JPH04180064A - Formation of color filter protecting material and protecting layer - Google Patents
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Landscapes
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本RFiAはカラーフィルターの表面保護材およびカラ
ーフィルターの表面保護層の形成法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present RFiA relates to a surface protection material for a color filter and a method for forming a surface protection layer for a color filter.
[従来の技術]
液晶表示素子などのカラーフィルターは、通常、染色法
、染料分散法、顔料分散法、印刷法および電着法などの
方法により製造されるが、一般には表面保護の目的およ
び/または染色法で製造される鳩舎の防染の目的で、赤
、緑、青といった着色層上に、保護層を形成している。[Prior Art] Color filters for liquid crystal display elements and the like are usually manufactured by dyeing methods, dye dispersion methods, pigment dispersion methods, printing methods, electrodeposition methods, etc., but generally for the purpose of surface protection and/or Alternatively, a protective layer is formed on the red, green, and blue colored layers for the purpose of resisting dyeing of pigeon houses manufactured using the dyeing method.
従来、この表面保護材としてはアクリル系のエポキシ樹
脂が知られていた(例えば、特開昭Eil=292GO
4号公報)。Conventionally, acrylic epoxy resins have been known as this surface protection material (for example, JP-A-Sho Eil=292GO
Publication No. 4).
[発明が解決しようとする課題]
上記液晶表示素子などのカラーフィルターの製造におい
ては、シール部分の密着性、および実装端子部分におけ
る透明導電材料と回路基板部分の接続の信頼性向上のた
めカラーフィルタ一部分以外の保護膜を除去し、ガラス
表面上に保護膜を介さずに直接、該透明導電材料を形成
することが求められている。上記の保護材では、保護膜
の不要部分の除去にはドライエツチングが必要であるが
装置の大型化、生産性の低下などプロセス適応上問題が
あった。[Problems to be Solved by the Invention] In the production of color filters for the above-mentioned liquid crystal display elements, color filters are used to improve the adhesion of the sealing part and the reliability of the connection between the transparent conductive material and the circuit board part in the mounting terminal part. There is a need to remove all but a portion of the protective film and form the transparent conductive material directly on the glass surface without using the protective film. The above-mentioned protective material requires dry etching to remove unnecessary portions of the protective film, but there are problems with process adaptation, such as increased equipment size and reduced productivity.
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討した結
果、塗布後の活性エネルギー線照射および現像により不
要部分の除去が可能で、かつ、耐熱性、耐薬品性、透明
性など本用途に必要とされる各種特性にも優れた表面保
護材並びにカラーフィルターの表面保護層の形成法を見
いだし、本発明に到達した。すなわち本発明は、下記表
面保護材(I)〜(■)および表面保護層の形成法(2
−1)、 (Z −2)により構成される。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors found that unnecessary parts can be removed by irradiation with active energy rays and development after coating, and the material is heat resistant and resistant. The present invention was achieved by discovering a method for forming a surface protective material and a surface protective layer for color filters that are excellent in various properties required for this application, such as chemical properties and transparency. That is, the present invention provides the following surface protection materials (I) to (■) and the method for forming a surface protection layer (2).
-1) and (Z -2).
表面保護材(I): (メタ)アクリル酸とビニル単量
体との共重合体(A−1)、光重合性単量体(B)およ
び光重合開始剤(C)を組み合わせてなることを特徴と
するカラーフィルターの表面保護材。Surface protection material (I): A combination of a copolymer (A-1) of (meth)acrylic acid and a vinyl monomer, a photopolymerizable monomer (B), and a photopolymerization initiator (C). A surface protection material for color filters featuring:
表面保護材(■): (メタ)アクリル酸とビニル単量
体との共重合体(A−1)、光重合性単量体(B)、光
重合開始剤(C)、分子中にエポキシ基を少なくとも2
個有するエポキシ化合物(D)およびエポキシ硬化剤(
E)を組み合わせてなることを特徴とするカラーフィル
ターの表面保護材。Surface protection material (■): Copolymer of (meth)acrylic acid and vinyl monomer (A-1), photopolymerizable monomer (B), photopolymerization initiator (C), epoxy in the molecule At least 2 groups
Epoxy compound (D) and epoxy curing agent (
A surface protection material for a color filter, characterized by being made by combining E).
表面保護材(III):(メタ)アクリル酸とビニル単
量体との共重合体(A−1)とグリシジル(メタ)アク
リレートとの反応物(A−2)、 光重合性単量体(
B)および光重合開始剤(C)を組み合わせてなること
を特徴とするカラーフィルターの表面保護材。Surface protection material (III): reaction product of copolymer (A-1) of (meth)acrylic acid and vinyl monomer and glycidyl (meth)acrylate (A-2), photopolymerizable monomer (
A surface protection material for a color filter, comprising a combination of B) and a photopolymerization initiator (C).
表面保護材(rV):(メタ)アクリル酸とビニル単量
体との共重合体とグリシジル(メタ)アクリレートとの
反応物(A −2)、光重合性単量体(B)、光重合開
始剤(C)、分子中にエポキシ基を少なくとも2個有す
るエポキシ化合物(D)およびエポキシ硬化剤(E)を
組み合わせてなるこきを特徴とするカラーフィルターの
表面保護材。Surface protection material (rV): reaction product of copolymer of (meth)acrylic acid and vinyl monomer and glycidyl (meth)acrylate (A-2), photopolymerizable monomer (B), photopolymerization A surface protection material for a color filter, characterized by a combination of an initiator (C), an epoxy compound (D) having at least two epoxy groups in the molecule, and an epoxy curing agent (E).
表面保護層の形成法(Z−1):表面保護材(I)また
は(DI)をカラーフィルター上に塗布後、所定部位の
みに活性エネルギー線を照射したものを、アルカリ性水
溶液による現像処理により未硬化部分を除去し、必要に
より活性エネルギー線の照射および/または加熱処理す
ることを特徴とするカラーフィルターの表面保護層の形
成法。Method for forming a surface protective layer (Z-1): After coating the surface protective material (I) or (DI) on a color filter, active energy rays are irradiated only on predetermined areas, and then the surface protective material (I) or (DI) is coated on a color filter, and then the surface protective material (I) or (DI) is irradiated with active energy rays only at predetermined areas. A method for forming a surface protective layer of a color filter, which comprises removing a cured portion and, if necessary, irradiating with active energy rays and/or heat-treating.
表面保護層の形成法(Z−1):表面保護材(It)ま
たは(mV)の表面保護材をカラーフィルター上に塗布
後、所定部位のみに活性エネルギー線を照射したものを
、アルカリ性水溶液による現像処理により未硬化部分を
除去した後、加熱処理することを特徴とするカラーフィ
ルターの表面保護層の形成法。Formation method of surface protective layer (Z-1): After applying the surface protective material (It) or (mV) on the color filter, active energy rays are irradiated only on predetermined areas, and then the surface protective material (It) or (mV) is applied with an alkaline aqueous solution. A method for forming a surface protective layer of a color filter, which comprises removing uncured portions by development treatment and then heat treatment.
本発明において、該共重合体(A−1)としては、アク
リル酸および/またはメタクリル酸と1種または2種以
上の他のビニル単量体との共重合体などが挙げられる。In the present invention, examples of the copolymer (A-1) include copolymers of acrylic acid and/or methacrylic acid and one or more other vinyl monomers.
この他のビニル単量体の具体例としては、アクリル酸ま
たはメタクリル酸のエステル(アクリル酸メチル、メタ
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチ
ル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−n−ブチル、メタ
クリル酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタ
クリル酸−t−ブチル、ベンジルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メ
タクリル酸フェニル、テトラフルオロプロピルアクリレ
ートなど); ビニル基含有芳香族化合物(スチレン、
p−ヒドロキシスチレン、p−アセトキシスチレン、α
−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルナフタ
レンなど);アミド化合物(N−メチロールアクリルア
ミド、N−メチロールメタクリルアミド、アクリルアミ
ド、メタクリルアミドなど);並びに、アクリロニトリ
ルが挙げられる。これらのうち現像性の制御の点から、
アクリル酸またはメタクリル酸のエステル、ビニル基含
有芳香族化合物が好ましい。Specific examples of other vinyl monomers include esters of acrylic acid or methacrylic acid (methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate, n-butyl acrylate, methacrylic acid). -n-butyl, isobutyl methacrylate, t-butyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, hydroxyethyl methacrylate, phenyl methacrylate, tetrafluoropropyl acrylate, etc.); Vinyl group-containing aromatic compounds (styrene,
p-hydroxystyrene, p-acetoxystyrene, α
-methylstyrene, p-methylstyrene, vinylnaphthalene, etc.); amide compounds (N-methylol acrylamide, N-methylol methacrylamide, acrylamide, methacrylamide, etc.); and acrylonitrile. Among these, from the point of view of developing property control,
Acrylic acid or methacrylic acid esters and vinyl group-containing aromatic compounds are preferred.
