JPH0481844A - Silver halide photographic sensitive material - Google Patents
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は形成される色素の分光吸収特性が良好で、色再
現性に優れ、しかも画像保存性に優れ、高い最高濃度が
得られるハロゲン化銀写真感光材料に関するものである
。Detailed Description of the Invention [Industrial Field of Application] The present invention is directed to a halogenated dye that has good spectral absorption characteristics of the formed dye, excellent color reproducibility, excellent image storage stability, and high maximum density. This relates to silver photographic materials.
[発明の背景]
直接鑑賞用に供されるハロゲン化銀写真感光材料、例え
ばカラー印画紙等に於いては、色素画像を形成する発色
剤として、通常イエローカプラーマゼンタカプラー及び
シアンカプラーの組合せが用いられる。これらのカプラ
ーに対しては得られる色素画像における色再現性、発色
性および画像保存性等の基本的性能が要求されるが、特
に近年、対象物の本来の色を忠実に再現すべく色再現性
向上に対する要望がユーザー側から高まっている。[Background of the Invention] In silver halide photographic materials intended for direct viewing, such as color photographic paper, a combination of a yellow coupler, a magenta coupler, and a cyan coupler is usually used as a color former to form a dye image. It will be done. These couplers are required to have basic performance such as color reproducibility, color development, and image storage stability in the resulting dye image, but in recent years in particular, color reproduction has been improved in order to faithfully reproduce the original color of the object. Demand for improved sexual performance is increasing from users.
例えばイエローカプラーの場合、形成される発色色素に
対して500nm以上の長波長側の不要吸収がシャープ
に減少しないため、黄色及び緑色の色相における色再現
が不充分であるという欠点を有していた。For example, in the case of a yellow coupler, unnecessary absorption in the long wavelength side of 500 nm or more is not sharply reduced for the coloring dye formed, so it has the disadvantage that color reproduction in yellow and green hues is insufficient. .
一方、ハロゲン化銀カラー写真感光材料の進歩に伴って
、近年発色性の向上が求められており、このような目的
のためイエローカプラーにおいては、カプラー分子の設
計上程々の検討が試みられ、例えばバラスト成分にアル
コキシカルボニル基やスルホニル基又はN−置換もしく
は未蓋換のアルキルスルホンアミド基やアリールスルホ
ンアミド基などの親水性基を導入することにより発色性
を改善することなどが提案されている。On the other hand, with the progress of silver halide color photographic light-sensitive materials, improvements in color development have been required in recent years, and for this purpose, for yellow couplers, reasonable consideration has been made in the design of coupler molecules. It has been proposed to improve color development by introducing hydrophilic groups such as alkoxycarbonyl groups, sulfonyl groups, N-substituted or uncovered alkylsulfonamide groups, and arylsulfonamide groups into the ballast component.
しかしながら、このような親水性基をイエローカプラー
のバラスト成分に導入した場合、一般に発色性は向上す
るが、発色色素の長波長側の不要吸収が更に増大するこ
とにより、色再現性の悪化を招くことになり、また耐光
性においても劣化の傾向がある。However, when such a hydrophilic group is introduced into the ballast component of a yellow coupler, color development is generally improved, but unnecessary absorption of the long wavelength side of the color development dye further increases, resulting in deterioration of color reproducibility. Furthermore, there is also a tendency for light resistance to deteriorate.
このため発色性、色再現性及び耐光性において優れたハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料は未た見出だされていな
いのが実状である。For this reason, the reality is that a silver halide color photographic material that is excellent in color development, color reproducibility, and light fastness has not yet been found.
[発明の目的コ
本発明の第1の目的は、イエロー色素の分光特性が改良
され、優れた色再現性を有するハロゲン化銀写真感光材
料を提供することにある。[Object of the Invention] A first object of the present invention is to provide a silver halide photographic material in which the spectral characteristics of a yellow dye are improved and the material has excellent color reproducibility.
本発明の第2の目的は、イエロー色素画像の保存性に優
れたハロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。A second object of the present invention is to provide a silver halide photographic material with excellent preservability of yellow dye images.
本発明の第3の目的は、発色濃度が高く、充分な最高濃
度か得られるハロゲン化銀写真感光材料を提供すること
にある。A third object of the present invention is to provide a silver halide photographic material which has a high color density and can obtain a sufficient maximum density.
[発明の構成コ
本発明の上記目的は、下記一般式[Y−1〕で示される
イエローカプラーの少なくともひとつと、2− (2’
−ヒドロキンフェニル)ベンゾトリアゾール系化合物の
少なくともひとつを含有することを特徴とするハロゲン
化銀写真感光材料によって達成される。[Structure of the Invention] The above object of the present invention is to combine at least one yellow coupler represented by the following general formula [Y-1] and 2- (2'
This is achieved by a silver halide photographic material containing at least one of -hydroquinphenyl)benzotriazole compounds.
一般式[Y−1)
X】
[式中、RAはアルキル基又はシクロアルキル基を表し
、RBはアルキル基、シクロアルキル基、アシル基又は
アリール基を表し、Roはベンゼン環に置換可能な基を
表し、Roはアルキル基を表し、J バー N G O
−又は−CON−(Rx は水素RE
RE
原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を表す。)
を表し、Xlは現像主薬の酸化体とのカップリング時に
離脱し得る基を表し、nは0又は1を表す。]
[本発明の具体的構成コ
一般式[Y−I〕で示されるイエローカプラーについて
説明する。General formula [Y-1) , Ro represents an alkyl group, J bar N GO
- or -CON- (Rx is hydrogen RE
RE represents an atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. )
, Xl represents a group that can be separated upon coupling with an oxidized form of a developing agent, and n represents 0 or 1. ] [Specific structure of the present invention] The yellow coupler represented by the general formula [Y-I] will be explained.
一般式[Y−1)において、RAて表されるアルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基
、t−ブチル基、ドアリル基等が挙げられる。このRA
で表されるアルキル基にはさらに置換基を有するものも
含まれ、置換基としては、例えばハロゲン原子、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスル
ボニル基、アリールスルホニル基、アシルアミノ基、ヒ
ドロキシ基等が挙げられる。In general formula [Y-1), examples of the alkyl group represented by RA include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and a doorlyl group. This R.A.
The alkyl group represented by also includes those having a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an acylamino group, and a hydroxyl group. Examples include groups.
