JPH05109485A - Electroluminescence element - Google Patents
Electroluminescence elementInfo
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- JPH05109485A JPH05109485A JP3296505A JP29650591A JPH05109485A JP H05109485 A JPH05109485 A JP H05109485A JP 3296505 A JP3296505 A JP 3296505A JP 29650591 A JP29650591 A JP 29650591A JP H05109485 A JPH05109485 A JP H05109485A
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は発光性物質からなる発光
層を有し、電界を印加することにより電気エネルギーを
直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あ
るいは発光ダイオード等とは異なり大面積の面状発光体
の実現を可能にする電界発光素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention has a light emitting layer made of a light emitting material, and can directly convert electric energy into light energy by applying an electric field, which is different from conventional incandescent lamps, fluorescent lamps or light emitting diodes. Differently, the present invention relates to an electroluminescence device that enables realization of a large-area planar light-emitting body.
【０００２】[0002]
【従来の技術】電界発光素子はその発光励起機構の違い
から、（１）発光層内での電子や正孔の局所的な移動に
より発光体を励起し、交流電界でのみ発光する真性電界
発光素子と、（２）電極からの電子と正孔の注入とその
発光層内での再結合により発光体を励起し、直流電界で
作動するキャリア注入型電界発光素子の二つに分けられ
る。（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎＳ
にＭｎ、Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とするも
のであるが、駆動に２００Ｖ以上の高い交流電界を必要
とすること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も不
十分である等の多くの問題点を有する。2. Description of the Related Art An electroluminescence device has an intrinsic electroluminescence device which emits light only in an alternating electric field by (1) exciting a light emitter by local movement of electrons and holes in a light emitting layer due to a difference in emission excitation mechanism. The element is divided into (2) a carrier injection type electroluminescent element that operates by a DC electric field by injecting electrons and holes from an electrode and recombining the electrons and holes in the light emitting layer to excite a luminescent body. The intrinsic electroluminescence type light emitting device of (1) is generally ZnS.
An inorganic compound to which Mn, Cu, etc. are added is used as a light emitter, but it requires a high AC electric field of 200 V or more for driving, high manufacturing cost, insufficient brightness and durability, etc. Has many problems.
【０００３】（２）のキャリア注入型電界発光素子は発
光層として薄膜状有機化合物を用いるようになってから
高輝度のものが得られるようになった。たとえば、特開
昭５９−１９４３９３、米国特許４，５３９，５０７、
特開昭６３−２９５６６９５、米国特許４，７２０，４
３２及び特開昭６３−２６４６９２には、陽極、有機質
ホール注入輸送帯、有機質電子注入性発光体および陰極
から成る電界発光素子が開示されており、これらに使用
される材料としては、例えば、有機質ホール注入輸送用
材料としては芳香族三級アミンが、また、有機質電子注
入性発光材料としては、アルミニウムトリスオキシン等
が代表的な例としてあげられる。In the carrier injection type electroluminescent device (2), a thin film organic compound has been used as a light emitting layer, and a high brightness device has been obtained. For example, JP-A-59-194393, U.S. Pat. No. 4,539,507,
Japanese Patent Laid-Open No. 63-2956695, US Pat. No. 4,720,4
32 and Japanese Patent Laid-Open No. 63-264692 disclose an electroluminescent device comprising an anode, an organic hole injecting and transporting zone, an organic electron injecting luminescent material and a cathode. Examples of materials used for these are organic materials. Aromatic tertiary amines are representative examples of hole injecting and transporting materials, and aluminum trisoxine and the like are representative examples of organic electron injecting light emitting materials.
