JPH04338592A - Thermal transfer dye donating material - Google Patents
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Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
Description
【0001】0001
【産業上の利用分野】本発明は熱移行性色素を用いた熱
転写色素供与材料に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a thermal transfer dye-providing material using a thermally transferable dye.
【0002】0002
【従来の技術】カラーハードコピーに関する技術として
は現在、熱転写法、電子写真法、インクジェット法等が
精力的に検討されている。熱転写法は装置の保守や操作
が容易で、装置および消耗品が安価なため、他の方式に
比べて有利な点が多い。熱転写方式にはベースフィルム
上に熱溶融性インク層を形成させた熱転写材料を熱ヘッ
ドにより加熱し該インクを溶融し、熱転写受像材料上に
記録する方式と、ベースフィルム上に熱移行性色素を含
有する色材層を形成させた熱転写色素供与材料を熱ヘッ
ドにより加熱して色素を熱転写受像材料上に熱移行転写
させる方式とがあるが、後者の熱移行転写方式は熱ヘッ
ドに加えるエネルギーを変えることにより、色素の転写
量を変化させることができるため、階調記録が容易とな
り、高画質のフルカラー記録には特に有利である。しか
し、この方式に用いる熱移行性色素には種々の制約があ
り、必要とされる性能をすべて満たすものは極めて少な
い。必要とされる性能としては例えば、色再現上好まし
い分光特性を有すること、熱移行し易いこと、光や熱に
強いこと、種々の科学薬品に強いこと、鮮鋭度が低下し
にくいこと、画像の再転写がしにくいこと、熱転写色素
供与材料をつくり易いこと等がある。BACKGROUND OF THE INVENTION At present, thermal transfer methods, electrophotographic methods, ink jet methods, and the like are being actively studied as technologies related to color hard copies. The thermal transfer method has many advantages over other methods because the equipment is easy to maintain and operate, and the equipment and consumables are inexpensive. Thermal transfer methods include a method in which a thermal transfer material in which a heat-melting ink layer is formed on a base film is heated by a thermal head to melt the ink and recorded on a thermal transfer image-receiving material, and a method in which a heat-transferable dye is formed on a base film. There is a method in which a thermal transfer dye-providing material containing a coloring material layer is heated by a thermal head to thermally transfer the dye onto a thermal transfer image-receiving material. By changing the amount, the amount of dye transferred can be changed, which facilitates gradation recording, which is particularly advantageous for high-quality full-color recording. However, there are various restrictions on the heat-transferable dyes used in this method, and there are very few that satisfy all the required performances. Required performances include, for example, having favorable spectral characteristics for color reproduction, being easily transferable to heat, being resistant to light and heat, being resistant to various chemicals, being resistant to loss of sharpness, and having good image quality. It is difficult to retransfer, and it is easy to make a thermal transfer dye-providing material.
【0003】アゾメチン色素は、熱転写色素として優れ
たものであり、特開昭64−1591号、特開平1−1
76591号、同1−176589号、同1−1765
90号に、イエロー色素が開示されている。又、特開昭
64−48862号、同64−48863号、同64−
63194号、特開平2−178088号、同2−17
5190号、同2−208094、平2−265791
号、同2−310087号、同3−7386号、同3−
51188号、同1−176592号等に、ピラゾロア
ゾールアゾメチン色素及び、それに類似のアゾメチン色
素が開示されている。又、イミダゾールアゾメチン色素
が、特開平2−155693号、国際特許WO・91/
01890号に開示されている。又、解離型のアゾメチ
ン色素が、特開平3−92386号、同3−83688
号、同3−90387号、同3−92385号、平3−
93862号に開示されている。又、赤外線吸収色素が
特開平3−81193号、同3−81192号、同3−
81194号に開示されている。その他のアゾメチン色
素が、特開平2−84391号、同2−67187号、
同2−172792号、同2−172793号、同3−
16792号、同3−17163号に開示されている。
更に、特開平3−93862号にチアゾールから誘導さ
れたアゾメチン色素が開示されている。Azomethine dyes are excellent as thermal transfer dyes, and are disclosed in Japanese Patent Application Laid-open Nos. 1591-1981 and 1-1
No. 76591, No. 1-176589, No. 1-1765
No. 90 discloses yellow dyes. Also, JP-A-64-48862, JP-A-64-48863, JP-A-64-
63194, JP 2-178088, JP 2-17
No. 5190, 2-208094, 2-265791
No. 2-310087, No. 3-7386, No. 3-
No. 51188, No. 1-176592, etc. disclose pyrazoloazole azomethine dyes and azomethine dyes similar thereto. In addition, imidazole azomethine dyes are disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-155693, International Patent WO 91/
No. 01890. In addition, dissociated azomethine dyes are disclosed in JP-A-3-92386 and JP-A-3-83688.
No. 3-90387, No. 3-92385, Hei 3-
No. 93862. In addition, infrared absorbing dyes are disclosed in JP-A Nos. 3-81193, 3-81192, and 3-
No. 81194. Other azomethine dyes include JP-A No. 2-84391, JP-A No. 2-67187,
2-172792, 2-172793, 3-
It is disclosed in No. 16792 and No. 3-17163. Further, JP-A-3-93862 discloses an azomethine dye derived from thiazole.
【0004】0004
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来公知のア
ゾメチン色素は、熱転写色素として求められる性能をす
べて満足するものではなかった。そのため、求められる
性能を満足する新規色素の開発が強く望まれていた。[Problems to be Solved by the Invention] However, conventionally known azomethine dyes do not satisfy all of the performances required as thermal transfer dyes. Therefore, there has been a strong desire to develop a new dye that satisfies the required performance.
【0005】[0005]
【発明の目的】本発明の目的は、熱転写色素として求め
られる性能を充分満足した新規色素を用いる、熱転写色
素供与材料を提供することにある。OBJECTS OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a thermal transfer dye-providing material using a new dye that fully satisfies the performance required as a thermal transfer dye.
【0006】[0006]
【問題を解決するための手段】本発明な目的は、下記の
熱転写色素供与材料によって達成された。SUMMARY OF THE INVENTION The objects of the present invention have been achieved by the thermal transfer dye-providing material described below.
【0007】[0007]
【化2】[Case 2]
【0008】式(I)中、Qは、式(I)の化合物が可
視域および/又は近赤外域に吸収を持つために必要な原
子団を表わし(但しキノンモノイミドおよびナフトキノ
ンモノイミドを除く)、R1
は、各々独立に、水素原子又は非金属の置換基
を表わし、R2およびR3は、各々独立に、水素原子、
アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表わす。R2
とR3は、互いに結合して環構造を形成してもよい。In formula (I), Q represents an atomic group necessary for the compound of formula (I) to have absorption in the visible region and/or near infrared region (excluding quinone monoimide and naphthoquinone monoimide). ), R1
each independently represents a hydrogen atom or a nonmetallic substituent, R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom,
Represents an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. R2
and R3 may be bonded to each other to form a ring structure.
【0009】以下に一般式(I)について詳しく述べる
。General formula (I) will be described in detail below.
【0010】R1 は、各
々独立に、水素原子又は非金属の置換基を表わすが、そ
の中でも、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アル
ール基、ヘテロ環基、
及びヒドロキシル基が好ま
しい。R1 each independently represents a hydrogen atom or a nonmetallic substituent, and among them, a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, an allyl group, a heterocyclic group,
and hydroxyl groups are preferred.
【0011】その具体例は水素原子、アルキル基(置換
基を有するものを含む。炭素数1〜30、例えばメチル
、エチル、イソプロピル、ブチル、メトキシエチル、シ
クロヘキシル、フェネチル、ドデシル)、ハロゲン原子
(例えば、フッ素、塩素、臭素)、アリール基(置換基
を有するものを含む。例えば、フェニル、p−トリル、
p−メトキシフェニル、p−クロロフェニル)、ヘテロ
環基(炭素数3〜20。例えば、2−フリル、2−チエ
ニル、2−ピリジル、3−ピリジル)、ヒドロキシ基が
挙げられる。Specific examples include hydrogen atoms, alkyl groups (including those with substituents, having 1 to 30 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, butyl, methoxyethyl, cyclohexyl, phenethyl, dodecyl), halogen atoms (such as , fluorine, chlorine, bromine), aryl groups (including those with substituents; for example, phenyl, p-tolyl,
p-methoxyphenyl, p-chlorophenyl), heterocyclic groups (having 3 to 20 carbon atoms; for example, 2-furyl, 2-thienyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl), and hydroxy groups.
【0012】R2およびR3は、各々独立に、水素原子
、アルキル基(置換基を有するものを含む。炭素数1〜
30、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メトキシエチル
、2−クロロエチル、2−ヒドロキシエチル、2−シア
ノエチル、シアノメチル、2−メチルスルファモイルエ
チル、2−メチルスルホニルアミノエチル、2−メトキ
シカルボニルエチル、2−アセトキシエチル、メトキシ
カルボニルメチル、ベンジル、アリル)、アリール基(
置換基を有するものを含む。炭素数6〜30、例えばフ
ェニル、p−トリル、m−クロロフェニル)またはヘテ
ロ環基(置換基を有するものを含む。炭素数4〜30、
例えば、下記化学式 3で表される基、下記化学式4
で表される基)を表わす。R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group (including those having a substituent, and have 1 to 1 carbon atoms)
30, such as methyl, ethyl, isopropyl, butyl,
Cyclopentyl, cyclohexyl, 2-methoxyethyl, 2-chloroethyl, 2-hydroxyethyl, 2-cyanoethyl, cyanomethyl, 2-methylsulfamoylethyl, 2-methylsulfonylaminoethyl, 2-methoxycarbonylethyl, 2-acetoxyethyl, methoxycarbonylmethyl, benzyl, allyl), aryl group (
Including those with substituents. 6 to 30 carbon atoms, such as phenyl, p-tolyl, m-chlorophenyl) or heterocyclic groups (including those with substituents; 4 to 30 carbon atoms,
For example, a group represented by the following chemical formula 3, a group represented by the following chemical formula 4
represents a group represented by
【0013】[0013]
【化3】[Chemical formula 3]
【0014】[0014]
【化4】[C4]
【0015】又、R2とR3とが結合して形成する環と
しては、下記化学式5で表わされる基が例として挙げら
れる。[0015] Examples of the ring formed by combining R2 and R3 include a group represented by the following chemical formula 5.
【0016】[0016]
【化5】[C5]
【0017】R2およびR3の中で好ましいものは炭素
数1〜30のアルキル基である。Among R2 and R3, preferred is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
【0018】Qは、式(I)の化合物が可視域および/
又は近赤外域に吸収を持つために必要な原子団を表わす
。Qで表わされる構造の好ましいものとしては、下記式
(II)で表される構造がある。Q is the compound of formula (I) in the visible range and/or
Or it represents an atomic group necessary to have absorption in the near-infrared region. A preferred structure represented by Q is a structure represented by the following formula (II).
【0019】[0019]
【化6】[C6]
【0020】R4
は、各々独立に、水素原子又は非金属の置換
基を表わすが、その中でも、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシル
アミノ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アルコ
キシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルア
ミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アリール基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、アシ
ル基、アミノ基ヘテロ環基、
及びヒドロキシル基が好ましい。[0020]R4
each independently represents a hydrogen atom or a nonmetallic substituent, among which hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, aryloxy group, halogen atom, acylamino group, alkoxycarbonyl group, cyano group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, aminocarbonylamino group, sulfonylamino group, carbamoyl group, sulfamoyl group, aryl group,
Alkylthio group, arylthio group, sulfonyl group, acyl group, amino heterocyclic group,
and hydroxyl groups are preferred.