RAで表されるシクロアルキル基としては、例えばシク
ロプロピル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が
挙げられる。Examples of the cycloalkyl group represented by RA include a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, and an adamantyl group.
そして、RAとして特に好ましいのは分岐のアルキル基
である。Particularly preferred as RA is a branched alkyl group.
一般式[Y−1)において、RBで表されるアルキル基
、シクロアルキル基としてはRAと同様の基が挙げられ
、アリール基としては、例えばフェニル基が挙げられる
。In general formula [Y-1), the alkyl group and cycloalkyl group represented by RB include the same groups as RA, and the aryl group includes, for example, a phenyl group.
このRBで表されるアルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基にはR^と同様の置換基を有するものも含まれ
る。The alkyl group, cycloalkyl group, and aryl group represented by RB include those having the same substituents as R^.
また、アシル基としては、例えばアセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基等
が挙げられる。Examples of the acyl group include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, a hexanoyl group, and a benzoyl group.
RBとして好ましくはアルキル基、アリール基であり、
特に好ましくはアルキル基である。RB is preferably an alkyl group or an aryl group,
Particularly preferred is an alkyl group.
一般式[Y−1)において、Rcで表されるベンゼン環
に置換可能な基としては、l\ロゲン原子(例えば塩素
原子)、アルキル基、アルコキシ基(例えばメトキシ基
)、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アシルアミノ
基、カルバモイル基、アルキルスルホンアミド基、アリ
ールスルホンアミド基、スルファモイル基及びイミド基
等が挙げられる。In general formula [Y-1), the groups that can be substituted on the benzene ring represented by Rc include l\logen atom (e.g. chlorine atom), alkyl group, alkoxy group (e.g. methoxy group), aryloxy group, allyloxy group, acylamino group, carbamoyl group, alkylsulfonamide group, arylsulfonamide group, sulfamoyl group, imide group, and the like.
nは0又は1である。n is 0 or 1.
一般式[Y−I)において、RDで表されるアルキル基
としては、炭素数1から30の直鎖及び分岐のアルキル
基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキ
シル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−
デシル基、直鎖及び分岐のドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコ
シル基、トコシル基、テトラデシル基、ヘキサノイル基
が挙げられる。これらのアルキル基の中で特に好ましい
のは、炭素数8〜20のアルキル基である。In the general formula [Y-I), the alkyl group represented by RD includes linear and branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, t- Butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group, n-octyl group, n-
Decyl group, linear and branched dodecyl group, tridecyl group,
Examples include a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group, an eicosyl group, a tocosyl group, a tetradecyl group, and a hexanoyl group. Particularly preferred among these alkyl groups are those having 8 to 20 carbon atoms.
一般式〔Y−1)において、 RE R。In general formula [Y-1), RE R.
水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を表す
。Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
REで表されるアルキル基としてはメチル基、エチル基
、イソプロピル基、t−ブチル基、ドデシル基等が挙げ
られる。Examples of the alkyl group represented by RE include methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, and dodecyl group.
また、REで表されるアリール基としてはフェニル基又
はナフチル基等が挙げられる。Further, examples of the aryl group represented by RE include a phenyl group and a naphthyl group.
これらREて表されるアルキル基又はアリール基は、置
換基を有するものも含まれる。These alkyl groups or aryl groups represented by RE include those having substituents.
この置換基は特に限定されるものではないが、代表的な
ものとして、例えばハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基(例えばフェニル基、p−メトキシフェニル基、ナ
フチル基等)、アルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アシルアミノ基等が挙げられ、
さらには置換基を有していても良いカルバモイル基、ア
シル基、スルホンアミド基、置換基を有していても良い
スルファモイル基、ヒドロキシ基、ニトリル基等が挙げ
られる。This substituent is not particularly limited, but representative examples include a halogen atom, an alkyl group, an aryl group (e.g., phenyl group, p-methoxyphenyl group, naphthyl group, etc.), an alkoxy group, and an aryloxy group. , alkylthio group, arylthio group, alkylsulfonyl group,
Examples include arylsulfonyl group, acylamino group, etc.
Further examples include a carbamoyl group that may have a substituent, an acyl group, a sulfonamide group, a sulfamoyl group that may have a substituent, a hydroxy group, a nitrile group, and the like.
一般式〔Y−1)において、Xlは現像主薬の酸化体と
のカップリング反応時に離脱する基を表すが、例えば下
記一般式[Y−Ill又は〔Y−■〕の基を表す。In the general formula [Y-1], Xl represents a group that leaves during the coupling reaction with the oxidized form of the developing agent, and for example represents a group of the following general formula [Y-Ill or [Y-■].
一般式(y−n)
−OR4
式中、RFは置換基を有するものも含むアリール基又は
ヘテロ環基を表す。General formula (yn) -OR4 In the formula, RF represents an aryl group or a heterocyclic group including those having a substituent.
一般式〔Y −m〕
式中、Zlは窒素原子と共同して5乃至6員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表す。General Formula [Y-m] In the formula, Zl represents a group of nonmetallic atoms necessary to form a 5- to 6-membered ring in cooperation with the nitrogen atom.
ここで非金属原子群を形成するのに必要な原子団として
は、例えばメチレン、メチン、置換メチン、〉C−0、
−NH−−N−−OS S O2−等が挙げられ
る。Here, the atomic groups necessary to form the nonmetallic atomic group include, for example, methylene, methine, substituted methine, 〉C-0,
-NH--N--OS S O2-, etc. are mentioned.
一般式[Y−Ill又は〔Y−m:lで表される基の中
で特に好ましいものは、下記一般式〔Y−mV)〜〔Y
−IX)で表される基である。Particularly preferable groups among the groups represented by the general formula [Y-Ill or [Y-m:l] are the following general formulas [Y-mV) to [Y
-IX).
一般式〔Y−rV)
式中、R1はカルボキシル基、エステル基、アシル基、
アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロ
キシ基又は前記Rcで示された基と同様の置換基を表し
、IはO〜5の整数を表す。General formula [Y-rV] In the formula, R1 is a carboxyl group, an ester group, an acyl group,
It represents an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a hydroxyl group, or a substituent similar to the group represented by Rc above, and I represents an integer of O to 5.
gが2以上の時、R,は同じであっても異なっていても
よい。When g is 2 or more, R may be the same or different.
