No. 4247614
US Pat. No. 4,251,613, US Pat. No. 4,21614, US Pat. No. 4,256,821, US Pat. No. 4,260,672, US Pat.
4268596 specification, US Patent No. 4278747 specification,
As disclosed in U.S. Pat. No. 4,293,628, an electrophotographic photoreceptor is known that uses a photoconductive disazo pigment as a charge generation substance in a photosensitive layer that is functionally separated into a charge generation layer and a charge transport layer. It is being Electrophotographic photoreceptors using such organic photoconductors can be produced by coating by appropriately selecting a binder, making it possible to provide photoreceptors with extremely high productivity and low cost. It has the advantage that the sensitive wavelength range can be freely controlled by selecting the dye and dye. A multilayer photoreceptor, which is created by laminating a charge transport layer and a charge generation layer mainly composed of a charge generation substance, has higher sensitivity and higher residual potential after long-term use than other single-layer photoreceptors. Although it is advantageous, it is still not at a sufficient level. Furthermore, when producing by coating, a coating liquid in which an organic pigment and a binder are dispersed in an organic solvent is often used. In order to prepare such a coating solution, many pigments must be dispersed for a long time using a dispersing machine such as a sand mill or a ball mill, and the prepared coating solution may aggregate within a few days. It also had drawbacks in terms of production, such as the presence of liquids that could cause water to leak. [Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to improve the above-mentioned drawbacks and to provide a laminated electrophotographic photoreceptor which is highly sensitive and exhibits extremely little increase in residual potential even after long-term use. A further object of the present invention is to provide a stable production coating solution that can be dispersed in a short period of time, and the prepared coating solution does not undergo changes over time such as aggregation. [Means and effects for solving the problems] The present invention provides a laminated electrophotographic photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer are provided on a conductive support, in which the charge generation layer has the following general formula (1). ) and a pigment represented by general formula (2) at the same time. general formula In the formula, A 1 and A 2 represent a coupler residue having a phenolic OH group, R represents a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, or an acyl group, and Ar 1 and Ar2
each represents an arylene group which may have a substituent. General formula A 3 -N=N-Ar 3 -A 5 -Ar 4 -N=N-A 4 (2) In the formula, A 3 and A 4 represent coupler residues having a phenolic OH group, and Ar 3 and Ar 4 represents an arylene group or a heterocyclic group which may have a substituent, and A 5 represents -N=N- or -CH=CH-. In the laminated electrophotographic photoreceptor of the present invention, the charge generation layer contains as much charge generation material as possible in order to obtain sufficient absorbance, and in order to efficiently inject the generated charge carriers into the charge transport layer. , a thin film layer, e.g. 10 microns or less, preferably
A thin film layer having a thickness of 0.01 to 1 micron is desirable. This means that most of the incident light is absorbed by the charge generation layer, generating a large number of charge carriers, and that the generated charge carriers are not deactivated by recombination or trapping, but are transferred to the charge transport layer. This is due to the need for injection. In the present invention, the charge generating substance contained in the charge generating layer is a pigment represented by the general formula (1) and a pigment represented by the general formula (2).
A pigment represented by, in particular, a pigment represented by general formula (1),
By introducing an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, or an acyl group as a substituent R 1 to the nitrogen atom of the diarylamine that forms the skeleton of the pigment, the polarity of the pigment can be changed, and either the charge carrier generation efficiency or the charge carrier transportability can be improved. Since one or both of them are good, the sensitivity as a photoreceptor is improved and potential stability during long-term use is ensured. By the presence of the pigment represented by the general formula (1) in the charge generation layer, it is possible to create a highly sensitive photoreceptor, and a stable potential is ensured regardless of the previous history of the photoreceptor. Representative examples of the pigment represented by general formula (1) are listed below. However, the description format is basic type. , only the portions of R, A 1 , A 2 , Ar 1 , and Ar 2 that change are shown. Exemplary pigments ( 1) R: -CH3A1 , A2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (2) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (2) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (3) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (3) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (4)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (4) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (5)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (5) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (6)
Ｒ：−CH
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (6) R: -CH A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (7)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (7) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (8) Ｒ：−CH3 A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] Exemplary pigment (8) R: -CH 3 A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (9) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (9) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (10) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (10) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (11) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (11) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (12) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (12) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (13) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (13) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (14) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (14) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (15) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (15) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (16)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (16) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (17) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (17) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (18)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (18) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (19) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (19) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (20) Ｒ：−CH3 