JPH0464608B2 - - Google Patents
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Description
発明の分野：
本発明は、耐熱性、難燃性、低発煙性、低脆性
を有するウレタン変性ポリイソシアヌレートフオ
ームの製造に関するものである。
従来の技術：
従来ポリイソシアネートは、耐炎性、低発煙性
を有するフオームを製造するために、トリマー化
触媒を併用し、ポリイソシアヌレートフオームが
製造されて来た。ポリイソシアヌレートフオーム
は、その優れた特性によつて断熱材、軽量構造
材、吸音材等として広く利用されて来た。また、
ポリウレタン架橋中にイソシアヌレート環を導入
することにより高耐熱性、耐加水分解性、更に寸
法安定性を示す。しかしながら、残念なことに、
高温加熱時での燃焼時における発煙量が多いため
に、その用途に制限をうけているものである。
このためウレタンフオームに無機含水化合物の
ような難燃剤を添加し、難燃性を向上させるべく
検討されている。しかし、この方法によると、難
燃性は大となるが、フオームが燃焼する際に時間
とともに煙濃度が増大するという欠点がある。ま
た、機械的物性も低下する欠点がある。
更に多量の添加量を使用すると反応混合液の保
存安定性にも問題があり、かつ経済的ではない。
またフオームに高難燃性を付与するため、イン
デツクス（NCO／OH比）を高くすることによ
り、イソシアヌレート環を高濃度に含有させイソ
シアヌレート結合固有の耐熱性、耐炎性を有する
ことが試みられているが、従来のトリマー化触媒
であればNCO／OH比を高くするにも限度があ
り、高くしすぎると未反応のイソシアネート基を
多量に含み、そのため燃焼時の発煙性も増大し、
又火炎に接すると爆裂する欠点があつた。また同
時にイソシアヌレート結合固有の性質である非常
に脆い欠点をも有していた。
これまでウレタン変性イソシアヌレートフオー
ムは、高NCO／OH比では比較的製造が困難とさ
れていた。すなわち、その原因としてウレタン化
反応は適切な触媒の存在下では急速に達成される
反面、イソシアヌレート反応はそれぞれのフオー
ミング化反応過程中の時間制約の中で特に均一に
実行させることはかなり困難であり、フオーム製
造過程において、この２つの相違する反応機構が
フオーム特性を十分に満足させるべく形成されな
いためである。従つてウレタン化とイソシアヌレ
ート化反応を効果的に、かつ同時に均一に実行さ
せるべく触媒の選択を必要とし、従来の触媒、特
にアミンあるいは金属系触媒の多量の使用は、得
られたフオームを高温下にさらした場合、分解し
やすい傾向にあつた。その傾向は特にアルカリ金
属塩触媒に見られフオーム自身も落ガン性
（Friability）を呈していた。
準不燃性材料として使用できるフオームを製造
する場合、従来の触媒によつては燃焼時の変形及
びクラツクの双方が解消されず、また強制燃焼時
発生する煙も低減出来なかつた。そのため従来か
かる難燃耐熱性の優れたフオームは見当らず、通
常知られている難燃剤、例えばハロゲン化合物、
リン化合物、アンチモン化合物を添加しただけで
は、上記難燃性試験の合格規格には遠く及ばなか
つたのである。
発明が解決しようとする問題点：
以上のように従来法は各々大きな欠点を有して
おり、本発明者等は、これらの問題点を解決すべ
く鋭意研究を重ねた結果、特定のトリマー化触媒
の存在下で有機ポリイソシアネートをトリマー化
発泡させることにより、フオームの特性を損なう
ことなく、従来最も困難視されていた発煙性を著
しく減少させると同時に、低脆性、耐熱性、高難
燃性の特性を兼備し、かつJISA−1321試験にお
いて難燃２級（準不燃材料）に合格するイソシア
ヌレートフオーム製造方法を開発した。
問題点を解決するための手段：
すなわち、本発明は有機ポリイソシアネート及
び活性水素含有化合物を主成分とする製造原液
に、トリマー化触媒を添加してポリイソシアヌレ
ートフオームを製造するに当り、トリマー化触媒
として、
カルボニル基含有化合物、
グリシジル基含有化合物、
３級アミン化合物、及び
アジリジン化合物
の４種併用触媒を使用することを特徴とする、ポ
リイソシアヌレートフオームの製造方法に関する
ものである。
本発明方法により、イソシアヌレートフオーム
を製造するに当つては、上記の方法を実施する際
に必要に応じて添加剤を用いて、従来の発泡手段
によつて行うことができる。
発明の効果
カルボニル基含有化合物を使用することによ
り、イソシアヌレート化反応が促進され、フオー
ムは発煙性に対して優れた効果を有する。
特にNCO／OH比が高い場合、本発明の触媒系
を用いることにより反応が円滑に選択的に実施さ
れるためイソシアヌレート環含有量が多くなり、
耐炎性、熱的安定性を有するフオームが得られ、
本目的とする準不燃材料としての特性が得られ
る。
本発明のイソシアヌレートフオームは、有機ポ
リイソシアネート、ポリオール、トリマー化触媒
としてカルボニル基含有化合物、グリシジル基含
有化合物、３級アミン系化合物、アジリジン化合
物の４種併用系、更に整泡剤、発泡剤、その他必
要に応じて添加剤を用いて従来の発泡手段によつ
て製造される。
ここで本発明に用いられる有機ポリイソシアネ
ートとしては、脂肪族、脂環族、芳香族、芳香族
置換脂肪族ポリイソシアネート類であつて、これ
らを例示すると、エチレンジイソシアネート、
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，
２，４−または２，２，６−トリメチルヘキサメ
チレン−１，６−ジイソシアネート、ジシクロヘ
キシルメタン−４，4′−ジイソシアネート、１，
４−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、２，４−または２，６−ト
リレンジイソシアネート、Ｐ−フエニレンジイソ
シアネート、クルードトリレンジイソシアネー
ト、ジフエニルメタンジイソシアネート、ポリフ
エニルメタンポリイソシアネート、トリス（４−
イソシアネートフエルニル）メタン、２，４，６
−トリレントリイソシアネート、４，4′−ジメチ
ルジフエニルメタン−２，2′，５，5′−テトライ
ソシアネート、ナフチレン−１，５−ジイソシア
ネート、１−メトキシフエニル−２，４−ジイソ
シアネート、ジフエニルメタン−４，4′−ビフエ
ニレンジイソシアネート、３，3′−ジメトキシ−
４，4′−フエニルジイソシアネート、４−メトキ
シ−１，３−フエニレンジイソシアネート、クメ
ン−２，４−ジイソシアネート、４−メトキシ−
１，３−フエニレンジイソシアネート、４−クロ
ロ−１，３−フエニレンジイソシアネート、４−
ブロモ−１，３−フエニレンジイソシアネート、
４−エトキシ−１，３−フエニレンジイソシアネ
ート、２，4′−ジイソシアネートジフエニルエー
テル、５，６−ジメチル−１，３−フエニレンジ
イソシアネート、４，4′−ジイソシアネートジフ
エニルエーテル、ベンジジンジイソシアネート、
４，６−ジメチル−１，３−フエニレンジイソシ
アネート、９−10−アントラセンジイソシアネー
ト、４，4′−ジイソシアネートジベンジル、３，
3′−ジメチル−４，4′−ジイソシアネートジフエ
ニルメタン、２，６−ジメチル−４，4′−ジイソ
シアネートジフエニル、キシリレンジイソシアネ
ート、その他ダイマー酸からのジイソシアネー
ト、カルボキシル基含有ポリイソシアネート、又
カルボジイミド基、ウレトイミン基等をもつ常温
で液状のジフエニルメタンジイソシアネート類、
あるいは、ウレア結合、アロフアネート結合、ビ
イウレツト結合、イソシアヌレート環構造を含む
ポリイソシアネート類、更に活性水素化合物と反
応せしめて得られるイソシアネート基末単プレポ
リマー等があり、これら有機ポリイソシアネート
は、１種又は２種以上の混合物として使用でき
る。
本発明はこれら上記の有機ポリイソシアネート
化合物をトリマー化するに当り、トリマー化触媒
としてグリシジル基含有化合物、グリシジル基含
有化合物、３級アミン系化合物、アジリジン化合
物の４種併用系触媒を用いることにより、所望の
準不燃材料としての性能を有するポリイソシアヌ
レートフオーム特性を得るものである。
ここで本発明で使用されるカルボニル含有化合
物としては、アルデヒド類、ラクトン類が挙げら
れる。
ここでアルデヒド類の代表例を示せば
１−ナフチルアルデヒド、２−ナフチルアルデヒ
ド、Ｐ−トリルアルデヒド、２−フエナンスリル
アルデヒド、α，β−ジフエニルプロピオンアル
デヒド、０−フエニルベンズアルデヒド、Ｐ−フ
エニルベンズアルデヒド、フエニルアセトアルデ
ヒド、２，６−ジメチルベンズアルデヒド、β−
