JPH05140018A - Production of 6-t-butyl-2,4-dichloro-3-ethylphenol - Google Patents
Production of 6-t-butyl-2,4-dichloro-3-ethylphenolInfo
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- JPH05140018A JPH05140018A JP3297315A JP29731591A JPH05140018A JP H05140018 A JPH05140018 A JP H05140018A JP 3297315 A JP3297315 A JP 3297315A JP 29731591 A JP29731591 A JP 29731591A JP H05140018 A JPH05140018 A JP H05140018A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、6-t-ブチル−2,4-ジク
ロロ-3- エチルフェノールの製造方法に関し、詳しく
は、金属触媒の存在下、2-t-ブチル-5- エチルフェノー
ルと2,4-ジ-t-ブチル-5- エチルフェノールとの混合物
を塩素と反応させることを特徴とする6-t-ブチル-2,4-
ジクロロ-3- エチルフェノールの製造方法に関するもの
である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing 6-t-butyl-2,4-dichloro-3-ethylphenol, more specifically, 2-t-butyl-5-ethyl in the presence of a metal catalyst. 6-t-Butyl-2,4-characterized in that a mixture of phenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol is reacted with chlorine
The present invention relates to a method for producing dichloro-3-ethylphenol.
【０００２】[0002]
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】6-t-ブチ
ル−2,4-ジクロロ-3- アルキルフェノールは、カラー写
真用シアンカプラー等の製造中間体として有用な化合物
である。その製造方法としては、例えばアルキルがメチ
ル基である場合の製造方法として、2-t-ブチル-5- メチ
ルフェノールを塩素化する方法、2-t-ブチル-5- メチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- メチルフェノールの
混合物を塩素化する方法等が知られている。また、前者
の方法では触媒の使用は副反応が起こるため得策ではな
いこと（特開昭60-16944号公報)も、後者の方法では、
触媒を用いてもその効果が得られないこと（特開昭64-3
4938号公報 )も知られている。BACKGROUND OF THE INVENTION 6-t-Butyl-2,4-dichloro-3-alkylphenol is a useful compound as an intermediate for the production of cyan couplers for color photography. As the production method, for example, when alkyl is a methyl group, a method of chlorinating 2-t-butyl-5-methylphenol, 2-t-butyl-5-methylphenol and 2,4- A method of chlorinating a mixture of di-t-butyl-5-methylphenol is known. Further, in the former method, the use of a catalyst is not a good idea because a side reaction occurs (JP-A-60-16944), but in the latter method,
The effect cannot be obtained even if a catalyst is used (JP-A-64-3
4938) is also known.
【０００３】本発明者等は、このような状況下に、6-t-
ブチル−2,4-ジクロロ-3- エチルフェノールの工業的に
優れた製造方法を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、金
属触媒下に塩素化を実施すれば、2-t-ブチル-5- エチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールと
の混合物から目的物が収率良く得られることを見出すと
ともに、出発原料としてメタエチルフェノールを使用
し、これにイソブチレンを反応させれて、2-t-ブチル-5
- エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェ
ノールとの混合物を経由する効率的な6-t-ブチル−2,4-
ジクロロ-3- エチルフェノールの製造方法を見出し、こ
れに更に種々の検討を加えて本発明を完成した。Under such circumstances, the present inventors have found that 6-t-
As a result of extensive studies to find an industrially excellent production method for butyl-2,4-dichloro-3-ethylphenol, 2-t-butyl-5-ethyl was obtained by chlorination under a metal catalyst. It was found that the target product was obtained in good yield from a mixture of phenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol, and metabutylphenol was used as a starting material and reacted with isobutylene. 2-t-butyl-5
-Efficient 6-t-butyl-2,4-via a mixture of ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol
The present invention has been completed by finding a method for producing dichloro-3-ethylphenol and further conducting various studies on it.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、(1)
金属触媒の存在下、 2-t- ブチル-5- エチルフェノール
と2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールとの混合物を
塩素と反応させることを特徴とする6-t-ブチル-2,4- ジ
クロロ-3- エチルフェノールの工業的に優れた製造方法Means for Solving the Problems That is, the present invention provides (1)
6-t-butyl-characterized by reacting a mixture of 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol with chlorine in the presence of a metal catalyst Industrially excellent method for producing 2,4-dichloro-3-ethylphenol
【０００５】及び(2) メタエチルフェノールとイソブチ
レンを反応させて、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールとの混合物を製
造し、次いで、これを金属触媒存在下で塩素と反応させ
ることを特徴とする6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチ
ルフェノールの工業的に優れた製造方法を提供するもの
である。And (2) by reacting meta-ethylphenol with isobutylene to give 2-t-butyl-5-ethylphenol
6-t-Butyl-2,4-dichloro, characterized in that a mixture with 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol is prepared, which is then reacted with chlorine in the presence of a metal catalyst. -3-Provides an industrially excellent production method of ethylphenol.