A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] Exemplary pigment (20) R: -CH 3 A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (21) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (21) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (22) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (22) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (23) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (23) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (24) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (24) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (25) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (25) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (26) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (26) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (27) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (27) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (28)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (28) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (29) Ｒ：−CH3 A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] Exemplary pigment (29) R: -CH 3 A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】
例示顔料 (30)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (30) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (31) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (31) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (32) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (32) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (33) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (33) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (34) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (34) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (35) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (35) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (36) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (36) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (37) Ｒ：−C2H5 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (37) R: -C 2 H 5 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (38) Ｒ：−C4H9 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (38) R: -C 4 H 9 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (39) Ｒ：−C2H4OH A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (39) R: -C 2 H 4 OH A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (40) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (40) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (41) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (41) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (42) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (42) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (43) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (43) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (44) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (44) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (45) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (45) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (46) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (46) R:
【式】
A1，A2：
[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (47) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (47) R:
【式】
A1，A2：
[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (48) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (48) R:
【式】 A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (49) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (49) R:
【式】 A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (50) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (50) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (51) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (51) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (52) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (52) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (53) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (53) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (54) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (54) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (55) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (55) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (56) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (56) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (57) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (57) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (58) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (58) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (59) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (59) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (60) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (60) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (61) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (61) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (62) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (62) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (63)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (63) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (64) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (64) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (65) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (65) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (66) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (66) R:
【式】
A1，A2：
[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (67) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (67) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (68) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (68) R:
【式】 A1，A2： Ar1：[Formula] A 1 , A 2 : Ar1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】
例示顔料 (69)
Ｒ：−CH3
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (69) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (70) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (70) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (71) Ｒ：−CH3 A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (71) R: -CH 3 A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (72) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (72) R:
【式】 A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (73) Ｒ：【formula】 Exemplary pigments (73) R:
【式】 A1，A2：[Formula] A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (74) Ｒ：−CH3 A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] Exemplary pigment (74) R: -CH 3 A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (75) Ｒ：−CH3 A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] Exemplary pigment (75) R: -CH 3 A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (76) Ｒ：Ｈ A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] Exemplary pigment (76) R: H A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (77) Ｒ：Ｈ A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] Exemplary pigment (77) R: H A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (78) Ｒ：−CH3 A1：[Formula] Exemplary pigment (78) R: -CH 3 A 1 :
【式】 A2：[Formula] A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (79) Ｒ：Ｈ A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (79) R: H A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (80) Ｒ：Ｈ A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (80) R: H A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (81) Ｒ：−CH3 A1： A2：[Formula] Exemplary pigment (81) R: -CH 3 A 1 : A2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (82)
Ｒ：Ｈ
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (82) R: H A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】
例示顔料 (83)
Ｒ：Ｈ
A1：
A2：
例示顔料 (84)
Ｒ：Ｈ
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (83) R:H A 1 : A2 : Exemplary pigment (84) R: H A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (85) Ｒ：Ｈ A1，A2： Ar1，Ar2：[Formula] Exemplary pigment (85) R: H A 1 , A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】
例示顔料 (86)
Ｒ：Ｈ
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (86) R: H A 1 , A 2 :
【式】 Ar1，Ar2：[Formula] Ar 1 , Ar 2 :
【式】 例示顔料 (87) Ｒ：Ｈ A1，A2：[Formula] Exemplary pigment (87) R: H A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】 例示顔料 (88) Ｒ：Ｈ A1：[Formula] Exemplary pigment (88) R:H A 1 :
【式】 A2： Ar1，Ar2：[Formula] A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】 例示顔料 (89) Ｒ：−CH3 A1：[Formula] Exemplary pigment (89) R: -CH 3 A 1 :
【式】 A2： Ar1，Ar2：[Formula] A 2 : Ar1 , Ar2 :
【式】
例示顔料 (90)
Ｒ：Ｈ
A1，A2：
[Formula] Exemplary pigment (90) R: H A 1 , A 2 :
【式】 Ar1：[Formula] Ar 1 :
【式】 Ar2：[Formula] Ar2 :
【式】
これらの顔料は、一般式(1)中のA1，A2で示す
カツプラー残基の種類を任意に選択することによ
り、この顔料を用いた感光体の分光感度を変化す
ることが可能である。
例えば、前記例示顔料(7)、(74)，(76)，(83)など
は750nm以上の長波長領域に感度を有するが、例
示顔料(1)，(2)，(34)，(79)など750nm以上の長波
長領域に感度を有していない。
一般式(1)で示す顔料は、分散前にアノン、メチ
ルエチルケトン、ジオキサン、メチルセロソル
ブ、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、ニトロベ
ンゼン、ジクロロメタン、イソプロパノール、テ
トラヒドロフランなどの有機溶剤を用いて熱処理
またはミリング処理をすることにより、分散した
後の安定性が良くなる場合が多い。
特に長波長領域に感度を有する顔料は、上記の
処理を施すことによつて結晶構造を変化させ、感
度域を長波長側へシフトすることも可能である。
これらの熱処理またはミリング処理などの前処
理を行なつた顔料は、大体において分散特性が悪
化し、分散しにくくなる傾向にある。
しかも、分散により調製された塗工液は、前処
理を施していない顔料に比べ凝集しにくいとはい
え、数週間放置しておくと殆どの分散液は凝集し
てしまう。
前述のような電子写真特性を保持しつつ分散時
間を短縮し、安定な塗工液とするためには、一般
式(2)で示す顔料を一般式(1)で示す顔料に添加する
ことによつて達成できる。
一般式(1)で示す顔料に添加できる顔料として
は、スーダンレツド、ダイアンブルー、ジエナス
グリーンＢなどのアゾ顔料やキノン顔料、ペリレ
ン顔料、インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ
顔料なども可能であるが、これらの顔料を添加し
ても分散時間の短縮および安定な塗工液を調製す
ることはできない。
上述の効果は、一般式(2)で示す顔料を添加する
ことによつて顕著に現れる。
添加する量は一般式(1)で示す顔料の個々によつ
て異なるが、重量部で一般式(1)で示す顔料１に対
し、一般式(2)で示す顔料0.01〜１の範囲で選択す
ればよい。0.01未満では添加効果は認められず、
１より大きな比率で添加すると一般式(1)で示す顔
料の電子写真特性に弊害を生ずることが多い。
より好ましくは、一般式(1)で示す顔料１に対
し、一般式(2)で示す顔料0.4以下であれば、電子
写真特性に弊害を与えることは殆どなく、また
0.4〜0.1の範囲であれば分散性および安定性にお
いて顕著な効果を奏する。
一般式(2)で示す顔料を添加する時期は、一般式
(1)で示す顔料の種類によつて異なるが、一般に分
散前に添加すると効果的である。分散前に添加す
ることにより分散時間の長いものもかなり短い時
間で分散することが可能となる。ただし、一般式
(1)で示す顔料のうち、特に分散性の良いものなど
は、一般式(1)で示す顔料と一般式(2)で示す顔料を
各々分散して後、各分散液を混合しても、安定性
の良い塗工液が得られる。
一般式(1)で示す顔料に対し、一般式(2)で示す顔
料を添加することによる効果として、第一の効果
は、分散時間の短縮に示される分散特性の向上お
よび調製された塗工液の安定性として示される。
第二の効果は、一般式(2)で示す顔料を選択するこ
とによつて一般式(1)で示す顔料で生じた特性上の
問題点の改善も容易である。
改善されるべき特性としては、連続的に帯電、
露光を繰り返した際の明部電位の上昇や同様に繰
り返した際の暗部電位の低下などがある。
また、どのような構造の顔料が有効かは実際に
用いる一般式(1)で示す顔料の特性および構造に依
るところが大きい。
以下に一般式(2)で示す顔料の代表例を列挙す
る。ただし、記載形式としては、
基本型、A3−Ｎ＝Ｎ−Ar3−A5−Ar4−Ｎ＝Ｎ
−A4おいて、変化するA3，A4，A5，Ar3，Ar4
の部分のみを示すこととする。
例示顔料 (91)
A3，A4：[Formula] These pigments can change the spectral sensitivity of a photoreceptor using these pigments by arbitrarily selecting the types of coupler residues represented by A 1 and A 2 in general formula (1). It is possible. For example, the exemplified pigments (7), (74), (76), and (83) have sensitivity in the long wavelength region of 750 nm or more; ) etc. have no sensitivity in the long wavelength region of 750 nm or more. The pigment represented by general formula (1) can be prepared by heat treatment or milling using an organic solvent such as anone, methyl ethyl ketone, dioxane, methyl cellosolve, dimethyl formamide, benzene, nitrobenzene, dichloromethane, isopropanol, or tetrahydrofuran before dispersion. Stability after dispersion is often improved. In particular, pigments that are sensitive in the long wavelength region can be subjected to the above treatment to change their crystal structure and shift the sensitivity region to the long wavelength side. Pigments that have been subjected to pretreatment such as heat treatment or milling generally tend to have poor dispersion properties and become difficult to disperse. Moreover, although coating liquids prepared by dispersion are less likely to aggregate than pigments that have not been pretreated, most dispersions will aggregate if left for several weeks. In order to shorten the dispersion time and create a stable coating solution while maintaining the electrophotographic properties described above, it is necessary to add the pigment represented by general formula (2) to the pigment represented by general formula (1). It can be achieved. Pigments that can be added to the pigment represented by general formula (1) include azo pigments such as Sudan Red, Diane Blue, and Jenas Green B, quinone pigments, perylene pigments, and indigo pigments such as indigo and thioindigo. Even if this pigment is added, it is not possible to shorten the dispersion time and prepare a stable coating solution. The above-mentioned effect becomes noticeable by adding the pigment represented by the general formula (2). The amount to be added varies depending on the individual pigment represented by general formula (1), but it is selected within the range of 0.01 to 1 part by weight of the pigment represented by general formula (2) to 1 part by weight of the pigment represented by general formula (1). do it. If the concentration is less than 0.01, no effect of addition is observed;
When added in a ratio greater than 1, it often causes adverse effects on the electrophotographic properties of the pigment represented by general formula (1). More preferably, if the pigment represented by general formula (2) is 0.4 or less per 1 of pigment represented by general formula (1), there will be almost no adverse effects on electrophotographic properties, and
If it is in the range of 0.4 to 0.1, it will have a remarkable effect on dispersibility and stability. The timing of adding the pigment represented by general formula (2) is determined by the general formula