【0021】その具体例は、水素原子、アルキル基(置
換基を有するものを含む。炭素数1〜30、例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、ブチル、メトキシエチル、
シクロヘキシル、フェネチル、ドデシル)、アルコキシ
基(置換基を有するものを含む。炭素数1〜30、例え
ばメトキシ、エトキシ、イソプロボキシ、メトキシエト
キシ)、アリールオキシ基(置換基を有するものを含む
。炭素数6〜30、例えばフェノキシ、p−メトキシフ
ェノキシ、p−クロロフェノキシ、p−メチルフェノキ
シ)、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭素)、
アシルアミノ基〔炭素数1〜30のアルキルカルボニル
アミノ基(置換基を有するものを含む。例えばホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、イソブ
チルアミノ、ヘキサハイドロベンゾイルアミノ、ピバロ
イルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、ヘプタフル
オロブチリルアミノ、クロロプロピオニルアミノ、シア
ノアセチルアミノ、フエノキシアセチルアミノ、
)、炭素数3〜3
0のビニルカルボニルアミノ基(置換基を有するものを
含む。例えば、アクリロイルアミノ、メタクリロイルア
ミノ、クロトノイルアミノ)、炭素数7〜30のアリー
ルカルボニルアミノ基(置換基を有するものを含む。例
えばベンゾイルアミノ、p−トルイルアミノ、ペンタフ
ルオロベンゾイルアミノ、o−フルオロベンゾイルアミ
ノ、m−メトキシベンゾイルアミノ、p−トリフルオロ
メチルベンゾイルアミノ、2,4−ジクロロベンゾイル
アミノ、p−メトキシカルボニルベンゾイルアミノ、1
−ナフトイルアミノ)、炭素数5〜30のヘテリルカル
ボニルアミノ基(置換基を有するものを含む。例えばピ
コリノイルアミノ、ニコチノイルアミノ、ピロール−2
−カルボニルアミノ、チオフエン−2−カルボニルアミ
ノ、フロイルアミノ、ピペリジン−4−カルボニルアミ
ノ)〕、シアノ基、アルコキシカルボニル基(置換基を
有するものを含む。炭素数2〜30、例えばメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル)、アルコキシカルボニ
ルアミノ基(置換基を有するものを含む。炭素数2〜3
0、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボ
ニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、メトキ
シエトキシカルボニルアミノ、N−メチルメトキシカル
ボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、ヘキシ
ルオキシカルボニルアミノ)、アリールオキシカルボニ
ルアミノ基(置換基を有するものを含む。炭素数7〜3
0、例えばフェノキシカルボニルアミノ、オルト−クロ
ロフェノキシカルボニルアミノ)、アミノカルボニルア
ミノ基(置換基を有するものを含む。炭素数1〜30、
例えばメチルアミノカルボニルアミノ、ジメチルアミノ
カルボニルアミノ、ブチルアミノカルボニルアミノ)、
スルホニルアミノ基(炭素数1〜30、メタンスルホニ
ルアミノ、エタンスルホニルアミノ、N−メチルメタン
スルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ)、カル
バモイル基〔炭素数1〜30のアルキルカルバモイル基
(置換基を有するものを含む。例えばメチルカルバモイ
ル、ジメチルカルバモイル、ブチルカルバモイル、イソ
プロピルカルバモイル、t−ブチルカルバモイル、シク
ロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル
、アリルカルバモイル、メトキシエチルカルバモイル、
クロロエチルカルバモイル、シアノエチルカルバモイル
、エチルシアノエチルカルバモイル、ベンジルカルバモ
イル、エトキシカルボニルメチルカルバモイル、フルフ
リルカルバモイル、テトラヒドロフルフリルカルバモイ
ル、フェノキシメチルカルバモイル)、炭素数7〜30
のアリールカルバモイル基(置換基を有するものを含む
。例えばフェニルカルバモイル、p−トルイルカルバモ
イル、m−メトキシフェニルカルバモイル、4,5−ジ
クロロフェニルカルバモイル、p−シアノフェニルカル
バモイル、p−アセチルアミノフェニルカルバモイル、
p−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル、m−ト
リフルオロメチルフェニルカルバモイル、o−フルオロ
フェニルカルバモイル、1−ナフチルカルバモイル)、
炭素数4〜30のヘテリルカルバモイル基(置換基を有
するものを含む。例えば、2−ピリジルカルバモイル、
3−ピリジルカルバモイル、4−ピリジルカルバモイル
、2−チアゾリルカルバモイル、2−ベンズチアゾリル
カルバモイル、2−ベンズイミダゾリルカルバモイル、
2−(4−メチル)ピリジルカルバモイル、2−(5−
メチル)1,3,4−チアジアゾリルカルバモイル)〕
、スルファモイル基(炭素0〜30、例えばメチルスル
ファモイル、ジメチルスルファモイル、ブチルスルファ
モイル、フェニルスルファモイル)、アリール基(置換
基を有するものを含む。例えば、フェニル、p−トリル
、p−メトキシフェニル、p−クロロフェニル)、アル
キルチオ基(置換基を有するものを含む。例えば、メチ
ルチオ、ブチルチオ)、アリールチオ基(置換基を有す
るものを含む。例えば、フェニルチオ、p−トリルチオ
)、スルホニル基(例えば、メタンスルホニル、ブタン
スルホニル、ベンゼンスルホニル)、アシル基(例えば
、アセチル、ブチロイル)、アミノ基(例えば、メチル
アミノ、ジメチルアミノ、アニリノ)ヘテロ環基(炭素
数3〜20、例えば2−フリル、2−チエニル、2−ピ
リジル、3−ピリジル)、及びヒドロキシル基を挙げる
ことが出来る。R4
として特に好ましいものは、アシルアミノ基(例えば、
アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、下記化学式7で表
される基)、アミノ基(アニリノ基を含む、例えば、メ
チルアミノ、アニリノ、オルトクロロアニリノ、下記化
学式8で表される基)、及びアルキル基(例えば、エチ
ル、メチル、t−ブチル、ドデシル)である。Specific examples include hydrogen atoms, alkyl groups (including those with substituents, having 1 to 30 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, butyl, methoxyethyl,
cyclohexyl, phenethyl, dodecyl), alkoxy groups (including those with substituents, 1 to 30 carbon atoms, e.g. methoxy, ethoxy, isoproboxy, methoxyethoxy), aryloxy groups (including those with substituents, 6 carbon atoms) ~30, e.g. phenoxy, p-methoxyphenoxy, p-chlorophenoxy, p-methylphenoxy), halogen atoms (e.g. fluorine, chlorine, bromine),
Acylamino group [alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms (including those with substituents; for example, formylamino, acetylamino, propionylamino, isobutylamino, hexahydrobenzoylamino, pivaloylamino, trifluoroacetylamino, heptafluorobutylamino) Lylamino, chloropropionylamino, cyanoacetylamino, phenoxyacetylamino,
), carbon number 3-3
0 vinylcarbonylamino groups (including those with substituents, e.g., acryloylamino, methacryloylamino, crotonoylamino), arylcarbonylamino groups having 7 to 30 carbon atoms (including those with substituents, e.g., benzoylamino) , p-tolylamino, pentafluorobenzoylamino, o-fluorobenzoylamino, m-methoxybenzoylamino, p-trifluoromethylbenzoylamino, 2,4-dichlorobenzoylamino, p-methoxycarbonylbenzoylamino, 1
-naphthoylamino), heterylcarbonylamino groups having 5 to 30 carbon atoms (including those with substituents; for example, picolinoylamino, nicotinoylamino, pyrrole-2
-carbonylamino, thiophene-2-carbonylamino, furoylamino, piperidine-4-carbonylamino)], cyano group, alkoxycarbonyl group (including those with substituents, carbon number 2-30, e.g. methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl) , alkoxycarbonylamino group (including those with substituents) having 2 to 3 carbon atoms
0, such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, methoxyethoxycarbonylamino, N-methylmethoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, hexyloxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino groups (with substituents) Contains 7 to 3 carbon atoms.
0, e.g. phenoxycarbonylamino, ortho-chlorophenoxycarbonylamino), aminocarbonylamino group (including those with substituents, carbon number 1-30,
For example, methylaminocarbonylamino, dimethylaminocarbonylamino, butylaminocarbonylamino),
Sulfonylamino group (C1-C30, methanesulfonylamino, ethanesulfonylamino, N-methylmethanesulfonylamino, phenylsulfonylamino), carbamoyl group [C1-C30 alkylcarbamoyl group (including those with substituents) For example, methylcarbamoyl, dimethylcarbamoyl, butylcarbamoyl, isopropylcarbamoyl, t-butylcarbamoyl, cyclopentylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, allylcarbamoyl, methoxyethylcarbamoyl,
chloroethylcarbamoyl, cyanoethylcarbamoyl, ethylcyanoethylcarbamoyl, benzylcarbamoyl, ethoxycarbonylmethylcarbamoyl, furfurylcarbamoyl, tetrahydrofurfurylcarbamoyl, phenoxymethylcarbamoyl), carbon number 7-30
Arylcarbamoyl groups (including those with substituents; for example, phenylcarbamoyl, p-tolylcarbamoyl, m-methoxyphenylcarbamoyl, 4,5-dichlorophenylcarbamoyl, p-cyanophenylcarbamoyl, p-acetylaminophenylcarbamoyl,
p-methoxycarbonylphenylcarbamoyl, m-trifluoromethylphenylcarbamoyl, o-fluorophenylcarbamoyl, 1-naphthylcarbamoyl),
Heterylcarbamoyl group having 4 to 30 carbon atoms (including those with substituents; for example, 2-pyridylcarbamoyl,
3-pyridylcarbamoyl, 4-pyridylcarbamoyl, 2-thiazolylcarbamoyl, 2-benzthiazolylcarbamoyl, 2-benzimidazolylcarbamoyl,
2-(4-methyl)pyridylcarbamoyl, 2-(5-
methyl)1,3,4-thiadiazolylcarbamoyl)]
, sulfamoyl group (carbon 0-30, e.g. methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, butylsulfamoyl, phenylsulfamoyl), aryl group (including those with substituents, e.g. phenyl, p-tolyl, p-methoxyphenyl, p-chlorophenyl), alkylthio groups (including those with substituents, e.g., methylthio, butylthio), arylthio groups (including those with substituents, e.g., phenylthio, p-tolylthio), sulfonyl groups (e.g. methanesulfonyl, butanesulfonyl, benzenesulfonyl), acyl groups (e.g. acetyl, butyroyl), amino groups (e.g. methylamino, dimethylamino, anilino), heterocyclic groups (3 to 20 carbon atoms, e.g. 2-furyl) , 2-thienyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl), and hydroxyl groups. R4
Particularly preferred are acylamino groups (e.g.
acetylamino, benzoylamino, a group represented by the following chemical formula 7), an amino group (including anilino group, such as methylamino, anilino, orthochloroanilino, a group represented by the following chemical formula 8), and an alkyl group ( For example, ethyl, methyl, t-butyl, dodecyl).
【0022】[0022]
【化7】[C7]
【0023】[0023]
【化8】[Chemical formula 8]
【0024】R5は、水素原子あるいは非金属の置換基
を表わす。好ましくは、水素原子、アルキル基(炭素数
1〜12、例えばメチル、エチル、メトキシエチル、ベ
ンジル、2,4,6−トリクロロフェニルメチル、2−
フェネチル)、アリール基(例えばフェニル、トリクロ
ロフェニル、ジクロロフェニル、4−クロロフェニル、
4−アミノフェニル)である。R5 represents a hydrogen atom or a nonmetallic substituent. Preferably, a hydrogen atom, an alkyl group (having 1 to 12 carbon atoms, such as methyl, ethyl, methoxyethyl, benzyl, 2,4,6-trichlorophenylmethyl, 2-
phenethyl), aryl groups (e.g. phenyl, trichlorophenyl, dichlorophenyl, 4-chlorophenyl,
4-aminophenyl).
【0025】式(I)中のQで表わされる構造の他の好
ましい構造は式(III)、(IV)である。Other preferred structures of the structure represented by Q in formula (I) are formulas (III) and (IV).
【0026】[0026]
【化9】[Chemical formula 9]
【0027】[0027]
【化10】[Chemical formula 10]
【0028】R6は水素原子又は非金属の置換基を表わ
し、その具体例はR4 で述べたものが
挙げられる。その中でも好ましいものは、アルキル基(
例えばメチル、エチル、t−ブチル、ドデシル)、アリ
ール基(例えば、フェニル、o−クロロフェニル、m−
クロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、m−シア
ノフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル)である
。R6 represents a hydrogen atom or a nonmetallic substituent, and specific examples thereof include those mentioned for R4. Among them, preferred are alkyl groups (
methyl, ethyl, t-butyl, dodecyl), aryl groups (e.g. phenyl, o-chlorophenyl, m-
chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, m-cyanophenyl, m-trifluoromethylphenyl).
【0029】R7、R8は式(I)のR4が表わすもの
と同じものを表わし、その具体例も式(II)で述べた
ものを挙げることができる。R7、R8は好ましくは、
水素原子、アルキル基(例えば、メチル、エチル)、又
はR7とR8とが結合して、芳香環を形成したものであ
る。R7 and R8 represent the same thing as R4 in formula (I), and specific examples thereof include those described in formula (II). R7 and R8 are preferably
A hydrogen atom, an alkyl group (eg, methyl, ethyl), or R7 and R8 are bonded to form an aromatic ring.
【0030】Qで表わされる構造の他の好ましい例は一
般式(V)である。Another preferred example of the structure represented by Q is general formula (V).
【0031】[0031]
【化11】[Chemical formula 11]
【0032】R9、R10は水素原子又は非金属の置換
基であり、R9とR10は結合して環構造を形成しても
よい。その中でもR10は、アルキル基、アミノ基(ア
ルキルアミノ、アニリノを含む)、アリール基、ヘテロ
環基が好ましい。R9はヘテロ環基、アリール基、R1
1−CO−が好ましい。R11は、アルキル基、アリー
ル基、アミノ基(アルキルアミノ、環状アミノ、アニリ
ノを含む)又はアルコキシ基(アリールオキシ基を含む
)を表わす。その中でも、R10はアミノ基(例えば、
2−クロロアニリノ、アニリノ、下記化学式12で表さ
れる基)が特に好ましい。R9 and R10 are hydrogen atoms or nonmetallic substituents, and R9 and R10 may be combined to form a ring structure. Among these, R10 is preferably an alkyl group, an amino group (including alkylamino and anilino), an aryl group, or a heterocyclic group. R9 is a heterocyclic group, an aryl group, R1
1-CO- is preferred. R11 represents an alkyl group, an aryl group, an amino group (including alkylamino, cyclic amino, and anilino), or an alkoxy group (including aryloxy group). Among them, R10 is an amino group (for example,
2-chloroanilino, anilino, a group represented by the following chemical formula 12) are particularly preferred.
