JPH05125296A - Protective coating agent - Google Patents

Protective coating agent

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JPH05125296A
JPH05125296A JP3294897A JP29489791A JPH05125296A JP H05125296 A JPH05125296 A JP H05125296A JP 3294897 A JP3294897 A JP 3294897A JP 29489791 A JP29489791 A JP 29489791A JP H05125296 A JPH05125296 A JP H05125296A
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coating agent
protective coating
diacrylate
agent
protective
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洋介 高橋
Kensho Oshima
憲昭 大島
Yasuhiko Shida
康彦 志田
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Abstract

PURPOSE:To obtain a protective coating which is excellent in scuffing resistance and coating uniformity and has antistatic properties by incorporating five specific types of polyfunctional (meth)acrylic ester derivatives in a protective coating agent. CONSTITUTION:The title agent comprises polyfunctional (meth)acrylic ester derivatives represented by formulae I-V in the following proportions a, b, c, d and e (wt.%), respectively. 30<=a<=70, 0<=b<=50, 30<=c<=70, 3<=d<=20, and 0<=e<=50, provided that a+b+c+d+e=100. In the formulae, R1 to R3 are each H or CH3; R4 is CH2CH3 or CH2OH; R5 to R10 are each H or CH3; R11 and R12 are each H or CH3; R13 and R14 are each H or CH3; R15 is H or CH2OCOC (R19)=CH2; R19 is H or CH3; R16 and R17 are each H or CH3; m is 3-14; and n is 2-10. The title agent is so excellent in coating uniformity that a protective layer can be formed therefrom in a high yield on a recording medium, such as an optical disk.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は保護コート剤に関し、さ
らに詳しくは、耐擦傷性に優れ、帯電防止能を有する保
護コートを形成するために用いられる保護コート剤に関
する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a protective coating agent, and more particularly to a protective coating agent used for forming a protective coating having excellent scratch resistance and antistatic ability.

【0002】[0002]

【従来の技術】保護コ−ト剤は様々な分野で使用されて
いるが、近年種々の機能を有する保護コ−トを形成する
ための保護コ−ト剤が要求されている。例えば、ヘルメ
ットシールド材表面に設ける保護コートには耐擦傷性
が、窓材、カウンタースクリーン、OA機器用のぞき窓
材、照明カバーあるいは光ディスクのような記録媒体な
どの表面に設ける保護コートには耐擦傷性の外に埃塵が
付着しにくくするために帯電防止能が要求される。従っ
て、これらの機能を有する保護コートを形成するための
保護コート剤が要望されている。
2. Description of the Related Art Protective coating agents have been used in various fields, but in recent years, protective coating agents for forming protective coatings having various functions have been required. For example, a protective coat provided on the surface of a helmet shield material has scratch resistance, and a protective coat provided on the surface of a window material, a counter screen, a peep window material for OA equipment, a lighting cover, or a recording medium such as an optical disk has scratch resistance. Antistatic ability is required to make it difficult for dust to adhere to the outside. Therefore, there is a demand for a protective coating agent for forming a protective coat having these functions.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐擦
傷性に優れ、帯電防止能を有する保護コートを形成する
ために用いられる保護コ−ト剤を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a protective coating agent which is used for forming a protective coat having excellent scratch resistance and antistatic ability.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するために鋭意検討を行なった結果、多官能性
(メタ)アクリル酸エステル誘導体を用いることによっ
て目的とする機能を有する保護コ−トが得られることを
見出だし本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a polyfunctional (meth) acrylic acid ester derivative is used to provide a protective compound having a desired function. It was found that a coat could be obtained, and the present invention was completed.

【0005】すなわち本発明は、一般式、、、
及びで示される多官能性(メタ)アクリル酸エステル
誘導体を、それぞれ下記a、b、c、d、e重量パーセ
ントの範囲で含んでなることを特徴とする保護コート剤
に関する。 30≦a≦70、 0≦b≦50、、 30≦c≦7
0、 3≦d≦20、0≦e≦50、 かつ a+b+
c+d+e=100 以下、本発明を詳細に説明する。
That is, the present invention is of the general formula
And a polyfunctional (meth) acrylic acid ester derivative represented by and in the ranges of a, b, c, d, and e weight percentages below, respectively. 30 ≦ a ≦ 70, 0 ≦ b ≦ 50, 30 ≦ c ≦ 7
0, 3 ≦ d ≦ 20, 0 ≦ e ≦ 50, and a + b +
c + d + e = 100 Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【0006】まず、本発明の保護コ−ト剤には一般式
及び
First, the protective coating agent of the present invention has the general formula and

