JPH0471889B2 - - Google Patents

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JPH0471889B2
JPH0471889B2 JP12932285A JP12932285A JPH0471889B2 JP H0471889 B2 JPH0471889 B2 JP H0471889B2 JP 12932285 A JP12932285 A JP 12932285A JP 12932285 A JP12932285 A JP 12932285A JP H0471889 B2 JPH0471889 B2 JP H0471889B2
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JP
Japan
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polyoxyethylene
nikkol
water
solution
sulfur agent
Prior art date
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JP12932285A
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Japanese (ja)
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JPS61289036A (en
Inventor
Ryuichi Kawahara
Hideaki Matsuda
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SSP Co Ltd
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SSP Co Ltd
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

〔産業上の利用分野〕 本発明は殺菌剤組成物、更に詳細には、スルフ
ア剤銀塩と界面活性剤を含有し、スルフア剤銀塩
の殺菌効果及び熱安定性を向上せしめた殺菌剤組
成物に関する。 〔従来の技術およびその問題点〕 従来、優れた殺菌又は静菌作用を有する数多く
のスルフア剤が知られている。しかし、そのスル
フア剤の殺菌、静菌効果及び熱安定性を更に向上
せしめた製剤の提供が望まれていた。 〔問題点を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行
なつた結果、スルフア剤の銀塩に特定の界面活性
剤を配合すれば、スルフア剤銀塩の殺菌効果が著
しく向上し、しかも熱安定性もよくなることを見
出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、スルフア剤銀塩並びにポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテルリン酸エステル塩及びアルキル硫
酸エステル塩から選ばれる界面活性剤の1種又は
2種以上を含有する殺菌剤組成物を提供するもの
である。 本発明で用いられるスルフア剤銀塩としては、
例えば次の式で示されるものが挙げられる。 これら銀塩は、常法に従い、例えばスルフア剤
ナトリウム塩に硝酸銀を滴下することにより調製
される。 また、界面活性剤としては次のものが挙げられ
る。 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル ポリオキシエチレン(6)モノラウレート(商品
名:NIKKOL MYL−6) ポリオキシエチレン(10)モノラウレート(同
NIKKOL MYL10) ポリオキシエチレン(30)モノラウレート(同
NIKKOL MYL−30) ポリオキシエチレンアルキルエーテル ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル(同
NIKKOL BL−2) ポリオキシエチレン(4.2)ラウリルエーテル
(同NIKKOL BL−4.2) ポリオキシエチレン(9)ラウリルエーテル(同
NIKKOL BL−9EX) ポリオキシエチレン(21)ラウリルエーテル(同
NIKKOL BL−21) ポリオキシエチレン(25)ラウリルエーテル(同
NIKKOL BL−25) ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸
エステル塩 ポリオキシエチレン(10)ラウリルエーテルリン酸
ナトリウム(同NIKKOL SLP−N) ポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテルリン酸
ナトリウム(同NIKKOL TLP−4) アルキル硫酸エステル塩 ラウリル硫酸ナトリウム(同NIKKOL SLS)
ラウリル硫酸カリウム(同NIKKOL KLS)ラウ
リル硫酸モノエタノールアミン(同NIKKOL
MEALS) ラウリル硫酸ジエタノールアミン ラウリル硫酸トリエタノールアミン(同
NIKKOL TEALS) 本発明の殺菌剤組成物は、公知の方法によつて
クリーム剤、軟膏剤、殺菌発泡錠等の剤型とする
ことができ、その用量は、通常のスルフア剤を用
いる殺菌剤に準じて定められる。 本発明の殺菌剤組成物を調製するには、組成中
に界面活性剤を0.001%以上、スルフア剤銀塩1
に対し重量比で0.001以上配合すれば良い。就中、
特に好ましい界面活性剤の配合量は、組成中0.01
〜1%、スルフア剤銀塩1に対し、重量比で6.5
〜20000である。 〔作用〕 次に本発明の殺菌剤組成物についてその殺菌作
用を試験した結果を示す。 試験例 1 ポリオキシエチレン(9)ラウリルエーテル及びラ
ウリル硫酸ナトリウムを滅菌水で溶解し、100
mg/ml、20mg/ml、2mg/ml、0.2mg/ml及び
0.02mg/mlの溶液を作る。これらを各5mlずつそ
れぞれ異なる試験管に分注し、これに更にそれぞ
れ濃度に滅菌水で溶解又は懸濁した前記化合物1
溶液5mlを加えて各種濃度の組成物試料液を調整
する。この各試料液を37℃恒温槽中に約3時間保
持した後、これに予め37℃で20〜24時間培養した
エシエリシア・コリ(Escherichiacoli)O−1、
シユードモナス・アエルギノーザ
(Pseudomonas aeruginosa)IFO13736又はスタ
ヒロコツカス・アウレウス
(Staphylococcusaureus)ATCC6538Pそれぞれ
の培養液1mlを加え、1時間後この液の1白金耳
を普通ブイヨン培養基に接種し、接種48時間後の
菌の発育の有無を観察した。又熱安定性を見る為
120℃−20分間高圧滅菌した各試料液についても
同様の試験を行なつた。 この結果を第1−A表及び第1−B表に示す。
[Field of Industrial Application] The present invention relates to a bactericidal composition, more specifically, a bactericidal composition containing a sulfur agent silver salt and a surfactant to improve the bactericidal effect and thermal stability of the sulfur agent silver salt. relating to things. [Prior Art and its Problems] Many sulfur agents having excellent bactericidal or bacteriostatic effects have been known. However, it has been desired to provide a preparation that further improves the bactericidal, bacteriostatic effects and thermal stability of the sulfur agent. [Means for Solving the Problem] Under such circumstances, the present inventor has conducted intensive research and found that