JPH04154827A - Production of rigid polyurethane foam - Google Patents
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Landscapes
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は硬質ポリウレタンフォームの製造方法に関し、
更に詳しくは発泡剤としてジクロロトリプルオロエタン
又はジクロロトルオロエタンヲ使用して断熱性、寸法安
定性及び圧縮強度の優れた硬質ポリウレタンフォームの
製造方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to a method for manufacturing rigid polyurethane foam,
More specifically, the present invention relates to a method for producing a rigid polyurethane foam having excellent heat insulation properties, dimensional stability, and compressive strength using dichlorotrioleoethane or dichlorotoluoethane as a blowing agent.
（従来の扶＃）
従来、断熱特性の優れた硬質ポリウレタンフォームを製
造する方法として、発泡剤としてＹリクロロフルオロメ
タン（以下、ＣＦＣ−１１と略記する）を用いる方法が
公知である。しかし、環境破壊として問題となっている
オゾン層破壊の原因の一つとされているフロン（ＣＦＣ
−１１を含む）の削減及び撤廃が実施されようとしてい
る。そのため、代替フロンと言われているジクロロト＋
７ フルオロエタン（以下、ＨＣＦ Ｃ−１２３と略記
する）、ノクロｏ ７ ／Ｉ／ オｏ ｘ ｊｌ ン（
以下、ＨＣＦＣ−１４１ｂト略記する）がＣＦＣ−１１
に代わる有力候補として考えられている。(Conventional Technology) Conventionally, as a method for producing rigid polyurethane foam with excellent heat insulation properties, a method using Y-lichlorofluoromethane (hereinafter abbreviated as CFC-11) as a blowing agent is known. However, chlorofluorocarbons (CFCs) are considered to be one of the causes of ozone layer depletion, which has become an environmental problem.
-11) are about to be reduced and eliminated. Therefore, dichlorotho+, which is said to be an alternative to CFCs,
7 Fluoroethane (hereinafter abbreviated as HCF C-123),
Hereinafter, HCFC-141b) is CFC-11
It is considered as a strong candidate to replace.
しかしなカラ、ＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦ Ｃ−１４１
ｂを発泡剤として用い、ポリオールとしてプロピレング
リコール、トリメチロールプロパン、クリセリン、エチ
レンジアミン、トリレンジアミン、ペンタエリスリトー
ル、メチルグルコシド、ソルビトール、シュークロース
等を開始剤とするポリエーテルポリオールを用いた場合
、従来のＣＦＣ−１１を用いて発泡した７オームに比べ
、イ）初期の反応性が者しく遅くなり、
口）発泡効率が低下し、
ハ）寸法安定性、圧縮強度、熱伝導率等が者しく低下す
る等、
多くの問題が生じる。However, Kara, HCFC-123, HCF C-141
When using b as a blowing agent and a polyether polyol with propylene glycol, trimethylolpropane, chrycerin, ethylenediamine, tolylene diamine, pentaerythritol, methyl glucoside, sorbitol, sucrose, etc. as an initiator, the conventional Compared to 7 ohm foamed using CFC-11, a) the initial reactivity was noticeably slower, b) the foaming efficiency was lower, and c) the dimensional stability, compressive strength, thermal conductivity, etc. were noticeably lower. Many problems arise, such as
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的はＨＣＦＣ−１２３、ＨＣＦＣ−１４１１
〕を発泡剤として使用した場合にも優れた断熱特−３＝
性、圧縮強度及び寸法安定性を損なうことなく硬質ポリ
ウレタンフォームを製造する方法を提供することにある
。(Problems to be Solved by the Invention) The purpose of the present invention is to
It is an object of the present invention to provide a method for producing rigid polyurethane foam without impairing its thermal insulation properties, compressive strength, and dimensional stability even when it is used as a blowing agent.
（課題を解決するための手段）
本発明は少なくともイソシアネート成分、ポリ ・
オール成分及び発泡剤を用いて硬質ポリウレタンフォー
ムを製造する方法において、ポリオール成分として一般
式
％式％）
〇−又はこれらの混合物、ａｌ ｂｌ Ｃ１ｄは１〜１
０の整数を示す〕で表わされる芳香環含有脂肪族ジアミ
ンを重合開始剤とした水酸基価１５０〜７６０■ＫＯＨ
／、であるポリエーテルポリオールをポリオール成分中
５重量％以上使用し、発泡剤としてジクロロトリフルオ
ロエタン又はジクロロフルオロエタンを使用することを
特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法に係る
。(Means for Solving the Problems) The present invention provides at least an isocyanate component, a poly.