Although it depends on the type of pigment shown in (1), it is generally effective to add it before dispersion. By adding it before dispersing, it becomes possible to disperse even substances that require a long dispersion time in a considerably short time. However, the general formula
Among the pigments represented by (1), those with particularly good dispersibility can be obtained by dispersing the pigment represented by general formula (1) and the pigment represented by general formula (2) separately, and then mixing the respective dispersions. , a coating solution with good stability can be obtained. The first effect of adding the pigment represented by general formula (2) to the pigment represented by general formula (1) is the improvement of dispersion properties shown in the reduction of dispersion time and the improvement of the prepared coating. It is expressed as the stability of the liquid.
The second effect is that by selecting the pigment represented by the general formula (2), it is easy to improve the problems in characteristics that occur with the pigment represented by the general formula (1). Characteristics that should be improved include continuous charging,
There is an increase in bright area potential when exposure is repeated, and a decrease in dark area potential when the same exposure is repeated. Furthermore, which structure of the pigment is effective depends largely on the characteristics and structure of the pigment represented by the general formula (1) actually used. Representative examples of the pigment represented by general formula (2) are listed below. However, the description format is basic type, A 3 -N=N-Ar 3 -A 5 -Ar 4 -N=N
−A 4 changes A 3 , A 4 , A 5 , Ar 3 , Ar 4
Only that part will be shown. Exemplary pigment (91) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3，Ar4：[Formula] A 5 :-N=N- Ar 3 , Ar 4 :
【式】 例示顔料 (92) A3，A4：[Formula] Exemplary pigment (92) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3，Ar4：[Formula] A 5 :-N=N- Ar 3 , Ar 4 :
【式】 例示顔料 (93) A3，A4：[Formula] Exemplary pigment (93) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3：[Formula] A 5 :-N=N- Ar 3 :
【式】Ar4：[Formula] Ar 4 :
【式】
例示顔料 (94)
A3，A4：
[Formula] Exemplary pigment (94) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−CH＝CH− Ar3：[Formula] A 5 :-CH=CH- Ar 3 :
【式】Ar4：[Formula] Ar 4 :
【式】 例示顔料 (95) A3，A4： A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3，Ar4：[Formula] Exemplary pigment (95) A 3 , A 4 : A 5 :-N=N- Ar 3 , Ar 4 :
【式】 例示顔料 (96) A3，A4： A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3：[Formula] Exemplary pigment (96) A 3 , A 4 : A 5 :-N=N- Ar 3 :
【式】，Ar4：[Formula], Ar 4 :
【式】 例示顔料 (97) A3，A4：[Formula] Exemplary pigment (97) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3，Ar4：[Formula] A 5 :-N=N- Ar 3 , Ar 4 :
【式】 例示顔料 (98) A3，A4： A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3：[Formula] Exemplary pigment (98) A 3 , A 4 : A 5 :-N=N- Ar 3 :
【式】，Ar4：[Formula], Ar 4 :
【式】
例示顔料 (99)
A3，A4：
[Formula] Exemplary pigment (99) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3，Ar4：[Formula] A 5 :-N=N- Ar 3 , Ar 4 :
【式】 例示顔料 （100） A3，A4：[Formula] Exemplary pigment (100) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−CH＝CH− Ar3：[Formula] A 5 :-CH=CH- Ar 3 :
【式】，Ar4：[Formula], Ar 4 :
【式】 例示顔料 （101） A3，A4：[Formula] Exemplary pigment (101) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−Ｎ＝Ｎ− Ar3：[Formula] A 5 :-N=N- Ar 3 :
【式】，Ar4：[Formula], Ar 4 :
【式】 例示顔料 （102） A3，A4：[Formula] Exemplary pigment (102) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−CH＝CH− Ar3，Ar4：[Formula] A 5 :-CH=CH- Ar 3 , Ar 4 :
【式】 例示顔料 （103） A3，A4：[Formula] Exemplary pigment (103) A 3 , A 4 :
【式】 A5：−CH＝CH− Ar3：[Formula] A 5 :-CH=CH- Ar 3 :
【式】，Ar4：[Formula], Ar 4 :
【式】
本発明における電荷発生層は、上述の顔料と必
要に応じ電荷輸送物質を適当なバインダーと共に
（バインダーがなくても可）導電性支持体の上に
塗工することによつて形成できる。
前記バインダーは広範な絶縁性樹脂から選択で
き、またポリーＮ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、
ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフ
エノーノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポ
リカーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セ
ルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、
カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂が挙げられる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また後記の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤として、例えばメタノール、
エタノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドな
どのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチレングリコールモノメチルエーテル
などのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族
類などが挙げられる。
分散は、サンドミル、ボールミル、ホモミキサ
ー、ホモジナイザーなど通常の方法に依る。
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。
加熱乾燥は、30〜200℃で５分〜２時間の範囲
の時間で静止または送風下で行なうことができ
る。
電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取ると共に、これら
の電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有し
ている。この際、電荷輸送層は電荷発生層の上に
積層されていてもよく、またその下に積層されて
いてもよい。
電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、電荷輸送物質という）は、上述の電荷
発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非感
応性であることが望ましい。ここで言う電磁波と
は、γ線、Ｘ線、遠赤外線などを包含する広義の
光線の定義を包含する。
電荷輸送層のそれと一致またはオーバーラツプ
するときには、両者で発生した電荷キヤリアが相
互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因と
なる。
本発明において用いられる電荷輸送物質は、積
層型電子写真感光体に用いられる一般的な電荷輸
送物質ならどれでもよく、例えばピラゾリン系化
合物、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合
物、トリフエニルアミン系化合物、ベンジン系化
合物、オキサゾール系化合物などが挙げられる。
上記電荷輸送物質を含む電荷輸送層を形成する
には、適当なバインダーを選択することによつて
被膜形成ができる。バインダーとして用いられる
樹脂は、例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、
ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、ア
クリロニトリルーブタジエンコポリマー、ポリビ
ニルブツラール、ポリビニルホルマール、ポリス
ルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素
化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーなどを
挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には５〜40ミクロンであるが、好
ましい範囲は８〜25ミクロンである。
塗工によつて電荷輸送層を形成する際には、上
述したような適当なコーテイング法を用いること
ができる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する基体すなわち
導電性支持体の上に設けられる。導電層を有する
基体としては、基体自体が導電性をもつもの、例
えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、チタン、ニツケル、インジウム、金や白金な
どを用いることができる。その他にアルミニウ
ム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化ス
ズ、酸化インジウム−酸化スズ合金などを真空蒸
着方によつて被膜形成した層を有するプラスチツ
ク（例えばカーボンブラツク、銀粒子など）を適
当なバインダーとともにプラスチツクの上に被覆
した基体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸
した基体や導電性ポリマーを有するプラスチツク
などを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能をもつ下引層を設けることができる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ニトロセルローズ、エチレン−アクリル酸コポリ
マー、ポリビニルブチラール、フエノール樹脂、
ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。
下引層の膜厚は0.1〜40ミクロン、好ましくは
0.1〜３ミクロンが適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層した感光体を使用する場合において、電荷輸
送層の電荷輸送物質が電子輸送性物質からなると
きは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した電子が電荷輸送層に注入され、その
あと表面に達して正電荷を中和し、表面電位の減
衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが
生じる。このようにしてできた静電潜像を負荷電
性のトナーで現像すれば可視像が得られる。
これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチツクフイルムなどに転写後、現像し定
着することができる。また感光体上の静電潜像を
転写紙の絶縁層上に転写後現像し、定着する方法