【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の出発原料であるメタエチルフェノールは公知の方
法、例えばエチルベンゼンのアルカリフュージョン等に
より製造し得る（例えば特公平２ー２９０５７公報）。The present invention will be described in detail below. The starting material meta-ethylphenol of the present invention can be produced by a known method, for example, an alkali fusion of ethylbenzene or the like (for example, Japanese Patent Publication No. 29057/1990).
【０００７】メタエチルフェノールのブチル化は、酸触
媒の共存下に通常実施される。かかる酸触媒としては、
例えば、硫酸、パラトルエンスルホン酸、タングストケ
イ酸等が挙げられる。その使用量は、メタエチルフェノ
ールに対して通常0.01〜10重量％である。Butylation of metaethylphenol is usually carried out in the presence of an acid catalyst. As such an acid catalyst,
For example, sulfuric acid, paratoluenesulfonic acid, tungstosilicic acid and the like can be mentioned. The amount used is usually 0.01 to 10% by weight based on metaethylphenol.
【０００８】またイソブチレンは、メタエチルフェノー
ルに対して通常1.0〜3.0 モル倍使用されるが、1.1 〜
1.5 モル倍使用することが好ましい。1.1 モル未満もし
くは1.5 モルを超えた量のイソブチレンを用いた場合
は、次工程でクロル化して得られる目的物のメタエチル
フェノール基準の収率が低下するので好ましくない。Isobutylene is usually used in an amount of 1.0 to 3.0 mol times that of metaethylphenol.
It is preferable to use 1.5 molar times. The use of less than 1.1 moles or more than 1.5 moles of isobutylene is not preferable because the yield on the basis of metaethylphenol based on the desired product obtained by chlorination in the next step is lowered.
【０００９】ブチル化は通常無溶媒下に実施されるが、
溶媒を用いることもできる。溶媒としては、反応を阻害
しないものであれば良く、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、塩化メチレン、
クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレン、テトラクロルエチレン、メチルクロロホル
ム、ジブロムエタン、トリクロルトリフロルエタン、ク
ロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げ
られる。Butylation is usually carried out without solvent,
It is also possible to use a solvent. The solvent may be any one that does not inhibit the reaction, for example, hexane, heptane, an aliphatic solvent such as cyclohexane, benzene, toluene, an aromatic solvent such as xylene, methylene chloride,
Examples thereof include halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloroethane, carbon tetrachloride, trichloroethylene, tetrachloroethylene, methylchloroform, dibromoethane, trichlorotriflorethane, chlorobenzene and the like.
【００１０】反応温度は通常40〜90℃である。反応終了
後、アルカリ洗浄して酸触媒を除去することにより、溶
媒を用いた場合は更に溶媒を除くことにより、2-t-ブチ
ル-5- エチルフェノールと、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチ
ルフェノールの混合物を得ることができる。The reaction temperature is usually 40 to 90 ° C. After completion of the reaction, the acid catalyst is removed by washing with an alkali, and when a solvent is used, the solvent is further removed to remove 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl. A mixture of -5-ethylphenol can be obtained.
