JPH0468013A - Resin composition for injection molding and production of molding therefrom - Google Patents

Resin composition for injection molding and production of molding therefrom

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JPH0468013A
JPH0468013A JP2181054A JP18105490A JPH0468013A JP H0468013 A JPH0468013 A JP H0468013A JP 2181054 A JP2181054 A JP 2181054A JP 18105490 A JP18105490 A JP 18105490A JP H0468013 A JPH0468013 A JP H0468013A
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JP
Japan
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group
aromatic
aliphatic
hydrocarbon group
parts
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JP2181054A
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Japanese (ja)
Inventor
Tsugio Ogawa
小川 次夫
Kazunori Shioiri
一令 塩入
Yuji Uchida
雄二 内田
Tsutomu Kumazawa
熊沢 勉
Toshiaki Moriya
敏明 守屋
Hiroshi Inoue
浩 井上
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KIYOUEISHIYA YUSHI KAGAKU KOGYO KK
Kyoeisha Chemical Co Ltd
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
KIYOUEISHIYA YUSHI KAGAKU KOGYO KK
Kyoeisha Chemical Co Ltd
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Publication date
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain the title composition which can give a molding having excellent mold release and coatability by using a specified resin composition wherein the internal mold release comprises a specified imide compound. CONSTITUTION:A resin composition comprising an aliphatic, alicyclic or aromatic polyisocyanate (A), a polyol or prim., sec. or aromatic prim. amino- terminated polyester (B) having at least two active hydrogen groups and a molecular weight of 8,000-12,000, 5-80pts.wt., per 100pts.wt. polyol or polyether of component B, aromatic diamine chain extender (C) and an internal mold release (D), and having an isocyanate index of 70-130, wherein component D is an amide compound of formula I [wherein R is an 8-24 C aliphatic (un)saturated hydrocarbon group; and A1 is an aliphatic, alicyclic or aromatic tetravelent group], formula II [wherein R3 is R; and R1 and R2 are each a 1-24 C (un)saturated hydrocarbon group] or formula III [wherein R4 is R; A2 is an (un)saturated hydrocarbon group; aliphatic or aromatic group and is a bivalent group all or part of whose constituting atoms constitute a six- or five-membered cyclic imide group].

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、脂肪族イミドを基質とする内部離型剤を用い
て、優れた離型性と塗装性を有するポリウレタン/ポリ
ウレアまたはポリウレア成形物を反応射出成形法(以下
RIM法と略す)て製造てきる射出成形用樹脂組成!I
IFIおよびそれよりなる樹脂成形物の製造方法に関す
るものである。
Detailed Description of the Invention [Industrial Application Field] The present invention provides polyurethane/polyurea or polyurea molded products having excellent mold release properties and paintability using an internal mold release agent having an aliphatic imide as a substrate. A resin composition for injection molding that is manufactured using the reaction injection molding method (hereinafter abbreviated as RIM method)! I
The present invention relates to IFI and a method for producing a resin molded product made from it.

(従来の技術) ポリウレタン/ポリウレアまたはポリウレア成形物を成
形する方法のひとっであるRI’M法は、自動車車体の
外部部品およびその他の熱硬化性樹脂成形物の製造方法
として重要な製造方法である。
(Prior Art) The RI'M method, which is one of the methods for molding polyurethane/polyurea or polyurea molded products, is an important manufacturing method for manufacturing external parts of automobile bodies and other thermosetting resin molded products. be.

RIM法は活性水素成分とポリイソシアネート成分との
十分なる混合を行い、次いてこの混合物か、引き続き迅
速に金型内て硬化成形される射出成形法で、いわゆる「
ワンショットJによる成形法である。
The RIM method is an injection molding method in which the active hydrogen component and the polyisocyanate component are thoroughly mixed, and then this mixture is rapidly hardened and molded in a mold.
This is a one-shot J molding method.

この方法によるポリウレタン/ポリウレアエラストマー
またはポリウレアエラストマーの製造方法については、
下記の如くいくつかの方法か開示されている。
For the production of polyurethane/polyurea elastomers or polyurea elastomers by this method,
Several methods have been disclosed as described below.

すなわち、特公昭54−17359にはポリオール成分
に混和する1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジ
アミノベンゼンと1−メチル−3,5−ジエチル−2,
6−ジアミノベンゼンか重量比て約8020の異性体混
合物(以下DETDAという)からなる芳香族ジアミン
を鎖延長剤に使用することを特徴とするポリウレタン/
ポリウレアエラストマーの製造方法か開示されている。
Specifically, Japanese Patent Publication No. 54-17359 discloses that 1-methyl-3,5-diethyl-2,4-diaminobenzene and 1-methyl-3,5-diethyl-2,
A polyurethane characterized in that an aromatic diamine consisting of 6-diaminobenzene or a mixture of isomers having a weight ratio of about 8020 (hereinafter referred to as DETDA) is used as a chain extender.
A method for producing polyurea elastomers is disclosed.

また、米国特許4396729には活性水素化合物とし
て、末端にアミノ基を有するポリエーテルとDETDA
を使用するポリウレタン/ポリウレアエラストマーの製
造方法か開示されている。それらはいずれもRIM法て
成形され、生成した成形物は一般に、金型内に20〜3
0秒程度の短い時間て硬化し離型される。該方法におい
ては、成形物か金型から容易にIII型されることか生
産性の上からも重要である。
In addition, U.S. Patent No. 4,396,729 discloses polyether having an amino group at the end and DETDA as active hydrogen compounds.
A method for producing polyurethane/polyurea elastomers is disclosed. All of them are molded using the RIM method, and the resulting molded product is generally placed in a mold with 20 to 3
It is cured and released from the mold in a short period of about 0 seconds. In this method, it is important from the viewpoint of productivity that the molded product can be easily molded from the mold.

これらの目的を達成するために種々の内部離型剤か開示
されている。
Various internal mold release agents have been disclosed to achieve these objectives.

これらの内部離型剤は、樹脂組成物中に添加され、その
結果、得られる成形物は、内部離型剤を含有していない
場合と比へ、金型表面に対する接着性か弱くなる。
These internal mold release agents are added to the resin composition, and as a result, the resulting molded product has weaker adhesion to the mold surface than when it does not contain the internal mold release agent.

ポリウレタン成形に用いられる内部離型剤として、西独
公報19535:17ては、緻密な外皮とフオーム状の
核をもつポリウレタンフォームを型内て製造する際に、
内部離型剤として脂肪族カルホン酸と第1級アミンとの
塩類あるいはアミドおよび/またはエステル基を有する
アミンとの塩類て、総計25個以上の炭素原子を含むも
のか挙げられている。
As an internal mold release agent used in polyurethane molding, West German Publication 19535:17 states that when producing polyurethane foam with a dense outer skin and a foam-like core in a mold,
As internal mold release agents, salts of aliphatic carbonic acids and primary amines or salts of amines having amide and/or ester groups containing a total of 25 or more carbon atoms are mentioned.