フエニルプロオンアルデヒド、１−アニスリルア
ルデヒドなどの芳香族又は芳香族置換アルデヒ
ド、あるいは直鎖脂肪族アルデヒド、分岐脂肪族
アルデヒドまたは脂環式アルデヒドとしてｎ−ノ
ニルアルデヒド、ｎ−デカンアルデヒド、ｎ−テ
トラデカアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒ
ド、ジエチルアセトアルデヒド、３，３−ジメチ
ルブチルアルデヒド、あるいは不飽和脂肪族アル
デヒドとしてアクロレイン、クロトンアルデヒ
ド、β−メチルクロトンアルデヒド、γ−メチル
クロトンアルデヒド、メタクロレイン、ｎ−ヘキ
センアルデヒド、２−メチル−２−ヘキセンアル
デヒド、オクテンアルデヒドなど
あるいはヘテロ環置換アルデヒドとしてクマリ
ン−３−アルデヒドフルフラール、３−フルフリ
ルアルデヒド、５−メチルフルフラールなど
あるいは脂環式不飽和アルデヒドとして
２−シクロヘキサンアルデヒド、２−シクロベン
テンアルデヒド、３−シクロオクテンアルデヒド
など
あるいは芳香族置換不飽和アルデヒド誘導体と
して
ケイ皮アルデヒド、α−フエニルケイ皮アルデヒ
ド、α−メチルケイ皮アルデヒドなど、
あるいはアミノ基、水酸基、アルコキシ基置換
の芳香族アルデヒドとして０−アニスアルデヒ
ド、Ｐ−アニスアルデヒド、ｍ−アニスアルデヒ
ド、サリチルアルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノベ
ンズアルデヒド、Ｐ−エトキシベンズアルデヒ
ド、０−エトキシベンズアルデヒド、３，４−ジ
エトキシベンズアルデヒド、ｍ−ベンゾイルベン
ズアルデヒド、レゾルシルアルデヒドなど、
あるいは、水酸基、アルコキシ基を含む脂肪族
アルデヒド誘導体としてヒドロキシピルビツクア
ルデヒド、グリコールアルデヒド、α−ヒドロキ
シプロピオンアルデヒド、メトキシアセトアルデ
ヒドなど、
更にアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、イソブチルアルデヒド、ブチルアルデヒド、
バレロアルデヒド、イソバレロアルデヒド、ベン
ズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、シクロ
プロピルアルデヒドなどの脂肪族、芳香族、脂環
式脂肪族アルデヒドなども有効である。
またラクトン類としてγ−ブチロラクトン、β
−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、δ−デ
カラクトン、γ−エナントラクトン、δ−エナン
トラクトン、α−メチレンブチロラクトン、γ−
ラウロラクトン
等及びこれらの類似化合物が挙げられる。
本発明に使用することのできる触媒の一種であ
るグリシジル基含有化合物としては、分子中に１
個以上のグリシジル基を有するもの、又はアルコ
キシシラン化合物とグリシドールとを反応せしめ
て得られるものがある。以下、本明細書におい
て、単に「グリシジル基含有化合物」と記載して
ある場合は、前記の両者を意味するものとする。
ここで本発明で用いられるトリマー化触媒の１
つであるグリシジル基含有化合物として、ブチル
グリシジルエーテル、フエニルグリシジルエーテ
ル、アリルグリシジルエーテル、グリシジルメタ
クリレート、ブチルフエニルグリシジルエーテ
ル、スチレンオキサイド、ブタジエンオキサイ
ド、ジメチルペンタンジオキサイド、３（ペンタ
デシル）フエニルグリシジルエーテル、ジビニル
ベンゼンオキサイド、レゾルシンジグリシジルエ
ーテル、２，６−ジグリシジルフエニルグリシジ
ルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエー
テル、２−メチルオクチルグリシジルエーテル、
ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、
１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、また式：
（Ｒはアルキル基、ｎは１以上の整数値である）
で表わされるポリアルキレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテ
ル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチ
ロールプロパントリグリシジルエーテル、水添ビ
スフエノールＡジグリシジルエーテル、２，２−
ジブロモネオペンチルグリコール、ジグリシジル
エーテル、ジブロモクレジルグリシジルエーテ
ル、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルオルソトルイジン
アルキルフエノールモノグリシジルエーテル、
３，４−エポキシシクロヘキシルメタン、３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
シルメチル）アジペート、ビス（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）アジペート、Ｎ，Ｎ，N′，
N′−テトラグリシジルメタ−キシリレンジアミ
ンオレフインオキサイド、シクロヘキサンビニル
モノオキサイド、ビニルシクロヘキサンジオキサ
イド、ポリエピクロルヒドリン、グリシドール、
３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメ
チル、3′，4′−エポキシ−6′−メチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、３，4′−エポキシヘイサ
ハイドロベンザル−3′，4′−エポキシシクロヘキ
サン1′，1′−ジメタノール、Ｎ，N′−ジグリシジ
ル−ジメチルハイダントイン
など及びこれらの類似化合物またR′oSi（OR）4-o
の一般式で示されるオルガリシリケート（ここで
R′は１〜20個の炭素原子を有するアルキル基を
示すか、または反応性基を有し、さらに特定的に
はイソシアネート反応性基により置換可能な活性
基を有する混合脂肪族−芳香族炭化水素基を好ま
しくは示し、Ｒは１〜15個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、そしてｎは０もしくは１〜３の
整数である）とグリシドールとの反応生成物も使
用されうる。これらの化合物としては、メチルト
リ（グリシジルオキシ）シラン、テトラグリシジ
ルオキシシラン、フエニルトリ（グリシジルオキ
シ）シランなどを挙げることができる。
次に３級アミン化合物としては、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−ラウリルモルホ
リン、トリエチレンジアミン、３−メトキシ−
Ｎ，N′ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ，N′，
N′−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−メチ
ル−N′−ジメチルアミノエチルピペラジン、Ｎ，
Ｎ，N′−トリメチルイソプロピルプロピレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラエチルプロピ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミ
ン、ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアジ
ペート）、Ｎ−Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミ
ン、ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，
N′−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル−１，３ブタンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルβ−フエニルエチルアミン、
１，８−ジアザ−ビスシクロ（5.4.6）ウンデセ
ン−１、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フエノール、２−（ジメチルアミノメチル）
フエノール、ジメチルアニリン、ピリジン等及び
これら類似化合物、またイソシアネート基と反応
しうる活性水素を有する３級アミン系化合物も又
使用しうる。たとえば、トリエタノールアミン、
トリイソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジエタ
ノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、そしてこれ
らの化合物とアルキレンオキサイド化合物との反
応により得られる化合物も有効である。
又炭素−ケイ素結合を有するシラミンも使用さ
れる。たとえば２，２，４−トリメチル−１，２
シラモルホリン、１，３ジエチルアミノメチルテ
トラメチルジシロキサン等である。
更にアジリジン化合物としては、Ｎ−ブチルエ
チレンイミン、２−ヒドロキシエチルエチレンイ
ミン、トリメチロールプロパン−トリ−β−アジ
リジニルプロピネート、１−フエニル−２−アジ
リジンエタノール、２−（１−アジリジニル）エ
チルアクリレート、〔Ｎ，N′−ジフエニルメタン
−４，4′−ビス（１−アジリジンカルボキシアミ
ド）〕tert−ブチルアジリジン、テトラメチロー
ルメタン−トリ−β−アジリジニルプロピネー
ト、２−（１−アジリジニル）エチルメタアクリ
レート、トリメチロールプロパン−モノ−β−ア
ジリジニルプロピオネートジアクリレート、テト
ラメチロールメタン−モノ−β−アジリジニルプ
ロピネートジアクリレート、Ｎ，N′−ヘキサメ
チレン−１，６−ビス（１−アジリジンカルボキ
シアミド）プロピレンイミン、ジフエニルメタン
−ビス４，4′−Ｎ，N′−ジエチレンウレア等の１
種又は混合物である。
かくして、上記４種のトリマー化触媒を使用
し、ウレタン変性ポリイソシアヌレートフオーム
を製造することにより、所望の準不燃材料として
の性能を有するフオーム成型体が得られる。
しかるに、上記の４種のトリマー化触媒の添加
量を任意に選択することにより、ポリイソシアヌ
レートフオームの特性は大きく変化するためフオ
ーム要求特性及び作業性により添加量は任意に調
節される。
ここにカルボニル基含有化合物の添加量は、イ
ソシアネート化合物に対して好ましくは0.1wt％
〜20wt％であり、さらに好ましくは0.5wt％〜
10wt％の範囲である。
ここにグリシジル基含有化合物の添加量はイソ
シアネート化合物に対して好ましくは0.1wt〜
20wt％であり、さらに好ましくは0.5wt〜10wt％
の範囲である。グリシジル基含有化合物の適量添
加はレゾール状態が進んだ時点においても、即ち
反応後期においても高収率で高選択的にヌレート
化反応を促進させる働きを持ち、反応時に発生す
る内部発熱により一層ヌレート化を促進させる。
更に３級アミン化合物の添加量はイソシアネー
ト化合物100重量部に対して好ましくは1mmol〜
100mmolであり、さらに好ましくは5mmol〜
50mmolである。３級アミンの多量の使用量はウ
レタン化反応を極端に早め、フオーム液のレゾー
ル状態が初期に急激に高くなるため、第２段階の
反応であるヌレート化反応が阻害される。
またアジリジン化合物の添加量はイソシアネー
ト化合物に対して0.05wt％〜10wt％であり、さ
らに好ましくは0.2wt％〜5wt％である。アジリ
ジン基含有化合物の添加量により、３級アミン化
合物及びグリシジル基含有化合物触媒のトリマー
化反応を助長する役目があり、最少最適量の添加
でその効果は発揮される。
しかるに本発明のトリマー化触媒の最適添加量
によりNCO／OH比の高い場合においてもヌレー
ト化反応は選択的高収率で、しかも反応は、階段
状になめらかに円滑に進行するため、作業性も非
常に優れた特性を有する。
その結果イソシアヌレート環含有量も多く高温
で長時間加熱しても重量減少が少なく、フオーム
に火炎を当てた場合においてもフオームの裏面及
び火炎が当つている周辺の変形もほとんど生じな
い耐熱性を有するフオームが得られる。
従来の触媒によつては燃焼時の変形及びクラツ
クの双方が解消されず、また強制燃焼時発生する
煙も低減出来ないため、通常知られている難燃剤
添加方法が試みられているが、十分な結果は得ら
れておらず、しかるに本発明のウレタン変性ポリ
イソシアヌレートフオーム組成物においては低発
煙性の他、耐熱性、低脆性、難燃性、更にフオー
ムの物理的性質の優れた特性をも発揮する成型体
が得られる。これは従来になかつた特性である。
また本発明においてポリイソシアヌレートフオ
ームに物理的性質を持たせるため、有機ポリイソ
シアネートと反応しうる活性水素化合物を任意に
使用しうる。
有機ポリイソシアネートとポリオールとを使用
してポリイソシアヌレートフオームを製造する
際、耐熱性、難燃性、発煙性、脆性等に優れたフ
オームを得るためには、ウレタン変性に比べてイ
ソシアヌレート環構造を多く生成させる必要があ
り、そのためには、NCO／OH当量比は２〜13で
なければならず、好ましくは３〜11である。
有機ポリイソシアヌレートと反応する活性水素
を含有する化合物として、ポリオール、ポリアミ
ン、ポリアミド、ポリメルカプタン等が挙げられ
るが、特に適するのはポリオール化合物である。
ポリオール化合物としてポリエーテルポリオー
ル、ポリエステルポリオール、アクリルポリオー
ル、ポリエポキシド樹脂、リン含有ポリオール、
チオエーテル含有ポリオール等及びこれらの類似
化合物の単一または混合物が用いられる。
より好ましく用いられるポリオールは、ポリア
ルキレンポリエーテルポリオールであり、多官能
アルコールとアルキレンオキサイド化合物との重
合生成物である。
ここで多官能アルコールとしてエチレングリコ
ール１，３−プロピレングリコール、１，２−プ
ロピレングリコール、１，４−ブチレングリコー
ル、１，３−ブチレングリコール、１，２−ブチ
レングリコール、１，５−ペンタンジオール、
１，７−ヘプタングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、トリメチロールエタン、ヘ
キサン−１，２，６−トリオール、α−メチルグ
ルコサイド、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ルまたシユクローズ、グルコース、フタクトース
等のシユガー系のアルコール、ビスフエノールＡ
等及びそれらの類似化合物、アルキレンオキサイ
ドとしてエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイド、アミレンオキサイド
等の単一または混合物、更にグリシジルエーテル
たとえばメチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチル
グリシジルエーテル、フエニルグリシジルエーテ
ル等も挙げられる。これらの化合物により得られ
るランダムあるいはブロツクコポリマーの分子量
はポリイソシアヌレートフオームの要求特性によ
り変化するが、好ましい範囲としては200〜3000
である。
更に好ましいポリオールであるポリエステルポ
リオールとしては、例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリメチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、トリメチレ
ングリコール、１，３−ブチレングリコール，テ
トラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコ
ール、デカメチレングリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ソルビトール、ビスフエノールＡ等の如く少なく
とも２個以上のヒドロキシル基を有する化合物の
１種又は２種以上とマロン酸、マレイン酸、コハ
ク酸、アジピン酸、酒石酸、ピメリン酸、セバシ
ン酸、シユウ酸、フタール酸、テレフタール酸、
アゼライン酸、トリメリツト酸、グルタコン酸、
α−ハイドロムコン酸、β−ハイドロムコン酸、
α−ブチル−α−エチルグルタン酸、α，β−ジ
エチルサクシン酸、ヘミメリチン酸、１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸等の如く少なくとも２
個のカルボキシル基を有する化合物の１種又は２
種以上を使用し、公知の方法によつて製造するこ
とができる。
次に本発明の方法で用いる発泡剤としては、
水、或は、フオーム生成時に生じる反応熱により
蒸発する低沸点の液体である。適用しうる発泡剤
としては沸点が−25〜50℃である不活性液体好ま
しくは−15〜40℃の沸点を有する発泡剤が好まし
い。その例として特にアルカン、アルケン、ハロ
ゲン置換アルカン、アルケン、ジアルキルエーテ
ルである。たとえば炭素数１〜７個の飽和あるい
は不飽和炭化水素化合物であるイソブチレン、ブ
タジエン、イソプレンブタン、ペンタン、石油エ
ーテル、またハロゲン置換飽和不飽和炭化水素化
合物であるメチレンクロライド、フルオロトリク
