JPH0422914B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機ニトリルとジアルカノールアミン
との反応により二環アミドアセタールを製造する
方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing bicyclic amide acetals by reaction of organic nitriles and dialkanolamines.
ジアルカノールアミン例えばジエタノールアミ
ンとアルキルニリルとの反応による二環アミドア
セタールの合成は比較的低い収率（30〜40％）で
あることが「アンゲヴアンドウテ ヘミー」85，
（1973）に報告されている。同様な方法が西独国
特許公報第2344607号明細書に開示されている。
この合成に使用される温度は120〜180℃の範囲の
温度である。米国特許出願第641242号（出願日：
1984年８月16日）には、かかる方法においてニト
リルのジアルカノールアミンへの添加を低速で行
い、アンモニアをこれが生成するにつれて除去す
ることにより収率が改善されることが記載されて
いる。また二環アミドアセタールの製造方法およ
び反応は「シンセシス（Synthsis）」（1971）第16
〜26頁に記載されている。 Synthesis of bicyclic amide acetals by the reaction of dialkanolamines, e.g. diethanolamine, with alkylnilyls has been shown to have relatively low yields (30-40%), according to Angewandoutehchemy 85.
(1973). A similar method is disclosed in German Patent No. 2344607.
The temperatures used for this synthesis range from 120 to 180°C. U.S. Patent Application No. 641242 (filing date:
(August 16, 1984) describes that in such a process the yield is improved by adding the nitrile to the dialkanolamine slowly and removing the ammonia as it is formed. The production method and reaction of bicyclic amide acetals are also described in "Synthesis" (1971), Volume 16.
Described on pages ~26.
120〜180℃において、普通アルカリ金属のよう
な触媒の存在下に、ジアルカノールアミンとニト
リルとを反応させることによる二環アミドアセタ
ールの合成は低収率であることが載されている
が、このような温度におけるジアルカノールアミ
ンと二環アミドアセタールとの反応は開示されて
いない。二環アミドアセタールはすべて周囲圧力
下に170℃より高い温度で沸謄し、かかる温度で
はジアルカノールアミンと二環アミドアセタール
とが反応するので、従来方法では低収率を避ける
ことができなかつた。 It has been reported that the synthesis of bicyclic amide acetals by reacting dialkanolamines with nitriles at 120-180°C, usually in the presence of a catalyst such as an alkali metal, has a low yield. The reaction of dialkanolamines with bicyclic amide acetals at such temperatures is not disclosed. All bicyclic amide acetals boil at temperatures higher than 170°C under ambient pressure, and at such temperatures dialkanolamines and bicyclic amide acetals react, so low yields could not be avoided in conventional methods. .
本発明の目的は有機ニトリルとジアルカノール
アミンとから高収率で二環アミドアセタールを製
造する方法を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a method for producing a bicyclic amide acetal from an organic nitrile and a dialkanolamine in high yield.
本発明は有機ニトリルとジアルカノールアミン
とから二環アミドアセタールを製造するに当り、
反応を常温〜140℃の範囲の温度で行い、次いで
反応生成物から前記二環アミドアセタールを、有
機ニトリル、２〜20個の炭素原子を有する炭化水
素および２〜20個の炭素原子を有する炭化水素エ
ーテルからなる群から選定した溶媒で抽出するこ
とを特徴とする二環アミドアセタールの製造方法
により、この目的を達成する。 In the present invention, in producing a bicyclic amide acetal from an organic nitrile and a dialkanolamine,
The reaction is carried out at a temperature ranging from room temperature to 140°C, and then the bicyclic amide acetal is extracted from the reaction product as organic nitrile, hydrocarbon having 2 to 20 carbon atoms, and carbonization having 2 to 20 carbon atoms. This object is achieved by a process for the production of bicyclic amide acetals, which is characterized in that the extraction is carried out with a solvent selected from the group consisting of hydrogen ethers.