もとれる。現像剤の種類や現像方法、定着方法は
公知のものや公知の方法のいずれを採用してもよ
く、特定のものに限定されることはない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる
ときは、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その
あと達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆
に正荷電性のトナーを用いる必要がある。
本発明の電子写真感光体は、紫外線、オゾンな
どによる劣化、オイルなどのよる汚れ、金属の切
り粉による傷つき、現像部材、転写部材、クリー
ニング部材などの感光体当接部材による感光体の
傷つき、削れを防止する目的で電荷発生層または
電荷輸送層上にさらに保護層を設けてもよい。こ
の保護層上に静電潜像を形成するためには、表面
抵抗率が1011Ω以上であることが望ましい。
本発明で用いる保護層は、ポリビニルブチラー
ル、ポリエステル、ポリカーボネート、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ナイロン、ポリイミド、
ポリアリレート、ポリウレタン、スチレン−ブタ
ジエンコポリマー、スチレン−アクリル酸コポリ
マー、スチレン−アクリロニトリルコポリマーな
どの樹脂を適当な有機溶剤によつて溶解した液を
感光層の上に塗布、乾燥して形成できる。
また前記樹脂液に紫外線吸収剤などの添加物を
加えることができる。この際、保護層の膜厚は、
一般に0.05〜20ミクロン、特に好ましくは0.2〜
５ミクロンの範囲である。
［実施例］
実施例 １
アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア１
ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成した。
次に例示顔料(74)の電荷発生物質1.0重量部、例
示顔料(99)の電荷発生物質0.4重量部、ブチラール
樹脂（商品名エスレツクBM−２、積水化学(株)
製）１重量部とシクロヘキサノン30重量部をサン
ドミル分散機で直径１mmのガラスビーズを用いて
４時間分散した。ガラスビーズを分離した後、テ
トラヒドロフラン60重量部部を加え、これを先に
形成した下引層の上に浸漬コーテイング法で塗工
し、乾燥して電荷発生層を形成した。膜厚は0.3
ミクロンであつた。
次に下記構造式の電荷輸送物質１重量部、
スチレン−メタクリル酸コポリマー（商品名
MS200、製鉄化学(株)製）１重量部とモノクロル
ベンゼン６重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解し
た。この液を電荷発生層の上に浸漬コーテイング
法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
膜厚は12ミクロンであつた。
こうして作成した電子写真感光体に−5KVの
コロナ放電を行なつた。この時の表面電位を測定
した（初期電位Vo）。
さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後
の表面電位を測定した（V5）。感度は、暗減衰し
た後の電位V5を1/2にするのに必要な露光量
（E1／2lux，sec）を測定することによつて評価
した。結果を示す。
Vo：−850V V5：−760V
E1／２：1.40lux，sec
次に、このをキヤノン(株)製FC−５型複写機に
入れ、20℃、60％RH下において2000枚の通紙を
行なつた。この後、上記と同様に電位を測定し
た。結果を示す。
Vo：−820V V5：−720V
E1／２：1.43lux，sec
比較例 １
実施例１において使用した電荷発生物質のう
ち、例示顔料(74)の顔料のみを1.4重量部用いた他
は、実施例１と全く同様の方法で感光体を作成
し、この感光体の特性を測定した。結果を示す。
Vo：−860V V5：−800V
E1／２：1.40lux，sec
また、同様に前記複写機で通紙した後、同様に
特性を測定した。結果を示す。
Vo：−865V V5：−820V
E1／２：1.62lux，sec
実施例 ２〜７
実施例１で使用した例示顔料(74)に代えて、例
示顔料(2)、例示顔料(7)、例示顔料(76)、例示顔料
（８１）、例示顔料(86)、例示顔料(8)を用いた他は、
実施例１と同様の方法でそれぞれ対応する実施例
２，３，４，５，６，７の感光体を作成し、これ
らの感光体の特性を測定した。また、特性の評価
した後、実施例１と同様に前記複写機で通紙した
ものを同様方法で特性測定をした。結果を示す。[Formula] The charge generation layer in the present invention can be formed by coating the above-mentioned pigment and, if necessary, a charge transport substance together with a suitable binder (or without a binder) on a conductive support. . The binder can be selected from a wide range of insulating resins and organic photoconductive polymers such as poly N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene and polyvinylpyrene. Preferably,
Polyvinyl butyral, polyarylate (polycondensate of bisphenonol A and phthalic acid, etc.), polycarbonate, polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin, polyacrylamide, polyamide, polyvinylpyridine, cellulose resin, urethane resin, Epoxy resin,
Examples include insulating resins such as casein, polyvinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone. The resin contained in the charge generation layer is suitably 80% by weight or less, preferably 40% by weight or less. The solvent that dissolves these resins varies depending on the type of resin, and is preferably selected from those that do not dissolve the charge transport layer or undercoat layer described later. Examples of specific organic solvents include methanol,
Alcohols such as ethanol and isopropanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, amides such as N,N-dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and ethylene glycol monomethyl ether, and acetic acid. Esters such as methyl and ethyl acetate, aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene, and aromatics such as benzene, toluene, xylene, ligroin, monochlorobenzene, and dichlorobenzene, etc. can be mentioned. Dispersion is carried out by a conventional method such as a sand mill, ball mill, homomixer, or homogenizer. Coating can be carried out using coating methods such as dip coating, spray coating, spinner coating, bead coating, Meyer bar coating, blade coating, roller coating, and curtain coating. For drying, it is preferable to dry to the touch at room temperature and then heat dry. Heat drying can be carried out at 30 to 200° C. for a period of 5 minutes to 2 hours, either stationary or with ventilation. The charge transport layer is electrically connected to the charge generation layer described above, and has the function of receiving charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting these charge carriers to the surface. ing. At this time, the charge transport layer may be laminated on or under the charge generation layer. It is desirable that the material that transports charge carriers in the charge transport layer (hereinafter referred to as charge transport material) is substantially insensitive to the wavelength range of electromagnetic waves to which the charge generation layer is sensitive. The term "electromagnetic waves" as used herein includes a broad definition of light rays, including γ-rays, X-rays, far-infrared rays, and the like. When it coincides with or overlaps with that of the charge transport layer, the charge carriers generated in both trap each other, resulting in a decrease in sensitivity. The charge transport material used in the present invention may be any general charge transport material used in laminated electrophotographic photoreceptors, such as pyrazoline compounds, hydrazone compounds, stilbene compounds, triphenylamine compounds, and benzine. Examples include oxazole-based compounds and oxazole-based compounds. To form a charge transport layer containing the above charge transport substance, a film can be formed by selecting an appropriate binder. Examples of resins used as binders include acrylic resins, polyarylates,
Insulating resins such as polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-butadiene copolymer, polyvinyl butural, polyvinyl formal, polysulfone, polyacrylamide, polyamide, chlorinated rubber, or poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, polyvinyl Examples include organic photoconductive polymers such as pyrene. Since the charge transport layer has a limit in its ability to transport charge carriers, it cannot be made thicker than necessary. Typically 5 to 40 microns, with a preferred range of 8 to 25 microns. When forming the charge transport layer by coating, an appropriate coating method as described above can be used. A photosensitive layer having such a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer is provided on a substrate having a conductive layer, that is, a conductive support. As the substrate having a conductive layer, materials that are conductive themselves such as aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold, and platinum can be used. . In addition, plastics (e.g. carbon black, silver particles, etc.) having a layer formed by vacuum deposition of aluminum, aluminum alloy, indium oxide, tin oxide, indium oxide-tin oxide alloy, etc., are used together with a suitable binder. Substrates coated thereon, substrates made of plastic or paper impregnated with conductive particles, plastics containing conductive polymers, etc. can be used. A subbing layer having barrier and adhesive functions can be provided between the conductive support and the photosensitive layer. The subbing layer is casein, polyvinyl alcohol,
