JPH0499789A - Production of alkylglycoside - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アルキルグリコシドの製造方法に関し、詳し
くは、未反応高級アルコールの含量の少ない洗浄剤とし
て有用なアルキルグリコシドの製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a method for producing an alkyl glycoside, and more particularly, to a method for producing an alkyl glycoside useful as a detergent with a low content of unreacted higher alcohol.
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕糖誘導
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは、低刺激性界
面活性剤であり、しかも、非イオン性界面活性荊である
にもかかわらず、それ自身、安定な泡を生成するだけで
なく、他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定化剤と
して作用することが知られており近年注目されつつある
。[Prior art and problems to be solved by the invention] Alkyl glycosides, which are sugar derivative surfactants, are mild surfactants, and even though they are nonionic surfactants, they themselves It is known that not only does it generate stable foam, but it also acts as a foam stabilizer for other anionic surfactants, and has been attracting attention in recent years.
アルキルグリコシドは通常、Ｉｉ類と等モル以上の高級
アルコールとの反応によって製造されるため、反応生成
物は、未反応高級アルコールを多量に含有している。従
って、界面活性剤として実際に使用する前には、アルキ
ルグリコシドと未反応高級アルコールを分離する必要が
あり、反応生成物から極力、未反応高級アルコールを除
去することが望ましい、なぜならば、残存高級アルコー
ルそれ自体の匂いがアルキルグリコシドを配合した製品
の匂いの悪化につながるからである。Since alkyl glycosides are usually produced by reacting Group Ii with an equimolar or more higher alcohol, the reaction product contains a large amount of unreacted higher alcohol. Therefore, before actually using it as a surfactant, it is necessary to separate the alkyl glycoside and unreacted higher alcohol, and it is desirable to remove as much unreacted higher alcohol from the reaction product as possible. This is because the odor of alcohol itself leads to worsening of the odor of products containing alkyl glycosides.
未反応高級アルコールは公知の蒸留等の手段により分離
除去できるが、一般にアルキルグリコシドの融点は高く
、実際にポンプで輸送できるようにするためには、加熱
により高温にする必要がある。他方、大部分のアルキル
グリコシドの熱安定性は限られており、若干の熱履歴に
よっても、生成物の色相が悪化し、糖アルコールが生成
する傾向がある。Unreacted higher alcohols can be separated and removed by known means such as distillation, but alkyl glycosides generally have a high melting point, and in order to actually transport them by pump, it is necessary to heat them to a high temperature. On the other hand, most alkyl glycosides have limited thermal stability, and even some thermal history tends to deteriorate the color of the product and generate sugar alcohols.
そのため、従来より、アルキルグリコシドの色相の悪化
を起こさずに未反応高級アルコールを除去する方法が研
究されており、いくつかの方法が提案されている０例え
ば、未反応高級アルコールを含んだ反応生成物の薄膜を
形成し、比較的高温で短い滞留時間で過剰の未反応高級
アルコールを蒸発させる方法（特開昭５９−５１９９号
公報、特開昭５８−１９４９０２号公報）、更には、７
６０ミリバールにおける沸点が含有未反応高級アルコー
ルよりも５０°Ｃ以上高く、洗浄剤、乳化剤、洗浄促進
剤等としての活性を有する一種又は数種の粘度減少剤を
添加し、アルキルグリコシドの分解温度より少なくとも
２０℃低い温度で、過剰の未反応高級アルコールを蒸留
除去する方法（特開昭６２−１９２３９６号公報）等の
提案がなされている。Therefore, methods for removing unreacted higher alcohols without causing deterioration of the hue of alkyl glycosides have been studied, and several methods have been proposed. A method of forming a thin film of a substance and evaporating excess unreacted higher alcohol in a short residence time at a relatively high temperature (Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-5199, Japanese Patent Application Laid-Open No. 194902-1982), and further, 7
By adding one or more viscosity reducing agents whose boiling point at 60 mbar is at least 50°C higher than that of the unreacted higher alcohol contained and which has activity as a detergent, emulsifier, cleaning accelerator, etc., the decomposition temperature of the alkyl glycoside is A method has been proposed in which excess unreacted higher alcohol is removed by distillation at a temperature at least 20°C lower (Japanese Unexamined Patent Publication No. 192396/1983).
