【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ソルベント型繊維
処理剤及びその処理方法に関する。更に詳しくはポリエ
ステル、ナイロンなどの合成繊維、ウール、綿などの天
然繊維及びその混紡品に対して、制電性、撥水・撥油性
、ＳＲ性、深色性、抗ピリング性などの複合多機能を付
与するためのソルベント型繊維処理剤及びその処理方法
に関する。
【従来の技術】
【０００２】■ 背景
近年、合成繊維や天然繊維を素材とする衣料品、インテ
リア用品、寝装具、カーシートなどの繊維製品において
は、静電気の発生を防止することにより、埃がつき難い
と共に、汚れがつき難く、かつ落ち易いこと、毛玉が発
生しないこと、水を撥くことなど、製品の機能性向上、
多機能化などの要望が大きい。
【０００３】■ 従来技術の問題点
しかし、これまで、制電性、撥水・撥油性、ＳＲ性、深
色性、抗ピリング性など複合多機能を付与する繊維処理
剤は存在していない。特に制電性と撥水・撥油性は相反
する性質であって、制電性を付与すると撥水・撥油性が
消失する。逆に撥水・撥油性を付与すると制電性が消失
してしまう。従って、従来の繊維処理剤は、例えばパー
フルオロアルキル基を含有するアクリレートホモポリマ
ーのエマルジョンによる撥水・撥油性の付与、特開平１
−２８２３９２号に記載されているパーフルオロアルキ
ル基を含有するポリオルガノシロキサンによる深色性の
付与のように単一機能を付与するだけである。さらに、
特開昭６１−８７６５５号公報に記載されているフルオ
ロアルキル−カルバミル（メタ）アクリレート及びその
ポリマーも対象繊維に撥水・撥油性を付与するに過ぎな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明が解決を
意図する課題は、合成繊維、天然繊維及びその混紡品を
素材とする繊維製品に対し、一剤でもって制電性、撥水
・撥油性、ＳＲ性、深色性、抗ピリング性などの複合多
機能を付与し又はこれら諸性質を向上せしめうるソルベ
ント型繊維処理剤及びその処理方法を提供することであ
る。
【課題を解決するための手段】
【０００５】■ 概要
本発明は上記課題を克服するため鋭意研究を重ね達成さ
れたものである。すなわち、
（ａ） 下記一般式（Ｉ）
【化１】で表される（メタ）アクリルアミド化合物又は
下記一般式（ＩＩ）
【化２】で表わされる（メタ）アクリレート化合物（以
下ａ成分という）と（ｂ） 少なくとも１個以上のフッ
素と二重結合を含有するフルオロ化合物（以下ｂ成分と
いう）との共重合体を主成分とするソルベント型繊維処
理剤である。以下、発明を構成する要素などにつき項分
けして説明する。
【０００６】■ （ａ） 成分
本発明における（ａ） 成分である一般式（Ｉ） の化
合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミノエチル（メタ
）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエタノールジアミノエチ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−ジエチ
レングリコールアミノエチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−ｔｅｒｔ− ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’− トリエタノールジアミノエチル（メタ）ア
クリルアミド等が挙げられる。
【０００７】また一般式（ＩＩ）の化合物としては、例
えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、ジエタノールアミノ
エチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールア
ミノエチル（メタ）アクリレート、メチルエチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノメチル（
メタ）アクリレート、エタノールアミノメチル（メタ）
アクリレート、ジブチルアミノメチル（メタ）アクレー
ト等が例示される。
【０００８】■ （ｂ） 成分