Nitrocellulose, ethylene-acrylic acid copolymer, polyvinyl butyral, phenolic resin,
Polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon
610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin, aluminum oxide, etc. The thickness of the subbing layer is 0.1 to 40 microns, preferably
0.1 to 3 microns is suitable. When using a photoreceptor in which a conductive support, a charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order, and the charge transport material in the charge transport layer is composed of an electron transport material, the surface of the charge transport layer is positively charged. When exposed to light after being charged, electrons generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area, and then reach the surface and neutralize the positive charge, resulting in attenuation of the surface potential and the unexposed area. An electrostatic contrast occurs between the two. A visible image is obtained by developing the electrostatic latent image thus formed with a negatively charged toner. This can be directly fixed, or the toner image can be transferred to paper or plastic film and then developed and fixed. Alternatively, a method may be used in which the electrostatic latent image on the photoreceptor is transferred onto an insulating layer of transfer paper, then developed and fixed. The type of developer, the developing method, and the fixing method may be any known ones or known methods, and are not limited to specific ones. On the other hand, when the charge transport material consists of a hole transport material, the surface of the charge transport layer must be negatively charged, and when exposed to light after charging, holes generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area. After that, the negative charge is neutralized, the surface potential is attenuated, and an electrostatic contrast is created between the surface potential and the unexposed area. During development, it is necessary to use a positively charged toner, contrary to the case where an electron transporting substance is used. The electrophotographic photoreceptor of the present invention is free from deterioration due to ultraviolet rays, ozone, etc., stains due to oil and the like, scratches from metal chips, and damage to the photoreceptor due to photoreceptor abutting members such as developing members, transfer members, and cleaning members. A protective layer may be further provided on the charge generation layer or the charge transport layer for the purpose of preventing scratching. In order to form an electrostatic latent image on this protective layer, it is desirable that the surface resistivity is 10 11 Ω or more. The protective layer used in the present invention is made of polyvinyl butyral, polyester, polycarbonate, acrylic resin, methacrylic resin, nylon, polyimide,
It can be formed by dissolving a resin such as polyarylate, polyurethane, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, etc. in a suitable organic solvent and coating the photosensitive layer on the photosensitive layer and drying it. Moreover, additives such as ultraviolet absorbers can be added to the resin liquid. At this time, the thickness of the protective layer is
Generally 0.05-20 microns, particularly preferably 0.2-20 microns
It is in the range of 5 microns. [Example] Example 1 An ammonia aqueous solution of casein (11.2 g of casein, 28% ammonia 1
g, water 222ml) by dip coating method,
It was dried to form a subbing layer with a coating weight of 1.0 g/m 2 . Next, 1.0 parts by weight of the charge generating substance of Exemplified Pigment (74), 0.4 parts by weight of the charge generating substance of Exemplified Pigment (99), and butyral resin (trade name Eslec BM-2, Sekisui Chemical Co., Ltd.)
1 part by weight) and 30 parts by weight of cyclohexanone were dispersed for 4 hours using a sand mill disperser using glass beads with a diameter of 1 mm. After separating the glass beads, 60 parts by weight of tetrahydrofuran was added, and this was coated on the previously formed subbing layer by dip coating, and dried to form a charge generation layer. Film thickness is 0.3
It was micron. Next, 1 part by weight of a charge transport substance having the following structural formula, Styrene-methacrylic acid copolymer (trade name)
1 part by weight of MS200 (manufactured by Seitetsu Kagaku Co., Ltd.) and 6 parts by weight of monochlorobenzene were mixed and dissolved by stirring with a stirrer. This liquid was applied onto the charge generation layer by dip coating and dried to form a charge transport layer. The film thickness was 12 microns. A corona discharge of -5 KV was applied to the electrophotographic photoreceptor thus prepared. The surface potential at this time was measured (initial potential Vo). Furthermore, the surface potential of this photoreceptor was measured after it was left in a dark place for 5 seconds (V 5 ). Sensitivity was evaluated by measuring the amount of exposure (E1/2lux, sec) required to halve the potential V 5 after dark decay. Show the results. Vo: -850V V 5 : -760V E1/2: 1.40lux, sec Next, this was put into a Canon Inc. FC-5 copier and 2000 sheets were passed at 20℃ and 60%RH. I did it. After this, the potential was measured in the same manner as above. Show the results. Vo: -820V V 5 : -720V E1/2: 1.43lux, sec Comparative Example 1 Among the charge-generating substances used in Example 1, 1.4 parts by weight of only the exemplified pigment (74) was used. A photoreceptor was prepared in exactly the same manner as in Example 1, and the characteristics of this photoreceptor were measured. Show the results. Vo: -860V V 5 : -800V E1/2: 1.40lux, sec After paper was passed through the copying machine, the characteristics were similarly measured. Show the results. Vo: -865V V 5 : -820V E1/2: 1.62lux, sec Examples 2 to 7 In place of the exemplary pigment (74) used in Example 1, exemplary pigment (2), exemplary pigment (7), exemplary pigment In addition to using pigment (76), exemplified pigment (81), exemplified pigment (86), and exemplified pigment (8),
Photoreceptors corresponding to Examples 2, 3, 4, 5, 6, and 7 were prepared in the same manner as in Example 1, and the characteristics of these photoreceptors were measured. Further, after the characteristics were evaluated, the characteristics of the sheets passed through the copying machine were measured in the same manner as in Example 1. Show the results.