これらのいずれの方法も、温度が高くなる程アルキルグ
リコシドの色相が著しく悪化しやすくなり、しかもアル
キルグリコシドの融点が高いため、未反応高級アルコー
ルの蒸留時の着色を極力抑えるため、滞留時間の短い薄
膜蒸発機に代表される強制的に薄膜状にして留去する強
制薄膜蒸発機を用いるのが望ましいとうたっている。In both of these methods, the hue of the alkyl glycoside tends to deteriorate significantly as the temperature rises, and since the melting point of the alkyl glycoside is high, short residence times are used to minimize the coloring of unreacted higher alcohols during distillation. It is said that it is desirable to use a forced thin film evaporator, such as a thin film evaporator, which forcibly forms a thin film and distills it off.
さらに、未反応高級アルコール留去時の圧力は、該アル
コールの蒸気圧が非常に低いこと及び熱履歴によるアル
キルグリコシドの着色を抑える必要があることにより、
通常、数Ｔｏｒｒ以下の高真空下での操作となる。Furthermore, the pressure during distillation of the unreacted higher alcohol is determined by the fact that the vapor pressure of the alcohol is very low and it is necessary to suppress the coloring of the alkyl glycoside due to thermal history.
Usually, the operation is performed under a high vacuum of several Torr or less.
このような条件下で、未反応高級アルコールの留去を行
う場合、即ち、高真空下で薄膜蒸発機によりアルコール
を蒸発する場合、薄膜蒸発機から真空ポンプ迄、特にア
ルコール蒸発面から凝縮器迄の圧力損失をできるだけ小
さくするため、ベーパーの凝縮器を蒸発面の近くにとっ
た蒸発機内部に凝縮器を有する一１ｐｅｄ Ｆｉｌｍ
Ｅｖａ−ｐｏｒａｔｏｒ（神鋼バンチツク■）等が高真
空下での薄膜蒸発機として用いられる。When distilling off unreacted higher alcohols under these conditions, that is, when alcohol is evaporated using a thin film evaporator under high vacuum, the entire area from the thin film evaporator to the vacuum pump, especially from the alcohol evaporation surface to the condenser, In order to minimize pressure loss, the vapor condenser is placed close to the evaporation surface.
Eva-porator (Shinko Banchiku ■) etc. are used as a thin film evaporator under high vacuum.
一方、このような薄膜蒸発機、即ち、強制的に薄膜状に
して蒸留する蒸発機は、他の蒸発機と比較して、伝熱面
積当たりの装置コストが高価であり、該蒸発機−段で未
反応アルコールを除去するには、伝熱面積の大きな大型
の薄膜蒸発機が必要となったり、あるいは、何基も必要
となったりして、設備費が巨額になる傾向にある。On the other hand, such a thin film evaporator, that is, an evaporator that distills by forcibly forming a thin film, has a high equipment cost per heat transfer area compared to other evaporators, and the evaporator stage is expensive. In order to remove unreacted alcohol, a large thin film evaporator with a large heat transfer area is required, or multiple units are required, which tends to increase equipment costs.
かかる実情において、本発明者らは、鋭意研究した結果
、アルキルグリコシド反応生成物から、熱履歴を極力抑
え、過剰の未反応高級アルコールを効率的に蒸発除去す
るアルキルグリコシドの製造方法を見出し、本発明を完
成させた。Under these circumstances, as a result of intensive research, the present inventors have discovered a method for producing alkyl glycosides that minimizes thermal history and efficiently evaporates excess unreacted higher alcohols from alkyl glycoside reaction products. Completed the invention.