if a specific surfactant is blended with the silver salt of the sulfur agent, the bactericidal effect of the silver salt of the sulfur agent can be improved. The present invention has been completed based on the discovery that the thermal stability is significantly improved. That is, the present invention provides one or more surfactants selected from sulfur agent silver salts, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl ether phosphate salts, and alkyl sulfate salts. The present invention provides a disinfectant composition containing the following. The sulfur agent silver salt used in the present invention includes:
For example, what is shown by the following formula can be mentioned. These silver salts are prepared according to a conventional method, for example, by dropping silver nitrate onto a sodium salt of a sulfur agent. Moreover, the following can be mentioned as a surfactant. Polyoxyethylene fatty acid ester Polyoxyethylene (6) monolaurate (product name: NIKKOL MYL-6) Polyoxyethylene (10) monolaurate (product name: NIKKOL MYL-6)
NIKKOL MYL10) Polyoxyethylene (30) monolaurate (NIKKOL MYL10)
NIKKOL MYL-30) Polyoxyethylene alkyl ether Polyoxyethylene(2) lauryl ether (NIKKOL MYL-30)
NIKKOL BL-2) Polyoxyethylene (4.2) lauryl ether (NIKKOL BL-4.2) Polyoxyethylene (9) lauryl ether (NIKKOL BL-4.2)
NIKKOL BL-9EX) Polyoxyethylene (21) lauryl ether (NIKKOL BL-9EX)
NIKKOL BL-21) Polyoxyethylene (25) lauryl ether (NIKKOL BL-21)
NIKKOL BL-25) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester salt Polyoxyethylene (10) sodium lauryl ether phosphate (NIKKOL SLP-N) Polyoxyethylene (4) sodium lauryl ether phosphate (NIKKOL TLP-4) Alkyl sulfate ester salt Sodium lauryl sulfate (NIKKOL SLS)
Potassium lauryl sulfate (NIKKOL KLS) Monoethanolamine lauryl sulfate (NIKKOL KLS)
MEALS) Lauryl sulfate diethanolamine Lauryl sulfate triethanolamine (MEALS)
NIKKOL TEALS) The bactericidal composition of the present invention can be made into a cream, ointment, sterilizing effervescent tablet, etc. by a known method, and the dosage thereof is the same as that of a normal bactericidal agent using a sulfur agent. shall be determined accordingly. To prepare the disinfectant composition of the present invention, 0.001% or more of a surfactant is added to the composition, and 1 % of a sulfur agent silver salt is added to the composition.
It is sufficient if the weight ratio is 0.001 or more. In particular,
A particularly preferred amount of surfactant in the composition is 0.01
~1%, weight ratio 6.5 to 1 sulfur agent silver salt
~20000. [Effect] Next, the results of testing the bactericidal effect of the bactericidal composition of the present invention will be shown. Test Example 1 Polyoxyethylene (9) lauryl ether and sodium lauryl sulfate were dissolved in sterilized water and 100%
mg/ml, 20mg/ml, 2mg/ml, 0.2mg/ml and
Make a 0.02mg/ml solution. Dispense 5 ml of each of these into different test tubes, and add the above compound 1 dissolved or suspended in sterile water to each concentration.
Add 5 ml of the solution to prepare composition sample solutions of various concentrations. After keeping each sample solution in a 37°C constant temperature bath for about 3 hours, it was added to Escherichia coli O-1, which had been previously cultured at 37°C for 20 to 24 hours.
Add 1 ml of culture solution of Pseudomonas aeruginosa IFO13736 or Staphylococcus aureus ATCC6538P, and after 1 hour, inoculate one platinum loopful of this solution into ordinary broth culture medium. The presence or absence was observed. Also to check thermal stability
Similar tests were also conducted on each sample solution that had been autoclaved at 120°C for 20 minutes. The results are shown in Table 1-A and Table 1-B.