一般式(y −v) 一般式[Y−VIEリール
スルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスル
フィニル基、アルキルスルホンアミF基、アリールスル
ホンアミド基、カルボン酸基を表し、これらの基は同し
てあっても異なっていてもよい。General formula (y - v) General formula [Y-VIE represents a arylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, an alkylsulfonami F group, an arylsulfonamide group, a carboxylic acid group, and these groups are the same. may also be different.
また、R3及びRKで環を形成してもよい。Furthermore, R3 and RK may form a ring.
一般式〔Y−■〕
一般式〔Y−■〕
一般式[Y −V)、[Y−VI]及び〔Y−■〕にお
いて、RJ、RKはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、
カルボン酸エステル基、アミノ基、アシルアミノ基、ア
ルキルスルホニル基、ア式中、Z2はへテロ原子(例え
ば−NH−O−−S−等)を表し、R5はR4と同し意
味を表す。RMはアルキル基、アリール基、アルキルカ
ルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基を表す。General formula [Y-■] General formula [Y-■] In the general formulas [Y-V), [Y-VI] and [Y-■], RJ and RK are hydrogen atoms, halogen atoms,
Alkyl group, alkoxy group, aryl group, heterocyclic group,
In the carboxylic acid ester group, amino group, acylamino group, alkylsulfonyl group, Z2 represents a hetero atom (for example, -NH-O--S-, etc.), and R5 has the same meaning as R4. RM represents an alkyl group, an aryl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group.
一般式〔Y−IX)
/\、O
C
式中、Wはへテロ原子(例えば−NH−−N−−0−−
3−等)、スルホニル、カル基を表し、Z3は−W−N
−CO−と共同して5乃至6員環を形成するに必要な非
金属原子群を表す。RN、Ro 、Rpは、前記R4及
びRKと同様な基を表す。General formula [Y-IX) /\, O C In the formula, W is a heteroatom (e.g. -NH--N--0--
3-, etc.), sulfonyl, car group, and Z3 is -W-N
Represents a group of nonmetallic atoms necessary to form a 5- to 6-membered ring in cooperation with -CO-. RN, Ro and Rp represent the same groups as R4 and RK above.
また、RNSRo、RPは、Z3の一部と共同して環を
形成してもよい。Further, RNSRo and RP may form a ring together with a part of Z3.
本発明のイエローカプラーはバラスト基を有しているこ
とが好ましい。バラスト基とはカプラーに耐拡散性を与
える有機基のことであり、炭素数6以上のアルキル基、
炭素数10以上のアリール基、炭素数の合計が10以上
の、直鎖または分岐のアルキル基で置換されたアリール
基を例として挙げることができる。これらはいずれも、
一般式〔Y−I〕におけるR、 5RcSRDまたはそ
の部分構造として上記説明の中に包含される基である。The yellow coupler of the present invention preferably has a ballast group. A ballast group is an organic group that provides diffusion resistance to the coupler, and includes an alkyl group with 6 or more carbon atoms,
Examples include an aryl group having 10 or more carbon atoms, and an aryl group substituted with a linear or branched alkyl group having 10 or more carbon atoms in total. All of these are
R in general formula [Y-I] is a group included in the above description as 5RcSRD or a partial structure thereof.
一般式[Y−IV)〜[:Y−IX:lのうち最も好ま
しいものは一般式[Y−IX)で表されるものである。Among the general formulas [Y-IV) to [:Y-IX:l, the most preferable one is represented by the general formula [Y-IX].
本発明に係る一般式[Y−I〕で表されるイエローカプ
ラーは従来公知の方法により合成することができる。The yellow coupler represented by the general formula [Y-I] according to the present invention can be synthesized by a conventionally known method.
また、本発明に係る一般式〔Y−■)で表されるイエロ
ーカプラーは1種又は2種以上を組み合わせて用いるこ
とができ、また、別の種類のイエローカプラーと併用す
ることができる。Further, the yellow coupler represented by the general formula [Y-■] according to the present invention can be used alone or in combination of two or more types, and can also be used in combination with another type of yellow coupler.
また、本発明に係るイエローカプラーは、通常ハロゲン
化銀1モル当り約I X 10−3モル−約1モル、好
ましくはI X 10−2モル−8X 10−’モルの
範囲で用いることができる。Further, the yellow coupler according to the present invention can be used generally in a range of about IX 10-3 mol to about 1 mol, preferably IX 10-2 mol to 8X 10-' mol per mol of silver halide. .
次に本発明に用いられる一般式[Y−I〕で表される2
当量イエローカプラーの代表的具体例を示すが、本発明
はこれによって限定されるものではない。Next, 2 represented by the general formula [Y-I] used in the present invention
Although typical examples of equivalent yellow couplers are shown, the present invention is not limited thereto.
以下余白
次に本発明に係るイエローカプラーとともに用いられる
前記2−(2’ −ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール系化合物は、2− (2’ −ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール系化合物ならば如何なる構造の
化合物を用いることもできるが、特に下記一般式[UV
−1)’で示される化合物が好ましい。The 2-(2'-hydroxyphenyl)benzotriazole compound used with the yellow coupler of the present invention may have any structure as long as it is a 2-(2'-hydroxyphenyl)benzotriazole compound. However, in particular, the following general formula [UV
Compounds represented by -1)' are preferred.
一般式[UV−1]
K^2
上記一般式(UV−I)Icおイテ、RAo、RA2お
よびRAlはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルケニル基、ニトロ基または水酸基を表す。General formula [UV-1] K^2 The above general formula (UV-I) Ic, RAo, RA2 and RAl each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group,
Represents an alkenyl group, nitro group or hydroxyl group.
RAl、RA2およびRAlで表されるハロゲン原子と
しては、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等が挙
げられ、特に塩素原子が好ましい。Examples of the halogen atom represented by RAl, RA2, and RAl include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and the like, with a chlorine atom being particularly preferred.
RAl、RA2およびRAlで表されるアルキル基、ア
ルコキシ基としては、炭素数1〜20のものが好ましく
、またアルケニル基としては、炭素数2〜20のものが
好ましく、これらの基は直鎖でも分岐でもよい。The alkyl group and alkoxy group represented by RAl, RA2 and RAl preferably have 1 to 20 carbon atoms, and the alkenyl group preferably has 2 to 20 carbon atoms. It may be a branch.