【0033】[0033]
【化12】[Chemical formula 12]
【0034】R9はR11−CO−が特に好ましく、R
11はアルキル基(例えば、エチル、イソブチル、t−
ブチル)、アリール基(例えば、フェニル、オルトクロ
ロフェニル、オルトメトキシフェニル)、およびアミノ
基(例えば、アニリノ)が特に好ましい。R9 is particularly preferably R11-CO-;
11 is an alkyl group (e.g. ethyl, isobutyl, t-
butyl), aryl groups (eg phenyl, orthochlorophenyl, orthomethoxyphenyl), and amino groups (eg anilino) are particularly preferred.
【0035】更にまた、Qで表わされる構造の他の好ま
しい例は次の一般式(VI)Furthermore, another preferred example of the structure represented by Q is the following general formula (VI).
【0036】[0036]
【化13】[Chemical formula 13]
【0037】式中、R12、R13、R14
は、前記一般式(I)のR4、
の表わすものと同義であ
り、具体例は一般式(II)で述べたものを挙げること
ができる。In the formula, R12, R13, R14
is R4 of the general formula (I),
It has the same meaning as that represented by, and specific examples include those described in general formula (II).
【0038】一般式(VI) でR
12 はアシルアミノ基(例えば、アセチルアミノ、
フロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ピバロイルアミノ
、下記化学式14で表される基)のものが最も好ましい
。In the general formula (VI), R
12 is an acylamino group (e.g., acetylamino,
Furoylamino, benzoylamino, pivaloylamino, a group represented by the following chemical formula 14) are most preferred.
【0039】[0039]
【化14】[Chemical formula 14]
【0040】R14 はアシルアミノ基(例
えば、ピバロイルアミノ、アセチルアミノ、下記化学式
15で表される基)、アルキル基(例えば、メチル、エ
チル)のものが好ましい。
R13 は塩素原子
又は水素原子が好ましい。R14 is preferably an acylamino group (eg, pivaloylamino, acetylamino, a group represented by the following chemical formula 15) or an alkyl group (eg, methyl, ethyl).
R13 is preferably a chlorine atom or a hydrogen atom.
【0041】[0041]
【化15】[Chemical formula 15]
【0042】[0042]
【0043】Qで表わされる構造の他の好ましい構造は
、一般式(VII)である。Another preferred structure represented by Q is general formula (VII).
【0044】[0044]
【化16】[Chemical formula 16]
【0045】R15、R16は、前記一般式(II)の
R4の表わすものと同義であり、その好ましい例と具体
例は一般式(II)で述べたものを挙げることができる
。その中でもアリール基(例えば、2−アセチルアミノ
フェニル、フェニル、下記化学式17で表される基)、
アルキル基(例えばメチル、エチル)、ヘテロ環基(例
えば2−ピリジル)、アシル基(例えばアセチル、ベン
ゾイル)、アシルアミノ基(炭素数1〜30、例えば、
アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ
)が好ましい。R15 and R16 have the same meaning as R4 in the above general formula (II), and preferred examples and specific examples thereof include those described in the general formula (II). Among them, aryl groups (e.g., 2-acetylaminophenyl, phenyl, groups represented by the following chemical formula 17),
Alkyl groups (e.g. methyl, ethyl), heterocyclic groups (e.g. 2-pyridyl), acyl groups (e.g. acetyl, benzoyl), acylamino groups (1-30 carbon atoms, e.g.
acetylamino, pivaloylamino, benzoylamino) are preferred.
【0046】[0046]
【化17】[Chemical formula 17]
【0047】Qで表わされる構造の他の好ましい構造は
、下記一般式(VIII)、(IX)である。Other preferred structures represented by Q are the following general formulas (VIII) and (IX).
【0048】[0048]
【化18】[Chemical formula 18]
【0049】[0049]
【化19】[Chemical formula 19]
【0050】式中、R17、R19、R20は、前記一
般式(II)のR4の表わすものと同義であり、R18
はシアノ基を表わす。式(IX)では、R17は電子吸
引性の基が好ましく、フェニル基、ナフテル基、フラン
環、クロマン環が好ましい。式(VIII)では、R1
7はシアノ基、フェニル基、ヘテロ環基等の電子吸引性
基でもアミノ基等の電子供与性基でもよい。R19、R
20のどちらか一方はシアノ基が好ましい。R17とR
20で環構造を形成していてもよい。In the formula, R17, R19, and R20 have the same meaning as R4 in the general formula (II), and R18
represents a cyano group. In formula (IX), R17 is preferably an electron-withdrawing group, and preferably a phenyl group, a naphther group, a furan ring, or a chroman ring. In formula (VIII), R1
7 may be an electron-withdrawing group such as a cyano group, a phenyl group, or a heterocyclic group, or an electron-donating group such as an amino group. R19, R
Either one of 20 is preferably a cyano group. R17 and R
20 may form a ring structure.
【0051】Qで表わされる構造の他の好ましい構造は
、下記一般式(X)である。Another preferred structure represented by Q is the following general formula (X).
【0052】[0052]
【化20】[C20]
【0053】式中、R21、R22、R23は、前記一
般式(II)のR4、の表わすものと同義であり、その
具体例も一般式(II)で述べたものを挙げることがで
きる。Xは、−N=または−C(R24)=を表わし、
R24はR21と同義である。R21、R22、R24
は電子吸引性基が好ましい。In the formula, R21, R22, and R23 have the same meaning as R4 in the general formula (II), and specific examples thereof include those described in the general formula (II). X represents -N= or -C(R24)=,
R24 has the same meaning as R21. R21, R22, R24
is preferably an electron-withdrawing group.
【0054】式(X)で表わされるものの中で好ましい
ものは、R21は、例えばトリフロロメチル、ペンタフ
ロロエチル、ペンタフロロフェニル、p−クロロフェニ
ルなどの電子吸引性基である。R22は、シアノ基、オ
キシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、フェ
ノキシカルボニル)、アミノカルボニル基(例えば、メ
チルアミノカルボニル、アニリノカルボニル)などの電
子吸引性基である。Xは、−N=も−C(R24)=も
どちらも好ましい。R24は、R21の好ましいものが
そのまま、好ましいものとして挙げられる。R23は、
アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ、ピバロイルア
ミノ、ベンゾイルアミノ、下記化学式21で表される基
)、オキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシ
カルボニルアミノ)、アミノカルボニルアミノ基(例え
ば、メチルアミノカルボニルアミノ、イソブチルアミノ
カルボニルアミノ、アニリノカルボニルアミノ)、アル
キル基(例えば、t−ブチル、メチル、エチル)などが
好ましい。Among those represented by formula (X), R21 is preferably an electron-withdrawing group such as trifluoromethyl, pentafluoroethyl, pentafluorophenyl or p-chlorophenyl. R22 is an electron-withdrawing group such as a cyano group, an oxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl, phenoxycarbonyl), or an aminocarbonyl group (eg, methylaminocarbonyl, anilinocarbonyl). For X, both -N= and -C(R24)= are preferable. As for R24, the preferable examples of R21 can be mentioned as they are. R23 is
Acylamino groups (e.g. acetylamino, pivaloylamino, benzoylamino, groups represented by the following chemical formula 21), oxycarbonylamino groups (e.g. methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino), aminocarbonylamino groups (e.g. methyl Preferred are aminocarbonylamino, isobutylaminocarbonylamino, anilinocarbonylamino), alkyl groups (eg, t-butyl, methyl, ethyl), and the like.
【0055】[0055]
【化21】[C21]
【0056】Qで表わされる構造の他の好ましい構造は
、下記一般式(XI)である。Another preferred structure represented by Q is the following general formula (XI).
【0057】[0057]
【化22】[C22]
【0058】式(XI)中、R25およびR26は、各
々独立に、電子吸引性の置換基を表わす。R27、R2
8、R29、R30、R31、R32は、前記一般式(
II)のR4の表わすものと同義である。In formula (XI), R25 and R26 each independently represent an electron-withdrawing substituent. R27, R2
8, R29, R30, R31, and R32 are represented by the general formula (
It has the same meaning as that represented by R4 in II).
【0059】その中でも、R25、R26の少なくとも
一方がシアノ基であることが好ましい。R25、R26
のうち一方がシアノ基である場合、他方はオキシカルボ
ニル基(炭素数2〜30、例えば、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、フ
ェノキシカルボニル)、アミノカルボニル基(炭素数1
〜30、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミ
ノカルボニル、アニリノカルボニル、ジメチルアミノカ
ルボニル)、シアノ基が好ましい。Among these, it is preferable that at least one of R25 and R26 is a cyano group. R25, R26
When one of them is a cyano group, the other is an oxycarbonyl group (having 2 to 30 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, phenoxycarbonyl), or an aminocarbonyl group (having 1 carbon number).
-30, for example, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, anilinocarbonyl, dimethylaminocarbonyl), and a cyano group are preferred.
【0060】また、R27は、水素原子、アミノカルボ
ニル基(炭素数1〜30、例えば、メチルアミノカルボ
ニル、エチルアミノカルボニル、アニリノカルボニル)
、シアノ基、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭
素)、アルキル基(炭素数1〜30、例えば、メチル、
エチル)、オキシカルボニル基(炭素数2〜30、例え
ば、メトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル)、ヒドロキシカルボニル基、ア
ルキルカルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル)
が好ましい。R27 is a hydrogen atom, an aminocarbonyl group (1 to 30 carbon atoms, for example, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, anilinocarbonyl)
, cyano group, halogen atom (e.g. fluorine, chlorine, bromine), alkyl group (1 to 30 carbon atoms, e.g. methyl,
ethyl), oxycarbonyl group (2 to 30 carbon atoms, e.g. methoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl), hydroxycarbonyl group, alkylcarbonyl group (e.g. acetyl, pivaloyl)
is preferred.
【0061】R32は、水素原子、スルホニルアミノ基
(炭素数1〜30、例えば、メタンスルホニルアミノ、
エタンスルホニルアミノ、p−トルエンスルホニルアミ
ノ)、カルボニルアミノ基(炭素数1〜30、例えば、
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、
ベンゾイルアミノ)、オキシカルボニルアミノ基(炭素
数2〜30、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エト
キシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミ
ノ、フェノキシカルボニルアミノ)、アミノカルボニル
アミノ基(炭素数2〜30、例えば、メチルアミノカル
ボニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、アニ
リノカルボニルアミノ)が好ましい。R23、R29、
R30、R31は、水素原子が好ましい。R32 is a hydrogen atom, a sulfonylamino group (having 1 to 30 carbon atoms, such as methanesulfonylamino,
ethanesulfonylamino, p-toluenesulfonylamino), carbonylamino group (1 to 30 carbon atoms, e.g.
formylamino, acetylamino, pivaloylamino,
benzoylamino), oxycarbonylamino group (2 to 30 carbon atoms, e.g. methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino), aminocarbonylamino group (2 to 30 carbon atoms, e.g. methylamino carbonylamino, dimethylaminocarbonylamino, anilinocarbonylamino) are preferred. R23, R29,
R30 and R31 are preferably hydrogen atoms.
【0062】Qで表わされる構造の他の好ましい構造は
、下記一般式(XII)である。Another preferred structure represented by Q is the following general formula (XII).
【0063】[0063]
【化23】[C23]
【0064】式(XII)中、R33及びR34は、各
々独立に、電子吸引性の置換基を表わす。R35、R3
6、R37、R38は、前記一般式 (XI)のR2
9、R30、R31、R32、R28 の表
わすものと同義である。その中でも、R33、R34の
少なくとも一方がシアノ基であることが好ましい。R3
3、R34のもつ一方がシアノ基である場合、他方はオ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基、シアノ基が好
ましい。その具体例は、R25、R26で述べたものを
挙げることができる。In formula (XII), R33 and R34 each independently represent an electron-withdrawing substituent. R35, R3
6, R37, and R38 are R2 of the general formula (XI)
9, R30, R31, R32, R28. Among these, it is preferable that at least one of R33 and R34 is a cyano group. R3
3. When one of R34 is a cyano group, the other is preferably an oxycarbonyl group, an aminocarbonyl group, or a cyano group. Specific examples include those described in R25 and R26.
【0065】R35、R36、R37、R38としては
、水素原子、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭
素)、ニトロ基、アシルアミノ基(炭素数1〜30、例
えば、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ)が好ましい
。その中でも、水素原子が最も好ましい。As R35, R36, R37, and R38, hydrogen atoms, halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine), nitro groups, and acylamino groups (having 1 to 30 carbon atoms, eg, acetylamino, pivaloylamino) are preferable. Among them, a hydrogen atom is most preferred.
【0066】Qで表わされる構造の他の好ましい構造は
、下記一般式(XIII)、(XIV)、(XV)であ
る。Other preferred structures represented by Q are the following general formulas (XIII), (XIV) and (XV).