【０００４】また、Ｊｐｎ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｄ，ｖｏｌ．２７，ｐ７１
３−７１５には陽極、有機質ホール輸送層、発光層、有
機質電子輸送層および陰極から成る電界発光素子が報告
されており、これらに使用される材料としては、有機質
ホール輸送材料としてはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンが、また、有機質電子輸送材
料としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボ
ン酸ビスベンズイミダゾールがまた発光材料としてはフ
タロペリノンが例示されている。In addition, Jpn. Journal of A
applied Physicd, vol. 27, p71
3-715 reports an electroluminescent device comprising an anode, an organic hole transport layer, a light emitting layer, an organic electron transport layer and a cathode. Materials used for these are N, N as organic hole transport materials. '-Diphenyl-N,
N′-bis (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, and as an organic electron transport material, 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid bisbenzimidazole In addition, phthaloperinone is exemplified as the light emitting material.
【０００５】これらの例は有機化合物を、ホール輸送材
料、発光材料、電子輸送材料として用いるためには、こ
れらの有機化合物の各種特性を探求し、かかる特性を効
果的に組み合わせて電界発光素子とする必要性を意味
し、換言すれば広い範囲の有機化合物の研究開発が必要
であることを示している。In these examples, in order to use an organic compound as a hole transport material, a light emitting material, and an electron transport material, various characteristics of these organic compounds are sought, and these characteristics are effectively combined to form an electroluminescent device. It means that the research and development of a wide range of organic compounds is necessary.
【０００６】さらに、上記の例を含め有機化合物を発光
体とするキャリア注入型電界発光素子はその研究の歴史
も浅く、未だその材料研究やデバイス化への研究が充分
になされているとは言えず、現状では更なる輝度の向
上、発光波長のコントロールあるいは耐久性の向上など
多くの課題を抱えているのが実情である。Further, the carrier injection type electroluminescent device using an organic compound as a light emitting body, including the above examples, has a short history of research, and it can be said that research into its materials and devices is still sufficient. However, in reality, there are many problems such as further improvement of brightness, control of emission wavelength, and improvement of durability.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は発光性
能が長時間に亘って持続する耐久性に優れた電界発光素
子を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned conventional circumstances, and an object thereof is to provide an electroluminescent device having excellent durability in which light emitting performance is maintained for a long time. Especially.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するための発光層の構成要素について鋭意検討し
た結果、陽極および陰極と、これらの間に挾持された一
層または複数層の有機化合物層より構成される電界発光
素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が、蛍光性フラン化合物を構成成分とする層である電界
発光素子が、上記課題に対し、有効であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have diligently studied the constituent elements of the light-emitting layer for solving the above-mentioned problems, and as a result, the anode and the cathode and one or a plurality of layers sandwiched between them are provided. In an electroluminescent device composed of an organic compound layer, it has been found that an electroluminescent device in which at least one of the organic compound layers is a layer containing a fluorescent furan compound as a constituent is effective for the above problems. The present invention has been completed.
【０００９】すなわち、本発明によれば、陽極および陰
極と、これらの間に挾持された一層または複数層の有機
化合物層より構成される電界発光素子において、前記有
機化合物層のうち少なくとも一層が、蛍光性フラン化合
物を構成成分とする層であることを特徴とする電界発光
素子が提供される。本発明は前記したように有機化合物
層の少なくとも一層に蛍光性フラン化合物を含有させる
ものであるが、かかる蛍光性フラン化合物としては、好
ましくは下記の化１、化２、化３又は化４で示される化
合物が挙げられる。That is, according to the present invention, in an electroluminescent device comprising an anode and a cathode and one or a plurality of organic compound layers sandwiched therebetween, at least one of the organic compound layers is Provided is an electroluminescent device comprising a layer containing a fluorescent furan compound as a constituent component. In the present invention, as described above, at least one layer of the organic compound layer contains a fluorescent furan compound. The fluorescent furan compound is preferably represented by the following chemical formula 1, chemical formula 2, chemical formula 3, or chemical formula 4 below. The compounds shown may be mentioned.
【００１０】[0010]
【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ1'は各々独立に、水素原子、ハロゲン
原子、置換または未置換のアルキル基、不飽和アルキル
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換または
未置換のアミノ基、シアノ基等を表す。ｎは１から４ま
でのいずれかの数字を表す。）[Chemical 1] (In the formula, R 1 and R 1 'are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an unsaturated alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, Represents an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, etc. n represents any number from 1 to 4.)