また、これらアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
は、さらに置換基を有してもよい。置換基としては、例
えばアリール、シアノ、ハロゲン原子、ヘテロ環、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、スピロ化合物残基、有
橋炭化水素化合物残基の他、アシル、カルボキシ、カル
バモイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカル
ボニルの如くカルボニル基を介して買換するもの、更に
はへテロ原子を介して置換するもの(具体的にはヒドロ
キシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ環オキシ、
シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ等の酸素
原子を介して置換するもの、ニトロ、アミノ(ジアルキ
ルアミノ等を含む)、スルファモイルアミノ、アルコキ
シ力ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ
、アシルアミノ、スルホンアミド、イミド、ウレイド等
の窒素原子を介して置換するもの、アルキルチオ、アリ
ールチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スルフィニル、
スルファモイル等の硫黄原子を介して置換するもの、ホ
スホニル基等の燐原子を介して置換するもの等)が挙げ
られる。Moreover, these alkyl groups, alkenyl groups, and alkoxy groups may further have a substituent. Examples of substituents include aryl, cyano, halogen atom, heterocycle, cycloalkyl, cycloalkenyl, spiro compound residue, bridged hydrocarbon compound residue, as well as acyl, carboxy, carbamoyl, alkoxycarbonyl, and aryloxycarbonyl. those substituted via a carbonyl group, and those substituted via a heteroatom (specifically hydroxy, alkoxy, aryloxy, heterocyclic oxy,
Those substituted through an oxygen atom such as siloxy, acyloxy, carbamoyloxy, nitro, amino (including dialkylamino, etc.), sulfamoylamino, alkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, acylamino, sulfonamide, imide, Those substituted through a nitrogen atom such as ureido, alkylthio, arylthio, heterocyclic thio, sulfonyl, sulfinyl,
Examples include those substituted via a sulfur atom such as sulfamoyl, and those substituted via a phosphorus atom such as a phosphonyl group.
具体的には、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、t−ブチル基、5ec−ブチル基、n−ブチル基、
n−アミル基、5ee−アミル基、t−アミル基、α、
α−ジメチルベンジル基、オクチルオキシカルボニルエ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、オクチルオキシ基、
アリル基等が挙げられる。Specifically, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, 5ec-butyl group, n-butyl group,
n-amyl group, 5ee-amyl group, t-amyl group, α,
α-dimethylbenzyl group, octyloxycarbonylethyl group, methoxy group, ethoxy group, octyloxy group,
Examples include allyl group.
RAl、RA2およびRA3て表されるアリール基、ア
リールオキシ基としては、例えばフェニル基、フェニル
オキシ基か特に好ましく、置換基(例えばアルキル基、
アルコキシ基等)を有していてもよい。具体的には、例
えばフェニル基、4−tブチルフェニル基、2,4−ジ
−t−アミルフェニル基等が挙げられる。As the aryl group and aryloxy group represented by RAl, RA2 and RA3, for example, phenyl group and phenyloxy group are particularly preferable, and substituents (for example, alkyl group,
(alkoxy group, etc.). Specific examples include phenyl group, 4-t-butylphenyl group, 2,4-di-t-amylphenyl group, and the like.
RAIおよびRA2て表される基のうち、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基およびアリール基か好ましく、
特に水素原子、アルキル基およびアルコキシ基が好まし
い。Among the groups represented by RAI and RA2, hydrogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups and aryl groups are preferred;
Particularly preferred are hydrogen atoms, alkyl groups and alkoxy groups.
RA3で表される基のうち、特に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基が好ましい。Among the groups represented by RA3, hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, and alkoxy groups are particularly preferred.
更に前記一般式[UV−I)て表される化合物のうち、
常温にて液体である化合物は、本発明に係るイエローカ
プラーの高沸点有機溶媒としても用いることができるた
め、塗膜中のオイル比率を下げることができる点、およ
び析出性の点から有利に用いることができる。Furthermore, among the compounds represented by the general formula [UV-I],
Compounds that are liquid at room temperature can also be used as high-boiling point organic solvents for the yellow coupler of the present invention, so they are advantageously used from the viewpoint of lowering the oil ratio in the coating film and from the viewpoint of precipitation. be able to.
ここで常温にて液体であるとは、本発明に係るハロゲン
化銀写真感光材料に一般式[UV−1〕で表される化合
物を含有させる工程の温度条件下において液状であれば
よく、特にその融点か30℃以下である化合物が好まし
い。更に好ましくは融点が15℃以下の化合物である。Here, being liquid at room temperature means that it is liquid under the temperature conditions of the step of incorporating the compound represented by the general formula [UV-1] into the silver halide photographic light-sensitive material according to the present invention, particularly Compounds whose melting point is 30°C or lower are preferred. More preferably, it is a compound having a melting point of 15°C or lower.
またこの場合、上記条件下にて液状であれば、2−(2
“−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール系化合物
のうち、いかなる化合物をも用いられ、単一化合物であ
っても鹿合物であってもよい。混合物としては構造異性
体群から構成されるものを好ましく用いることができる
。In this case, if it is liquid under the above conditions, 2-(2
Any compound among "-hydroxyphenyl)benzotriazole compounds may be used, and it may be a single compound or a compound. As a mixture, one composed of a group of structural isomers is preferably used. be able to.
以下に前記一般式CUV−1〕で表される化合物の代表
的具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。Typical specific examples of the compound represented by the general formula CUV-1 are shown below, but the present invention is not limited thereto.
以下余白
(UV−1)
(UV−2)
しH5
(UV−3)
(UV−4)
(UV−5)
しH3
(UV−6)
(UV−7)
(UV−8)
(UV−13)
(UV−14)
(’[JV−15)
(UV−16)
しJu(tl
(UV−9)
(UV−10)
(UV−11)
(UV−12)
(UV−17)
(UV−18)
(UV−19)
(UV−20)
(UV−21)
CHzCHzCOOCsH17(n)
(UV−22)
2H5
(UV−23)
C)+3
(’[JV−24)
OCaH,7(o)
これらの2− (2’ −ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール系化合物は、米国特許3,533,794
号、同4,323,633号、同4.!183.8H号
、西独特許出願公告1,813,161号、同2,15
1,098号、特公昭4B−41,572号、特開昭4
7−580号、同47−1026号、同47−1057
号、同57−142975号等に記載されており、かつ
記載されている合成法に従って合成できる。Below margin (UV-1) (UV-2) ShiH5 (UV-3) (UV-4) (UV-5) ShiH3 (UV-6) (UV-7) (UV-8) (UV-13 ) (UV-14) ('[JV-15) (UV-16) ShiJu(tl (UV-9) (UV-10) (UV-11) (UV-12) (UV-17) (UV- 18) (UV-19) (UV-20) (UV-21) CHzCHzCOOCsH17(n) (UV-22) 2H5 (UV-23) C)+3 ('[JV-24) OCaH,7(o) These 2-(2'-hydroxyphenyl)benzotriazole compounds are disclosed in U.S. Pat. No. 3,533,794.
