JPH0432803B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
R1−（A1）n−Ａ−R2 （）
〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭素
原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持た
ない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
で置き換えられていてもよく、
A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、
Ａは１−位置または４−位置に置換基として、
CH3，CH3ＯまたはCNを有する１，４−シクロ
ヘキシレン基を表わし、
ｍは１または２であり；そして
ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
または異なつていてもよい〕
で示されるシクロヘキサン誘導体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides compounds of the formula R 1 −(A 1 ) n −A−R 2 (), in which R 1 and R 2 each have from 1 to 10 carbon atoms, and represents a straight-chain or branched alkyl group without more than one chain branch, in which one CH 2 group may be replaced by an oxygen atom, A 1 is a 1,4-phenylene group or a 1,4-
represents a cyclohexylene group, A is a substituent at the 1-position or 4-position,
represents a 1,4-cyclohexylene group with CH 3 , CH 3 O or CN, m is 1 or 2; and when m=2, the two groups A 1 are mutually the same or different; The present invention relates to a cyclohexane derivative represented by the following.
簡単に記載するために、本明細書において、
１，４−フエニレン基は「Phe」で、１，４−シ
クロヘキシレン基は「Cy」で表わすものとする。 For the sake of brevity, herein:
1,4-phenylene group shall be represented by "Phe" and 1,4-cyclohexylene group shall be represented by "Cy".
類似の化合物は、たとえばヨーロツパ公開特許
出願第19665号明細書により知られている。しか
しながら、本発明による化合物と比較して、この
明細書に記載の化合物は１，１，４−トリ置換シ
クロヘキサン環を含有していない。 Similar compounds are known, for example from European Published Patent Application No. 19665. However, compared to the compounds according to the invention, the compounds described herein do not contain a 1,1,4-trisubstituted cyclohexane ring.
この類似化合物と同様に、式の化合物は液晶
誘電体、特にねじれセルの原則、ゲスト−ホスト
効果、整列相の変形の効果または動的散乱の効果
に基づく表示素子用の液晶誘電体の成分として使
用できる。 Similar to this analogous compound, the compound of formula Can be used.
本発明は液晶誘電体の成分として使用するのに
適する新しい、安定な液晶またはメソゲニツク化
合物を発見するという目的に基づいていた。この
目的が式の化合物を提供することにより達成さ
れた。 The invention was based on the objective of discovering new, stable liquid crystal or mesogenic compounds suitable for use as components of liquid crystal dielectrics. This objective was achieved by providing compounds of formula:
式の化合物が液晶誘電体の成分として極めて
適していることが見い出された。特に、これらの
化合物により、強力な負の誘電異方性を有し、従
つて電気光学効果のための低いしきい電圧または
コントロール電圧、非常に低い光学異方性および
比較的低い粘度を有する、安定な液晶相の生成が
可能になる。 It has been found that compounds of the formula are eminently suitable as components of liquid crystal dielectrics. In particular, these compounds have strong negative dielectric anisotropy and therefore low threshold or control voltage for electro-optic effects, very low optical anisotropy and relatively low viscosity. It becomes possible to generate a stable liquid crystal phase.
驚くべきことに、式の化合物を正の誘電異方
性を有する混合物に加えると、可成大量（たとえ
ば30％の量）で加えても、しきい電圧は無視でき
る程度にしか増加しないことが見い出された。同
時に、この混合物の特性曲線の勾配における著し
い改善が全く予想外に生じ、従つて式の化合物
は急勾配の特性曲線を有する液晶混合物の製造に
特に有利に適する物質と見倣すことができる。従
つて、これらの化合物は非常に低い光学異方性を
有し、これによりねじれセルを特に第１次グーチ
−タリイ（Gooch−Tarry）転移ミニマムで動作
できるようにする、高度に複合可能な混合物の開
発を可能にする。これは観察角度に対する依存性
が非常に低いコントラストをもたらす。 Surprisingly, it has been shown that when a compound of formula is added to a mixture with positive dielectric anisotropy, the threshold voltage only increases negligibly even when added in significant amounts (e.g. 30% amount). Found out. At the same time, a significant improvement in the slope of the characteristic curve of this mixture occurs quite unexpectedly, so that the compound of the formula can be regarded as a substance particularly advantageously suitable for the production of liquid-crystal mixtures with steep characteristic curves. These compounds therefore have very low optical anisotropy, which makes them highly composable mixtures that allow twisted cells to operate in particular at the first-order Gooch-Tarry transition minimum. development. This results in a contrast that is very low dependent on the viewing angle.
さらにまた、式の化合物は非常に一般的な意
味で、ネマチツク混合物の製造に、使用技術の
種々の観点から適する液晶物質の範囲を著しく広
大する。 Furthermore, the compounds of the formula, in a very general sense, considerably widen the range of liquid-crystalline substances which are suitable from various points of view of the technology of use for the production of nematic mixtures.
式の化合物は広い応用分野を有する。置換基
を選択することによつて、これらの化合物は液晶
誘電体を主として構成している基礎材料として使
用できる。しかしながら、また、その他の化合物
群に属する液晶基材に、式の化合物を加えて、
たとえばこのような誘電体の誘電異方性および
（または）光学異方性を減少させることもできる。
式の化合物はまた液晶誘電体の構成成分として
使用できるその他の物質の製造用の中間体生成物
としても適している。 Compounds of formula have a wide range of applications. Depending on the choice of substituents, these compounds can be used as basic materials, which mainly constitute liquid crystal dielectrics. However, it is also possible to add a compound of the formula to a liquid crystal substrate belonging to other compound groups,
For example, it is also possible to reduce the dielectric anisotropy and/or optical anisotropy of such dielectrics.
The compounds of the formula are also suitable as intermediate products for the production of other materials which can be used as constituents of liquid crystal dielectrics.
式の化合物は純粋な状態で無色であり、電気
光学用途に有利に適する温度範囲で液晶メゾフエ
ースを形成する。これらの化合物は化学物質、熱
および光に対して非常に安定である。 The compounds of the formula are colorless in the pure state and form liquid-crystalline mesophases in a temperature range advantageously suited for electro-optical applications. These compounds are very stable to chemicals, heat and light.
従つて、本発明は式の化合物およびそれらの
製造方法に関する。 Accordingly, the present invention relates to compounds of the formula and processes for their preparation.
本発明による上記式（）の化合物の製造方法
は、式
R1−（A1）n−Ａ−CH2CN （）
（式中R1，A1，Z1およびｍは前記の意味を有す
る）で示されアセトニトリル化合物を、式
（X1−CH2−CH2）2CH−R2 （）
（式中X1はCl，Br，Ｉ，OHまはた反応性のエ
ステル化されたOH基であり、そして、R2は前記
意味を有する）で示される化合物と反応させるこ
とを特徴とする方法および
式
Q1−A3CN （）
〔式中Q1は(a)R1（A1）n−または
(b)R2−であり、そして
A3は非置換の１，４−シクロヘキシレン基で
あり、そしてR1，R2，A1およびｍは前記の意味
を有する〕で示されるニトリル化合物を、式
Q2−X1 （）
〔式中Q2は(a)R2−または
(b)R1−（A1）n−であり、そして
X1はCl，Br，Ｉ，OHまはた反応性のエステ
ル化されたOH基であり、R1，R2，A1およびｍ
は前記の意味を有する〕で示される化合物と反応
させることを特徴とする方法に関する。 The method for producing a compound of the above formula () according to the present invention comprises a compound of the formula R1- ( A1 ) n -A- CH2CN () (wherein R1 , A1 , Z1 and m have the above-mentioned meanings). ) is an acetonitrile compound represented by the formula (X 1 -CH 2 -CH 2 ) 2 CH-R 2 () (where X 1 is Cl, Br, I, OH or a reactive esterified OH and R 2 has the above-mentioned meaning) and a compound represented by the formula Q 1 −A 3 CN () [wherein Q 1 is (a) R 1 (A 1 ) n - or (b) R 2 -, and A 3 is an unsubstituted 1,4-cyclohexylene group, and R 1 , R 2 , A 1 and m have the meanings given above. The nitrile compound shown is defined by the formula Q 2 −X 1 () [wherein Q 2 is (a) R 2 − or (b) R 1 −(A 1 ) n −, and X 1 is Cl, Br, I, OH or a reactive esterified OH group, R 1 , R 2 , A 1 and m
has the above-mentioned meaning.
本発明はまた、式の化合物を液晶誘電体の成
分として使用することに関し、式の化合物の少
なくとも１種を含有する液晶誘電体およびこのタ
イプの誘電体を含有する電気光学表示素子に関す
る。 The invention also relates to the use of compounds of the formula as components of liquid crystal dielectrics, to liquid crystal dielectrics containing at least one compound of the formula and to electro-optic display elements containing dielectrics of this type.