【0067】[0067]
【化24】[C24]
【0068】[0068]
【化25】[C25]
【0069】[0069]
【化26】[C26]
【0070】式(XIII)、(XIV)、(XV)中
、R39、R40、R41は、水素原子又は、非金属の
置換基を表わし、その具体例は、R1で述べたものが挙
げられる。その中でもR39は、アルキル基(例えばメ
チル、エチル、t−ブチル、イソプロピル)、アリール
基(例えば、フェニル、o−クロロフェニル、m−クロ
ロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、m−ジシアノ
フェニル、m−トリフルオロフェニル)が好ましい。
又、R40、R41は、式(XIII)、(XIV)で
は、アルキル基(例えば、メチル、エチル、t−ブチル
、イソプロピル)、アリール基(例えば、フェニル、2
,4,6−トリメチルフェニル)が好ましい。又、R4
0、R41は、式(XV)では、アルキル(例えば、例
えば、メチル、エチル、t−ブチル、イソプロピル)、
アリール基(例えば、フェニル、3,5−ジクロロフェ
ニル、m−ニトロフェニル)、オキシカルボニル基(例
えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェ
ノキシカルボニル)、アミノカルボニル基(例えば、メ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ア
ニリノカルボニル)、アシル基(例えば、ピバロイル、
アセチル、ベンゾイル)が好ましい。In formulas (XIII), (XIV), and (XV), R39, R40, and R41 represent a hydrogen atom or a nonmetallic substituent, and specific examples thereof include those mentioned for R1. Among them, R39 is an alkyl group (e.g. methyl, ethyl, t-butyl, isopropyl), an aryl group (e.g. phenyl, o-chlorophenyl, m-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, m-dicyanophenyl, m-trifluoro phenyl) is preferred. Further, R40 and R41 in formulas (XIII) and (XIV) are alkyl groups (e.g., methyl, ethyl, t-butyl, isopropyl), aryl groups (e.g., phenyl, 2
, 4,6-trimethylphenyl) is preferred. Also, R4
0, R41 in formula (XV) is alkyl (e.g., methyl, ethyl, t-butyl, isopropyl),
Aryl groups (e.g., phenyl, 3,5-dichlorophenyl, m-nitrophenyl), oxycarbonyl groups (e.g., methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, phenoxycarbonyl), aminocarbonyl groups (e.g., methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, anitrophenyl), linocarbonyl), acyl groups (e.g. pivaloyl,
acetyl, benzoyl) are preferred.
【0071】本発明の色素は、分子内に褪色を抑制する
効果を持つ原子団を持っていてもよい。褪色を抑制する
効果を持った原子団としては、特願平1−27078号
明細書に記載のものがすべて使用可能である。The dye of the present invention may have an atomic group in the molecule that has the effect of suppressing fading. As the atomic group having the effect of suppressing fading, all those described in Japanese Patent Application No. 1-27078 can be used.
【0072】本発明の色素の具体例を以下に示すが、本
発明はこれらにより制限されない。
(化合物例)Specific examples of the dyes of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto. (Compound example)
【0073】[0073]
【化27】[C27]
【0074】[0074]
【化28】[C28]
【0075】[0075]
【化29】[C29]
【0076】[0076]
【化30】[C30]
【0077】[0077]
【化31】[Chemical formula 31]
【0078】[0078]
【化32】[C32]
【0079】[0079]
【化33】[Chemical formula 33]
【0080】[0080]
【化34】[C34]
【0081】[0081]
【化35】[C35]
【0082】[0082]
【化36】[C36]
【0083】[0083]
【化37】[C37]
【0084】[0084]
【化38】[C38]
【0085】[0085]
【化39】[C39]
【0086】[0086]
【化40】[C40]
【0087】[0087]
【化41】[C41]
【0088】[0088]
【化42】[C42]
【0089】[0089]
【化43】[C43]
【0090】[0090]
【化44】[C44]
【0091】[0091]
【化45】[C45]
【0092】[0092]
【化46】[C46]
【0093】[0093]
【化47】[C47]
【0094】[0094]
【化48】[C48]
【0095】[0095]
【化49】[C49]
【0096】[0096]
【化50】[C50]
【0097】[0097]
【化51】[C51]
【0098】[0098]
【化52】[C52]
【0099】0099
【化53】[C53]
【0100】[0100]
【化54】[C54]
【0101】[0101]
【化55】[C55]
【0102】[0102]
【化56】[C56]
【0103】本発明の色素の合成法について述べる。本
発明の色素は、ニトロン化合物Aとカプラー化合物Bと
を脱水縮合させて合成する。The method for synthesizing the dye of the present invention will be described. The dye of the present invention is synthesized by dehydration condensation of nitrone compound A and coupler compound B.
【0104】[0104]
【化57】[C57]
【0105】本発明の色素を与えるカプラー化合物とし
ては、式(II)、(III)、(IV)、(V)、(
VI)、(VII)、(VIII)、(IX)、(X)
、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、
(XV)に対応して、(Cp−1)、(Cp−2)、(
Cp−3)、(Cp−4)、(Cp−5)、(Cp−6
)、(Cp−7)、(Cp−8)、(Cp−9)、(C
p−10)、(Cp−11)、(Cp−12)、(Cp
−13)、(Cp−14)、である。Coupler compounds that provide the dyes of the present invention include formulas (II), (III), (IV), (V), (
VI), (VII), (VIII), (IX), (X)
, (XI), (XII), (XIII), (XIV),
Corresponding to (XV), (Cp-1), (Cp-2), (
Cp-3), (Cp-4), (Cp-5), (Cp-6
), (Cp-7), (Cp-8), (Cp-9), (C
p-10), (Cp-11), (Cp-12), (Cp
-13), (Cp-14).
【0106】[0106]
【化58】[C58]
【0107】[0107]
【化59】[C59]
【0108】[0108]
【化60】[C60]
【0109】[0109]
【化61】[C61]
【0110】[0110]
【化62】[C62]
【0111】[0111]
【化63】[C63]
【0112】[0112]
【化64】[C64]
【0113】[0113]
【化65】[C65]
【0114】[0114]
【化66】[C66]
【0115】[0115]
【化67】[C67]
【0116】[0116]
【化68】[C68]
【0117】[0117]
【化69】[C69]
【0118】[0118]
【化70】[C70]
【0119】[0119]
【化71】[C71]
【0120】カプラー化合物は、もちろんその互変異性
体でもよい。The coupler compound may of course be a tautomer.
【0121】本発明の色素は、その置換基の選択のしか
たによってマゼンタ、紫、青、シアン色などの様々な色
相にすることができる。The dye of the present invention can have various hues such as magenta, purple, blue, and cyan depending on the selection of substituents.
【0122】本発明の熱移行性色素は、支持体上の色材
層に含有させられ、熱転写色素供与材料とされ、熱転写
方式の画像形成に用いられる。次に本発明の熱移行性色
素を熱転写方式の画像形成に用いた場合について、以下
に詳しく述べる。通常フルカラーの画像を構成するため
には、イエロー、マゼンタ、シアン3色の色素が必要で
ある。本発明の色素から3色を選ぶことができる。本発
明の熱移行性色素の中から、マゼンタ、イエロー又はシ
アン色としての1色の色素を選択して、他の2色を従来
公知の色素から選択することができる。あるいは、本発
明の色素からマゼンタ、イエロー、シアン色の中の2色
を選択し、他の1色の色素を従来公知の色素から選択す
ることができる。同一の色について、本発明の色素と従
来公知の色素とを混合して使用してもよい。また本発明
の色素の2種以上を同一色として混合して使用してもよ
い。The heat-transferable dye of the present invention is incorporated into a coloring material layer on a support, used as a heat-transfer dye-providing material, and used for image formation by a heat-transfer system. Next, the case where the heat-transferable dye of the present invention is used for image formation by thermal transfer method will be described in detail below. Normally, to construct a full-color image, three color pigments of yellow, magenta, and cyan are required. Three colors can be selected from the dyes of the present invention. Among the heat-transferable dyes of the present invention, one color dye, magenta, yellow, or cyan, can be selected, and the other two colors can be selected from conventionally known dyes. Alternatively, two colors from magenta, yellow, and cyan can be selected from the pigments of the present invention, and the other color can be selected from conventionally known pigments. For the same color, the dye of the present invention and a conventionally known dye may be mixed and used. Furthermore, two or more types of the dyes of the present invention may be used in a mixture of the same color.
【0123】本発明の熱転写色素の使用法について述べ
る。熱転写色素供与材料はシート状または連続したロー
ル状もしくはリボン状で使用できる。本発明のイエロー
、マゼンタ、シアンの各色素は、通常各々独立な領域を
形成するように支持体上に配置される。例えば、イエロ
ー色素領域、マゼンタ色素領域、シアン色素領域を面順
次もしくは線順次に一つの支持体上に配置する。また、
上記のイエロー色素、マゼンタ色素、シアン色素を各々
別々の支持体上に設けた3種の熱転写色素供与材料を用
意し、これらから順次一つの熱転写受像材料に色素の熱
転写を行うこともできる。本発明の色素は各々バインダ
ー樹脂と共に適当な溶剤に溶解または分散させて支持体
上に塗布するか、あるいはグラビア法などの印刷法によ
り支持体上に印刷することができる。これらの色素を含
有する色素供与層の厚みは乾燥膜厚で通常約0.2〜5
μm、特に0.4〜2μmの範囲に設定するのが好まし
い。色素塗布量は0.03〜1g/m2、好ましくは0
.1〜0.6g/m2である。上記の色素と共に用いる
バインダー樹脂としては、このような目的に従来公知で
あるバインダー樹脂のいずれも使用することができ、通
常耐熱性が高く、しかも加熱された場合に色素の移行を
妨げないものが選択される。例えば、ポリアミド系樹脂
、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン
系樹脂、ポリアクリル系樹脂(例えばポリメチルメタク
リレート、ポリアクリルアミド、ポリスチレン−2−ア
クリロニトリル)、ポリビニルピロリドンを始めとする
ビニル系樹詣、ポリ塩化ビニル系樹脂(例えば塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体)、ポリカーボネート系樹脂、
ポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、セルロース
系樹詣(例えばメチルセルロース、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、セルロースアセテート水
素フタレート、酢酸セルロース、セルロースアセテート
プロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セ
ルローストリアセテート)、ポリビニルアルコール系樹
脂(例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセター
ル、ポリビニルブチラールなどの部分ケン化ポリビニル
アルコール)、石油系樹脂、ロジン誘導体、クマロン−
インデン樹脂、テルペン系樹脂、ポリオレフィン系樹詣
(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン)などが用い
られる。本発明においてこのようなバインダー樹脂は、
例えば色素100重量部当たり約20〜600重量部の
割合で使用するのが好ましい。本発明において、上記の
色素およびバインダー樹脂を溶解または分散するための
インキ溶剤としては、従来公知のインキ溶剤がいずれも
使用できる。[0123] The method of using the thermal transfer dye of the present invention will be described. Thermal transfer dye-providing materials can be used in sheet form or in continuous roll or ribbon form. The yellow, magenta and cyan dyes of the present invention are usually arranged on a support so as to form independent areas. For example, a yellow dye area, a magenta dye area, and a cyan dye area are arranged on one support in a plane-sequential or line-sequential manner. Also,
It is also possible to prepare three types of thermal transfer dye-providing materials in which the yellow dye, magenta dye, and cyan dye described above are provided on separate supports, and then thermally transfer the dyes from these to one thermal transfer image-receiving material in sequence. The dyes of the present invention can be dissolved or dispersed together with a binder resin in a suitable solvent and coated on a support, or can be printed on a support by a printing method such as a gravure method. The thickness of the dye-donating layer containing these dyes is usually about 0.2 to 5 in terms of dry film thickness.
It is preferable to set the thickness to .mu.m, particularly in the range of 0.4 to 2 .mu.m. The pigment coating amount is 0.03 to 1 g/m2, preferably 0.
.. It is 1 to 0.6 g/m2. As the binder resin used with the above dye, any binder resin conventionally known for this purpose can be used, and usually one that has high heat resistance and does not hinder the transfer of the dye when heated is used. selected. For example, polyamide resins, polyester resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyacrylic resins (e.g. polymethyl methacrylate, polyacrylamide, polystyrene-2-acrylonitrile), vinyl resins including polyvinylpyrrolidone, Vinyl chloride resin (e.g. vinyl chloride-vinyl acetate copolymer), polycarbonate resin,
Polystyrene, polyphenylene oxide, cellulose-based trees (e.g. methylcellulose, ethylcellulose,
Carboxymethyl cellulose, cellulose acetate hydrogen phthalate, cellulose acetate, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, cellulose triacetate), polyvinyl alcohol resins (e.g. partially saponified polyvinyl alcohol such as polyvinyl alcohol, polyvinyl acetal, polyvinyl butyral), petroleum resin, rosin derivative, coumaron
Indene resin, terpene resin, polyolefin resin (eg, polyethylene, polypropylene), etc. are used. In the present invention, such a binder resin is
For example, it is preferably used in a proportion of about 20 to 600 parts by weight per 100 parts by weight of the dye. In the present invention, any conventionally known ink solvent can be used as the ink solvent for dissolving or dispersing the above pigment and binder resin.