即ち、本発明は、糖と高級アルコールを直接反応させて
、未反応高級アルコール含有アルキルグリコシド反応生
成物（以下、反応生成物という）を得、その反応生成物
から未反応高級アルコール（以下アルコールという）を
除去するアルキルグリコシドの製造方法において、液膜
生成に機械力を必要としない自然液膜蒸発機を用いてア
ルキルグリコシド中のアルコール含量〔（アルコール重
量）／（（アルキルグリコシド重量）＋（アルコール重
量）） ｘｌｏｏ）が３０〜６０重量％になる迄アルコ
ールを除去して未反応高級アルコール含有粗アルキルグ
リコシド（以下、粗アルキルグリコシドという）を得、
次いで液膜生成に機械力を必要とする強制薄膜蒸発機に
よって粗アルキルグリコシドよりアルコールをさらに除
去し、該アルコール含量が５重量％以下のアルキルグリ
コシドを得ることを特徴とするアルキルグリコシドの製
造方法を提供するものである。That is, in the present invention, a sugar and a higher alcohol are directly reacted to obtain an unreacted higher alcohol-containing alkyl glycoside reaction product (hereinafter referred to as a reaction product), and from the reaction product, an unreacted higher alcohol (hereinafter referred to as an alcohol) is obtained. ), the alcohol content in the alkyl glycoside [(alcohol weight) / ((alkyl glycoside weight) + (alcohol weight) Alcohol is removed until the weight)) xloo) becomes 30 to 60% by weight to obtain an unreacted higher alcohol-containing crude alkyl glycoside (hereinafter referred to as crude alkyl glycoside),
Next, alcohol is further removed from the crude alkyl glycoside using a forced thin film evaporator that requires mechanical force to form a liquid film, thereby obtaining an alkyl glycoside having an alcohol content of 5% by weight or less. This is what we provide.
本発明に係るアルキルグリコシドの原料となる糖類とし
ては、単Ｉｉ類が好ましく、具体例としては、アルドー
ス類、例えばアロース、アルドロース、グルコース、マ
ンノース、グロース、イドース、ガラクトース、グロー
ス、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース
などが挙げられる。The saccharides used as raw materials for the alkyl glycosides according to the present invention are preferably single class Ii, and specific examples include aldoses, such as allose, aldulose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, gulose, ribose, arabinose, and xylose. , Liquisauce, etc.
本発明に係るアルキルグリコシドの原料となる高級アル
コールとしては、下記式（１）で表されるアルコールが
挙げられる。Examples of the higher alcohol used as a raw material for the alkyl glycoside according to the present invention include alcohols represented by the following formula (1).
ＲＯ（ＡＯ）、ｌＨ（１）
（式中の、Ｒは炭素数６〜２２の直鎖ないし分岐鎖のア
ルキル基或いはアルケニル基、又はアルキルフェニル基
を表し、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎは
その平均値が０〜５の数である。）
本発明におけるアルキルグリコシド製造反応としては、
上記の糖と高級アルコールを出発物質として用い、パラ
トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下、公知の方法に
従って、いわゆる直接的な合成法で行われる。この際の
反応温度等の条件については、公知の方法に従えば良い
。RO(AO), lH(1) (in the formula, R represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 22 carbon atoms, or an alkylphenyl group, and A is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. group, and n is a number whose average value is 0 to 5.) The reaction for producing alkyl glycoside in the present invention includes:
The synthesis is carried out by a so-called direct synthesis method using the above-mentioned sugar and higher alcohol as starting materials in the presence of an acid catalyst such as para-toluenesulfonic acid, according to a known method. Conditions such as reaction temperature may be determined according to known methods.