【００１１】[0011]
【化２】 (式中、Ａはエチレン基またはビニレン基、またはエチ
ニレン基またはフェニレン基、ビフェニレン基を表す。
Ｒ1，Ｒ1'は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換
または未置換のアルキル基、不飽和アルキル基、置換ま
たは未置換のアリール基、置換または未置換のアルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、置換または未置換のア
ミノ基、シアノ基等を表す。ｎおよびｍは、１から４ま
でのいずれかの数字を表す。）[Chemical 2] (In the formula, A represents an ethylene group, a vinylene group, an ethynylene group, a phenylene group, or a biphenylene group.
R 1 and R 1 'each independently represent hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, unsaturated alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, alkoxycarbonyl group, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted amino group, cyano group or the like. n and m represent any number from 1 to 4. )
【００１２】[0012]
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ1'は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、不飽和アルキル
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換または
未置換のアミノ基、シアノ基等を表す。ｎおよびｍは、
１から４までのいずれかの数字を表す。）[Chemical 3] (In the formula, R 1 and R 1 'each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an unsaturated alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, an alkoxy group. A carbonyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, etc. n and m are
Represents any number from 1 to 4. )
【００１３】[0013]
【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ1'は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、不飽和アルキル
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換または
未置換のアミノ基、シアノ基等を表す。）[Chemical 4] (In the formula, R 1 and R 1 'each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an unsaturated alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, an alkoxy group. Represents a carbonyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, etc.)
【００１４】前記化１〜化４におけるＲ1，Ｒ1'として
は具体的には次のような基を挙げることができる。Specific examples of R 1 and R 1 'in the above Chemical Formulas 1 to 4 include the following groups.
【００１５】（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ20とりわけＣ1〜
Ｃ12の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらの
アルキル基は更に水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ12のアル
コキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ
12のアルキル基、若しくはＣ1〜Ｃ12のアルコキシ基で
置換されたフェニル基を含有しても良い。 （３）不飽和のアルキル基；好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ−
Ａｒ−Ｃ≡Ｃ−Ａｒであり、Ａｒは（４）で定義したア
リール基を表わす。 （４）アリール基；炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレ
ニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チ
オフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフ
ェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、
ジベンゾフラニル、ジベンジチオフェニル等を示し、こ
れらのアリール基は更にハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
スチリル基等で置換されていてもよい。 （５）アルコキシ基（−ＯＲ1）：Ｒ1は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。 （６）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられ、これらはＣ1〜Ｃ12のアル
コキシ基、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。 ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基が挙げら
れ、これらはＣ1〜Ｃ12のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12のア
ルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても
良い。またピペリジル基、モルホリル基のように、Ｒ2
とＲ3が窒素原子と共同で環を形成しても良い。またユ
ロリジル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。 （８）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ4）：Ｒ4は
（２）で定義したアルキル基、または（４）で定義した
アリール基を表わす。 （９）アシル基（−ＣＯＲ4）、スルホニル基（−ＳＯ2
Ｒ4）、カルバモイル基 及びＲ4は上記で定義した意味を表わす。但しＲ2及びＲ
3においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。 （１０）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。(1) Halogen atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group. (2) Alkyl group; preferably C 1 to C 20, especially C 1 to
C 12 is a linear or branched alkyl group, and these alkyl groups further include a hydroxyl group, a cyano group, a C 1 to C 12 alkoxy group, a phenyl group, or a halogen atom, C 1 to C 1.
