JPH0491040A - Production of diphenylbutane - Google Patents
Production of diphenylbutaneInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
ｉユ旦弦韮±１
本発明は、ジフェニルブタンの製造方法に関し、さらに
詳し−〈は、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを触媒の
存在下に反応させる、−段反応でのジフェニルブタンの
製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing diphenylbutane. The present invention relates to a method for producing diphenylbutane by reaction.
画ｊ
ジフェニルブタンは、感圧複写紙用溶剤、熱媒体流 あ
るいは電気絶縁油などとして有用な化合物であるカー
ジフェニルブタンの製造方法としては、従来以下のよう
な方法が知られている。Picture j Diphenylbutane is a compound useful as a solvent for pressure-sensitive copying paper, a heat transfer fluid, or an electrical insulating oil.
The following methods are conventionally known as methods for producing diphenylbutane.
（イ）９６％硫酸あるいはフッ素水素を触媒として使用
し、ベンゼンとブタジェンからジフェニルブタンを一段
反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカルフサ４フフ４１９４４年、 第６６巻８１６
〜８１７頁）、（ロ）濃硫酸あるいは塩化アルミニウム
を触媒として使用し、ベンゼンとブタジェンからジフェ
ニルブタンを一段反応にて製造する方法（ジャーナル・
オブ・オーガニック・ケミストリー １９６６低第３１
巻１１２４〜１１２７頁）。(a) A method for producing diphenylbutane from benzene and butadiene in a one-step reaction using 96% sulfuric acid or hydrogen fluorine as a catalyst (Journal of American Chemical Fusa 4 Fufu 41944, Vol. 66, 816)
~817 pages), (b) A method for producing diphenylbutane from benzene and butadiene in a one-step reaction using concentrated sulfuric acid or aluminum chloride as a catalyst (Journal.
Of Organic Chemistry 1966 Low No. 31
Volume 1124-1127).
しかしながら上記文献に開示されたジフェニルブタンの
製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタジ
ェン基準の収率は、たかだか１５％程度であり、かつブ
タジェン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
がありへ
（ハ）また、本出願人も、８９〜９６重量％の硫酸触媒
の存在下、１−フェニルブテンとベンゼンとを反応させ
るジフェニルブタンの製造方法を提案している（特開昭
６３−２３９２３９合公報）。However, the method for producing diphenylbutane disclosed in the above-mentioned document has a problem in that the yield of diphenylbutane is low, the yield based on butadiene is only about 15% at most, and there are extremely large amounts of by-products such as butadiene polymers. (c) The present applicant has also proposed a method for producing diphenylbutane in which 1-phenylbutene and benzene are reacted in the presence of 89 to 96% by weight sulfuric acid catalyst (Japanese Unexamined Patent Publication No. 63 -239239 Publication).
上記の方法はジフェニルブタンの収率が著しく改善され
る優れた製造方法ではある八 反応原料であるベンゼン
が硫酸によりスルポン化される副反応が生し 結果とし
て触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回収
および再使用できないという問題点があった
兄五Ａ豆上
本発明は、ジフェニルブタンを製造するに際し上記のよ
うな従来技術に伴う問題点を解決しようとするもであり
、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製造し、
かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェニルブ
タンの製造方法を提供することを目的としている。The above method is an excellent production method that significantly improves the yield of diphenylbutane. The present invention is an attempt to solve the problems associated with the above-mentioned conventional techniques when producing diphenyl butane. is produced in good yield through a one-step reaction,
Another object of the present invention is to provide an economical method for producing diphenylbutane in which the catalyst can be reused.