該共重合体(A−1)はアルカリ水溶液への溶解性の点
から、アクリル酸またはメタクリル酸に由来するカルボ
キシル基の含有モル比が10〜90%であることが好ま
しく、共重合体の重量平均分子量はポリスチレン換算で
1,000〜500.000が好ましく、より好ましく
は2,000〜100,000である。From the viewpoint of solubility in an alkaline aqueous solution, the copolymer (A-1) preferably has a molar content of carboxyl groups derived from acrylic acid or methacrylic acid of 10 to 90%, and the weight of the copolymer The average molecular weight is preferably 1,000 to 500,000, more preferably 2,000 to 100,000 in terms of polystyrene.
共重合体(A−1)として好ましいものの具体例として
は、アクリル酸/メタクリル酸イソブチル共重合体、ア
クリル酸/メタクリル酸−n−ブチル共重合体、アクリ
ル酸/ベンジルアクリレート共重合体、メタクリル酸/
α−メチルスチレン共重合体、アクリル酸/メタクリル
酸メチル/ベンジルアクリレート共重合体、メタクリル
酸/ベンジルメタクリレート/アクリル酸−n−ブチル
共重合体、アクリル酸/メタクリル酸エチル/アクリル
酸−n−ブチル共重合体、アクリル酸/メタクリル酸メ
チル/α−メチルスチレン共重合体、メタクリル酸/ア
クリル酸エチル/α−メチルスチレン共重合体、アクリ
ル酸/アクリル酸エチル/ベンジルアクリレート/α−
メチルスチレン共重合体が挙げられる。Specific examples of preferred copolymers (A-1) include acrylic acid/isobutyl methacrylate copolymer, acrylic acid/n-butyl methacrylate copolymer, acrylic acid/benzyl acrylate copolymer, and methacrylic acid. /
α-methylstyrene copolymer, acrylic acid/methyl methacrylate/benzyl acrylate copolymer, methacrylic acid/benzyl methacrylate/n-butyl acrylate copolymer, acrylic acid/ethyl methacrylate/n-butyl acrylate Copolymer, acrylic acid/methyl methacrylate/α-methylstyrene copolymer, methacrylic acid/ethyl acrylate/α-methylstyrene copolymer, acrylic acid/ethyl acrylate/benzyl acrylate/α-
Examples include methylstyrene copolymers.
該反応物(A−2)として好ましいものの具体例として
は、アクリル酸−ベンジルアクリレート共重合体/グリ
シジルメタクリレート(エポキシ当量/酸当量比=0.
2〜1.05)、アクリル酸−(メタクリル酸−n−ブ
チル)共重合体/グリシジルアクリレート(エポキシ当
量/酸当量比=0.2〜1.05) 、メタクリル酸−
(α−メチルスチレン)共重合体/グリシジルメタクリ
レート(エポキシ当量/酸当量比=0.2〜1.05)
、アクリル酸−メタクリル酸メチル−ベンジルアクリレ
ート共重合体/グリシジルメタクリレート(エポキシ当
量/酸当量比=0.2〜1.05) 、メタクリル酸−
アクリル酸エチル−(α−メチルスチレン)共重合体/
グリシジルアクリレート(エポキシ当量/酸当量比=0
.2〜1.05)が挙げられる。A specific example of a preferable reactant (A-2) is acrylic acid-benzyl acrylate copolymer/glycidyl methacrylate (epoxy equivalent/acid equivalent ratio=0.
2 to 1.05), acrylic acid-(n-butyl methacrylate) copolymer/glycidyl acrylate (epoxy equivalent/acid equivalent ratio = 0.2 to 1.05), methacrylic acid-
(α-methylstyrene) copolymer/glycidyl methacrylate (epoxy equivalent/acid equivalent ratio = 0.2 to 1.05)
, acrylic acid-methyl methacrylate-benzyl acrylate copolymer/glycidyl methacrylate (epoxy equivalent/acid equivalent ratio = 0.2-1.05), methacrylic acid-
Ethyl acrylate-(α-methylstyrene) copolymer/
Glycidyl acrylate (epoxy equivalent/acid equivalent ratio = 0
.. 2 to 1.05).
該反応物(A−2)の製法を例示すると、該共重合体(
A−1)とグリシジルメタクリレートおよび/またはグ
リシジルアクリレートを有機溶剤中で、触媒存在下、エ
ポキシ当量/酸当量比0.2〜1.05、好ましくは0
.3〜0.95の範囲で反応させることにより(A−2
)を得ることができる。上記有機溶剤としては、例えば
エステル化合物(エチルセロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート、トリエチレングリコールジアク
リレート、ノナエチレングリコールジアクリレートなど
)、ケトン化合物(シクロヘキサノン、メチルイソブチ
ルケトンなど)、芳香族化合物(トルエン、キシレンな
ど)、水およびこれらの混合溶剤を用いることができる
。また、上記触媒としては、ホスフィン化合物[トリフ
ェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ト
リーn−へキシルホスフィン、トリス(4−メチルフェ
ニル)ホスフィンなトコ;4級アンモニウム塩つ合物(
塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルト
リエチルアンモニウム、臭化テトラ−n−ブチルアンモ
ニウムなど):3級アミン化合物(トリエチルアミン、
NlN−ジメチルベンジルアミン、N、 N−ジメチ
ルアニリン、ジアザビシクロオクタンなど);イミダゾ
ール化合物(2−メチルイミダゾール、2−エチル−4
−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾールなど
)などを用いることができる。この反応は通常、重合禁
止剤(ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テルなど)の共存下で行われる。また、反応条件として
は通常60〜130℃、好ましくは70〜120℃の反
応温度において、通常0.5〜30時間反応させる。To illustrate the method for producing the reaction product (A-2), the copolymer (
A-1) and glycidyl methacrylate and/or glycidyl acrylate in an organic solvent in the presence of a catalyst at an epoxy equivalent/acid equivalent ratio of 0.2 to 1.05, preferably 0.
.. By reacting in the range of 3 to 0.95 (A-2
) can be obtained. Examples of the organic solvents include ester compounds (ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, triethylene glycol diacrylate, nonaethylene glycol diacrylate, etc.), ketone compounds (cyclohexanone, methyl isobutyl ketone, etc.), aromatic compounds (toluene, xylene, etc.). etc.), water, and mixed solvents thereof can be used. In addition, as the above-mentioned catalyst, phosphine compounds [such as triphenylphosphine, tricyclohexylphosphine, tri-n-hexylphosphine, and tris(4-methylphenyl)phosphine]; quaternary ammonium salts (
Benzyltrimethylammonium chloride, benzyltriethylammonium chloride, tetra-n-butylammonium bromide, etc.): Tertiary amine compounds (triethylamine,
NlN-dimethylbenzylamine, N,N-dimethylaniline, diazabicyclooctane, etc.); imidazole compounds (2-methylimidazole, 2-ethyl-4
-methylimidazole, 2-phenylimidazole, etc.). This reaction is usually carried out in the presence of a polymerization inhibitor (hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, etc.). The reaction conditions are usually 60 to 130°C, preferably 70 to 120°C, and the reaction is usually carried out for 0.5 to 30 hours.
本発明において、該光重合性単量体(B)としては、例
えば、多価アルコール(トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、 トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ネオペンチルグリコール、ジペンタエリス
リトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)インシアヌ
ル酸など)と(メタ)アクリル酸とのエステル;単官能
性単量体[単官能(メタ)アクリル酸エステル(2−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、メトキシテトラエチレングリコールアク
リレート、シクロへキシルアクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート、ベンジルアクリ
レート、フェノキシエチルアクリレートなど)、単官能
アミド化合物(N−メチロールアクリルアミド、N−メ
チロールメタクリルアミド、アクリルアミド、メタクリ
ルアミドなど)などコ; トリグリシジルイソシアヌレ
ートと(メタ)アクリレートとのエステル化反応生成物
[トリグリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(l/
2のモル比)反応物、トリグリシジルイソシアヌレート
/アクリル酸(1/3のモル比)反応物などコが挙げら
れる。これらの単量体(B)は単独でも2種以上の組合
せでも用いることができる。In the present invention, the photopolymerizable monomer (B) includes, for example, polyhydric alcohols (triethylene glycol, tetraethylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, neopentyl glycol, dipenta Erythritol, tris(2-hydroxyethyl)incyanuric acid, etc.) and (meth)acrylic acid ester; monofunctional monomer [monofunctional (meth)acrylic acid ester (2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate) , methoxytetraethylene glycol acrylate, cyclohexyl acrylate, butoxyethyl acrylate, butyl acrylate, benzyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, etc.), monofunctional amide compounds (N-methylolacrylamide, N-methylolmethacrylamide, acrylamide, methacrylamide, etc.) Esterification reaction product of triglycidyl isocyanurate and (meth)acrylate [triglycidyl isocyanurate/acrylic acid (l/
2 molar ratio) reactant, and triglycidyl isocyanurate/acrylic acid (1/3 molar ratio) reactant. These monomers (B) can be used alone or in combination of two or more.