It may contain a phenyl group substituted with 12 alkyl groups or C 1 -C 12 alkoxy groups. (3) unsaturated alkyl group; preferably -CH = CH-
Ar-C≡C-Ar, and Ar represents an aryl group defined in (4). (4) Aryl group: a carbocyclic or heterocyclic aromatic ring, which is phenyl, naphthyl, anthryl, acenaphthenyl, fluorenyl, phenanthryl, indenyl, pyrenyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl, pyronyl, thiophenyl, quinolyl, benzofuranyl, benzothio. Phenyl, indolyl, carbazolyl, benzoxazolyl, quinoxalyl, benzimidazolyl, pyrazolyl,
Dibenzofuranyl, dibenzyldithiophenyl, etc., and these aryl groups are further halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, alkyl group, alkoxy group, amino group,
It may be substituted with a styryl group or the like. (5) Alkoxy group (—OR 1 ): R 1 represents the alkyl group defined in (2). (6) Aryloxy group; examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group, which may contain a C 1 to C 12 alkoxy group, a C 1 to C 12 alkyl group or a halogen atom as a substituent. .. It represents an acyl group such as a alkyl group, an acetyl group and a benzoyl group, or an aryl group, and examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group, and a naphthyl group. These are C 1 to C 12 alkoxy groups, C 1 It may contain a C 12 alkyl group or a halogen atom as a substituent. In addition, like piperidyl group and morpholyl group, R 2
And R 3 together with the nitrogen atom may form a ring. Moreover, you may form a ring in cooperation with the carbon atom on an aryl group like a urolydyl group. (8) Alkoxycarbonyl group (—COOR 4 ): R 4 represents an alkyl group defined in (2) or an aryl group defined in (4). (9) acyl group (-COR 4), a sulfonyl group (-SO 2
R 4 ), carbamoyl group And R 4 have the meanings defined above. However, R 2 and R
Excluding the case where a ring is jointly formed with a carbon atom on the aryl group in 3 . (10) An alkylenedioxy group or an alkylenedithio group such as a methylenedioxy group or a methylenedithio group.
【００１６】次に本発明で使用される一般式化１〜化４
で表わされる化合物の具体例を表１〜表４に示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。Next, the general formulas 1 to 4 used in the present invention are described.
Specific examples of the compound represented by are shown in Tables 1 to 4, but the present invention is not limited thereto.
【００１７】[0017]
【表１】[Table 1]
【化１】 [Chemical 1]
【００１８】[0018]
【表２】[Table 2]
【化２】 [Chemical 2]
【００１９】[0019]
【表３】[Table 3]
【化３】 [Chemical 3]
【００２０】[0020]
【表４】[Table 4]
【化４】 [Chemical 4]
【００２１】本発明における電界発光素子は以上で説明
した化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により薄膜化
し、陽極及び陰極で挟持することにより構成される。そ
の際、化合物中に添加物として他の物質を複数種添加す
ることもできる。また、電極からの電荷注入効率を向上
させるために電荷注入輸送層を電極との間に別に設ける
ことも可能である。The electroluminescent device of the present invention is formed by thinning the compound described above by a vacuum vapor deposition method, a solution coating method or the like, and sandwiching the thin film with an anode and a cathode. At that time, plural kinds of other substances may be added to the compound as additives. Further, a charge injection / transport layer may be separately provided between the electrode and the electrode in order to improve the efficiency of charge injection from the electrode.
【００２２】陽極材料としてはニッケル、金、白金、パ
ラジウムやこれらの合金或いは酸化錫（ＳｎＯ2）、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）、沃化銅などの仕事関数の大
きな金属やそれらの合金、化合物、更にはポリ（３−メ
チルチオフェン）、ポリピロール等の導電性ポリマーな
どを用いることができる。As the anode material, nickel, gold, platinum, palladium and alloys thereof, or metals having a large work function such as tin oxide (SnO 2 ), indium tin oxide (ITO) and copper iodide, alloys and compounds thereof, Furthermore, conductive polymers such as poly (3-methylthiophene) and polypyrrole can be used.
【００２３】一方、陰極材料としては、仕事関数の小さ
な銀、錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウ
ム、或いはこれらの合金が用いられる。陽極及び陰極と
して用いる材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波
長領域において十分透明であることが望ましい。具体的
には８０％以上の光透過率を有することが望ましい。On the other hand, as the cathode material, silver, tin, lead, magnesium, manganese, aluminum, or an alloy thereof having a small work function is used. At least one of the materials used as the anode and the cathode is preferably sufficiently transparent in the emission wavelength region of the device. Specifically, it is desirable to have a light transmittance of 80% or more.