【0007】[0007]

【化6】 [Chemical 6]

【0008】[0008]

【化7】 で示される化合物を用いる。一般式で示される化合物
の添加量は、30重量%以上70重量%以下、好ましく
は、35重量%以上70重量%以下である。一方、一般
式で示される化合物の添加量は、50重量%以下であ
る。好ましい添加量としては、1重量%以上30重量%
以下であるが、無添加であってもよい。これらが含まれ
ることにより、本発明の保護コ−ト剤から得られる保護
コートには耐擦傷性が付与される。
[Chemical 7] The compound shown by is used. The addition amount of the compound represented by the general formula is 30% by weight or more and 70% by weight or less, preferably 35% by weight or more and 70% by weight or less. On the other hand, the addition amount of the compound represented by the general formula is 50% by weight or less. The preferable addition amount is 1% by weight or more and 30% by weight.
It is as follows, but it may be non-added. By including these, scratch resistance is imparted to the protective coat obtained from the protective coating agent of the present invention.

【0009】ここで、一般式で示される化合物の添加
量が30重量%未満の場合、十分な耐擦傷性を保護コー
トに付与することができず、70重量%を越える場合、
十分な帯電防止能を保護コートに与えられない。又、一
般式で示される化合物の添加量が50重量%を越えて
含まれる保護コート剤は、帯電防止能が低下し、硬化時
の収縮率が大きくなってしまうので好ましくない。
Here, when the amount of the compound represented by the general formula added is less than 30% by weight, sufficient scratch resistance cannot be imparted to the protective coat, and when it exceeds 70% by weight,
The protective coat cannot be provided with sufficient antistatic ability. Further, a protective coating agent containing the compound represented by the general formula in an amount of more than 50% by weight is not preferable because the antistatic ability is lowered and the shrinkage rate upon curing is increased.

【0010】一般式で示される化合物としては、ペン
タエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ートなどが、一般式で示される化合物としては、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサメタクリレートなどが例示できる。
Examples of the compound represented by the general formula include pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate and trimethylolpropane trimethacrylate, and examples of the compound represented by the general formula include dipentaerythritol hexaacrylate. , Dipentaerythritol hexamethacrylate, and the like.

【0011】また本発明の保護コ−ト剤には一般式で
示される化合物が30重量%以上70重量%含まれるた
め、これから形成される保護コートには帯電防止能が付
与される。
Further, since the protective coating agent of the present invention contains the compound represented by the general formula in an amount of 30% by weight or more and 70% by weight, the protective coat formed therefrom has antistatic ability.

【0012】[0012]

【化8】 この化合物の含有量が30重量%未満では、保護コート
に十分な帯電防止能を与えることができず、70重量%
を越える場合、保護コートには十分な耐擦傷性が付与さ
れない。
[Chemical 8] If the content of this compound is less than 30% by weight, the protective coat cannot be provided with sufficient antistatic ability, and the content is 70% by weight.
If it exceeds, the protective coat does not have sufficient scratch resistance.

【0013】一般式で示される化合物としては、平均
分子量200−600のポリエチレングリコールから誘
導されるジアクリレートまたはジメタクリレートなどが
好ましい。なおこのとき、平均分子量が200未満のポ
リエチレングリコールから誘導した場合、得られる化合
物はポリエチレングリコール鎖が短くなって帯電防止効
果が低くなる場合があり、また平均分子量が600を越
えるポリエチレングリコールから誘導した場合、得られ
た化合物の硬度が低く、含水率も高くなる場合がある。
The compound represented by the general formula is preferably diacrylate or dimethacrylate derived from polyethylene glycol having an average molecular weight of 200-600. At this time, when derived from polyethylene glycol having an average molecular weight of less than 200, the resulting compound may have a shortened polyethylene glycol chain to lower the antistatic effect, and is derived from polyethylene glycol having an average molecular weight of more than 600. In this case, the obtained compound may have low hardness and high water content.

【0014】上記一般式、及びで示される化合物
の組合せによって耐擦傷性と帯電防止能を併せ持つレジ
ン系が調製されるが、更に本発明の保護コ−ト剤は一般
式で示される化合物を3重量%以上20重量%以下含
む。
A resin system having both scratch resistance and antistatic ability is prepared by the combination of the compounds represented by the above general formulas and, and the protective coating agent of the present invention further comprises the compound represented by the general formula 3 Includes from 20% by weight to 20% by weight.