また、西独公報2121670ては、緻密な外皮とフオ
ーム状の核をもつポリウレタンフォームを金型内て製造
する際に、内部離型剤として020以上の脂肪族炭素原
子を有し、アミドおよび/またはエステル基を有するア
ミンと、脂肪族カルホン酸との塩、 ■単官能性および/または多官能性カルホン酸のエステ
ルて、かっCO叶囲碁よび/または囲碁を有するエステ
ル、 ■天然または合成の、油、脂肪またはワックスから選ば
れた2種以上の混合物、 か挙げられている。
Further, West German Publication No. 2121670 discloses that when producing a polyurethane foam with a dense outer skin and a foam-like core in a mold, an internal mold release agent having an aliphatic carbon atom of 020 or more and an amide and/or salts of amines with ester groups and aliphatic carbonic acids, ■ esters of monofunctional and/or polyfunctional carbonic acids, esters with CO and/or esters, ■ oils, natural or synthetic. , a mixture of two or more selected from fats or waxes.

ヨーロッパ特許出願公開公報153639には、ポリウ
レタン/ポリウレアエラストマーまたはフオームをワン
ショット系て製造する際の内部離型剤として、モンタン
酸と10個以上の炭素原子を有する脂肪族カルホン酸の
混合物を、分子量60〜400の1種以上のポリオール
、アルカノールアミンまたはポリアミンで、エステル化
および/またはアミド化して得られるカルボン酸エステ
ルおよび/またはカルホン酸アミドか挙げられている。
European Patent Application Publication No. 153639 describes the use of a mixture of montanic acid and an aliphatic carbonic acid having 10 or more carbon atoms as an internal mold release agent in the one-shot production of polyurethane/polyurea elastomers or foams. Examples include carboxylic acid esters and/or carboxylic acid amides obtained by esterification and/or amidation with one or more polyols, alkanolamines, or polyamines having a molecular weight of 60 to 400.

また、EPC特許特許出量公開+80749、0.8〜
]、4g/cm’の平均畜度を有するポリウレタンエラ
ストマーを製造する際の内部離型剤として、3〜15モ
ルのリシノール酸と、1モルの1価あるいは多価アルコ
ールから生成される平均分子量900〜4500、酪価
5以下、011価12.5〜125のエステルか挙げら
れている。
Also, EPC patent output publication +80749, 0.8 ~
], an internal mold release agent when producing a polyurethane elastomer having an average density of 4 g/cm', an average molecular weight of 900 produced from 3 to 15 moles of ricinoleic acid and 1 mole of monohydric or polyhydric alcohol. ~4500, esters with a dairy value of 5 or less, and an 011 value of 12.5 to 125.

しかしなから、上記の文献の内部離型剤では、1級芳香
族ジアミンを鎖延長剤として使用する処方では、一般に
離型効果か乏しい。また、カルボキシル基を有する内部
離型剤と一般のウレタン化触媒を併用する場合には、触
媒反応か阻害され、満足な成形物か得られず、その機械
強度も劣る。
However, the internal mold release agents in the above-mentioned literature generally have poor mold release effects in formulations that use primary aromatic diamines as chain extenders. Further, when an internal mold release agent having a carboxyl group and a general urethanization catalyst are used together, the catalytic reaction is inhibited, and a satisfactory molded product cannot be obtained, and its mechanical strength is also inferior.

W O84103288にはRIM法てポリウレタンエ
ラストマーを製造する際の離型剤として、1種以上の1
級アミノ基および/または2級アミノ基を有する活性水
素含有物質2重量部に対し、1種以上のカルホン酸、燐
酸あるいはホウ酸金属塩とか、1重量部以下の割合で使
用されており、この技術によれば、離型性の改善はなさ
れるものの、塗装性能か低下し、例えば、1,1.1−
)−リクロロエタン溶剤で洗浄した蒔塗装はしき、重着
性不良等の問題かあった。それは1,1.1−トリクロ
ロエタンに対する上述の酸金属塩等の溶解度か著しく低
いために、充分洗浄出来ない事に由来する。従って工業
的には、酸、アルカリ水を大量に使用する洗浄法か使わ
れているか、洗浄、乾燥工程なとの装置か過大になりコ
ストか高くなる欠点かあった。
WO84103288 describes the use of one or more types of release agents when producing polyurethane elastomers by the RIM method.
One or more carbonic acids, phosphoric acids, or boric acid metal salts are used in a ratio of 1 part by weight or less per 2 parts by weight of an active hydrogen-containing substance having a primary amino group and/or a secondary amino group. Although the mold releasability can be improved according to the technology, the coating performance deteriorates, for example, 1,1.1-
) - There were problems such as poor adhesion when the coating was washed with dichloroethane solvent. This is because the solubility of the above-mentioned acid metal salts in 1,1,1-trichloroethane is extremely low, making it impossible to wash them thoroughly. Therefore, industrially, cleaning methods that use large amounts of acid or alkaline water are used, and the equipment used for the cleaning and drying processes becomes excessively large, resulting in high costs.

(発明か解決しようとする課題) 本発明の技術的課題は上述した欠点を解決し、しかも成
形物を連続的に生産出来る内部#型剤を用いたポリウレ
タン/ポリウレアおよびポリウレアの射出成形用樹脂組
成物およびそれよりなる成形物の製造方法を提供するこ
とである。
(Problem to be Solved by the Invention) The technical problem of the present invention is to solve the above-mentioned drawbacks and to create a resin composition for injection molding of polyurethane/polyurea and polyurea using an internal molding agent that can continuously produce molded products. An object of the present invention is to provide a method for manufacturing a product and a molded product made from the product.

〔課題を解決する為の手段〕[Means to solve problems]

本発明は、脂肪族イミドを基質とする内部離型剤を用い
た、債れた離型性と塗装性を有するポリウレタン/ポリ
ウレアおよびポリウレアの樹脂組成物、およびそれより
なる成形物の製造方法に関する。
The present invention relates to polyurethane/polyurea and polyurea resin compositions having excellent mold release properties and paintability using an internal mold release agent having an aliphatic imide as a substrate, and a method for producing molded products made from the same. .