【0124】熱転写色素供与材料の支持体としては従来
公知のものがいずれも使用できる。例えばポリエチレン
テレフタレート;ポリアミド;ポリカーボネート;グラ
シン紙;コンデンサー紙;セルロースエステル;弗素ポ
リマー;ポリエーテル;ポリアセタール;ポリオレフィ
ン;ポリイミド;ポリフェニレンサルファイド;ポリプ
ロピレン;ポリスルフォン;セロファン等が挙げられる
。熱転写色素供与材料の支持体の厚みは、一般に2〜3
0μmである。必要に応じて下塗り層を付与してもよい
。また、親水性のポリマーよりなる色素の拡散防止層を
支持体と色素供与層の中間に設けてもよい。これによっ
て転写濃度が一層向上する。親水性のポリマーとしては
、前記した水溶性ポリマーを用いることができる。また
、サーマルヘッドが色素供与材料に粘着するのを防止す
るためにスリッピング層を設けてもよい。このスリッピ
ング層はポリマーバインダーを含有したあるいは含有し
ない潤滑物質、例えば界面活性剤、固体あるいは液体潤
滑剤またはこれらの混合物から構成される。色素供与材
料には背面より印字するときにサーマルヘッドの熱によ
るスティッキングを防止し、滑りをよくする意味で、支
持体の色素供与層を設けない側にスティッキング防止処
理を施すのがよい。例えば、■ポリビニルブチラール樹
脂とイソシアネートとの反応生成物、■リン酸エステル
のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、および■
充填剤を主体とする耐熱スリップ層を設けるのがよい。
ポリビニルブチラール樹脂としては分子量が6万〜20
万程度で、ガラス転移点が80〜110℃であるもの、
またイソシアネートとの反応サイトが多い観点からビニ
ルブチラール部分の重量%が15〜40%のものがよい
。リン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩としては東邦化学製のガファックRD720など
が用いられ、ポエビニルブチラール樹脂に対して1〜5
0重量%、好ましくは10〜40重量%程度用いるとよ
い。耐熱スリップ層は下層に耐熱性を伴うことが望まし
く、加熱により硬化しうる合成樹脂とその硬化剤の組合
せ、例えばポリビニルブチラールと多価イソシアネート
、アクリルポリオールと多価イソシアネート、酢酸セル
ロースとチタンキレート剤、もしくはポリエステルと有
機チタン化合物などの組合せを塗布により設けるとよい
。As the support for the thermal transfer dye-providing material, any conventionally known support can be used. Examples include polyethylene terephthalate; polyamide; polycarbonate; glassine paper; condenser paper; cellulose ester; fluorine polymer; polyether; polyacetal; polyolefin; polyimide; polyphenylene sulfide; polypropylene; polysulfone; cellophane. The thickness of the support of the thermal transfer dye-providing material is generally 2 to 3 mm.
It is 0 μm. An undercoat layer may be provided if necessary. Further, a dye diffusion preventing layer made of a hydrophilic polymer may be provided between the support and the dye-donating layer. This further improves the transfer density. As the hydrophilic polymer, the water-soluble polymers described above can be used. A slipping layer may also be provided to prevent the thermal head from sticking to the dye-donating material. This slipping layer is composed of lubricating substances, such as surfactants, solid or liquid lubricants or mixtures thereof, with or without polymeric binders. In order to prevent sticking due to the heat of the thermal head and improve slippage when printing from the back side of the dye-donating material, it is preferable to apply an anti-sticking treatment to the side of the support on which the dye-donating layer is not provided. For example, ■ reaction products of polyvinyl butyral resin and isocyanate, ■ alkali metal salts or alkaline earth metal salts of phosphoric acid esters, and ■
It is preferable to provide a heat-resistant slip layer mainly composed of a filler. Polyvinyl butyral resin has a molecular weight of 60,000 to 20
with a glass transition point of 80 to 110°C,
Further, from the viewpoint of having a large number of reaction sites with isocyanate, it is preferable that the weight percentage of the vinyl butyral portion is 15 to 40%. As the alkali metal salt or alkaline earth metal salt of phosphoric acid ester, Gafac RD720 manufactured by Toho Chemical Co., Ltd. is used, and it has a concentration of 1 to 5 with respect to povinyl butyral resin.
It is good to use about 0% by weight, preferably about 10 to 40% by weight. The heat-resistant slip layer preferably has a heat-resistant lower layer, and is made of a combination of a synthetic resin that can be cured by heating and its curing agent, such as polyvinyl butyral and polyvalent isocyanate, acrylic polyol and polyvalent isocyanate, cellulose acetate and titanium chelating agent, Alternatively, a combination of polyester and an organic titanium compound may be applied by coating.
【0125】色素供与材料には色素の支持体方向への拡
散を防止するための親水性バリヤー層を設けることもあ
る。親水性の色素バリヤー層は、意図する目的に有用な
親水性物質を含んでいる。一般に優れた結果がゼラチン
、ポリ(アクリルアミド)、ポリ(イソプロピルアクリ
ルアミド)、メタクリル酸ブチルグラフトゼラチン、メ
タクリル酸エチルグラフトゼラチン、モノ酢酸セルロー
ス、メチルセルロース、ポリ(ビニルアルコール)、ポ
リ(エチレンイミン)、ポリ(アクリル酸)、ポリ(ビ
ニルアルコール)とポリ(酢酸ビニル)との混合物、ポ
リ(ビニルアルコール)とポリ(アクリル酸)との混合
物またはモノ酢酸セルロースとポリ(アクリル酸)との
混合物を用いることによって得られる。特に好ましいも
のは、ポリ(アクリル酸)、モノ酢酸セルロースまたは
ポリ(ビニルアルコール)である。色素供与材料には下
塗り層を設けてもよい。本発明では所望の作用をすれば
どのような下塗り層でもよいが、好ましい具体例として
は、(アクリロニトリル−塩化ビニリデン−アクリル酸
)共重合体(重量比14:80:6)、(アクリル酸ブ
チル−メタクリル酸−2−アミノエチル−メタクリル酸
−2−ヒドロキシエチル)共重合体(重量比30:20
:50)、線状/飽和ポリエステル例えばボスティック
7650(エムハート社、ボスティック・ケミカル・グ
ループ)または塩素化高密度ポリ(エチレン−トリクロ
ロエチレン)樹脂が挙げられる。下塗り層の塗布量には
特別な制限はないが、通常0.1〜2.0g/m2の量
で用いられる。The dye-donor element may also be provided with a hydrophilic barrier layer to prevent diffusion of the dye towards the support. Hydrophilic dye barrier layers contain hydrophilic materials useful for their intended purpose. Generally excellent results have been obtained using gelatin, poly(acrylamide), poly(isopropylacrylamide), butyl methacrylate grafted gelatin, ethyl methacrylate grafted gelatin, cellulose monoacetate, methylcellulose, poly(vinyl alcohol), poly(ethyleneimine), poly( acrylic acid), a mixture of poly(vinyl alcohol) and poly(vinyl acetate), a mixture of poly(vinyl alcohol) and poly(acrylic acid), or a mixture of cellulose monoacetate and poly(acrylic acid). can get. Particularly preferred are poly(acrylic acid), cellulose monoacetate or poly(vinyl alcohol). The dye-providing material may be provided with a subbing layer. In the present invention, any undercoat layer may be used as long as it has the desired effect, but preferred specific examples include (acrylonitrile-vinylidene chloride-acrylic acid) copolymer (weight ratio 14:80:6), (butyl acrylate) copolymer -2-aminoethyl methacrylate-2-hydroxyethyl methacrylate) copolymer (weight ratio 30:20)
:50), linear/saturated polyesters such as Bostik 7650 (Emhart, Bostik Chemical Group) or chlorinated high density poly(ethylene-trichloroethylene) resins. There is no particular limit to the amount of the undercoat layer applied, but it is usually used in an amount of 0.1 to 2.0 g/m2.
【0126】本発明においては、熱転写色素供与材料を
熱転写受像材料と重ね合わせ、いずれかの面から、好ま
しくは熱転写色素供与材料の裏面から、例えばサーマル
ヘッド等の加熱手段により画像情報に応じた熱エネルギ
ーを与えることにより、色素供与層の色素を熱転写受像
材料に加熱エネルギーの大小に応じて転写することがで
き、優れた鮮明性、解像性の階調のあるカラー画像を得
ることができる。また褪色防止剤も同様にして転写でき
る。加熱手段はサーマルヘッドに限らず、レーザー光(
例えば半導体レーザ)、赤外線フラッシュ、熱ペンなど
の公知のものが使用できる。本発明において、熱転写色
素供与材料は熱転写受像材料と組合せることにより、熱
印字方式の各種プリンターを用いた印字、ファクシミリ
、あるいは磁気記録方式、光記録方式等による画像のプ
リント作成、テレビジョン、CRT画面からのプリント
作成等に利用できる。熱転写記録方法の詳細については
、特開昭60−34895号の記載を参照できる。In the present invention, the thermal transfer dye-providing material is superimposed on the thermal transfer image-receiving material, and heat is applied from either side, preferably from the back side of the thermal transfer dye-providing material, in accordance with the image information using a heating means such as a thermal head. By applying energy, the dye in the dye-donating layer can be transferred to the thermal transfer image-receiving material according to the magnitude of the heating energy, and a color image with excellent clarity and resolution and gradation can be obtained. Further, an anti-fading agent can also be transferred in the same manner. Heating means are not limited to thermal heads, but also laser light (
For example, known devices such as a semiconductor laser), an infrared flash, and a thermal pen can be used. In the present invention, the thermal transfer dye-providing material can be combined with a thermal transfer image-receiving material to print images using various thermal printing printers, facsimiles, magnetic recording systems, optical recording systems, etc., to print images on televisions, CRTs, etc. It can be used to create prints from the screen. For details of the thermal transfer recording method, reference can be made to the description in JP-A-60-34895.
【0127】本発明の熱転写色素供与材料と組合わせて
用いられる熱転写受像材料は支持体上に色素供与材料か
ら移行してくる色素を受容する受像層を設けたものであ
る。この受像層は、印字の際に熱転写色素供与材料から
移行してくる熱移行性色素を受け入れ、熱移行性色素が
染着する働きを有している熱移行性色素を受容しうる物
質を単独で、またはその他のバインダー物質とともに含
んでいる厚み0.5〜50μm程度の皮膜であることが
好ましい。熱移行性色素を受容しうる物質の代表例であ
るポリマーとしては次のような樹脂が挙げられる。
(イ)エステル結合を有するものテレフタル酸、イソフ
タル酸、コハク酸などのジカルボン酸成分(これらのジ
カルボン酸成分にはスルホ基、カルボキシル基などが置
換していてもよい)と、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ビスフェノールAなどの縮合により得られる
ポリエステル樹脂:ポリメチルメタクリレート、ポリブ
チルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリブ
チルアクリレートなどのポリアクリル酸エステル樹脂ま
たはポリメタクリル酸エステル樹脂:ポリカーボネート
樹脂:ポリ酢酸ビニル樹脂:スチレンアクリレート樹脂
:ビニルトルエンアクリレート樹脂など。具体的には特
開昭59−101395号、同63−7971号、同6
3−7972号、同63−7973号、同60−294
862号に記載のものを挙げることができる。また、市
販品としては東洋紡製のバイロン290、バイロン20
0、バイロン280、バイロン300、バイロン103
、バイロンGK−140、バイロンGK−130、花王
製のATR−2009、ATR−2010などが使用で
きる。
(ロ)ウレタン結合を有するもの
ポリウレタン樹詣など。
(ハ)アミド結合を有するもの
ポリアミド樹脂など。
(ニ)尿素結合を有するもの
尿素樹脂など。
(ホ)スルホン結合を有するもの
ポリスルホン樹脂など。
(ヘ)その他極性の高い結合を有するものポリカプロラ
クトン樹脂、スチレン−無水マレイン酸樹脂、ポリアク
リロニトリル樹脂など。
上記のような合成樹脂に加えて、これらの混合物あるい
は共重合体なども使用できる。The thermal transfer image-receiving material used in combination with the thermal transfer dye-providing material of the present invention is one in which an image-receiving layer for receiving the dye transferred from the dye-providing material is provided on a support. This image-receiving layer accepts the heat-transferable dye that migrates from the thermal transfer dye-providing material during printing, and contains a single substance capable of receiving the heat-transferable dye that has the function of dyeing the heat-transferable dye. It is preferable to have a film with a thickness of about 0.5 to 50 μm containing the binder material or other binder substances. Typical examples of polymers that can accept heat-transferable dyes include the following resins. (b) Those having an ester bond Dicarboxylic acid components such as terephthalic acid, isophthalic acid, and succinic acid (these dicarboxylic acid components may be substituted with sulfo groups, carboxyl groups, etc.), ethylene glycol, diethylene glycol, Polyester resin obtained by condensation of propylene glycol, neopentyl glycol, bisphenol A, etc.: Polyacrylic acid ester resin or polymethacrylic acid ester resin such as polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polymethyl acrylate, polybutyl acrylate: Polycarbonate resin: Polyvinyl acetate resin: Styrene acrylate resin: Vinyltoluene acrylate resin, etc. Specifically, JP-A No. 59-101395, JP-A No. 63-7971, JP-A No. 6
No. 3-7972, No. 63-7973, No. 60-294
Examples include those described in No. 862. In addition, commercially available products include Toyobo's Byron 290 and Byron 20.
