JPH05125392A - Cleaner composition - Google Patents
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- JPH05125392A JPH05125392A JP29170891A JP29170891A JPH05125392A JP H05125392 A JPH05125392 A JP H05125392A JP 29170891 A JP29170891 A JP 29170891A JP 29170891 A JP29170891 A JP 29170891A JP H05125392 A JPH05125392 A JP H05125392A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤組成物、更に詳
しくは、洗浄後の皮膚等の過脱脂、かさつき及びうるお
いの低減がなく、皮膚及び毛髪にしっとりしたうるおい
を与えることのできる洗浄剤組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention provides a cleansing composition, and more particularly, it can provide moisturized moisture to the skin and hair without excessive degreasing, dryness and reduction of moisture after washing. Detergent composition.
【0002】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般
に、洗浄剤組成物には、その洗浄効果を目的として、ま
た洗浄後のさっぱりとした感触を目的として各種界面活
性剤が配合されている。2. Description of the Related Art Generally, a detergent composition contains various surfactants for the purpose of its cleaning effect and the refreshing feel after cleaning.
【0003】しかしながら、一方で強い洗浄効果による
皮膚等の過脱脂及びこれに伴うかさつき、つっぱり感、
うるおいの低減等がヒトにより、季節により問題となる
ことがある。そこで、洗浄後に、保湿剤を配合した化粧
水、乳液等で皮膚等にうるおいを与えることなどが行わ
れている。一方、洗浄剤に保湿剤を配合する試みもあ
る。しかしながら、通常用いられる保湿剤は、水溶性で
あり、洗浄剤は洗い流して用いるものであるため、この
とき保湿成分も流出してしまうという欠点があった。ま
た、充分な保湿効果が残るように保湿成分を多量に配合
すると、洗浄効果が低減したり、べとつきが生じたり、
さっぱり感が低下するという問題があった。On the other hand, however, excessive degreasing of the skin and the like due to the strong cleaning effect and the accompanying bulkiness, tightness,
The reduction of moisture may be a problem depending on the person and the season. Therefore, after washing, moisturizing the skin or the like with a moisturizer-containing lotion, emulsion or the like is performed. On the other hand, there is also an attempt to add a moisturizer to the detergent. However, the moisturizers that are usually used are water-soluble, and since the cleaning agent is used after being washed off, there is a drawback that the moisturizing component also flows out at this time. Also, if a large amount of moisturizing component is added so that a sufficient moisturizing effect remains, the cleaning effect may be reduced or stickiness may occur.
There was a problem that the feeling was reduced.
【0004】従って、充分な保湿効果を発揮し、しかし
べとつき等の不快感を生ずることのない洗浄剤組成物が
望まれていた。Accordingly, there has been a demand for a detergent composition which exhibits a sufficient moisturizing effect, but does not cause discomfort such as stickiness.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定のホスホベタイ
ンを洗浄剤組成物中に配合することにより、上記課題が
解決されることを見出し、本発明を完成した。Under the circumstances, as a result of intensive studies, the present inventors have found that the above problems can be solved by incorporating a specific phosphobetaine into a detergent composition. The present invention has been completed.
【0006】すなわち本発明は、次の一般式(1)で表
わされるホスホベタインを含有することを特徴とする洗
浄剤組成物に係るものである。That is, the present invention relates to a detergent composition containing phosphobetaine represented by the following general formula (1).
【0007】[0007]
【化2】 [Chemical 2]
【0008】上記一般式(1)における残基Zのもとと
なる糖アルコールの例としては、例えば単糖を還元して
得られるソルビトール、マンニトール、ガラクチトー
ル、キシリトール、アラビニトール、リビトールなどや
オリゴ糖を還元して得られるマルチトールやラクチトー
ルなどが挙げられる。またこれら糖アルコールの水酸基
が少なくとも1つを除いて例えばアシル化、エーテル
化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化など、適
当な有機残基による修飾がされたものでもよい。Examples of the sugar alcohol which is the source of the residue Z in the above general formula (1) include, for example, sorbitol, mannitol, galactitol, xylitol, arabinitol, ribitol and oligosaccharides obtained by reducing a monosaccharide. Examples include maltitol and lactitol obtained by reducing a. Further, these sugar alcohols may be modified with an appropriate organic residue such as acylation, etherification, alkylene oxide addition, or acetalization, except for at least one hydroxyl group.
【0009】本発明においてオリゴ糖とは重合度10未
満のものをいい、その例としては、マルトース、イソマ
ルトース、マルトトリオース、マルトテトラオース、マ
ルトヘプタオースなどのマルトオリゴ糖;シクロデキス
トリン、セロビオースなどのセロオリゴ糖;マンノオリ
ゴ糖、フルクトオリゴ糖、ショ糖、乳糖などが挙げられ
る。またこれらオリゴ糖の水酸基が、少なくとも1つを
除いて、例えばアシル化、エーテル化、アルキレンオキ
サイド付加、アセタール化など、適当な有機残基による
修飾がされたものでもよい。In the present invention, the oligosaccharides have a degree of polymerization of less than 10, and examples thereof include malto-oligosaccharides such as maltose, isomaltose, maltotriose, maltotetraose and maltoheptaose; cyclodextrin, cellobiose and the like. Cellooligosaccharides; mannooligosaccharides, fructooligosaccharides, sucrose, lactose and the like. In addition, these oligosaccharides may have at least one hydroxyl group modified with an appropriate organic residue such as acylation, etherification, alkylene oxide addition, or acetalization.