髪里ｍ
本発明者らは、ベンゼンと１．３−ブタジエンとから一
段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、かつ
触媒の分離回収および再使用が可能となれ；ｆｌ そ
の経済的メリットは太きいと考え、種々の固体酸触媒を
用いたジフェニルブタンの製造方法を検討し八
その結果、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを高シリカ
モルデナイトの存在下に反応させると、ジフェニルブタ
ンを高収率にて製造できうることを見出し 本発明を完
成するに至ツ九
すなわち、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法は
、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒として高シリカモ
ルデナイトを用いることを特徴としている。The present inventors have discovered that it is possible to produce diphenylbutane in a high yield from benzene and 1,3-butadiene through a one-step reaction, and that the catalyst can be separated, recovered and reused; Considering that the production method of diphenylbutane using various solid acid catalysts was investigated, the results showed that when benzene and 1,3-butadiene are reacted in the presence of high-silica mordenite, diphenylbutane can be produced in high yield. In other words, the method for producing diphenylbutane according to the present invention is based on the following steps: It is characterized by using high silica mordenite as a catalyst.
２」順久へ１１氾１朋
以下、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法につい
て、具体的に説明する。2''Junkyu to 11 Flood 1The following will specifically explain the method for producing diphenylbutane according to the present invention.
高シリカモルデナイト
本発明に係るジフェニルブタンの製造方法では、高シリ
カモルデナイトを触媒として用いる力ξ 本明細書では
、高シリカモルデナイトとは、シリカ／アルミナ比がモ
ル比にて１０を超えるプロトン型モルデナイトのことを
いう。High silica mordenite In the method for producing diphenylbutane according to the present invention, high silica mordenite is used as a catalyst. Say something.
このような高シリカモルデナイトは、市販のモルデナイ
トを酸処理して調製することができる。Such high silica mordenite can be prepared by acid-treating commercially available mordenite.
たとえばシリカ／アルミナ比がモル比で１００〜１４０
程度である高シリカモルデナイトは、先ず市販のＮａ型
モルデナイト（たとえば東ソーＴＳＺ−６００シリカ／
アルミナ比１０）を２規定塩酸にて８０℃、１．５時間
イオン交換し、洗浄後、１０〜２０％スチーム下にて、
６００〜７００℃、 ３時間スチーム処理し次に、１２
規定塩酸にて９０℃、 ８時間処理してアルミニウムを
抽出し、次いで洗浄・乾燥後、１０％スチーム下にて７
００℃、 ３時間スチーム処理することにより調製する
ことができる。For example, the silica/alumina ratio is 100 to 140 in molar ratio.
High-silica mordenite, which has a high
Alumina ratio 10) was ion-exchanged with 2N hydrochloric acid at 80°C for 1.5 hours, and after washing, under 10-20% steam.
600-700℃, steam treatment for 3 hours, then 12
Treated with normal hydrochloric acid at 90°C for 8 hours to extract aluminum, then washed and dried, then heated under 10% steam for 7 hours.
It can be prepared by steam treatment at 00°C for 3 hours.
本発明におけるジフェニルブタンの製造方法では、上記
の高シリカモルデナイトをベンゼン／１゜３−ブタジエ
ン混合原料に対して、０．０１〜５０重量％となるよう
な量で使用することが好ましい。In the method for producing diphenylbutane according to the present invention, it is preferable to use the above-mentioned high silica mordenite in an amount of 0.01 to 50% by weight based on the benzene/1°3-butadiene mixed raw material.
聚１凍潜
本発明においては、上記のような高シリカモルデナイト
の存在下に、ベンゼンと１．３−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するが、その反応形式は、
回分犬 半回公民 連続式のいずれでも実施できる。In the present invention, diphenylbutane is produced by reacting benzene and 1,3-butadiene in the presence of high silica mordenite as described above, and the reaction format is as follows:
It can be conducted in batch, half-time, and continuous formats.
また、上記のような反応を行わせるに際して、ベンゼン
／１，３−ブタジエンのモル比は、１ｏ〜２００である
ことが好ましく、さらに３０〜１５０であることが望ま
しい。前記モル比が１０未満であると、触媒の活性劣化
速度が大きくなり、〜方モル比が２００を超えると、ベ
ンゼンのリサイクル量が多くなり経済的に不利となるの
でいずれも好ましくない。Further, when performing the above reaction, the molar ratio of benzene/1,3-butadiene is preferably 10 to 200, and more preferably 30 to 150. If the molar ratio is less than 10, the activity deterioration rate of the catalyst increases, and if the molar ratio exceeds 200, the amount of benzene recycled increases, which is economically disadvantageous.