【0015】[0015]

【化9】 この化合物の添加量が、3重量%未満であると、保護コ
ート剤の塗布均一性が失われ、20重量%を越えると帯
電防止能が低下する。
[Chemical 9] When the amount of this compound added is less than 3% by weight, the coating uniformity of the protective coating agent is lost, and when it exceeds 20% by weight, the antistatic ability decreases.

【0016】この化合物を含むことにより、本発明の保
護コ−ト剤には塗布均一性が付与され、特に光ディスク
基板として用いられるポリカーボネートやポリオレフィ
ンなどに対する親和性が高められ、保護コート剤のレベ
リング性を高められる。
By including this compound, the protective coating agent of the present invention is provided with coating uniformity, and in particular, the affinity for polycarbonate or polyolefin used as an optical disk substrate is enhanced, and the leveling property of the protective coating agent is improved. Can be increased.

【0017】このような化合物としては、具体的にヒド
ロキシジシクロペンタジエニルジアクリレート、ヒドロ
キシジシクロペンタジエニルジメタクレート、ヒドロキ
シジシクロペンタジエニルトリアクリレート、ヒドロキ
シジシクロペンタジエニルトリメタクレートなどが例示
できる。
Specific examples of such a compound include hydroxydicyclopentadienyl diacrylate, hydroxydicyclopentadienyl dimethacrylate, hydroxydicyclopentadienyl triacrylate, hydroxydicyclopentadienyl trimethacrylate. Can be exemplified.

【0018】さらに本発明の保護コート剤には一般式
で示される化合物を添加しても良い。この化合物は、保
護コ−ト剤の密着性を向上させるものとなる。
Further, a compound represented by the general formula may be added to the protective coating agent of the present invention. This compound improves the adhesion of the protective coating agent.

【0019】[0019]

【化10】 この化合物の添加量は、50重量%以下である。好まし
い添加量としては、1重量%以上50重量%以下である
が、無添加であってもよい。添加量が、50重量%を越
える場合、本発明の保護コート剤の基材に対する親和性
が高くなりすぎ、特に光ディスク基板として用いられる
ポリカーボネート表面を溶解し、白濁化してしまうおそ
れがあるため、好ましくない。
[Chemical 10] The addition amount of this compound is 50% by weight or less. The preferable addition amount is 1% by weight or more and 50% by weight or less, but it may be no addition. When the amount added exceeds 50% by weight, the affinity of the protective coating agent of the present invention for the substrate becomes too high, and in particular, the surface of the polycarbonate used as the optical disk substrate may be dissolved and may become clouded, which is preferable. Absent.

【0020】一般式で示される化合物としてはエチレ
ングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメ
タクリレート、1,3−プロパンジオールジアクリレー
ト、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、1,
4−ブタンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジ
オールジメタクリレート、1,5−ペンタンジオールジ
アクリレート、1,5−ペンタンジオールジメタクリレ
ート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,
6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,7−ヘプ
タンジオールジアクリレート、1,7−ヘプタンジオー
ルジメタクリレート、1,8−オクタンジオールジアク
リレート、1,8−オクタンジオールジメタクリレー
ト、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,9−
ノナンジオールジメタクリレート、1,10−デカンジ
オールジアクリレート、1,10−デカンジオールジメ
タクリレートなどが例示できる。
As the compound represented by the general formula, ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, 1,3-propanediol diacrylate, 1,3-propanediol dimethacrylate, 1,
4-butanediol diacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,5-pentanediol diacrylate, 1,5-pentanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,
6-hexanediol dimethacrylate, 1,7-heptanediol diacrylate, 1,7-heptanediol dimethacrylate, 1,8-octanediol diacrylate, 1,8-octanediol dimethacrylate, 1,9-nonanedioldi Acrylate, 1,9-
Examples include nonanediol dimethacrylate, 1,10-decanediol diacrylate, and 1,10-decanediol dimethacrylate.

【0021】また、本発明の保護コ−ト剤に、下記一般
式あるいはで示される化合物であるポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレン縮合型の界面活性剤またはポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレン縮合型エチレン
ジアミン誘導体の界面活性剤を添加することにより、本
発明の保護コ−ト剤のレベリング性が更に向上するので
好ましい。
In addition, the protective coating agent of the present invention is added to a polyoxyethylene polyoxypropylene condensation type surfactant or a polyoxyethylene polyoxypropylene condensation type ethylenediamine derivative which is a compound represented by the following general formula or The addition of an activator is preferable because the leveling property of the protective coating agent of the present invention is further improved.