本明細書で特に記載のないかぎり、R1，R2，
A1，Ａ，ｍ，X1，Q1，Q2およびA3は前述の意味
を有する。 Unless otherwise specified herein, R 1 , R 2 ,
A 1 , A, m, X 1 , Q 1 , Q 2 and A 3 have the meanings given above.
従つて、式の化合物は付属式ａ（２個の環
を含有する群）およびｂ（各場合に３個の環を
含有する群）の化合物を包含する：
R1−A1−Ａ−R2 ａ
R1−（A1）2−Ａ−R2 ｂ
付属式ａの中で好ましい化合物は、付属式
ｃおよびｄの化合物を包含する。 Compounds of the formula thus include compounds of sub-formulas a (groups containing 2 rings) and b (groups containing 3 rings in each case): R 1 -A 1 -A-R 2 a R 1 -(A 1 ) 2 -A-R 2 b Preferred compounds in sub formula a include compounds of sub formulas c and d.
R1−Phe−Ａ−R2 ｃ
R1−Cy−Ａ−R2 ｄ
付属式ｂの化合物の中では、付属式ｅ〜
ｈの化合物が特に好ましい。 R 1 -Phe-A-R 2 c R 1 -Cy-A-R 2 d Among the compounds of attached formula b, attached formula e~
Particularly preferred are compounds h.
R1−Phe−Phe−Ａ−R2 ｅ
R1−Phe−Cy−Ａ−R2 ｆ
R1−Cy−Phe−Ａ−R2 ｇ
R1−Cy−Cy−Ａ−R2 ｈ
前記および後記の式の化合物では、R1および
R2はアルキルおよびまたはアルコキシ（特にこ
れらの基がPhe基上に存在する場合）が好まし
く、また、オキサアルキル基も好ましい基であ
る。 R 1 -Phe-Phe-A-R 2 e R 1 -Phe-Cy-A-R 2 f R 1 -Cy-Phe-A-R 2 g R 1 -Cy-Cy-A-R 2 h The above and In compounds of the formula below, R 1 and
R 2 is preferably alkyl and or alkoxy (particularly when these groups are present on the Phe group), and oxaalkyl groups are also preferred groups.
Ａは、１−Ｘ−１，４−シクロヘキシレン基
（ここでＸはCN，CH3またはCH3Ｏである）であ
る。 A is a 1-X-1,4-cyclohexylene group (where X is CN, CH3 or CH3O ).
ｍは好ましくは１である。 m is preferably 1.
X1はClまたはBrが好ましいが、またＩ，OH
または反応性のエステル化されたOH、たとえば
特に１〜６個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニルオキシ（たとえばメチルスルホニルオキシ）
または特に６〜10個の炭素原子を有するアリール
スルホニルオキシ（たとえばフエニルスルホニル
オキシ、ｐ−トリルスルホニルオキシまたはナフ
チルスルホニルオキシ）も好ましい。 X 1 is preferably Cl or Br, but also I, OH
or a reactive esterified OH, such as especially alkylsulfonyloxy having 1 to 6 carbon atoms (e.g. methylsulfonyloxy)
Or especially arylsulfonyloxy having 6 to 10 carbon atoms (eg phenylsulfonyloxy, p-tolylsulfonyloxy or naphthylsulfonyloxy) is also preferred.
R1および（または）R2が、そのCH2基の１個
（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）の代
りにまた酸素原子を含有していてもよいアルキル
基である場合に、これらは直鎖状または分枝鎖状
であることができる。好ましくは、これらは直鎖
状であつて、２，３，４，５，６または７個の炭
素原子を含有し、従つて、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソ
キシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（＝メト
キシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメ
チル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシ
エチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、
２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、ま
たは２−、３−、４−、５−または６−オキサヘ
プチルが好ましく、またメチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニル
オキシ、デシルオキシ、２−、３−、４−、５
−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノ
ニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８
−または９−オキサデシル、であることができ
る。 If R 1 and/or R 2 are an alkyl group which may also contain an oxygen atom instead of one of its CH 2 groups (“alkoxy” or “oxaalkyl”), they are directly It can be linear or branched. Preferably they are linear and contain 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and are therefore ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, 2-oxapropyl (=methoxymethyl), 2-oxabutyl (=ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (=2-methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl,
2-, 3-, 4- or 5-oxahexyl or 2-, 3-, 4-, 5- or 6-oxaheptyl is preferred, and also methyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, octyloxy, nonyloxy, Decyloxy, 2-, 3-, 4-, 5
-, 6- or 7-oxaoctyl, 2-, 3
-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8
- or 9-oxadecyl.
分枝鎖状側鎖基R1およびR2を有する式（式
ａ〜ｈを含む）の化合物は慣用の液晶基材に
対し改善された溶解度を有することから重要であ
るが、特にこれらが光学活性である場合にはキラ
ルドーピング剤として重要である。この種の分枝
鎖状基は一般に、１個より多くない鎖分枝を有す
る。好ましい分枝鎖状基R1およびR2はイソプロ
ピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イ
ソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチル
ブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−
エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソブ
ロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブ
トキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソ
キシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプト
キシ、２−オキサ−３−エチルブチルおよび３−
オキシ−４−メチルペンチルである。 Compounds of the formulas (including formulas a to h) having branched side groups R 1 and R 2 are of interest because they have improved solubility in conventional liquid crystal substrates, especially if they are optically If active, it is important as a chiral doping agent. Branched groups of this type generally have no more than one chain branch. Preferred branched groups R 1 and R 2 are isopropyl, 2-butyl (=1-methylpropyl), isobutyl (=2-methylpropyl), 2-methylbutyl, isopentyl (=3-methylbutyl),
2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-
Ethylhexyl, 2-propylpentyl, isobropoxy, 2-methylpropoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-ethylhexoxy, 1-methylhexoxy, 1-methylheptoxy, 2- Oxa-3-ethylbutyl and 3-
Oxy-4-methylpentyl.
基Ｘにおいて、アルキル基またはアルコキシ基
はそれぞれ、また直鎖状であると好ましく、特に
メチルまたはエチル、およびまたプロピル、ブチ
ルまたはベンチルが好ましい。Ｘはまたメトキシ
またはエトキシ、おおびまたプロポキシ、ブトキ
シまたはベントキシが好ましい。 In the group X, the alkyl or alkoxy groups, respectively, are preferably also straight-chain, in particular methyl or ethyl, and also propyl, butyl or bentyl. X is also preferably methoxy or ethoxy, and also propoxy, butoxy or bentoxy.
式（式ａ〜ｈを含む）の化合物の中で好
ましい化合物は、そこに含まれる基の少なくとも
１個が前記の好適なものとして述べた意味の１つ
を有する化合物である。 Preferred compounds among the compounds of the formulas (comprising formulas a to h) are those in which at least one of the groups contained has one of the meanings mentioned as preferred above.
前記式の化合物において、基Ａは１−位置また
は４−位置に存在できる置換基Ｘを含有する。従
つて、式の化合物は、たとえば次の付属式′
および″の化合物を包含する。 In the compounds of the above formula, the group A contains a substituent X which can be present in the 1- or 4-position. Thus, a compound of the formula may have, for example, the following adjunct formula ′
and ″ compounds.
この観点から、式（式ａ〜ｈを含む）の
化合物は特に好ましい化合物として、その基Ａが
各場合に、
である化合物を示している。 From this point of view, compounds of the formulas (including formulas a to h) are particularly preferred compounds, in which the group A is in each case It shows a compound that is .
これらはの式において、好ましい立体異性体は
基R1−（A1）n−および−R2が相互にトランス位置
にあり、他方置換基Ｘがその反対側の基に対して
シス位置にある化合物である。従つて、たとえば
式′の化合物の次の立体異性体が好ましい。 These are the formulas in which the preferred stereoisomers have the groups R 1 -(A 1 ) n - and -R 2 in the trans position with respect to each other, while the substituent X is in the cis position with respect to the opposite group. It is a compound. Thus, for example, the following stereoisomers of compounds of formula ' are preferred.
式の化合物は、文献〔たとえばHouben−
Wey1.Methoden der Organischen Chemie（シ
ユトツトガルト市のGeorg−Thieme出版社）〕に
記載のようなそれら自体既知である方法により、
すなわち既知であつて当該反応に適する反応条件
下に製造する。これらの反応において、それら自
体既知であるが、詳細には記載しない変法もまた
使用できる。 Compounds of formula
By methods known per se, such as those described in Wey 1.