本発明において、該光重合開始剤(C)としては紫外線
、遠紫外線、電子線、可視光などの活性エネルギー線に
より不飽和化合物の重合を開始するいかなる開始剤も使
用できる。 (C)の具体例としては、ベンゾインまた
はそのアルキルエーテル類(ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテルなど); アセ
トフェノン類[2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセ
トフェノン、2,2−ジェトキシアセトフェノン、1−
ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、α−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニルプロパノン、l−ヒドロキシ
−1−メチルエチル−(p−イソプロピルフェニル)ケ
トン、!−ヒドロキシー1−メチルエチル−(p−ドデ
シルフェニル)ケトン、 1,1,1− )リクロロ
メチル−(p−ブチルフェニル)ケトン、2−メチル−
(4’ −(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ
−1−プロパノンなど];チオキサントン類[チオキサ
ントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピル
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−
ジメチルチオキサントン、2.4−ジエチルチオキサン
トン、2,4−ジイソフロビルチオキサントンなどコニ
ベンゾフェノン類[ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、
ジ(p−ジエチルアミノフェニル)ケトンなどコ;アン
トラキノン類(2−メチルアントラキノン、2−二チル
アントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、]−
クロロアントラキノンなど); ジアルキルアミノ安息
香酸エステル類(p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、
p−ジエチルアミノ安息香酸エチルなど);トリハロメ
チル−5−)リアジン類[2−(4−メトキシフェニル
) −4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−)リア
ジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,&−ビス(
トリクロロメチル)−8−トリアジン、2−(4−エト
キシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
S−)リアジン、2−エトキシカルボニル−4−(4−
エトキシナフチル)−6−)リクロロメチル−8−)リ
アジンなど];アクリジン類[9−フェニルアクリジン
、9−(p−メトキシフェニル)アクリジンなどコニフ
ェナジン類(9,10−ジメチルベンズフェナジンなど
)などが挙げられる。これらの光重合開始剤(C)は単
独でも2種以上の組合せでも用いることができる。また
、 (C)と増感剤を併用してもよい。この増感剤とし
ては、 トリエタノールアミン、メチルジェタノールア
ミン、エチルジェタノールアミン、2−(ジメチルアミ
ノ)エチルメタクリレート、2−(ジエチルアミノ)エ
チルメタクリレ−)、2−(ジメチルアミノ)エチルア
クリレート、2−(ジエチルアミノ)エチルアクリレー
トなどが挙げられる。In the present invention, as the photopolymerization initiator (C), any initiator that initiates polymerization of an unsaturated compound by active energy rays such as ultraviolet rays, deep ultraviolet rays, electron beams, and visible light can be used. Specific examples of (C) include benzoin or its alkyl ethers (benzoin isobutyl ether, benzoin isopropyl ether, etc.); acetophenones [2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-jethoxyacetophenone, 1-
Hydroxycyclohexylphenyl ketone, α-hydroxy-2-methylphenylpropanone, l-hydroxy-1-methylethyl-(p-isopropylphenyl)ketone,! -Hydroxy-1-methylethyl-(p-dodecylphenyl)ketone, 1,1,1-)lichloromethyl-(p-butylphenyl)ketone, 2-methyl-
(4'-(methylthio)phenyl)-2-morpholino-1-propanone, etc.]; Thioxanthone [thioxanthone, 2-ethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-
Conibenzophenones such as dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisofurovirthioxanthone [benzophenone, Michler ketone,
di(p-diethylaminophenyl)ketone, etc.; anthraquinones (2-methylanthraquinone, 2-dithylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone, ]-
(chloroanthraquinone, etc.); dialkylaminobenzoic acid esters (ethyl p-dimethylaminobenzoate,
ethyl p-diethylaminobenzoate, etc.); trihalomethyl-5-) liazine [2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-S-) riazine, 2-(4-methoxynaphthyl) -4, &-bis(
trichloromethyl)-8-triazine, 2-(4-ethoxynaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-
S-) riazine, 2-ethoxycarbonyl-4-(4-
ethoxynaphthyl)-6-)lichloromethyl-8-)riazine, etc.]; Acridines [9-phenylacridine, 9-(p-methoxyphenyl)acridine, etc.] Coniphenazines (9,10-dimethylbenzphenazine, etc.), etc. It will be done. These photoinitiators (C) can be used alone or in combination of two or more. Moreover, (C) and a sensitizer may be used together. Examples of the sensitizer include triethanolamine, methylgetanolamine, ethylgetanolamine, 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate, 2-(diethylamino)ethyl methacrylate), 2-(dimethylamino)ethyl acrylate, Examples include 2-(diethylamino)ethyl acrylate.
本発明において該エポキシ化合物(D)としてはグリシ
ジルエステルエポキシ化合物、グリシジルエーテルエポ
キシ化合物、脂環族エポキシ化合物、フッ化エポキシ化
合物、グリシジルアミンエポキン化合物、ヒダントイン
エポキシ化合物、トリグリシジルイソシアヌレートなど
が挙げられる。In the present invention, examples of the epoxy compound (D) include glycidyl ester epoxy compounds, glycidyl ether epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, fluorinated epoxy compounds, glycidylamine epoxy compounds, hydantoin epoxy compounds, triglycidyl isocyanurate, etc. .
グリシジルエステルエポキシ化合物の具体例としては、
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、4−メチルテトラ
ヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリ
シジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル、ジグ
リシジル−p−安息香酸などが挙げられる。グリシジル
エーテルエポキシ化合物の具体例としては、2,2−ビ
ス(4−グリシジルオキシシクロヘキシル)プロパン、
ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルAアルキレンオキシド付加物ジグリシジルエーテル、
ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ポリヒドロキ
シアルカンのグリシジルエーテル、ビスフェノールSジ
グリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリ
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘ
キサンジメタツールジグリシジルエーテルなどが挙げら
れる。脂環族エポキシ化合物の具体例としては、例えば
、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロへキシル−m−ジオ
キサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘ
キシル)アジペート、3,4−エポキシシクロヘキシル
メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルホキシレ
ー)、3.4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメ
チル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、4−ビニルシクロヘキセンジオキシド、1−(1’
−メチル−1,2−エポキシエチル) −3,4−エポ
キシ−3−メチルシクロヘキサンなどのシクロヘキセン
オキサイド基を有する脂環族エポキシ化合物; ジ(7
,8−エボキ7トリチレングリコールジ(7,8−エポ
キシトリジクロー2’ 、3’−エポキシプロピルエー
テルなどのトリシクロデセンオキサイド基を有する脂環
族エポキシ化合物などが挙げられる。フッ化エポキシ化
合物の具体例としては、ビスフェノールへキサフルオロ
アセトンジグリシジルエーテル、l、3−ビス(1−(
2,3−エポキシプロパン)−1−トリフルオロメチル
−2,2,2−)リフルオロエチル)ベンゼン、1.4
−ビス(1−(2,3−エポキシプロパン)−1−トリ
フルオロメチル−2,2,2−トリフルオロメチル)ベ
ンゼン、4,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)
オクタフルオロビニニルなどが挙げられる。グリシジル
アミンエポキシ化合物の具体例としては、m−N、N−
ジグリシジルアミノフェニルグリシジルエーテル、N、
N−ジグリシジルアニリン、N、 N−ジグリシ
ジル−〇−トルイジン、N、 N。Specific examples of glycidyl ester epoxy compounds include:
Examples include hexahydrophthalic acid diglycidyl ester, tetrahydrophthalic acid diglycidyl ester, 4-methyltetrahydrophthalic acid diglycidyl ester, phthalic acid diglycidyl ester, dimer acid glycidyl ester, diglycidyl-p-benzoic acid, and the like. Specific examples of glycidyl ether epoxy compounds include 2,2-bis(4-glycidyloxycyclohexyl)propane,
Bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol A alkylene oxide adduct diglycidyl ether,
Bisphenol F diglycidyl ether, polyhydroxyalkane glycidyl ether, bisphenol S diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, cyclohexane dimetatool diglycidyl ether Examples include. Specific examples of alicyclic epoxy compounds include 2-(3,4-epoxy)cyclohexyl-5,1-
spiro(3,4-epoxy)cyclohexyl-m-dioxane, bis(3,4-epoxy-6-methylcyclohexyl)adipate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate), 3.4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 4-vinylcyclohexene dioxide, 1-(1'
Alicyclic epoxy compounds having a cyclohexene oxide group such as -methyl-1,2-epoxyethyl) -3,4-epoxy-3-methylcyclohexane; di(7
Examples include alicyclic epoxy compounds having a tricyclodecene oxide group such as , 8-epoxy 7-tritylene glycol di(7,8-epoxy tridichloro 2', 3'-epoxypropyl ether).Fluorinated epoxy compounds Specific examples include bisphenol hexafluoroacetone diglycidyl ether, l,3-bis(1-(
2,3-epoxypropane)-1-trifluoromethyl-2,2,2-)lifluoroethyl)benzene, 1.4
-bis(1-(2,3-epoxypropane)-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoromethyl)benzene, 4,4-bis(2,3-epoxypropoxy)
Examples include octafluorovininyl. Specific examples of glycidylamine epoxy compounds include m-N, N-
diglycidylaminophenyl glycidyl ether, N,
N-diglycidylaniline, N, N-diglycidyl-〇-toluidine, N, N.