0, Byron 280, Byron 300, Byron 103
, Byron GK-140, Byron GK-130, Kao ATR-2009, ATR-2010, etc. can be used. (b) Things with urethane bonds, such as polyurethane trees. (c) Polyamide resins having amide bonds, etc. (d) Things with urea bonds, such as urea resins. (e) Things with sulfone bonds, such as polysulfone resins. (f) Others having highly polar bonds, such as polycaprolactone resin, styrene-maleic anhydride resin, polyacrylonitrile resin, etc. In addition to the synthetic resins mentioned above, mixtures or copolymers thereof can also be used.
【0128】熱転写受像材料中、特に受像層中には、熱
移行性色素を受容しうる物質として、または色素の拡散
剤として高沸点有機溶剤または熱溶剤を含有させること
ができる。高沸点有機溶剤および熱溶剤の具体例として
は特開昭62−174754号、同62−245253
号、同61−209444号、同61−200538号
、同62−8145号、同62−9348号、同62−
30247号、同62−136646号に記載の化合物
を挙げることができる。本発明の熱転写受像材料の受像
層は、熱移行性色素を受容しうる物質を水溶性バインダ
ーに分散して担持する構成としてもよい。この場合に用
いられる水溶性バインダーとしては公知の種々の水溶性
ポリマーを使用しうるが、硬膜剤により架橋反応しうる
基を有する水溶性のポリマーが好ましい。受像層は2層
以上の層で構成してもよい。その場合、支持体に近い方
の層にはガラス転移点の低い合成樹脂を用いたり、高沸
点有機溶剤や熱溶剤を用いて色素に対する染着性を高め
た構成にし、最外層にはガラス転移点のより高い合成樹
脂を用いたり、高沸点有機溶剤や熱溶剤の使用量を必要
最小限にするかもしくは使用しないで表面のベタツキ、
他の物質との接着、転写後の他の物質への再転写、熱転
写色素供与材料とのブロッキング等の故障を防止する構
成にすることが望ましい。受像層の厚さは全体で0.5
〜50μm、特に3〜30μmの範囲が好ましい。2層
構成の場合最外層は0.1〜2μm、特に0.2〜1μ
mの範囲にするのが好ましい。The thermal transfer image-receiving material, particularly the image-receiving layer, may contain a high-boiling organic solvent or a thermal solvent as a substance capable of receiving heat-transferable dyes or as a dye-diffusing agent. Specific examples of high boiling point organic solvents and thermal solvents include JP-A-62-174754 and JP-A-62-245253.
No. 61-209444, No. 61-200538, No. 62-8145, No. 62-9348, No. 62-
Examples include compounds described in No. 30247 and No. 62-136646. The image-receiving layer of the thermal transfer image-receiving material of the present invention may have a structure in which a substance capable of receiving a heat-transferable dye is dispersed and carried in a water-soluble binder. As the water-soluble binder used in this case, various known water-soluble polymers can be used, but a water-soluble polymer having a group capable of crosslinking with a hardening agent is preferred. The image receiving layer may be composed of two or more layers. In that case, a synthetic resin with a low glass transition point is used for the layer closer to the support, or a high-boiling point organic solvent or a hot solvent is used to improve dyeing properties, and the outermost layer is made of a synthetic resin with a low glass transition point. Avoid surface stickiness by using synthetic resins with higher points, or by minimizing or not using high boiling point organic solvents or hot solvents.
It is desirable to have a structure that prevents failures such as adhesion with other substances, retransfer to other substances after transfer, and blocking with the thermal transfer dye-providing material. The total thickness of the image receiving layer is 0.5
A range of 50 μm, particularly 3 to 30 μm is preferred. In the case of a two-layer structure, the outermost layer has a thickness of 0.1 to 2 μm, especially 0.2 to 1 μm.
It is preferable to set it in the range of m.
【0129】本発明の熱転写受像材料は、支持体と受像
層の間に中間層を有してもよい。中間層は構成する材質
により、クッション層、多孔層、色素の拡散防止層のい
ずれか又はこれらの2つ以上の機能を備えた層であり、
場合によっては接着剤の役目も兼ねている。色素の拡散
防止層は、特に熱移行性色素が支持体に拡散するのを防
止する役目を果たすものである。この拡散防止層を構成
するバインダーとしては、水溶性でも有機溶剤可溶性で
もよいが、水溶性のバインダーが好ましく、その例とし
ては前述の受像層のバインダーとして挙げた水溶性バイ
ンダー、特にゼラチンが好ましい。多孔層は、熱転写時
に印加した熱が受像層から支持体へ拡散するのを防止し
、印加された熱を有効に利用する役目を果たす層である
。本発明の熱転写受像材料を構成する受像層、クッショ
ン層、多孔層、拡散防止層、接着層等には、シリカ、ク
レー、タルク、ケイソウ土、炭酸カルシウム、硫酸カル
シウム、硫酸バリウム、ケイ酸アルミニウム、合成ゼオ
ライト、酸化亜鉛、リトボン、酸化チタン、アルミナ等
の微粉末を含有させてもよい。本発明の熱転写受像材料
に用いる支持体は転写温度に耐えることができ、平滑性
、白色度、滑り性、摩擦性、帯電防止性、転写後のへこ
みなどの点で要求を満足できるものならばどのようなも
のでも使用できる。例えば、合成紙(ポリオレフィン系
、ポリスチレン系などの合成紙)、上質紙、アート紙、
コート紙、キャストコート紙、壁紙、裏打用紙、合成樹
脂またはエマルジョン含浸紙、合成ゴムラテックス含浸
紙、合成樹脂内添紙、板紙、セルロース繊維紙、ポリオ
レフィンコート紙(特にポリエチレンで両側を被覆した
紙)などの紙支持体、ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル
、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン、メタク
リレート、ポリカーボネート等の各種のプラスチックフ
ィルムまたはシートとこのプラスチックに白色反射性を
与える処理をしたフィルムまたはシート、また上記の任
意の組合せによる積層体も使用できる。The thermal transfer image-receiving material of the present invention may have an intermediate layer between the support and the image-receiving layer. The intermediate layer is a cushion layer, a porous layer, a dye diffusion prevention layer, or a layer having two or more of these functions, depending on the constituent material.
In some cases, it also serves as an adhesive. The dye diffusion-preventing layer plays a role, in particular, in preventing the heat-transferable dye from diffusing into the support. The binder constituting this diffusion prevention layer may be water-soluble or organic solvent-soluble, but a water-soluble binder is preferred, and examples thereof include the water-soluble binders mentioned above as the binder for the image-receiving layer, particularly gelatin. The porous layer is a layer that prevents the heat applied during thermal transfer from diffusing from the image-receiving layer to the support and effectively utilizes the applied heat. The image receiving layer, cushion layer, porous layer, diffusion prevention layer, adhesive layer, etc. that constitute the thermal transfer image receiving material of the present invention include silica, clay, talc, diatomaceous earth, calcium carbonate, calcium sulfate, barium sulfate, aluminum silicate, Fine powders of synthetic zeolite, zinc oxide, litovone, titanium oxide, alumina, etc. may also be included. The support used in the thermal transfer image-receiving material of the present invention can withstand the transfer temperature and satisfies the requirements in terms of smoothness, whiteness, slipperiness, friction, antistatic property, denting after transfer, etc. You can use anything. For example, synthetic paper (polyolefin-based, polystyrene-based, etc.), high-quality paper, art paper,
Coated paper, cast coated paper, wallpaper, backing paper, synthetic resin or emulsion impregnated paper, synthetic rubber latex impregnated paper, synthetic resin internalized paper, paperboard, cellulose fiber paper, polyolefin coated paper (especially paper coated on both sides with polyethylene) Paper supports such as, various plastic films or sheets such as polyolefin, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, polystyrene, methacrylate, polycarbonate, etc., and films or sheets treated to give white reflective properties to this plastic, and any combination of the above. A laminate according to the above can also be used.
【0130】熱転写受像材料には蛍光増白剤を用いても
よい。その例としては、K.Vevnkatarama
n編「The Chemistry of Sy
nthetic Dyes」第5巻第8章、特開昭6
1−143752号などに記載されている化合物を挙げ
ることができる。より具体的には、スチルベン系化合物
、クマリン系化合物、ビフェニル系化合物、ベンゾオキ
サゾリル系化合物、ナフタルイミド系化合物、ピラゾリ
ン系化合物、カルボスチリル系化合物、2,5−ジベン
ゾオキサゾールチオフェン系化合物などが挙げられる。
蛍光増白剤は褪色防止剤と組み合わせて用いることがで
きる。本発明において、熱転写色素供与材料と熱転写受
像材料との離型性を向上させるために、色素供与材料お
よび/または受像材料を構成する層中、特に好ましくは
両方の材料が接触する面に当たる最外層に離型剤を含有
させるのが好ましい。離型剤としては、ポリエチレンワ
ックス、アミドワックス、テフロンパウダー等の固形あ
るいはワックス状物質:弗素系、リン酸エステル系等の
界面活性剤:パラフィン系、シリコーン系、弗素系のオ
イル類等、従来公知の離型剤がいずれも使用できるが、
特にシリコーンオイルが好ましい。シリコンオイルとし
ては、無変性のもの以外にカルボキシ変性、アミノ変性
、エポキシ変性等の変性シリコーンオイルを用いること
ができる。その例としては、信越シリコーン(株)発行
の「変性シリコーンオイル」技術資料の6〜18B頁に
記載の各種変性シリコーンオイルを挙げることができる
。有機溶剤系のバインダー中に用いる場合は、このバイ
ンダーの架橋剤と反応しうる基(例えばイソシアネート
と反応しうる基)を有するアミノ変性シリコーンオイル
が、また水溶性バインダー中に乳化分散して用いる場合
は、カルボキシ変性シリコーンオイル(例えば信越シリ
コーン(株)製:商品名X−22−3710)が有効で
ある。[0130] A fluorescent brightener may be used in the thermal transfer image-receiving material. An example is K. Vevnkatarama
Volume n “The Chemistry of Sy”
``Nthetic Dyes'' Volume 5 Chapter 8, Japanese Patent Publication No. 6
Examples include compounds described in No. 1-143752. More specifically, stilbene compounds, coumarin compounds, biphenyl compounds, benzoxazolyl compounds, naphthalimide compounds, pyrazoline compounds, carbostyril compounds, 2,5-dibenzoxazolethiophene compounds, etc. Can be mentioned. Optical brighteners can be used in combination with antifade agents. In the present invention, in order to improve the releasability of the thermal transfer dye-providing material and the thermal transfer image-receiving material, among the layers constituting the dye-providing material and/or the image-receiving material, particularly preferably the outermost layer is the surface where both materials come into contact. It is preferable that a mold release agent be included in the mold release agent. Examples of mold release agents include solid or waxy substances such as polyethylene wax, amide wax, and Teflon powder; surfactants such as fluorine-based and phosphate esters; and conventionally known oils such as paraffin-based, silicone-based, and fluorine-based oils. Any mold release agent can be used, but
Particularly preferred is silicone oil. As the silicone oil, in addition to unmodified silicone oil, modified silicone oils such as carboxy-modified, amino-modified, and epoxy-modified silicone oils can be used. Examples include various modified silicone oils described on pages 6 to 18B of the "Modified Silicone Oil" technical data published by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd. When used in an organic solvent-based binder, amino-modified silicone oil having a group that can react with the crosslinking agent of this binder (for example, a group that can react with isocyanate) is also emulsified and dispersed in a water-soluble binder. For example, carboxy-modified silicone oil (for example, manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.: trade name X-22-3710) is effective.
【0131】本発明に用いる熱転写色素供与材料および
熱転写受像材料を構成する層は硬膜剤によって硬化され
ていてもよい。有機溶剤系のポリマーを硬化する場合に
は、特開昭61−199997号、同58−21539
8号等に記載されている硬膜剤が使用できる。ポリエス
テル樹脂に対しては特にイソシアネート系の硬膜剤の使
用が好ましい。水溶性ポリマーの硬化には、米国特許第
4,678,739号第41欄、特開昭59−1166
55号、同62−245261号、同61−18942
号等に記載の硬膜剤が使用に適している。より具体的に
は、アルデヒド系硬膜剤(ホルムアルデヒドなど)、ア
ジリジン系硬膜剤、エポキシ系硬膜剤、ビニルスルホン
系硬膜剤(N,N′−エチレン−ビス(ビニルスルホニ
ルアセタミド)エタンなど)、N−メチロール系硬膜剤
(ジメチロール尿素など)、あるいは高分子硬膜剤(特
開昭62−234157号などに記載の化合物)が挙げ
られる。The layers constituting the thermal transfer dye-providing material and the thermal transfer image-receiving material used in the present invention may be hardened with a hardening agent. When curing organic solvent-based polymers, JP-A-61-199997 and JP-A-58-21539 are used.