前述の如く、過剰の未反応高級アルコールを含有するア
ルキルグリコシド反応生成物から蒸留又は溶剤抽出等の
公知技術により未反応高級アルコールは除去できるが、
従来は真空下で薄膜蒸発機、特に強制的により薄い薄膜
を形成し蒸発効率のよいかきとり式あるいは遠心式等の
強制薄膜蒸発機がよく用いられている。なぜならば、こ
れらの蒸発機は、蒸発効率に加え、滞留時間が短くとれ
るということから、熱履歴による着色を抑制するなど、
品質の劣化を少なくすることができるという特徴を有す
るからである。蒸発温度は、品質を考慮するとできるだ
け低い方が良いのは自明であり、残存アルコールを低減
するためにはより高真空が好ましい。しかしながら、上
記の反応生成物には、多量に未反応高級アルコールが含
有していることにより、強制薄膜蒸発機は大型化しやす
く、該蒸発機が他の薄膜蒸発機、例えば自然薄膜蒸発機
に比べ構造が複雑な上に高価であるため、設備費が高く
つく結果となる。さらには、高真空下での操作というこ
とからアルコールベーパー配管、凝縮器等における圧力
損失をできるだけ小さくする必要があり、例えば高真空
用に開発された薄膜蒸発機内部に凝縮器を設けたもの等
を使用しなければならない。As mentioned above, unreacted higher alcohols can be removed from the alkyl glycoside reaction product containing excess unreacted higher alcohols by known techniques such as distillation or solvent extraction.
Conventionally, thin film evaporators have been commonly used under vacuum, particularly forced thin film evaporators of the scraping type or centrifugal type, which forcibly form a thinner film and have good evaporation efficiency. This is because these evaporators not only have high evaporation efficiency, but also short residence times, which can suppress coloring due to heat history, etc.
This is because it has the characteristic that deterioration in quality can be reduced. It is obvious that the evaporation temperature should be as low as possible in consideration of quality, and a higher vacuum is preferable in order to reduce residual alcohol. However, since the above-mentioned reaction product contains a large amount of unreacted higher alcohol, forced thin film evaporators tend to be large in size, and compared to other thin film evaporators, such as natural thin film evaporators. The structure is complex and expensive, resulting in high equipment costs. Furthermore, since it is operated under high vacuum, it is necessary to minimize pressure loss in alcohol vapor piping, condensers, etc. For example, thin film evaporators developed for high vacuum use have a condenser installed inside them. must be used.
ところが、本発明の方法によると、反応生成物から未反
応高級アルコールを蒸留除去する際に、あらかじめ、比
較的安価な自然液膜蒸発機を用いて、予備的にアルコー
ルを除去しておくと、高価な強制薄膜蒸発機で除去すべ
きアルコール量が軽減でき、強制薄膜蒸発機の処理能力
も向上することから、結局、反応生成物から過剰の未反
応高級アルコールを除去する蒸発機のコストが大巾に削
減可能となるという利点を有する。However, according to the method of the present invention, when removing unreacted higher alcohol from the reaction product by distillation, if the alcohol is preliminarily removed using a relatively inexpensive natural liquid film evaporator, Since the amount of alcohol that must be removed using an expensive forced thin film evaporator can be reduced and the throughput of the forced thin film evaporator can be improved, the cost of the evaporator that removes excess unreacted higher alcohols from the reaction product can be increased. This has the advantage that the width can be reduced.
本発明において用いられる液膜生成に機械力を必要とし
ない自然液膜蒸発機としては、特に限定されないが、処
理液が竪型のチューブ或いはプレート状の加熱毎の内壁
を液膜となって流下し、その時、蒸発濃縮が行われる自
然流下液膜式蒸発機や、処理液を加熱毎の下部より供給
し、加熱缶内で沸騰し、気液混相流となり、ついには、
薄膜となって上昇する上昇液膜式蒸発機などがあげられ
、これらはいずれも、液膜生成に機械力を必要としない
ものである。The natural liquid film evaporator used in the present invention, which does not require mechanical force to generate a liquid film, is not particularly limited, but the processing liquid flows down the inner wall of a vertical tube or plate-shaped heating unit as a liquid film. At that time, a gravity film evaporator is used for evaporative concentration, and the processing liquid is supplied from the bottom of each heating process, boils in the heating can, and becomes a gas-liquid multiphase flow, and finally,
Examples include a rising liquid film evaporator that rises as a thin film, and none of these require mechanical force to generate a liquid film.