No. 4,323,633, No. 4. ! No. 183.8H, West German Patent Application Publication No. 1,813,161, No. 2,15
No. 1,098, Japanese Patent Publication No. 4B-41,572, Japanese Patent Publication No. 4
No. 7-580, No. 47-1026, No. 47-1057
No. 57-142975, etc., and can be synthesized according to the described synthesis method.
前記の2− (2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール系化合物は、本発明のイエローカプラーが含有
される写真層に添加されるか、又は本発明のイエローカ
プラーが含有される写真層より上の層なら、如何なる層
に添加されてもよい。The above-mentioned 2-(2'-hydroxyphenyl)benzotriazole compound is added to the photographic layer containing the yellow coupler of the present invention, or is added to a layer above the photographic layer containing the yellow coupler of the present invention. If so, it may be added to any layer.
最近のカラー写真感光材料の製造技術分野では、より一
層高品質のカラー写真を得るため、特に鮮鋭度を向上さ
せるために薄層化されたカラー写真感光材料を開発する
ことに多大な努力がなされている。In recent years, in the field of manufacturing technology for color photographic materials, in order to obtain even higher quality color photographs, great efforts have been made to develop color photographic materials that are thinner in order to improve sharpness. ing.
しかしながら、薄層化されたカラー写真感光材料中に、
本発明の2− (2’ −ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール系化合物を添加する量には限度があり、所
望の量を添加できなくなる。However, in a thin layered color photographic material,
There is a limit to the amount of the 2-(2'-hydroxyphenyl)benzotriazole compound of the present invention that can be added, making it impossible to add the desired amount.
従って従来のイエローカプラーと本発明の2−(2′−
ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤との組合せでは薄層化されたカラー写真感光材料の紫
外線による耐光性の劣化を許容できる範囲内に食い止め
るのは非常に困難な事であった。Therefore, the conventional yellow coupler and the 2-(2'-
When used in combination with a hydroxyphenylbenzotriazole ultraviolet absorber, it is extremely difficult to suppress the deterioration of the light resistance of thinned color photographic materials due to ultraviolet rays to within an acceptable range.
又、本発明のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が従来
より少ない量で紫外線による耐光性の劣化を許容範囲内
に食い止めることが出来れば資源の節約の点でも有利な
事である。Furthermore, if the benzotriazole-based ultraviolet absorber of the present invention can suppress the deterioration of light resistance due to ultraviolet rays within an allowable range with a smaller amount than the conventional one, it will be advantageous in terms of saving resources.
本発明者等は鋭意検討の結果、本発明のイエローカプラ
ーを用いれば、従来より少ない添加量の本発明のベンゾ
トリアゾール系紫外線吸収剤をカラー写真感光材料に添
加して、耐光性の劣化か当初予想した以上に抑制される
ことを見い出したのである。As a result of extensive studies, the present inventors have found that if the yellow coupler of the present invention is used, a smaller amount of the benzotriazole-based ultraviolet absorber of the present invention than before can be added to a color photographic light-sensitive material, resulting in a reduction in light resistance. They found that it was suppressed more than expected.
これにより、本発明のベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤含有層を従来より更に薄膜化しても、光による耐光性
の劣化を抑制できる。Thereby, even if the benzotriazole-based ultraviolet absorber-containing layer of the present invention is made thinner than before, deterioration in light resistance due to light can be suppressed.
本発明のカプラー及び紫外線吸収剤の添加方法としては
、−船釣な疎水性化合物の添加方法と同様に、固体分散
法、ラテックス分散法、水中油滴型乳化分散法等、種々
の方法を用いる事ができ、これはカプラー等の疎水性化
合物の化学構造等に応じて適宜選択することができる。The coupler and ultraviolet absorber of the present invention can be added using various methods such as solid dispersion method, latex dispersion method, oil-in-water emulsion dispersion method, etc., as well as the method of adding hydrophobic compounds by boat fishing. This can be appropriately selected depending on the chemical structure of the hydrophobic compound such as the coupler.
水中油滴型乳化分散法は、カプラー等の疎水性化合物を
分散させる方法が適用でき、通常、沸点約150℃以上
の高沸点有機溶媒に、必要に応じて低沸点及び/または
水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラチン水溶液など
の親水性バインダー中に界面活性剤を用いて撹拌器、ホ
モジナイザー コロイドミル、フロージェットミキサー
、超音波装置等の分散手段によって、乳化分散した後、
目的とする親水性コロイド層中に添加すればよい。分散
後または分散と同時に低沸点有機溶媒を除去する工程を
入れても良い。The oil-in-water emulsion dispersion method can be applied by dispersing a hydrophobic compound such as a coupler, and is usually mixed with a high-boiling organic solvent with a boiling point of about 150°C or higher, and if necessary with a low-boiling point and/or water-soluble organic solvent. After dissolving and emulsifying and dispersing in a hydrophilic binder such as an aqueous gelatin solution using a surfactant using a dispersion means such as a stirrer, homogenizer, colloid mill, flow jet mixer, or ultrasonic device,
It may be added to the desired hydrophilic colloid layer. A step of removing the low boiling point organic solvent may be included after or simultaneously with the dispersion.
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラーの
ネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙などであ
ることかできるが、とりわけ直接観賞用に供されるカラ
ー印画紙とした場合に本発明の効果が充分に発揮される
。The silver halide photographic light-sensitive material of the present invention can be, for example, color negative and positive films, color photographic paper, etc., but the effects of the present invention are especially achieved when it is used as color photographic paper for direct viewing. is fully demonstrated.