【００２４】図１に本発明に係る電界発光素子の代表的
な構成例を示す。図１において、１は基板、２，４は電
極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、３ｃは正孔輸送
層である。図１は、基板１上に電極２を設け、電極２上
に発光層３ａを単独で設け、その上に電極を設けた構成
のものである。図２は、図１において電極２と発光層３
ａの間に正孔輸送層３ｃを設けたものであり、図３は、
図１において発光層３ａと電極４の間に電子輸送層３ｂ
を設けたものである。図４は、図３において電極２と発
光層３ａとの間に正孔輸送層３ｃを設けた構成ものであ
る。FIG. 1 shows a typical configuration example of the electroluminescent device according to the present invention. In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 and 4 are electrodes, 3a is a light emitting layer, 3b is an electron transport layer, and 3c is a hole transport layer. FIG. 1 shows a structure in which an electrode 2 is provided on a substrate 1, a light emitting layer 3a is independently provided on the electrode 2, and an electrode is provided thereon. 2 shows an electrode 2 and a light emitting layer 3 in FIG.
The hole transport layer 3c is provided between a and
In FIG. 1, the electron transport layer 3b is provided between the light emitting layer 3a and the electrode 4.
Is provided. FIG. 4 shows a structure in which the hole transport layer 3c is provided between the electrode 2 and the light emitting layer 3a in FIG.
【００２５】本発明の電界発光素子は以上の各層をガラ
ス等の透明基板上に順次積層されて素子として構成され
るわけであるが、素子の安定性の向上、特に大気中の水
分に対する保護のために、別に保護層を設けたり、素子
全体をセル中に入れ、シリコンオイル等を封入するよう
にしてもよい。The electroluminescent device of the present invention is constructed as a device by sequentially laminating the above layers on a transparent substrate such as glass. However, the stability of the device is improved, and particularly protection of moisture in the atmosphere is provided. Therefore, a protective layer may be separately provided, or the entire element may be put in a cell and silicon oil or the like may be enclosed.
【００２６】[0026]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。 実施例１ 陽極として厚さ５００Åのインジウム−スズ酸化物（Ｉ
ＴＯ）の薄膜の形成されたガラス基板（ＨＯＹＡ製）を
中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール中で約１０分
間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約１
分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つ
ぎにガラス基板上に化合物Ｎｏ．（Ａ）−１を加熱温度
が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸着し
て蛍光性有機化合物層（発光層）を形成した。すなわ
ち、化合物Ｎｏ．（Ａ）−１を含んだタンタル製ボーシ
を温度コントローラーにより制御し、蒸着速度が２Å／
ｓとなるように保った。蒸着時の真空度は０．７×１０
-6ｔｏｒｒ、基板温度は２０℃であった。ＩＴＯ上に生
成した蒸着層の膜厚は８００Åであった。次に発光層上
に、膜厚１５００ÅはＭｇ−Ａｇによる陰極を蒸着し
た。このようにして得られた発光素子に外部電極を接続
して、電流を流したところ、陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合に、明瞭な発光が確認された。また
素子は湿度を十分に陰極した状態において空気中で作動
させることが可能であった。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. Example 1 Indium-tin oxide (I
A glass substrate (manufactured by HOYA) on which a thin film of (TO) was formed was washed with a neutral detergent and then ultrasonically washed in ethanol for about 10 minutes. Approximately 1 of this in boiling ethanol
Immediately after being put in for one minute and taken out, air blowing and drying were performed. Next, the compound No. (A) -1 was vapor-deposited with a resistance heating source whose heating temperature was set and whose vapor deposition rate was controllable to form a fluorescent organic compound layer (light emitting layer). That is, compound No. A tantalum bauche containing (A) -1 is controlled by a temperature controller, and the deposition rate is 2Å /
It was kept to be s. Degree of vacuum during vapor deposition is 0.7 × 10
-6 torr, the substrate temperature was 20 ° C. The film thickness of the vapor deposition layer formed on ITO was 800Å. Next, on the light emitting layer, a cathode made of Mg-Ag having a film thickness of 1500 Å was deposited. When an external electrode was connected to the light-emitting device thus obtained and a current was applied, clear light emission was confirmed when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, the element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently cathodic.