【0010】また、ペントースの例としては、例えばア
ラビノース、リボース、デオキシリボース、リキソー
ス、キシロース、リブロースなどが挙げられる。またこ
れらペントースの水酸基が少なくとも1つを除いて例え
ばアシル化、エーテル化、アルキレンオキサイド付加、
アセタール化など、適当な有機残基による修飾がされた
ものでもよい。Examples of pentoses include arabinose, ribose, deoxyribose, lyxose, xylose and ribulose. Further, except for at least one hydroxyl group of these pentoses, for example, acylation, etherification, alkylene oxide addition,
It may be modified with an appropriate organic residue such as acetalization.
【0011】また、一般式(1)におけるR1 、 R2 及
びR3 のうちアルキル基の例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、 sec−ブチル基等が、アルケニル基の例としては
プロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。Examples of the alkyl group among R 1 , R 2 and R 3 in the general formula (1) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group and a sec-butyl group. However, examples of the alkenyl group include a propenyl group and a butenyl group.
【0012】更に、一般式(1)におけるM1 及びM2
の陽イオン性基の例としては、アルカリ金属、アンモニ
ウム基、アルキルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、ト
リアルカノールアミンの陽イオン残基等が挙げられる。Further, M 1 and M 2 in the general formula (1)
Examples of the cationic group include an alkali metal, an ammonium group, an alkylammonium group, an acidic amino acid group, and a cationic residue of trialkanolamine.
【0013】ホスホベタイン(1)のうち、特にmが0
であるものが好ましい。Of the phosphobetaines (1), especially m is 0.
Are preferred.
【0014】化合物(1)は、例えば次の反応式に従っ
て製造される。The compound (1) is produced, for example, according to the following reaction formula.
【0015】[0015]
【化3】 [Chemical 3]
【0016】〔式中、Z、R1 、R2 、R3 、M1 、M
2 、m及びnは前記と同じ意味を示し、X- は陰イオン
を示す。〕[Wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , M 1 and M
2 , m and n have the same meanings as described above, and X − represents an anion. ]
【0017】すなわち、リン酸エステル(2)とエポキ
シ化合物(3)を反応させることにより化合物(1)が
合成される。That is, the compound (1) is synthesized by reacting the phosphoric acid ester (2) with the epoxy compound (3).
【0018】リン酸エステル(2)の具体例としては、
ソルビトールリン酸、マンニトールリン酸、ガラクチト
ールリン酸、キシリトールリン酸、アラビニトールリン
酸、リビトールリン酸、マルチトールリン酸、グリセロ
リン酸、マルトースリン酸、マルトトリオースリン酸、
マルトテトラオースリン酸、マルトヘプタオースリン
酸、シクロデキストリンリン酸、セロビオースリン酸、
ラクトースリン酸、ショ糖リン酸、アラビノースリン
酸、リボースリン酸、デオキシリボースリン酸、リキソ
ースリン酸、キシロースリン酸、リブロースリン酸等の
M1 、M2 によるモノ塩又はジ塩が挙げられる。Specific examples of the phosphoric acid ester (2) include:
Sorbitol phosphate, mannitol phosphate, galactitol phosphate, xylitol phosphate, arabinitol phosphate, ribitol phosphate, maltitol phosphate, glycerophosphate, maltose phosphate, maltotriose phosphate,
Maltotetraose phosphate, maltoheptaose phosphate, cyclodextrin phosphate, cellobiose phosphate,
Lactose phosphate, sucrose phosphate, arabinose phosphate, ribose phosphate, deoxyribose phosphate, lyxose phosphate, xylose phosphate, ribulose phosphate and the like may be mentioned as mono or di salts of M 1 and M 2 .
【0019】一般式(3)におけるX- としては特に限
定されないが、例えばハロゲンイオン、アルキル硫酸エ
ステル陰イオン基等が挙げられる。X − in the general formula (3) is not particularly limited, and examples thereof include a halogen ion and an alkylsulfate anion group.
【0020】エポキシ化合物(3)は、例えば公知の方
法に従って、対応するトリアルキルアミン又はトリアル
ケニルアミンとエピハロヒドリンとの反応により容易に
製造することができる。The epoxy compound (3) can be easily produced, for example, by a known method by reacting a corresponding trialkylamine or trialkenylamine with epihalohydrin.
【0021】本発明の製造方法を実施するには、リン酸
エステル(2)のリン酸基の数(m+n)に対し 0.1〜
10倍モルの、好ましくは1〜5倍モルのエポキシ化合
物(3)を反応させる。反応は不活性溶媒中、30〜1
20℃、好ましくは40〜90℃の温度で行われる。In order to carry out the production method of the present invention, the amount of phosphoric acid ester (2) is 0.1 to 0.1 with respect to the number (m + n) of phosphoric acid groups.
A 10-fold molar amount, preferably a 1- to 5-fold molar amount of the epoxy compound (3) is reacted. The reaction is 30 to 1 in an inert solvent.