反応温度は、５０〜３００ｔ：であることが好ましく、
さらに、１００〜２００ｔであることが望ましい。また
、反応時間は、回分式で０．５〜４時間、連続式で液空
間速度（Ｌ、Ｈ，Ｓ、Ｖ） ニテ０．１〜１０時間−’
程度テアル。The reaction temperature is preferably 50 to 300 t:
Furthermore, it is desirable that it is 100-200t. In addition, the reaction time is 0.5 to 4 hours in a batch method, and 0.1 to 10 hours in a continuous method.
degree theal.
反応溶媒は用いなくともよいが、用いるとすれば、シク
ロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素が
好ましく用いられる。Although it is not necessary to use a reaction solvent, if one is used, a saturated hydrocarbon such as cyclohexane, hexane, heptane, etc. is preferably used.
本発明に係る製造方法にて製造されるジフェニルブタン
は、通常、１．１−ジフェニルブタン（以下、１．１一
体と略す。）が０〜５モル％であり、１２−ジフェニル
ブタン（以下、１，２一体と略す。）が１０〜３０モル
％であり、１．３−ジフェニルブタン（以下、１．３一
体と略す。）が５０〜７５モル％であり、２，３−ジフ
ェニルブタン（以下、２，３一体と略す。）が０〜７モ
ル％程度であるような異性体混合物である。The diphenylbutane produced by the production method according to the present invention usually contains 0 to 5 mol% of 1.1-diphenylbutane (hereinafter abbreviated as 1.1) and 12-diphenylbutane (hereinafter abbreviated as 1.1). 1,2 monolithic) is 10 to 30 mol%, 1,3-diphenylbutane (hereinafter abbreviated as 1.3 monolithic) is 50 to 75 mol%, and 2,3-diphenylbutane ( Hereinafter, it is a mixture of isomers in which the amount of 2,3 monomer is about 0 to 7 mol %.
また、反応生成物であるジフェニルブタンは反応原料お
よび中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手段
、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触媒
である高シリカモルデナイトは、濾過などにより反応系
より容易に分離回収さ汰 必要に応じて再使用すること
ができる。In addition, the reaction product diphenylbutane can be easily separated from the reaction raw material and intermediate phenylbutene by known separation means such as distillation, and the catalyst high silica mordenite can be easily separated from the reaction raw material and intermediate phenylbutene by filtration. It can be more easily separated and recovered and reused if necessary.
ｉ更り吃退
本発明では、ベンゼンと１．３−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
高シリカモルデナイトを用いているので、−段反応かつ
高収率にてジフェニルブタンを製造することができる。In the present invention, when benzene and 1,3-butadiene are reacted to produce diphenylbutane, high silica mordenite is used as a catalyst, so diphenylbutane can be produced in a two-step reaction and in high yield. can be manufactured.
また、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法によれ
ば、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離するこ
とができるので、プロセスを著しく簡略化するとともし
気 分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用す
ることが可能である。In addition, according to the method for producing diphenylbutane according to the present invention, the catalyst can be easily separated from the reaction system after the reaction is completed, so the process can be significantly simplified and the separated catalyst can be used as needed. It is possible to reuse it in the reaction.
以下、本発明を実施例により説明する力で、本発明は、
これら実施例に限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be explained with reference to examples.
The present invention is not limited to these examples.
叉１ヱ口。1 mouth.