一方、本発明で用いられる液膜生成に機械力を必要とす
る強制薄膜蒸発機としては、特に限定されないが、処理
液を強制的にワイパーで薄膜状にして蒸発濃縮するかき
とり式薄膜蒸発機や、高速で回転しているローターの遠
心力で液が薄膜となる遠心式薄膜蒸発機などが挙げられ
、これらはいずれも液膜生成に機械力を必要とするもの
である。On the other hand, forced thin film evaporators that require mechanical force to generate a liquid film used in the present invention include, but are not particularly limited to, scraping type thin film evaporators that forcibly form a thin film using a wiper and evaporate and concentrate the processing liquid. , a centrifugal thin film evaporator in which the liquid is formed into a thin film by the centrifugal force of a rotor rotating at high speed; all of these require mechanical force to form a liquid film.
自然液膜蒸発機による未反応高級アルコールの蒸発は、
バッチ式でも連続式でも良いが、好ましくは、熱履歴の
少ない連続式が望ましく、特に限定はされないが、図１
に示すような蒸発機−基で竪型のチューブ状の加熱臼１
をワンスルーで通し濃縮する１段１バス方式、図２に示
すような蒸発機−基で処理液をプレート状の加熱臼２に
循環させながら通し一部抜き出す１段循環（多パス）方
式、或いは、図３に示すような蒸発機数基で複数の竪型
のチューブ状の加熱臼１をワンスルーで通し濃縮する多
段１パス方式でもよいが、生産量が一定なら図１の１段
１パス方式、生産量が変動する場合には、図２の１段循
環方式が循環量等を操作して蒸発効率を維持できるため
望ましい。Evaporation of unreacted higher alcohol using a natural film evaporator is
A batch type or a continuous type may be used, but a continuous type with less heat history is preferable, and although there is no particular limitation, Fig. 1
An evaporator-based vertical tube-shaped heating mill 1 as shown in
A one-stage, one-bath method in which the liquid is passed through and concentrated in one step, a one-stage circulation (multi-pass) method in which the treated liquid is circulated through a plate-shaped heating mill 2 and partially withdrawn using an evaporator as shown in Figure 2, or , a multi-stage, single-pass method in which several evaporators are passed through a plurality of vertical tube-shaped heating dies 1 in a single pass for concentration as shown in Fig. 3 may be used, but if the production volume is constant, the single-stage, single-pass method shown in Fig. 1 may be used. When the production amount fluctuates, the one-stage circulation method shown in FIG. 2 is preferable because the evaporation efficiency can be maintained by controlling the circulation amount, etc.
該蒸発機による未反応高級アルコールの蒸発条件として
は、アルコールの炭素数や蒸気圧にもよるが、蒸発温度
は、蒸留残渣（粗アルキルグリコシド）液温として５０
〜２００℃、好ましくは８０〜１２０℃が望ましい。The conditions for evaporating unreacted higher alcohol using the evaporator depend on the number of carbon atoms and vapor pressure of the alcohol, but the evaporation temperature is 50% as the distillation residue (crude alkyl glycoside) liquid temperature.
-200°C, preferably 80-120°C.