ロロメタン、ジフルオロジクロロメタン、トリフ
ルオロクロロメタン、クロロエタン、ビニルクロ
ライドビニリデンクロライドであり、最も有効な
発泡剤としてはトリクロロフルオロメタンであ
る。
更に付加しうる適切な発泡剤としては、アセト
ン、エチルアセテートヘキサン、ジエチルエーテ
ルも挙げられる。
また室温以上の温度でガスを発生しうる化合物
として、アゾ化合物、たとえばアゾイソブチリツ
クアシドニトリルも使用しうる。更に、CO2，
N2，空気等を混入させて使用することもできる。
発泡剤の量は、発泡剤の種類などに応じて適宜
量用いられる。
本発明において用いられる整泡材としては、従
来公知のいかなるものでもよく、たとえばオルガ
ノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン共重合
体、ポリオキシアルキレン側鎖を有するポリアル
ケニルシロキサンなどのシリコーン系界面活性材
やカチオン系、アニオン系、非イオン系界面活性
剤も用いることができる。
整泡剤の量は、整泡剤の種類などに応じて適宜
量用いられる。
また本発明において必要に応じて難燃剤、ガラ
スバルーン、シラスバルーンなどの中空無機材
料、無機充てん剤（例：シリカ、アルミナ、炭酸
カルシウム、水酸化アルミニウムなど）、その他
繊維状物質（例：ガラス繊維、炭素繊維など）な
どを加えてもよい。
前述の原料からポリイソシアヌレートフオーム
を製造する手段としては、均一に混合可能な装置
であればいかなるものでもよいが、実験用小型ミ
キサーや一般にウレタンフオームを製造する際に
使用される発泡機などを用いて原料を均一に混合
することによつて容易に得られる。
しかるに本発明により得られるポリイソシアヌ
レートフオームは、炎に当てた時の耐炎性が優
れ、強制燃焼させた場合においても変形及びクラ
ツクが少なく、発煙性も少なく、難燃性、耐熱
性、機械的諸物性も優れた特性を有するフオーム
成型体が得られる。
つぎに実施例をあげ、本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。
製造例 １ 触媒の合成
１４つ口フラスコに撹拌器、温度計、環流装
置の付いた冷却管をセツトする。次に４つ口フラ
スコにMTS−32（メチルトリエトキシシラン）を
374ｇ仕込む。更にグリシドール438ｇ、触媒の酸
化タリウム0.12添加し、80℃まで徐々に昇温す
る。80℃に達した後、30分経過すると還流を開始
し、エステル交換反応が実施される。内温を80℃
×5hr程度維持すると還流停止し、反応は終了す
る。次に反応液中の揮発分を除去するため減圧に
より清留した所、反応生成物は黄色透明液体で比
重1.19（20／20℃）の反応生成物〔メチルトリ
（グリシジルオキシ）シラン〕として得られた。
実施例 １〜７
第一表に示す反応混合液Ａ液、Ｂ液のそれぞれ
を液温20℃±１℃に調整した後、２のポリエチ
レン製ビーカーに秤量し、撹拌ミキサー（回転数
5000rpm）で３〜５秒間撹拌混合し、あらかじめ
40℃に保温された25×25×25cmのアルミ製箱中に
ポリエチレン製の袋をセツトした中で自由発泡を
行なつた。得られたフオーム供試体はいずれも耐
熱性、低発煙性、難燃性を有した試験結果が得ら
れた。
実施例 ８〜14
同様に第二表に示す反応混合液Ａ液、Ｂ液のそ
れぞれを液温20±１℃に調整した後、２のポリ
エチレン製ビーカーに秤量し、撹拌ミキサー（回
転数5000rpm）で３〜５秒間撹拌混合後、縦横深
さ46×46×2.5cmのアルミニウム製型の下型にAI
アスパール面材を敷き固定し、予め50℃に加温し
たのちアルミニウム製型中に注入する。その後た
だちにフオームの上に0.27mmカラー鋼板面材をセ
ツトし、上蓋をしめ、プレスし、50℃×15分間維
持硬化させる。その後、脱型してサンドイツチパ
ネルを得た。
JIS−A1321建築内装材燃焼試験
上述した方法で得られたフオームを縦横それぞ
れ220mm、厚さ25mmにて裁断して供試体を得る。
供試体を加熱炉に入れて規定の時間、副熱源であ
るプロパンガス及び主熱源である電熱器を併用し
て規定の時間加熱し、試験体のキレツ／変形の有
無およびその程度、加熱終了後の残炎時間、排気
温度曲線を測定し、標準としてパーライト板を同
様の条件下で測定して得た標準曲線との差による
発熱量（温度時間面積Tdθ℃×分）発煙係数
（CA）について各々の項目を測定し、穿孔試験及
び表面試験による材料の燃焼判定を行う。
耐熱性試験
上述した方法で得られたフオームを、縦、横そ
れぞれ10cm、厚さ５cmにて裁断して供試体を得、
JIS Ａ 9511により試験した。
接着性
上述した方法で得られたサンドイツチパネルを
使用し、面材とフオームを引き離し接着性をみ
た。
FIELD OF THE INVENTION: The present invention relates to the production of urethane-modified polyisocyanurate foams that are heat resistant, flame retardant, low smoke, and low brittle. Conventional technology: Conventionally, polyisocyanurate foams have been produced by using trimerization catalysts in combination with polyisocyanates in order to produce foams having flame resistance and low smoke-emitting properties. Due to its excellent properties, polyisocyanurate foam has been widely used as insulation materials, lightweight structural materials, sound absorbing materials, etc. Also,
By introducing isocyanurate rings into polyurethane crosslinking, it exhibits high heat resistance, hydrolysis resistance, and dimensional stability. However, unfortunately,
Its use is limited because it produces a large amount of smoke when burned at high temperatures. For this reason, studies are being conducted to improve flame retardancy by adding flame retardants such as inorganic hydrous compounds to urethane foam. However, although this method provides high flame retardancy, it has the disadvantage that the smoke density increases over time when the foam burns. Further, there is a drawback that mechanical properties are also deteriorated. If a larger amount is used, there is a problem in the storage stability of the reaction mixture and it is not economical. In addition, in order to impart high flame retardancy to the foam, attempts have been made to increase the index (NCO/OH ratio) to contain a high concentration of isocyanurate rings and to have the heat resistance and flame resistance inherent to isocyanurate bonds. However, with conventional trimerization catalysts, there is a limit to how high the NCO/OH ratio can be.