N’、N’−テトラグリシジル−4,4′−ジアミノジ
フェニルメタン、ジグリシジルトリブロモアニリンなど
が挙げられる。ヒダントインエポキシ化合物の具体例と
しては、N、N’ −ジグリシジル−5,5−ジメチル
ヒダントイン、1−(2,3−エポキシプロビル) −
3−(2−(2,3−エポキシプロピルオキシ)プロピ
ル)−5,5−ジメチルヒダントイン、N、N’ −ジ
グリシジル−5−アミル−5−メチルヒダントイン、N
、 N’ −ジグリシジル−5゜5−ペンタメチレン
ヒダントインなどが挙げられる。N',N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, diglycidyl tribromoaniline, and the like. Specific examples of hydantoin epoxy compounds include N,N'-diglycidyl-5,5-dimethylhydantoin, 1-(2,3-epoxyprobyl)-
3-(2-(2,3-epoxypropyloxy)propyl)-5,5-dimethylhydantoin, N,N'-diglycidyl-5-amyl-5-methylhydantoin, N
, N'-diglycidyl-5°5-pentamethylenehydantoin, and the like.
これらのエポキシ化合物(D)のうち好ましいものはグ
リシジルエステルエポキシ化合物、グリシジルエーテル
エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、トリグリシジ
ルイソシアヌレートである。Among these epoxy compounds (D), preferred are glycidyl ester epoxy compounds, glycidyl ether epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, and triglycidyl isocyanurate.
これらのエポキシ化合物(D)は単独でも2種以上の組
合せでも用いることができる。These epoxy compounds (D) can be used alone or in combination of two or more.
本発明において、該エポキシ硬化剤(E)としては、酸
無水物、ポリアミン、ポリフェノール、イミダゾール化
合物、3級アミン化合物、ジシアンジアミド、三フッ化
ホウ素−アミン錯体、ビグアニド化合物、有機酸ヒドラ
ジドなどが挙げられる。In the present invention, examples of the epoxy curing agent (E) include acid anhydrides, polyamines, polyphenols, imidazole compounds, tertiary amine compounds, dicyandiamide, boron trifluoride-amine complexes, biguanide compounds, organic acid hydrazides, and the like. .
酸無水物の具体例としては、芳香族酸無水物[無水フタ
ル酸、無水トリメリド酸、無水ピロメリト酸、ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス(ア
ンヒドロトリメリテート)、グリセロールトリス(アン
ヒドロトリメリテート)などコ;脂環族酸無水物(無水
メチルナジック酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンデイ
ック酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)
−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
ン酸無水物など);脂肪族酸無水物(ドデシル無水コハ
ク酸など)などが挙げられる。ポリアミンの具体例とし
ては、例えば、芳香族ポリアミン(メタキシレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、m−フェニレンジアミンなど);脂環族ポリア
ミン[ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス
(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、3
,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10
−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカンアダクト、
N−アミノエチルピペラジン、イソホロンジアミン、メ
ンセンジアミンなどコ;脂肪族ポリアミン(ジエチルア
ミノプロピルアミン、 トリエチレンテトラミン、ジエ
チレントリアミンなど); ポリアミドポリアミン;並
びに、これらのポリアミンの変性化合物(エポキシ化合
物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッ
ヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封
鎖ポリアミン、エチレンオキサイド付加ポリアミン、プ
ロピレンオキサイド付加ポリアミンなど)が挙げられる
。Specific examples of acid anhydrides include aromatic acid anhydrides [phthalic anhydride, trimellidic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone tetracarboxylic acid, ethylene glycol bis(anhydrotrimellitate), glycerol tris(anhydrotrimellitate), alicyclic acid anhydrides (methylnadic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, chlorendic anhydride, 5-(2 ,5-dioxotetrahydrofuryl)
-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, etc.); aliphatic acid anhydrides (dodecylsuccinic anhydride, etc.). Specific examples of polyamines include aromatic polyamines (methaxylene diamine, diaminodiphenylmethane, diaminodiphenylsulfone, m-phenylenediamine, etc.); alicyclic polyamines [bis(4-aminocyclohexyl)methane, bis(4-aminocyclohexyl)methane, etc.]; -3-methylcyclohexyl)methane, 3
,9-bis(3-aminopropyl)-2,4,8,10
- tetraoxaspiro(5,5) undecane adduct,
N-aminoethylpiperazine, isophorone diamine, menthene diamine, etc.; aliphatic polyamines (diethylaminopropylamine, triethylenetetramine, diethylene triamine, etc.); polyamide polyamines; and modified compounds of these polyamines (epoxy compound addition polyamines, Michael addition polyamines, etc.); polyamines, Mannich-added polyamines, thiourea-added polyamines, ketone-blocked polyamines, ethylene oxide-added polyamines, propylene oxide-added polyamines, etc.).
ポリフェノールの具体例としては、フェノールノボラッ
ク、クレゾールノボラック、ポリビニルフェノールなど
が挙げられる。イミダゾール化合物の具体例としては、
イミダゾール化合物[2−メチルイミダソール、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル
イミダゾール、l−ベンジル−2−メチルイミダゾール
、l−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、l−シ
アンエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、l
−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2.4
−ジアミノ−6−(2−メチルイミダゾリル−(1))
−エチル−8−)リアジン、2,4−ジアミノ−〇−(
2−エチル−4−メチルイミダゾリル−(1) ) −
エチル−8−)リアジン、2,4−ジアミノ−6−(2
−ウンデシルイミダゾリル−(1))−エチル−8−ト
リアジン、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシ
メチルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジル−5
−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,
5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、l−シアノエチ
ル−2−フェニル−4,5−ジ(シアノエトキシメチル
)イミダゾール、l−ドデシル−2−メチル−3−ベン
ジルイミダゾリウムクロリド、l、3−ジベンジル−2
−メチルイミダゾ1ノウムクロリドなど];イミダゾー
ル化合物のカルボン酸塩(l−シアノエチル−2−ウン
デシルイミダゾリウム−トリメリテート、l−シアノエ
チル−2−フェニルイミダゾリウム−トリメリテートな
ど);イミダゾール化合物のインシアヌル酸塩(2−メ
チルイミダゾリウム−イソシアヌレート、2−フェニル
イミダゾリウム−イソシアヌレートなど);イミダゾー
ル化合物とモノあるいは多価フェノールとの塩(2−メ
チルイミダゾールとアルキルフェノール
ルとアルキルフェノールとの塩など); イミダゾール
化合物とモノエポキシ化合物あるいはエポキシ樹脂との
付加物(2−メチルイミダゾールとビスフェノールAジ
グリシジルエーテルとの付加物、2−メチルイミダゾー
ルとアルキルカルボン酸グリシジルエーテルとの付加物
など)などが挙げられる。3級アミン化合物の具体例と
しては、ベンジルジメチルアミン、2−(ジメチルアミ
ノメチル)フェノール、2,4.6−トリス(ジメチル
アミノメチル)フェノールなどが挙げられる。三フッ化
ホウ素ーアミン錯体の具体例としては、三フッ化ホウ素
ーモノエチルアミン錯体、三フッ化ホウ素ーベンジルア
ミン錯体などが挙げられる。ビグアニド化合物の具体例
としては0−トリルビグアニド、フェニルビグアニドな
どが挙げられる。有機酸ヒドラジド化合物の具体例とし
てはコハク酸ヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド、イソ
フタル酸ヒドラジドなどが挙げられる。これらのエポキ
シ硬化剤(E)のうち好ましいものは芳香族酸無水物、
脂環族酸無水物、イミダゾール化合物および芳香族ポリ
アミンである。これらのエポキシ硬化剤は単独でも2種
以上の組合せでも用いることができ、例えば、共融混合
物としての利用も有用である。Specific examples of polyphenols include phenol novolak, cresol novolak, polyvinylphenol, and the like. Specific examples of imidazole compounds include:
Imidazole compounds [2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecyl imidazole, 2-phenylimidazole, l-benzyl-2-methylimidazole, l-cyanoethyl-2 -methylimidazole, l-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, l
-cyanoethyl-2-undecylimidazole, 2.4
-diamino-6-(2-methylimidazolyl-(1))
-ethyl-8-) riazine, 2,4-diamino-〇-(
2-ethyl-4-methylimidazolyl-(1) ) −
Ethyl-8-)riazine, 2,4-diamino-6-(2
-undecylimidazolyl-(1))-ethyl-8-triazine, 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4-benzyl-5
-Hydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4,
5-dihydroxymethylimidazole, l-cyanoethyl-2-phenyl-4,5-di(cyanoethoxymethyl)imidazole, l-dodecyl-2-methyl-3-benzylimidazolium chloride, l,3-dibenzyl-2
-methylimidazo1noum chloride, etc.]; Carboxylate salts of imidazole compounds (l-cyanoethyl-2-undecylimidazolium-trimelitate, l-cyanoethyl-2-phenylimidazolium-trimelitate, etc.); Incyanurate salts of imidazole compounds (2-methylimidazolium-trimelitate, etc.); -methylimidazolium-isocyanurate, 2-phenylimidazolium-isocyanurate, etc.); Salts of imidazole compounds and mono- or polyhydric phenols (salts of 2-methylimidazole, alkylphenols, and alkylphenols, etc.); Imidazole compounds and monohydric phenols Examples thereof include epoxy compounds or adducts with epoxy resins (adducts of 2-methylimidazole and bisphenol A diglycidyl ether, adducts of 2-methylimidazole and alkyl carboxylic acid glycidyl ether, etc.). Specific examples of the tertiary amine compound include benzyldimethylamine, 2-(dimethylaminomethyl)phenol, and 2,4.6-tris(dimethylaminomethyl)phenol. Specific examples of the boron trifluoride-amine complex include boron trifluoride-monoethylamine complex, boron trifluoride-benzylamine complex, and the like. Specific examples of biguanide compounds include 0-tolyl biguanide and phenyl biguanide. Specific examples of organic acid hydrazide compounds include succinic acid hydrazide, adipic acid hydrazide, and isophthalic acid hydrazide. Among these epoxy curing agents (E), preferred are aromatic acid anhydrides,
These are alicyclic acid anhydrides, imidazole compounds, and aromatic polyamines. These epoxy curing agents can be used alone or in combination of two or more, and for example, it is also useful to use them as a eutectic mixture.