【0022】[0022]

【化11】 [Chemical 11]

【0023】[0023]

【化12】 なお、一般式で示される化合物において、x+y+z
が10未満のものはレベリング性能が低く、またx+y
+zが100より大きいものは高分子量となるため相溶
性が低下する場合がある。一方、一般式で示される化
合物において、p+qが2未満のものはレベリング性能
が低く、50より大きいものは高分子量となるため相溶
性が低下することがある。
[Chemical 12] In the compound represented by the general formula, x + y + z
If the value is less than 10, the leveling performance is low, and x + y
If + z is larger than 100, the compatibility may decrease due to the high molecular weight. On the other hand, among the compounds represented by the general formula, those having p + q of less than 2 have low leveling performance, and those having a p + q of more than 50 have high molecular weight, which may reduce compatibility.

【0024】一般にこれらの添加剤を系中に添加した場
合、経時的なブリードアウトが発生するなどの問題が指
摘されるが、一般式あるいはで表される化合物の添
加量は、に示した化合物の添加によって、少量化でき
るため、実際には保護コート剤に対して1重量パーセン
ト以下の添加量で十分に効果が認められ、この添加量で
はブリードアウトなどの経時的な塗膜汚染、塗膜欠陥は
発生せず問題とならない。この一般式あるいはで示
される化合物として、具体的にはプルロニックL−12
1、テトロニックTR−702(商品名、旭電化(株)
製)などのシリーズが使用できる。
Generally, when these additives are added to the system, problems such as bleed-out with time are pointed out. However, the addition amount of the compound represented by the general formula or Since the amount can be reduced by addition of 1% by weight, the addition amount of 1% by weight or less is actually sufficient for the protective coating agent. No defect is generated and no problem occurs. As the compound represented by the general formula or, specifically, Pluronic L-12
1, Tetronic TR-702 (trade name, Asahi Denka Co., Ltd.
Series) can be used.

【0025】以上のように構成される本発明の保護コー
ト剤を用いてコーティング層を形成する場合、その形成
方法としては、スピンコート法、ドクターブレード法、
ディッピング法などの一般的方法を用いることができ、
コート層の厚さとしては、0.5−30μmが好まし
い。
When a coating layer is formed using the protective coating agent of the present invention having the above-mentioned structure, the method for forming the coating layer includes spin coating, doctor blade method,
A general method such as a dipping method can be used,
The thickness of the coat layer is preferably 0.5-30 μm.

【0026】保護コ−トを塗布した後、該保護コ−ト剤
を加熱や光照射により硬化せしめるが、そのためには必
要に応じて開始剤が保護コ−ト剤に適宜添加される。例
えば、紫外線にて硬化させる場合には、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−
1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ベンゾフェノ
ン、ジエトキシアセトフェノンなど紫外線によって活性
化する開始剤などが、保護コート剤に対して0.1−1
0重量%添加される。更にまた本発明の保護コート剤に
は、その性能を損なわない範囲において、熱安定剤、酸
化防止剤その他の添加剤を加えても良い。
After the protective coat is applied, the protective coat agent is cured by heating or light irradiation. For that purpose, an initiator is appropriately added to the protective coat agent as necessary. For example, when curing with ultraviolet rays, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-
1,2-diphenylethan-1-one, benzophenone, diethoxyacetophenone, and other initiators that are activated by ultraviolet rays are 0.1-1
0 wt% is added. Furthermore, a heat stabilizer, an antioxidant and other additives may be added to the protective coating agent of the present invention as long as the performance thereof is not impaired.

【0027】[0027]

【発明の効果】以上述べたとおり、本発明の保護コート
剤により形成される保護コートは、耐擦傷性に優れ、帯
電防止能を有する。更に本発明の保護コート剤は、均一
塗布性に優れているので、特に光ディスク等の記録媒体
の表面に設ける保護層を歩留まりよく形成できる。
As described above, the protective coat formed by the protective coating agent of the present invention has excellent scratch resistance and antistatic ability. Furthermore, since the protective coating agent of the present invention is excellent in uniform coating property, a protective layer provided on the surface of a recording medium such as an optical disk can be formed with good yield.