It is carried out at a temperature of 20 ° C, preferably 40-90 ° C.
【0022】不活性溶媒としては、例えば、水、メタノ
ール、エタノール、2−プロパノール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこれら
から選ばれる二種以上の混合溶媒が使用されるが、その
中で水又は水と低級アルコールの混合溶媒が特に好まし
い。As the inert solvent, for example, a polar solvent such as water, methanol, ethanol, 2-propanol, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, or a mixed solvent of two or more selected from these is used. Water or a mixed solvent of water and a lower alcohol is particularly preferable.
【0023】反応生成物には、目的物たるホスホベタイ
ン(1)の他、副生物としての無機塩、未反応のリン酸
エステル(2)やエポキシ化合物(3)あるいはそのエ
ポキシ開環物が含まれている。この反応物中の各成分の
割合は、使用する原料の種類、それらの反応比、使用す
る溶剤の種類及び量、反応温度等の条件に依存する。従
って、使用目的によっては反応生成物をそのまま用いる
ことも可能であるが、更に高純度品が必要とされる場合
には、例えば、溶媒分別法、イオン交換クロマトグラフ
ィー法、電気透析法等の公知の精製法によって精製する
ことができる。In addition to the desired product, phosphobetaine (1), the reaction product contains an inorganic salt as a by-product, unreacted phosphate ester (2), epoxy compound (3), or epoxy ring-opened product thereof. Has been. The proportion of each component in this reaction product depends on the conditions such as the type of raw materials used, the reaction ratio thereof, the type and amount of the solvent used, and the reaction temperature. Therefore, although the reaction product may be used as it is depending on the purpose of use, when a higher purity product is required, for example, known methods such as solvent fractionation method, ion exchange chromatography method, electrodialysis method and the like are known. It can be purified by the purification method of.
【0024】ホスホベタイン(1)は、組み合せて用い
る他の成分の量によっても異なるが、本発明洗浄剤組成
物中0.5〜50重量%配合することが好ましく、特に
1〜30重量%配合することが好ましい。The phosphobetaine (1) is preferably mixed in the detergent composition of the present invention in an amount of 0.5 to 50% by weight, and more preferably 1 to 30% by weight, although it varies depending on the amounts of other components used in combination. Preferably.
【0025】ホスホベタイン(1)の製造方法の具体例
を示せば、例えば次の通りである。A specific example of the method for producing phosphobetaine (1) is as follows.
【0026】[0026]
【化4】 [Chemical 4]
【0027】[0027]
【化5】 [Chemical 5]
【0028】〔式中、R1 、R2 及びR3 は前記と同じ
意味を示す。〕[In the formula, R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as described above. ]
【0029】本発明洗浄剤組成物には、通常洗浄剤に用
いる各種界面活性剤を、本発明の効果を損なわない範囲
で任意に用いることができる。In the detergent composition of the present invention, various surfactants usually used in detergents can be optionally used within the range not impairing the effects of the present invention.
【0030】具体的には、陰イオン性界面活性剤として
は、例えば、サルフェート、スルホネート系としては、
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、
スルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、
α−オレフィンスルホン酸系等の界面活性剤が挙げら
れ、カルボキシレート系としては、脂肪酸石鹸、エーテ
ルカルボン酸系界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活
性剤等が挙げられ、ホスフェート系としては、アルキル
リン酸エステル系界面活性剤等が挙げられる。Specifically, as the anionic surfactant, for example, as the sulfate or sulfonate type,
Alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl sulfate,
Sulfosuccinic acid type, taurate type, isethionate type,
Examples of the surfactant include α-olefin sulfonic acid-based surfactants, examples of the carboxylate-based surfactant include fatty acid soap, ether carboxylic acid-based surfactant, and acylated amino acid-based surfactant, and examples of the phosphate-based surfactant include alkyl. Examples thereof include phosphate ester surfactants.
【0031】両性界面活性剤としては、カルボベタイン
系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベタイン系等
の両性界面活性剤が挙げられる。Examples of the amphoteric surfactant include carbobetaine-based, sulfobetaine-based and imidazolinium betaine-based amphoteric surfactants.
【0032】非イオン性界面活性剤としては、ポリオキ
シアルキレン付加型、ポリオキシプロピレン・ポリオキ
シエチレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いはジ
エタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、アルキルサッカライド系、N−ポリヒドロキシアル
キル脂肪酸アミド系等の多価アルコール型等が挙げられ
る。As the nonionic surfactant, polyoxyalkylene addition type, polyoxypropylene / polyoxyethylene addition type, amine oxide type, mono- or diethanolamide type, other sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid are used. Examples thereof include polyhydric alcohol types such as esters, alkyl saccharides and N-polyhydroxyalkyl fatty acid amides.
【0033】陽イオン性界面活性剤としては、直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第4級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、特に
炭素数12〜16の直鎖モノアルキル第4級アンモニウ
ム塩、炭素数20〜28の分岐アルキル基を有する第4
級アンモニウム塩等が好ましく用いられる。Examples of the cationic surfactants include mono- or dialkyl addition type quaternary ammonium salts having a linear or branched alkyl group and those obtained by adding an alkylene oxide to the alkyl group, and particularly carbon. Number 12-16 linear monoalkyl quaternary ammonium salt, number 4 having a branched alkyl group having 20-28 carbon atoms
A graded ammonium salt or the like is preferably used.