市販のＮａ型モルデナイト（東ソー ＴＳＺ−６００）
を２規定塩酸にて８０℃、１．５時間で２回イオン交換
し 次いで洗浄、乾燥した後、１０〜２０％スチーム下
にて６００〜７００℃、３時間スチーム処理し７４次い
で、このモルデナイトを、１２規定塩酸にて９０±３℃
で８時間処理してアルミニウムを抽出二次いで洗浄、乾
燥した後、１０％スチーム下にて７００℃で３時間スチ
ーム処理し八
このようにして調製されたシリカ／アルミナ比がモル比
にて１１４である高シリカモルデナイト２０ｍ１を固定
床反応管に充填し 触媒層を１２０℃とした後、反応圧
力５ｋｇ／ｃｍ２ Ｇにて、ベンゼン／１．３−ブタジ
エン（モル比）を１００に置型した原料ヲＬＨ６Ｖ ２
．４時間−１にて流通してジフェニルブタンの製造を行
っｔら
反応生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、
ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの１．３〜ブタ
ジエン基準の収率は、それぞれ７２．３モル％および２
０．４モル％であった また、ジフェニルブタン中の１
，１−倣 １，２−本 １．３一体および２．３−体の
選択率は、それぞれ１．５モル％、２６．８モル％、６
６．７モル％および４．９モル％であっ九実１１俳ヱ
ベンゼン／１，３−ブタジエン（モル比）を８０に調製
した原料を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフェ
ニルブタンの製造を行っμ
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの１
．３−ブタジエン基準の収率は、それぞれ６９．３モル
％および２０．４モル％であった また、ジフェニルブ
タン中の１．１−＄ １．２−＄ １．３一体およ
び２，３一体の選択率は、それぞれ１，３モル％、２５
，４モル％、６７−、−８モル％および５．５モル％で
あっへ叉鳥夕」
ベンゼン／１，３−ブタジエン（モル比）を６０に調製
した原料を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフェ
ニルブタンの製造を行っへ
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの１
，３−ブタジエン基準の収率は、それぞれ５５．９モル
％および３３．０モル％であった また、ジフェニルブ
タン中の１．１−＆ １．２−＆ １．３一体およ
び２．３一体の選択率は、それぞれ１．８モル％、２５
．７モル％、６９．３モル％および３．２モル％であり
へ失蔦ｊ」
反応温度を１５０℃とした以外は、実施例１と同様にし
てジフェニルブタンの製造を行っ九その結果、ジフェニ
ルブタンおよびフェニルブテンの１．３−ブタジエン基
準の収率は、それぞれ７１．４モル％および１６．３モ
ル％でありへ また、ジフェニルブタン中の１．１−＆
１．２−朱 １３一体および２．３一体の選択率は
それぞれ１．６モル％、２７．５モル％、６８．３モル
％および２．６モル％であっへ叉員遣」
反応温度を１７０℃および反応圧力を１４ｋｇ／ ０ｍ
２Ｇとした以外は、実施例１と同様にしてジフェニルブ
タンの製造を行った
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの１
．３−ブタジエン基準の収率は、それぞれ７２．３モル
％および１３．３モル％であった また、ジフェニルブ
タン中の１．１−＆ １．２−本 １．３一体および
２．３一体の選択率はそれぞれ１．４モル％、２６．２
モル９６． ７１．２モル％および１．２モル％であっ
た叉盈ｊ」
市販のＮａ型モルデナイト（東ソー ＴＳＺ−６００）
を２規定塩酸にて８０℃、１．５時間で２回イオン交換
し 次いで洗浄、乾燥した後、１０〜２０％スチーム下
にて６００〜７００℃、３時間スチーム処理し八次いで
、このモルデナイトを、 ６規定塩酸にて９０±３℃で
８時間処理してアルミニウムを抽出し次いで洗浄、乾燥
した後、１０％スチーム下にて７００℃で３時間スチー
ム処理しｔら
このようにして得られたシリカ／アルミナ比がモル比に
て６５である高シリカモルデナイトを用いた以外ζも
実施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を行った
その結果 ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの１
，３−ブタジエン基準の収率１礼 それぞれ７０．４モ
ル％および７．７モル％であっ八 また、ジフェニルブ
タン中の１．１−＆ １．２−＆ １．３一体およ
び２．３一体の選択率は、それぞれ１，５モル％、２６
．１モル％、６８．０モル％および４．４モル％であっ
九夫蓋遭λ
市販のＮａ型モルデナイト（東ソー ＴＳＺ−６００）
を２規定塩酸にて８０℃、１．５時間で２回イオン交換
し 次いで洗浄、乾燥した後、１０〜２０％スチーム下
にて６００〜７００℃、３時間スチーム処理しｔう次い
で、 このモルデナイトを、１２規定塩酸にて９０±３
℃で１８時間処理してアルミニウムを抽出し、次いで洗
浄、乾燥した後、１０％スチーム下にて７００℃で３時
間スチーム処理しｔ島
このようにして得られたシリカ／アルミナ比がモル比に
て１８５である高シリカモルデナイトを用いた以外は、
実施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を行っ八
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの１
．３−ブタジエン基準の収率は、それぞれ５６．４モル
％および１７．６モル％であった また、ジフェニルブ
タン中の１．１−（ｔ、 １．２−（＆ １．３一
体および２．３一体の選択率は、それぞれ０．９モル％
、２２．０モル％、７４．３モル％および２．８モル％
であっ九共」ｌ外１