【００１１】本発明では、塩素化の原料として、上記の
混合物が通常使用されるが、これを精製して使用するこ
ともできるし、ブチル化反応マスをそのまま使用するこ
ともできる。塩素化は、金属触媒の存在下に実施され
る。かかる金属触媒としては、例えばアルミニウム、
鉄、亜鉛、スズ又はこれら金属の塩化物等が挙げられ
る。その使用量は、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの合計量に対し
て、通常0.01〜５重量％である。In the present invention, the above mixture is usually used as a raw material for chlorination, but it can be purified and used, or the butylated reaction mass can be used as it is. Chlorination is carried out in the presence of a metal catalyst. Examples of such metal catalysts include aluminum,
Examples include iron, zinc, tin, and chlorides of these metals. The amount used is 2-t-butyl-5-ethylphenol
It is usually 0.01 to 5% by weight based on the total amount of 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol.
【００１２】通常、溶媒の存在下に実施されるが、溶媒
を用いずに実施することもできる。溶媒としては、反応
を阻害しないものであれば良く、例えば、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレン、テトラクロルエチレン、メチルクロ
ロホルム、ジブロムエタン、トリクロルトリフロルエタ
ン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒等
が挙げられる。It is usually carried out in the presence of a solvent, but it can also be carried out without a solvent. As the solvent, any solvent which does not inhibit the reaction may be used, for example, hexane, heptane, cyclohexane and other aliphatic solvents, benzene, toluene, xylene and other aromatic solvents, methylene chloride, chloroform, dichloroethane, carbon tetrachloride. And halogenated hydrocarbon solvents such as trichloroethylene, tetrachloroethylene, methylchloroform, dibromoethane, trichlorotrifluoroethane, and chlorobenzene.
【００１３】塩素は、2-t-ブチル-5- エチルフェノール
と2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの合計量に対
して、通常2 〜2.5 倍モル用いられる。反応温度は、通
常０〜40℃度である。 反応は、塩素を吹き込むことに
より通常実施され、吹き込み時間は特に限定はないが、
通常0.5 〜100 時間程度である。Chlorine is usually used in a molar amount of 2 to 2.5 times the total amount of 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol. The reaction temperature is usually 0 to 40 ° C. The reaction is usually carried out by blowing chlorine, the blowing time is not particularly limited,
It is usually about 0.5 to 100 hours.
【００１４】反応終了後、通常窒素等の不活性ガスを吹
き込み、溶存する塩化水素等を除去する。濾過、中和、
水洗等により触媒を除去することにより、溶媒を用いた
場合は更に溶媒を留去することにより、目的とする6-t-
ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチルフェノールを得ること
ができる。蒸留等の手段により更に精製することもでき
る。After completion of the reaction, an inert gas such as nitrogen is usually blown in to remove dissolved hydrogen chloride and the like. Filtration, neutralization,
By removing the catalyst by washing with water, etc., if the solvent is used, further distilling off the solvent gives the desired 6-t-
Butyl-2,4-dichloro-3-ethylphenol can be obtained. It can also be further purified by means such as distillation.
【００１５】[0015]
【発明の効果】本発明の方法によれば、金属触媒の存在
下、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチ
ル-5- エチルフェノールとの混合物を塩素と反応させる
ことにより、目的とする6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3-
エチルフェノールを容易にしかも高収率で製造すること
ができる。また本発明の方法によれば、メタエチルフェ
ノールをt-ブチル化して得られる2-t-ブチル-5- エチル
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールと
の混合物をそれぞれ単離することなく混合物のまま使用
できるので工業的に有利である。According to the method of the present invention, a mixture of 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol is mixed with chlorine in the presence of a metal catalyst. By reacting, the target 6-t-butyl-2,4-dichloro-3-
Ethylphenol can be easily produced in high yield. Further, according to the method of the present invention, a mixture of 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol obtained by t-butylating metaethylphenol, respectively. It is industrially advantageous because it can be used as a mixture without isolation.