【0034】これらの界面活性剤は単独で、又は二種以
上を組み合わせて用いられ、その配合量は剤型によって
も異なるが、本発明洗浄剤組成物中に2〜60重量%、
特に10〜50重量%が好ましい。また、ホスホベタイ
ン(1)に対して重量比で1:2〜1:50、特に1:
3〜1:30の範囲とすることが好ましい。These surfactants may be used alone or in combination of two or more, and the compounding amount thereof may vary depending on the dosage form, but is 2 to 60% by weight in the detergent composition of the present invention.
Particularly, 10 to 50% by weight is preferable. The weight ratio to phosphobetaine (1) is 1: 2 to 1:50, and particularly 1:
It is preferably in the range of 3 to 1:30.
【0035】また、本発明洗浄剤組成物には、上記成分
の他に通常の洗浄剤に用いられる成分、例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上の
ポリプロピレングリコール類、1,3−ブチレングリコ
ール、1,4−ブチレングリコール等のブチレングリコ
ール類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグ
リセリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド(以下、EOと略記)又はプロピレンオ
キシド(以下、POと略記)付加物、糖アルコール類のEO
又はPO付加物、ガラクトース、グルコース、フルクトー
ス等の単糖類とそのEO又はPO付加物、マルトース、ラク
トース等の多糖類とそのEO又はPO付加物などの多価アル
コール;流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、固形
パラフィン等の炭化水素、オリーブ油、ホホバ油、月見
草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イソプロピルミリステ
ート、セチルイソオクタノエート、ジカプリン酸ネオペ
ンチルグリコールなどのエステル油、ジメチルシリコー
ン、メチルフェニルシリコーン等のシリコーン油、イソ
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸などの油性成
分;ビタミン類、トリクロサン、トリクロロカルバン等
の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリウム、酢酸トコフェ
ロール等の抗炎症剤、ジンクピリチオン、オクトピロッ
クス等の抗フケ剤、賦活剤、紫外線吸収剤などの薬剤;
モンモリロナイト、サポナイト、ヘクライト、ビーガ
ム、クニビア、スメクトンなどの水膨潤性粘土鉱物;カ
ラギーナン、キサンタンガム、アルギン酸ナトリウム、
プルラン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロース等の多糖類、カルボキシビニルポリマー、
ポリビニルピロリドン等の合成高分子などの他の高分
子;酸化チタン、カオリン、マイカ、セリサイト、亜鉛
華、タルク等の体質顔料、ポリメチルメタクリル酸、ナ
イロンパウダー等の高分子粉体などの顔料;メチルパラ
ベン、ブチルパラベン等の防腐剤;無機塩類、ポリエチ
レングリコールステアレート、エタノール等の粘度調整
剤;パール化剤;香料;色素;酸化防止剤等を、本発明
の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。In the detergent composition of the present invention, in addition to the above-mentioned components, components used in ordinary detergents, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, and further polyethylene glycols, propylene glycol, dipropylene. Glycols, polypropylene glycols higher than them, butylene glycols such as 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, glycerin, diglycerin, further polyglycerins, sorbitol, mannitol, xylitol, maltitol, etc. Sugar alcohol, ethylene oxide (hereinafter abbreviated as EO) or propylene oxide (hereinafter abbreviated as PO) adduct of glycerin, EO of sugar alcohols
Or PO adducts, monosaccharides such as galactose, glucose, fructose and their EO or PO adducts, polysaccharides such as maltose and lactose, and polyhydric alcohols such as EO or PO adducts; liquid paraffin, squalane, vaseline, solid Hydrocarbons such as paraffin, natural oils such as olive oil, jojoba oil, evening primrose oil, coconut oil and beef tallow, isopropyl myristate, cetyl isooctanoate, ester oils such as neopentyl glycol dicaprate, dimethyl silicone, methylphenyl silicone, etc. Oily components such as silicone oil, higher fatty acids such as isostearic acid and oleic acid; antibacterial agents such as vitamins, triclosan and trichlorocarban, anti-inflammatory agents such as dipotassium glycyrrhizinate and tocopherol acetate, anti-inflammatory agents such as zinc pyrithione and octopirox Antidandruff agent Drugs such as activators and UV absorbers;
Water-swelling clay minerals such as montmorillonite, saponite, hectorite, veegum, cunivia, smecton; carrageenan, xanthan gum, sodium alginate,
Polysaccharides such as pullulan, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, carboxy vinyl polymer,
Other macromolecules such as polyvinylpyrrolidone and other synthetic macromolecules; extender pigments such as titanium oxide, kaolin, mica, sericite, zinc white, talc, and pigments such as polymer powders such as polymethylmethacrylic acid and nylon powder; Preservatives such as methylparaben, butylparaben, etc .; inorganic salts, viscosity modifiers such as polyethylene glycol stearate, ethanol, etc .; pearling agents; fragrances; pigments; antioxidants, etc. are appropriately blended within a range that does not impair the effects of the present invention. be able to.