本発明の表面保護材(I)は、該共重合体(A−1)1
00重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常20
〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該光
重合開始剤(C)を通常0.1〜30重量部、好ましく
は0.5〜20重量部の範囲で用いることが、耐熱性、
解像度などに優れた表面保護層を形成するうえで好まし
い。The surface protection material (I) of the present invention comprises the copolymer (A-1) 1
00 parts by weight, the photopolymerizable monomer (B) is usually 20 parts by weight.
~400 parts by weight, preferably 30 to 250 parts by weight, and using the photopolymerization initiator (C) in the range of usually 0.1 to 30 parts by weight, preferably 0.5 to 20 parts by weight improves heat resistance,
This is preferable for forming a surface protective layer with excellent resolution.
本発明の表面保護材(II)は、該共重合体(A−1)
100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常2
0〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該
光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好まし
くは0.5〜30重量部、該エポキシ化合物(D)を通
常10〜300重量部、好ましくは20〜250重量部
、該エポキシ硬化剤(E)を通常0.01〜200重量
部、好ましくは0.1〜150重量部の範囲で用いるこ
とが、耐熱性、解像度などに優れた表面保護層を形成す
るうえで好ましい。The surface protection material (II) of the present invention comprises the copolymer (A-1)
The amount of the photopolymerizable monomer (B) is usually 2 to 100 parts by weight.
0 to 400 parts by weight, preferably 30 to 250 parts by weight, the photopolymerization initiator (C) usually 0.1 to 40 parts by weight, preferably 0.5 to 30 parts by weight, the epoxy compound (D) usually Using the epoxy curing agent (E) in an amount of usually 0.01 to 200 parts by weight, preferably 0.1 to 150 parts by weight improves heat resistance, This is preferable for forming a surface protective layer with excellent resolution.
本発明の表面保護材(III)は、該反応物(A−2)
300重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常
20〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、
該光重合開始剤(C)を通常o、i〜30重量部、好ま
しくは0.5〜20重量部の範囲で用いることが、耐熱
性、解像度などに優れた表面保護層を形成するうえで好
ましい。The surface protection material (III) of the present invention comprises the reactant (A-2)
300 parts by weight, the photopolymerizable monomer (B) is usually 20 to 400 parts by weight, preferably 30 to 250 parts by weight,
Use of the photopolymerization initiator (C) in a range of usually o, i to 30 parts by weight, preferably 0.5 to 20 parts by weight is effective in forming a surface protective layer with excellent heat resistance, resolution, etc. preferable.
本発明の表面保護材(IV)は、該反応物(A−2)
300重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常2
0〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該
光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好まし
くは0.5〜30重量部、該エポキシ化合物(D)を通
常10〜300重量部、好ましくは20〜250重量部
、該エポキシ硬化剤(E)を通常0,01〜200重量
部、好ましくは0.1〜150重量部の範囲で用いるこ
とが、耐熱性、解像度などに優れた表面保護層を形成す
るうえで好ましい。The surface protection material (IV) of the present invention comprises the reactant (A-2)
The amount of the photopolymerizable monomer (B) is usually 2 to 300 parts by weight.
0 to 400 parts by weight, preferably 30 to 250 parts by weight, the photopolymerization initiator (C) usually 0.1 to 40 parts by weight, preferably 0.5 to 30 parts by weight, the epoxy compound (D) usually Using the epoxy curing agent (E) in an amount of 10 to 300 parts by weight, preferably 20 to 250 parts by weight, usually 0.01 to 200 parts by weight, preferably 0.1 to 150 parts by weight, improves heat resistance, This is preferable for forming a surface protective layer with excellent resolution.
本発明の表面保護材(I)〜(IV)には、必要により
、 (F)シランカップリング剤[γ−グリシドキシプ
ロビルトリメトキシシラン、β−(3゜4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキ
シ基含有シランカップリング剤、ビニルトリメトキシシ
ラン、γ−メタリロキシプロビルトリメトキシシランな
どのビニル基含有シランカップリング剤、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシランなどのアミノ基含有シランカ
ップリング剤、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ランなどのメルカプト基含有シランカップリング剤など
コ; (G)チタネートカップリング剤(イソプロピル
トリイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソス
テアロイルジアクリロイルチタネート、イソプロピルト
リメタクリロイルチタネート、イソプロピルトリアクリ
ロイルチタネート、ジイソプロピルイソステアロイル−
4−アミノベンゾイルチタネートなど’): (H)
ポリシロキサン(ポリフェニルメチルシロキサン、ポリ
エーテル変性ポリシロキサンなど); (J)酸化防
止剤[2,6−ジーt−ブチル−4−メチルフェノール
などのフェノール系酸化防止剤、トリス(2,4−ジ−
t−ブチルフェニル)ホスファイトなどのリン系酸化防
止剤、ジラウリル−3,3゛−チオジプロピオネートな
どのイオウ系酸化防止剤など];(K)紫外線吸収剤(
サリチル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系
紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シ
アノアクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外
線吸収剤など);(L)活性剤[フッ素系界面活性剤(
パーフルオロアルキルスルホン酸アンモニウム塩、パー
フルオロアルキルスルホン酸アルカリ金属塩、バーフル
オロアルキル4級アンモニウムヨウ化物、フッ素化アル
キルエステルなど)、シリコン系界面活性剤、炭化水素
系界面活性剤など];(M)熱重合禁止剤(ハイドロキ
ノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロー
ル、t−ブチルカテコール、フェノチアジンなど);
(N)密着性付与剤(ベンゾトリアゾール、5−アミ
ノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−
メルカプト−1)i−1,2,4−)リアゾールなど)
; (P)アルカリ水溶液に可溶性であり、かつ水に
不溶性である高分子結合剤(アクリル酸、メタクリル酸
、イタコン酸、クロトン酸、無水マレイン酸からなる群
より選ばれる少なくとも1種の不飽和カルボン酸または
酸無水物と、ビニル単量体との共重合物など);アミノ
樹脂(メラミン−ホルムアルデヒドアミノ樹脂、尿素樹
脂、ベンゾグアナミン樹脂など)などを併用することが
できる。The surface protection materials (I) to (IV) of the present invention may contain (F) a silane coupling agent [γ-glycidoxyprobyltrimethoxysilane, β-(3°4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, Epoxy group-containing silane coupling agents such as methoxysilane, vinyl group-containing silane coupling agents such as vinyltrimethoxysilane, γ-methallyloxypropyltrimethoxysilane, amino group-containing silane cups such as γ-aminopropyltrimethoxysilane (G) Titanate coupling agents (isopropyl triisostearoyl titanate, isopropyl isostearoyl diacryloyl titanate, isopropyl trimethacryloyl titanate, isopropyl trimethacryloyl titanate, etc.); Acryloyl titanate, diisopropylisostearoyl
4-aminobenzoyl titanate, etc.'): (H)
Polysiloxane (polyphenylmethylsiloxane, polyether-modified polysiloxane, etc.); (J) Antioxidants [phenolic antioxidants such as 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, tris(2,4- G
(K) Ultraviolet absorber (
Phenyl salicylate UV absorbers, benzophenone UV absorbers, benzotriazole UV absorbers, cyanoacrylate UV absorbers, benzoate UV absorbers, etc.); (L) Active agents [fluorosurfactants (
perfluoroalkylsulfonic acid ammonium salts, perfluoroalkylsulfonic acid alkali metal salts, perfluoroalkyl quaternary ammonium iodides, fluorinated alkyl esters, etc.), silicone surfactants, hydrocarbon surfactants, etc.]; (M ) Thermal polymerization inhibitors (hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, pyrogallol, t-butylcatechol, phenothiazine, etc.);
(N) Adhesive agent (benzotriazole, 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, 5-
mercapto-1)i-1,2,4-)riazole, etc.)
(P) A polymeric binder that is soluble in an aqueous alkali solution and insoluble in water (at least one unsaturated carboxylic acid selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, and maleic anhydride); Copolymers of acids or acid anhydrides with vinyl monomers, etc.); amino resins (melamine-formaldehyde amino resins, urea resins, benzoguanamine resins, etc.) can be used in combination.