【表】【table】

【表】【table】

【表】 試験例 2 被検界面活性剤を滅菌水で溶解し20mg/mlの溶
液を作る。これらを各5mlずつそれぞれ異なる試
験管に分注し、これに更にそれぞれの濃度に滅菌
水で溶解又は懸濁したスルフア剤銀塩溶液5mlを
加え、各濃度の組成物試料液を調製した。以下試
験例1と同様にしてシユードモナス・アエルギノ
ーザIFO13736に対するMLC値を測定した。本試
験において、加熱のない場合の結果を第2−A表
に、加熱した場合の結果を第2−B表に示す。
[Table] Test Example 2 Dissolve the test surfactant in sterile water to make a 20 mg/ml solution. 5 ml of each of these was dispensed into different test tubes, and 5 ml of a sulfur agent silver salt solution dissolved or suspended in sterile water at each concentration was added to prepare composition sample solutions at each concentration. Thereafter, the MLC value for Pseudomonas aeruginosa IFO13736 was measured in the same manner as in Test Example 1. In this test, the results without heating are shown in Table 2-A, and the results with heating are shown in Table 2-B.

【表】【table】

〔実施例〕〔Example〕

次に参考例及び実施例を挙げ本発明を説明す
る。 参考例 1 スルフアメタジン2.78gを20mlの水に懸濁し、
水酸化ナトリウム0.40gを20mlの水に溶かしたも
のを滴下する。5〜30分撹拌し不溶部を過す
る。液に硝酸銀1.70gを20mlの水に溶かしたも
のを滴下し、次いで水40mlを加え30分〜1時間撹
拌する。析出する結晶を水、エタノール、エーテ
ルで順次洗浄し、風乾するとスルフアメタジン銀
塩(化合物5)3.27g、(収率85%)が得られる。
融点300℃以上。 参考例 2 スルフアメラジンナトリウム塩2.86gを20mlの
水に溶解し、不溶部を過する。液に、硝酸銀
1.70gを20mlの水に溶解した溶液を滴下し、次い
で水40mlを加え30分〜1時間撹拌する。析出する
結晶を水、エタノール、エーテルで順次洗浄し、
風乾するとスルフアメラジン銀塩(化合物4)
3.27g(収率88%)が得られる。 融点272〜275℃(分解)。 実施例 1 (親水軟膏) 常法に従い、下記成分・分量の親水軟膏100g
を製した。 スルフアベンズアミド銀 0.1g ポリオキシエチレン(9)ラウリルエーテル 1.5g 白色ワセリン 14g ステアリルアルコール 22g プロピレングリコール 15g イソプロパノールエステル 8g 精製水をもつて全量100gとする。 実施例 2 (マクロゴール軟膏) 常法に従い下記成分・分量のマクロゴール軟膏
100gを製した。 スルフアベンズアミド銀 0.1g ポリオキシエチレン(9)ラウリルエーテル 2g プロピレングリコール 10g マクロゴール4000 44g マクロゴール400 43.9g 実施例 3 (殺菌発泡錠) 常法に従い、下記成分・分量の錠剤1個を製し
た。 N1アセチルスルフアニルアミド銀 100mg ラウリル硫酸ナトリウム 1000mg クエン酸 700mg 炭酸水素ナトリウム 1000mg ヒドロキシプロピルセルロース 10mg マンニツトをもつて全量を4000mgとする。
Next, the present invention will be described with reference to reference examples and examples. Reference example 1 Suspend 2.78g of sulfamethazine in 20ml of water,
Add 0.40 g of sodium hydroxide dissolved in 20 ml of water dropwise. Stir for 5 to 30 minutes and filter out the insoluble portion. A solution of 1.70 g of silver nitrate dissolved in 20 ml of water is added dropwise to the solution, then 40 ml of water is added and stirred for 30 minutes to 1 hour. The precipitated crystals are washed successively with water, ethanol, and ether, and air-dried to obtain 3.27 g of sulfamethazine silver salt (compound 5) (yield: 85%).