【0036】本発明の洗浄剤組成物は、通常の方法によ
り製造することができ、その剤型は、液体状、ペースト
状、固型状、粉末状等任意の剤型とすることができる
が、特に液体状又はペースト状とすることが好ましい。The detergent composition of the present invention can be produced by an ordinary method, and its dosage form can be any dosage form such as liquid, paste, solid, and powder. It is particularly preferable that the liquid or paste is used.
【0037】[0037]
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、肌にかさつ
き、つっぱり等を生ぜず、毛髪にはきしみを与えず、し
かもべとつかずしっとりとした感触を与えるものであ
り、洗顔料、ボディーシャンプー、石鹸等の皮膚洗浄
剤、シャンプー、食器用洗浄剤等として好適である。Industrial Applicability The detergent composition of the present invention does not cause the skin to be bulky or taut, does not cause the hair to be squeaky and gives a moist feel without stickiness. It is suitable as a skin cleansing agent for shampoos, soaps, shampoos, dishwashing detergents and the like.
【0038】[0038]
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0039】参考例1 2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシヘキシル−
{(2−ヒドロキシ−3−N,N,N−トリメチルアン
モニオ)プロピル}ホスフェートの合成:反応器にソル
ビトールリン酸エステルナトリウム塩89g(0.32モ
ル)と水500gを入れ、60℃に加温した。次に、反
応系を60℃に保ちながら、グリシジルトリメチルアン
モニウムクロライド150g(0.99モル)を500gの
イオン交換水に溶解させた溶液を3時間で滴下した。そ
の後、60℃を保ち15時間反応を行った。反応終了
後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を10倍量のエタノー
ルで洗浄して未反応のグリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロライド及びそのエポキシ開環物を除去した。得ら
れた粗生成物をイオン交換クロマトグラフィー(イオン
交換樹脂;BIO-RAD 社製 AG501X8)により精製し、2,
3,4,5,6−ペンタヒドロキシヘキシル−{(2−
ヒドロキシ−3−N,N,N−トリメチルアンモニオ)
プロピル}ホスフェート(化合物1)を71.2g得た(単
離収率59%)。Reference Example 1 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl-
Synthesis of {(2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio) propyl} phosphate: 89 g (0.32 mol) of sorbitol phosphate sodium salt and 500 g of water were placed in a reactor and heated to 60 ° C. .. Next, while maintaining the reaction system at 60 ° C., a solution prepared by dissolving 150 g (0.99 mol) of glycidyltrimethylammonium chloride in 500 g of ion-exchanged water was added dropwise over 3 hours. Then, the reaction was carried out for 15 hours at 60 ° C. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with 10 volumes of ethanol to remove unreacted glycidyl trimethyl ammonium chloride and its epoxy ring-opened product. The resulting crude product was purified by ion exchange chromatography (ion exchange resin; AG501X8 manufactured by BIO-RAD),
3,4,5,6-Pentahydroxyhexyl-{(2-
Hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio)
71.2 g of propyl} phosphate (Compound 1) was obtained (isolated yield 59%).
【0040】参考例2 2,3−ジヒドロキシプロピル−{(2−ヒドロキシ−
3−N,N,N−トリメチルアンモニオ)プロピル}ホ
スフェートの合成:反応器にα−グリセロリン酸二ナト
リウム50g(0.23モル)、水500g及び1N塩酸2
30gを入れ、60℃に加温した。次に反応系を60℃
に保ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド106g(0.70モル)を500gのイオン交換水
に溶解させた溶液を5時間で滴下した。その後、60℃
を保ち15時間反応を行った。反応終了後、減圧下で溶
媒を留去し、残渣を10倍量のエタノールで洗浄して未
反応のグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド及
びそのエポキシ開環物を除去した。得られた粗生成物を
イオン交換クロマトグラフィー(イオン交換樹脂;BIO-
RAD 社製 AG501X8)により精製し、2,3−ジヒドロキ
シプロピル−{(2−ヒドロキシ−3−N,N,N−ト
リメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェート(化合物
2)31gを得た(単離収率38%)。Reference Example 2 2,3-dihydroxypropyl-{(2-hydroxy-
Synthesis of 3-N, N, N-trimethylammonio) propyl} phosphate: 50 g (0.23 mol) of disodium α-glycerophosphate, 500 g of water and 1N hydrochloric acid 2 in a reactor.
30 g was put and it heated at 60 degreeC. Next, the reaction system is at 60 ° C.
While maintaining at 106 g, a solution prepared by dissolving 106 g (0.70 mol) of glycidyltrimethylammonium chloride in 500 g of ion-exchanged water was added dropwise over 5 hours. After that, 60 ℃
The reaction was performed for 15 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with 10 volumes of ethanol to remove unreacted glycidyl trimethyl ammonium chloride and its epoxy ring-opened product. The resulting crude product was subjected to ion exchange chromatography (ion exchange resin; BIO-
Purified by R501 AG501X8) to obtain 31 g of 2,3-dihydroxypropyl-{(2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio) propyl} phosphate (compound 2) (isolated yield). 38%).