【００２７】実施例２ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ａ）−３を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 2 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (A) -3 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００２８】実施例３ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ａ）−５を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 3 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (A) -5 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００２９】実施例４ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ａ）−１０を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 4 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (A) -10 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３０】実施例５ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ａ）−１２を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 5 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (A) -12 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３１】実施例６ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ａ）−１３を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 6 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (A) -13 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３２】実施例７ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ａ）−１６を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 7 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (A) -16 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３３】実施例８ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｂ）−１を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 8 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (B) -1 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３４】実施例９ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｂ）−５を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 9 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (B) -5 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting device could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３５】実施例１０ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｂ）−６を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 10 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (B) -6 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３６】実施例１１ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｂ）−８を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 11 As a luminescent substance, Compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (B) -8 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３７】実施例１２ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｂ）−９を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 12 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (B) -9 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３８】実施例１３ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｂ）−１２を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 13 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (B) -12 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００３９】実施例１４ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｃ）−４を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 14 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (C) -4 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４０】実施例１５ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｃ）−７を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 15 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (C) -7 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４１】実施例１６ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｃ）−８を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 16 As a light emitting substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (C) -8 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４２】実施例１７ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｃ）−１０を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 17 As a light emitting substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (C) -10 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４３】実施例１８ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｃ）−１４を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 18 As a light emitting substance, Compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (C) -14 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４４】実施例１９ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｃ）−１４を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 19 As a luminescent substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (C) -14 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４５】実施例２０ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｄ）−２を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 20 Compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (D) -2 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４６】実施例２１ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｄ）−５を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 21 As a light emitting substance, compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (D) -5 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４７】実施例２２ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｄ）−８を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 22 Compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (D) -8 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４８】実施例２３ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｄ）−９を用いた以外
は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られた
発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場
合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度を
十分に除去した状態において空気中で作動させることが
可能であった。Example 23 As a luminescent substance, Compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (D) -9 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００４９】実施例２４ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｄ）−１０を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 24 Compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (D) -10 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００５０】実施例２５ 発光物質として、化合物Ｎｏ．（Ｄ）−１１を用いた以
外は実施例１と同様にして発光素子を作製した。得られ
た発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した
場合に明瞭な発光を呈した。更に、この発光素子は湿度
を十分に除去した状態において空気中で作動させること
が可能であった。Example 25 Compound No. A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that (D) -11 was used. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, this light emitting element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
【００５１】[0051]
【発明の効果】本発明の電界発光素子は有機化合物層の
構成材料として蛍光性フラン化合物を用いたことから、
低い駆動電圧でも長期間にわたって輝度の高い発光を得
ることが出来ると共に種々の色調を呈することが可能と
なる。また素子の作成も真空蒸着法等により容易に行な
えるので安価で大面積の素子を効率よく生産できる等の
利点を有する。The electroluminescent device of the present invention uses the fluorescent furan compound as the constituent material of the organic compound layer.
It is possible to obtain high-luminance light emission for a long period of time even with a low drive voltage, and to exhibit various color tones. Further, since the element can be easily produced by a vacuum vapor deposition method or the like, there is an advantage that an element having a large area can be efficiently produced at a low cost.
【図１】 本発明に係る電界発光素子の模式断面図であ
る。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an electroluminescent device according to the present invention.
【図２】 本発明に係る他の電界発光素子の模式断面図
である。FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of another electroluminescent device according to the present invention.