すなわち、本発明は (a)脂肪族、脂環族および/または芳香族ポリイソシ
アネート (b)2以上の活性水素基を有し、分子量か800〜1
2000のポリオール、または該物質の末端を1級アミ
ノ基、2級アミ ノ基または芳香族1級アミノ基で置換 されたポリエーテル (c)上記(b)成分のポリオール、またはポリエーテ
ル100重量部に対し、5〜80重量部の芳香族ジアミ
ンを含む鎖延長 剤、 および (d)内部離型剤 を含むインシアネート指数か70〜130である樹脂組
成物に8いて、L記(d)成分の内部離型剤か下記式(
I)、(II )または(m)で表されるイミド化合物
であることを特徴とする射出成形用樹脂組成物である。
That is, the present invention provides (a) an aliphatic, alicyclic and/or aromatic polyisocyanate (b) having two or more active hydrogen groups and having a molecular weight of 800 to 1
2000 polyol or a polyether whose terminal end is substituted with a primary amino group, a secondary amino group or an aromatic primary amino group (c) 100 parts by weight of the polyol or polyether of component (b) above On the other hand, if a resin composition containing a chain extender containing 5 to 80 parts by weight of an aromatic diamine and (d) an internal mold release agent and having an incyanate index of 70 to 130 is used, Internal mold release agent or the following formula (
A resin composition for injection molding characterized by being an imide compound represented by I), (II) or (m).

(式中、Rは08〜C24の脂肪族の飽和または不飽和
炭化水素基を示し、A1は脂肪族基、脂環族基または芳
香族基である4価の基を示す。) ♂ (式中、RユはC8〜C24の脂肪族の飽和または不飽
和炭化水素基、R,、R2は01〜C24の飽和または
不飽和炭化水素基を示す。) ス (式中、R4はC8〜C24の脂肪族の飽和または不飽
和炭化水素基、A2は、飽和又は不飽和炭化水素基、脂
環族または芳香族てあり、それらの全部または一部か6
または5個の環原子を有する環状イミドを形成する2価
の基を示す。) 本発明の製造方法は (a)脂肪族、脂環族および/または芳香族ポリイソシ
アネート (b)2以上の活性水素基を有し、分子量か800〜1
2000のポリオール、または該物質の末端を1級アミ
ノ基、2級アミ ノ基または芳香族1級アミン基で置換 されたポリエーテル、 (c)上記(b)成分のポリオール、またはポリエーテ
ル100重量部に対し、5〜80重量部の芳香族ジアミ
ンを含む鎖延長 剤、 および (d)内部離型剤 を含むインシアネート指数か70〜130である樹脂組
成物において、上記(d)成分の内部離型剤か前記式(
I)、(II )または(m)で表されるイミド化合物
である樹脂組成物を反応射出成形法て成形することを特
徴とする樹脂成形物の製造方法である。
(In the formula, R represents an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 08 to C24, and A1 represents a tetravalent group that is an aliphatic group, an alicyclic group, or an aromatic group.) ♂ (Formula In the formula, R represents a C8 to C24 aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group, R,, R2 represents a C8 to C24 saturated or unsaturated hydrocarbon group. aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group, A2 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, alicyclic group or aromatic group, all or part of which is 6
Alternatively, it represents a divalent group forming a cyclic imide having 5 ring atoms. ) The production method of the present invention comprises (a) an aliphatic, alicyclic and/or aromatic polyisocyanate (b) having two or more active hydrogen groups and having a molecular weight of 800 to 1
2000 polyol, or a polyether whose terminal end is substituted with a primary amino group, a secondary amino group, or an aromatic primary amine group, (c) 100 parts by weight of the polyol or polyether of component (b) above. , a chain extender containing 5 to 80 parts by weight of an aromatic diamine, and (d) an internal mold release agent, in which the resin composition has an incyanate index of 70 to 130. The molding agent or the above formula (
This is a method for producing a resin molded article, which comprises molding a resin composition which is an imide compound represented by I), (II) or (m) using a reaction injection molding method.

本発明は、イミド化合物か前記(b)成分のポリオール
またはポリエーテル100重量部に対し0.5〜】0重
量部の量で使用されることを特徴とする射出成形用樹脂
組成物を含む。
The present invention includes a resin composition for injection molding, characterized in that the imide compound is used in an amount of 0.5 to 0 parts by weight per 100 parts by weight of the polyol or polyether as component (b).

また、本発明の製造方法は、イミド化合物か前記(b)
成分のポリオールまたはポリエーテル100重量部に対
し、 0.5〜10重量部の量で使用されることを特徴
とする樹脂成形物の製造方法を含む。
Further, the production method of the present invention can be used to prepare an imide compound or the above (b)
It includes a method for producing a resin molded article, characterized in that the resin is used in an amount of 0.5 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the component polyol or polyether.

本発明の内部離型剤として用いられる脂肪族イミド化合
物は、炭素数8〜24の飽和または不飽和の脂肪族1級
アミンと、脂肪族、脂環族または芳香族の酸無水物、カ
ルボン酸または酸塩化物との反応で得られる。
The aliphatic imide compound used as the internal mold release agent of the present invention includes a saturated or unsaturated aliphatic primary amine having 8 to 24 carbon atoms, an aliphatic, alicyclic or aromatic acid anhydride, and a carboxylic acid. Or obtained by reaction with acid chloride.

好ましい化合物は、脂肪族(炭素原子8〜24)の1級
アミンと酸無水物の反応で得られる。
Preferred compounds are obtained by reaction of aliphatic (8 to 24 carbon atoms) primary amines with acid anhydrides.

式(I)のより好ましい化合物としては、前記炭素数8
〜24の飽和または不飽和の脂肪族1級アミンとピロメ
リット酸無水物、メタンテトラカルボン酸無水物、また
はナフタレン−1,4,5,8−テトラカルホン酸無木
物等との反応で得られ、またこれらを混合して使用して
もよい。また式(TI )または式(II[)のより好
ましい化合物としては、前記炭素数8〜24の飽和また
は不飽和の脂肪族1級アミンと、マレイン酸無水物、コ
ハク酸無水物フタル酸無水物等との反応て得られ、また
これらを混合して使用してもよい。
More preferable compounds of formula (I) include the above-mentioned carbon number 8
~24 saturated or unsaturated aliphatic primary amines and pyromellitic anhydride, methanetetracarboxylic anhydride, or naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid anhydride, etc. , or a mixture of these may be used. Further, more preferable compounds of formula (TI) or formula (II[) include the above-mentioned saturated or unsaturated aliphatic primary amine having 8 to 24 carbon atoms, maleic anhydride, succinic anhydride, and phthalic anhydride. It can be obtained by reacting with, etc., and these may also be used as a mixture.