In the method for producing rigid polyurethane foam using an al component and a blowing agent, the polyol component has the general formula %) 〇- or a mixture thereof, al bl C1d is 1 to 1
hydroxyl value 150 to 760 KOH using an aromatic ring-containing aliphatic diamine as a polymerization initiator (representing an integer of 0)
A method for producing a rigid polyurethane foam, characterized in that 5% by weight or more of a polyether polyol is used in the polyol component, and dichlorotrifluoroethane or dichlorofluoroethane is used as a blowing agent.
本発明においてイソシアネート成分としでは、公知の各
種多官能性の脂肪族、脂環族及び芳香族イソシアネート
を使用でき、例えばヘキサメチレンジイソシアネート（
ＨＤＩ）、インホロンジイソシアネート＜Ｉ ＰＤ Ｉ
）、４，４−ノンクロへキシリレンジイソシアネート
（ＨＭＤＩ）、２．４− ）リレンノイソシアネート（
２，４−Ｔ Ｄ Ｉ ）、２．６− ）リレンジインシ
アネー） （２，６−ＴＤ Ｉ ）、４．４−ジフェニ
ルメタンノインシアネー）（ＭＤＩＬ オルトトルイノ
ンノイソシアネート（ＴＯＤＩ）、ナ７チレンジイソシ
アネー）（ＮＤＩＬ キシリレンジイソシアネート（Ｍ
ＤＩ）、リジンノイソシアネート（ＬＤＩ）などが挙げ
られる。In the present invention, various known polyfunctional aliphatic, alicyclic and aromatic isocyanates can be used as the isocyanate component, such as hexamethylene diisocyanate (
HDI), inphorone diisocyanate <I PD I
), 4,4-nonchlorohexylylene diisocyanate (HMDI), 2.4-) lylene diisocyanate (
2,4-TDI), 2.6-)lylene diinocyanate) (2,6-TDI), 4,4-diphenylmethanoincyanate) (MDIL orthotoluinonenoisocyanate (TODI), Na7 Xylylene diisocyanate (NDIL)
DI), lysine noisocyanate (LDI), and the like.
本発明において上記一般式（１）で表わされる重合開始
剤は公知の化合物であり、この重合開始剤を用いてエチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド等のフルキレン
オキサイドを重合付加させて水酸基価ｈ’ １５０−７
６０ｍＢ Ｋ ＯＩ（／ ｇ、好、＋ Ｌ ＜ １．ｔ
２５０〜６００１ｏεＫ Ｏｆ（／ ｇのポリエーテル
ポリオールを得る。本発明ではこのポリエーテルポリオ
ールをウレタン化反応に用いるポリオール成分中５重量
％以上、好ましくは３０〜８０重量％使用する。上記特
定のポリオール以外に通常のポリオールを併用すること
が可能で、かかるポリオールとしては各種の公知の硬質
ウレタン用ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリ
オール、その他のポリオールが使用できる。ポリエーテ
ルポリオールとしては、プロピレングリコール、トリメ
チロールプロパン、グリセリン、エチレンジアミン、ト
リレンジアミン、ペンタエリスリトール、メチルグルコ
シド、ソルビトール、シュークロース等を開始剤とする
ポリエーテルポリオール等が例示でき、ポリエステルポ
リオールとしては、７ノビン酸、スペリン酸、セバシン
酸、ブラシリン酸等の炭素数４〜２０の脂肪族ノカルボ
ン酸、テレフタル酸、イソフタル酸などを酸成分とし、
エチレングリコール、プロピレングリフール、ネオペン
チルグリコール、ヘキサメチレングリコール等の炭素数
１〜６の卯肪族ノオール、ジエチレングリコール、ノブ
ロビレングリコール等のエーテルグリコール、スピログ
リコール類、Ｎ−メチルジェタノールアミン等のＮ−ア
ルキルジアルカノールアミンなどをポリオール成分とす
るポリエステルポリオールあるいはポリカプロ２クトン
ボリオール等を用いることができ、具体例としては例え
ばポリエチレンアジペートポリオール、ポリブチレンア
ノベートポリオール、ポリエチレンブａピレンアジペー
トポリオール等の７ジベート系ポリオール、テレフタル
酸系ポリオール（例、東洋紡績社、商品名バイロンＲＵ
Ｘ、パイｏ ンＲＶ−２００Ｉ−３、ボ’）ｈプａラク
トンポリオール（例、グイセル化学、商品名プラクセル
２１２、プラクセル２２０）等を例示できる。In the present invention, the polymerization initiator represented by the above general formula (1) is a known compound, and the polymerization initiator is used to polymerize and add a fullylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide to obtain a hydroxyl value h' 150- 7
60mB KOI (/g, good, +L < 1.t
A polyether polyol of 250 to 6001 oεK Of (/g is obtained. In the present invention, this polyether polyol is used in an amount of 5% by weight or more, preferably 30 to 80% by weight, in the polyol component used in the urethanization reaction. Other than the above-mentioned specific polyols It is possible to use a common polyol in combination with the polyol, and various known polyether polyols for hard urethanes, polyester polyols, and other polyols can be used.As the polyether polyols, propylene glycol, trimethylolpropane, Examples include polyether polyols using glycerin, ethylenediamine, tolylene diamine, pentaerythritol, methyl glucoside, sorbitol, sucrose, etc. as initiators, and examples of polyester polyols include 7-nobic acid, superric acid, sebacic acid, brassic acid, etc. an aliphatic nocarboxylic acid having 4 to 20 carbon atoms, terephthalic acid, isophthalic acid, etc. as an acid component,