【0041】参考例3 マルトース−{(2−ヒドロキシ−3−N,N,N−ト
リメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェートの合成:
反応器にマルトースリン酸二ナトリウム塩93g(0.2
モル)、イオン交換水500g及び1N塩酸200gを
入れ、60℃に加温した。反応系を60℃に保ちなが
ら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド10
6g(0.70モル)を500gのイオン交換水に溶解させ
た溶液を5時間で滴下した。その後60℃を保ち、15
時間反応を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去
し、残渣を10倍量のエタノールで洗浄して未反応のグ
リシジルトリメチルアンモニウムクロライド及びそのエ
ポキシ開環物を除去した。得られた粗生成物をイオン交
換クロマトグラフィー(イオン交換樹脂;BIO-RAD 社製
AG501X8 )により精製し、マルトース−{(2−ヒド
ロキシ−3−N,N,N−トリメチルアンモニオ)プロ
ピル}ホスフェート(化合物3)55gを得た(単離収
率51%)。Reference Example 3 Synthesis of maltose-{(2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio) propyl} phosphate:
93 g of maltose phosphate disodium salt (0.2
Mol), ion-exchanged water (500 g) and 1N hydrochloric acid (200 g) were added, and the mixture was heated to 60 ° C. Glycidyl trimethyl ammonium chloride 10 while maintaining the reaction system at 60 ° C
A solution prepared by dissolving 6 g (0.70 mol) in 500 g of ion-exchanged water was added dropwise over 5 hours. After that, keep 60 ℃, 15
A time reaction was performed. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with 10 volumes of ethanol to remove unreacted glycidyl trimethyl ammonium chloride and its epoxy ring-opened product. The resulting crude product was subjected to ion exchange chromatography (ion exchange resin; manufactured by BIO-RAD)
It was purified by AG501X8) to obtain 55 g of maltose-{(2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio) propyl} phosphate (compound 3) (isolation yield 51%).
【0042】参考例4 マルチトール{(2−ヒドロキシ−3−N,N,N−ト
リメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェートの合成:
反応器にマルチトールリン酸エステルナトリウム塩47
g(0.11モル)と水300gを入れ、60℃に加温し
た。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシジルトリ
メチルアンモニウムクロライド61g(0.16モル)を2
00gのイオン交換水に溶解させた溶液を3時間で滴下
した。その後、60℃を保ち15時間反応を行った。反
応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を6倍量のエタ
ノールで洗浄して未反応のグリシジルトリメチルアンモ
ニウムクロライド及びそのエポキシ開環物を除去した。
得られた粗生成物をイオン交換クロマトグラフィー(イ
オン交換樹脂:BIO RAD 社製 AG501X8)により精製し、
マルチトール{(2−ヒドロキシ−3−N,N,N−ト
リメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェート(化合物
4)19.6gを得た(単離収率33%)。Reference Example 4 Synthesis of maltitol {(2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio) propyl} phosphate:
Maltitol phosphate sodium salt 47 in reactor
g (0.11 mol) and 300 g of water were added, and the mixture was heated to 60 ° C. Next, while maintaining the reaction system at 60 ° C., 2 g of 61 g (0.16 mol) of glycidyl trimethyl ammonium chloride was added.
A solution dissolved in 00 g of ion-exchanged water was added dropwise over 3 hours. Then, the reaction was carried out for 15 hours at 60 ° C. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with 6 volumes of ethanol to remove unreacted glycidyl trimethyl ammonium chloride and its epoxy ring-opened product.
The obtained crude product was purified by ion exchange chromatography (ion exchange resin: BIO RAD AG501X8),
19.6 g of maltitol {(2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio) propyl} phosphate (Compound 4) was obtained (isolation yield 33%).
【0043】参考例5 リボース−5−{(2−ヒドロキシ−3−N,N,N−
トリメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェートの合
成:反応器にリボース−5−リン酸ジナトリウム塩(シ
グマ社製)10g(0.036 モル) 、水64g及び1N HCl
36gを入れ、60℃に加温した。次に、反応系を60℃
に保ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド15g(0.1 モル) を50gのイオン交換水に溶解
させた溶液を2時間で滴下した。その後、60℃を保ち
3時間反応を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去
し、残渣を10倍量のエタノールで洗浄して未反応のグ
リシジルトリメチルアンモニウムクロライドを除去し
た。得られた粗生成物をイオン交換クロマトグラフィー
(イオン交換樹脂;BIO-RAD 社製 AG501X8)により精製
し、リボース−5−{(2−ヒドロキシ−3−N,N,
N−トリメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェート
(化合物5)を5.1g得た(単離収率41%)。Reference Example 5 Ribose-5-{(2-hydroxy-3-N, N, N-
Synthesis of trimethylammonio) propyl} phosphate: 10 g (0.036 mol) of ribose-5-phosphate disodium salt (manufactured by Sigma), 64 g of water and 1N HCl in a reactor.
36g was put and it heated at 60 degreeC. Next, the reaction system is heated to 60 ° C.