成分(cl)として用いられる内部離型剤の量は、前記
(b)成分100重量部に対し、 0.5〜IO重量部
か好ましい。最も好ましくは05〜5重量部で用いられ
る。0.5重量部未満であると離型性か低下し、10重
量部を越えて使用してもtll型性向上の効果は小さく
、コスト的に不利となる。
The amount of internal mold release agent used as component (cl) is preferably 0.5 to IO parts by weight per 100 parts by weight of component (b). Most preferably, it is used in an amount of 0.5 to 5 parts by weight. If the amount is less than 0.5 parts by weight, the mold releasability will deteriorate, and if it is used in excess of 10 parts by weight, the effect of improving the tll type property will be small and this will be disadvantageous in terms of cost.

成分(a)のポリイソシアネートは、公知の脂肪族、脂
環族または芳香族ポリイソシアネート等が用いられ、具
体的には例えば、4.4′−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、2,4−および/または2.6−1〜リレン
シイソシアネートポリメチレンポリフエニルボリイソシ
アネート、キシリレンシイソシアネ〜ト、イソホロンジ
イソシアネート、その他の脂肪族ポリイソシアネートま
たはこれらのインシアネート類の2量体、3量体、カル
ボジイミド変性体、プレポリマー等か挙げられる。特に
室温て液状のものを含む芳香族ポリイソシアネートか好
ましく、その具体例としては、4,4′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、該物質とその同族体との混合物
、これらのポリイソシアネートを多官能性水酸基を有す
る化合物と反応させたりあるいはカルボジイミド化によ
り変性した変性イソシアネートなどが好ましい。
As the polyisocyanate of component (a), known aliphatic, alicyclic or aromatic polyisocyanates are used, and specifically, for example, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 2,4- and/or 2.4'-diphenylmethane diisocyanate. 6-1 ~ Relene cyisocyanate Polymethylene polyphenyl polyisocyanate, xylylene cyisocyanate, isophorone diisocyanate, other aliphatic polyisocyanates, or dimers, trimers, carbodiimide modified products, preforms of these incyanates Examples include polymers. Aromatic polyisocyanates, including those that are liquid at room temperature, are particularly preferred; specific examples include 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, mixtures of this substance and its homologues, and polyisocyanates containing polyfunctional hydroxyl groups. Preferred is a modified isocyanate that is reacted with a compound or modified by carbodiimidation.

(b)成分のポリオールとしては、例えば、エチレンク
リコール、プロピレンクリコール、ジエチレンクリコー
ル、トリエチレンクリコール、ジプロピレンクリコール
、クリセリン、トリメチロールプロパン、1,3.6−
ヘキサンドリオール、ペンタエリスリトール、ソルビト
ール等の多価アルコール類またはこれらのポリヒドロキ
シ化合物にアルキレンオキサイドを付加重合させて得た
ポリエーテルポリオール等かある。また、ジェタノール
アミン、トワエタノールアミン等のアルカノールアミン
類、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、アンモ
ニア、アニリン、トリレンジアミンキシリレンジアミン
、ジアミノジフェニルメタン等の活性水素を2個以上有
するアミン類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、スチレンオキサイド等を付加重合させて得たポリ
エーテルポリオールまたはポリテトラメチレンエーテル
クリコール等も使用てきる。以上の他に高級脂肪酸エス
テルポリオールまたはポリカルボン酸と低分子量ポリオ
ールと反応させて得たポリエステルポリオール、カプロ
ラクトンを重合させて得たポリエステルポリオールまた
はポリカーボネートポリオール、ヒマシ油または脱水ヒ
マシ油等の水酸基を有する高級脂肪酸エステル等も使用
できる。さらに上記公知のポリオールにスチレン、アク
リロニトリル、メチルメタクリレートのごときエチレン
性不飽和化合物をクラフト反応させたポリマーポリオー
ル、1.2−または1.4−ポリフタジエンポリオール
またはこれらの水素添加物も使用可能てあり、これらを
単独または2種以上混合して用いることかてきる。
(b) Component polyols include, for example, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, chrycerin, trimethylolpropane, 1,3.6-
Examples include polyether polyols obtained by addition polymerizing alkylene oxide to polyhydric alcohols such as hexandriol, pentaerythritol, and sorbitol, or polyhydroxy compounds thereof. In addition, alkanolamines such as jetanolamine and towaethanolamine, amines having two or more active hydrogens such as ethylene diamine, diethylene triamine, ammonia, aniline, tolylene diamine xylylene diamine, diaminodiphenylmethane, ethylene oxide, propylene oxide, Polyether polyols or polytetramethylene ether glycols obtained by addition polymerizing styrene oxide or the like may also be used. In addition to the above, there are also polyester polyols obtained by reacting higher fatty acid ester polyols or polycarboxylic acids with low molecular weight polyols, polyester polyols or polycarbonate polyols obtained by polymerizing caprolactone, and higher polymers having hydroxyl groups such as castor oil or dehydrated castor oil. Fatty acid esters and the like can also be used. Furthermore, polymer polyols obtained by craft-reacting the above-mentioned known polyols with ethylenically unsaturated compounds such as styrene, acrylonitrile, and methyl methacrylate, 1.2- or 1.4-polyphtadiene polyols, or hydrogenated products thereof can also be used. These can be used alone or in a mixture of two or more.

また(b)成分のポリエーテルの例としては、上記の(
b)成分のポリオール類の末端を1級アミノ基、2級ア
ミノ基または芳香族1級アミノ基で置換されたポリエー
テル類か使用される。
In addition, as an example of the polyether of component (b), the above (
Polyethers in which the terminals of the polyols of component b) are substituted with a primary amino group, a secondary amino group, or an aromatic primary amino group are used.

好ましい例としては、米国特許4396729に記載さ
れているTaxaco社のJaffamine T−5
000、[1−2000、特開昭64−81816に記
載されているヒドロキシル価28mgKOH/Hのポリ
オキシアルキレンエーテルポリオールとジイソプロピル
アミンを水素加圧下、触媒を使用して反応させた分子量
的600のN−(ポリオキシアルキル)−N−(アルキ
ル)アミンおよび特開昭58−41857に記載されて
いるトリレン−2,4−ジイソシアネートとポリプロピ
レンクリコールエーテル(平均分子量2000)とから
製造されたNGO−プレアタクト(NCO値3.4%)
を上記方法で加水分解して得られるNl1価44J [
KOH(mg)/g]、酸価0.1 [KOH(mg)
/g]、分子量2500、粘i([Opa、s: 75
°C)のアミノ基を末端に有するポリオキシアルキレン
エーテルポリオールなとか挙けられる。
A preferred example is Taxaco's Jaffamine T-5, described in U.S. Pat. No. 4,396,729.
000, [1-2000, a polyoxyalkylene ether polyol with a hydroxyl value of 28 mg KOH/H and diisopropylamine described in JP-A No. 64-81816 were reacted under hydrogen pressure using a catalyst and had a molecular weight of 600 N. -(Polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amine and NGO-preatact prepared from tolylene-2,4-diisocyanate and polypropylene glycol ether (average molecular weight 2000) described in JP-A-58-41857. (NCO value 3.4%)
Nl monovalent 44J obtained by hydrolyzing by the above method [
KOH (mg)/g], acid value 0.1 [KOH (mg)
/g], molecular weight 2500, viscosity i ([Opa,s: 75
Examples include polyoxyalkylene ether polyols having an amino group at the end (°C).