市販のＮａ型モルデナイト（東ソー ＴＳＺ−６００）
を２規定塩酸にて８０℃、１．５時間で２回イオン交換
し、次いで洗浄、乾燥した後、５５０℃で３時間焼成し
島
このようにして得られたシリカ／アルミナ比がモル比で
１０であるモルデナイトを用いた以外１ｊ実施例Ｉと同
様にしてジフェニルブタンの製造を行った
その結果、ジフェニルブタンおよびフェニルブテンの１
．３−ブタジエン基準の収率用 それぞれ２７．７モル
％および２６．９モル％であった特許呂願人 東燃株式
会社Commercially available Na-type mordenite (Tosoh TSZ-600)
was ion-exchanged twice with 2N hydrochloric acid at 80°C for 1.5 hours, then washed and dried, and then steam-treated at 600-700°C for 3 hours under 10-20% steam. , 90±3℃ with 12N hydrochloric acid
The silica/alumina ratio prepared in this way was 114 in molar ratio by treating with water for 8 hours to extract aluminum. After washing and drying, steam treatment was performed at 700°C for 3 hours under 10% steam. After filling a fixed bed reaction tube with 20 ml of certain high silica mordenite and bringing the catalyst layer to 120°C, at a reaction pressure of 5 kg/cm2 2
．． Diphenylbutane was produced by distributing it for 4 hours-1, and the reaction product was analyzed by gas chromatography.
The yields of diphenylbutane and phenylbutene based on 1.3 to butadiene are 72.3 mol% and 2 mol%, respectively.
In addition, 1 in diphenylbutane was 0.4 mol%.
,1-imitation 1,2-piece The selectivity of 1.3-body and 2.3-body is 1.5 mol%, 26.8 mol%, 6-body, respectively.
Diphenylbutane was prepared in the same manner as in Example 1, except that raw materials prepared with 6.7 mol% and 4.9 mol% of benzene/1,3-butadiene (mole ratio) of 80 were used. As a result, 1 of diphenylbutane and phenylbutene
．． The yields based on 3-butadiene were 69.3 mol% and 20.4 mol%, respectively. The selectivity is 1,3 mol% and 25, respectively.
, 4 mol%, 67-, -8 mol% and 5.5 mol% Examples Diphenylbutane was produced in the same manner as in 1. As a result, 1 of diphenylbutane and phenylbutene was produced.
The yields based on ,3-butadiene were 55.9 mol% and 33.0 mol%, respectively.In addition, the yields of 1.1-&1.2-& 1.3-unit and 2.3-unit in diphenylbutane were 55.9 mol% and 33.0 mol%, respectively. The selectivities are 1.8 mol% and 25 mol%, respectively.
．． Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was 150°C. The yields of butane and phenylbutene based on 1.3-butadiene are 71.4 mol% and 16.3 mol%, respectively.
The selectivities of 1.2-Zhu 13 and 2.3 are 1.6 mol%, 27.5 mol%, 68.3 mol% and 2.6 mol%, respectively. 170℃ and reaction pressure 14kg/0m
Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 1 except that 2G was used. As a result, 1 of diphenylbutane and phenylbutene was
．． The yields based on 3-butadiene were 72.3 mol% and 13.3 mol%, respectively. The selectivity is 1.4 mol% and 26.2, respectively.