本発明において、自然液膜蒸発機を用いて得られる粗ア
ルキルグリコシドの未反応高級アルコール含１（（アル
コール重量）／（（アルキルグリコシド重量）＋（アル
コール重量）） Ｘ１００）は３０〜６０重量％である
。このアルコール含量が６０重量％より高いと反応生成
物のアルコール含量との差が小さくなり、後工程である
強制薄膜蒸発機でのアルコール蒸発量が反応生成物を処
理する場合と比べそれ程減少せず、自然液膜蒸発機で予
備濃縮することによる強制薄膜暴発機への蒸発負荷軽減
及び処理能力の向上にはあまりつながらず、効率的な除
去法とならない。また、アルコール含量が３０重量％未
満になると、粗アルキルグリコシドの粘度が上昇するこ
とにより、液膜が厚くなる等により伝熱係数が極端に減
少し、蒸発効率が落ちる。In the present invention, the unreacted higher alcohol content of the crude alkyl glycoside obtained using a natural film evaporator ((alcohol weight)/((alkyl glycoside weight) + (alcohol weight)) X100) is 30 to 60% by weight. It is. If this alcohol content is higher than 60% by weight, the difference between the alcohol content of the reaction product and the alcohol content of the reaction product will be small, and the amount of alcohol evaporated in the forced thin film evaporator, which is a subsequent process, will not decrease as much compared to when the reaction product is treated. Preconcentration using a natural film evaporator does not significantly reduce the evaporation load on the forced thin film detonator and improve its processing capacity, and is not an efficient removal method. Furthermore, when the alcohol content is less than 30% by weight, the viscosity of the crude alkyl glycoside increases, resulting in a thicker liquid film and other factors, resulting in an extreme decrease in the heat transfer coefficient and a decrease in evaporation efficiency.
一方、強制薄膜蒸発機により粗アルキルグリコシドから
アルコールを蒸発除去する際の残存アルコール濃度は５
重量％以下、好ましくは２重量％以下である。残存アル
コール濃度が５重量％より高い場合、残存アルコールそ
れ自体の匂いがアルキルグリコシドを配合した製品の匂
いの悪化につながるため好ましくない。On the other hand, when alcohol is removed by evaporation from crude alkyl glycoside using a forced thin film evaporator, the residual alcohol concentration is 5.
It is not more than 2% by weight, preferably not more than 2% by weight. If the residual alcohol concentration is higher than 5% by weight, it is not preferable because the odor of the residual alcohol itself will lead to deterioration of the odor of the product containing the alkyl glycoside.
以下に、本発明の実施例を示すが、本発明は、これらの
実施例に限定されるものではない。Examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例１
（ａ） デシルアルコールを無水グルコースに対して
５モル倍、又、パラトルエンスルホン酸１水和物を無水
グルコースに対して０．００３５モル倍使用し公知の方
法で反応を行い、その後、水酸化ナトリウムにて触媒を
中和し、未反応グルコース等の固形物を濾別し、反応生
成物としての濾液を得た。反応には７時間かかり、グル
コースの反応率は９７．５％であった。反応生成物の色
相はＡＰＨＡ２００であった。Example 1 (a) A reaction was carried out using a known method using decyl alcohol at 5 times the mole of anhydrous glucose and p-toluenesulfonic acid monohydrate at 0.0035 times the mole of anhydrous glucose, and then The catalyst was neutralized with sodium hydroxide, and solids such as unreacted glucose were filtered off to obtain a filtrate as a reaction product. The reaction took 7 hours, and the glucose conversion rate was 97.5%. The hue of the reaction product was APHA200.
し）上記反応生成物を流下薄膜式蒸発機（荏原製作所製
、伝熱面積１．５７ｎｆ）に導入し、１５０°Ｃ１９閣
Ｈｇで処理した。得られたアルキルグリコシドの未反応
アルコールの濃度は、４９．２重量％であった。(b) The above reaction product was introduced into a falling film evaporator (manufactured by Ebara Corporation, heat transfer area: 1.57 nf) and treated at 150°C and 19% Hg. The concentration of unreacted alcohol in the obtained alkyl glycoside was 49.2% by weight.
（Ｃ） （ｂ）で得られたアルキルグリコシドをスミ
ス薄膜蒸発機（神調パンチツク■製、伝熱面積０．２ｒ
ｒｆ）に２９．１ｋｇ／Ｈｒで導入し、１７０°Ｃ１０
，３ｍｍＨｇで処理した。得られたアルキルグリコシド
の未反応アルコール濃度は０．６６重量％であり、−そ
の３５％水溶液の色相はガードナー３であった。(C) The alkyl glycoside obtained in (b) was evaporated using a Smith thin film evaporator (manufactured by Shincho Panchiku ■, heat transfer area 0.2 r).
rf) at 29.1 kg/Hr and heated at 170°C10
, 3 mmHg. The unreacted alcohol concentration of the obtained alkyl glycoside was 0.66% by weight, and the hue of its 35% aqueous solution was Gardner 3.