That is, it is produced under known reaction conditions suitable for the reaction. In these reactions, variants which are known per se but are not described in detail can also be used.
原料物質は、所望により、これらを反応混合物
から単離することなく、直接にさらに反応させて
式の化合物を生成させるような方法で、その場
で生成させることもできる。 The starting materials can also be formed in situ, if desired, in such a way that they are directly further reacted to form the compound of formula without isolating them from the reaction mixture.
そのＡが１−位置にCN置換基を有する１，４
−シクロヘキシレン基である式のニトリル化合
物は式のアセトニトリルを式の１，５−ジ−
X1−ペンタン誘導体でアルキル化することによ
り得ることができる。このアセトニトリル化合物
は、たとえば式R1−（A1）ｍ−CH2X1の相当する
ハライドと金属シアニドから得ることができる。
式の化合物は相当するグルタル酸ジエステルを
還元して相当するジオール（；X1＝OH）を生
成させることにより、およびまた場合により相当
するジオール化合物とSOCl2，BHrまたはHIの
ような無機ハライドとの反応により得られる。ア
セトニトリル化合物を先ず、NaH，NaNH2、リ
チウムジイソプロピルアミド、ピペリジドまたは
２，５−ジイソプロピルピペリジドのような強塩
基またはＫ第３ブチレートにより、好ましくはト
ルエンのような炭化水素、THFまたはジオキサ
ンのようなエーテル、DMFのようなアミド、ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド、また
はこのような溶剤の混合物のような不活性溶剤中
で相当するカルバニオン化合物に変換すると好ま
しい。（式中X1はOH以外である）を加えた後
に、0°〜150°の温度に0.5〜16時間保持すると好ま
しい。他方、と（X1＝OH）との反応はアゾ
ジカルボン酸エステル／トリフエニルホスフイン
の存在下にTHF中で、約−30°〜＋30°の温度で行
なうと好ましい。 1,4 whose A has a CN substituent in the 1-position
-A nitrile compound of the formula which is a cyclohexylene group converts acetonitrile of the formula into a 1,5-di-
It can be obtained by alkylation with an X 1 -pentane derivative. This acetonitrile compound can be obtained, for example, from the corresponding halide of the formula R1- ( A1 )m- CH2X1 and a metal cyanide.
Compounds of formula can be prepared by reducing the corresponding glutaric acid diester to form the corresponding diol (; Obtained by the reaction of The acetonitrile compound is first treated with a strong base such as NaH, NaNH 2 , lithium diisopropylamide, piperidide or 2,5-diisopropylpiperidide or K tertiary butyrate, preferably with a hydrocarbon such as toluene, THF or dioxane. Conversion to the corresponding carbanion compound is preferably carried out in an inert solvent such as an ether, an amide such as DMF, a sulfoxide such as dimethyl sulfoxide, or a mixture of such solvents. (wherein X 1 is other than OH) is preferably maintained at a temperature of 0° to 150° for 0.5 to 16 hours. On the other hand, the reaction with (X 1 =OH) is preferably carried out in THF in the presence of azodicarboxylic acid ester/triphenylphosphine at a temperature of about -30° to +30°.
そのＡが１位置または４位置にCN置換基を有
する１，４−シクロヘキシレン基である式のニ
トリルは完全に同様の方法で、式のニトリルと
式のハライドとを反応させることにより得られ
る。式のニトリルは、たとえば式Q1−A3
CONH2の相当するアミドから、脱水により得る
ことができ、他方式のハライドは式Q2−OHの
相当するアルコールから得られる。 Nitriles of the formula in which A is a 1,4-cyclohexylene radical with a CN substituent in the 1 or 4 position are obtained in a completely similar manner by reacting a nitrile of the formula with a halide of the formula. A nitrile of the formula is, for example, a nitrile of the formula Q 1 −A 3
The corresponding amides of CONH 2 can be obtained by dehydration, and the other types of halides can be obtained from the corresponding alcohols of the formula Q 2 -OH.
式のエーテル〔式中R1および（または）R2
はそのCH2基の１個の代りに酸素原子を有するア
ルキル基である〕は相当するヒドロキシ化合物、
好ましくは相当するフエノールのエーテル化によ
り得ることができ、このヒドロキシ化合物は
NaH，NaNH2，NaOH，KOH，Na2CO3また
はK2CO3で処理することにより先ず相当する金
属誘導体、たとえば相当するアルカリ金属アルコ
レートまたはアルカリ金属フエネートに変換する
と好ましい。この金属誘導体は次いで相当するア
ルキルハライドまたはスルホネート、または硫酸
ジアルキルと、好ましくはアセトン、１，２−ジ
メトキシエタン、DMFまたはジメチルスルホキ
シドのような不活性溶剤中で、または水性または
水性アルコール性NaOHまたはKOHの過剰中
で、約20〜100°の温度で反応させることができ
る。 Ether of the formula [wherein R 1 and/or R 2
is an alkyl group with an oxygen atom in place of one of its CH 2 groups] is the corresponding hydroxy compound,
Preferably, the hydroxy compound can be obtained by etherification of the corresponding phenol.
It is preferred to first convert it into the corresponding metal derivative, for example the corresponding alkali metal alcoholate or alkali metal phenate, by treatment with NaH, NaNH 2 , NaOH, KOH, Na 2 CO 3 or K 2 CO 3 . This metal derivative is then combined with the corresponding alkyl halide or sulfonate, or dialkyl sulfate, preferably in an inert solvent such as acetone, 1,2-dimethoxyethane, DMF or dimethyl sulfoxide, or in an aqueous or aqueous alcoholic NaOH or KOH solution. The reaction can be carried out at temperatures of about 20-100° in an excess of .
式のニトリル〔式中Ａは少なくとも１個の
CN置換基を有する〕はまた、式の相当する塩
素または臭素化合物〔式中Ａが少なくとも１個の
ClまたはBr原子で置換されている〕をシアニド、
好ましくはNaCN，KCNまたはCu2（CN）2のよう
な金属シアニドと、たとえばピリジンの存在下
に、DMFまたはＮ−メチルピロリドンのような
不活性溶剤の存在下に、20°〜200°の温度で反応
させることにより製造できる。 Nitrile of the formula [wherein A is at least one
CN substituent] also refers to the corresponding chlorine or bromine compound of formula [where A is at least one
[substituted with Cl or Br atom] is cyanide,
Preferably with a metal cyanide such as NaCN, KCN or Cu2(CN) 2 , for example in the presence of pyridine, in the presence of an inert solvent such as DMF or N-methylpyrrolidone, at a temperature of 20° to 200°. It can be produced by reacting with
式の塩基は酸により適当な酸付加塩に変換で
きる。この反応には、たとえば硫酸、硝酸、ハロ
ゲン化水素酸（たとえば塩酸または臭化水素酸）、
リン酸（たとえば正リン酸）、またはスルフアミ
ン酸のような無機酸、並びに、たとえばギ酸、酢
酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、
マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマール酸、
マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、安息香
酸、サリチル酸、２−フエニルプロピオン酸、３
−フエニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン
酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン
酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、エタ
ンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ナフタレン−モノスルホン酸、ナフタレン−
ジスルホン酸およびラウリル硫酸のような有機
酸、特に脂肪族、脂環族、芳香脂肪族、芳香族ま
たは複素環式の一塩基性または多塩基性カルボン
酸、スルホン酸または硫酸を使用できる。 The base of the formula can be converted to a suitable acid addition salt with an acid. This reaction includes, for example, sulfuric acid, nitric acid, hydrohalic acid (e.g. hydrochloric acid or hydrobromic acid),
phosphoric acid (for example orthophosphoric acid), or inorganic acids such as sulfamic acid, as well as for example formic acid, acetic acid, propionic acid, pivalic acid, diethyl acetic acid,
malonic acid, succinic acid, pimelic acid, fumaric acid,
Maleic acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, benzoic acid, salicylic acid, 2-phenylpropionic acid, 3
-Phenylpropionic acid, citric acid, gluconic acid, ascorbic acid, nicotinic acid, isonicotinic acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, ethanedisulfonic acid, 2-hydroxyethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid , naphthalene-monosulfonic acid, naphthalene-
Organic acids such as disulfonic acid and lauryl sulfate can be used, especially aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic monobasic or polybasic carboxylic acids, sulfonic acids or sulfuric acids.
これとは逆に、式の化合物の酸付加塩から式
の塩基を、塩基、たとえばKOHまたはNaOH
のような強無機塩基で処理することにより遊離さ
せることもできる。 Conversely, a base of formula can be converted from an acid addition salt of a compound of formula to a base such as KOH or NaOH.
It can also be liberated by treatment with a strong inorganic base such as.