次に、本発明における（ｂ） 成分は、（ａ） 成分と
共重合性を有する含フッ素化合物であれば良く、例えば
パーフルオロアルキル基を含有するアクリレート化合物
、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロパン、
フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、テトラフルオロブタ
ジエン、テトラフルオロプロパンメチルシリケートエラ
ストマーなどがある。
【０００９】なお、上記（ａ） 及び（ｂ） 成分は、
単一化合物ばかりでなく、２種類以上の混合物で用いら
れてもよい。
【００１０】■ 重合比
発明の目的とするソルベント型繊維処理剤の複合機能を
バランスよく発揮させるのに（ａ） 成分と（ｂ） 成
分とを、（ａ） ０．１ 〜５０重量％、好ましくは１
０〜３０重量％（ｂ） ５０〜９９．９重量％、好まし
くは７０〜９０重量％の割合で共重合させる。
【００１１】共重合時における（ａ） 成分の割合が０
．１ 重量％未満の割合になると、制電性、ＳＲ性が発
揮されなくなり、逆に５０重量％を超えると、撥水・撥
油性、深色性が発揮できない。
【００１２】■ 補助的重合成分
共重合体中には、本発明の目的とする複合機能を実質的
に低下させない範囲内で、かつ各機能を特長的に向上さ
せるため、他の共単量体、例えば塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、アクリロニトリ
ル、アクリルアミド、酢酸ビニル、スチレンなどのビニ
ル化合物またはビニリデン化合物、あるいはＮ−メチロ
ール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリル
アミドブチルエーテル、Ｎ−ブトキシ（メタ）アクリル
アミド、２−ヒドロキシ（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどの架橋性基
含有単量体などを１種類以上共重合させることができる
。
【００１３】■ 共重合反応
共重合反応は、重合開始剤の存在下に、約４０〜１２０
℃で溶液重合法によって行なわれる。反応溶媒として
は、例えば１，１，１−トリクロロエタン、パークロロ
エチレン、トリクロロトリフルオロエタンなどのハロゲ
ン化炭化水素、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル、アセトン
、メチルエチルケトンなどのケトンなどが用いられる。
【００１４】重合開始剤としては、例えばビス（４−ブ
チルシクロヘキシル）パーオキシカーボネート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルベンジルアミンなど溶液重合で一般的に用い
られる触媒であればどれでも使用できる。使用濃度は、
通常溶液重合で使用される基準でよく、単量体に対し０
．１ 〜２．０ 重量％である。
【００１５】■ 使用法
本発明ソルベント型繊維処理剤の使用に際しては、この
ようにして得られた固形分濃度２０〜４０重量％の溶液
重合液を、パークロロエチレンなどの溶剤を用いて通常
繊維材料に処理される濃度、例えば０．２５〜２重量％
まで稀釈する。
【００１６】このソルベント型繊維処理剤は、もちろん
単独で使用できるが、架橋性のある他の化合物、例えば
未反応のＮＣＯ基を持つウレタン−プレポリマーと併用
することにより、本発明の目的とする諸性能が恒久的に
保持でき、耐久性に極めて優れたものとなる。
【００１７】本発明ソルベント型繊維処理剤は、浸漬処
理またはスプレーで付与後、溶剤の蒸発温度以上に加熱
することにより、溶剤が除かれてその主成分が繊維に吸
着する。すなわち、２０〜５０℃で処理液に浸漬するか
または処理液をスプレーした後、サーモゾル処理などの
加熱処理を施すことにより吸着させるのがよい。ここで
、サーモゾル処理とは、乾熱処理の１種であり、熱風に
よって高温下で短時間の内に行なう加熱処理を意味する
。因に、好ましい加熱処理温度は、処理方法や繊維材料
によって異なっており、例えば、ポリエステル繊維をサ
ーモゾル処理する場合には、１２０ 〜２００ ℃が好
ましく、１５０ 〜１８０ ℃が特に好ましい。特に、