このカラー印画紙をはじめとする本発明のハロゲン化銀
写真感光材料は、単色用のものでも多色用のものでもよ
い。多色用ハロゲン化銀写真感光材料の場合には、減色
法色再現を行なうために、通常は写真用カプラーとして
イエロー、マゼンタ及びシアンの各カプラーを含有する
ハロゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に適
宜の層数及び層順て積層した構造を有しているが、該層
数及び層順は重点性能、使用目的によって適宜変更して
もよい。The silver halide photographic material of the present invention, including this color photographic paper, may be for monochrome use or for multicolor use. In the case of multicolor silver halide photographic light-sensitive materials, in order to perform subtractive color reproduction, a silver halide emulsion layer containing yellow, magenta, and cyan couplers as photographic couplers and a non-light-sensitive layer are usually used. has a structure in which a suitable number and order of layers are laminated on a support, but the number and order of layers may be changed as appropriate depending on the important performance and purpose of use.
本発明に用いることのできるマゼンタ色素画像形成カプ
ラーとしては、5−ピラゾロン系、ピラゾロアゾール系
、ピラゾリノベンツイミダゾール系、インダシロン系、
シアノアセチル系の4当量もしくは2当量マゼンタ色素
画像形成カプラーが挙げられ、これらは、例えば米国特
許! 2,600,788号、同第3,061,432
号、同第3,062,653号、同第3,127.26
9号、同第3,311,476号、同第3.152゜8
96号、同第3.419.391号、同第3.519,
429号、同第3.558,318号、同第8,684
.514号、同第3.705.896号、同第3,88
8,680号、同第3,907,571号、同第3.9
28,044号、同第3,930,861号、同第3.
93o、gie号、同第8,933,500号、特開昭
49−29639号、同49−111631号、同49
−129538号、同51−112341号、同52−
58922号、同55−62454号、同55−118
034号、同51i−386,43号、同5B−135
841号、特公昭46−60479号、同52−349
37号、同55−29421号、同55−3569B号
、英国特許1,247.493号、ベルギー特許792
525号、西ドイツ特許第2,156,111号の各明
細書に記載されている
本発明に用いることのできるシアンカプラーとしては、
フェノール系化合物ナフトール系化合物などを用いるこ
とのできる。その具体例としては、米国特許第2,36
9,929号、同第2,434.272号、同第2.4
74,293号、同第2,521,908号、同第2.
895826号、同第3,034,892号、同第3,
311.47[1i号、同第3,458.315号、同
第3,476.563号、同第3.583.971号、
同第3,591.383号、同第3,767.411号
、同第4,004,929号、西ドイツ特許(OLS)
第2,414゜830号、同第2,454,329号、
特開昭48−59838号、同51−28034号、同
48−5055号、同51−146828号、同2−6
9624号、同52−90932号等などに記載のもの
が挙げられる。Examples of magenta dye image-forming couplers that can be used in the present invention include 5-pyrazolones, pyrazoloazoles, pyrazolinobenzimidazoles, indacylons,
Cyanoacetyl 4-equivalent or 2-equivalent magenta dye image-forming couplers are mentioned, such as those described in US Pat. No. 2,600,788, No. 3,061,432
No. 3,062,653, No. 3,127.26
No. 9, No. 3,311,476, No. 3.152゜8
No. 96, No. 3.419.391, No. 3.519,
No. 429, No. 3,558,318, No. 8,684
.. 514, 3.705.896, 3.88
No. 8,680, No. 3,907,571, No. 3.9
No. 28,044, No. 3,930,861, No. 3.
93o, Gie No. 8,933,500, JP-A-49-29639, JP-A-49-111631, JP-A-49
-129538, 51-112341, 52-
No. 58922, No. 55-62454, No. 55-118
No. 034, No. 51i-386, 43, No. 5B-135
No. 841, Special Publication No. 46-60479, No. 52-349
No. 37, No. 55-29421, No. 55-3569B, British Patent No. 1,247.493, Belgian Patent No. 792
Cyan couplers that can be used in the present invention described in the specifications of No. 525 and West German Patent No. 2,156,111 include:
Phenol compounds, naphthol compounds, etc. can be used. A specific example is U.S. Patent No. 2,36
No. 9,929, No. 2,434.272, No. 2.4
No. 74,293, No. 2,521,908, No. 2.
No. 895826, No. 3,034,892, No. 3,
311.47 [1i, 3,458.315, 3,476.563, 3.583.971,
No. 3,591.383, No. 3,767.411, No. 4,004,929, West German Patent (OLS)
No. 2,414°830, No. 2,454,329,
JP 48-59838, JP 51-28034, JP 48-5055, JP 51-146828, JP 2-6
Examples include those described in No. 9624, No. 52-90932, and the like.
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤(以下、本発明のハロゲン化銀乳剤という。Silver halide emulsion used in the silver halide photographic light-sensitive material of the present invention (hereinafter referred to as the silver halide emulsion of the present invention).
)には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩化
銀、塩臭化銀及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に
使用される任意のものを用いることができる。) may be any silver halide used in ordinary silver halide emulsions, such as silver bromide, silver iodobromide, silver iodochloride, silver chlorobromide, and silver chloride.
本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感
法、還元増感法、貴金属増感法などにより化学増感され
る。The silver halide emulsion of the present invention is chemically sensitized by a sulfur sensitization method, a selenium sensitization method, a reduction sensitization method, a noble metal sensitization method, or the like.
本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界において増感色
素として知られている色素を用いて、所望の波長域に光
学的に増感できる。The silver halide emulsion of the present invention can be optically sensitized to a desired wavelength range using dyes known as sensitizing dyes in the photographic industry.
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防止
剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカベンジャ−媒染剤、現像促進剤、現
像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤、
界面活性剤等を任意に用いることができる。The silver halide photographic material of the present invention includes a color antifoggant, a hardening agent, a plasticizer, a polymer latex, an ultraviolet absorber, a formalin scavenger mordant, a development accelerator, a development retardant, a fluorescent whitening agent, Matting agents, lubricants, antistatic agents,
Surfactants and the like can be optionally used.
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、種々のカラー現
像処理を行うことにより画像を形成することができる。The silver halide photographic material of the present invention can form images by performing various color development treatments.
[実施例コ
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施
の態様はこれらに限定されない。[Example] Specific examples of the present invention will be described below, but the embodiments of the present invention are not limited to these.
実施例1
ポリエチレンをラミネートした紙支持体上に、下記の各
層を支持体側より順次塗設し、ハロゲン化銀カラー写真
感光材料試料No、 1を作成した。Example 1 Silver halide color photographic light-sensitive material sample No. 1 was prepared by sequentially coating the following layers on a paper support laminated with polyethylene from the support side.