It also had the disadvantage of exploding if it came into contact with flame. At the same time, it also had the drawback of being extremely brittle, which is a characteristic inherent in isocyanurate bonds. Until now, urethane-modified isocyanurate foams have been considered relatively difficult to produce at high NCO/OH ratios. That is, the reason for this is that while the urethanation reaction is rapidly achieved in the presence of an appropriate catalyst, the isocyanurate reaction is quite difficult to carry out uniformly, especially within the time constraints during each forming reaction process. This is because, in the foam manufacturing process, these two different reaction mechanisms are not formed to fully satisfy the foam properties. Therefore, it is necessary to select a catalyst to carry out the urethanization and isocyanuration reactions effectively and uniformly at the same time. When exposed below, it tended to decompose easily. This tendency was particularly seen in alkali metal salt catalysts, and the foam itself also exhibited cancer repellency (friability). When producing a foam that can be used as a quasi-nonflammable material, conventional catalysts have not been able to eliminate both deformation and cracks during combustion, and have also been unable to reduce smoke generated during forced combustion. Therefore, no foam with excellent flame retardant and heat resistance has been found in the past, and commonly known flame retardants such as halogen compounds,
Simply adding phosphorus compounds and antimony compounds did not meet the standards for passing the above flame retardancy test. Problems to be solved by the invention: As mentioned above, each of the conventional methods has major drawbacks, and as a result of intensive research to solve these problems, the present inventors have developed a specific trimmer method. By trimerizing and foaming organic polyisocyanate in the presence of a catalyst, we can significantly reduce smoke generation, which has traditionally been considered the most difficult problem, without impairing the properties of the foam, while at the same time achieving low brittleness, heat resistance, and high flame retardancy. We have developed a method for producing isocyanurate foam that has the following characteristics and passes grade 2 flame retardancy (quasi-noncombustible material) in the JISA-1321 test. Means for Solving the Problems: That is, the present invention provides a method for trimerization when producing a polyisocyanurate foam by adding a trimerization catalyst to a production stock solution containing an organic polyisocyanate and an active hydrogen-containing compound as main components. The present invention relates to a method for producing polyisocyanurate foam, characterized in that a combination of four types of catalysts: a carbonyl group-containing compound, a glycidyl group-containing compound, a tertiary amine compound, and an aziridine compound are used as catalysts. The production of isocyanurate foam by the method of the present invention can be carried out by conventional foaming means, using additives as necessary when carrying out the above method. Effects of the Invention By using a carbonyl group-containing compound, the isocyanurate reaction is promoted, and the foam has an excellent effect on smoke generation. In particular, when the NCO/OH ratio is high, the reaction is carried out smoothly and selectively by using the catalyst system of the present invention, so that the isocyanurate ring content increases.
A foam with flame resistance and thermal stability is obtained,
The desired properties as a quasi-noncombustible material can be obtained. The isocyanurate foam of the present invention comprises an organic polyisocyanate, a polyol, a combination of four types of compounds including a carbonyl group-containing compound, a glycidyl group-containing compound, a tertiary amine compound, and an aziridine compound as a trimerization catalyst, a foam stabilizer, a blowing agent, It is manufactured by conventional foaming means using other additives as necessary. The organic polyisocyanates used in the present invention include aliphatic, alicyclic, aromatic, and aromatic-substituted aliphatic polyisocyanates, such as ethylene diisocyanate,
1,6-hexamethylene diisocyanate, 2,
2,4- or 2,2,6-trimethylhexamethylene-1,6-diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate, 1,
4-cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, 2,4- or 2,6-tolylene diisocyanate, P-phenylene diisocyanate, crude tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, polyphenylmethane polyisocyanate, tris(4-
Isocyanate phenyl)methane, 2,4,6
-tolylene triisocyanate, 4,4'-dimethyldiphenylmethane-2,2',5,5'-tetraisocyanate, naphthylene-1,5-diisocyanate, 1-methoxyphenyl-2,4-diisocyanate, diphenylmethane -4,4'-biphenylene diisocyanate, 3,3'-dimethoxy-
4,4'-phenyl diisocyanate, 4-methoxy-1,3-phenylene diisocyanate, cumene-2,4-diisocyanate, 4-methoxy-
1,3-phenylene diisocyanate, 4-chloro-1,3-phenylene diisocyanate, 4-
Bromo-1,3-phenylene diisocyanate,
4-ethoxy-1,3-phenylene diisocyanate, 2,4'-diisocyanate diphenyl ether, 5,6-dimethyl-1,3-phenylene diisocyanate, 4,4'-diisocyanate diphenyl ether, benzidine diisocyanate,
4,6-dimethyl-1,3-phenylene diisocyanate, 9-10-anthracene diisocyanate, 4,4'-dibenzyl diisocyanate, 3,
3'-dimethyl-4,4'-diisocyanate diphenylmethane, 2,6-dimethyl-4,4'-diisocyanate diphenyl, xylylene diisocyanate, other diisocyanates from dimer acids, carboxyl group-containing polyisocyanates, and carbodiimide groups , diphenylmethane diisocyanates that are liquid at room temperature and have uretimine groups, etc.