１２０ 〜２００ ℃で１０〜２００ 秒間、好ましく
は１５０ 〜１８０ ℃で２０〜１００ 秒間サーモゾ
ル処理を施すと、優れた諸性能が発揮される。また、ポ
リアミド繊維、アクリル繊維、ウール混紡品を加熱処理
する場合は、１００ 〜１１０ ℃で行なうのが好まし
い。なおこの際、処理液中に染料、柔軟剤などの他の繊
維用処理剤を添加することができる。
【００１８】■ 対象繊維
本発明ソルベント型繊維処理剤によって処理される繊維
製品としては、例えばポリエステル繊維（ポリエチレン
フタレート、ポリブチレンテレフタレートなど）、ポリ
アミド繊維（４−ナイロン、６−ナイロン、６，６−ナ
イロンなど）、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維、レ
ーヨンなどの合成繊維、綿、ウールなどの天然繊維及び
その混紡品などが挙げられる。
【００１９】
【作用】（ａ） 成分と（ｂ） 成分との共重合体は、
繊維材料に吸着し、該材料に対し制電性、撥水・撥油性
、ＳＲ性、深色性、抗ピリング性などの複合多機能を付
与する。
【００２０】
【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、例示は当然説明用のもので、発明思想の限定を意
図したものではない。
【００２１】■ 使用単量体
一般式（Ｉ） の化合物として、Ｎ，Ｎ−ジエタノール
ジアミノエチルアクリルアミド［ＤＥＤＡＡ］ または
Ｎ，Ｎ ジエタノールアミノエチルメタクリルアミド［
ＤＥＡＭＡ］ 、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド［Ｄ
ＭＡ］ 及びＮ，Ｎ，Ｎ’− トリエタノールジアミノ
エチルアクリルアミド［ＴＥＤＡＡ］ を用いた。
【００２２】また一般式（ＩＩ）の化合物として、ジメ
チルアミノエチルアクリレート［ＤＡＡ］ またはジメ
チル・アミノエチルメタクリレート［ＤＡＭ］ 、ジエ
チレングリコール・アミノエチルアクリレート［ＤＥＧ
Ａ］、ジブチルアミノメチルメタアクリレート［ＤＢＡ
ＭＭ］ を選んだ。
【００２３】更に（ｂ） 成分として、テトラフルオロ
エチレン［ＴＦＥ］ 、パーフルオロエチルアクリレー
ト［ＰＦＥＡ］又はフッ化ビニリデン［ＦＶＤ］ を代
表的化合物として選択した。
【００２４】■ 合成例
これらの化合物と塩化ビニリデン［ＶＤＣｌ］、２−ヒ
ドロキシ（メタ）アクリレート［ＨＭＡ］ の各所定量
、及びビス（４−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカ
ーボネート０．４ｇ、２，２’− アゾビスイソブチロ
ニトリル０．８ｇ、パークロロエチレン２５０．４ｇを
容量５００ｍｌ の冷却管付ガラス製反応容器内に仕込
み、窒素ガス気流下で撹拌して十分に混合、分散させた
後、昇温させ、７０℃で４時間共重合反応させて、それ
ぞれ有効成分濃度２５．０重量％のソルベント型繊維処
理剤を得た。得られた各繊維処理剤の共重合体の組成を
表１に示す。表中の数字の単位は重量％である。
【００２５】
【表１】
【００２６】■ 使用例
上記合成例により得られた各ソルベント型繊維処理剤を
、それぞれ固形分濃度が所定濃度になるようにパークロ
ロエチレン等の溶剤で稀釈し、稀釈液中に各種試験布を
表２に示す条件で浸漬後、マングル絞り、乾燥、熱処理
の順序で処理した後、次の各試験を行った。なお比較例
として、ポリフルオロアルキルカルバミルアクリレート
（比較例１）、ポリテトラフルオロエチレン（比較例２
）、ポリフルオロシリコーン（比較例３）、パーフルオ
ロアルキルポリオルガノシロキサン（比較例４）及びジ
メチルアミノエチルアクリレートポリマー（比較例５）
についても同様の試験を実施し、以下の測定法に従って
評価した。
【００２７】
【表２】
【００２８】（１） 制電性評価
２０℃−４０％ＲＨの恒温恒湿室で１６時間放置後、同
条件で測定。半減期の測定はオネストメーターを使用し
、測定方法はＪＩＳ Ｌ−１０９４Ａ法に準ずる。摩
擦帯電圧の測定はロータリースタティックテスターを使
用し、測定方法はＪＩＳ Ｌ−１０９４Ｂ法に準ずる
。摩擦布は綿金巾を使用。摩擦開始３分後の帯電圧を測
定する。
（２） 撥水性評価
測定方法はＪＩＳ Ｌ−１０９２に準ずる。