本発明の表面保護材(I)〜(mV)は各々を構成する
成分を、各々通常、溶剤中で均一に混合して使用する。The surface protection materials (I) to (mV) of the present invention are used by uniformly mixing the respective constituent components in a solvent.
この溶剤としては、これらの成分を溶解し、かつ、反応
しないものであれば特に限定サレない。この溶剤の具体
例としてはエステル類(エチレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテー
ト、インブチルイソブチレート、ジエチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテートなど)、エーテル類(エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレンクリコールジエチルエーテル、ブチ
ルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテルナト)、
ケトン類(メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
など)、ハロゲン化炭化水類(l、2−エチレンジクロ
リド、ジクロロベンゼンなど)およびこれらの混合溶剤
が挙げられる。上記混合方法にはなんら制限は無く、全
構成成分を一度に溶剤に混合してもよく、また、必要に
応じて各成分1種または2種以上を同一または異種の溶
剤に別々に溶解して2種以上の溶液としたのちこれらの
溶液の混合により本発明の各表面保護材とすることもで
きる。This solvent is not particularly limited as long as it dissolves these components and does not react with them. Specific examples of this solvent include esters (ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethyl acetate, butyl acetate, imbutyl isobutyrate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, etc.), ethers (ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, butyl ether, diisoamyl ether, diethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether),
Examples include ketones (methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), halogenated hydrocarbons (1,2-ethylene dichloride, dichlorobenzene, etc.), and mixed solvents thereof. There are no restrictions on the above mixing method; all the components may be mixed in the solvent at once, or, if necessary, one or more of the components may be dissolved separately in the same or different solvents. Each surface protection material of the present invention can also be prepared by preparing two or more solutions and then mixing these solutions.
また溶剤中で混合する際の濃度は、特に限定されず、使
用目的および塗布方法により適宜選択されるが、通常1
0〜80重量%程度とすることが使用上好ましい。The concentration when mixing in a solvent is not particularly limited and is appropriately selected depending on the purpose of use and coating method, but usually 1
It is preferable for use to be about 0 to 80% by weight.
また、無溶剤混合物とすることもでき、例えば、本発明
の各表面保護材の構成成分を加熱溶融状態、固体状態な
どで、充分に混合して用いることもできる。Further, a solvent-free mixture can be used. For example, the constituent components of each surface protection material of the present invention can be sufficiently mixed in a heated molten state, a solid state, etc., and then used.
本発明において該カラーフィルターとしては、液晶表示
素子、固体撮像素子などの用途に通常使用されるカラー
フィルターが挙げられ、通常、染色法、染料分散法、顔
料分散法、印刷法、電着法などの方法により製造されて
いる。In the present invention, the color filter includes color filters commonly used for applications such as liquid crystal display elements and solid-state image sensors, and are usually used by dyeing methods, dye dispersion methods, pigment dispersion methods, printing methods, electrodeposition methods, etc. It is manufactured by the method of
本発明の各表面保護材をカラーフィルター上に塗布する
方法を例示すると、本発明の各表面保護材を、溶液状な
いしは加熱溶融の状態でカラーフィルター上に、スピン
コード塗布、ロールコート塗布、バーコーター塗布、ス
プレー塗布、印刷塗布などの方法により、通常、塗布膜
厚0.2〜IOμmとなるように塗布する。Examples of methods for applying each surface protective material of the present invention onto a color filter include applying each surface protective material of the present invention in a solution or heated molten state onto a color filter using spin cord coating, roll coating, bar coating, etc. The coating is usually applied to a coating thickness of 0.2 to IO μm by a method such as coater coating, spray coating, or printing coating.
本発明の表面保護膜の形成法(Z−1)においてはこの
塗膜に、例えば、フォトマスクを用いたパターン露光、
該活性エネルギー線の走査による直接描画などの方法に
より該活性エネルギー線に対する露光部分(該所定部位
)と未露光部分が作成され、かつ、露光部分にのみ選択
的に硬化が進行する。該活性エネルギー線としては、例
えば紫外線、遠紫外線、電子線、可視光が挙げられ、光
源としては超高圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライド
ランプ、遠紫外線灯、可視光レーザーなどを用いること
ができる。未露光部分は、アルカリ水溶液(炭酸ナトリ
ウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化す) IJウム
などのアルカリ金属水酸化物、テトラメチルアンモニウ
ムハイドロキサイドなどの有機アルカリなどの塩基の水
溶液)を用いて現像することにより溶解除去されるので
、該所定部位のみの塗膜からなる表面保護層を形成する
ことができる。この後、塗膜の硬化を更に完全なものと
する必要がある場合は、上記に例示した活性エネルギー
線の再照射および/または加熱処理をしてもよい。加熱
処理には、循風炉、ホットプレート、赤外炉、遠赤外炉
などを用いることができる。In the method (Z-1) for forming a surface protective film of the present invention, this coating film is subjected to, for example, pattern exposure using a photomask,
By a method such as direct writing by scanning the active energy rays, an exposed area (the predetermined area) and an unexposed area are created, and curing progresses selectively only in the exposed areas. Examples of the active energy rays include ultraviolet rays, far ultraviolet rays, electron beams, and visible light, and as the light source, an ultrahigh pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a far ultraviolet lamp, a visible light laser, etc. can be used. The unexposed areas are treated with an aqueous alkaline solution (aqueous solution of bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate, hydroxides, alkali metal hydroxides such as IJium, and organic alkalis such as tetramethylammonium hydroxide). Since it is dissolved and removed by development, it is possible to form a surface protective layer consisting of a coating film only on the predetermined area. After this, if it is necessary to further complete the curing of the coating film, the above-mentioned active energy ray irradiation and/or heat treatment may be performed. For the heat treatment, a circulating furnace, a hot plate, an infrared furnace, a far-infrared furnace, etc. can be used.
該形成法(Z−2)においては、上記の形成法(Z−1
)と同様の方法により、塗布、露光、現像の操作により
該所定部位のみの塗膜からなる表面保護層をまず形成す
る。次いで、通常80〜250℃の温度で、通常5分〜
120分間程度上記に例示した方法と同様にして加熱処
理し、硬化皮膜を熱重合と架橋によりさらに硬化させる
ことにより表面保護層を形成することができる。In the formation method (Z-2), the above formation method (Z-1)
), a surface protective layer consisting of a coating film only on the predetermined area is first formed by applying, exposing, and developing operations. Next, at a temperature of usually 80 to 250°C, usually for 5 minutes to
A surface protective layer can be formed by heat-treating for about 120 minutes in the same manner as the method exemplified above and further curing the cured film by thermal polymerization and crosslinking.
このようにして形成された硬化膜は染料分散法、顔料分
散法、印刷法、電着法などの方法によりカラーフィルタ
ーを製造する場合には表面保護膜として、また、染色法
によりカラーフィルターを製造する場合には表面保護膜
および/または染色層の防染膜として利用できる。The cured film formed in this way can be used as a surface protective film when manufacturing color filters by dye dispersion method, pigment dispersion method, printing method, electrodeposition method, etc., or as a surface protective film when manufacturing color filters by dyeing method. In such cases, it can be used as a surface protective film and/or a dye resisting film for a dyed layer.
[実施例コ
以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。[Examples] Hereinafter, the present invention will be further explained with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例1
アクリル酸/ベンジルアクリレ−) (19/5lfi
r量比)共重合体(重量平均分子量的23,000.
カルボキシル基含有率35モル%)34部、2−ヒド
ロキシエチルアクリレート3部、 トリメチロールプロ
パントリアクリレート8部、1−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン2部およびエチルセロソルブアセテ
ート72sを均−溶解後0.2μmのフィルターで濾過
し、本発明の表面保護材を得た。1.7μmの厚さを有
するカラーフィルターパターンを有するガラス基板上に
上記表面保護材をスピンフートした後、80℃で10分
間ベータして塗布膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次い
でネガマスクを通して超高圧水銀灯により500m j
/ c m 2の露光を行った後、1%炭酸ナトリウ
ム水溶液を用いて30℃で1分間スプレー現像後、水を
用いて1分間スプレーリンスを行い、カラーフィルター
上の露光部位のみに表面保護層を形成した。得られた表
面保護層の鉛筆硬度、テープ剥離密着性および耐薬品性
の評価結果を表−1に示す。Example 1 Acrylic acid/benzyl acrylate) (19/5lfi
r amount ratio) copolymer (weight average molecular weight 23,000.
After homogeneously dissolving 34 parts of carboxyl group content (35 mol%), 3 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, 8 parts of trimethylolpropane triacrylate, 2 parts of 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, and 72 s of ethyl cellosolve acetate, the particle size was 0.2 μm. The surface protection material of the present invention was obtained by filtration using a filter. The surface protective material was spin-footed onto a glass substrate having a color filter pattern with a thickness of 1.7 μm, and then beta-treated at 80° C. for 10 minutes to obtain a coating film with a thickness of 2.0 μm. Then, it was heated for 500mj using an ultra-high pressure mercury lamp through a negative mask.