C1 to C6 nols such as ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, hexamethylene glycol, ether glycols such as diethylene glycol and nobrobylene glycol, spiroglycols, N-methyljetanolamine, etc. Polyester polyols or polycaprodictone polyols containing N-alkyl dialkanolamines as a polyol component can be used, and specific examples include polyethylene adipate polyols, polybutylene anovate polyols, polyethylene butylene adipate polyols, etc. 7 Dibate-based polyol, terephthalic acid-based polyol (e.g., Toyobo Co., Ltd., trade name: Vylon RU)
Examples include X, Pine RV-200I-3, Bo') h Plalactone polyol (eg, Gycel Chemical, trade name Plaxel 212, Plaxel 220), and the like.
次に本発明では上記成分以外に、必要に応じて鎖伸長剤
、整泡剤、触媒、難燃剤、可塑剤等を添加することもで
きる。Next, in the present invention, in addition to the above-mentioned components, chain extenders, foam stabilizers, catalysts, flame retardants, plasticizers, etc. can also be added as necessary.
尚、本発明の硬質ポリウレタンフォームの製造は通常公
知の方法に従って行うことができる。Incidentally, the rigid polyurethane foam of the present invention can be produced according to a generally known method.
（実 施 例） 以下、合成例、実施例及び比較例を挙げて説明する。(Example) Hereinafter, description will be made by giving synthesis examples, examples, and comparative examples.
合帽１
開始剤として
（三菱瓦斯化学制 ＭＸＤＡ−ＰＯ４）及び（三菱瓦斯
化学制 ＭＸＤＡ−ＥＯ４）を用い、常法に従い、ＫＯ
Ｈを触媒として１１０℃にて、ＭＸＤＡ−ＰＯ４にはプ
ロピレンオキシドを付加させてポリオールＡ−Ｄを、Ｍ
ＸＤＡ−Ｅ０４にはエチレンオキシドを付加させてポリ
オールＥ−Ｇを合成した。Gohat 1 Using (Mitsubishi Gas Chemical MXDA-PO4) and (Mitsubishi Gas Chemical MXDA-EO4) as initiators, KO was carried out according to the usual method.
Propylene oxide was added to MXDA-PO4 at 110°C using H as a catalyst to form polyols A-D.
Polyol EG was synthesized by adding ethylene oxide to XDA-E04.
実施Ｎ１〜１２及び比較例１
第１表に記載の各成分を用いて硬質ポリウレタンフォー
ムを得た。即ち、先ず第１表に示す配合液を作り、これ
を粗ジ７工こルメタンジイソシアネートと急速混合し、
寸法２００ Ｘ ２００ Ｘ １５０１の縦型モールド
へ直ちに注入し、自由発泡させて硬質ポリウレタンフォ
ームを製造した。得られた７オームの特性を第１表に示
す。寸法安定性は２５℃で４８時間保存した時の寸法変
化率を測定した。ただし、測定方向は発泡方向に垂直で
ある。尚、表において各成分の詳細は以下の通りである
。Examples N1 to 12 and Comparative Example 1 Rigid polyurethane foams were obtained using the components listed in Table 1. That is, first, a compounded solution shown in Table 1 was prepared, and this was rapidly mixed with crude dimethane diisocyanate.
A rigid polyurethane foam was produced by immediately pouring into a vertical mold with dimensions 200 x 200 x 1501 and allowing free expansion. The characteristics of the obtained 7 ohms are shown in Table 1. Dimensional stability was determined by measuring the dimensional change rate when stored at 25°C for 48 hours. However, the measurement direction is perpendicular to the foaming direction. In addition, the details of each component in the table are as follows.