（３） 撥油性評価
測定方法はＡＡＴＣＣ １１８−１９８３に準ずる。
（４） ＳＲ性評価
測定方法はＡＡＴＣＣ １１８−１９８３ Ｂ重油
法に準ずる。ＤＣ（ドライクリーニング）条件はＪＩＳ
Ｌ−０２１７ ４０１法に準ずる。
（５） 深色性評価
６０°表面反射率（Ｌ値）、表面発色濃度（Ｋ／Ｓ）
及び未処理布（ブランク）に対する色差（△Ｅ）を測色
色差計Ｚ−１００１Ｐ（日本電色工業製）で測定。なお
、試験布として黒色染色布を使用した。
（６） 抗ピリング性評価
測定方法はＪＩＳ Ｌ−１０７６ Ａ法に準ずる。
（７） 耐久性の評価
洗濯試験（ＪＩＳ Ｌ−０２１７ １０３法）また
はドライクリーニング試験（ＪＩＳ Ｌ−０２１７
４０１法）を行った後の各性能を評価した。
【００２９】以上の各試験の結果を表３、表４に示した
。同表中、「初期」とは加工上り（処理直後）を示し、
「ＤＣ５」とはドライクリーニング試験を５回繰返し後
を示し、「ＨＬ１０」とは洗濯試験を１０回繰返し後を
示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】表３、表４の結果から、本発明のソルベン
ト型繊維処理剤は、処理繊維製品に対し、優れた制電性
、撥水・撥油性、ＳＲ性、深色性、抗ピリング性を付与
することが分る。これに反し、比較例１の処理剤は、初
期における撥水・撥油性は良好であるが、ドライクリー
ニング後の撥水・撥油性、ＳＲ性、洗濯後の制電性、深
色性及び抗ピリング性の各性能が不良である。また比較
例４の剤ではＳＲ性が、比較例３では深色性が良好であ
るだけで、他の諸性能は不良である。さらに、（ａ）
成分単独の重合体である比較例５では、制電性のみが良
好で他の諸性能は不良であり、また（ｂ） 成分単独の
重合体である比較例２では、撥水・撥油性は良好である
が、他の性能は不良である。このように、比較例の剤で
は、単一の機能を付与できても、複合的に多機能性を付
与することは出来ない。
【発明の効果】本発明の繊維処理剤は、合成繊維、天然
繊維及びそれらの混紡品からなる布帛材料に対し、一工
程でもって制電性、撥水・撥油性、ＳＲ性、深色性及び
抗ピリング性などの多機能を複合的に付与し又はそれら
諸性質を向上させるため、繊維仕上工程の合理化に貢献
する。Description: [0001] The present invention relates to a novel solvent-type fiber treatment agent and a treatment method thereof. More specifically, synthetic fibers such as polyester and nylon, natural fibers such as wool and cotton, and their blends have composite properties such as antistatic properties, water/oil repellency, SR properties, deep color properties, and anti-pilling properties. The present invention relates to a solvent type fiber treatment agent for imparting functions and a treatment method thereof. [Prior Art] ■ Background In recent years, textile products such as clothing, interior goods, bedding, car seats, etc. made of synthetic fibers or natural fibers have become dust-free by preventing the generation of static electricity. Improved functionality of the product, such as being hard to get dirty and easy to remove, not pilling, and repelling water.