Hardeners described in No. 8 etc. can be used. For polyester resins, it is particularly preferable to use isocyanate-based hardeners. For curing water-soluble polymers, see U.S. Pat. No. 4,678,739, column 41;
No. 55, No. 62-245261, No. 61-18942
The hardening agents described in No. 1, etc. are suitable for use. More specifically, aldehyde hardeners (such as formaldehyde), aziridine hardeners, epoxy hardeners, and vinylsulfone hardeners (N,N'-ethylene-bis(vinylsulfonylacetamide)). ethane, etc.), N-methylol hardeners (dimethylol urea, etc.), and polymer hardeners (compounds described in JP-A-62-234157, etc.).
【0132】熱転写色素供与材料や熱転写受像材料には
褪色防止剤を用いてもよい。褪色防止剤としては、例え
ば酸化防止剤、紫外線吸収剤、あるいはある種の金属錯
体がある。酸化防止剤としては、例えばクロマン系化合
物、クマラン系化合物、フェノール系化合物、フェノー
ル系化合物(例えばヒンダードフェノール類)、ハイド
ロキノン誘導体、ヒンダードアミン誘導体、スピロイン
ダン系化合物がある。また、特開昭61−159644
号記載の化合物も有効である。紫外線吸収剤としては、
ベンゾトリアゾール系化合物(米国特許第3,533,
794号など)、4−チアゾリドン系化合物(米国特許
第3,352,681号など)、ベンゾフェノン系化合
物(特開昭56−2784号など)、その他特開昭54
−48535号、同62−136641号、同61−8
8256号等に記載の化合物がある。また、特開昭62
−260152号記載の紫外線吸収性ポリマーも有効で
ある。金属錯体としては、米国特許第4,241,15
5号、同第4,245,018号第3〜36欄、同第4
,254,195号第3〜8欄、特開昭62−1747
41号、同61−88256号(27)〜(29)頁、
特願昭62−234103号、同62−311096号
、特願昭62−230596号等に記載されている化合
物がある。有用な褪色防止剤の例は特開昭62−215
272号(125)〜(137)頁に記載されている。
受像材料に転写された色素の褪色を防止するための褪色
防止剤は予め受像材料に含有させておいてもよいし、色
素供与材料から転写させるなどの方法で外部から受像材
料に供給するようにしてもよい。上記の酸化防止剤、紫
外線吸収剤、金属錯体はこれら同士を組み合わせて使用
してもよい。[0132] An anti-fading agent may be used in the thermal transfer dye-providing material and the thermal transfer image-receiving material. Antifading agents include, for example, antioxidants, ultraviolet absorbers, or certain metal complexes. Examples of antioxidants include chroman compounds, coumaran compounds, phenol compounds, phenol compounds (for example, hindered phenols), hydroquinone derivatives, hindered amine derivatives, and spiroindane compounds. Also, JP-A-61-159644
Compounds described in the above are also effective. As a UV absorber,
Benzotriazole compounds (U.S. Pat. No. 3,533,
794, etc.), 4-thiazolidone compounds (U.S. Patent No. 3,352,681, etc.), benzophenone compounds (Japanese Patent Application Laid-open No. 56-2784, etc.), and others.
-48535, 62-136641, 61-8
There are compounds described in No. 8256 and the like. Also, JP-A-62
The ultraviolet absorbing polymer described in Japanese Patent No. 260152 is also effective. As a metal complex, US Pat. No. 4,241,15
No. 5, No. 4,245,018, columns 3 to 36, No. 4 of the same
, No. 254, No. 195, columns 3 to 8, JP-A-62-1747
No. 41, No. 61-88256, pages (27) to (29),
There are compounds described in Japanese Patent Application No. 62-234103, Japanese Patent Application No. 62-311096, Japanese Patent Application No. 62-230596, etc. An example of a useful anti-fading agent is JP-A-62-215
No. 272, pages (125) to (137). An anti-fading agent for preventing fading of the dye transferred to the image-receiving material may be included in the image-receiving material in advance, or it may be supplied to the image-receiving material from the outside by a method such as transfer from a dye-donating material. It's okay. The above antioxidants, ultraviolet absorbers, and metal complexes may be used in combination.
【0133】熱転写色素供与材料や熱転写受像材料の構
成層には塗布助剤、剥離性改良、スベリ性改良、帯電防
止、現像促進等の目的で種々の界面活性剤を使用するこ
とができる。例えば、サポニン(ステロイド系)、アル
キレンオキサイド誘導体(例えばポリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコールアルキルエーテル類、ポリ
エチレングリコールアルキルアリールエーテル類、ポリ
エチレングリコールエステル類、ポリエチレングリコー
ルソルビタンエステル類、ポリアルキレングリコールア
ルキルアミンまたはアミド類、シリコーンのポリエチレ
ンオキサイド付加物類)、グリシドール誘導体(例えば
アルケニルコハク酸ポリグリセリド、アルキルフェノー
ルポリグリセリド)、多価アルコールの脂肪酸エステル
類、糖のアルキルエステル類などの非イオン性界面活性
剤:アルキルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル
類、アルキルリン酸エステル類、N−アシル−N−アル
キルタウリン類、スルホコハク酸エステル類、スルホア
ルキルポリエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリ
オキシエチレンアルキルリン酸エステル類などのカルボ
キシ基、スルホ基、フォスホ基、硫酸エステル基、リン
酸エステル基等の酸性基を含むアニオン界面活性剤:ア
ミノ酸類、アミノアルキルスルホン酸類、アミノアルキ
ル硫酸あるいはリン酸エステル類、アルキルベタイン類
、アミンオキシド類などの両面界面活性剤:アルキルア
ミン塩類、脂肪族あるいは芳香族第4級アンモニウム塩
類、ピリジニウム、イミダゾリウムなどの複数環第4級
アンモニウム塩類、および脂肪族あるいは複数環を含む
フォスフォニムあるいはスルホニウム塩類などのカチオ
ン界面活性剤を用いることができる。これらの具体例は
特開昭62−173463号、同62−183457号
等に記載されている。また、熱移行性色素を受容しうる
物質、離型剤、褪色防止剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤
その他の疎水性化合物を水溶性バインダー中に分散する
際には、分散助剤として界面活性剤を用いるのが好まし
い。この目的のためには、上記の界面活性剤の他に、特
開昭59−157636号の37〜38頁に記載の界面
活性剤が特に好ましく用いられる。Various surfactants can be used in the constituent layers of the thermal transfer dye-providing material and the thermal transfer image-receiving material for the purposes of coating aids, improving releasability, improving slipperiness, preventing electrification, promoting development, and the like. For example, saponins (steroids), alkylene oxide derivatives (e.g. polyethylene glycol, polyethylene glycol alkyl ethers, polyethylene glycol alkyl aryl ethers, polyethylene glycol esters, polyethylene glycol sorbitan esters, polyalkylene glycol alkyl amines or amides, silicones nonionic surfactants such as polyethylene oxide adducts), glycidol derivatives (e.g. alkenylsuccinic acid polyglycerides, alkylphenol polyglycerides), fatty acid esters of polyhydric alcohols, alkyl esters of sugars: alkyl carboxylates, Alkyl sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, alkyl sulfates, alkyl phosphates, N-acyl-N-alkyl taurines, sulfosuccinates, sulfoalkyl polyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene alkyl phosphorus Anionic surfactants containing acidic groups such as carboxy groups, sulfo groups, phospho groups, sulfate ester groups, phosphate ester groups such as acid esters: amino acids, aminoalkyl sulfonic acids, aminoalkyl sulfates or phosphate esters, Double-sided surfactants such as alkyl betaines and amine oxides: Alkyl amine salts, aliphatic or aromatic quaternary ammonium salts, polycyclic quaternary ammonium salts such as pyridinium and imidazolium, and aliphatic or aromatic quaternary ammonium salts; Cationic surfactants such as phosphonime or sulfonium salts containing cationic surfactants can be used. Specific examples of these are described in JP-A-62-173463 and JP-A-62-183457. In addition, when dispersing substances that can accept heat-transferable dyes, mold release agents, anti-fading agents, ultraviolet absorbers, optical brighteners, and other hydrophobic compounds in a water-soluble binder, the interface is used as a dispersion aid. Preferably, an activator is used. For this purpose, in addition to the above-mentioned surfactants, surfactants described on pages 37-38 of JP-A-59-157636 are particularly preferably used.
【0134】熱転写色素供与材料や熱転写受像材料の構
成層には、スベリ性改良、帯電防止、剥離性改良等の目
的で有機フルオロ化合物を含ませてもよい。有機フルオ
ロ化合物の代表例としては、特公昭57−9053号第
8〜17欄、特開昭61−20944号、同62−13
5826号等に記載されているフッ素系界面活性剤、ま
たはフッ素油などのオイル状フッ素系化合物もしくは四
フッ化エチレン樹脂などの固体状フッ素化合物樹脂など
の疎水性フッ素化合物が挙げられる。熱転写色素供与材
料や熱転写受像材料にはマット剤を用いることができる
。マット剤としては二酸化ケイ素、ポリオレフィンまた
はポリメタクリレートなどの特開昭61−88256号
(29)頁記載の化合物の他に、ベンゾグアナミン樹脂
ビーズ、ポリカーボネート樹脂ビーズ、AS樹脂ビーズ
などの特願昭62−110064号、同62−1100
65号記載の化合物がある。[0134] The constituent layers of the thermal transfer dye-providing material and the thermal transfer image-receiving material may contain an organic fluoro compound for the purpose of improving slipperiness, preventing electrification, improving releasability, and the like. Representative examples of organic fluoro compounds include JP-B No. 57-9053, columns 8 to 17, JP-A No. 61-20944, JP-A No. 62-13.
Examples thereof include fluorine-based surfactants described in No. 5826, etc., and hydrophobic fluorine-containing compounds such as oily fluorine-based compounds such as fluorine oil, or solid fluorine compound resins such as tetrafluoroethylene resin. A matting agent can be used in the thermal transfer dye-providing material and the thermal transfer image-receiving material. As matting agents, in addition to the compounds described in JP-A-61-88256 (page 29) such as silicon dioxide, polyolefin or polymethacrylate, benzoguanamine resin beads, polycarbonate resin beads, AS resin beads, etc. No. 62-1100
There is a compound described in No. 65.
【0135】[0135]
【実施例】以下の実施例および比較例において熱転写色
素供与材料および熱転写受像材料の製造、両材料を用い
た印字、熱転写受像材料の試験を示す。EXAMPLES The following Examples and Comparative Examples show the production of a thermal transfer dye-providing material and a thermal transfer image-receiving material, printing using both materials, and testing of a thermal transfer image-receiving material.
【0136】実施例−1
(熱転写色素供与材料(1−1)の作成)支持体として
裏面に耐熱滑性処理が施された厚さ6μmのポリエチレ
ンテレフタレートフィルム(帝人製)を使用し、フィル
ムの表面上に、下記組成の熱転写色素供与層用塗料組成
物をワイヤーバーコーティングにより、乾燥時の厚みが
1.5μmとなるように塗布形成し、熱転写色素供与材
料(1−1)を作成した。
熱転写色素供与層用塗料組成物
色素1
10mmol ポリビニルブチラ
ール樹脂(電気化学製 デンカブチラール5000−
A)
3g
トルエン
40ml メチルエチルケトン
40ml ポ
リイソシアネート(武田薬品製 タケネートD110
N) 0.2ml次に上記色素1を第1表に記載
の他の色素に変えた以外は上記と同様にして本発明の熱
転写色素供与材料及び比較用熱転写色素供与材料(1−
2)〜(1−14)をそれぞれ作成した。Example 1 (Preparation of thermal transfer dye-providing material (1-1)) A 6 μm thick polyethylene terephthalate film (manufactured by Teijin) whose back surface was treated with heat-resistant slipping was used as a support. A thermal transfer dye-providing layer coating composition having the following composition was coated on the surface by wire bar coating so that the dry thickness was 1.5 μm to prepare a thermal transfer dye-providing material (1-1). Coating composition for thermal transfer dye-donating layer Dye 1
10 mmol Polyvinyl butyral resin (Denka Butyral 5000- manufactured by Denki Kagaku Co., Ltd.)
A)
3g
toluene
40ml methyl ethyl ketone
40ml Polyisocyanate (Takenate D110 manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.
N) 0.2ml Next, the thermal transfer dye-providing material of the present invention and the comparative thermal transfer dye-providing material (1-
2) to (1-14) were created respectively.
【0137】(熱転写受像材料Aの作成)基材として厚
み150μmの合成紙(王子油化製、YUPO−FPG
−150)を用い、表面に下記組成の受像層用塗料組成
物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚さが8
μmとなるように塗布して熱転写受像材料を形成した。
乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度100℃のオーブン
中で30分間行った。
受像層用塗料組成物A
ポリエステル樹脂(東洋紡製 バイロン−280
) 22g ポリイ
ソシアネート(Kp−90:大日本インキ化学製)
4g アミノ変性シリコーンオ
イル(信越シリコーン製Kp−857) 0.5g
メチルエチルケトン
85ml トルエン
85ml シクロヘキ
サンノン
15ml
(Preparation of thermal transfer image-receiving material A) Synthetic paper with a thickness of 150 μm (manufactured by Oji Yuka Co., Ltd., YUPO-FPG) was used as a base material.
-150), and coated the surface with a coating composition for an image-receiving layer having the following composition with a wire bar to a dry thickness of 8.