After exposure to light of /cm2, spray development using a 1% sodium carbonate aqueous solution at 30°C for 1 minute, spray rinsing with water for 1 minute, and apply a surface protective layer only to the exposed area on the color filter. was formed. Table 1 shows the evaluation results of the pencil hardness, tape peel adhesion, and chemical resistance of the obtained surface protective layer.
実施例2
アクリル酸/メタクリル酸−n−ブチル(18/82重
量比)共重合体(重量平均分子量的20,000、カル
ボキシル基含有率30モル%)35部、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート4部、トリメチロールプロパントリ
アクリレート2部、 トリグリシジルイソシアヌレート
/アクリル酸(1/3のモル比)反応物79.2−メチ
ル−[4’−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリ
ノー1−プロノ〈ノン2部およびエチルセロソルブアセ
テート75部を均−溶解後0.2μmのフィルターで濾
過し、本発明の表面保護材を得た。Example 2 35 parts of acrylic acid/n-butyl methacrylate (18/82 weight ratio) copolymer (weight average molecular weight 20,000, carboxyl group content 30 mol%), 4 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, 2 parts of trimethylolpropane triacrylate, triglycidyl isocyanurate/acrylic acid (1/3 molar ratio) Reactant 79. 2-Methyl-[4'-(methylthio)phenyl]-2-morpholino 1-prono<non 2 1 part and 75 parts of ethyl cellosolve acetate were uniformly dissolved and filtered through a 0.2 μm filter to obtain a surface protection material of the present invention.
上記表面保護材を用いて実施例1と同様に塗布、露光、
現像、リンスを行いカラーフィルター上の露光部位のみ
に表面保護材層を形成した。これを150℃で30分間
加熱処理し表面保護層を形成した。Using the above surface protection material, apply, expose, and
Development and rinsing were performed to form a surface protective material layer only on the exposed areas on the color filter. This was heat-treated at 150° C. for 30 minutes to form a surface protective layer.
得られた表面保護層の鉛筆硬度、テープ剥離密着性およ
び耐薬品性の評価結果を表−13こ示す。Table 13 shows the evaluation results of the pencil hardness, tape peel adhesion and chemical resistance of the obtained surface protective layer.
実施例3
メタクリル酸/アクリル酸エチル/α−メチルスチレン
(23/ 17/ lie重量比)共重合体(重量平均
分子量的20,000、カルボキシル基含有率28モル
%)33部、ペントエリスリトールトリアク1ル−)1
0部、2,2−ジメトキシ−2−、フェニルアセトフェ
ノン2部およびエチルセロソルブアセテート70部を均
−溶解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表
面保護材を得た。これを実施例2と同様に評価した結果
を表−1に示す。Example 3 33 parts of methacrylic acid/ethyl acrylate/α-methylstyrene (23/17/lie weight ratio) copolymer (weight average molecular weight 20,000, carboxyl group content 28 mol%), pentoerythritol triac 1 ru) 1
0 parts, 2,2-dimethoxy-2-, 2 parts of phenylacetophenone and 70 parts of ethyl cellosolve acetate were uniformly dissolved and filtered through a 0.2 μm filter to obtain the surface protection material of the present invention. This was evaluated in the same manner as in Example 2, and the results are shown in Table 1.
実施例4
実施例1で使用した共重合体37部、2−ヒドロキシエ
チルアクリレート5部、トリメチロールプロパントリア
クリレート6部、2−(4−メトキシフェニル) −4
,[i−ビス(トリクロロメチル)−s−)リアジン2
部、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル25部
、l−ベンジル−2−メチルイミダゾール2部およびエ
チルセロソルブアセテート115部を均−溶解後0.2
μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材を得た
。これを実施例2と同様に評価した結果を表−1に示す
。Example 4 37 parts of the copolymer used in Example 1, 5 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, 6 parts of trimethylolpropane triacrylate, 2-(4-methoxyphenyl)-4
, [i-bis(trichloromethyl)-s-)riazine 2
0.2 parts, 25 parts of hexahydrophthalic acid diglycidyl ester, 2 parts of l-benzyl-2-methylimidazole and 115 parts of ethyl cellosolve acetate were uniformly dissolved.
The surface protection material of the present invention was obtained by filtration with a μm filter. This was evaluated in the same manner as in Example 2, and the results are shown in Table 1.
実施例5
アクリル酸/メタクリル酸メチル/ベンジルアクリレ−
) C22722756重量比)共重合体(重量平均分
子量的30.000、カルボキシル基含有率35モル%
)34部、ベントエリスリトールトリアクリレート8m
、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン2部、
無水トリメリド酸5部、 γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン2部、エチルセロソルブアセテート6
5部およびジエチレングリコールジメチルエーテル15
部を均一溶解した溶液と、3.4−エポキシシクロヘキ
シルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキ
シレート30部をエチルセロソルブアセテート40部に
均一溶解した溶液をさらに均一溶解して本発明の表面保
護材を得た。Example 5 Acrylic acid/methyl methacrylate/benzyl acrylate
) C22722756 weight ratio) copolymer (weight average molecular weight 30.000, carboxyl group content 35 mol%
) 34 parts, bent erythritol triacrylate 8m
, 2 parts of 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone,
5 parts of trimellidic anhydride, 2 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 6 parts of ethyl cellosolve acetate
5 parts and 15 parts of diethylene glycol dimethyl ether
The surface protection material of the present invention was obtained by uniformly dissolving 30 parts of 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate in 40 parts of ethyl cellosolve acetate. Obtained.
これを実施例2と同様に評価した結果を表−1に示す。This was evaluated in the same manner as in Example 2, and the results are shown in Table 1.
実施例6
実施例3で使用した共重合体38部、2−ヒドロキシエ
チルアクリレート6部、トリグリシジルイソシアヌレー
ト/アクリル酸(l/3のモル比)反応物7部、2−メ
チル−[4’ −(メチルチオ)フェニル]−2−モル
ホリノー1−プロパノン2部、1.G−ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル24部、ビス(3,4−エポキ
シシクロヘキシルメチル)アジペート5部、γ−グリシ
ドキシプロビルトリメトキシシラン2部およびエチルセ
ロソルブアセテート125部を均一溶解後0.2μmの
フィルターで濾過し、本発明の表面保護材を得た。これ
を実施例2と同様に評価した結果を表−1に示す。Example 6 38 parts of the copolymer used in Example 3, 6 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, 7 parts of triglycidyl isocyanurate/acrylic acid (molar ratio of l/3) reactant, 2-methyl-[4' 2 parts of -(methylthio)phenyl]-2-morpholino-1-propanone, 1. After homogeneously dissolving 24 parts of G-hexanediol diglycidyl ether, 5 parts of bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipate, 2 parts of γ-glycidoxyprobyltrimethoxysilane and 125 parts of ethyl cellosolve acetate, a 0.2 μm solution was obtained. The surface protection material of the present invention was obtained by filtration with a filter. This was evaluated in the same manner as in Example 2, and the results are shown in Table 1.
実施例7
アクリル酸/ベンジルアクリレート(45/ 55重量
比)共重合体(重量平均分子量約15,000. カ
ルボキシル基台を率65モル%)50部、グリシジルメ
タクリレート27.4部、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル0.2g、 塩化ベンジルトリエチルアンモニ
ウム0.3部をエチルセロソルブアセテート115部に
溶解し、100℃で10時間反応し、不揮発分41重量
%、酸価3B、5m g K OH/ gの反応物溶液
(A−2a)を得た。この反応物溶液(A−2a)85
部、ペンタエリスリトールトリアクリレート10部、2
,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン2部お
よびエチルセロソルブアセテート20部を均一溶解後0
.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材を
得た。これを実施例2と同様に評価した結果を表−1に
示す。Example 7 Acrylic acid/benzyl acrylate (45/55 weight ratio) copolymer (weight average molecular weight approximately 15,000, carboxyl base content 65 mol%) 50 parts, glycidyl methacrylate 27.4 parts, hydroquinone monomethyl ether 0 .2 g, 0.3 parts of benzyltriethylammonium chloride were dissolved in 115 parts of ethyl cellosolve acetate, and reacted at 100 °C for 10 hours to obtain a reactant solution with a nonvolatile content of 41% by weight, an acid value of 3B, and 5 mg K OH/g ( A-2a) was obtained. This reactant solution (A-2a) 85
parts, 10 parts of pentaerythritol triacrylate, 2 parts
, 2 parts of 2-dimethoxy-2-phenylacetophenone and 20 parts of ethyl cellosolve acetate were uniformly dissolved.
.. The surface protection material of the present invention was obtained by filtration with a 2 μm filter. This was evaluated in the same manner as in Example 2, and the results are shown in Table 1.