Alternatively, there are polyisocyanates containing urea bonds, allophanate bonds, biuret bonds, and isocyanurate ring structures, and isocyanate group-terminated single prepolymers obtained by further reacting with active hydrogen compounds. It can be used as a mixture of two or more types. In trimerizing the above-mentioned organic polyisocyanate compounds, the present invention uses a combination of four types of catalysts: a glycidyl group-containing compound, a glycidyl group-containing compound, a tertiary amine compound, and an aziridine compound as a trimerization catalyst. This provides polyisocyanurate foam properties with desired quasi-nonflammable performance. Here, examples of the carbonyl-containing compound used in the present invention include aldehydes and lactones. Typical examples of aldehydes include 1-naphthylaldehyde, 2-naphthylaldehyde, P-tolylaldehyde, 2-phenanthrylaldehyde, α,β-diphenylpropionaldehyde, 0-phenylbenzaldehyde, and P-phenylbenzaldehyde. enylbenzaldehyde, phenyl acetaldehyde, 2,6-dimethylbenzaldehyde, β-
Aromatic or aromatic substituted aldehydes such as phenylproonaldehyde, 1-anislylaldehyde, or n-nonylaldehyde, n-decanealdehyde, n- as linear aliphatic aldehydes, branched aliphatic aldehydes or alicyclic aldehydes. Tetradecaldehyde, cyclohexanaldehyde, diethylacetaldehyde, 3,3-dimethylbutyraldehyde, or unsaturated aliphatic aldehydes such as acrolein, crotonaldehyde, β-methylcrotonaldehyde, γ-methylcrotonaldehyde, methacrolein, n-hexenaldehyde, 2-Methyl-2-hexenaldehyde, octenaldehyde, etc. Or heterocyclic substituted aldehydes such as coumarin-3-aldehyde furfural, 3-furfurylaldehyde, 5-methylfurfural, etc. Or alicyclic unsaturated aldehydes such as 2-cyclohexanealdehyde, 2 - Cyclobentenaldehyde, 3-cyclooctenaldehyde, etc. Or aromatic substituted unsaturated aldehyde derivatives such as cinnamaldehyde, α-phenylcinnamaldehyde, α-methylcinnamaldehyde, etc. Or aromatic aldehyde substituted with amino group, hydroxyl group, or alkoxy group As 0-anisaldehyde, P-anisaldehyde, m-anisaldehyde, salicylaldehyde, P-dimethylaminobenzaldehyde, P-ethoxybenzaldehyde, 0-ethoxybenzaldehyde, 3,4-diethoxybenzaldehyde, m-benzoylbenzaldehyde, resorcil Aldehydes, etc., or aliphatic aldehyde derivatives containing hydroxyl and alkoxy groups such as hydroxypyruvicaldehyde, glycolaldehyde, α-hydroxypropionaldehyde, methoxyacetaldehyde, etc., and acetaldehyde, propionaldehyde, isobutyraldehyde, butyraldehyde,
Aliphatic, aromatic, and cycloaliphatic aldehydes such as valeroaldehyde, isovaleraldehyde, benzaldehyde, ethylbenzaldehyde, and cyclopropyl aldehyde are also effective. Also, as lactones, γ-butyrolactone, β
-Butyrolactone, ε-caprolactone, δ-decalactone, γ-enantolactone, δ-enantolactone, α-methylenebutyrolactone, γ-
Examples include laurolactone and similar compounds thereof. The glycidyl group-containing compound, which is a type of catalyst that can be used in the present invention, has 1
There are those having more than one glycidyl group, and those obtained by reacting an alkoxysilane compound with glycidol. Hereinafter, in this specification, when it is simply described as a "glycidyl group-containing compound", it means both of the above. Here, one of the trimerization catalysts used in the present invention
Examples of glycidyl group-containing compounds include butyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, glycidyl methacrylate, butyl phenyl glycidyl ether, styrene oxide, butadiene oxide, dimethylpentane dioxide, 3 (pentadecyl) phenyl glycidyl ether , divinylbenzene oxide, resorcin diglycidyl ether, 2,6-diglycidyl phenyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, 2-methyloctyl glycidyl ether,
Neopentyl glycol diglycidyl ether,
1,6-hexanediol diglycidyl ether, also of the formula: (R is an alkyl group, n is an integer value of 1 or more)
Polyalkylene glycol diglycidyl ether, butanediol glycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, 2,2-
Dibromoneopentyl glycol, diglycidyl ether, dibromocresyl glycidyl ether, N,N-diglycidyl orthotoluidine alkyl phenol monoglycidyl ether,
3,4-epoxycyclohexylmethane, 3,4
-Epoxycyclohexanecarboxylate bis(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl)adipate, bis(3,4-epoxycyclohexyl)adipate, N,N,N',
N'-tetraglycidyl meta-xylylene diamine olefin oxide, cyclohexane vinyl monooxide, vinyl cyclohexane dioxide, polyepichlorohydrin, glycidol,
3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl, 3',4'-epoxy-6'-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4'-epoxyheisahydrobenzal-3',4'-epoxycyclohexane 1' , 1'-dimethanol, N,N'-diglycidyl-dimethylhydantoin, etc. and similar compounds thereof, and R' o Si (OR) 4-o
Orgalysilicate with the general formula of (where
R' represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a mixed aliphatic-aromatic carbonized group having reactive groups, more particularly having active groups which can be replaced by isocyanate-reactive groups. Reaction products of glycidol with hydrogen radicals, R being an alkyl radical having 1 to 15 carbon atoms, and n being an integer of 0 or 1 to 3, can also be used. Examples of these compounds include methyltri(glycidyloxy)silane, tetraglycidyloxysilane, phenyltri(glycidyloxy)silane, and the like. Next, as tertiary amine compounds, triethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N-laurylmorpholine, triethylenediamine, 3-methoxy-
N,N'dimethylpropylamine, N,N,N',
N'-tetramethylethylenediamine, N-methyl-N'-dimethylaminoethylpiperazine, N,
N,N'-trimethylisopropylpropylene diamine, N,N,N',N'-tetraethylpropylene diamine, N,N-dimethylbenzylamine, bis-(N,N-diethylaminoethyl adipate), N-N-diethylcyclohexyl Amine, pentamethyldiethylenetriamine, N,
N'-dimethylcyclohexylamine, N,N,
N′,N′-tetramethyl-1,3-butanediamine,
N,N-dimethyl β-phenylethylamine,
1,8-diaza-biscyclo(5.4.6)undecene-1,2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, 2-(dimethylaminomethyl)
Phenol, dimethylaniline, pyridine, etc. and similar compounds thereof, as well as tertiary amine compounds having active hydrogen capable of reacting with isocyanate groups, may also be used. For example, triethanolamine,
Triisopropanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine,
N,N-dimethylethanolamine and compounds obtained by reacting these compounds with alkylene oxide compounds are also effective. Also used are silamines having carbon-silicon bonds. For example, 2,2,4-trimethyl-1,2
These include silamorpholine, 1,3 diethylaminomethyltetramethyldisiloxane, and the like. Furthermore, as aziridine compounds, N-butylethyleneimine, 2-hydroxyethylethyleneimine, trimethylolpropane-tri-β-aziridinylpropinate, 1-phenyl-2-aziridineethanol, 2-(1-aziridinyl)ethyl Acrylate, [N,N'-diphenylmethane-4,4'-bis(1-aziridinecarboxamide)]tert-butylaziridine, tetramethylolmethane-tri-β-aziridinylpropinate, 2-(1-aziridinyl) Ethyl methacrylate, trimethylolpropane-mono-β-aziridinylpropionate diacrylate, tetramethylolmethane-mono-β-aziridinylpropionate diacrylate, N,N'-hexamethylene-1,6-bis (1-aziridinecarboxamide)propyleneimine, diphenylmethane-bis4,4'-N,N'-diethyleneurea, etc.