There is a strong demand for multi-functionality. [0003] Problems with the Prior Art However, up to now, there has been no fiber treatment agent that imparts multiple functions such as antistatic properties, water/oil repellency, SR properties, deep color properties, and anti-pilling properties. In particular, antistatic properties and water/oil repellency are contradictory properties, and when antistatic properties are imparted, water/oil repellency disappears. Conversely, if water or oil repellency is imparted, the antistatic property will disappear. Therefore, conventional fiber treatment agents include, for example, imparting water and oil repellency by emulsions of acrylate homopolymers containing perfluoroalkyl groups, and
It merely imparts a single function, such as the imparting of bathochromic properties by a polyorganosiloxane containing a perfluoroalkyl group, as described in No. 282392. moreover,
The fluoroalkyl-carbamyl (meth)acrylate and its polymer described in JP-A No. 61-87655 merely impart water and oil repellency to target fibers. Problem to be Solved by the Invention The problem to be solved by the present invention is to provide antistatic and repellent properties with a single agent to textile products made from synthetic fibers, natural fibers, and blends thereof. The object of the present invention is to provide a solvent-type fiber treatment agent capable of imparting complex multifunctionality such as water/oil repellency, SR property, bathochromic property, and anti-pilling property, or improving these properties, and a treatment method thereof. [Means for Solving the Problems] ■ Overview The present invention has been achieved through intensive research to overcome the above problems. That is, (a) a (meth)acrylamide compound represented by the following general formula (I) [Chemical 1] or a (meth)acrylate compound represented by the following general formula (II) [Chemical 2] (hereinafter referred to as component a); (b) A solvent-type fiber treatment agent whose main component is a copolymer of at least one fluorine and a fluoro compound containing a double bond (hereinafter referred to as component b). Hereinafter, the elements constituting the invention will be explained in sections. ■ (a) Component The compound of general formula (I) which is the (a) component in the present invention includes, for example, N,N-dimethyl (meth)acrylamide, N,N-diethanolaminoethyl (meth)acrylamide. , N,N-diethanoldiaminoethyl (meth)acrylamide, N,N-dimethylacrylamide, N,N-diethylacrylamide, N-diethyleneglycolaminoethyl (meth)acrylamide,
N-tert-butyl (meth)acrylamide, N,
Examples include N,N'-triethanoldiaminoethyl (meth)acrylamide. Examples of the compound of general formula (II) include dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate, t-butylaminoethyl (meth)acrylate, diethanolaminoethyl (meth)acrylate, diethyleneglycolamino Ethyl (meth)acrylate, methylethylaminoethyl (meth)acrylate, dimethylaminomethyl (
meth)acrylate, ethanolaminomethyl(meth)
Examples include acrylate, dibutylaminomethyl (meth)acrylate, and the like. ■ (b) Component Next, the (b) component in the present invention may be any fluorine-containing compound that is copolymerizable with the (a) component, such as an acrylate compound containing a perfluoroalkyl group, a tetrafluorocarbon compound, etc. Fluoroethylene, hexafluoropropane,
Examples include vinyl fluoride, vinylidene fluoride, tetrafluorobutadiene, and tetrafluoropropane methylsilicate elastomer. [0009] The above components (a) and (b) are:
Not only a single compound but also a mixture of two or more types may be used. [0010] Polymerization ratio In order to exhibit the composite functions of the solvent-type fiber treatment agent aimed at in the invention in a well-balanced manner, components (a) and (b) should be contained in an amount of 0.1 to 50% by weight, preferably is 1
0 to 30% by weight (b) Copolymerized in a proportion of 50 to 99.9% by weight, preferably 70 to 90% by weight. [0011] The proportion of component (a) during copolymerization is 0.