While maintaining the above temperature, a solution prepared by dissolving 15 g (0.1 mol) of glycidyltrimethylammonium chloride in 50 g of ion-exchanged water was added dropwise over 2 hours. Then, the reaction was carried out for 3 hours while maintaining the temperature at 60 ° C. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with 10 volumes of ethanol to remove unreacted glycidyl trimethyl ammonium chloride. The obtained crude product was purified by ion exchange chromatography (ion exchange resin; AG501X8 manufactured by BIO-RAD), and ribose-5-{(2-hydroxy-3-N, N, N
5.1 g of N-trimethylammonio) propyl} phosphate (compound 5) was obtained (isolated yield 41%).
【0044】参考例6 キシロース−1−{(2−ヒドロキシ−3−N,N,N
−トリメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェートの合
成:反応器にキシロース−1−リン酸ジ(モノシクロヘ
キシルアンモニウム)塩(シグマ社製)5.0g(0.012モ
ル) 、水50g及び1N塩酸12gを入れ、60℃に加
温した。次に反応系を60℃に保ちながら、グリシジル
トリメチルアンモニウムクロライド5.4g(0.036モル) を
10gのイオン交換水に溶解させた溶液を加えた。その
後、60℃を保ち3時間反応を行った。反応終了後、減
圧下で溶媒を留去し、残渣を10倍量のエタノールで洗
浄して未反応のグリシジルトリメチルアンモニウムクロ
ライドを除去した。得られた粗生成物をイオン交換クロ
マトグラフィー(イオン交換樹脂;BIO-RAD 社製 AG501
X8)により精製し、キシロース−1−{(2−ヒドロキ
シ−3−N,N,N−トリメチルアンモニオ)プロピ
ル}ホスフェート(化合物6)1.2gを得た(単離収率2
8%)。Reference Example 6 Xylose-1-{(2-hydroxy-3-N, N, N
-Trimethylammonio) propyl} phosphate synthesis: 5.0 g (0.012 mol) of xylose-1-phosphate di (monocyclohexylammonium) salt (manufactured by Sigma), 50 g of water and 12 g of 1N hydrochloric acid were placed in a reactor at 60 ° C. Warmed to. Next, while maintaining the reaction system at 60 ° C., a solution prepared by dissolving 5.4 g (0.036 mol) of glycidyltrimethylammonium chloride in 10 g of ion-exchanged water was added. Then, the reaction was carried out for 3 hours while maintaining the temperature at 60 ° C. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with 10 volumes of ethanol to remove unreacted glycidyl trimethyl ammonium chloride. The obtained crude product was subjected to ion exchange chromatography (ion exchange resin; BIO-RAD AG501)
X8) to obtain 1.2 g of xylose-1-{(2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio) propyl} phosphate (compound 6) (isolated yield 2
8%).
【0045】参考例7 アラビノース−5−{(2−ヒドロキシ−3−N,N,
N−トリメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェートの
合成:反応器にアラビノース−5−リン酸ジナトリウム
塩(シグマ社製)2.7g(0.01モル) 水50g及び1N塩
酸10gを入れ、60℃に加温した。次に反応系を60
℃に保ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムク
ロライド3.0g(0.02モル)を10gのイオン交換水に溶
解させた溶液を加えた。その後60℃を保ち、3時間反
応を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣
を10倍量のエタノールで洗浄して未反応のグリシジル
トリメチルアンモニウムクロライドを除去した。得られ
た粗生成物をイオン交換クロマトグラフィー(イオン交
換樹脂;BIO-RAD 社製 AG501X8)により精製し、アラビ
ノース−5−{(2−ヒドロキシ−3−N,N,N−ト
リメチルアンモニオ)プロピル}ホスフェート(化合物
7)1.1gを得た(単離収率32%)。Reference Example 7 Arabinose-5-{(2-hydroxy-3-N, N,
Synthesis of N-trimethylammonio) propyl} phosphate: 2.7 g (0.01 mol) of arabinose-5-phosphate disodium salt (manufactured by Sigma) and 50 g of water and 10 g of 1N hydrochloric acid were placed in a reactor and heated to 60 ° C. .. Next, set the reaction system to 60
A solution of 3.0 g (0.02 mol) of glycidyltrimethylammonium chloride dissolved in 10 g of ion-exchanged water was added while maintaining the temperature at ℃. After that, the temperature was kept at 60 ° C. and the reaction was carried out for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with 10 volumes of ethanol to remove unreacted glycidyl trimethyl ammonium chloride. The resulting crude product was purified by ion exchange chromatography (ion exchange resin; AG501X8 manufactured by BIO-RAD) and arabinose-5-{(2-hydroxy-3-N, N, N-trimethylammonio) propyl. } 1.1 g of phosphate (compound 7) was obtained (isolation yield 32%).