上述の特定の溶媒による溶媒抽出を使用して反
応混合物から二環アミドアセタールを分離するこ
とにより著しく高い収率が得られることは従来全
く知られていない。抽出に用いる溶媒は過剰量の
出発原料であるニトリル自体とすることもでき
る。 It was not previously known that significantly higher yields could be obtained by separating bicyclic amide acetals from reaction mixtures using solvent extraction with the specific solvents mentioned above. The solvent used for extraction can also be an excess of the starting nitrile itself.
本発明方法によつて生成する二環アミドアセタ
ールは、次式（）：
（式中のｎは０または１、ＲおよびR″はそれ
ぞれ独立に水素原子、１〜10個の炭素原子を有す
るアルキル基、または６〜12個の炭素原子を有す
るアリール基を示し、ｎが１である場合には、
R′は１〜20個の炭素原子を有するアルキル基、
６〜14個の炭素原子を有するアリール基、または
７〜20個の炭素原子を有するアルカリール基を示
し、ｎが２である場合には、R′は１〜18個の炭
素原子を有するアルキレン基、６〜14個の炭素原
子を有するアリーレン基、または７〜20個の炭素
原子を有するアルカリーレン基を示す）で表わさ
れる化合物である。 The bicyclic amide acetal produced by the method of the present invention has the following formula (): (In the formula, n is 0 or 1, R and R'' each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and n is If it is 1, then
R' is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
represents an aryl group having 6 to 14 carbon atoms or an alkaryl group having 7 to 20 carbon atoms, and when n is 2, R' is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms; a group, an arylene group having 6 to 14 carbon atoms, or an alkalylene group having 7 to 20 carbon atoms).
本発明においては、二環アミドアセタールの蒸
留前に二環アミドアセタールを溶媒抽出により分
離することによつて、生成した二環アミドアセタ
ールを高収率で得ることができることを見出し
た。本発明方法では、有機ニトリルとジアルカノ
ールアミンとの反応を常温〜140℃の反応温度で
行い、反応混合物をほぼ常温で抽出処理して二環
アミドアセタール生成物を単離する。反応混合物
から二環アミドアセタールを抽出するのに好適な
溶媒は、２〜20個の炭素原子を有する炭化水素お
よび炭化水素エーテルであり、最も好ましい溶媒
はペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル
のような脂肪族炭化水素、並びにベンゼンおよび
トルエンのような芳香族炭化水素である。出発原
料であるニトリル自体を本発明方法における抽出
溶媒として使用することもできる。抽出の際に二
環アミドアセタールは選択的に溶媒層中に入り、
ジアルカノールアミンおよび触媒並びに高沸点副
生物は反応混合物の残部に留まる。次いで抽出さ
れた二環アミドアセタールをニトリルおよび溶媒
と共に収率を損なうことなく所望の温度において
分留することができる。過剰量のニトリルを使用
すると他の溶媒が不必要になることが多い。二環
アミドアセタールを含有するニトリルは反応混合
物の残部から分離し、容易に単離することができ
る。 In the present invention, it has been found that by separating the bicyclic amide acetal by solvent extraction before distilling the bicyclic amide acetal, the bicyclic amide acetal produced can be obtained in high yield. In the method of the present invention, the reaction between the organic nitrile and the dialkanolamine is carried out at a reaction temperature of room temperature to 140° C., and the reaction mixture is extracted at about room temperature to isolate the bicyclic amide acetal product. Suitable solvents for extracting the bicyclic amide acetal from the reaction mixture are hydrocarbons and hydrocarbon ethers having 2 to 20 carbon atoms, the most preferred solvents being pentane, hexane, heptane, petroleum ether, etc. aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene. The starting nitrile itself can also be used as extraction solvent in the process of the invention. During extraction, the bicyclic amide acetal selectively enters the solvent layer,
The dialkanolamine and catalyst and high boiling by-products remain in the remainder of the reaction mixture. The extracted bicyclic amide acetal can then be fractionated with the nitrile and solvent at the desired temperature without loss of yield. Using excess nitrile often eliminates the need for other solvents. The nitrile containing bicyclic amide acetal can be separated from the rest of the reaction mixture and easily isolated.