．． If the proportion is less than 1% by weight, antistatic properties and SR properties will not be exhibited, while if it exceeds 50% by weight, water/oil repellency and deep color properties will not be exhibited. ■ Auxiliary polymerization component In the copolymer, other comonomers may be added to the extent that they do not substantially reduce the composite functions that are the object of the present invention, and in order to characteristically improve each function. , vinyl or vinylidene compounds such as vinyl chloride, vinylidene chloride, benzyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, acrylonitrile, acrylamide, vinyl acetate, styrene, or N - One type of crosslinkable group-containing monomer such as methylol (meth)acrylamide, N-methylol acrylamide butyl ether, N-butoxy (meth)acrylamide, 2-hydroxy (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, etc. It is possible to copolymerize the above. ■ Copolymerization reaction The copolymerization reaction is carried out in the presence of a polymerization initiator at approximately 40 to 120
It is carried out by solution polymerization method at ℃. Examples of the reaction solvent include halogenated hydrocarbons such as 1,1,1-trichloroethane, perchloroethylene, and trichlorotrifluoroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, acetone, Ketones such as methyl ethyl ketone are used. Examples of the polymerization initiator include bis(4-butylcyclohexyl) peroxycarbonate, N,N
- Any catalyst commonly used in solution polymerization can be used, such as dimethylbenzylamine. The concentration used is
Standards normally used in solution polymerization may be used, and 0
．． 1 to 2.0% by weight. [0015] Usage When using the solvent-type fiber treatment agent of the present invention, the solution polymerization solution with a solid content concentration of 20 to 40% by weight thus obtained is treated with ordinary fibers using a solvent such as perchlorethylene. Concentration at which the material is treated, e.g. 0.25-2% by weight
dilute to [0016] This solvent-type fiber treatment agent can of course be used alone, but it can be used in combination with other crosslinking compounds, such as urethane prepolymers having unreacted NCO groups, to achieve the object of the present invention. Various performances can be maintained permanently and the durability is extremely excellent. The solvent-type fiber treatment agent of the present invention is applied by dipping or spraying and then heated to a temperature higher than the evaporation temperature of the solvent, thereby removing the solvent and adsorbing the main component onto the fibers. That is, it is preferable to adsorb the material by immersing it in a treatment liquid at 20 to 50[deg.] C. or spraying the treatment liquid, and then subjecting it to heat treatment such as thermosol treatment. Here, the thermosol treatment is a type of dry heat treatment, and means a heat treatment performed using hot air at a high temperature for a short period of time. Incidentally, the preferable heat treatment temperature varies depending on the treatment method and the fiber material. For example, when polyester fibers are subjected to thermosol treatment, 120 to 200°C is preferable, and 150 to 180°C is particularly preferable. especially,
Thermosol treatment at 120-200°C for 10-200 seconds, preferably at 150-180°C for 20-100 seconds, provides excellent performance. Further, when heat treating polyamide fibers, acrylic fibers, and wool blend products, it is preferable to carry out the heat treatment at 100 to 110°C. At this time, other fiber processing agents such as dyes and softeners may be added to the processing liquid. ■Target fibers Examples of textile products treated with the solvent-type fiber treatment agent of the present invention include polyester fibers (polyethylene phthalate, polybutylene terephthalate, etc.), polyamide fibers (4-nylon, 6-nylon, 6,6- nylon, etc.), acrylic fibers, polyolefin fibers, synthetic fibers such as rayon, natural fibers such as cotton and wool, and blends thereof. [Operation] The copolymer of component (a) and component (b) is
It is adsorbed to fiber materials and imparts complex multifunctional properties such as antistatic properties, water/oil repellency, SR properties, deep color properties, and anti-pilling properties to the materials. [Examples] Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the examples are of course for illustrative purposes and are not intended to limit the idea of the invention. ■ Monomer used As the compound of general formula (I), N,N-diethanoldiaminoethyl acrylamide [DEDAA] or N,N diethanolaminoethyl methacrylamide [
DEAMA], N,N-dimethylacrylamide [D
MA] and N,N,N'-triethanoldiaminoethyl acrylamide [TEDAA] were used. Further, as the compound of general formula (II), dimethylaminoethyl acrylate [DAA], dimethyl aminoethyl methacrylate [DAM], diethylene glycol aminoethyl acrylate [DEG]
A], dibutylaminomethyl methacrylate [DBA