成分(c)の芳香族ジアミンとしては、アミノ基に対し
てオルソ位置に1以上のアルキル置換基を有する芳香族
ジアミン、特に第1アミノ基に対してオルソ位置に1以
上のアルキル置換基を有し、かつ第2のアミノ基に対す
るオルソ位置にそれぞれ1〜4個の炭素原子を有する2
個のアルキル置換基を有する芳香族第1級ジアミンであ
る。
The aromatic diamine of component (c) is an aromatic diamine having one or more alkyl substituents in the position ortho to the amino group, especially an aromatic diamine having one or more alkyl substituents in the ortho position to the primary amino group. and having 1 to 4 carbon atoms each in the ortho position to the second amino group
It is an aromatic primary diamine having 5 alkyl substituents.

好ましい芳香族ジアミンの例としては、2.4−ジアミ
ノメシチレン、1,3.S−トリエチル−2,4−ジア
ミノヘンセン、 1,3.5−トリイソプロピル−2,
4ジアミノヘンセン、■−メチルー3,5−ジエチル2
.4−ジアミノベンゼン、■−メチルー3.5−ジエチ
ルー2.6−ジアミノヘンセン、4.6−シメチルー2
−エチル−1,3−ジアミノヘンセン、3,5.3′、
5′−テトライソプロピル−4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、3.5−ジエチル−3′、5−ジイソプロ
ピル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1.3−
ジメチル−5−ターシャリフチルー4.5−ジアミノベ
ンセンまたは1.3−ジメチル−5−ターシャリフチル
ー2.6−ジアミノヘンセン、1−メチル−5−ターシ
ャリフチルー2,4−ジアミノベンゼンまたは1−メチ
ル−3〜ターシャリブチル−2,6−ジアミノヘンセン
、5,7−ジアミノ1.1,4.6−チトラメチルイン
タンまたはこのようなジアミンの混合物か好ましい。
Examples of preferred aromatic diamines include 2,4-diaminomesitylene, 1,3. S-triethyl-2,4-diaminohensen, 1,3.5-triisopropyl-2,
4 Diaminohensen, ■-Methyl-3,5-diethyl 2
.. 4-diaminobenzene, ■-methyl-3,5-diethyl-2,6-diaminohensen, 4,6-dimethyl-2
-ethyl-1,3-diaminohensen, 3,5.3',
5'-tetraisopropyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,5-diethyl-3', 5-diisopropyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 1,3-
Dimethyl-5-t-4,5-diaminobenzene or 1,3-dimethyl-5-t-2,6-diamino-hensen, 1-methyl-5-t-2,4-diaminobenzene or 1 -methyl-3-tert-butyl-2,6-diaminohensen, 5,7-diamino1.1,4.6-titramethylintane or mixtures of such diamines are preferred.

1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベン
ゼンおよびこれと1−メチル−3,5−ジエチル−2,
6−ジアミノヘンセンとの混合物および5,7−ジアミ
ツー1.1,4.6−チトラメチルインタンか特に好ま
しい 成分(c)の芳香族ジアミンの量は、前記(b)成分の
ポリオールまたはポリエーテル100重量部に対し約5
〜80重量部か好ましい。特に好ましくは8〜30重量
部て用いられる。
1-methyl-3,5-diethyl-2,4-diaminobenzene and 1-methyl-3,5-diethyl-2,
The amount of the aromatic diamine of component (c), which is particularly preferred as a mixture with 6-diaminohensen and 5,7-diamyto-1,1,4,6-titramethylintane, is based on the polyol or polyether of component (b). Approximately 5 per 100 parts by weight
~80 parts by weight is preferred. It is particularly preferably used in an amount of 8 to 30 parts by weight.

本発明て用いられるその他の添加物としては、イソシア
ネートとインシアネート反応性基との重付加反応を促進
する触媒かある。触媒は特にカルボン酸の錫塩、カルホ
ン酸のジアルキル錫塩、ジアルキル錫メルカプチド、ジ
アルキル錫ジチオエステルおよび第3級アミンかあけら
れる。
Other additives used in the present invention include catalysts that promote polyaddition reactions between isocyanates and incyanate-reactive groups. Catalysts include, in particular, tin salts of carboxylic acids, dialkyltin salts of carbonic acids, dialkyltin mercaptides, dialkyltin dithioesters and tertiary amines.

その他の添加物としてポリジメチルポリシロキサンで代
表される整泡剤、水および/または揮発しやすい有機物
質および/または溶解された不活性気体などの発泡剤を
用いてもよい。
As other additives, a foaming agent such as a foam stabilizer typified by polydimethylpolysiloxane, water and/or a volatile organic substance and/or a dissolved inert gas may be used.

内部離型剤の製造例を次に示す。An example of producing an internal mold release agent is shown below.

(以下に示す部は重量部を示す。) 製造例1(内部離型剤−1) 3す・ントルの反応器にステアリルアミン259.5部
、DMF500部を入れ、50〜60℃に加温して溶解
した溶液を作り、攪拌下、無水ピロメリット酸120部
をDMF600部に溶解した溶液を滴下する。白色の固
体(アミド酸)か析出する。
(The parts shown below indicate parts by weight.) Production Example 1 (Internal mold release agent-1) 259.5 parts of stearylamine and 500 parts of DMF were placed in a 3-inch reactor and heated to 50 to 60°C. A solution prepared by dissolving 120 parts of pyromellitic anhydride in 600 parts of DMF is added dropwise under stirring. A white solid (amic acid) precipitates out.

トリエチルアミン48.0部、酸化マグネシウム2.0
部、酢酸コバルト4水和物0,2部を添加する。その後
、無水酢@ l:10.0部を滴下し、滴下終了後内温
を130°Cまて加熱し、そのまま6hr反応させる。
Triethylamine 48.0 parts, magnesium oxide 2.0
0.2 parts of cobalt acetate tetrahydrate are added. Then, 10.0 parts of anhydrous vinegar @l was added dropwise, and after the addition was completed, the internal temperature was heated to 130°C, and the reaction was allowed to continue for 6 hours.