本発明方法において有用な有機ニトリルは１〜
20個の炭素原子を有する脂肪族モノニトリル、７
〜15個の炭素原子を有する芳香族モノニトリル、
８〜20個の炭素原子を有するアルカリールモノニ
トリル、３〜22個の炭素原子を有する脂肪族ジニ
トリル、および８〜16個の炭素原子を有する芳香
族ジニトリル、および９〜21個の炭素原子を有す
るアルカリ−ルジニトリルである。 The organic nitriles useful in the process of the invention are from 1 to
Aliphatic mononitrile with 20 carbon atoms, 7
aromatic mononitrile with ~15 carbon atoms,
alkarylmononitriles with 8 to 20 carbon atoms, aliphatic dinitriles with 3 to 22 carbon atoms, and aromatic dinitriles with 8 to 16 carbon atoms, and 9 to 21 carbon atoms. It is an alkaline dinitrile with
本発明方法において、有用なジアルカノールア
ミンは次の一般式：
HOC（Ｒ）2CH2NHCH2C（R″）2OH
（式中のＲおよびR″は上述のものと同一のも
のを示す）で表わされる置換もしくは未置換のジ
アルカノールアミンである。 The dialkanolamines useful in the process of the invention have the general formula: HOC(R) 2 CH 2 NHCH 2 C(R″) 2 OH, where R and R″ are as defined above. ) is a substituted or unsubstituted dialkanolamine.
次に本発明を実験例について説明する。 Next, the present invention will be explained using experimental examples.
実験例 １
ジエタノールアミン（0.26ｇ）と、式（）で
表わされ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原
子、R′がベンジル基を示す二環アミドアセター
ル（0.5ｇ）とを密閉小型反応器内で混合し、絶
えずかきまぜながら160℃において２1/2時間加熱
した。混合物を気液クロマトグラフイーで分析し
た結果、ジエタノールアミンの約７重量％と二環
アミドアセタールの約55重量％とが反応していた
（すなわち存在していなかつた）。Experimental Example 1 Diethanolamine (0.26 g) and a bicyclic amide acetal (0.5 g) represented by the formula (), where n is 1, R and R'' are hydrogen atoms, and R' is a benzyl group. The mixture was mixed in a closed small reactor and heated at 160° C. for 21/2 hours with constant stirring. Gas-liquid chromatography analysis of the mixture revealed approximately 7% by weight of diethanolamine and 55% by weight of bicyclic amide acetal. was reacting (i.e. did not exist).
実験例 ２
ジエタノールアン（1.8ｇ）と、式（）で表
わされ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原子、
R′がメチル基を示す二環アミドアセタール（1.3
ｇ）とを小型反応器内で混合し、120℃において
３時間加熱し、次いで150℃において、150時間加
熱した。混合物を気液クロマトグラフイーで分析
した結果、出発物質であるジエタノールアミンの
約20重量％および二環アミドアセタールの約25重
量％が反応したことが分かつた。Experimental Example 2 Diethanolane (1.8 g), represented by the formula (), where n is 1, R and R'' are hydrogen atoms,
Bicyclic amide acetal (1.3
g) in a small reactor and heated at 120°C for 3 hours and then at 150°C for 150 hours. Analysis of the mixture by gas-liquid chromatography showed that about 20% by weight of the starting materials diethanolamine and about 25% by weight of the bicyclic amide acetal had reacted.
実験例 ３
ジエタノールアミン（1.05ｇ）と式（）で表
わされ、式中のｎが１、ＲおよびR′が水素原子、
R′がメチル基を示す二環アミドアセタール（1.25
ｇ）とを混合し、120℃において３時間加熱した。
気液クロマトグラフイーで分析した結果、各反応
体の約２重量％のみが消費されたことが分かつ
た。Experimental Example 3 Diethanolamine (1.05g) is represented by the formula (), where n is 1, R and R' are hydrogen atoms,
Bicyclic amide acetal in which R′ is a methyl group (1.25
g) and heated at 120°C for 3 hours.
Analysis by gas-liquid chromatography showed that only about 2% by weight of each reactant was consumed.