層1−−−−= 1.2g / rdのゼラチン、0
.32g/nf(銀換算、以下同じ)の青感性ハロゲ
ン化銀乳剤(塩化銀含有率97モル%)、0.50g/
dのジオクチルフタレートに溶解した0、80g/m”
のイエローカプラ〔Y −、A )を含有する層。Layer 1---= 1.2g/rd gelatin, 0
.. Blue-sensitive silver halide emulsion (silver chloride content 97 mol%) of 32 g/nf (in terms of silver, the same applies hereinafter), 0.50 g/nf
0.80 g/m” dissolved in dioctyl phthalate of
A layer containing a yellow coupler [Y-, A].
層2−= −0,7g / rrltのゼラチン、1.
0+wg / ryi”のイラジェーション染料(AI
−1)
5mg/ボの(AI−2)からなる中間層。Layer 2 - = -0,7 g / rrlt of gelatin, 1.
0+wg/ryi” irradiation dye (AI
-1) Intermediate layer consisting of 5 mg/bo of (AI-2).
層3・・・・・・1.25g/rtfのゼラチン、0.
22g/rr?の緑感性ハロゲン化銀乳剤(塩化銀含有
率 100モル%) 、0.30g /イのジオクチル
フタレートに溶解した0#2g1rdのマゼンタカプラ
ー(M−A)を含有
する層。Layer 3: 1.25 g/rtf gelatin, 0.
22g/rr? a green-sensitive silver halide emulsion (silver chloride content 100 mol %), a layer containing 0#2g1rd magenta coupler (M-A) dissolved in 0.30g/I dioctyl phthalate.
層4・・・・・・1.2 g/rrFのセラチンからな
る中間層。Layer 4: Intermediate layer consisting of 1.2 g/rrF of seratin.
層5・・・・・・1.40g/nfのゼラチン、0.2
0g/rrfの赤感性ハロゲン化銀乳剤(塩化銀含有
率 100モル%) 、0.20g/イのトリーローオ
クチルホスフェートに溶解した
0、45g/イのシアンカプラー(C−A)を含有する
層。Layer 5...1.40g/nf gelatin, 0.2
A layer containing 0 g/rrf of red-sensitive silver halide emulsion (silver chloride content 100 mol%), 0.45 g/rr of cyan coupler (C-A) dissolved in 0.20 g/rr of triro-octyl phosphate. .
層6・・・・・・ 1.2g/rdのセラチンからなる
中間層。Layer 6: Intermediate layer consisting of 1.2 g/rd of seratin.
層7・・・・・・0.5g/rrrのゼラチンを含有す
る層。Layer 7: Layer containing 0.5 g/rrr of gelatin.
なお、硬膜剤として、2,4−ジクロロ−6ヒドロキシ
ーs−トリアジンナトリウムを層2.4及び6に、それ
ぞれゼラチン1g当り 0.017gになるように添加
した。As a hardening agent, sodium 2,4-dichloro-6hydroxy-s-triazine was added to layers 2.4 and 6 in an amount of 0.017 g per 1 g of gelatin, respectively.
(AI−1)
(AI−2)
試料Nα1の層6に表1に示すような量でジブチルフタ
レ−1−(DBP)に溶解した紫外線吸収剤UV−8ま
たはU V −111iを含有せしめ、またゼラチン量
を変化させ、試料No、 2〜No、 5を作成した。(AI-1) (AI-2) The layer 6 of sample Nα1 contained the ultraviolet absorber UV-8 or UV-111i dissolved in dibutyl phthalate-1-(DBP) in the amount shown in Table 1, and Samples No. 2 to No. 5 were prepared by changing the amount of gelatin.
また試料No、 1〜No、 5の各々につき、表1に
示すよに、層1に含有されているイエローカプラーY−
AをイエローカプラーY−Bに代えた以外は、上記試料
No、 1〜No、 5と同様にして、試料No、 6
− No。In addition, for each of samples No. 1 to No. 5, as shown in Table 1, the yellow coupler Y-
Sample No. 6 was prepared in the same manner as Sample No. 1 to No. 5 above except that A was replaced with yellow coupler Y-B.
-No.
IOを作成した。Created IO.
更に試料No、 1− No、 5の各々につき、表ユ
に示すよに、層1に含有されているイエローカプラーY
−Aを本発明のイエローカプラーY−1に代えた以外は
、上記試料No、 1〜No、 5と同様にして、試料
Nα11〜No、 1.5を作成した。Furthermore, for each of samples No. 1-No. 5, as shown in Table 1, the yellow coupler Y contained in layer 1
Samples Nα11 to No. 1.5 were prepared in the same manner as Samples Nos. 1 to 5 above, except that -A was replaced with the yellow coupler Y-1 of the present invention.
以下余白
以下余白
表1
上記感光材料試料Nα1〜Nα15の各々を光学ウェッ
ジを通して青色光にて露光後、次の工程で処理した。Below Margin Below Margin Table 1 Each of the above photosensitive material samples Nα1 to Nα15 was exposed to blue light through an optical wedge and then processed in the following steps.
く処理工程〉
温 度 時 開発色現像
34.7±0.3℃ 45秒漂白定着 34
.7±0.5℃ 50秒安定化 30〜34℃
90秒
乾 燥 60〜80℃ 60
秒く発色現像液〉
純 水
800mJトリエタノールアミン
8gN、N−ジエチルヒドロキシアミン
5g塩化カリウム 2g
N−エチル−N−β−メタンスルホン
アミドエチル−3−メチル−4
アミノアニリン硫酸塩 5gテトラ
ポリリン酸ナトリウム 2g炭酸カリウム
30g亜硫酸カリウム
0.2g蛍光増白剤(4,4’
−ジアミノ
スチルベンジスルホン酸誘導体)1g
純水を加えて全量を111とし、pH10,2に調整す
る。Processing process> Temperature Development color development
34.7±0.3℃ 45 seconds bleach fixing 34
.. 7±0.5℃ Stabilized for 50 seconds 30-34℃
Dry for 90 seconds 60-80℃ 60
Quick color developer〉 Pure water
800mJ triethanolamine
8g N,N-diethylhydroxyamine
5g potassium chloride 2g
N-Ethyl-N-β-methanesulfonamidoethyl-3-methyl-4 Aminoaniline sulfate 5g Sodium tetrapolyphosphate 2g Potassium carbonate 30g Potassium sulfite
0.2g optical brightener (4,4'
-diaminostilbendisulfonic acid derivative) 1g Add pure water to bring the total amount to 111, and adjust the pH to 10.2.