冷却後、結晶をろ別し、水洗し、乾燥させる。融点13
0°Cの褐色鯖片状晶310gを得た。このものはTR
スペクトルで1780cm−’、1720cl’の2木
の吸収と、マススペクトルでMw= 720か検出され
、ステアリルピロメリット酸イミドであることか確かめ
られた。
After cooling, the crystals are filtered off, washed with water, and dried. Melting point 13
310 g of brown flakes at 0°C were obtained. This one is TR
Two tree absorptions at 1780 cm-' and 1720 cl' were detected in the spectrum, and Mw=720 was detected in the mass spectrum, confirming that it was stearylpyromellitic acid imide.

製造例2(内部離型−2) 製造例1の無水ピロメリット酸のかわりにフタンテトラ
カルホン酸無水物99部を使用し製造例1と同様に操作
し、ステアリルカルボン酸イミドを得た。
Production Example 2 (Internal Mold Release-2) Stearylcarboxylic imide was obtained in the same manner as in Production Example 1, using 99 parts of phthanetetracarphonic anhydride instead of pyromellitic anhydride in Production Example 1. .

製造例3(内部離型剤−3) 製造例1の無水ピロメリット酸のかわりにナフタレン−
1,4,5,8−テトラカルボン酸無水物134部を使
用し製造例1と同様に操作し、ステアリルナフタレンテ
トラカルホン酸イミドを得た。
Production Example 3 (Internal mold release agent-3) Naphthalene was used instead of pyromellitic anhydride in Production Example 1.
Stearylnaphthalenetetracarphonimide was obtained in the same manner as in Production Example 1 using 134 parts of 1,4,5,8-tetracarboxylic anhydride.

製造例4(内部離型剤−4) 攪拌機、温度計、ん却器、滴下ロート付きの2リツ)〜
ルの反応器に、ステアリルアミン269.5部、アセト
ン1078部を装入し、別に無水マレイン酸98部をア
セトン98部に溶解した溶液を作り、攪拌下室温(25
〜30°C)て滴下する。黄色の固体(アミド酸)か析
出する。
Production example 4 (internal mold release agent-4) 2 units with stirrer, thermometer, refrigeration device, and dropping funnel) ~
269.5 parts of stearylamine and 1078 parts of acetone were charged into a reactor of 100 ml. Separately, a solution was prepared by dissolving 98 parts of maleic anhydride in 98 parts of acetone.
~30°C). A yellow solid (amic acid) precipitates out.

トリエチルアミン269.5部4#化マクネシウム2.
0部、酢酸コバルト4水和物0.2部を添加する。その
後、無水酢酸130.0部を滴下し、滴下終了後内温を
55°Cまて加熱し、そのまま4hr加熱攪拌を続ける
269.5 parts of triethylamine 4 # magnesium compound 2.
0 parts and 0.2 parts of cobalt acetate tetrahydrate are added. Thereafter, 130.0 parts of acetic anhydride was added dropwise, and after the completion of the dropwise addition, the internal temperature was heated to 55°C, and the mixture was heated and stirred for 4 hours.

冷却後、褐色の溶液を1500部の水に投入し、析出し
た結晶をろ別し、水洗し、乾燥させる。融点72°Cの
褐色粉体220gを得た。
After cooling, the brown solution is poured into 1500 parts of water, and the precipitated crystals are filtered off, washed with water, and dried. 220 g of brown powder with a melting point of 72°C was obtained.

このものはIH−NMRより、環状イミド由来のδ−6
,85(singlet)てあり、下記の構造をもつこ
とか認められた。
From IH-NMR, this product was found to be δ-6 derived from a cyclic imide.
, 85 (singlet), and it was recognized that it had the following structure.

又、赤外吸収スペクトル(TRスペクトル)ても330
0cm−’のアミドのNl(の吸収かなくなり、178
0cm−’、1720cm−’に2本のイミドの吸収か
確認された。
Also, the infrared absorption spectrum (TR spectrum) is 330
The absorption of Nl (of the amide at 0 cm-' disappears, 178
It was confirmed that two imides were absorbed at 0 cm-' and 1720 cm-'.

製造例5(内部離型剤−5) 撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート付きの2リツトル
の反応器に、ステアリルフロマイト300部とD M 
F 1200部を装入し、攪拌下、フタルイミドカリウ
ムの粉末177.8部を徐々に加える。その後、内温を
120°Cまで加熱し、そのまま4hr加熱攪拌を続け
る。冷却後、内容物をろ別し、ろ塊を0.2N苛性ソー
タ水溶液、水、エタノールの順て洗浄後、乾燥させる。
Production Example 5 (Internal mold release agent-5) In a 2-liter reactor equipped with a stirrer, thermometer, cooler, and dropping funnel, 300 parts of stearylfuromite and DM were added.
Charge 1200 parts of F, and gradually add 177.8 parts of potassium phthalimide powder while stirring. Thereafter, the internal temperature was heated to 120°C, and heating and stirring was continued for 4 hours. After cooling, the contents are filtered, and the filtered mass is washed with 0.2N caustic sorter solution, water, and ethanol in this order, and then dried.

融点83°Cの白色粉体343gを得た。343 g of white powder with a melting point of 83°C was obtained.

製造例6(内部離型剤−6) 製造例4の無水マレイン酸のかわりに無水コハク酸10
0部を使用し、製造例1と同様に操作し、ステアリルコ
ハク酸イミドを得た。
Production Example 6 (Internal mold release agent-6) Succinic anhydride 10 was used instead of maleic anhydride in Production Example 4.
Stearyl succinimide was obtained by using 0 parts and operating in the same manner as in Production Example 1.

〔実施例〕〔Example〕

以下に実施例により本発明を具体的に説明するか、本発
明はこれに限定されるものではない。
The present invention will be specifically explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.

以下の実施例及び比較例において使用した成分は次の通
りである。
The components used in the following Examples and Comparative Examples are as follows.