Mol 96. Commercially available Na-type mordenite (Tosoh TSZ-600)
The mordenite was ion-exchanged twice with 2N hydrochloric acid at 80°C for 1.5 hours, then washed and dried, and then steamed at 600-700°C for 3 hours under 10-20% steam. The aluminum was extracted by treatment with 6N hydrochloric acid at 90±3°C for 8 hours, then washed and dried, and then steamed at 700°C for 3 hours under 10% steam. In addition to using high silica mordenite with a silica/alumina ratio of 65 in molar ratio, ζ
Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 1. Diphenylbutane and phenylbutene 1
, 3-butadiene standard yields were 70.4 mol% and 7.7 mol%, respectively.In addition, 1.1-&1.2-& 1.3-unit and 2.3-unit in diphenylbutane The selectivities are 1.5 mol% and 26 mol%, respectively.
．． Commercially available Na-type mordenite (Tosoh TSZ-600)
This mordenite was ion-exchanged twice with 2N hydrochloric acid at 80°C for 1.5 hours, then washed, dried, and steam-treated at 600-700°C for 3 hours under 10-20% steam. 90±3 with 12N hydrochloric acid
℃ for 18 hours to extract aluminum, then washed, dried, and then steamed for 3 hours at 700℃ under 10% steam to convert the silica/alumina ratio thus obtained into a molar ratio. Except for using high silica mordenite, which is 185
Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 1.As a result, 1 of diphenylbutane and phenylbutene was produced.
．． The yields based on 3-butadiene were 56.4 mol% and 17.6 mol%, respectively. Also, 1.1-(t, 1.2-(& 1.3 integral and 2. The selectivity of the three components is 0.9 mol% each.
, 22.0 mol%, 74.3 mol% and 2.8 mol%
Deakkyo” l outside 1 Commercially available Na-type mordenite (Tosoh TSZ-600)
was ion-exchanged twice with 2N hydrochloric acid at 80°C for 1.5 hours, then washed, dried, and then calcined at 550°C for 3 hours.The silica/alumina ratio thus obtained was expressed as a molar ratio. 1j Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example I except that mordenite, which was No. 10, was used.
．． The yields based on 3-butadiene were 27.7 mol% and 26.9 mol%, respectively. Tonen Corporation
Claims (1)
フェニルブタンを製造するに際して、触媒として高シリ
カモルデナイトを用いることを特徴とするジフェニルブ
タンの製造方法(1) A method for producing diphenylbutane characterized by using high silica mordenite as a catalyst when producing diphenylbutane by reacting benzene and 1,3-butadiene.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP2207080A JP2760643B2 (en) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | Method for producing diphenylbutane |
| PCT/JP1991/001034 WO1992002474A1 (en) | 1990-08-03 | 1991-08-02 | Process for producing diphenylbutane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2207080A JP2760643B2 (en) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | Method for producing diphenylbutane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491040A true JPH0491040A (en) | 1992-03-24 |
| JP2760643B2 JP2760643B2 (en) | 1998-06-04 |
Family
ID=16533869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2207080A Expired - Fee Related JP2760643B2 (en) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | Method for producing diphenylbutane |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2760643B2 (en) |
| WO (1) | WO1992002474A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4845319B2 (en) * | 2000-03-29 | 2011-12-28 | アルケマ フランス | Heat transfer fluid based on polyphenylmethane with excellent thermal stability |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6270326A (en) * | 1985-09-25 | 1987-03-31 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Production of diarylbutane |
| JPH0717537B2 (en) * | 1987-03-27 | 1995-03-01 | 東燃株式会社 | Method for producing diaryl butanes |
-
1990
- 1990-08-03 JP JP2207080A patent/JP2760643B2/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-08-02 WO PCT/JP1991/001034 patent/WO1992002474A1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4845319B2 (en) * | 2000-03-29 | 2011-12-28 | アルケマ フランス | Heat transfer fluid based on polyphenylmethane with excellent thermal stability |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2760643B2 (en) | 1998-06-04 |
| WO1992002474A1 (en) | 1992-02-20 |
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|---|---|---|---|
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