【００１６】[0016]
【実施例】次に、実施例に基づき本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらのみ限定されるものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be explained in detail based on examples, but the present invention is not limited to these.
【００１７】実施例１ メタエチルフェノール400g（純度96.2％）とパラトルエ
ンスルホン酸１水和物（純度99％）16g との混合物を60
℃に昇温し、これにイソブチレン（純度94.2％）243.6g
を２時間かけて吹き込み、さらに同温度で３時間保温し
た。次いで、110 ℃に昇温し27％苛性ソーダ水13.6g で
パラトルエンスルホン酸を中和し、さらに水296gでオイ
ル層を洗浄し分液することにより、2-t-ブチル-5- エチ
ルフェノールが 66.4 wt％、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチ
ルフェノールが26.1wt％の混合物643.9 g を得た。Example 1 60 g of a mixture of 400 g of metaethylphenol (purity 96.2%) and 16 g of paratoluenesulfonic acid monohydrate (purity 99%) was used.
The temperature was raised to ℃, and isobutylene (purity 94.2%) 243.6g
Was blown in over 2 hours and kept at the same temperature for 3 hours. Next, the temperature was raised to 110 ° C and paratoluene sulfonic acid was neutralized with 13.6 g of 27% caustic soda water, and the oil layer was washed with 296 g of water and separated to give 643.9 g of a 66.4 wt% mixture of 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol at 26.1 wt% was obtained.
【００１８】次いで、上記混合物 160g に塩化第二鉄を
0.8g、トルエン32.2g を添加した後、温度を20〜25℃に
保ちながら塩素ガス112gを２時間にわたって吹き込ん
だ。反応終了後窒素ガスを系内に吹き込んで溶存する塩
酸ガスを除去することにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロ
ロ-5- エチルフェノール250.gを得た。2-t-ブチル-5-エ
チルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノー
ルの混合物に対する収率は 98 ％であった。Then, ferric chloride was added to 160 g of the above mixture.
After 0.8 g and 32.2 g of toluene were added, 112 g of chlorine gas was blown in for 2 hours while maintaining the temperature at 20 to 25 ° C. After completion of the reaction, nitrogen gas was blown into the system to remove dissolved hydrochloric acid gas to obtain 250.g of 2-t-butyl-4,6-dichloro-5-ethylphenol. The yield based on the mixture of 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol was 98%.
【００１９】実施例２ 実施例１で得られた2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5-エチルフェノールとの混合物160g
を用い、塩化第二鉄の代わりに塩化アルミニウム0.4gを
用いる以外は実施例１に準拠して塩素化、後処理するこ
とにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノ
ール258.4 g を得た。 2-t-ブチル-5-エチルフェノー
ルと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの混合物に
対する収率は98.2％であった。Example 2 With 2-t-butyl-5-ethylphenol obtained in Example 1
160 g of a mixture with 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol
Was used and 2-t-butyl-4,6-dichloro-5-ethylphenol was obtained by chlorinating and post-treating according to Example 1 except that 0.4 g of aluminum chloride was used instead of ferric chloride. 258.4 g was obtained. The yield based on the mixture of 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol was 98.2%.
【００２０】比較例１ 実施例１で得られた2-t-ブチル-5- エチルフェノールと
2,4-ジ-t- ブチル-5-エチルフェノールとの混合物 160g
を用い、塩化第二鉄を用いない以外は実施例１に準拠
して塩素化、後処理することにより、2-t-ブチル-4,6-
ジクロロ-5- エチルフェノール 254.9g を得た。 2-t-
ブチル-5-エチルフェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エ
チルフェノールの混合物に対する収率は89.7％であっ
た。Comparative Example 1 With 2-t-butyl-5-ethylphenol obtained in Example 1
Mixture with 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol 160 g
2-t-butyl-4,6- was obtained by chlorinating and post-treating according to Example 1 except that no ferric chloride was used.