■内部離型剤(1)〜(6);前記内部離型剤−1〜6
■ポリオールA:三井東圧化′$昧製EP−33ONヒ
ドロキシル数(011価)か34て約85%のプロピレ
ンオキシドを含み、そして約15%のエチレンオキシド
を末端部に有するクリセリン始端ポリ(オキシアルキレ
ン)ポリエーテルトリオール■末端にアミン基を有する
ポリエーテルB:Taxaco社製 Jeffamin
e−D−2000■鎖延長剤C; Ethyl−cor
p社製エ社製エアキュア1001ル−3,5−ジエチル
−2,4−ジアミノベンゼンおよび1−メチル−3,5
−ジエチル−2,5−ジアミノヘンセンの約ao : 
zoの異性体混合物■鎖延長剤り。
■Internal mold release agent (1) to (6); Internal mold release agent -1 to 6
■Polyol A: EP-33ON manufactured by Mitsui Toatsu Ka'$. Hydroxyl number (011 value) is 34, contains about 85% propylene oxide, and has about 15% ethylene oxide at the end. ) Polyether triol ■Polyether B having an amine group at the end: Jeffamin manufactured by Taxaco
e-D-2000 ■ Chain extender C; Ethyl-cor
Aircure 1001, manufactured by P Company, manufactured by D Company, 3,5-diethyl-2,4-diaminobenzene and 1-methyl-3,5
Approximately ao of -diethyl-2,5-diaminohensen:
Isomer mixture of zo ■ Chain extender.

5.7〜ジアミノ−1,1,4,5,−テトラメチルイ
ンタン■鎖延長剤E HTaxaco社製 Jef f
amine−D−400末端アミノ基を有する分子置駒
400のポリエーテルジアミン ■鎖延長剤F、三井東圧化学■製AE−300エチレン
ジアミンにプロピレンオキシドを付加させた08価75
0のポリエーテルポリオール■ポリイソシアネートG; トップ口とレンクリコールと4,4′−ジフェニルメタ
ンジインシアネート(MD I )と反応させたプレポ
リマー NCO%=22.5%、粘度800CPS/25°C■
スズ触媒;三共有m輛製5tan BLシツチルチンシ
ラウレート [相]アミン触媒; Air−Product社製DA
BCO33L■ステアリン酸亜鉛; 日本油脂■製 シンクステアレートGF−2000塗料 Primer ; Bee−chemica1社製フレキセン−600pr
imertop  coat; Bee−chea+ica 1社製フレキセンー105
(白)。
5.7~Diamino-1,1,4,5,-tetramethylintane ■Chain extender E Jef f manufactured by HTaxaco
amine-D-400 Polyether diamine with a terminal amino group and a molecular weight of 400 ■ Chain extender F, manufactured by Mitsui Toatsu Chemical ■ AE-300 08-valent 75 made by adding propylene oxide to ethylene diamine
0 polyether polyol ■Polyisocyanate G; Prepolymer made by reacting the top opening with len glycol and 4,4'-diphenylmethane diincyanate (MD I) NCO% = 22.5%, viscosity 800CPS/25°C■
Tin catalyst; 5tan BL manufactured by Tricovalent Vehicle; Situtiltin Silaurate [phase] Amine catalyst; DA manufactured by Air-Product.
BCO33L ■ Zinc stearate; Shinstearate GF-2000 paint Primer manufactured by NOF ■ Flexene-600pr manufactured by Bee-chemica 1
immertop coat; Flexene 105 manufactured by Bee-chea+ica 1 company
(White).

(実施例1〜15および比較例1〜4)ポリオールまた
はポリエーテルA、Bおよび鎖延長剤C,D、E、Fお
よび内部離型剤(1)〜(5)、ステアリン酎亜鉛およ
びポリイソシアネートGを表−1〜3の通り使用し、次
の条件てポリウレタンエラストマーを作成した。
(Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 4) Polyols or polyethers A, B, chain extenders C, D, E, F and internal mold release agents (1) to (5), stearin, zinc and polyisocyanate Polyurethane elastomers were prepared using G as shown in Tables 1 to 3 under the following conditions.

即ち、ポリオールまたはポリエーテル、鎖延長剤、内部
離型剤と触奴を主成分とする活性水素化合物(A液)、
インシアネート(B)液を高圧発泡機(東邦機械N R
−230)の原料タンクにそれぞれ仕込み、A液とB液
を高圧発泡機で混合後、簡易バンパー金型に注入した(
コの字型、約500cc容積、肉厚計■)。
That is, an active hydrogen compound (liquid A) whose main components are a polyol or polyether, a chain extender, an internal mold release agent, and a lubricant;
Incyanate (B) liquid is produced using a high-pressure foaming machine (Toho Kikai N R
-230) and mixed them in a high-pressure foaming machine, and then injected them into a simple bumper mold (
U-shaped, approximately 500cc volume, wall thickness (■).

金型表面は注入前、DMFで洗浄した後、外部離型剤中
京油脂昧製D−186ワツクスをスプレーて塗布した。
Before injection, the surface of the mold was cleaned with DMF, and then an external mold release agent, D-186 wax manufactured by Chukyo Yushibai Co., Ltd., was applied by spraying.

離型性試験は簡易バンパー金型から1回の外部離型剤ス
プレー塗布て下型から連続何回離型可能かを実際に検討
した。
In the mold releasability test, we actually investigated how many times the mold could be continuously released from the lower mold by applying one external mold release agent spray from a simple bumper mold.

塗装は次の条件て行った。Painting was carried out under the following conditions.

成形lhr後120℃て30分ポストキュアーした。After 1hr of molding, post-curing was performed at 120°C for 30 minutes.

ポストキュアー後1hr室温て放置後1,1.1−トリ
クロロエタン(セントラル硝子社製) Vaporを用
い、洗浄脱脂した。洗浄脱脂したサンプルにフレキセン
−600primerを塗布、焼き付けは120°Cて
20分放置した。30分室温て放置後フレキセン−10
5(白) top coatを塗布、焼き付けは120
°Cて30分放置した。
After post-curing, it was left at room temperature for 1 hour, and then washed and degreased using 1,1,1-trichloroethane (manufactured by Central Glass Co., Ltd.) Vapor. Flexen-600 primer was applied to the washed and degreased sample, and baked at 120°C for 20 minutes. Flexene-10 after being left at room temperature for 30 minutes
5 (white) Apply top coat and bake at 120
It was left at °C for 30 minutes.

塗装品の密着テストは次の条件て行った。The adhesion test for painted products was conducted under the following conditions.

ゴハン目試験は塗装品にカッターナイフで縦、横2+s
m間隔で11本刻みを入れ、セロハンテープて密着後、
剥離試験を行った。
For the cross-cut test, use a cutter knife to cut the painted product vertically and horizontally for 2+s.
After making 11 increments at m intervals and sticking them with cellophane tape,
A peel test was conducted.

初期    塗装置日後ゴハン目試験 耐水性試験 80℃X  240hr後ゴハン目試験ゴ
ハン目試験の結果はA/100て示す。Aは] 00 
(l!]のマス目のうち剥れの生しない数を示す。
Initial period: Divided test after painting, water resistance test, 80° C., Divided test after 240 hrs. The results of the dimpled test are shown as A/100. A] 00
Indicates the number of squares in (l!) that do not cause peeling.

合格は100/ 100を示す。Pass indicates 100/100.