本発明による誘電体は式の化合物の少なくと
も１種を含有する、２〜15種、好ましくは３〜12
種の成分よりなる。その他の構成成分は、アゾキ
シベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフエニル化合物、ターフエニル化合物、フ
エニルベンゾエート化合物、シクロヘキシルベン
ゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフ
エニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、フ
エニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビ
フエニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、１，
４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４，
4′−ビス−シクロヘキシルビフエニル化合物、フ
エニルピリミジン化合物、シクロヘキシルピリミ
ジン化合物、フエニルジオキサン化合物、シクロ
ヘキシルジオキサン化合物、場合によりハロンゲ
化されたスチルベン化合物、ベンジルフエニルエ
ーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸
化合物を含む群に属するネマチツクまたはネマト
ゲニツク物質、特に既知の物質から選択すると好
ましい。 The dielectric according to the invention contains from 2 to 15, preferably from 3 to 12, at least one compound of formula
Consists of seeds. Other components include azoxybenzene compounds, benzylideneaniline compounds, biphenyl compounds, terphenyl compounds, phenylbenzoate compounds, cyclohexylbenzoate compounds, phenyl or cyclohexyl ester compounds of cyclohexanecarboxylic acid, phenylcyclohexane compounds, cyclohexylbiphenyl compounds, Cyclohexylcyclohexane compound, cyclohexylnaphthalene compound, 1,
4-bis-cyclohexylbenzene compound, 4,
4'-bis-cyclohexylbiphenyl compounds, phenylpyrimidine compounds, cyclohexylpyrimidine compounds, phenyldioxane compounds, cyclohexyldioxane compounds, optionally halonated stilbene compounds, benzyl phenyl ether compounds, tolan compounds and substituted cinnamic acids Preference is given to selecting nematic or nematogenic substances, in particular known substances, belonging to the group comprising compounds.
この種の液晶誘電体の成分として適する最も重
要な化合物は式を有することを特徴とする化合
物である：
R5−Ｌ−Ｇ−Ｅ−R6 （）
〔式中ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベ
ンゼンおよびシクロヘキサン環、４，4′−ジ置換
ビフエニル、フエニルシクロヘキサンおよびシク
ロヘキシルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ピ
リミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−
ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラ
ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンから形成される群からなる炭素環式
または複素環式の環系であり；Ｇは
−CH＝CH−、−CH＝CY−、−Ｃ≡Ｃ−、−
CO−Ｏ−、−CO−Ｓ−、−CH＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝
Ｎ−、−CH＝Ｎ（Ｏ）−、−CH2−CH2−、−CH2−
Ｏ−、−CH2−Ｓ−、−COO−Phe−COO−また
はＣ−Ｃ単結合であり；Ｙはハロゲン、好ましく
は塩素、または−CNであり；そしてR5およびR6
は18個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有
するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、ま
たはこれらの基の一方はまた、CN、NC、NO2、
CF3、Ｆ、ClまたはBrである〕。 The most important compounds suitable as components of liquid-crystal dielectrics of this type are those characterized by the formula: R 5 -L-G-E-R 6 () [wherein L and E are each 1 , 4-disubstituted benzene and cyclohexane rings, 4,4'-disubstituted biphenyl, phenylcyclohexane and cyclohexylcyclohexane systems, 2,5-disubstituted pyrimidine and 1,3-dioxane rings, 2,6-
is a carbocyclic or heterocyclic ring system consisting of the group formed from disubstituted naphthalene, dihydronaphthalene, tetrahydronaphthalene, quinazoline and tetrahydroquinazoline; G is -CH=CH-, -CH=CY-, -C ≡C-,-
CO-O-, -CO-S-, -CH=N-, -N(O)=
N-, -CH=N(O)-, -CH2 - CH2- , -CH2-
O-, -CH2 -S-, -COO-Phe-COO- or C-C single bond; Y is halogen, preferably chlorine, or -CN; and R5 and R6
is alkyl, alkoxy, alkanoyloxy or alkoxycarbonyloxy with up to 18, preferably up to 8 carbon atoms, or one of these groups is also CN, NC, NO 2 ,
CF 3 , F, Cl or Br].
これらの化合物の大部分において、R5とR6と
は相互に異なり、これらの基の一方は大部分の場
合にアルキルまたはアルコキシ基である。しかし
ながら、包含される置換基のその他もまた慣用で
ある。このような物質またはその混合物の多くは
市場から入手できる。 In most of these compounds, R 5 and R 6 are different from each other, and one of these groups is in most cases an alkyl or alkoxy group. However, other substituents included are also conventional. Many such substances or mixtures thereof are commercially available.
本発明による誘電体は式の化合物の１種また
はそれ以上を約0.1〜100％、好ましくは10〜100
％含有する。 Dielectrics according to the invention contain about 0.1 to 100%, preferably 10 to 100%, of one or more compounds of formula
%contains.
本発明による誘電体の製造はそれ自体慣用の方
法で行なう。一般に、成分を相互に、好ましくは
上昇温度で溶解する。 The production of the dielectric according to the invention takes place in a manner customary per se. Generally, the components are dissolved in each other, preferably at elevated temperatures.
本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示さ
れている全てのタイプの液晶表示素子に使用でき
るような方式で、適当な添加剤により変性でき
る。 The liquid crystal dielectrics according to the invention can be modified with suitable additives in such a way that they can be used in all types of liquid crystal display elements previously disclosed.
この種の添加剤は当業者にとつて既知であり、
文献に詳細に記載されている。たとえば、導電性
を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル
ジメチルドデシルアンモニウム４−ヘキシルオキ
シベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテト
ラフエニルボラネート、またはクラウンエーテル
の錯塩〔たとえば、I.Haller等によるMol.Cryst.
Liq.Cryst.，第24巻、第249〜258頁（1973年）を
参照できる〕を添加でき、または着色ゲスト−ホ
スト相系を製造するために、２色性染料を添加で
き、または誘電異方性、粘度および（または）ネ
マチツク相の配向を変性する物質を添加できる。
この種の物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出
願第2209127号、同第2240864号、同第2321632号、
同第2338281号、同第2450088号、同第2637430号、
同第2853728号（特開昭55−83744号）および同第
2902177号明細書に記載されている。 Additives of this type are known to the person skilled in the art;
Described in detail in the literature. For example, to improve the electrical conductivity, conductive salts, preferably ethyldimethyldodecyl ammonium 4-hexyloxybenzoate, tetrabutylammonium tetraphenyl boronate, or complex salts of crown ethers [for example Mol. Cryst.
Liq. Substances can be added which modify the orientation, viscosity and/or orientation of the nematic phase.
This type of substance is known, for example, from West German published patent applications no. 2209127, no. 2240864, no. 2321632,
Same No. 2338281, Same No. 2450088, Same No. 2637430,
No. 2853728 (Japanese Unexamined Patent Publication No. 55-83744) and No.
It is described in the specification of No. 2902177.
次例は本発明を制限することなく、本発明を説
明するものである。m.p.は融点であり、そしてc.
p.は透明点である。本明細書中で％は重量％であ
り、全ての温度は摂氏度で示す。「慣用の仕上げ」
の用語は次の意味を有する。水を加え、混合物を
塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、有機相を
乾燥させ、蒸発させ、生成物を結晶化および（ま
たは）クロマトグラフイーにより精製する。 The following examples illustrate the invention without restricting it. mp is the melting point, and c.
p. is the clearing point. Percentages herein are percent by weight and all temperatures are given in degrees Celsius. "Usual Finish"
The term has the following meanings: Water is added, the mixture is extracted with methylene chloride, the phases are separated, the organic phase is dried and evaporated and the product is purified by crystallization and/or chromatography.
例 １
THF30ml中のｒ−１−ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシメチル−１−ブチル−シス−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン〔m.p：95〜97°；ｒ−１−シアノ−１−ブチ
ル−シス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン（下記参照）を加水分
解し、得られたカルボン酸をLiAlH4で還元し、
得られた生成物のｒ−１−ヒドロキシメチル−１
−ブチル−シス−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンをトシル化する
ことにより得られる〕4.62ｇの溶液をTHF15ml
中のLiAlH4で0.5ｇの懸濁液に10°で加え、混合物
を16時間沸とうさせる。慣用の方法で仕上げ、ｒ
−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンが得られる。m.p.：0°；c.p.：85°。Example 1 r-1-p-Toluenesulfonyloxymethyl-1-butyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane [mp: 95-97°; r-1-cyano-1- Hydrolyzing butyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane (see below) and reducing the resulting carboxylic acid with LiAlH4 ,
The resulting product r-1-hydroxymethyl-1
-butyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-obtained by tosylation of cyclohexane]4.62g solution in 15ml of THF
Add 0.5 g of LiAlH4 in suspension at 10° and boil the mixture for 16 h. Finish in the customary manner, r
-1-Methyl-1-butyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane is obtained. mp: 0°; cp: 85°.