【0028】[0028]

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるも
のではない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0029】実施例1 トリメチロールプロパントリアクリレート450g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート450g、および
ヒドロキシジシクロペンタジエニルジアクリレート10
0gを混和し、コート剤ベースレジンを調製した。この
ベースレジン全量に対してレベリング剤として、テトロ
ニックTR−702(商品名、旭電化(株)製)を5g
および紫外線重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトンを10g添加して、保護コート剤
を調製した。このコート剤2gを5.25インチのポリ
カーボネート製光磁気ディスク基板上にディスペンスし
た後、スピンコート法により厚さ10μmにコーティン
グし、これを窒素雰囲気下で20秒間紫外線露光により
硬化させることによって目的とする表面保護コート層を
形成した。この露光時の紫外線の積算照射線量は150
0mJ/cm(λ=365nm)であった。
Example 1 450 g trimethylolpropane triacrylate, 450 g nonaethylene glycol diacrylate, and 10 hydroxydicyclopentadienyl diacrylate.
0 g was mixed to prepare a coating agent base resin. 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) is used as a leveling agent for the total amount of the base resin.
Then, 10 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone was added as an ultraviolet polymerization initiator to prepare a protective coating agent. This coating agent (2 g) was dispensed on a 5.25-inch polycarbonate magneto-optical disk substrate, and then coated to a thickness of 10 μm by a spin coating method, followed by curing by UV exposure for 20 seconds in a nitrogen atmosphere. A surface protection coat layer was formed. The cumulative irradiation dose of ultraviolet rays during this exposure is 150
It was 0 mJ / cm 2 (λ = 365 nm).

【0030】同様の方法により、300枚の光磁気ディ
スク基板に表面保護コートを行った。この表面保護コー
ト層を形成したディスク表面の鉛筆硬度および体積固有
抵抗値を測定した。その結果および製造時の歩留まりを
表1に示す。なお各測定項目は以下に示す要領で行っ
た。 (1)鉛筆硬度 : JIS K−6911に従って測
定。 (2)体積固有抵抗値 : 表面電気抵抗測定装置(川
口電機社製、TERAOHMMETER R−530)
を用い、印加電圧500Vで測定。 (3)密着性 : ゴバン目剥離試験により密着性を検
査。 (4)歩留り : コート層の塗膜欠陥を目視検査し、
フィッシュアイ、オレンジピール、凹みなどのないもの
を検査合格品とした。
By the same method, 300 magneto-optical disk substrates were subjected to surface protection coating. The pencil hardness and the volume specific resistance of the surface of the disc on which this surface protection coat layer was formed were measured. The results and the yield at the time of manufacturing are shown in Table 1. Each measurement item was measured as follows. (1) Pencil hardness: Measured according to JIS K-6911. (2) Volume resistivity: Surface electrical resistance measuring device (TERAOHM METER R-530 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.)
Using an applied voltage of 500V. (3) Adhesion: Adhesion is inspected by a goose eye peel test. (4) Yield: Visual inspection for coating film defects in the coating layer,
Items without fish eyes, orange peels, dents, etc. were judged to have passed the inspection.

【0031】実施例2 トリメチロールプロパントリアクリレート350g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート600g、および
ヒドロキシジシクロペンタジエニルジアクリレート50
gを混和し、コート剤ベースレジンを調製した。このベ
ースレジン全量に対してレベリング剤としてテトロニッ
クTR−702(商品名、旭電化(株)製)を5gおよ
び紫外線重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトンを1g添加して、保護コート剤を調製
した。
Example 2 350 g trimethylolpropane triacrylate, 600 g nonaethylene glycol diacrylate, and 50 hydroxydicyclopentadienyl diacrylate.
g was mixed to prepare a coating agent base resin. To the total amount of this base resin, 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 1 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator were added to give a protective coating agent. Prepared.

【0032】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にしてこの表面保護コート層を
形成したディスク表面の鉛筆硬度および体積固有抵抗値
を測定した。その結果および製造時の歩留まりを表1に
示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and the volume specific resistance of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. The results and the yield at the time of manufacturing are shown in Table 1.

【0033】実施例3 トリメチロールプロパントリアクリレート350g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート600g、および
ヒドロキシジシクロペンタジエニルジアクリレート50
gを混和し、コート剤ベースレジンを調製した。このベ
ースレジン全量に対してレベリング剤としてプルロニッ
クL−121(商品名、旭電化(株)製)を5gおよび
紫外線重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトンを1g添加して、保護コート剤を調製し
た。
Example 3 350 g trimethylolpropane triacrylate, 600 g nonaethylene glycol diacrylate, and 50 hydroxydicyclopentadienyl diacrylate.
g was mixed to prepare a coating agent base resin. A protective coating agent was prepared by adding 5 g of Pluronic L-121 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 1 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator to the total amount of this base resin. did.