比較例１
実施例１（ａ）で得られた反応生成物を実施例１（Ｃ）
と同じ薄膜蒸発機に、実施例１（Ｃ）とほぼ等しい速度
（アルキルグリコシド純分として）の５２ｋｇ／Ｈｒ（
アルキルグリコシド純分としては１４．６ｋｇ／Ｈｒ）
で導入し、１７０°Ｃ，０，３ｍｎＨｇで処理した。Comparative Example 1 The reaction product obtained in Example 1(a) was converted into Example 1(C).
52 kg/Hr (as a pure alkyl glycoside) was applied to the same thin film evaporator as in Example 1 (C).
14.6 kg/Hr as pure alkyl glycoside)
and treated at 170°C and 0.3 mnHg.
得られたアルキルグリコシドの未反応アルコール濃度は
６．５重量％であり、その３５％水溶液の色相はガード
ナー３であった。The unreacted alcohol concentration of the obtained alkyl glycoside was 6.5% by weight, and the hue of the 35% aqueous solution was Gardner 3.
実施例１（Ｃ）と比較すると、本比較例のように自然液
膜蒸発機を用いての予備濃縮を行わないで強制薄膜蒸発
機だけで処理すると、実施例１（Ｃ）の処理量がアルキ
ルグリコシド純分として１４．８ｋｇ ／ Ｈｒと本比
較例とほぼ等しい場合、残存アルコールが０．６６重量
％に対し、６．５重量％とほぼ１０倍のアルコールが残
存してしまう結果となった。Comparing with Example 1 (C), when processing is performed only with a forced thin film evaporator without performing preconcentration using a natural liquid film evaporator as in this comparative example, the throughput of Example 1 (C) is reduced. When the pure alkyl glycoside content was 14.8 kg/Hr, which was almost the same as in this comparative example, the residual alcohol was 0.66% by weight, but the result was that 6.5% by weight, which is almost 10 times as much alcohol, remained. .
比較例２
実施例１（ａ）で得られた反応生成物を比較例１と同じ
薄膜蒸発機に３２．０ｋｇ／Ｈｒ（アルキルグリコシド
純分としては９．０ ｋｇ／Ｈｒ ）で導入し、比較例
１と同温度、同圧力で処理した。Comparative Example 2 The reaction product obtained in Example 1(a) was introduced into the same thin film evaporator as in Comparative Example 1 at a rate of 32.0 kg/Hr (9.0 kg/Hr as pure alkyl glycoside), and a comparative The treatment was carried out at the same temperature and pressure as in Example 1.
得られたアルキルグリコシドの残存アルコール濃度は０
．６７重量％であり、その３５％水溶液の色相はガード
ナー３であった。The residual alcohol concentration of the obtained alkyl glycoside was 0.
．． 67% by weight, and the hue of the 35% aqueous solution was Gardner 3.
実施例１（Ｃ）と比較すると、残存アルコール濃度がほ
ぼ同じであるが、アルキルグリコシド純分としての処理
能力が、実施例１（Ｃ）の約６０％しかでていない結果
となった。When compared with Example 1 (C), the residual alcohol concentration was almost the same, but the treatment capacity as a pure alkyl glycoside was only about 60% that of Example 1 (C).
即ち、自然液膜蒸発機で予備濃縮して強制薄膜蒸発機に
導入すると、色相の劣化を起こさずに、アルキルグリコ
シドの処理量が増大することから、高価な強制薄膜蒸発
機を大巾にコンパクト化できることが判る。In other words, if pre-concentration is carried out in a natural liquid film evaporator and then introduced into a forced thin film evaporator, the throughput of alkyl glycoside increases without causing any deterioration of hue, making the expensive forced thin film evaporator much more compact. It turns out that it can be made into
表−１に強制薄膜蒸発機を用いて行った実施例と比較例
の結果をまとめた。Table 1 summarizes the results of Examples and Comparative Examples conducted using a forced thin film evaporator.