254.9 g of dichloro-5-ethylphenol was obtained. 2-t-
The yield based on the mixture of butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol was 89.7%.
【００２１】実施例３ メタエチルフェノール100g（純度96.2％）とパラトルエ
ンスルホン酸１水和物（純度99％）４g との混合物を60
℃に昇温し、これにイソブチレン（純度94.2％）51.6g
を２時間かけて吹き込み、さらに同温度で３時間保温し
た。次いで、110 ℃に昇温し27％苛性ソーダ水3.4gでパ
ラトルエンスルホン酸を中和し、さらに水74g でオイル
層を洗浄し分液することにより、2-t-ブチル-5- エチル
フェノールが 82.1 wt％、2,4-ジ-t- ブチル-5- エチル
フェノールが 8.5wt％の混合物156.6 g を得た。Example 3 60 g of a mixture of 100 g of metaethylphenol (purity 96.2%) and 4 g of paratoluenesulfonic acid monohydrate (purity 99%) was added.
The temperature was raised to ℃ and isobutylene (purity 94.2%) 51.6g
Was blown in over 2 hours and kept at the same temperature for 3 hours. Next, the temperature was raised to 110 ° C and the paratoluene sulfonic acid was neutralized with 3.4 g of 27% caustic soda water, and the oil layer was washed with 74 g of water and the liquid was separated to give This gave 156.6 g of a mixture of 82.1 wt% and 8.5 wt% of 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol.
【００２２】次いで、上記混合物に塩化第二鉄を0.8g、
トルエン32.2g を添加した後、温度を20〜25℃に保ちな
がら塩素ガス112gを２時間にわたって吹き込んだ。反応
終了後窒素ガスを系内に吹き込んで溶存する塩酸ガスを
除去することにより、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エ
チルフェノール257.2 g を得た。メタエチルフェノール
基準の収率は97.5％であった。Next, 0.8 g of ferric chloride was added to the above mixture,
After adding 32.2 g of toluene, 112 g of chlorine gas was blown in for 2 hours while maintaining the temperature at 20 to 25 ° C. After completion of the reaction, nitrogen gas was blown into the system to remove dissolved hydrochloric acid gas, to obtain 257.2 g of 2-t-butyl-4,6-dichloro-5-ethylphenol. The yield based on metaethylphenol was 97.5%.
【００２３】実施例４ 実施例３において、イソブチレン70.3g を用いる以外
は、実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、
2-t-ブチル-5- エチルフェノールが57.3wt％、2,4-ジ-t
- ブチル-5- エチルフェノールが28wt％の混合物176.5
g を得た。次いで、塩素ガス123.2gを用いる以外は、実
施例３に準拠して塩素化、後処理を実施することによ
り、2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール27
1.1gを得た。メタエチルフェノール基準の収率は96.8％
であった。Example 4 Butylation and post-treatment were carried out in the same manner as in Example 3 except that 70.3 g of isobutylene was used.
57.3 wt% 2-t-butyl-5-ethylphenol, 2,4-di-t
-Butyl-5-ethylphenol 28 wt% mixture 176.5
got g. Then, chlorination and post-treatment were carried out in accordance with Example 3 except that 123.2 g of chlorine gas was used to give 2-t-butyl-4,6-dichloro-5-ethylphenol 27.
I got 1.1g. Yield based on metaethylphenol is 96.8%
Met.