seeds or mixtures. Thus, by producing a urethane-modified polyisocyanurate foam using the above four types of trimerization catalysts, a foam molded product having the desired performance as a quasi-nonflammable material can be obtained. However, by arbitrarily selecting the amounts of the above-mentioned four types of trimerization catalysts added, the properties of the polyisocyanurate foam vary greatly, so the amounts added can be arbitrarily adjusted depending on the required properties of the foam and workability. The amount of the carbonyl group-containing compound added here is preferably 0.1wt% based on the isocyanate compound.
~20wt%, more preferably 0.5wt%~
It is in the range of 10wt%. Here, the amount of the glycidyl group-containing compound added is preferably 0.1 wt to the isocyanate compound.
20wt%, more preferably 0.5wt~10wt%
is within the range of Addition of an appropriate amount of a glycidyl group-containing compound has the effect of promoting the nurate reaction in a high yield and with high selectivity even when the resol state has progressed, that is, in the late stage of the reaction, and the internal heat generated during the reaction further promotes the nurate reaction. promote. Furthermore, the amount of the tertiary amine compound added is preferably 1 mmol to 100 parts by weight of the isocyanate compound.
100 mmol, more preferably 5 mmol ~
It is 50 mmol. If a large amount of tertiary amine is used, the urethanization reaction will be extremely accelerated, and the resol state of the foam solution will increase rapidly in the initial stage, thereby inhibiting the second-stage reaction, which is the nurating reaction. Further, the amount of the aziridine compound added is 0.05 wt% to 10 wt%, more preferably 0.2 wt% to 5 wt%, based on the isocyanate compound. Depending on the amount of the aziridine group-containing compound added, it has the role of promoting the trimerization reaction of the tertiary amine compound and the glycidyl group-containing compound catalyst, and the effect is exhibited by adding the minimum optimum amount. However, due to the optimal addition amount of the trimerization catalyst of the present invention, even when the NCO/OH ratio is high, the nurate reaction can be carried out selectively in high yields, and the reaction proceeds smoothly in a stepwise manner, resulting in improved workability. It has very good properties. As a result, the foam has a high content of isocyanurate rings, so there is little weight loss even when heated at high temperatures for long periods of time, and even when the foam is exposed to flame, it has heat resistance with almost no deformation of the back side of the foam and the surrounding area where the flame hits. A form having the following properties is obtained. Conventional catalysts cannot eliminate both deformation and cracks during combustion, and cannot reduce smoke generated during forced combustion, so commonly known methods of adding flame retardants have been tried, but they are not sufficient. However, the urethane-modified polyisocyanurate foam composition of the present invention has excellent properties such as low smoke emission, heat resistance, low brittleness, flame retardancy, and further physical properties of the foam. A molded body that exhibits the following properties can be obtained. This is a characteristic never seen before. Further, in the present invention, in order to impart physical properties to the polyisocyanurate foam, an active hydrogen compound capable of reacting with the organic polyisocyanate may be optionally used. When producing a polyisocyanurate foam using an organic polyisocyanate and a polyol, in order to obtain a foam with excellent heat resistance, flame retardance, smoke resistance, brittleness, etc., it is necessary to use an isocyanurate ring structure rather than urethane modification. It is necessary to produce a large amount of NCO/OH, and for that purpose, the NCO/OH equivalent ratio must be between 2 and 13, preferably between 3 and 11. Examples of compounds containing active hydrogen that react with organic polyisocyanurates include polyols, polyamines, polyamides, polymercaptans, etc., and polyol compounds are particularly suitable.
Polyol compounds include polyether polyol, polyester polyol, acrylic polyol, polyepoxide resin, phosphorus-containing polyol,
A single or a mixture of thioether-containing polyols and similar compounds thereof may be used. A more preferably used polyol is a polyalkylene polyether polyol, which is a polymerization product of a polyfunctional alcohol and an alkylene oxide compound. Here, the polyfunctional alcohols include ethylene glycol 1,3-propylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,5-pentanediol,
1,7-heptane glycol, glycerin, trimethylolpropane, trimethylolethane, hexane-1,2,6-triol, α-methylglucoside, pentaerythritol, sorbitol, and sugar-based alcohols such as sucrose, glucose, and phtactose; Bisphenol A
and similar compounds thereof, alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, amylene oxide, etc. alone or in mixtures, and glycidyl ethers such as methyl glycidyl ether, t-butyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, etc. It will be done. The molecular weight of random or block copolymers obtained with these compounds varies depending on the required properties of the polyisocyanurate foam, but is preferably in the range of 200 to 3000.
