JPH051231A - Furan compound - Google Patents
Furan compoundInfo
- Publication number
- JPH051231A JPH051231A JP3153151A JP15315191A JPH051231A JP H051231 A JPH051231 A JP H051231A JP 3153151 A JP3153151 A JP 3153151A JP 15315191 A JP15315191 A JP 15315191A JP H051231 A JPH051231 A JP H051231A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isomer
- formula
- furan compound
- furan
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフラン系化合物
に関する。詳細には、光照射に伴い可逆的にな構造的変
化が生じる、いわゆる、フォトクロミック特性を持つフ
ラン化合物、および、それを利用したメモリ材料に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to novel furan compounds. More specifically, the present invention relates to a so-called furan compound having a so-called photochromic property, which undergoes a reversible structural change upon light irradiation, and a memory material using the same.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来のメモリ媒体としては、磁気メモ
リ、光磁気メモリが存在するが、それらと比べた場合、
フォトクロミック材料は、メモリ密度で、磁気メモリの
数十倍、光磁気メモリの数倍、データー転送速度は、そ
れぞれの、10〜30倍と30〜50倍程度のメモリ材
料となり得る。しかし、従来、研究されてきたフォトク
ロミック材料は、その異性体のいずれかは熱的に不安定
であり、安定な異性体へと変換しやすく、メモリ材料と
しての使用を考えた場合、長期間における保存性および
再生時の安定性(読み出し光に対する安定性)について
信頼性が乏しかった。2. Description of the Related Art Conventional memory media include magnetic memory and magneto-optical memory.
The photochromic material can be a memory material having a memory density several tens of times that of a magnetic memory, several times that of a magneto-optical memory, and data transfer rates of 10 to 30 times and 30 to 50 times, respectively. However, in the photochromic materials that have been studied so far, one of the isomers thereof is thermally unstable, and it is easy to convert into a stable isomer. The storability and the stability at the time of reproduction (stability against reading light) were poor in reliability.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はフォト
クロミック特性を持ち、しかもいずれの異性体において
も安定な、新規なフラン化合物を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a novel furan compound having photochromic properties and stable in any isomer.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明のフラン化合物は
化学式1The furan compound of the present invention has the chemical formula 1
【0005】[0005]
【化2】 [Chemical 2]
【0006】(式中、置換基R1、R2、R3、R4、
R5、およびR6は、同一または異なっていてもよく、少
なくとも一つは炭素を含む基、−H、または−Xを表す
(X=F、Cl、Br、I))で表される物質であり、
望ましくは、R1〜R6が、同一であることを特徴とす
る。また、更に望ましい本発明のフラン化合物は、置換
基が−CH3あるいは、−Brであることを特徴とし、
好適にはR3およびR6が、ともに−H、アシル基、ある
いは−Xであることを特徴とする。(Wherein the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ,
R 5 and R 6 may be the same or different, at least one of which is a group containing carbon, —H, or —X (X = F, Cl, Br, I)) And
Desirably, R 1 to R 6 are the same. A more desirable furan compound of the present invention is characterized in that the substituent is —CH 3 or —Br.
Preferably, R 3 and R 6 are both -H, an acyl group, or -X.
【0007】[0007]
【作用】本発明の構成によれば、化学式2で示すように
構造Aの異性体に、特定波長(λ1)の光を照射するこ
とにより、構造Bに変化する。また構造Bの異性体に別
の特定波長(λ2)を当てると、元の構造Aにもどる。
この間この両物質間には、分子量変化はなく、構造変化
が生じ吸収波長が変化する。According to the constitution of the present invention, as shown in the chemical formula 2, the isomer of the structure A is converted to the structure B by irradiating the isomer of the structure A with the light of the specific wavelength (λ 1 ). When another specific wavelength (λ 2 ) is applied to the isomer of structure B, the structure returns to the original structure A.
During this period, there is no change in the molecular weight between the two substances, a structural change occurs, and the absorption wavelength changes.
【0008】[0008]
【化3】 [Chemical 3]
【0009】(化学式2のいずれの異性体およびそれら
の混合物も本発明に包含される。)
これらの化合物はそれぞれの状態で構造的に安定であり
熱的にも安定である。(Any isomer of Chemical Formula 2 and mixtures thereof are included in the present invention.) These compounds are structurally stable and thermally stable in each state.
【0010】[0010]
【実施例】本発明による化学式1で表される化合物は、
新規物質であり以下の方法によって製造することができ
る。EXAMPLE A compound represented by Formula 1 according to the present invention is
It is a novel substance and can be produced by the following method.
【0011】化学式1の化合物は、化学式3で示すよう
に2種のニトロ化合物を還元させることによって得るこ
とができる。The compound of formula 1 can be obtained by reducing two kinds of nitro compounds as shown in formula 3.