同様にして、相当するトシレート化合物を還元
することにより、次の化合物が得られる。 Similarly, the following compound is obtained by reducing the corresponding tosylate compound.
ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：8°；c.p.：69°
ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：4°；c.p.：76°
ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メチル−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン。 r-1-methyl-1-propyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 8°; cp: 69° r-1-methyl-1-propyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-propyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-propyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-propyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-butyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-butyl-cis-4-(trans -4-Butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-butyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-butyl-cis-4-(trans-4 -hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-butyl-cis-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)cyclohexane r-1-methyl-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 4°; cp: 76° r-1-methyl-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methyl-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane.
例 ２
１−ペンチル−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−シクロヘキセン〔４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サノンとペンチル−MgBrとを反応させ、生成物
を加水分解し、得られた１−ペンチル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサノールを脱水することにより得られる〕
30.4ｇ、液状HCN2.7ｇ、パラジウムビス−〔２，
３−Ｏ−イソプロピリデン−２，３−ジヒドロキ
シ−１，４−ビス−（ジフエニルホスフイノ）−ブ
タン〕0.1ｇおよびアセトニトリル100mlをオート
クレーブ中で、１時間130°で加熱する。混合物を
冷却させ、蒸発し、慣用の方法で仕上げて、ｒ−
１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サンが得られる。m.p.28°；c.p.：63°。Example 2 1-Pentyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexene [4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexanone and pentyl-MgBr were reacted, the product was hydrolyzed, and the obtained Obtained by dehydrating 1-pentyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexanol]
30.4g, liquid HCN2.7g, palladium bis-[2,
0.1 g of 3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis-(diphenylphosphino)-butane and 100 ml of acetonitrile are heated at 130 DEG for 1 hour in an autoclave. The mixture is cooled, evaporated and worked up in a conventional manner to give r-
1-Cyano-1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane is obtained. mp28°; cp:63°.
例 ３
DMF500ml中のｒ−１−カルバモイル−１−ペ
ンチル−シス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン〔酸クロリドか
らNH3を用いて得られる〕34.9ｇの溶液に、
POCl365ｇで攪拌しながら滴下して加える。さら
に１時間攪拌した後、混合物を氷上に注ぎ入れ、
慣用の方法で仕上げるとｒ−１−シアノ−１−ペ
ンチル−シス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。m.
p.：28°；c.p.：63°。Example 3 A solution of 34.9 g of r-1-carbamoyl-1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane [obtained from acid chloride using NH3 ] in 500 ml of DMF
Add 65 g of POCl 3 dropwise with stirring. After stirring for an additional hour, the mixture was poured onto ice.
Work-up in a conventional manner gives r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane. m.
p.: 28°; cp: 63°.
例 ４
テトラメチレンスルホン500ml中のスルフアミ
ド８ｇおよび１−ペンチル−シス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン−ｒ−１−カルボニルクロリド〔４−（４−
ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサノンと
ペンチル−Liとを反応させ、生成物を次いで加水
分解し、得られた１−ペンチル−４−（４−ペン
チルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールをＫ
と、次いでCO2と反応させ、得られた１−ペンチ
ル−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン−ｒ−１−カルボン
酸をSOCl2と反応させることにより得られる〕
36.9ｇの溶液を120°で４時間加熱し、蒸発させ、
次いで慣用の方法で仕上げる。このようにして、
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサンが得られる。m.p.：28°；c.p.：63°。Example 4 8 g of sulfamide and 1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane-r-1-carbonyl chloride [4-(4-
(pentylcyclohexyl)-cyclohexanone and pentyl-Li are reacted, the product is then hydrolyzed, and the resulting 1-pentyl-4-(4-pentylcyclohexyl)-cyclohexanol is reacted with K
and then with CO2 , and the resulting 1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane-r-1-carboxylic acid is reacted with SOCl2 ]
36.9 g of solution was heated at 120° for 4 hours to evaporate,
It is then finished in the customary manner. In this way,
r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane is obtained. mp: 28°; cp: 63°.
例 ５
ジメチルスルホキシド150ml中の4′−ペンチル
ビフエニルイル−４−アセトニトリル〔m.p.：
80°；c.p.：−10°；４−アセチル−4′−ペンチルビ
フエニルから4′−ペンチルビフエニルイル−４−
酢酸（m.p.：160°）および相当するアミド（m.
p.：185°）を経て得られる〕26.3ｇの溶液に、
NaH（パラフイン中50％）６ｇを、次いでジオキ
サン50ml中の１，５−ジブロモペンタン25.3ｇの
溶液を攪拌しながら加える。温度はこの添加中、
冷却により35°以下に保持する。混合物をさらに
２時間攪拌し、イソプロパノールを加え、仕上げ
は常法で行なう。このようにして、１−シアノ−
１−（4′−ペンチル−４−ビフエニルイル）−シク
ロヘキサンが得られる。m.p.：64°。Example 5 4'-Pentylbiphenyl-4-acetonitrile in 150 ml of dimethyl sulfoxide [mp:
80°; cp: -10°; 4-acetyl-4'-pentylbiphenyl to 4'-pentylbiphenylyl-4-
Acetic acid (mp: 160°) and the corresponding amide (m.
p.: 185°)] to 26.3 g of solution obtained through
6 g of NaH (50% in paraffin) are added with stirring, followed by a solution of 25.3 g of 1,5-dibromopentane in 50 ml of dioxane. During this addition, the temperature
Maintain below 35° by cooling. The mixture is stirred for a further 2 hours, isopropanol is added and worked up in the usual manner. In this way, 1-cyano-
1-(4'-pentyl-4-biphenylyl)-cyclohexane is obtained. mp: 64°.
同様にして、相当するアセトニトリル化合物お
よび相当する１，５−ジブロモペンタン化合物か
ら次の化合物が得られる。 Similarly, the following compound is obtained from the corresponding acetonitrile compound and the corresponding 1,5-dibromopentane compound.