表 １
注）
章１：アルキルグリコシド純分としての供給置傘２：３
５％水溶液での色相、Ｇはガードナーを示す。Table 1 Note) Chapter 1: Supply of pure alkyl glycosides 2:3
Hue in 5% aqueous solution, G indicates Gardner.
図１〜３はそれぞれ本発明に用いられる自然液膜蒸発機
の例を示す略示断面図であり、図１は１段１パス方式、
図２は１段循環方式、図３は多段ｌバス方式のものであ
る。
１：チューブ状の加熱缶
２ニブレート状の加熱缶1 to 3 are schematic cross-sectional views showing examples of natural liquid film evaporators used in the present invention, respectively, and FIG. 1 is a one-stage one-pass type,
FIG. 2 shows a one-stage circulation system, and FIG. 3 shows a multi-stage l-bus system. 1: Tubular heating can 2 Nibrate heating can
Claims (1)
アルコール含有アルキルグリコシド反応生成物（以下、
反応生成物という）を得、その反応生成物から未反応高
級アルコール （以下アルコールという）を除去するアルキルグリコシ
ドの製造方法において、液膜生成に機械力を必要としな
い自然液膜蒸発機を用いてアルキルグリコシド中のアル
コール含量〔（アルコール重量）／｛（アルキルグリコ
シド重量）＋（アルコール重量）｝×１００〕が３０〜
６０重量％になる迄アルコールを除去して未反応高級ア
ルコール含有粗アルキルグリコシド（以下、粗アルキル
グリコシドという）を得、次いで液膜生成に機械力を必
要とする強制薄膜蒸発機によって粗アルキルグリコシド
よりアルコールをさらに除去し、該アルコール含量が５
重量％以下のアルキルグリコシドを得ることを特徴とす
るアルキルグリコシドの製造方法。[Claims] 1. Sugar and higher alcohol are directly reacted to produce an unreacted higher alcohol-containing alkyl glycoside reaction product (hereinafter referred to as
In a method for producing alkyl glycosides, which involves obtaining a reaction product (hereinafter referred to as a reaction product) and removing unreacted higher alcohol (hereinafter referred to as an alcohol) from the reaction product, a natural liquid film evaporator that does not require mechanical force to generate a liquid film is used. The alcohol content in the alkyl glycoside [(alcohol weight)/{(alkyl glycoside weight) + (alcohol weight)} x 100] is 30~
The alcohol is removed to 60% by weight to obtain a crude alkyl glycoside containing unreacted higher alcohol (hereinafter referred to as crude alkyl glycoside), and then the crude alkyl glycoside is purified by a forced thin film evaporator that requires mechanical force to form a liquid film. Alcohol is further removed until the alcohol content is 5
A method for producing an alkyl glycoside, characterized in that less than % by weight of an alkyl glycoside is obtained.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2214158A JPH0499789A (en) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | Production of alkylglycoside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2214158A JPH0499789A (en) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | Production of alkylglycoside |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499789A true JPH0499789A (en) | 1992-03-31 |
Family
ID=16651193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2214158A Pending JPH0499789A (en) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | Production of alkylglycoside |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0499789A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179627A (en) * | 2006-12-27 | 2008-08-07 | Lion Corp | METHOD FOR PRODUCING alpha-SULFOALIPHATIC ACID ALKYL ESTER SALT CONCENTRATE |
-
1990
- 1990-08-13 JP JP2214158A patent/JPH0499789A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179627A (en) * | 2006-12-27 | 2008-08-07 | Lion Corp | METHOD FOR PRODUCING alpha-SULFOALIPHATIC ACID ALKYL ESTER SALT CONCENTRATE |
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