【表】
比較例 ２〜７
比較例１で使用した例示顔料(74)に代えて、例
示顔料(2)、例示顔料(7)、例示顔料(74)、例示顔料
（８１）、例示顔料(86)、例示顔料(8)を用いた他は、
比較例１と同様の方法でそれぞれ対応する比較例
２，３，４，５，６，７の感光体を作成し、これ
らの感光体の特性を測定した。また、特性の評価
した後、比較例１と同様に前記複写機で通紙した
ものを同様方法で特性測定をした。結果を示す。[Table] Comparative Examples 2 to 7 In place of the exemplary pigment (74) used in Comparative Example 1, exemplary pigment (2), exemplary pigment (7), exemplary pigment (74), exemplary pigment (81), exemplary pigment ( 86), except for using exemplified pigment (8),
Photoreceptors corresponding to Comparative Examples 2, 3, 4, 5, 6, and 7 were prepared in the same manner as in Comparative Example 1, and the characteristics of these photoreceptors were measured. Further, after the characteristics were evaluated, the characteristics of the sheets passed through the copying machine were measured in the same manner as in Comparative Example 1. Show the results.
【表】
上記実施例、比較例の結果から、一般式(1)で示
す顔料に一般式(2)で示す顔料を添加して分散して
も、一般式(1)で示す顔料の有効な電子写真特性に
対する何ら弊害を与えるものでないことが分か
る。
次に粒径について考察する。
実施例１〜７、比較例１〜７において、分散直
後の粒径を示す。
なお、測定は(株)堀場製作所製CAPA700粒度分
布測定器を用いた。[Table] From the results of the above examples and comparative examples, even if the pigment represented by general formula (2) is added and dispersed to the pigment represented by general formula (1), the effective effect of the pigment represented by general formula (1) is It can be seen that there is no adverse effect on the electrophotographic properties. Next, consider particle size. In Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 7, particle sizes immediately after dispersion are shown. The measurement was carried out using a particle size distribution analyzer manufactured by Horiba, Ltd., CAPA700.
【表】【table】
【表】
実施例１〜７に比べ比較例１〜７の粒径はかな
り大きくなる。すなわち、同じ分散時間では、一
般式(2)で示す顔料を添加することにより、細かい
粒子に分散することが可能である。
比較例 ８〜14
比較例１〜７の分散条件で、分散時間のみ変更
し、粒径が0.20μ以下になるまで分散を行なつた。
それに要した時間を示す。
比較例 所要時間（時間）
８ 58
９ 45
10 38
11 46
12 21
13 45
14 41
実施例１〜７および比較例８〜14の塗工液を
各々500ccづつ採り、ボールミル上で100時間回転
させた後、各々の粒径を測定した。結果を示す。[Table] Compared to Examples 1 to 7, the particle sizes of Comparative Examples 1 to 7 are considerably larger. That is, for the same dispersion time, by adding the pigment represented by general formula (2), it is possible to disperse into fine particles. Comparative Examples 8 to 14 Dispersion was carried out under the dispersion conditions of Comparative Examples 1 to 7, except for the dispersion time, until the particle size became 0.20 μm or less.
It shows the time it took. Comparative Example Required time (hours) 8 58 9 45 10 38 11 46 12 21 13 45 14 41 500 cc of each of the coating solutions of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 8 to 14 was taken and rotated on a ball mill for 100 hours. Afterwards, the particle size of each was measured. Show the results.
【表】
この結果から、一般式(2)で示す顔料を添加した
場合において、増粒が少ないことが分る。
実施例 ８〜10
実施例１で使用した例示顔料(99)に代えて、例
示顔料(95)、例示顔料(92)、例示顔料（96）を用
いた他は、実施例１と同様の方法でそれぞれ対応
する実施例８，９，10の感光体を作成し、これら
の感光体の特性を測定した。また、特性を評価し
た後、実施例１と同様に前記複写機で通紙したも
のを同様方法で特性測定をした。結果を示す。[Table] From this result, it can be seen that when the pigment represented by general formula (2) is added, there is little increase in particle size. Examples 8 to 10 The same method as Example 1 except that Exemplary Pigment (95), Exemplary Pigment (92), and Exemplary Pigment (96) were used in place of Exemplary Pigment (99) used in Example 1. Photoreceptors of Examples 8, 9, and 10 corresponding to the above were prepared, respectively, and the characteristics of these photoreceptors were measured. Further, after evaluating the characteristics, the characteristics of the sheets passed through the copying machine were measured in the same manner as in Example 1. Show the results.