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘ
キサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロ
ヘキサン；m.p.：45°；c.p.：25°
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロヘ
キサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘキ
サン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロヘ
キサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロヘ
キサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロヘ
キサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘ
キサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘ
キサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−プロピルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ブチルシクロヘ
キサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ペンチルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン
１−ｒ−シアノ−１−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−シス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−メトキシフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−ブチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−ペンチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロポキシフエニ
ル）−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブトキシフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−プロピルフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−ブチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−ペンチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−ヘキシルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ブチルフエニル）−
シス−４−ヘプチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−ブチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−ペンチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−ヘキシルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−（ｐ−ペンチルフエニル）
−シス−４−ヘプチルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−ｐ−
メトキシフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−ｐ
−プロピルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−ｐ−
プロピルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ｐ
−プロピルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−ｐ
−プロピルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ｐ
−プロピルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−ｐ
−ブチルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−ｐ−
ブチルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ブ
チルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−ブ
チルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ブ
チルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−ペ
ンチルフエニル−シクロヘキサン；c.p.：100°
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−ペン
チルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ペ
ンチルフエニル−シクロヘキサン；m.p.：36°
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−ペ
ンチルフエニル−シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−ペ
ンチルフエニル−シクロヘキサン。 1-r-cyano-1-(trans-4-propylcyclohexyl)-cis-4-propylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-propylcyclohexyl)-cis-4-butylcyclohexane 1-r- Cyano-1-(trans-4-propylcyclohexyl)-cis-4-pentylcyclohexane; mp: 45°; cp: 25° 1-r-cyano-1-(trans-4-propylcyclohexyl)-cis-4- Hexylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-propylcyclohexyl)-cis-4-heptylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-butylcyclohexyl)-cis-4-propylcyclohexane 1- r-cyano-1-(trans-4-butylcyclohexyl)-cis-4-butylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-butylcyclohexyl)-cis-4-pentylcyclohexane 1-r-cyano- 1-(trans-4-butylcyclohexyl)-cis-4-hexylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-butylcyclohexyl)-cis-4-heptylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans -4-pentylcyclohexyl)-cis-4-propylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cis-4-butylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-pentyl cyclohexyl)-cis-4-pentylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cis-4-hexylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cis -4-heptylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cis-4-propylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cis-4-butyl Cyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cis-4-pentylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cis-4-hexylcyclohexane 1-r -Cyano-1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cis-4-heptylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cis-4-propylcyclohexane 1-r-cyano-1 -(trans-4-heptylcyclohexyl)-cis-4-butylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cis-4-pentylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans- 4-heptylcyclohexyl)-cis-4-hexylcyclohexane 1-r-cyano-1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cis-4-heptylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-methoxyphenyl)
-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-methoxyphenyl)
-cis-4-butylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-methoxyphenyl)
-cis-4-pentylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-methoxyphenyl)
-cis-4-hexylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-methoxyphenyl)
-cis-4-heptylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-ethoxyphenyl)
-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-ethoxyphenyl)
-cis-4-butylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-ethoxyphenyl)
-cis-4-pentylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-ethoxyphenyl)
-cis-4-hexylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-ethoxyphenyl)
-cis-4-heptylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-propoxyphenyl)-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-propoxyphenyl)-cis-4-butyl Cyclohexane r-1-cyano-1-(p-propoxyphenyl)-cis-4-pentylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-propoxyphenyl)-cis-4-hexylcyclohexane r-1-cyano -1-(p-propoxyphenyl)-cis-4-heptylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butoxyphenyl)
-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butoxyphenyl)
-cis-4-butylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butoxyphenyl)
-cis-4-pentylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butoxyphenyl)
-cis-4-hexylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butoxyphenyl)
-cis-4-heptylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-propylphenyl)
-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-propylphenyl)
-cis-4-butylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-propylphenyl)
-cis-4-pentylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-propylphenyl)
-cis-4-hexylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-propylphenyl)
-cis-4-heptylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butylphenyl)-
cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butylphenyl)-
Cis-4-butylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butylphenyl)-
Cis-4-pentylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butylphenyl)-
Cis-4-hexylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-butylphenyl)-
Cis-4-heptylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-pentylphenyl)
-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-pentylphenyl)
-cis-4-butylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-pentylphenyl)
-cis-4-pentylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-pentylphenyl)
-cis-4-hexylcyclohexane r-1-cyano-1-(p-pentylphenyl)
-cis-4-heptylcyclohexane r-1-cyano-1-propyl-cis-4-p
-methoxyphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-p-
Methoxyphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-p
-methoxyphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-p
-methoxyphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-p
-methoxyphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-propyl-cis-4-p
-Propylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-p-
Propylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-p
-Propylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-p
-Propylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-p
-Propylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-propyl-cis-4-p
-Butylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-p-
Butylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-butylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-butylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4 -Butylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-propyl-cis-4-pentylphenyl-cyclohexane; cp:100° r-1-cyano-1-butyl-cis-4-pentylphenyl-cyclohexane r-1 -cyano-1-pentyl-cis-4-pentylphenyl-cyclohexane; mp: 36° r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-pentylphenyl-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl- Cis-4-pentylphenyl-cyclohexane.
例 ６
トランス，トランス−４−シアノ−4′−プロピ
ルシクロヘキシル−シクロヘキサン23.3ｇおよび
ブチルブロミド41ｇをトルエン70mlに溶解し、
NaNH2（トルエンとの50％混合物）4.3ｇを加え、
混合物を５時間沸とうさせる。慣用の方法で仕上
げるとｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサンが得られる。m.p.：28°；c.p.：28.5°
同様にして、相当するニトリル化合物のアルキ
ル化により、次の化合物が得られる。Example 6 23.3 g of trans,trans-4-cyano-4'-propylcyclohexyl-cyclohexane and 41 g of butyl bromide were dissolved in 70 ml of toluene,
Add 4.3 g of NaNH 2 (50% mixture with toluene),
Boil the mixture for 5 hours. When worked up by conventional methods, r-1-cyano-1-butyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane is obtained. mp: 28°; cp: 28.5° Similarly, the following compounds are obtained by alkylation of the corresponding nitrile compounds.
ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：57°
ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン；m.p.41°
ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：31°
ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−エチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：41°；c.p.：−30°
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：32°
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p32°；c.p13°
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p：31°；c.p：27°
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：32°；c.p.：42°
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：38°；c.p.：49°
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−イソプロピル−シス−４
−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン；m.p.：73°；c.p.：−30°
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン；m.p.：9°；c.p.：36°
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ト
ランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：39.5°；c.p.：48.5°
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：−8°；c.p.：56°
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：28°；c.p.：63°
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；c.p.：56°
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：17°；c.p.：55°
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：30°；c.p.：55°
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；m.p.：22°；c.p.：56°
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：28°；c.p.：61°
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；c.p.：50°
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；c.p.：50°
ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；c.p.：49°
ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン；m.p.：48°；c.p.：46°
ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−メトキシメチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン；c.p.：−50°
ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−ｐ
−メトキシフエニル−シクロヘキサン
例 ７
ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ヒドロキシフエニル
−シス−４−プロピルシクロヘキサン24.3ｇ、K2
CO36.9ｇ、ヨウ化ヘキシル25ｇおよびDMF250
mlの混合物を80°でかきまぜながら16時間加熱し、
次いで冷却させ、慣用の方法で仕上げる。このよ
うにして、ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ヘキソキシ
フエニル−シス−４−プロピルシクロヘキサンが
得られる。 r-1-cyano-1-methyl-cis-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-methyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r- 1-Cyano-1-methyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-methyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 57 ° r-1-cyano-1-methyl-cis-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-methyl-cis-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r -1-cyano-1-ethyl-cis-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane; mp41° r-1-cyano-1-ethyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane ;mp:31° r-1-cyano-1-ethyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-ethyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl )-cyclohexane r-1-cyano-1-ethyl-cis-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-ethyl-cis-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)- Cyclohexane; mp: 41°; cp: -30° r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-methylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 32° r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane; m.p32°; c.p13° r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 31°; cp: 27° r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 32°; cp: 42° r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 38°; cp: 49° r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-octylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-nonylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-propyl-cis-4-
(trans-4-decylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-isopropyl-cis-4
-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 73°; cp: -30° r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-methylcyclohexyl)-cyclohexane r-1- Cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 9°; cp: 36° r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-hexylcyclohexyl) -Cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-octylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-nonylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-butyl-cis-4-(trans-4-decylcyclohexyl)-cyclohexane r- 1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-methylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 39.5°; cp: 48.5° r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: -8°; cp: 56° r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 28°; cp: 63° r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane; cp: 56° r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-octylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-nonylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-decylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-methylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 17°; cp: 55° r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 30°; cp: 55° r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-octylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-nonylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-decylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-methylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 22°; cp: 56° r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 28°; cp: 61° r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane; cp: 50° r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-octylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-nonylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-decylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-octyl-cis-4-
(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-octyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane; cp: 50° r-1-cyano-1-octyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-octyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-octyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-octyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-nonyl-cis-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-nonyl-cis-4-(trans -4-Propylcyclohexyl)-cyclohexane; cp:49° r-1-cyano-1-nonyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-nonyl-cis-4 -(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-nonyl-cis-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-nonyl-cis-4-( trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-decyl-cis-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-decyl-cis-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-cyclohexane; mp: 48°; cp: 46° r-1-cyano-1-decyl-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-decyl -cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-decyl-cis-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-decyl-cis -4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-methoxymethyl-cis-
4-(trans-4-ethylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-methoxymethyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane r-1-cyano-1-methoxymethyl-cis-
4-(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-cyano-1-methoxymethyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane r-1-cyano-1-methoxymethyl-cis-
4-(trans-4-hexylcyclohexyl)-
Cyclohexane r-1-cyano-1-methoxymethyl-cis-
4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-
Cyclohexane r-1-cyano-1-methoxymethyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane; cp: -50° r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-p
-Methoxyphenyl-cyclohexane Example 7 r-1-cyano-1-p-hydroxyphenyl-cis-4-propylcyclohexane 24.3 g, K 2
6.9g CO 3 , 25g hexyl iodide and 250 DMF
ml of the mixture was heated at 80° for 16 hours with stirring;
It is then allowed to cool and worked up in a conventional manner. In this way, r-1-cyano-1-p-hexoxyphenyl-cis-4-propylcyclohexane is obtained.
同様にして、エーテル化により次の化合物が得
られる。 Similarly, the following compounds are obtained by etherification.
ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ペントキシフエニル
−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ヘプトキシフエニル
−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ｐ−オクトキシフエニル
−シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ｐ−ノノキシフエニル−
シス−４−プロピルシクロヘキサン
ｒ−１−シアノ−１−ｐ−デシルオキシフエニ
ル−シス−４−プロピルシクロヘキサン。 r-1-cyano-1-p-pentoxyphenyl-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-p-heptoxyphenyl-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1- p-Octoxyphenyl-cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-p-nonoxyphenyl-
Cis-4-propylcyclohexane r-1-cyano-1-p-decyloxyphenyl-cis-4-propylcyclohexane.