実験例 ４
117.15ｇのベンジルニトリルおよび105.14ｇの
ジエタノールアミンを使用して従来技術（西独国
特許公報第1344607号）の方法を行つた。反応は
140℃において約20時間行つた。反応混合物を気
液クロマトグラフイーで分析した結果、約65重量
％の式（）で表わされ、ｎが１、Ｒおよび
R″が水素原子、R′がベンジル基を示す生成物と、
約10重量％のベンジルニトリルおよび約４重量％
のジエタノールアミンとが存在することが分かつ
た。この反応混合物を減圧下に分留した。生成物
が高沸点であるため、蒸留がまの温度を約150℃
まで上昇して110〜120℃／0.6〜２mmHgにおいて
生成物を留出させる必要があつた。この結果二環
アミドアセタールの全収率は41％であつた。かま
残（95％、約43重量％）は生成物である二環アミ
ドアセタールを痕跡量含有するにすぎないことが
分かつた。かま残は粘度で高く、これは分子量の
一層大きい副生物であることを示す。上述の結果
から、蒸留による単離中に生成物である二環アミ
ドアセタールの約14重量％が損失したことが分か
つた。Experimental Example 4 The process of the prior art (DE 1344607) was carried out using 117.15 g of benzylnitrile and 105.14 g of diethanolamine. The reaction is
The test was carried out at 140°C for about 20 hours. As a result of analyzing the reaction mixture by gas-liquid chromatography, it was found that approximately 65% by weight of the reaction mixture is expressed by the formula (), where n is 1, R and
A product in which R″ is a hydrogen atom and R′ is a benzyl group,
about 10% by weight benzylnitrile and about 4% by weight
It was found that diethanolamine exists. The reaction mixture was fractionally distilled under reduced pressure. Because the product has a high boiling point, the temperature of the distillation kettle is set to approximately 150℃.
It was necessary to distill the product at a temperature of 110-120°C/0.6-2 mmHg. As a result, the total yield of bicyclic amide acetal was 41%. The kettle residue (95%, approximately 43% by weight) was found to contain only trace amounts of the product bicyclic amide acetal. The residue is higher in viscosity, indicating a by-product of higher molecular weight. The above results showed that about 14% by weight of the product bicyclic amide acetal was lost during isolation by distillation.
実験例 ５
２モル％のナトリウムを含有するジエタノール
アミン（25.6ｇ）と、ベンゾニトリル（25ｇ）と
を混合し、窒素の存在下に100℃において56時間
加熱した。反応混合物を気液クロマトグラフイー
で分析した結果、約38重量％の式（）で表わさ
れ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原子、
R′がフエニル基を示す二環アミドアセタールが
生成したことが分かつた。反応混合物を常温に戻
し、１回に40mlのヘキサンおよび20mlのトルエン
を使用して３回抽出することにより、生成物およ
び未反応ベンゾニトリルをジエタノールアミンお
よび触媒から分離した。抽出物を一緒にしてから
気液クロマトグラフイーで分析した結果、主成分
は未反応ベンゾニトリルおよび二環アミドアセタ
ール生成物であり、ジエタノールアミンは痕跡量
（１重量％未満）含有されているにすぎず、他方
残留物は主としてジエタノールアミンであり、痕
跡量（１〜２重量％）の二環アミドアセタールお
よびニトリルを含有していることが分かつた。抽
出物から溶媒を除去し、残留物を分留した結果二
環アミドアセタール（78〜79℃／0.02mmHg）の
収率は35％であつた、この実験は、蒸留工程前に
生成物の抽出分離を行う場合には、生成物の損失
は本質的に起こらず、二環アミドアセタールとジ
エタノールアミンとの間に起こる可能性のある反
応が阻止されたことを示すものである。Experimental Example 5 Diethanolamine (25.6 g) containing 2 mol% sodium and benzonitrile (25 g) were mixed and heated at 100° C. for 56 hours in the presence of nitrogen. As a result of analyzing the reaction mixture by gas-liquid chromatography, it was found that approximately 38% by weight was expressed by the formula (), where n is 1, R and R'' are hydrogen atoms,
It was found that a bicyclic amide acetal in which R' represents a phenyl group was produced. The reaction mixture was brought to room temperature and the product and unreacted benzonitrile were separated from diethanolamine and catalyst by extraction three times using 40 ml of hexane and 20 ml of toluene each time. Analysis of the combined extracts by gas-liquid chromatography revealed that the main components were unreacted benzonitrile and bicyclic amide acetal products, with only trace amounts (less than 1% by weight) of diethanolamine. On the other hand, the residue was found to be primarily diethanolamine, containing trace amounts (1-2% by weight) of bicyclic amide acetals and nitriles. After removing the solvent from the extract and fractionating the residue, the yield of bicyclic amide acetal (78-79℃/0.02mmHg) was 35%. When the separation is carried out, there is essentially no loss of product, indicating that any possible reaction between the bicyclic amide acetal and diethanolamine is inhibited.