実施例8
メタクリル酸/アクリル酸エチル/α−メチルスチレン
(52/ G/ 42重量比)共重合体(重量平均分子
量約15.000、カルボキシル基含有率59モル%)
50部、グリシジルアクリレート22.9部、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル0.2部、塩化ベンジルトリ
エチルアンモニウム0.3部をエチルセロソルブアセテ
ート110部に溶解し、100℃で10時間反応し、不
揮発分42重量%、酸価3B、Om g K OH/
gの反応物溶液(A−2b)を得た。この反応物溶液(
A−2b)90部、2−ヒドロキシエチルアクリレート
5部、 トリメチロールプロパントリアクリレート8部
、2−メチル−[4’ −(メチルチオ)フェニル]−
2−モルホリノー1−プロパノン2部、γ−グリシドキ
シプロビルトリメトキシシラン2部およびエチルセロソ
ルブアセテート25部を均一溶解後0.2μmのフィル
ターで濾過し、本発明の表面保護材を得た。これを実施
例2と同様に評価した結果を表−1に示す。Example 8 Methacrylic acid/ethyl acrylate/α-methylstyrene (52/G/42 weight ratio) copolymer (weight average molecular weight approximately 15.000, carboxyl group content 59 mol%)
50 parts of glycidyl acrylate, 22.9 parts of hydroquinone monomethyl ether, 0.2 parts of hydroquinone monomethyl ether, and 0.3 parts of benzyltriethylammonium chloride were dissolved in 110 parts of ethyl cellosolve acetate, and reacted at 100°C for 10 hours to obtain a non-volatile content of 42% by weight. Acid value 3B, Om g K OH/
A reactant solution (A-2b) of g was obtained. This reactant solution (
A-2b) 90 parts, 2-hydroxyethyl acrylate 5 parts, trimethylolpropane triacrylate 8 parts, 2-methyl-[4'-(methylthio)phenyl]-
2 parts of 2-morpholino-1-propanone, 2 parts of γ-glycidoxypropyl trimethoxysilane and 25 parts of ethyl cellosolve acetate were uniformly dissolved and filtered through a 0.2 μm filter to obtain the surface protection material of the present invention. This was evaluated in the same manner as in Example 2, and the results are shown in Table 1.
実施例9
実施例7で使用した反応物溶液(A−2a)87部、2
−ヒドロキシエチルアクリレート4部、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート6部、2−(4−メトキシフェ
ニル)−4,B−ビス(トリクロロメチル)−8−トリ
アジン2部、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキ
シル)プロパンジグリシジルエーテル15部、l、6−
ヘキサンジオールジグリシジルエーテル15部、1−ベ
ンジル−2−メチルイミダゾール2部、γ−グリシドキ
シプロビルトリメトキシシラン2部およびエチルセロソ
ルブアセテート70部を均一溶解後0.2μmのフィル
ターで濾過し、本発明の表面保護材を得た。これを実施
例2と同様に評価した結果を表−1に示す。Example 9 87 parts of the reactant solution (A-2a) used in Example 7, 2
-4 parts of hydroxyethyl acrylate, 6 parts of pentaerythritol triacrylate, 2 parts of 2-(4-methoxyphenyl)-4,B-bis(trichloromethyl)-8-triazine, 2,2-bis(4-hydroxycyclohexyl) 15 parts of propane diglycidyl ether, 1, 6-
15 parts of hexanediol diglycidyl ether, 2 parts of 1-benzyl-2-methylimidazole, 2 parts of γ-glycidoxypropyl trimethoxysilane and 70 parts of ethyl cellosolve acetate were uniformly dissolved and filtered through a 0.2 μm filter. A surface protection material of the present invention was obtained. This was evaluated in the same manner as in Example 2, and the results are shown in Table 1.
実施例10
実施例8で使用した反応物溶液(A−2b)88部、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート12部、1−ヒド
ロキシシクロへキシルフェニルケトン2部、3.4−エ
ポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート30部、無水トリメリド酸5
部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2部
およびエチルセロソルブアセテート75部を均一溶解後
0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材
を得た。これを実施例2と同様に評価した結果を表−1
に示す。Example 10 88 parts of the reactant solution (A-2b) used in Example 8, 12 parts of pentaerythritol triacrylate, 2 parts of 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4- 30 parts of epoxycyclohexane carboxylate, 5 parts of trimellidic anhydride
1 part, 2 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 75 parts of ethyl cellosolve acetate were uniformly dissolved and filtered through a 0.2 μm filter to obtain the surface protection material of the present invention. Table 1 shows the results of evaluating this in the same manner as in Example 2.
Shown below.
表−1
(注)評価方法;
鉛筆硬度 ; JIS K−5400テープ剥離;
J I S D−0202耐液性;C−35%塩
酸水溶液、40℃xis分(1−10%Na011水溶
液、40℃X15分e−N−メチルピロリドン、室温x
2時間浸漬後の外観変化 ○:変化無し
[発明の効果コTable-1 (Note) Evaluation method; Pencil hardness; JIS K-5400 tape peeling;
J I S D-0202 Liquid resistance; C-35% hydrochloric acid aqueous solution, 40℃ x min (1-10% Na011 aqueous solution, 40℃ x 15 min e-N-methylpyrrolidone, room temperature x
Appearance change after 2 hours immersion ○: No change [Effect of the invention
Claims (1)
A−1)、光重合性単量体(B)および光重合開始剤(
C)を組み合わせてなることを特徴とするカラーフィル
ターの表面保護材。 2、(メタ)アクリル酸とビニル単量体との共重合体(
A−1)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)
、分子中にエポキシ基を少なくとも2個有するエポキシ
化合物(D)およびエポキシ硬化剤(E)を組み合わせ
てなることを特徴とするカラーフィルターの表面保護材
。 3、(メタ)アクリル酸とビニル単量体との共重合体(
A−1)とグリシジル(メタ)アクリレートとの反応物
(A−2)、光重合性単量体(B)および光重合開始剤
(C)を組み合わせてなることを特徴とするカラーフィ
ルターの表面保護材。 4、(メタ)アクリル酸とビニル単量体との共重合体と
グリシジル(メタ)アクリレートとの反応物(A−2)
、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)、分子中
にエポキシ基を少なくとも2個有するエポキシ化合物(
D)およびエポキシ硬化剤(E)を組み合わせてなるこ
とを特徴とするカラーフィルターの表面保護材。 5、請求項1または3記載の表面保護材をカラーフィル
ター上に塗布後、所定部位のみに活性エネルギー線を照
射したものを、アルカリ性水溶液による現像処理により
未硬化部分を除去し、必要により活性エネルギー線の照
射および/または加熱処理することを特徴とするカラー
フィルターの表面保護層の形成法。 6、請求項2または4記載の表面保護材をカラーフィル
ター上に塗布後、所定部位のみに活性エネルギー線を照
射したものを、アルカリ性水溶液による現像処理により
未硬化部分を除去した後、加熱処理することを特徴とす
るカラーフィルターの表面保護層の形成法。[Claims] 1. Copolymer of (meth)acrylic acid and vinyl monomer (
A-1), photopolymerizable monomer (B) and photoinitiator (
A surface protection material for a color filter, characterized by being formed by combining C). 2. Copolymer of (meth)acrylic acid and vinyl monomer (
A-1), photopolymerizable monomer (B), photoinitiator (C)
A surface protective material for a color filter, comprising a combination of an epoxy compound (D) having at least two epoxy groups in the molecule and an epoxy curing agent (E). 3. Copolymer of (meth)acrylic acid and vinyl monomer (
The surface of a color filter characterized by a combination of a reaction product (A-2) of A-1) and glycidyl (meth)acrylate, a photopolymerizable monomer (B), and a photopolymerization initiator (C). Protective layer. 4. Reaction product of copolymer of (meth)acrylic acid and vinyl monomer and glycidyl (meth)acrylate (A-2)
, a photopolymerizable monomer (B), a photopolymerization initiator (C), an epoxy compound having at least two epoxy groups in the molecule (
D) and an epoxy curing agent (E) in combination, a surface protection material for a color filter. 5. After applying the surface protection material according to claim 1 or 3 onto a color filter, only predetermined areas are irradiated with active energy rays, and uncured parts are removed by development treatment with an alkaline aqueous solution, and if necessary, active energy rays are applied. A method for forming a surface protective layer of a color filter, which comprises irradiation with radiation and/or heat treatment. 6. After applying the surface protection material according to claim 2 or 4 on a color filter, irradiating only a predetermined portion with active energy rays, uncured portions are removed by development treatment with an alkaline aqueous solution, and then heat treatment is performed. A method for forming a surface protective layer of a color filter, characterized by:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2310292A JPH04180064A (en) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | Formation of color filter protecting material and protecting layer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2310292A JPH04180064A (en) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | Formation of color filter protecting material and protecting layer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04180064A true JPH04180064A (en) | 1992-06-26 |
Family
ID=18003465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2310292A Pending JPH04180064A (en) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | Formation of color filter protecting material and protecting layer |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04180064A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10198027A (en) * | 1997-01-14 | 1998-07-31 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Photopolymerizable resin and its use |
JP2009286904A (en) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | Photosensitive resin composition |
JP2011128276A (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-30 | Asahi Kasei E-Materials Corp | Photosensitive resin composition |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP2310292A patent/JPH04180064A/en active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10198027A (en) * | 1997-01-14 | 1998-07-31 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Photopolymerizable resin and its use |
JP2009286904A (en) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | Photosensitive resin composition |
JP2011128276A (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-30 | Asahi Kasei E-Materials Corp | Photosensitive resin composition |
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