【表】
上記の結果から、一般式(2)で示す顔料の種類を
代えても、実施例１〜７の場合と同様に一般式(1)
で示す顔料の特性を悪化させるものではないこと
が分る。
以上実施例に明らかなように、電位的には一般
式(2)で示す顔料を添加しても感度に殆ど影響して
いないことが認められる。
また、実施例と比較例を比べると明らかなよう
に比較例に比し、実施例が耐久後の電位変動が少
なく、安定した画像を供給することができる。
さらに、塗工液として見た場合、比較例８〜14
より明らかなように、分散性の改善が認められ、
短時間で微小粒径とすることが可能であり、さら
に、ボールミルなどで増粒試験を行なつても、実
施例の場合、比較例の半分程度しか増粒せず、液
安定性の向上した塗工液となつていることが分
る。
［発明の効果］
本発明の電子写真感光体は、一般式(1)で示す顔
料の分散時間を短時間で処理し、かつ、経時での
顔料凝集などのない安定な塗工液を得ることがで
き、さらに該塗工液を用いたことによる高品位、
高感度の積層型電子写真感光体である。[Table] From the above results, even if the type of pigment shown in general formula (2) is changed, the general formula (1) is the same as in Examples 1 to 7.
It can be seen that this does not deteriorate the properties of the pigment shown in . As is clear from the examples above, it is recognized that the addition of the pigment represented by general formula (2) has almost no effect on the sensitivity in terms of potential. Further, when comparing the example and the comparative example, it is clear that the example has less potential fluctuation after durability than the comparative example, and can provide a stable image. Furthermore, when viewed as a coating liquid, Comparative Examples 8 to 14
As is clearer, an improvement in dispersibility was observed;
It is possible to make the particle size small in a short period of time, and even when a particle size increase test was conducted using a ball mill, the particles in the example were only increased by about half that of the comparative example, and the liquid stability was improved. It can be seen that it is a coating fluid. [Effects of the Invention] The electrophotographic photoreceptor of the present invention is capable of dispersing the pigment represented by general formula (1) in a short time and obtaining a stable coating liquid without pigment aggregation over time. Furthermore, by using this coating liquid, high quality,
This is a highly sensitive laminated electrophotographic photoreceptor.
Claims (1)
層を設けた積層型の電子写真感光体において、電
荷発生層が下記一般式(1)で示す顔料と、一般式(2)
で示す顔料を同時に含有することを特徴とする電
子写真感光体。 一般式 式中、A1およびA2はフエノール性OH基を有
するカツプラー残基を示し、Ｒは水素原子、置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
リール基またはアシル基を示し、Ar1およびAr2
はそれぞれ置換基を有してもよいアリーレン基を
示す。 一般式 A3−Ｎ＝Ｎ−Ar3−A5−Ar4−Ｎ＝Ｎ−A4 (2) 式中 A3およびA4はフエノール性OH基を有
するカツプラー残基を示し、Ar3およびAr4は置
換基を有してもよいアリーレン基または複素環基
を示し、A5は−Ｎ＝Ｎ−または−CH＝CH−を
示す。 ２ 前記一般式(1)で示す顔料と前記一般式(2)で示
す顔料の電荷発生層中における比率が、一般式(1)
の顔料１重量部に対して一般式(2)の顔料が0.4重
量部以下で混合されている特許請求の範囲第１項
記載の電子写真感光体。 ３ 前記一般式(1)で示す顔料が、下記構造式(1)の
顔料である特許請求の範囲第１項または第２項記
載の電子写真感光体。 構造式 ４ 前記一般式(1)の式中、A1とA2の種類が同一
でない特許請求の範囲第１項、第２項また第３項
記載の電子写真感光体。 ５ 前記一般式(1)で示す顔料が、下記一般式(3)で
示す顔料である特許請求の範囲第１項、第２項ま
たは第４項記載の電子写真感光体。 一般式 [Scope of Claims] 1. A laminated electrophotographic photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer are provided on a conductive support, wherein the charge generation layer comprises a pigment represented by the following general formula (1) and a pigment represented by the general formula (1). 2)
An electrophotographic photoreceptor characterized in that it also contains a pigment represented by: general formula In the formula, A 1 and A 2 represent a coupler residue having a phenolic OH group, R represents a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, or an acyl group, and Ar 1 and Ar2
each represents an arylene group which may have a substituent. General formula A 3 -N=N-Ar 3 -A 5 -Ar 4 -N=N-A 4 (2) In the formula, A 3 and A 4 represent coupler residues having a phenolic OH group, and Ar 3 and Ar 4 represents an arylene group or a heterocyclic group which may have a substituent, and A 5 represents -N=N- or -CH=CH-. 2 The ratio of the pigment represented by the general formula (1) and the pigment represented by the general formula (2) in the charge generation layer is as shown in the general formula (1).
2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the pigment of general formula (2) is mixed in an amount of 0.4 parts by weight or less with respect to 1 part by weight of the pigment. 3. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1 or 2, wherein the pigment represented by the general formula (1) is a pigment represented by the following structural formula (1). Structural formula 4. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, 2, or 3, wherein in the general formula (1), A 1 and A 2 are not the same. 5. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, 2, or 4, wherein the pigment represented by the general formula (1) is a pigment represented by the following general formula (3). general formula
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27746587A JPH01120560A (en) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | Electrophotographic sensitive body |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27746587A JPH01120560A (en) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | Electrophotographic sensitive body |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01120560A JPH01120560A (en) | 1989-05-12 |
| JPH0516027B2 true JPH0516027B2 (en) | 1993-03-03 |
Family
ID=17583974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27746587A Granted JPH01120560A (en) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | Electrophotographic sensitive body |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01120560A (en) |
-
1987
- 1987-11-04 JP JP27746587A patent/JPH01120560A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01120560A (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0516027B2 (en) | ||
| JPH0516028B2 (en) | ||
| JPS61190339A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS63313165A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS63313163A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS627056A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS63243951A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61189553A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61182049A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61294450A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61173256A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS63236048A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS6227746A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS6225762A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61289352A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS627055A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61205941A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61294446A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS628158A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61182046A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61174550A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS6223046A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61174555A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS61175643A (en) | Electrophotographic sensitive body | |
| JPS62963A (en) | Electrophotographic sensitive body |