A thermal transfer image-receiving material was formed by coating in a thickness of .mu.m. Drying was performed for 30 minutes in an oven at a temperature of 100° C. after temporary drying with a hair dryer. Image-receiving layer coating composition A Polyester resin (Toyobo Co., Ltd. Vylon-280
) 22g polyisocyanate (Kp-90: Dainippon Ink Chemical Co., Ltd.)
4g Amino-modified silicone oil (Shin-Etsu Silicone Kp-857) 0.5g
Methyl ethyl ketone
85ml toluene
85ml cyclohexanone
15ml
【0138】上記のようにして得られた熱転写色素供与
材料(1−1)〜(1−14)と熱転写受像材料とを、
熱転写色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合
わせ、熱転写供与層の支持体側からサーマルヘッドを使
用し、サーマルヘッドの出力0.25W/ドット、パル
ス巾0.15〜15m Sec、ドット密度6ドット
/mmの条件で印字を行い、受像材料の受像層にマゼン
タ色の色素を像状に染着させたところ、転写むらのない
鮮明な画像記録が得られた。次に上記のようにして得ら
れた記録済の各熱転写材料を7日間 17,000ル
クスの蛍光灯に照射し、色像の安定性を調べた。照射の
前後でステータスA反射濃度を測定し、その比で安定度
を評価した。結果を第1表に記した。[0138] The thermal transfer dye-providing materials (1-1) to (1-14) obtained as above and the thermal transfer image-receiving material were
The thermal transfer dye-donor layer and the image-receiving layer are superimposed so that they are in contact with each other, and a thermal head is used from the support side of the thermal transfer donor layer, the output of the thermal head is 0.25 W/dot, the pulse width is 0.15 to 15 m Sec, and the dot density is Printing was carried out under the condition of 6 dots/mm, and when the image-receiving layer of the image-receiving material was dyed with a magenta dye in the form of an image, a clear image recording with no transfer unevenness was obtained. Next, each recorded thermal transfer material obtained as described above was irradiated with a 17,000 lux fluorescent lamp for 7 days to examine the stability of the color image. Status A reflection density was measured before and after irradiation, and the stability was evaluated based on the ratio. The results are shown in Table 1.
【0139】[0139]
【表1】[Table 1]
【0140】上表において、反射濃度の最大値が1.5
以上のものを○とし1.0以上1.5未満を△とし、1
.0未満を×とした。又、光堅牢性は、色素残存率が9
0%以上のものを◎とし、80%以上90%未満のもの
を○とし、60%以上80%未満のものを△とし、60
%未満を×とした。[0140] In the above table, the maximum value of reflection density is 1.5.
Those above are marked as ○, those of 1.0 or more and less than 1.5 are marked as △, and 1
.. Less than 0 was marked as x. In addition, for light fastness, the dye residual rate is 9.
0% or more is ◎, 80% or more and less than 90% is ○, 60% or more and less than 80% is △, 60
Less than % was marked as x.
【0141】比較例として色素aを用いた。Dye a was used as a comparative example.
【0142】[0142]
【化72】[C72]
【0143】以上のことから、本発明の新規な色素は転
写性に優れ、光堅牢性も高いことがわかる。From the above, it can be seen that the novel dye of the present invention has excellent transferability and high light fastness.
【0144】実施例−2
実施例−1の熱転写色素供与層塗料組成物のポリビニル
ブチラール樹脂と色素に変えて、第3表に示した樹詣と
色素を用いて熱転写色素供与材料(2−1)、(2−2
)、(2−3)を作成した。実施例1と同様の受像材料
を用いて印字を行ったところ、第3表に示すように転写
むらのない鮮明な画像記録が得られた。また光堅牢性も
優れていた。評価は、実施例−1と同様に行った。Example 2 Thermal transfer dye-providing material (2-1 ), (2-2
) and (2-3) were created. When printing was carried out using the same image-receiving material as in Example 1, a clear image recording without transfer unevenness was obtained as shown in Table 3. It also had excellent light fastness. Evaluation was performed in the same manner as in Example-1.
【0145】[0145]
【表2】[Table 2]
【0146】以下に、他の熱転写受像材料と本発明の上
記熱転写色素供与材料との組合せについての実施例を示
す。
実施例−3
(熱転写受像材料の作製)支持体として厚み150μm
の合成紙(王子油化製:YUPO−FPG−150)を
用い、表面に下記組成の受像層用塗料組成物Cをワイヤ
ーバーコーティングにより乾燥時の厚みが10μmとな
るように塗布して熱転写受像材料を作製した。乾燥はド
ライヤーで仮乾燥後、温度100℃のオーブン中で30
分間行った。Examples of combinations of other thermal transfer image-receiving materials and the above thermal transfer dye-providing material of the present invention are shown below. Example-3 (Preparation of thermal transfer image-receiving material) Support with a thickness of 150 μm
Synthetic paper (YUPO-FPG-150 manufactured by Oji Yuka Co., Ltd.) was coated with image-receiving layer coating composition C having the following composition on the surface by wire bar coating so that the dry thickness was 10 μm, and thermal transfer image reception was performed. The material was prepared. After drying with a dryer, dry in an oven at a temperature of 100℃ for 30 minutes.
I went for a minute.
【0147】
受像層用塗布組成物C
ポリエステル樹脂No.1*
2.0g アミノ変性シリコーンオイル(KF
−857:信越シリコーン製)0.5g エポキ
シ変性シリコーンオイル(KF−100T:信越シリコ
ーン製)
0.5g
メチルエチルケトン
85ml トルエン
85ml シ
クロヘキサノン
30ml *ポリエステル樹脂No.1Image-receiving layer coating composition C Polyester resin No. 1*
2.0g Amino-modified silicone oil (KF
-857: Shin-Etsu Silicone) 0.5g Epoxy modified silicone oil (KF-100T: Shin-Etsu Silicone)
0.5g
Methyl ethyl ketone
85ml toluene
85ml cyclohexanone
30ml *Polyester resin No. 1
【0148】[0148]
【化73】[C73]
【0149】実施例−1および−2の熱転写色素供与材
料と組み合せて印字を行なったところ、鮮明な画像記録
が得られた。また、光堅牢性も優れていた。When printing was carried out in combination with the thermal transfer dye-providing materials of Examples 1 and 2, clear image recording was obtained. Moreover, the light fastness was also excellent.
【0150】実施例−4
(熱転写受像材料の作製)200μmの紙の両面にそれ
ぞれ15μm、25μmの厚みにポリエチレンをラミネ
ートしたレジンコート紙を用意し、15μm厚みのラミ
ネートされた面に下記組成の受像層用塗料組成物をワイ
ヤーバーコティングで乾燥厚み10μmになるように塗
布し、乾燥して熱転写受像材料を作製した。
受像層用塗料組成物
ポリエステル樹脂No.1
25g アミノ変性シリコーンオイル(KF−8
57:信越シリコーン製)0.8g ポリイソシアネ
ート(Kp−90:大日本インキ製)
4g メチルエチルケトン
100ml トルエン
100
ml実施例1と同様にして印字したところ、鮮明で濃度
の高い画像記録が得られた。また、光堅牢性も優れてい
た。Example 4 (Preparation of thermal transfer image-receiving material) Resin-coated paper was prepared by laminating polyethylene to a thickness of 15 μm and 25 μm on both sides of a 200 μm paper, and an image receiving material with the following composition was applied to the laminated surface of 15 μm thick. The layer coating composition was applied by wire bar coating to a dry thickness of 10 μm and dried to produce a thermal transfer image-receiving material. Coating composition for image-receiving layer Polyester resin No. 1
25g Amino modified silicone oil (KF-8
57: Shin-Etsu Silicone) 0.8g Polyisocyanate (Kp-90: Dainippon Ink)
4g methyl ethyl ketone
100ml toluene
100
When printing was carried out in the same manner as in ml Example 1, a clear and high-density image record was obtained. Moreover, the light fastness was also excellent.
【0151】実施例−5
(熱転写受像材料の作製)下記(A′)の組成のゼラチ
ン水溶液中に(B′)の組成の色素受容性ポリマーの有
機溶剤溶液をホモジナイザーで乳化分散し色素受容性物
質のゼラチン分散液を調製した。
(A′)ゼラチン水溶液
ゼラチン
2.3g ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム(5%水溶液) 20ml
水
80ml(B′)色素受容性ポリマー
溶液
ポリエステル樹脂(東洋紡製:バイロン300)
7.0g カルボキシ変
性シリコーンオイル(信越シリコーン製: X−
22−3710)
0.7g
メチルエチルケトン
2
0ml トルエン
10ml トリフェニルフォスフ
ェート
1.5gこのようにして調製した
分散物にフッ素系界面活性剤(a)C3F7SO2N(
C3F7)CH2COOKの0.5gを水/メタノール
(1:1)の混合溶媒10mlに溶解した溶液を添加し
、受像層用塗布組成物とした。この塗布組成物を、表面
にコロナ放電した厚み150μmの合成紙(王子油化製
:YUPO−SGG−150)上にワイヤーバーコーテ
ィング法によりウェット膜厚75μmとなるように塗布
し乾燥して熱転写受像材料を得た。実施例1及び2で得
られた熱転写色素供与材料と熱転写受像材料とを用いて
実施例1と同様に画像の記録を行った。得られた画像は
濃度が高く、鮮明であり堅牢性も高かった。Example 5 (Preparation of thermal transfer image-receiving material) An organic solvent solution of a dye-receiving polymer having the composition (B') was emulsified and dispersed in an aqueous gelatin solution having the composition (A') below using a homogenizer to obtain a dye-receiving material. A gelatin dispersion of the material was prepared. (A') Gelatin aqueous solution Gelatin
2.3g Sodium dodecylbenzenesulfonate (5% aqueous solution) 20ml
water
80ml (B') Dye-receptive polymer solution Polyester resin (manufactured by Toyobo: Vylon 300)
7.0g Carboxy-modified silicone oil (manufactured by Shin-Etsu Silicone: X-
22-3710)
0.7g
Methyl ethyl ketone
2
0ml toluene
10ml triphenyl phosphate
1.5g of the thus prepared dispersion was added with a fluorosurfactant (a) C3F7SO2N (
A solution of 0.5 g of C3F7) CH2COOK dissolved in 10 ml of a mixed solvent of water/methanol (1:1) was added to prepare a coating composition for an image-receiving layer. This coating composition was applied to a 150 μm thick synthetic paper (Oji Yuka Co., Ltd.: YUPO-SGG-150) with a corona discharge on the surface to a wet film thickness of 75 μm using a wire bar coating method, and dried to obtain a thermal transfer image. I got the material. Images were recorded in the same manner as in Example 1 using the thermal transfer dye-providing materials and thermal transfer image-receiving materials obtained in Examples 1 and 2. The images obtained had high density, clarity, and high fastness.
【0152】[0152]
【発明の効果】上記したように、本発明の熱転写色素供
与材料を用いて受像材料に転写を行うときは、鮮明で且
つ堅牢性に優れたカラー画像を得ることができる。As described above, when transferring to an image receiving material using the thermal transfer dye-providing material of the present invention, a clear color image with excellent fastness can be obtained.
Claims (1)
与層を有してなる熱転写色素供与材料において、該色素
供与層が下記一般式(I)で表される熱移行性色素を含
有することを特徴とする熱転写色素供与材料。一般式(
I) 【化1】 式(I)中、Qは式(I)の化合物が可視域および/ま
たは近赤外域に吸収を持つために必要な原子団を表し(
但しキノンモノイミドおよびナフトキノンモノイミド構
造を除く)、R1は水素原子または非金属の置換基を表
し、R2およびR3は各々独立に水素原子、アルキル基
、アリール基またはヘテロ環基を表す。R2とR3は互
いに結合して環構造を形成してもよい。Claim 1: A thermal transfer dye-providing material comprising a dye-providing layer containing a heat-transferable dye on a support, wherein the dye-providing layer contains a heat-transferable dye represented by the following general formula (I): A thermal transfer dye-providing material characterized by: General formula (
I) [Chemical formula 1] In formula (I), Q represents an atomic group necessary for the compound of formula (I) to have absorption in the visible region and/or near infrared region (
(excluding quinone monoimide and naphthoquinone monoimide structures), R1 represents a hydrogen atom or a nonmetallic substituent, and R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. R2 and R3 may be bonded to each other to form a ring structure.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3204994A JPH04338592A (en) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Thermal transfer dye donating material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3204994A JPH04338592A (en) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Thermal transfer dye donating material |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04338592A true JPH04338592A (en) | 1992-11-25 |
Family
ID=16499707
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3204994A Pending JPH04338592A (en) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Thermal transfer dye donating material |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04338592A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6344075B1 (en) | 1998-06-24 | 2002-02-05 | Konica Corporation | Dye and image recording material, and thermal transfer material and ink-jet recording liquid |
JP2007277386A (en) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Konica Minolta Holdings Inc | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
-
1991
- 1991-05-14 JP JP3204994A patent/JPH04338592A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6344075B1 (en) | 1998-06-24 | 2002-02-05 | Konica Corporation | Dye and image recording material, and thermal transfer material and ink-jet recording liquid |
JP2007277386A (en) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Konica Minolta Holdings Inc | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
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