例 ８
NaH4.8ｇおよびCH3I27.8ｇを１，２−ジメト
キシエタン280ml中のｒ−１−ヒドロキシ−１−
ペンチル−シス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン〔４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サノールをCrO3で酸化して、ケトンを生成させ、
このケトンをペンチル−MgBrと反応させ、生成
物を次いで加水分解することにより得られる〕
29.4ｇの溶液に加える。混合物を70°で５時間加
熱し、冷却し、次いで生成物を水で分解し、次い
で慣用の方法で仕上げるとｒ−１−メトキシ−１
−ペンチル−シス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
m.p.：43°；c.p.：135°。Example 8 4.8 g of NaH and 27.8 g of CH 3 I in 280 ml of 1,2-dimethoxyethane
Pentyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane [oxidation of 4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexanol with CrO3 to generate a ketone;
[obtained by reacting this ketone with pentyl-MgBr and then hydrolyzing the product]
Add to 29.4 g of solution. The mixture is heated at 70° for 5 hours, cooled and the product is decomposed with water and then worked up in conventional manner to give r-1-methoxy-1
-Pentyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane is obtained.
mp: 43°; cp: 135°.
同様にして、エーテル化により次の化合物が得
られる。 Similarly, the following compounds are obtained by etherification.
ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−プロピル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ブチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘキシル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
ｒ−１−メトキシ−１−ヘプチル−シス−４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン
次例は式の化合物を少なくとも１種を含有す
る本発明による誘電体を説明するものである。 r-1-methoxy-1-propyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-propyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-propyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-propyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-propyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-butyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-butyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-butyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-butyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-butyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-pentyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-hexyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-propylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-butylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-hexylcyclohexyl)-cyclohexane r-1-methoxy-1-heptyl-cis-4-
(trans-4-heptylcyclohexyl)-cyclohexane The following example illustrates a dielectric according to the invention containing at least one compound of formula.
例 Ａ
11％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
24％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
21％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
21％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
13％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
10％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル、
の混合物はm.p.：−11°およびc.p.：75°を有する。Example A 11% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 24% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 21% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 21% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 13% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-
A mixture of cyclohexane, 10% 4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans-propylcyclohexyl)-biphenyl, has mp: -11° and cp: 75°.
例 Ｂ
青色染料４，８−ジアミノ−１，５−ジヒドロ
キシ−２−ｐ−メトキシフエニルアントアキノン
２重量部を例Ａによる混合物98重量部に溶解す
る。この染料の順位パラメーターは0.71である。Example B 2 parts by weight of blue dye 4,8-diamino-1,5-dihydroxy-2-p-methoxyphenylanthaquinone are dissolved in 98 parts by weight of the mixture according to Example A. The rank parameter for this dye is 0.71.
例 Ｃ
９％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
19％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
17％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
17％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
10％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
28％ ４−エチル−2′−フルオロ−4′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニ
ル、
の混合物はm.p.−16°およびc.p.66°を有する。Example C 9% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane 19% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane 17% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane 17% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane 10% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-
A mixture of cyclohexane 28% 4-ethyl-2'-fluoro-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl has mp -16° and cp 66°.
例 Ｄ
赤色染料１−ｐ−ジメチルアミノベンジリデン
アミノ−４−ｐ−シアノフエニルアゾナフタレン
２重量部を例Ｃによる混合物98重量部に溶解す
る。この染料の順位パラメーターは0.68である。Example D 2 parts by weight of red dye 1-p-dimethylaminobenzylideneamino-4-p-cyanophenylazonaphthalene are dissolved in 98 parts by weight of the mixture according to Example C. The rank parameter for this dye is 0.68.
例 Ｅ
13％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
27％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
23％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
23％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
14％ １−ｒ−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
の混合物はm.p.：−9°およびc.p.：52°を有する。Example E 13% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 27% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 23% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 23% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 14% 1-r-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-
A mixture of cyclohexane, has mp: −9° and cp: 52°.
例 Ｆ
ビス−（ｐ−イソプロピルフエニル）ペリレン
−３，９−ビス−カルボキシレート１重量部を例
Ｅによる混合物99重量部に溶解する。この染料の
順位パラメーターは0.73である。Example F 1 part by weight of bis-(p-isopropylphenyl)perylene-3,9-bis-carboxylate is dissolved in 99 parts by weight of the mixture according to Example E. The rank parameter for this dye is 0.73.
例 Ｇ
12％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
25％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
22％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
22％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
13％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
６％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルシクロヘキサン−4′−カルボキシレート、
の混合物はm.p.：−10°およびc.p.：59°を有する。Example G 12% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 25% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 22% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 22% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 13% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-
A mixture of cyclohexane, 6% trans-4-propylcyclohexyl trans,trans-4-propylcyclohexylcyclohexane-4'-carboxylate, has mp: -10° and cp: 59°.
例 Ｈ
12％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
24％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
21％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
21％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
13％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
９％ ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボキシレート、
の混合物はm.p.：−11°およびc.p.：63°を有する。Example H 12% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 24% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 21% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 21% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 13% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-
A mixture of cyclohexane, 9% p-trans-4-butylcyclohexylphenyl trans-4-pentylcyclohexanecarboxylate has mp: -11° and cp: 63°.
例 Ｉ
19％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
18％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
11％ ｐ−エトキシフエニル トランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボキシレート
９％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル
28％ ４−エチル−2′−フルオロ−4′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニ
ル
15％ トランス−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−４−プロピルシクロヘキサン、
の混合物はm.p.：−15°およびc.p.：86°を有する。Example I 19% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane 18% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane 11% p-ethoxyphenyl trans-4-
Propylcyclohexanecarboxylate 9% 4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 28% 4-ethyl-2'-fluoro-4'-(trans-4-pentyl) cyclohexyl)-biphenyl 15% trans-1-(p-ethoxyphenyl)
A mixture of -4-propylcyclohexane, has mp: -15° and cp: 86°.
例 Ｊ
18％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
17％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
17％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
10％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
24％ ４−ブチル−２−シアノフエニル ｐ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベン
ゾエート、
14％ トランス−１−（ｐ−エトキシフエニル）
−４−プロピルシクロヘキサン、
の混合物はm.p.：−16°およびc.p.：63°を有する。Example J 18% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 17% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 17% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 10% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 24% 4-butyl-2-cyanophenyl p-
(trans-4-propylcyclohexyl)-benzoate, 14% trans-1-(p-ethoxyphenyl)
-4-Propylcyclohexane, a mixture of has mp: -16° and cp: 63°.
例 Ｋ
19％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン
31％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
33％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
17％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、
の混合物はm.p.：−2°およびc.p.：91°を有する。Example K 19% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane 31% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 33% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
A mixture of cyclohexane, 17% 4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, has mp: -2° and cp: 91°.
例 Ｌ
11％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
25％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
21％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
21％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
13％ ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
８％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−ベンゾエート、
の混合物はm.p.：−11°およびc.p.：60°を有する。Example L 11% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 25% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 21% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 21% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 13% r-1-cyano-1-propyl-cis-
4-(trans-4-heptylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 8% trans-4-propylcyclohexyl p-(trans-4-propylcyclohexyl)
-benzoate, has mp: -11° and cp: 60°.
例 Ｍ
22％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
20％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
18％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
キシレート、
10％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、
30％ ４−エチル−2′−フルオロ−4′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフエニ
ル、
の混合物はm.p.：−12°およびc.p.：92°を有する。Example M 22% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 20% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 18% trans-4-propylcyclohexyl trans-4-pentylcyclohexanecarboxylate, 10% 4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 30% 4- The mixture of ethyl-2'-fluoro-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl has mp: -12° and cp: 92°.
例 Ｎ
17％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
43％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
キシレート、
16％ トランス−４−プロピルシクロヘキシル
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
キシレート、
17％ ４−ブチル−２−シアノフエニル ｐ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベン
ゾエート、
の混合物はm.p.：−16°およびc.p.：58°を有する。Example N 17% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-
Cyclohexane, 43% trans-4-propylcyclohexyl trans-4-propylcyclohexanecarboxylate, 16% trans-4-propylcyclohexyl trans-4-pentylcyclohexanecarboxylate, 17% 4-butyl-2-cyanophenyl p-
The mixture of (trans-4-propylcyclohexyl)-benzoate has mp: -16° and cp: 58°.