実験例 ６
２モル％のナトリウムを含有するジエタノール
アミン52.7ｇと、90.7ｇのウンデシルニトリルと
を使用して実験例５の操作を繰返した。100℃に
おいて72時間反応させた後に、反応混合物を気液
クロマトグラフイーで分析した結果、約42重量％
の式（）で表わされ、式中のｎが１、Ｒおよび
R″が水素原子、R′がウンデシル基を示す二環ア
ミドアセタールが生成したことが分かつた。ペン
タン（１回に50mlを使用して３回）で抽出し、抽
出物を分留した結果、二環アミドアセタール生成
物を約52ｇ（収率38％より大）得た。Experimental Example 6 The operation of Experimental Example 5 was repeated using 52.7 g of diethanolamine containing 2 mol % sodium and 90.7 g of undecylnitrile. After reacting at 100°C for 72 hours, the reaction mixture was analyzed by gas-liquid chromatography and found to be about 42% by weight.
It is represented by the formula (), where n is 1, R and
It was found that a bicyclic amide acetal in which R″ is a hydrogen atom and R′ is an undecyl group was produced. After extraction with pentane (3 times using 50 ml each time) and fractional distillation of the extract, Approximately 52 g (greater than 38% yield) of bicyclic amide acetal product was obtained.
実験例 ７
約50重量％のジエタノールアミンと、約45重量
％の式（）で表わされ、式中のｎが１、Ｒおよ
びR″が水素原子、R′がメチル基を示す二環アミ
ドアセタールと、約５重量％のアセトニトリルと
を含有する40ｇの混合物を常温において。１回に
80mlのペンタンを使用して３回抽出した。抽出物
を一緒にして分析した結果、二環アミドアセター
ルの全体の95％が抽出されていることが分かつ
た。抽出されなかつた残留物を気液クロマトグラ
フイーで分析した結果、ジエタノールアミンが主
成分であり、約５重量％の二環アミドアセタール
を含有していることが分かつた。Experimental Example 7 About 50% by weight of diethanolamine and about 45% by weight of a bicyclic amide acetal represented by the formula (), where n is 1, R and R″ are hydrogen atoms, and R′ is a methyl group. and about 5% by weight of acetonitrile at room temperature.
Extracted three times using 80 ml of pentane. Analysis of the combined extracts showed that 95% of the total bicyclic amide acetal was extracted. Analysis of the unextracted residue by gas-liquid chromatography revealed that diethanolamine was the main component and it contained about 5% by weight of bicyclic amide acetal.
実験例 ８
20重量％の実験例７の二環アミドアセタールと
80重量％のジエタノールアミンとの混合物を作つ
た。溶媒としてアセトニトリルを使用し、実験例
７と同様にして二環アミドアセタールを抽出によ
り分離した。抽出後に残つた残留物を気液クロマ
トグラフイーで分析した結果、ジエタノールアミ
ンが約95重量％存在し、二環アミドアセタールが
約５重量％存在していることが分かつた。Experimental Example 8 20% by weight of the bicyclic amide acetal of Experimental Example 7 and
A mixture was made with 80% by weight diethanolamine. Bicyclic amide acetal was separated by extraction in the same manner as in Experimental Example 7 using acetonitrile as a solvent. Gas-liquid chromatography analysis of the residue remaining after the extraction revealed that diethanolamine was present in an amount of about 95% by weight and bicyclic amide acetal was present in an amount of about 5% by weight.