実施例の結果を表−2および表−3に、その比較例を表
1に示す。
The results of the examples are shown in Tables 2 and 3, and the comparative examples are shown in Table 1.

[発明の効果コ 本発明によれば、金型からの優れた離型効果を示し、生
産性の大幅な向上に寄与し、かつ塗装性に優れた成形物
を製造することかてき、産業上きわめて有用な発明であ
る。
[Effects of the Invention] According to the present invention, it is possible to produce a molded product that exhibits an excellent mold release effect from a mold, contributes to a significant improvement in productivity, and has excellent paintability. This is an extremely useful invention.

代 理 人teenager Reason Man

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)(a)脂肪族、脂環族および/または芳香族ポリ
イソシアネート、 (b)2以上の活性水素基を有し、分子量が800〜1
2000のポリオール、または該物質の末端を1級アミ
ノ基、2級アミノ基または芳香族1級アミノ基で置換さ
れたポリエーテル、 (c)上記(b)成分のポリオール、またはポリエーテ
ル100重量部に対し、5〜80重量部の芳香族ジアミ
ンを含む鎖延長剤、 および (d)内部離型剤 を含むイソシアネート指数が70〜130である樹脂組
成物において、上記(d)成分の内部離型剤が下記式〔
I 〕、〔II〕または〔II〕で表されるイミド化合物で
あることを特徴とする射出成形用樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、RはC_8〜C_2_4の脂肪族の飽和または
不飽和炭化水素基を示し、A_1は脂肪族基、脂環族基
または芳香族基である4価の基を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R_3はC_8〜C_2_4の脂肪族の飽和ま
たは不飽和炭化水素基、R_1、R_2はC_1〜C_
2_4の飽和または不飽和炭化水素基を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 (式中、R_4はC_8〜C_2_4の脂肪族の飽和ま
たは不飽和炭化水素基、A_2は、飽和又は不飽和炭化
水素基、脂環族または芳香族であ り、それらの全部または一部が6または5個の環原子を
有する環状イミドを形成する2価の基を示す。)
(1) (a) Aliphatic, alicyclic and/or aromatic polyisocyanate, (b) having 2 or more active hydrogen groups and a molecular weight of 800 to 1
2000 polyol, or a polyether whose terminal end is substituted with a primary amino group, a secondary amino group, or an aromatic primary amino group, (c) 100 parts by weight of the polyol or polyether of component (b) above. , a chain extender containing 5 to 80 parts by weight of an aromatic diamine, and (d) an internal mold release agent, in which the resin composition has an isocyanate index of 70 to 130; The agent is of the following formula [
A resin composition for injection molding, characterized in that it is an imide compound represented by [I], [II] or [II]. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [I] (In the formula, R represents an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group of C_8 to C_2_4, and A_1 is an aliphatic group, an alicyclic group, or an aromatic group. ) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [II] (In the formula, R_3 is an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group of C_8 to C_2_4, and R_1 and R_2 are C_1 to C_
2_4 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group. ) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [III] (In the formula, R_4 is an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group of C_8 to C_2_4, A_2 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, alicyclic or refers to a divalent group that is aromatic and forms a cyclic imide, all or part of which has 6 or 5 ring atoms.)
(2)(a)脂肪族、脂環族および/または芳香族ポリ
イソシアネート。 (b)2以上の活性水素基を有し、分子量が800〜1
2000のポリオール、または該物質の末端を1級アミ
ノ基、2級アミノ基または芳香族1級アミノ基で置換さ
れたポリエーテル、 (c)上記の(b)成分のポリオール、またはポリエー
テル100重量部に対し、5〜80重量部の芳香族ジア
ミンを含む鎖延長剤、 および (d)内部離型剤 を含むイソシアネート指数が70〜130である樹脂組
成物において、上記(d)成分の内部離型剤が下記式〔
I 〕、〔II〕または〔III〕で表されるイミド化合物で
ある樹脂組成物を反応射出成形法で成形することを特徴
とする樹脂成形物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、RはC_8〜C_2_4の脂肪族の飽和または
不飽和炭化水素基を示し、A_1は脂肪族基、脂環族基
または芳香族基である4価の基を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R_3はC_8〜C_2_4の脂肪族の飽和ま
たは不飽和炭化水素基、R_1、R_2はC_1〜C_
2_4の飽和または不飽和炭化水素基を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 (式中、R_4はC_8〜C_2_4の脂肪族の飽和ま
たは不飽和炭化水素基、A_2は、飽和又は不飽和炭化
水素基、脂環族または芳香族であり、それらの全部また
は一部が6または5個の環原子を有する環状イミドを形
成する2価の基を示す。)
(2) (a) Aliphatic, cycloaliphatic and/or aromatic polyisocyanates. (b) Has 2 or more active hydrogen groups and has a molecular weight of 800 to 1
2,000 polyols, or polyethers whose ends are substituted with primary amino groups, secondary amino groups, or aromatic primary amino groups; (c) 100 weight polyols or polyethers as component (b) above; In a resin composition having an isocyanate index of 70 to 130, the resin composition contains a chain extender containing 5 to 80 parts by weight of an aromatic diamine, and (d) an internal mold release agent. The molding agent is of the following formula [
A method for producing a resin molded article, which comprises molding a resin composition which is an imide compound represented by [I], [II] or [III] by a reaction injection molding method. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) (In the formula, R represents an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group of C_8 to C_2_4, and A_1 is an aliphatic group, an alicyclic group, or an aromatic group. ) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [II] (In the formula, R_3 is an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group of C_8 to C_2_4, and R_1 and R_2 are C_1 to C_
2_4 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group. ) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [III] (In the formula, R_4 is an aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon group of C_8 to C_2_4, A_2 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, alicyclic or refers to a divalent group that is aromatic and forms a cyclic imide, all or part of which has 6 or 5 ring atoms.)
(3)イミド化合物が前記(b)成分のポリオールまた
はポリエーテル100重量部に対し、0.5〜10重量
部の量で使用されることを特徴とする請求項1記載の射
出成形用樹脂組成物。
(3) The resin composition for injection molding according to claim 1, wherein the imide compound is used in an amount of 0.5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the polyol or polyether as the component (b). thing.
(4)イミド化合物が前記(b)成分のポリオールまた
はポリエーテル100重量部に対し、0.5〜10重量
部の量で使用されることを特徴とする請求項2記載の樹
脂成形物の製造方法。
(4) Production of a resin molded product according to claim 2, wherein the imide compound is used in an amount of 0.5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the polyol or polyether as the component (b). Method.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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JP2589502B2 (en) * 1987-08-21 1997-03-12 第一工業製薬株式会社 Dye or pigment dispersion method

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