【００２４】実施例５ 実施例３において、イソブチレン46.8g を用いる以外
は、実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、
2-t-ブチル-5- エチルフェノールが86.9％、2,4-ジ-t-
ブチル-5- エチルフェノールが 2.9％の混合物 146.3g
を得た。次いで、塩素ガス123.2gを用いる以外は、実施
例３に準拠して塩素化、後処理を実施することにより、
2-t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール245.7g
を得た。メタエチルフェノール基準の収率は89.2％で
あった。Example 5 Butylation and post-treatment were carried out in the same manner as in Example 3 except that 46.8 g of isobutylene was used.
86.9% of 2-t-butyl-5-ethylphenol, 2,4-di-t-
Butyl-5-ethylphenol 2.9% mixture 146.3g
Got Then, by performing chlorination and post-treatment in accordance with Example 3 except that 123.2 g of chlorine gas is used,
2-t-butyl-4,6-dichloro-5-ethylphenol 245.7g
Got The yield based on metaethylphenol was 89.2%.
【００２５】実施例６ 実施例３において、イソブチレン75g を用いる以外は、
実施例３に準拠してブチル化、後処理を実施して、2-t-
ブチル-5- エチルフェノールが46.9wt％、2,4-ジ-t- ブ
チル-5- エチルフェノールが38.2wt％の混合物179.5gを
得た。次いで、塩素ガス128.8gを用いる以外は、実施例
３に準拠して塩素化、後処理を実施することにより、2-
t-ブチル-4,6- ジクロロ-5- エチルフェノール 272.3g
を得た。メタエチルフェノール基準の収率は87.5％であ
った。Example 6 The procedure of Example 3 was repeated except that 75 g of isobutylene was used.
Butylation and post-treatment were carried out according to Example 3 to give 2-t-
179.5 g of a mixture containing 46.9 wt% of butyl-5-ethylphenol and 38.2 wt% of 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol was obtained. Then, chlorination and post-treatment are carried out in accordance with Example 3 except that 128.8 g of chlorine gas is used.
t-Butyl-4,6-dichloro-5-ethylphenol 272.3g
Got The yield based on metaethylphenol was 87.5%.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 間 資雄 大分県大分市大字鶴崎2200番地 住友化学 工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Shizuo Sumitomo Chemical Co., Ltd. 2200 Tsurusaki, Oita City, Oita Prefecture
Claims (3)
フェノールと2,4-ジ-t- ブチル-5- エチルフェノールの
混合物を塩素と反応させることを特徴とする6-t-ブチル
-2,4- ジクロロ-3- エチルフェノールの製造方法。1. A method of reacting a mixture of 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t-butyl-5-ethylphenol with chlorine in the presence of a metal catalyst. t-butyl
A method for producing -2,4-dichloro-3-ethylphenol.
応させて、2-t-ブチル-5- エチルフェノールと2,4-ジ-t
- ブチル-5- エチルフェノールの混合物を得、次いでこ
れを金属触媒の存在下で塩素と反応させることを特徴と
する6-t-ブチル-2,4- ジクロロ-3- エチルフェノールの
製造方法。2. Meta-ethylphenol is reacted with isobutylene to give 2-t-butyl-5-ethylphenol and 2,4-di-t.
A method for producing 6-t-butyl-2,4-dichloro-3-ethylphenol, which comprises obtaining a mixture of -butyl-5-ethylphenol and then reacting this with chlorine in the presence of a metal catalyst.
モル倍のイソブチレンを使用する請求項第２項記載の方
法。3. 1.1 to 1.5 relative to metaethylphenol
The method according to claim 2, wherein a molar amount of isobutylene is used.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP3297315A JP3055263B2 (en) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | Method for producing 6-t-butyl-2,4-dichloro-3-ethylphenol |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP3297315A JP3055263B2 (en) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | Method for producing 6-t-butyl-2,4-dichloro-3-ethylphenol |
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| JP3055263B2 JP3055263B2 (en) | 2000-06-26 |
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Family Applications (1)
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-
1991
- 1991-11-13 JP JP3297315A patent/JP3055263B2/en not_active Expired - Fee Related
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