Ｃ−ＭＤ Ｉ （ＭＲ−２００） ：日本ポリウレタン
製、粗ジフェニルメタンジイソシア＊−）、ＮＧＯ（％
）３１％
ポリオールＡ−Ｇ ：合成例１で得られたポリオール
５Ｕ−４５０：三井東圧化学（株）製のシュークロース
にプロピレンオキシドを付加した水酸基価４５０−ｇＫ
ＯＨ／ｇのポリエーテルポリオール整泡剤二東しシリコ
ン（株）製 ５Ｈ１９３触媒：東洋曹達ＩＩ ＴＯＹ
ＯＣＡＴ−ＭＲ発泡剤
ＨＣＦＣ−１２３：旭硝子（株）製のジクロロトリフル
オロエタン
ＨＣＦＣ−１４１ｂ ：ダイキン工業（株）製のジクロ
ロフルオロエタン
ＣＦＣ−１１：三井デュポン７０ロケミカル（株）製の
トリクロロ７１レオａメタン
（発明の効果）
本発明のポリオールを用しすることにより、ＨＣＦ Ｃ
−１２３又はＨＣＦＣ−１４１ｂを用り）だ場合【こら
、圧縮強度、収縮が従来のＣＦＣ−１１を用り・た系と
変わらず、又熱伝導率も従来のポリオールのみを用いた
系に比べ大幅に改良できた。C-MD I (MR-200): Nippon Polyurethane Co., Ltd., crude diphenylmethane diisocyanate *-), NGO (%
) 31% Polyol A-G: Polyol 5U-450 obtained in Synthesis Example 1: Hydroxyl value 450-gK obtained by adding propylene oxide to sucrose manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.
OH/g polyether polyol Foam stabilizer Nitoshi Silicon Co., Ltd. 5H193 Catalyst: Toyo Soda II TOY
OCAT-MR blowing agent HCFC-123: Dichlorotrifluoroethane HCFC-141b manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. Dichlorofluoroethane CFC-11 manufactured by Daikin Industries, Ltd.: Trichloro 71 Rheoa manufactured by Mitsui DuPont 70 Rochemical Co., Ltd. Methane (effect of the invention) By using the polyol of the present invention, HCF C
-123 or HCFC-141b) [The compressive strength and shrinkage are the same as the conventional system using CFC-11, and the thermal conductivity is also compared to the conventional system using only polyol. We were able to improve it significantly.
（以 上） 出 願 人 東洋ゴム工業株式会社 代 理 人 弁理士 １）村 巌 −１２＝(that's all) Sender: Toyo Tire & Rubber Industries Co., Ltd. Representative Patent Attorney 1) Iwao Mura −12=
Claims (1)
及び発泡剤を用いて硬質ポリウレタンフォームを製造す
る方法において、ポリオール成分として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔Ｘは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−、−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ
＿３）Ｏ−又はこれらの混合物、ａ、ｂ、ｃ、ｄは１〜
１０の整数を示す〕で表わされる芳香環含有脂肪族ジア
ミンを重合開始剤とした水酸基価１５０〜７６０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇであるポリエーテルポリオールをポリオール成
分中５重量％以上使用し、発泡剤としてジクロロトリフ
ルオロエタン又はジクロロフルオロエタンを使用するこ
とを特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法。(1) In the method of manufacturing rigid polyurethane foam using at least an isocyanate component, a polyol component, and a blowing agent, the polyol component includes the general formula ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (I) [X is -CH_2CH_2O-, - CH_2CH(CH
_3) O- or a mixture thereof, a, b, c, d are 1-
150 to 760 mgK using an aromatic ring-containing aliphatic diamine as a polymerization initiator
A method for producing a rigid polyurethane foam, characterized in that a polyether polyol having an OH/g is used in an amount of 5% by weight or more in a polyol component, and dichlorotrifluoroethane or dichlorofluoroethane is used as a blowing agent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2281450A JPH04154827A (en) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Production of rigid polyurethane foam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2281450A JPH04154827A (en) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Production of rigid polyurethane foam |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04154827A true JPH04154827A (en) | 1992-05-27 |
Family
ID=17639349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2281450A Pending JPH04154827A (en) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Production of rigid polyurethane foam |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04154827A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010006963A (en) * | 2008-06-27 | 2010-01-14 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | Manufacturing method of water-expanded rigid polyurethane foam |
| JP2011522956A (en) * | 2008-06-10 | 2011-08-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 1,3- or 1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane-initiated polyol and rigid polyurethane foam made from the polyol |
-
1990
- 1990-10-18 JP JP2281450A patent/JPH04154827A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011522956A (en) * | 2008-06-10 | 2011-08-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 1,3- or 1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane-initiated polyol and rigid polyurethane foam made from the polyol |
| JP2010006963A (en) * | 2008-06-27 | 2010-01-14 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | Manufacturing method of water-expanded rigid polyurethane foam |
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