【0034】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にしてこの表面保護コート層を
形成したディスク表面の鉛筆硬度および体積固有抵抗値
を測定した。その結果および製造時の歩留まりを表1に
示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and the volume specific resistance of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. The results and the yield at the time of manufacturing are shown in Table 1.

【0035】実施例4 ペンタエリスリトールトリアクリレート300g、ノナ
エチレングリコールジアクリレート600g、ヒドロキ
シジシクロペンタジエニルジアクリレート50gおよび
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート50gを混和
し、コート剤ベースレジンを調製した。このベースレジ
ン全量に対してレベリング剤としてテトロニックTR−
702(商品名、旭電化(株)製)を5gおよび紫外線
重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトンを1g添加して、保護コート剤を調製した。
Example 4 A coating agent base resin was prepared by mixing 300 g of pentaerythritol triacrylate, 600 g of nonaethylene glycol diacrylate, 50 g of hydroxydicyclopentadienyl diacrylate and 50 g of 1,6-hexanediol diacrylate. As a leveling agent, Tetronic TR-
A protective coating agent was prepared by adding 5 g of 702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) and 1 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator.

【0036】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にしてこの表面保護コート層を
形成したディスク表面の鉛筆硬度および体積固有抵抗値
を測定した。その結果および製造時の歩留まりを表1に
示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and the volume specific resistance of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. The results and the yield at the time of manufacturing are shown in Table 1.

【0037】実施例5 トリメチロールプロパントリアクリレート300g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート600g、ヒドロ
キシジシクロペンタジエニルジアクリレート50g及び
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート50gを混和
し、コート剤ベースレジンを調製した。
Example 5 A coating agent base resin was prepared by mixing 300 g of trimethylolpropane triacrylate, 600 g of nonaethylene glycol diacrylate, 50 g of hydroxydicyclopentadienyl diacrylate and 50 g of 1,6-hexanediol diacrylate. ..

【0038】このベースレジン全量に対して、レベリン
グ剤としてテトロニックTR−702(商品名、旭電化
(株)製)を5g及び紫外線重合開始剤として1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン1gを添加して保
護コート剤を調製した。
Protecting the total amount of this base resin by adding 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 1 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator. A coating agent was prepared.

【0039】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にして表面保護コート層を形成
したディスク表面の鉛筆硬度及び体積固有抵抗値を測定
した。その結果及び製造時の歩留まりを表1に示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed thereon was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and volume resistivity of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. Table 1 shows the result and the yield at the time of manufacturing.

【0040】実施例6 トリメチロールプロパントリアクリレート300g、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート50g、ノナ
エチレングリコールジアクリレート550g、ヒドロキ
シジシクロペンタジエニルジアクリレート50g及び
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート50gを混和
し、コート剤ベースレジンを調製した。
Example 6 300 g of trimethylolpropane triacrylate, 50 g of dipentaerythritol hexaacrylate, 550 g of nonaethylene glycol diacrylate, 50 g of hydroxydicyclopentadienyl diacrylate and 50 g of 1,6-hexanediol diacrylate were mixed, A coating base resin was prepared.

【0041】このベースレジン全量に対して、レベリン
グ剤としてテトロニックTR−702(商品名、旭電化
(株)製)を5g及び紫外線重合開始剤として1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン1gを添加して保
護コート剤を調製した。
Protecting the total amount of the base resin by adding 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 1 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator. A coating agent was prepared.

【0042】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にして表面保護コート層を形成
したディスク表面の鉛筆硬度及び体積固有抵抗値を測定
した。その結果及び製造時の歩留まりを表1に示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed thereon was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and volume resistivity of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. Table 1 shows the result and the yield at the time of manufacturing.

【0043】実施例7 ペンタエリスリトールトリアクリレート300g、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート50g、ノナエ
チレングリコールジアクリレート550g、ヒドロキシ
ジシクロペンタジエニルジアクリレート50g及び1,
6−ヘキサンジオールジアクリレート50gを混和し、
コート剤ベースレジンを調製した。
Example 7 300 g of pentaerythritol triacrylate, 50 g of dipentaerythritol hexaacrylate, 550 g of nonaethylene glycol diacrylate, 50 g of hydroxydicyclopentadienyl diacrylate and 1,
Mix 50 g of 6-hexanediol diacrylate,
A coating base resin was prepared.