実験例 ９
アセトニトリル（83.8ｇ、2.04モル）と、触媒
として２モル％（ジエタノールアミンに対し）の
ナトリウムを含有するジエタノールアミン（88.2
ｇ、0.84モル）とを79℃において30時間反応させ
て式（）で表わされ、ｎが１、ＲおよびR″が
水素原子、R′がメチル基を示す二環アミドアセ
タールを75％の収率で得た。未反応の出発物質お
よび触媒からの二環アミドアセタールの分離は溶
媒としてペンタンを使用して行つた。ペンタンに
より93.5重量％の二環アミドアセタールが抽出さ
れたが、ジエタノールアミンは抽出されてないこ
とが分かつた（気液クロマトグラフイー）。抽出
後に残つた母液は、ガスクロマトグラフイーによ
り93.5重量％の未反応ジエタノールアミンおよび
6.5重量％の二環アミドアセタールを含有してい
ることが分かつた。Experimental Example 9 Acetonitrile (83.8 g, 2.04 mol) and diethanolamine (88.2
g, 0.84 mol) at 79°C for 30 hours to form a bicyclic amide acetal represented by the formula () in which n is 1, R and R″ are hydrogen atoms, and R′ is a methyl group. Separation of the bicyclic amide acetal from unreacted starting material and catalyst was carried out using pentane as solvent. Pentane extracted 93.5% by weight of the bicyclic amide acetal, while diethanolamine It was found that no extraction had occurred (gas-liquid chromatography).The mother liquor remaining after extraction was analyzed by gas chromatography to reveal 93.5% by weight of unreacted diethanolamine and
It was found to contain 6.5% by weight of bicyclic amide acetal.
Claims (1)
二環アミドアセタールを製造するに当り、 反応を常温〜140℃の範囲の温度で行い、次い
で反応生成物から前記二環アミドアセタールを、
有機ニトリル、２〜20個の炭素原子を有する炭化
水素および２〜20個の炭素原子を有する炭化水素
エーテルからなる群から選定した溶媒で抽出する
ことを特徴とする二環アミドアセタールの製造方
法。 ２ 二環アミドアセタールは次式（）： （式中のｎは０または１、ＲおよびR″はそれ
ぞれ独立に水素原子、１〜10個の炭素原子を有す
るアルキル基、または６〜12個の炭素原子を有す
るアリール基を示し、ｎが１である場合には、
R′は１〜20個の炭素原子を有するアルキル基、
６〜14個の炭素原子を有するアリール基、または
７〜20個の炭素原子を有するアルカリール基を示
し、ｎが２である場合には、R′は１〜18個の炭
素原子を有するアルキレン基、６〜14個の炭素原
子を有するアリーレン基、または７〜20個の炭素
原子を有するアルカリーレン基を示す）で表わさ
れる化合物である特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ 有機ニトリルは１〜20個の炭素原子を有する
脂肪族モノニトリル、７〜15個の炭素原子を有す
る芳香族モノニトルリ、８〜20個の炭素原子を有
するアルカリールモノニトリル、３〜22個の炭素
原子を有する脂肪族ジニトリル、および８〜16個
の炭素原子を有する芳香族ジニトリル、および９
〜21個の炭素原子を有するアルカリールジニトリ
ルからなる群から選定した化合物である特許請求
の範囲第２項記載の方法。 ４ ジアルカノールアミンは式：HOC（Ｒ）
2CH2NHCH2C（R″）OHで表わされる化合物で
ある特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 溶媒は有機ニトリルおよび２〜20個の炭素原
子を有する炭化水素からなる群から選定した溶媒
である特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 有機ニトリルはベンジルニトリルであり、ジ
アルカノールアミンはジエタノールアミンであ
り、溶媒はヘキサンおよびトルエンである特許請
求の範囲第４項記載の方法。 ７ 有機ニトリルはウンデシルニトリルであり、
ジアルカノールアミンはジエタノールアミンであ
り、溶媒はペンタンである特許請求の範囲第４項
記載の方法。 ８ 有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジア
ルカノールアミンはジエタノールアミンであり、
溶媒はペンタンおよびアセトニトリルである特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ９ 有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジア
ルカノールアミンはジエタノールアミンであり、
溶媒はアセトニトリルである特許請求の範囲第４
項記載の方法。 １０ 有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジ
アルカノールアミンはジエタノールアミンであ
り、溶媒はペンタンである特許請求の範囲第４項
記載の方法。[Claims] 1. In producing a bicyclic amide acetal from an organic nitrile and a dialkanolamine, the reaction is carried out at a temperature in the range of room temperature to 140°C, and then the bicyclic amide acetal is produced from the reaction product.