Melting point over 300℃. Reference Example 2 Dissolve 2.86 g of sulfamerazine sodium salt in 20 ml of water and filter the insoluble portion. Add silver nitrate to the solution
A solution of 1.70 g dissolved in 20 ml of water is added dropwise, then 40 ml of water is added and stirred for 30 minutes to 1 hour. Wash the precipitated crystals sequentially with water, ethanol, and ether,
When air-dried, sulfamerazine silver salt (compound 4)
3.27 g (yield 88%) is obtained. Melting point 272-275°C (decomposition). Example 1 (Hydrophilic ointment) 100g of hydrophilic ointment with the following ingredients and amounts according to the usual method
was manufactured. Silver sulfabenzamide 0.1g Polyoxyethylene (9) lauryl ether 1.5g White petrolatum 14g Stearyl alcohol 22g Propylene glycol 15g Isopropanol ester 8g Add purified water to bring the total amount to 100g. Example 2 (Macrogol ointment) Macrogol ointment with the following ingredients and amounts according to the usual method
100g was produced. Silver sulfabenzamide 0.1g Polyoxyethylene (9) lauryl ether 2g Propylene glycol 10g Macrogol 4000 44g Macrogol 400 43.9g Example 3 (Sterilized effervescent tablets) One tablet with the following ingredients and quantities was manufactured according to a conventional method. . N1 Silver acetylsulfanilamide 100mg Sodium lauryl sulfate 1000mg Citric acid 700mg Sodium hydrogen carbonate 1000mg Hydroxypropylcellulose 10mg Adjust the total amount to 4000mg with mannitrate.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 スルフア剤銀塩並びにポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸エステル塩及びアルキル硫酸エステル塩から選
ばれる界面活性剤の1種又は2種以上を含有する
殺菌剤組成物。
1. A disinfectant containing a sulfur agent silver salt and one or more surfactants selected from polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester salts, and alkyl sulfate ester salts. Composition.
JP12932285A 1985-06-14 1985-06-14 Germicide composition Granted JPS61289036A (en)

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JPH072646B2 (en) * 1987-12-10 1995-01-18 明治製菓株式会社 Disinfectant composition
CZ200542A3 (en) * 2005-01-21 2005-09-14 Lifetech S. R. O. Composition for controlling alga and microorganisms in aqueous environment

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