【0012】[0012]
【化4】 [Chemical 4]
【0013】(化学式3において、R1、R2、R3、
R4、R5およびR6は、化学式1で定義した通りであ
る。)
還元には亜鉛−水酸化ナトリウムおよび水酸化アルミニ
ウムリチウム等を使い、溶媒としては、エタノール、エ
ーテル等を挙げることができる。(In the chemical formula 3, R 1 , R 2 , R 3 ,
R 4 , R 5 and R 6 are as defined in Chemical Formula 1. ) Zinc-sodium hydroxide, lithium aluminum hydroxide and the like are used for the reduction, and examples of the solvent include ethanol and ether.
【0014】[製造例]化学式1においてR1、R4がア
セチル基、R2、R3、R5、R6がメチル基の場合の製造
法をニトロ化合物の生成と、アゾ化合物の生成の2段階
に分けて示す。
3,3´−アゾビス(4−アセチル−2,5−ジメチル
フラン)の製造法
(1)3−アセチル−2,5−ジメチル−4−ニトロフ
ラン
無水酢酸(24.5ml)を氷浴中で冷却し、60%の
硝酸(4.1ml)をゆっくりと加え、さらに硫酸(一
滴)を加えた。その溶液によくかき混ぜながら、3−ア
セチル−2,5−ジメチルフラン(3.0g)を少量ず
つ滴下する。この間反応温度は0〜5℃に保つ。反応混
合物を0〜5℃で30分間かき混ぜ、水酸化ナトリウム
(22.0g)を水150mlに溶かした溶液を0℃に
冷却して中和する。その後、クロロホルムで抽出し、乾
燥後、溶媒を留去し、3−アセチル−2,5−ジメチル
−4−ニトロフランを1.575g得た(収率39.
6)。[Production Example] In the chemical formula 1, R 1 and R 4 are acetyl groups, and R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are methyl groups. It is shown in two stages. Method for producing 3,3'-azobis (4-acetyl-2,5-dimethylfuran) (1) 3-acetyl-2,5-dimethyl-4-nitrofuranacetic anhydride (24.5 ml) was added in an ice bath. Upon cooling, 60% nitric acid (4.1 ml) was added slowly, followed by sulfuric acid (1 drop). 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (3.0 g) is added dropwise in small portions with thorough stirring to the solution. During this period, the reaction temperature is maintained at 0 to 5 ° C. The reaction mixture is stirred at 0-5 ° C for 30 minutes, and a solution of sodium hydroxide (22.0 g) in 150 ml of water is cooled to 0 ° C to be neutralized. Then, it was extracted with chloroform, dried and the solvent was distilled off to obtain 1.575 g of 3-acetyl-2,5-dimethyl-4-nitrofuran (yield 39.
6).
【0015】元素分析(C H N として)
C8H9NO4(183.16)
(2)3,3´−アゾビス(4−アセチル−2,5−ジ
メチルフラン)
エタノール(15.7ml)、12M水酸化ナトリウム
溶液(2.6ml)に、前記(1)で得た3−アセチル
−2,5−ジメチル−4−ニトロフラン(1.5g)を
入れ、加熱還流しながら、亜鉛末(4.4g)をゆっく
り少量ずつ加えていく。加え終わったらそのまま30分
間還流を続ける。次に熱い反応混合物を濾別、精製し、
標題化合物を0.176g得た(収率14.2%)。Elemental analysis (as C H N) C 8 H 9 NO 4 (183.16) (2) 3,3'-Azobis (4-acetyl-2,5-dimethylfuran) Ethanol (15.7 ml), 12M sodium hydroxide solution (2.6 ml) was added to 3-acetyl obtained in (1) above. -2,5-Dimethyl-4-nitrofuran (1.5 g) was added, and zinc powder (4.4 g) was slowly added little by little while heating under reflux. After the addition is complete, continue refluxing for 30 minutes. The hot reaction mixture is then filtered off, purified,
0.176 g of the title compound was obtained (yield 14.2%).
【0016】元素分析(C H N として)
C16H18N2O4(302.32)
次に、標題化合物の光異性化反応式を化学式4に示
し、図1にその各構造における吸収スペクトルを示す。Elemental analysis (as C H N) C 16 H 18 N 2 O 4 (302.32) Next, the photoisomerization reaction formula of the title compound is shown in Chemical Formula 4, and FIG. 1 shows the absorption spectrum of each structure.
【0017】[0017]
【化5】 [Chemical 5]
【0018】さらに、標題化合物の構造Dにおける熱安
定性の測定結果を、図2に示す。Further, the results of measuring the thermal stability of the title compound in structure D are shown in FIG.