く漂白定着液〉
エチレンジアミンテトラ酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 80gエチレ
ンジアミンテトラ酢酸 3gチオ硫酸アン
モニウム(70%溶液) 100ml亜硫酸アン
モニウム(40%溶液) 27.5ml炭酸カリ
ウムまたは氷酢酸でpH5,7に調整し水を加えて全量
を19とする。Bleach-fix solution> Ferric ammonium ethylenediaminetetraacetic acid dihydrate 80g ethylenediaminetetraacetic acid 3g ammonium thiosulfate (70% solution) 100ml ammonium sulfite (40% solution) 27.5ml Adjust the pH to 5.7 with potassium carbonate or glacial acetic acid. Add water to bring the total volume to 19.
く安定化液〉
5−クロロ−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン 1g1−ヒ
ドロキシエチリデン−1゜
1−ジホスホン酸 2g水を加
えてIIとし、硫酸又は水酸化カリウムにてpHを7.
0に調整する。Stabilizing liquid> 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one 1g 1-hydroxyethylidene-1゜1-diphosphonic acid 2g Water was added to make II, and the pH was adjusted to 7.0 with sulfuric acid or potassium hydroxide.
Adjust to 0.
得られた試料を光学濃度計(コニカ株式会社P D A
−[i5型)を用いて青感光性乳剤層の最高濃度(D
max)を測定した。The obtained sample was measured using an optical densitometer (Konica Corporation PDA
- [i5 type] with the highest density (D) of the blue-sensitive emulsion layer
max) was measured.
また、イエロー色素画像の濃度が1.0のときの最大吸
収波長λmax、並びにそのときの波長500n mに
おける濃度、DGを測定した。Further, the maximum absorption wavelength λmax when the density of the yellow dye image was 1.0, and the density and DG at a wavelength of 500 nm at that time were measured.
また、得られた試料をフェードメーターにて10日間褪
色テストを行ない、初濃度1.0における色素画像の残
存率(%)を求めることにより耐光性を評価した。Further, the obtained sample was subjected to a fading test for 10 days using a fade meter, and the light resistance was evaluated by determining the residual rate (%) of the dye image at an initial density of 1.0.
結果を表2に示す。The results are shown in Table 2.
以下余白
表2から明らかなように、本発明に係るイエローカプラ
ーは発色性か良好であり、D6が減少しているため色再
現性に優れており、さらに本発明に係る紫外線吸収剤を
組合せて作成した試料Nα12〜工5は耐光性劣化が小
さく、特に層6におけるゼラチン量及び紫外線吸収剤量
の少ない試料においても耐光性劣化が小さいことがわか
る。As is clear from Margin Table 2 below, the yellow coupler according to the present invention has good color development, has excellent color reproducibility due to decreased D6, and furthermore, when combined with the ultraviolet absorber according to the present invention. It can be seen that the light resistance deterioration of the prepared samples Nα12 to No. 5 is small, and especially the samples in which the amount of gelatin and ultraviolet absorber in layer 6 are small also show that the light resistance deterioration is small.
実施例2
表3に示すような組合せで、実施例1と同様にして試料
No、 16〜43を作成し、実施例1と全く同じ様に
処理した後、実施例1と同様に耐光性を評価した。Example 2 Samples Nos. 16 to 43 were prepared in the same manner as in Example 1 using the combinations shown in Table 3, treated in exactly the same manner as in Example 1, and then tested for light resistance in the same manner as in Example 1. evaluated.
〔Y−C)
表3より本発明のイエローカプラーと本発明の紫外線吸
収剤により、耐光性を大巾に向上できることかわかる。[Y-C] Table 3 shows that the yellow coupler of the present invention and the ultraviolet absorber of the present invention can significantly improve light resistance.
[発明の効果]
本発明のハロゲン化銀写真感光材料においては、本発明
のイエローカプラーと本発明の紫外線吸収剤を有するこ
とにより、形成されるイエロー色素の分光吸収特性が改
良され、その結果色再現性を大幅に向上させることがで
きる。またさらにイエロー色素の耐光性を向上させるこ
とかでき、発色性も高く充分な最高濃度か得られる。[Effects of the Invention] In the silver halide photographic light-sensitive material of the present invention, by including the yellow coupler of the present invention and the ultraviolet absorber of the present invention, the spectral absorption characteristics of the yellow dye formed are improved, and as a result, the color Reproducibility can be significantly improved. Furthermore, the light resistance of the yellow dye can be improved, and the color development is also high and a sufficient maximum density can be obtained.
出 願 人 コニカ株式会社Sender: Konica Corporation
Claims (1)
の少なくともひとつと、2−(2′−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール系化合物の少なくともひとつを
含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式〔Y− I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_Aはアルキル基又はシクロアルキル基を表
し、R_Bはアルキル基、シクロアルキル基、アシル基
又はアリール基を表し、R_Cはベンゼン環に置換可能
な基を表し、R_Dはアルキル基を表し、Jは▲数式、
化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
あります▼(R_Eは水素原子、アルキル基、アリール
基又は複素環基を表す。)を表し、X_1は現像主薬の
酸化体とのカップリング時に離脱し得る基を表し、nは
0又は1を表す。][Scope of Claims] A halogenated compound characterized by containing at least one yellow coupler represented by the following general formula [Y-I] and at least one 2-(2'-hydroxyphenyl)benzotriazole compound. Silver photographic material. General formula [Y-I] ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. represents a group that can be substituted on the benzene ring, R_D represents an alkyl group, J is ▲ formula,
There are chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (R_E represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. It represents a group that can be separated during ringing, and n represents 0 or 1. ]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19501090A JPH0481844A (en) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | Silver halide photographic sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19501090A JPH0481844A (en) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | Silver halide photographic sensitive material |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0481844A true JPH0481844A (en) | 1992-03-16 |
Family
ID=16334036
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19501090A Pending JPH0481844A (en) | 1990-07-25 | 1990-07-25 | Silver halide photographic sensitive material |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0481844A (en) |
-
1990
- 1990-07-25 JP JP19501090A patent/JPH0481844A/en active Pending
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