【0046】実施例1 表1に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、10人のパネ
ラーにより手洗い試験及び洗顔試験を行ってその洗い上
がりを以下の基準により評価した。結果を表1に示す。 評価基準 つっぱり感(洗顔試験) ◎:つっぱらない ○:ほとんどつっぱらない △:ややつっぱる ×:つっぱる かさつき感(手洗い試験) ◎:非常にかさつかない ○:かさつかない △:どちらともいえない ×:かさつく しっとり感(手洗い試験) ◎:非常にしっとりしている ○:しっとりしている △:どちらともいえない ×:しっとりしていないExample 1 A detergent composition having the composition shown in Table 1 was prepared, and a hand washing test and a face washing test were conducted by 10 panelists, and the washing quality was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1. Evaluation criteria Tension feeling (facial cleansing test) ◎: No tension ○: Almost no tension Δ: Slightly tension ×: Tightness Crushing feeling (hand wash test) ◎: Very little texture ○: No texture Δ: Neither can be said × : It feels dry and moist (hand wash test) ◎: Very moist ○: Moist △: Neither can be said ×: Not moist
【0047】[0047]
【表1】 [Table 1]
【0048】表1から明らかなように、本発明の洗浄剤
組成物は、洗浄後のつっぱり感、かさつき感及びしっと
り感に極めて優れるものであった。また、本発明の洗浄
剤組成物の洗浄力は、いずれも良好であった。As is clear from Table 1, the detergent composition of the present invention was extremely excellent in the feeling of tightness, bulkiness and moistness after washing. Further, the cleaning power of the cleaning composition of the present invention was good.
【0049】実施例2 下記組成のペースト状洗顔料を調製した。 セスキラウリルリン酸ナトリウム 25(重量%) ミリスチルスルホコハク酸ジカリウム 5 ココイルジエタノールアミド 2 ポリエチレングリコールモノステアレート 4 化合物2 5 カルボキシビニルポリマー 0.5 パラベン 0.3 香料 0.3 精製水 バランス この洗顔料は、洗い上がりがさっぱりとして、しっとり
した感触で、つっぱり感もないものであった。Example 2 A paste-like face wash having the following composition was prepared. Sodium sesquilauryl phosphate 25 (% by weight) Dipotassium myristyl sulfosuccinate 5 Cocoyl diethanolamide 2 Polyethylene glycol monostearate 4 Compound 2 5 Carboxy vinyl polymer 0.5 Paraben 0.3 Perfume 0.3 Purified water balance After washing, it was refreshing, had a moist feel, and had no refreshing feel.
【0050】実施例3 下記組成の液状ボディーシャンプーを調製した。 ラウリルリン酸トリエタノールアミン 20(重量%) アルキルサッカライド[C12-O-(G)2.5] *1 5 ラウロイルサルコシンナトリウム 5 化合物3 8 キサンタンガム 0.5 プロピレングリコール 3 香料 0.7 精製水 バランス *1:C12はラウリル基、Gはグルコースを示す。 このボディーシャンプーは、洗浄後もかさつきを生ぜ
ず、しっとりとしたものであった。Example 3 A liquid body shampoo having the following composition was prepared. Lauryl phosphate triethanolamine 20 (% by weight) Alkyl saccharide [C 12 -O- (G) 2.5 ] * 1 5 Lauroyl sarcosine sodium 5 Compound 3 8 Xanthan gum 0.5 Propylene glycol 3 Perfume 0.7 Purified water balance * 1 : C 12 represents a lauryl group and G represents glucose. This body shampoo was moist without causing a lump after washing.
【0051】実施例4 抗フケシャンプー ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 10(重量%) N−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム 10 ピロクトンオーラミン (オクトピロックス,ヘキスト社製) 0.5 エチレングリコールジステアレート 2 化合物4 5 香料 0.5 水 バランス この抗フケシャンプーは洗髪、すすぎ時のきしみ感がな
く、洗い上がりはべとつかずしっとりとしたものであっ
た。Example 4 Antidandruff shampoo Lauryl dimethylaminoacetic acid betaine 10 (% by weight) Sodium N-lauroylglutamate 10 Piroctone auramine (Octopirox, Hoechst) 0.5 Ethylene glycol distearate 2 Compound 45 Fragrance 0.5 Water Balance This anti-dandruff shampoo had no squeaky feeling when washing and rinsing, and was moist without washing after washing.
【0052】実施例5 食器用洗浄剤 ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテル硫 酸ナトリウム 8(重量%) ポリオキシエチレン(20)ミリスチルエーテル 5 ラウリルジメチルアミンオキサイド 3 エタノール 3 化合物1 3 香料 0.1 水 バランス この食器用洗浄剤は使用後の手のかさつきが少なく、し
っとりとしたものであった。Example 5 Dishwashing Agent Polyoxyethylene (4) Sodium Lauryl Ether Sulfate 8 (wt%) Polyoxyethylene (20) Myristyl Ether 5 Lauryl Dimethylamine Oxide 3 Ethanol 3 Compound 1 3 Perfume 0.1 Water Balance This dishwashing detergent was moist, with less bulky hands after use.
Claims (1)
タインを含有することを特徴とする洗浄剤組成物。 【化1】 1. A detergent composition comprising phosphobetaine represented by the following general formula (1). [Chemical 1]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29170891A JPH05125392A (en) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | Cleaner composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29170891A JPH05125392A (en) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | Cleaner composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05125392A true JPH05125392A (en) | 1993-05-21 |
Family
ID=17772373
Family Applications (1)
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JP29170891A Pending JPH05125392A (en) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | Cleaner composition |
Country Status (1)
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JP (1) | JPH05125392A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7282520B2 (en) | 2001-09-19 | 2007-10-16 | Lion Corporation | External preparation |
-
1991
- 1991-11-07 JP JP29170891A patent/JPH05125392A/en active Pending
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