【0044】このベースレジン全量に対して、レベリン
グ剤としてテトロニックTR−702(商品名、旭電化
(株)製)を5g及び紫外線重合開始剤として1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン1gを添加して保
護コート剤を調製した。
Protecting the total amount of this base resin by adding 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 1 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator. A coating agent was prepared.

【0045】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にして表面保護コート層を形成
したディスク表面の鉛筆硬度及び体積固有抵抗値を測定
した。その結果及び製造時の歩留まりを表1に示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and volume resistivity of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. Table 1 shows the result and the yield at the time of manufacturing.

【0046】実施例8 ペンタエリスリトールトリアクリレート350g、ノナ
エチレングリコールジアクリレート300g、ヒドロキ
シジシクロペンタジエニルジアクリレート50g及び
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート300gを混
和し、コート剤ベースレジンを調製した。
Example 8 Pentaerythritol triacrylate (350 g), nonaethylene glycol diacrylate (300 g), hydroxydicyclopentadienyl diacrylate (50 g) and 1,6-hexanediol diacrylate (300 g) were mixed to prepare a coating agent base resin.

【0047】このベースレジン全量に対して、レベリン
グ剤としてテトロニックTR−702(商品名、旭電化
(株)製)を5g及び紫外線重合開始剤として1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン30gを添加して
保護コート剤を調製した。
Protecting the total amount of this base resin by adding 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 30 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator. A coating agent was prepared.

【0048】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にして表面保護コート層を形成
したディスク表面の鉛筆硬度及び体積固有抵抗値を測定
した。その結果及び製造時の歩留まりを表1に示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and volume resistivity of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. Table 1 shows the result and the yield at the time of manufacturing.

【0049】実施例9 トリメチロールプロパントリアクリレート300g、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート100g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート550g、ヒドロ
キシジシクロペンタジエニルジアクリレート50gを混
和し、コート剤ベースレジンを調製した。
Example 9 A coating agent base resin was prepared by mixing 300 g of trimethylolpropane triacrylate, 100 g of dipentaerythritol hexaacrylate, 550 g of nonaethylene glycol diacrylate and 50 g of hydroxydicyclopentadienyl diacrylate.

【0050】このベースレジン全量に対して、レベリン
グ剤としてテトロニックTR−702(商品名、旭電化
(株)製)を5g及び紫外線重合開始剤として1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン30gを添加して
保護コート剤を調製した。
Protecting the total amount of this base resin by adding 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 30 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator. A coating agent was prepared.

【0051】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にして表面保護コート層を形成
したディスク表面の鉛筆硬度及び体積固有抵抗値を測定
した。その結果及び製造時の歩留まりを表1に示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed thereon was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and volume resistivity of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. Table 1 shows the result and the yield at the time of manufacturing.

【0052】比較例1 トリメチロールプロパントリアクリレート450g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート450gを混和
し、コート剤ベースレジンを調製した。このベースレジ
ン全量に対してレベリング剤としてテトロニックTR−
702(商品名、旭電化(株)製)を4.5gおよび紫
外線重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトンを9g添加して、保護コート剤を調製し
た。このコート剤を用いて実施例1と同様にして表面保
護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製造した。
実施例1と同様にしてこの表面保護コート層を形成した
ディスク表面の鉛筆硬度および体積固有抵抗値を測定し
た。その結果および製造時の歩留まりを表1に示す。
Comparative Example 1 450 g of trimethylolpropane triacrylate and 450 g of nonaethylene glycol diacrylate were mixed to prepare a coating agent base resin. As a leveling agent, Tetronic TR-
A protective coating agent was prepared by adding 4.5 g of 702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) and 9 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator. Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed was manufactured in the same manner as in Example 1.
In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and the volume specific resistance of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. The results and the yield at the time of manufacturing are shown in Table 1.

【0053】比較例2 トリメチロールプロパントリアクリレート100g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート850g、及びヒ
ドロキシジシクロペンタジエニルジアクリレート50g
を混和し、コート剤ベースレジンを調製した。
Comparative Example 2 100 g of trimethylolpropane triacrylate, 850 g of nonaethylene glycol diacrylate, and 50 g of hydroxydicyclopentadienyl diacrylate.
Were mixed to prepare a coating agent base resin.