例 Ｏ
９％ ２−ｐ−シアノフエニル−５−プロピル
−１，３−ジオキサン、
12％ ２−ｐ−シアノフエニル−５−ブチル−
１，３−ジオキサン、
９％ ２−ｐ−シアノフエニル−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン、
６％ ２−ｐ−オクトキシフエニル−５−ペン
チル−ピリミジン、
５％ ２−ｐ−ノノキシフエニル−５−ペンチ
ル−ピリミジン、
５％ ２−ｐ−ヘプトキシフエニル−５−ヘキ
シル−ピリミジン、
４％ ２−ｐ−ノノキキシフエニル−５−ヘキ
シル−ピリミジン、
６％ ４，4′−ビス−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−ビフエニル、
９％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフエニル、
17％ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、および
18％ ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
の混合物はm.p.：−5°およびc.p.：66°を有する。
この混合物は特に急勾配の特性曲線を有する。Example O 9% 2-p-cyanophenyl-5-propyl-1,3-dioxane, 12% 2-p-cyanophenyl-5-butyl-
1,3-dioxane, 9% 2-p-cyanophenyl-5-pentyl-1,3-dioxane, 6% 2-p-octoxyphenyl-5-pentyl-pyrimidine, 5% 2-p-nonoxyphenyl-5 -pentyl-pyrimidine, 5% 2-p-heptoxyphenyl-5-hexyl-pyrimidine, 4% 2-p-nonoxyphenyl-5-hexyl-pyrimidine, 6% 4,4'-bis-(trans -4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 9% 4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 17% r-1-cyano-1-pentyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
cyclohexane, and 18% r-1-cyano-1-heptyl-cis-
4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
A mixture of cyclohexane, has mp: -5° and cp: 66°.
This mixture has a particularly steep characteristic curve.
Claims (1)
素原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持
たない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として、
CH3、CH3ＯまたはCNを有する１，４−シクロ
ヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体。 ２ ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサンである特許請求の範囲第１項に記載の
化合物。 ３ 式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭
素原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持
たない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置に置換基として、CNを有する
１，４−シクロヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体の製造方法であ
つて、式 R1（A1）n−CH2CN （） （式中R1、A1およびｍは前記の意味を有する）
で示されアセトニトリル化合物を、式 （X1−CH2−CH2）2CH−R2 （） （式中X1はCl，Br，Ｉ，OHまたは反応性のエ
ステル化されたOH基であり、そして、R2は前記
意味を有する）で示される化合物と反応させるこ
とを特徴とする、前記式で表されるシクロヘキ
サン誘導体の製造方法。 ４ 式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭素
原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持た
ない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として
CNを有する１，４−シクロヘキシレン基を表わ
す〕で表わされるシクロヘキサン誘導体の製造方
法であつて、式 Q1−A3CN （） 〔式中Q1は(a)R1−（A1）n−または (b)R2−であり、そして A3は非置換の１，４−シクロヘキシレン基で
あり、そしてR1，R2，A1およびｍは前記の意味
を有する〕で示されるニトリル化合物を、式 Q2−X1 （） 〔式中Q2は(a)R2−または (b)R1−（A1）n−であり、そして X1はCl，Br，Ｉ，OHまたは反応性のエステ
ル化されたOH基であり、R1，R2，A1およびｍ
は前記の意味を有する〕で示される化合物と反応
させることを特徴とする、前記式で表わされる
シクロヘキサン誘導体の製造方法。 ５ 少なくとも２種の液晶成分を含有する電気光
学表示素子用の液晶誘電体であつて、少なくとも
１種の成分が式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭素
原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持た
ない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として、
CH3，CH3ＯまたはCNを有する１，４−シクロ
ヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体であることを特
徴とする、電気光学表示素子用の液晶誘電体。 ６ 少なくとも２種の液晶成分を有する液晶誘電
体を含有し、そして、少なくともその１種の成分
が式 R1−（A1）n−Ａ−R2 （） 〔式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭素
原子を有し、そして１個よりも多い鎖分枝を持た
ない直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わ
し、この基中に存在する１個のCH2基は酸素原子
で置き換えられていてもよく、 A1は、１，４−フエニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、 Ａは１−位置または４−位置に置換基として、
CH3，CH3ＯまたはCNを有する１，４−シクロ
ヘキシレン基を表わし、 ｍは１または２であり；そして ｍ＝２の場合には、２個の基A1は相互に同一
または異なつていてもよい〕 で示されるシクロヘキサン誘導体であることを特
徴とする、電気光学表示素子。[Claims] 1 Formula R 1 −(A 1 ) n −A−R 2 () [wherein R 1 and R 2 each have from 1 to 10 carbon atoms, and more than 1 Represents a straight-chain or branched alkyl group without many chain branches, one CH 2 group present in this group may be replaced with an oxygen atom, A 1 is 1, 4-phenylene group or 1,4-
represents a cyclohexylene group, A is a substituent at the 1-position or 4-position,
represents a 1,4-cyclohexylene group with CH 3 , CH 3 O or CN, m is 1 or 2; and when m=2, the two groups A 1 are mutually the same or different; A cyclohexane derivative represented by 2 r-1-cyano-1-pentyl-cis-4-
The compound according to claim 1, which is (trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane. 3 Formula R 1 −(A 1 ) n −A−R 2 ( ) [wherein R 1 and R 2 each have 1 to 10 carbon atoms and have more than 1 chain branch] represents a straight-chain or branched alkyl group, one CH 2 group present in this group may be replaced with an oxygen atom, and A 1 is a 1,4-phenylene group or a 1,4-phenylene group. ,4-
represents a cyclohexylene group, A represents a 1,4-cyclohexylene group with CN as a substituent in the 1-position, m is 1 or 2; and in the case of m=2, two groups A 1 may be the same or different from each other] A method for producing a cyclohexane derivative represented by the formula R 1 (A 1 ) n -CH 2 CN () (wherein R 1 , A 1 and m has the meaning given above)
An acetonitrile compound represented by the formula (X 1 -CH 2 -CH 2 ) 2 CH-R 2 () where X 1 is Cl, Br, I, OH or a reactive esterified OH group. , and R 2 has the above meaning.) A method for producing a cyclohexane derivative represented by the above formula. 4 Formula R 1 −(A 1 ) n −A−R 2 ( ) [wherein R 1 and R 2 each have 1 to 10 carbon atoms and have more than 1 chain branch] represents a straight-chain or branched alkyl group, one CH 2 group present in this group may be replaced with an oxygen atom, and A 1 is a 1,4-phenylene group or a 1,4-phenylene group. ,4-
represents a cyclohexylene group, A is a substituent at the 1-position or 4-position
1,4-cyclohexylene group having CN] A method for producing a cyclohexane derivative represented by the formula Q 1 −A 3 CN ( ) [wherein Q 1 is (a)R 1 −(A 1 ) n - or (b) R 2 -, and A 3 is an unsubstituted 1,4-cyclohexylene group, and R 1 , R 2 , A 1 and m have the meanings given above. A nitrile compound is defined by the formula Q 2 −X 1 () [wherein Q 2 is (a) R 2 − or (b) R 1 −(A 1 ) n −, and X 1 is Cl, Br, I, OH or a reactive esterified OH group, R 1 , R 2 , A 1 and m
has the above-mentioned meaning] A method for producing a cyclohexane derivative represented by the above formula. 5 A liquid crystal dielectric for an electro-optical display element containing at least two liquid crystal components, wherein the at least one component has the formula R 1 −(A 1 ) n −A−R 2 () [wherein R 1 and R 2 each represent a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and without more than 1 chain branch, in which 1 CH 2 groups may be replaced with oxygen atoms, and A 1 is a 1,4-phenylene group or a 1,4-phenylene group.
represents a cyclohexylene group, A is a substituent at the 1-position or 4-position,
represents a 1,4-cyclohexylene group with CH 3 , CH 3 O or CN, m is 1 or 2; and when m=2, the two groups A 1 are mutually the same or different; ] A liquid crystal dielectric for an electro-optical display element, characterized in that it is a cyclohexane derivative represented by the following. 6 Contains a liquid crystal dielectric having at least two liquid crystal components, and at least one of the components has the formula R 1 −(A 1 ) n −A−R 2 () [wherein R 1 and R 2 are each represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and without more than 1 chain branch, in which one CH 2 The group may be substituted with an oxygen atom, and A 1 is a 1,4-phenylene group or a 1,4-phenylene group.
represents a cyclohexylene group, A is a substituent at the 1-position or 4-position,
represents a 1,4-cyclohexylene group with CH 3 , CH 3 O or CN, m is 1 or 2; and when m=2, the two groups A 1 are mutually the same or different; ] An electro-optic display element characterized by being a cyclohexane derivative represented by the following.
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1983
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- 1983-08-26 JP JP58155140A patent/JPS5962533A/en active Granted
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