MM] was selected. Furthermore, as the component (b), tetrafluoroethylene [TFE], perfluoroethyl acrylate [PFEA], or vinylidene fluoride [FVD] was selected as a representative compound. ■ Synthesis Example These compounds, predetermined amounts of vinylidene chloride [VDCl], 2-hydroxy(meth)acrylate [HMA], and 0.4 g of bis(4-butylcyclohexyl) peroxycarbonate, 2,2'- 0.8 g of azobisisobutyronitrile and 250.4 g of perchlorethylene were placed in a 500 ml glass reaction vessel equipped with a cooling tube, stirred under a nitrogen gas stream to thoroughly mix and disperse, and then the temperature was raised. A copolymerization reaction was carried out at 70° C. for 4 hours to obtain solvent-type fiber treatment agents each having an active ingredient concentration of 25.0% by weight. Table 1 shows the composition of the copolymer of each fiber treatment agent obtained. The units of numbers in the table are % by weight. [Table 1] [0026] ■ Usage example Each solvent-type fiber treatment agent obtained in the above synthesis example is diluted with a solvent such as perchlorethylene so that the solid content concentration becomes a predetermined concentration. After immersing various test fabrics in the liquid under the conditions shown in Table 2, the fabrics were subjected to mangle squeezing, drying, and heat treatment in this order, and then the following tests were conducted. As comparative examples, polyfluoroalkylcarbamyl acrylate (comparative example 1), polytetrafluoroethylene (comparative example 2)
), polyfluorosilicone (Comparative Example 3), perfluoroalkylpolyorganosiloxane (Comparative Example 4) and dimethylaminoethyl acrylate polymer (Comparative Example 5)
A similar test was also carried out for , and evaluation was made according to the following measurement method. [Table 2] (1) Antistatic property evaluation: Measured under the same conditions after being left in a constant temperature and humidity room at 20° C. and 40% RH for 16 hours. The half-life was measured using an honest meter, and the measurement method was in accordance with the JIS L-1094A method. A rotary static tester was used to measure the frictional charging voltage, and the measurement method conformed to the JIS L-1094B method. Use a cotton cloth for the friction cloth. Measure the electrostatic voltage 3 minutes after the start of friction. (2) Water repellency evaluation measurement method conforms to JIS L-1092. (3) The oil repellency evaluation measurement method conforms to AATCC 118-1983. (4) The SR property evaluation measurement method conforms to AATCC 118-1983 B heavy oil method. DC (dry cleaning) conditions are JIS
According to L-0217 401 method. (5) Bathochromic evaluation 60° surface reflectance (L value), surface color density (K/S)
And the color difference (ΔE) with respect to untreated cloth (blank) was measured using a colorimeter Z-1001P (manufactured by Nippon Denshoku Kogyo). Note that a black dyed cloth was used as the test cloth. (6) The anti-pilling property evaluation measurement method is based on JIS L-1076 A method. (7) Evaluation of durability Washing test (JIS L-0217 103 method) or dry cleaning test (JIS L-0217
401 method) was evaluated. The results of the above tests are shown in Tables 3 and 4. In the table, "initial" refers to the finished state (immediately after processing).
"DC5" indicates after repeating the dry cleaning test 5 times, and "HL10" indicates after repeating the washing test 10 times. [Table 3] [Table 4] From the results in Tables 3 and 4, the solvent-type fiber treatment agent of the present invention has excellent antistatic properties and water repellency for treated fiber products. - It can be seen that it provides oil repellency, SR properties, deep color properties, and anti-pilling properties. On the other hand, the treatment agent of Comparative Example 1 has good water and oil repellency at the initial stage, but water and oil repellency after dry cleaning, SR property, antistatic property after washing, bathochromic property and resistance. Each performance of pilling property is poor. Moreover, the agent of Comparative Example 4 only had good SR properties, and the agent of Comparative Example 3 only had good bathochromic properties, but other properties were poor. Furthermore, (a)
In Comparative Example 5, which is a polymer consisting of component (b) alone, only the antistatic property is good and other properties are poor, and in Comparative Example 2, which is a polymer consisting of component (b) alone, water and oil repellency are poor. Good, but other performances are poor. As described above, although the agent of the comparative example can impart a single function, it cannot impart multifunctionality in a complex manner. Effects of the Invention The fiber treatment agent of the present invention can improve antistatic properties, water/oil repellency, SR properties, and deep color properties in one step for fabric materials made of synthetic fibers, natural fibers, and blends thereof. It contributes to the rationalization of the fiber finishing process by imparting multiple functions such as anti-pilling and anti-pilling properties or improving these properties.