【0054】このベースレジン全量に対して、レベリン
グ剤としてテトロニックTR−702(商品名、旭電化
(株)製)を4.5g及び紫外線重合開始剤として1−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン9gを添加し
て保護コート剤を調製した。
Based on the total amount of this base resin, 4.5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 1-
A protective coating agent was prepared by adding 9 g of hydroxycyclohexyl phenyl ketone.

【0055】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にして表面保護コート層を形成
したディスク表面の鉛筆硬度及び体積固有抵抗値を測定
した。その結果及び製造時の歩留まりを表1に示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and volume resistivity of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. Table 1 shows the result and the yield at the time of manufacturing.

【0056】比較例3 トリメチロールプロパントリアクリレート300g、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート600g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート50g、及びヒド
ロキシジシクロペンタジエニルジアクリレート50gを
混和し、コート剤ベースレジンを調製した。
Comparative Example 3 A coating agent base resin was prepared by mixing 300 g of trimethylolpropane triacrylate, 600 g of dipentaerythritol hexaacrylate, 50 g of nonaethylene glycol diacrylate and 50 g of hydroxydicyclopentadienyl diacrylate.

【0057】このベースレジン全量に対して、レベリン
グ剤としてテトロニックTR−702(商品名、旭電化
(株)製)を5g及び紫外線重合開始剤として1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン9gを添加して保
護コート剤を調製した。
Protecting the total amount of this base resin by adding 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 9 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator. A coating agent was prepared.

【0058】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造したところ、コート剤の収縮率が大きいため、ディス
クがコート層側に反ってしまった。また、実施例1と同
様にしてディスク表面の鉛筆硬度及び体積固有抵抗値を
測定した。その結果及び製造時の歩留まりを表1に示
す。
When a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed thereon was produced using this coating agent in the same manner as in Example 1, the disk warped toward the coating layer side because the coating agent had a large shrinkage ratio. It was In addition, the pencil hardness and the volume resistivity of the disk surface were measured in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the result and the yield at the time of manufacturing.

【0059】比較例4 トリメチロールプロパントリアクリレート300g、ノ
ナエチレングリコールジアクリレート300g、及びヒ
ドロキシジシクロペンタジエニルジアクリレート400
gを混和し、コート剤ベースレジンを調製した。
Comparative Example 4 300 g of trimethylolpropane triacrylate, 300 g of nonaethylene glycol diacrylate, and 400 of hydroxydicyclopentadienyl diacrylate.
g was mixed to prepare a coating agent base resin.

【0060】このベースレジン全量に対して、レベリン
グ剤としてテトロニックTR−702(商品名、旭電化
(株)製)を5g及び紫外線重合開始剤として1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン9gを添加して保
護コート剤を調製した。
Protecting the total amount of the base resin by adding 5 g of Tetronic TR-702 (trade name, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.) as a leveling agent and 9 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone as an ultraviolet polymerization initiator. A coating agent was prepared.

【0061】このコート剤を用いて実施例1と同様にし
て表面保護コート層を形成した光磁気ディスク基板を製
造した。実施例1と同様にして表面保護コート層を形成
したディスク表面の鉛筆硬度及び体積固有抵抗値を測定
した。その結果及び製造時の歩留まりを表1に示す。
Using this coating agent, a magneto-optical disk substrate having a surface protective coating layer formed thereon was manufactured in the same manner as in Example 1. In the same manner as in Example 1, the pencil hardness and volume resistivity of the surface of the disk having the surface protective coating layer formed thereon were measured. Table 1 shows the result and the yield at the time of manufacturing.

【0062】[0062]

【表1】 [Table 1]

フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C08F 299/02 MRS 7442−4J Continuation of front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location // C08F 299/02 MRS 7442-4J

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式、、、及びで示さ
れる多官能性(メタ)アクリル酸エステル誘導体を、そ
れぞれ下記a、b、c、d、e重量パーセントの範囲で
含んでなることを特徴とする保護コート剤。 30≦a≦70、 0≦b≦50、 30≦c≦70、
3≦d≦20、0≦e≦50、 かつ a+b+c
+d+e=100 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】
1. A polyfunctional (meth) acrylic acid ester derivative represented by the following general formulas, and in the ranges of a, b, c, d, and e weight percentages below, respectively. Protective coating agent. 30 ≦ a ≦ 70, 0 ≦ b ≦ 50, 30 ≦ c ≦ 70,
3 ≦ d ≦ 20, 0 ≦ e ≦ 50, and a + b + c
+ D + e = 100 [Chemical 2] [Chemical 3] [Chemical 4] [Chemical 5]
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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