【0019】[0019]
【発明の効果】以上述べたように、本発明によるフォト
クロミック特性を持つフラン化合物は、熱的に安定であ
り、メモリ材料として有効であるという効果を有する。INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above, the furan compound having the photochromic property according to the present invention is thermally stable and effective as a memory material.
【図1】本発明の実施例の異性化反応式4の構造C、D
における吸収スペクトル図である。FIG. 1 shows structures C and D of isomerization reaction formula 4 according to an embodiment of the present invention.
FIG. 3 is an absorption spectrum diagram in FIG.
【図2】本発明の実施例の異性化反応式4の構造Dにつ
いて、80゜Cにおいての横軸に時間、縦軸に吸収波長の
極大部の比をとったものである。FIG. 2 shows the structure D of the isomerization reaction formula 4 of the example of the present invention, in which the abscissa at 80 ° C. shows the time, and the ordinate shows the ratio of the maximum absorption wavelength.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03C 1/73 503 8910−2H G11B 7/24 516 7215−5D (72)発明者 上原 正光 長野県諏訪市大和3丁目3番5号 セイコ ーエプソン株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 5 Identification number Internal reference number FI Technical indication location G03C 1/73 503 8910-2H G11B 7/24 516 7215-5D (72) Inventor Masamitsu Uehara Nagano Prefecture Seiko Epson Co., Ltd. 3-3-5 Yamato, Suwa-shi
Claims (6)
ラン系化合物。 【化1】 (式中、置換基R1、R2、R3、R4、R5、およびR
6は、同一または異なっていてもよく、少なくとも一つ
は炭素を含む基、−H、または−Xを表す(X=F、C
l、Br、I))1. A furan-based compound represented by Chemical Formula 1. [Chemical 1] (Wherein the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R
6 may be the same or different and at least one represents a carbon-containing group, -H, or -X (X = F, C
l, Br, I))
ル基である、請求項1記載のフラン系化合物。2. The furan-based compound according to claim 1, wherein the substituent is an alkyl group or an acyl group.
載のフラン系化合物。3. The furan-based compound according to claim 1, wherein the substituents are the same.
フラン系化合物。4. The furan-based compound according to claim 3 , wherein the substituent is —CH 3 .
ラン系化合物。5. The furan-based compound according to claim 3, wherein the substituent is -Br.
あるいは−Xである、請求項1記載のフラン系化合物。6. The furan-based compound according to claim 1, wherein R 3 and R 6 are both —H, an acyl group or —X.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3153151A JPH051231A (en) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | Furan compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3153151A JPH051231A (en) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | Furan compound |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH051231A true JPH051231A (en) | 1993-01-08 |
Family
ID=15556138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3153151A Pending JPH051231A (en) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | Furan compound |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH051231A (en) |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP3153151A patent/JPH051231A/en active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Arnold et al. | Photochemical reactivity of some benzoylthiophenes. I. Electronic absorption and emission spectra | |
JPH08245579A (en) | Diarylethene photochromic compound and optically recording material using the compound | |
JPH051231A (en) | Furan compound | |
JPH051232A (en) | Benzofuran compound | |
JPH0688970B2 (en) | Photochromic 3-pyrylflugide to fulgiimide | |
EP0342810A2 (en) | Cyanine dyes and preparation thereof | |
JPH051056A (en) | Benzothiophene compound | |
Nakayama et al. | The first synthesis and properties of 2, 3-di-t-butylthiophene. Reaction of 3, 4-di-t-butyl-1, 2-dithiete with dimethyl acetylenedicarboxylate. | |
JPH051233A (en) | Indole compound | |
US3766209A (en) | Method for the preparation of juvenile hormone mimics | |
JPH0761955A (en) | New benzidine derivative and its production | |
JPH04243862A (en) | Pyrrole-based compound | |
He et al. | Dicyanomethylenedihydrofuran photorefractive materials | |
JPH04169582A (en) | Thiophene compound | |
JP2881538B2 (en) | Indolizine dyes and method for improving solubility | |
JPS63202493A (en) | Optical recording material | |
JP2002275458A (en) | Photochromic amorphous material and high density optical recording medium | |
Detty et al. | A Mechanism for Heteroatom Scrambling in the Synthesis of Unsymmetrical Chalcogenopyrylium Trimethine Dyes | |
JPH04243874A (en) | Tellurophene-based compound | |
JP2591042B2 (en) | Naphthacene derivatives | |
Strohriegl et al. | The asymmetrical diacetylene derivatives FBS/TFMBS and DNP/MNP: synthesis and solid state properties | |
JPH05117218A (en) | Cyclobutene derivative, its production and use | |
JPH04243873A (en) | Selenophene-based compound | |
JPS61152685A (en) | Phthalocyanine | |
JPH0413354B2 (en) |