1. A method for producing a bicyclic amide acetal, which comprises extraction with a solvent selected from the group consisting of organic nitriles, hydrocarbons having 2 to 20 carbon atoms, and hydrocarbon ethers having 2 to 20 carbon atoms. 2 Bicyclic amide acetal has the following formula (): (In the formula, n is 0 or 1, R and R'' each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and n is If it is 1, then
R' is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
represents an aryl group having 6 to 14 carbon atoms or an alkaryl group having 7 to 20 carbon atoms, and when n is 2, R' is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms; 2. The method according to claim 1, wherein the compound is a compound represented by the following formula: an arylene group having 6 to 14 carbon atoms, or an alkaline group having 7 to 20 carbon atoms. 3 Organic nitriles include aliphatic mononitriles with 1 to 20 carbon atoms, aromatic mononitriles with 7 to 15 carbon atoms, alkaryl mononitriles with 8 to 20 carbon atoms, 3 to 22 carbon atoms. Aliphatic dinitriles with carbon atoms, and aromatic dinitriles with 8 to 16 carbon atoms, and 9
3. The method of claim 2, wherein the compound is selected from the group consisting of alkaryl dinitrile having .about.21 carbon atoms. 4 Dialkanolamine has the formula: HOC(R)
3. The method of claim 3, wherein the compound is a compound represented by 2 CH 2 NHCH 2 C(R″)OH. 5. The solvent is selected from the group consisting of organic nitriles and hydrocarbons having 2 to 20 carbon atoms. 6. The method according to claim 4, wherein the organic nitrile is benzylnitrile, the dialkanolamine is diethanolamine, and the solvents are hexane and toluene. 7 The organic nitrile is undecylnitrile,
5. The method according to claim 4, wherein the dialkanolamine is diethanolamine and the solvent is pentane. 8 Organic nitrile is acetonitrile, dialkanolamine is diethanolamine,
5. The method of claim 4, wherein the solvents are pentane and acetonitrile. 9 Organic nitrile is acetonitrile, dialkanolamine is diethanolamine,
Claim 4, wherein the solvent is acetonitrile
The method described in section. 10. The method according to claim 4, wherein the organic nitrile is acetonitrile, the dialkanolamine is diethanolamine, and the solvent is pentane.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/736,052 US4652655A (en) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | Bicyclic amide acetals are prepared from organic nitriles and dialkanol amines at below about 140° C. and product is isolated by solvent extraction |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63130595A JPS63130595A (en) | 1988-06-02 |
| JPH0422914B2 true JPH0422914B2 (en) | 1992-04-20 |
Family
ID=24958317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27305986A Granted JPS63130595A (en) | 1985-05-20 | 1986-11-18 | Production of bicyclic amidoacetal |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63130595A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153287A (en) * | 1984-08-16 | 1986-03-17 | アツシユランド オイル インコーポレーテツド | Manufacture of bicyclic amide acetal |
-
1986
- 1986-11-18 JP JP27305986A patent/JPS63130595A/en active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153287A (en) * | 1984-08-16 | 1986-03-17 | アツシユランド オイル インコーポレーテツド | Manufacture of bicyclic amide acetal |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63130595A (en) | 1988-06-02 |
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