It is. More preferred polyester polyols include, for example, ethylene glycol,
Diethylene glycol, trimethylene glycol, 1,2-propylene glycol, trimethylene glycol, 1,3-butylene glycol, tetramethylene glycol, hexamethylene glycol, decamethylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol,
One or more compounds having at least two or more hydroxyl groups, such as sorbitol, bisphenol A, etc., and malonic acid, maleic acid, succinic acid, adipic acid, tartaric acid, pimelic acid, sebacic acid, oxalic acid, and phthalic acid. acid, terephthalic acid,
azelaic acid, trimellitic acid, glutaconic acid,
α-hydromuconic acid, β-hydromuconic acid,
At least two
One or two compounds having 3 carboxyl groups
It can be produced by a known method using more than one species. Next, as the blowing agent used in the method of the present invention,
Water or a low boiling point liquid that evaporates due to the heat of reaction generated during foam formation. The applicable blowing agent is preferably an inert liquid having a boiling point of -25 to 50°C, preferably a blowing agent having a boiling point of -15 to 40°C. Examples are inter alia alkanes, alkenes, halogen-substituted alkanes, alkenes, dialkyl ethers. For example, isobutylene, butadiene, isoprene butane, pentane, petroleum ether, which are saturated or unsaturated hydrocarbon compounds having 1 to 7 carbon atoms, and methylene chloride, fluorotrichloromethane, difluorodichloromethane, which are halogen-substituted saturated unsaturated hydrocarbon compounds, These are trifluorochloromethane, chloroethane, vinyl chloride, vinylidene chloride, and the most effective blowing agent is trichlorofluoromethane. Suitable blowing agents that may be added also include acetone, ethyl acetate hexane, diethyl ether. Azo compounds such as azoisobutyric acidonitrile can also be used as compounds capable of generating gas at temperatures above room temperature. Furthermore, CO 2 ,
It can also be used by mixing N 2 , air, etc. The amount of blowing agent used is appropriate depending on the type of blowing agent. The foam regulating material used in the present invention may be any conventionally known material, such as silicone surfactants such as organopolysiloxanes, polyoxyalkylene copolymers, polyalkenylsiloxanes having polyoxyalkylene side chains, and cationic surfactants. Surfactants of the surfactant type, anionic type, and nonionic type can also be used. The amount of foam stabilizer used is appropriate depending on the type of foam stabilizer. In addition, in the present invention, flame retardants, hollow inorganic materials such as glass balloons and glass balloons, inorganic fillers (e.g., silica, alumina, calcium carbonate, aluminum hydroxide, etc.), and other fibrous substances (e.g., glass fibers) are used as necessary in the present invention. , carbon fiber, etc.) may also be added. As a means for producing polyisocyanurate foam from the above-mentioned raw materials, any device that can mix uniformly may be used, but small experimental mixers or foaming machines that are generally used when producing urethane foam may be used. It can be easily obtained by uniformly mixing the raw materials. However, the polyisocyanurate foam obtained by the present invention has excellent flame resistance when exposed to flame, has little deformation and cracking even when forced combustion, has little smoke emission, and has excellent flame retardancy, heat resistance, and mechanical properties. A foam molded article having excellent physical properties can be obtained. EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples unless the gist thereof is exceeded. Production Example 1 Synthesis of Catalyst A 14-necked flask was equipped with a stirrer, a thermometer, and a cooling tube equipped with a reflux device. Next, add MTS-32 (methyltriethoxysilane) to a four-necked flask.
Prepare 374g. Furthermore, 438 g of glycidol and 0.12 g of thallium oxide as a catalyst were added, and the temperature was gradually raised to 80°C. After 30 minutes have passed after reaching 80°C, reflux starts and transesterification is carried out. Internal temperature 80℃
When maintained for about 5 hours, reflux stops and the reaction is completed. Next, the reaction solution was purified under reduced pressure to remove volatile components, and the reaction product was obtained as a yellow transparent liquid with a specific gravity of 1.19 (20/20℃) [methyltri(glycidyloxy)silane]. Ta. Examples 1 to 7 After adjusting the temperature of each of the reaction mixtures A and B shown in Table 1 to 20°C ± 1°C, they were weighed into a polyethylene beaker (No. 2) and mixed with a stirring mixer (rotation speed).
Stir and mix at 5000rpm for 3 to 5 seconds,
Free foaming was carried out in a polyethylene bag set in a 25 x 25 x 25 cm aluminum box kept at 40°C. All of the obtained foam specimens had test results showing heat resistance, low smoke emission, and flame retardancy. Examples 8 to 14 Similarly, each of the reaction mixtures A and B shown in Table 2 was adjusted to a temperature of 20±1°C, then weighed into a polyethylene beaker No. 2, and placed in a stirring mixer (rotation speed: 5000 rpm). After stirring and mixing for 3 to 5 seconds with
Aspal surface material is spread and fixed, heated to 50℃ in advance, and then poured into an aluminum mold. Immediately after that, set a 0.27mm color steel plate face material on top of the foam, close the top lid, press, and maintain hardening at 50℃ for 15 minutes. Thereafter, the mold was demolded to obtain a sandwich panel. JIS-A1321 Building Interior Material Combustion Test The foam obtained by the method described above was cut into pieces of 220 mm in length and width and 25 mm in thickness to obtain specimens.
The specimen is placed in a heating furnace and heated for a prescribed time using propane gas as a secondary heat source and an electric heater as the main heat source, and the presence or absence of cracks/deformation of the specimen and its degree, after heating is completed. Measure the afterflame time and exhaust temperature curve of , and measure the calorific value (temperature time area Tdθ℃ x min) based on the difference from the standard curve obtained by measuring a pearlite plate under the same conditions as a standard.About the smoke generation coefficient (CA) Each item is measured, and the combustion of the material is determined by a perforation test and a surface test. Heat resistance test The foam obtained by the method described above was cut into pieces of 10 cm length and width and 5 cm thickness to obtain specimens.
Tested according to JIS A 9511. Adhesion Using the sandwich panel obtained by the method described above, the face material and foam were separated to examine adhesion.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
Claims (1)
合物を主成分とする製造原液に、トリマー化触媒
を添加してポリイソシアヌレートフオームを製造
するに当り、トリマー化触媒として、 カルボニル基含有化合物、 グリシジル基含有化合物、 ３級アミン化合物、及び アジリジン化合物 の４種併用触媒を使用することを特徴とする、ポ
リイソシアヌレートフオームの製造方法。 ２ 製造原液として発泡剤及び整泡剤を共存せし
めたものを使用する、特許請求の範囲第１項に記
載の製造方法。 ３ グリシジル基含有化合物として、分子中に１
個以上のグリシジル基を有するものを使用する、
特許請求の範囲第１項または第２項に記載の製造
方法。 ４ グリシジル基含有化合物として、一般式 R′oSi（OR）4-o （式中、R′は１〜20個の炭素原子を有するア
ルキル基を示すか、または反応性基を有し且つイ
ソシアネート反応性基により置換可能な活性基を
有する混合脂肪族−芳香族炭化水素基を示し、Ｒ
は１〜15個の炭素原子を有するアルキル基を示
し、そしてｎは０もしくは１〜３の整数である）
で表わされるオルガノシリケートと、グリシドー
ルとの反応生成物を使用する特許請求の範囲第１
項または第２項に記載の製造方法。[Scope of Claims] 1. In producing a polyisocyanurate foam by adding a trimerization catalyst to a production stock solution containing an organic polyisocyanate and an active hydrogen-containing compound as main components, a carbonyl group-containing compound is used as a trimerization catalyst. , a glycidyl group-containing compound, a tertiary amine compound, and an aziridine compound. 2. The manufacturing method according to claim 1, wherein a manufacturing stock solution containing a foaming agent and a foam stabilizer is used. 3 As a glycidyl group-containing compound, 1 in the molecule
using one having more than one glycidyl group,
A manufacturing method according to claim 1 or 2. 4 As a glycidyl group-containing compound, a compound with the general formula R′ o Si(OR) 4-o (wherein R′ represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or has a reactive group and isocyanate Represents a mixed aliphatic-aromatic hydrocarbon group having an active group that can be replaced by a reactive group, R
represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and n is 0 or an integer from 1 to 3)
Claim 1 uses a reaction product of an organosilicate represented by and glycidol.
The manufacturing method according to item 1 or 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60293527A JPS62156117A (en) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | Production of polyisocyanurate foam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60293527A JPS62156117A (en) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | Production of polyisocyanurate foam |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62156117A JPS62156117A (en) | 1987-07-11 |
| JPH0464608B2 true JPH0464608B2 (en) | 1992-10-15 |
Family
ID=17795894
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Country Status (1)
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| JPS62156117A (en) | 1987-07-11 |
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