【図３】 本発明に係る別の電界発光素子の模式断面図
である。FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of another electroluminescent device according to the present invention.
【図４】 本発明に係る更に別の電界発光素子の模式断
面図である。FIG. 4 is a schematic cross-sectional view of still another electroluminescent device according to the present invention.
１…基板、２，４…電極、３ａ…発光層、３ｂ…電子輸
送層、３ｃ…正孔輸送層。1 ... Substrate, 2, 4 ... Electrode, 3a ... Light emitting layer, 3b ... Electron transport layer, 3c ... Hole transport layer.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 左近 洋太 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 山口 岳人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yota Sakon 1-3-3 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Stock company Ricoh Co., Ltd. (72) Taketo Yamaguchi 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Stock Company Ricoh
Claims (5)
れた一層または複数層の有機化合物層より構成される電
界発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくと
も一層が、蛍光性フラン化合物を構成成分とする層であ
ることを特徴とする電界発光素子。1. An electroluminescent device comprising an anode and a cathode and one or a plurality of organic compound layers sandwiched between them, wherein at least one of the organic compound layers constitutes a fluorescent furan compound. An electroluminescent device, which is a layer as a component.
化１で示されることを特徴とする請求項１記載の電界発
光素子。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ1'は各々独立に、水素原子、ハロゲン
原子、置換または未置換のアルキル基、不飽和アルキル
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換または
未置換のアミノ基、シアノ基等を表す。ｎは１から４ま
でのいずれかの数字を表す。）2. The electroluminescent device according to claim 1, wherein the fluorescent furan compound is represented by the following structural formula 1. [Chemical 1] (In the formula, R 1 and R 1 'are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an unsaturated alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, Represents an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, etc. n represents any number from 1 to 4.)
化２で示されることを特徴とする請求項１記載の電界発
光素子。 【化２】 (式中、Ａはエチレン基またはビニレン基、またはエチ
ニレン基またはフェニレン基、ビフェニレン基を表す。
Ｒ1，Ｒ1'は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換
または未置換のアルキル基、不飽和アルキル基、置換ま
たは未置換のアリール基、置換または未置換のアルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、置換または未置換のア
ミノ基、シアノ基等を表す。ｎおよびｍは、１から４ま
でのいずれかの数字を表す。）3. The electroluminescent device according to claim 1, wherein the fluorescent furan compound is represented by the following structural formula 2. [Chemical 2] (In the formula, A represents an ethylene group, a vinylene group, an ethynylene group, a phenylene group, or a biphenylene group.
R 1 and R 1 'each independently represent hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, unsaturated alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, alkoxycarbonyl group, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted amino group, cyano group or the like. n and m represent any number from 1 to 4. )
化３で示されることを特徴とする請求項１記載の電界発
光素子。 【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ1'は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、不飽和アルキル
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換または
未置換のアミノ基、シアノ基等を表す。ｎおよびｍは、
１から４までのいずれかの数字を表す。）4. The electroluminescent device according to claim 1, wherein the fluorescent furan compound is represented by the following structural formula 3. [Chemical 3] (In the formula, R 1 and R 1 'each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an unsaturated alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, an alkoxy group. A carbonyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, etc. n and m are
Represents any number from 1 to 4. )
化４で示されることを特徴とする請求項１記載の電界発
光素子。 【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ1'は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、置換または未置換のアルキル基、不飽和アルキル
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、置換または
未置換のアミノ基、シアノ基等を表す。）5. The electroluminescent device according to claim 1, wherein the fluorescent furan compound is represented by the following structural formula 4. [Chemical 4] (In the formula, R 1 and R 1 'each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an unsaturated alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, an alkoxy group. Represents a carbonyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, etc.)
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|---|---|---|---|
| JP3296505A JPH05109485A (en) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | Electroluminescence element |
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|---|---|
| JPH05109485A true JPH05109485A (en) | 1993-04-30 |
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|---|---|---|---|
| JP3296505A Pending JPH05109485A (en) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | Electroluminescence element |
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