JPH04135457A - Collection of lecithin containing highly concentrated phosphatidylcholine - Google Patents
Collection of lecithin containing highly concentrated phosphatidylcholineInfo
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、原料たる粗レシチンよりホスファチジルコリ
ン濃度の高いレシチンを採取する方法に係り、特に、ホ
スファチジルコリン濃度が低い植物性の原料レシチンか
ら、高濃度のホスファチジルコリンを含むレシチンを有
利に採取する方法に関するものである。Detailed Description of the Invention (Technical Field) The present invention relates to a method for collecting lecithin with a higher concentration of phosphatidylcholine than crude lecithin as a raw material. The present invention relates to a method for advantageously collecting lecithin containing lecithin.
（背景技術）
食品、化粧品、医薬品、更には一般工業の各分野におい
て、乳化剤や分散剤等として広く利用されているレシチ
ンは、多くの場合、ホスファチジルコリン（ｐｃ）の単
体からなるものではなく、各種リン脂質の混合物である
のが実情である。そして、このようなレシチンは、卵黄
由来の動物性レシチンと、大豆レシチンに代表される植
物性レシチンに大別されるが、下記第１表に示されてい
るように、原料によって、リン脂質の組成が種々第１表
一般に、卵黄レシチンでは、ホスファチジルコリン（ｐ
ｃ）濃度が高いが、大豆レシチン等の植物性レシチンで
は、ＰＣ濃度が低く、且つホスファチジルエタノールア
ミン（ＰＥ）や、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ）
、ホスフアチジン酸（ＰＡ）等を比較的高濃度に含んで
いる。而して、乳化剤等に用いられるレシチンにあって
は、ホスファチジルコリン（ＰＣ）を高い割合で含むも
のが好適とされているところから、ｐｃ？ＩＩ４度の低
い植物性レシチンを原料とする場合には、ＰＣの高濃度
化を行なう必要が生しるのである。(Background technology) Lecithin, which is widely used as an emulsifier or dispersant in the fields of food, cosmetics, pharmaceuticals, and general industry, is often not composed of phosphatidylcholine (PC) alone, but of various types. The reality is that it is a mixture of phospholipids. These lecithins are broadly classified into animal lecithin derived from egg yolk and vegetable lecithin such as soybean lecithin.As shown in Table 1 below, phospholipid content varies depending on the raw material. Table 1: Egg yolk lecithin generally contains phosphatidylcholine (p
c) PC concentration is high, but vegetable lecithin such as soybean lecithin has a low PC concentration, and also contains phosphatidylethanolamine (PE) and phosphatidylinositol (PI).
, phosphatidic acid (PA), etc., at relatively high concentrations. Therefore, lecithin used as an emulsifier etc. is preferably one containing a high proportion of phosphatidylcholine (PC). When using vegetable lecithin with a low II4 degree as a raw material, it is necessary to increase the concentration of PC.
ところで、植物性レシチンから高濃度のＰＣを含むレシ
チンを抽出分離する方法としては、アルコール分画法が
一般的であるが、この方法では、植物油脂の副産物とし
ての粗レシチンから、１回のアルコール分画操作で達成
出来るＰＣ濃度は、せいぜい４０％どまりであって、更
に濃度を上げるためには、アセトンによる中性油脂から
の分離操作とアルコール分画操作の繰り返しが必要とな
って、操作が面倒になる問題を内在している。しかも、
このような手数をかけても、ＰＣ濃度を７０％以上にす
ることは非常に困難なのである。By the way, alcohol fractionation is a common method for extracting and separating lecithin containing a high concentration of PC from vegetable lecithin. The PC concentration that can be achieved by fractionation operation is only 40% at most, and to further increase the concentration, it is necessary to repeat the separation operation from neutral fats and oils using acetone and the alcohol fractionation operation. It has inherent problems that can be troublesome. Moreover,
Even with such efforts, it is extremely difficult to increase the PC concentration to 70% or more.
また、その改良法として、アルコール中の含水率の調節
、金属塩の添加、吸着剤との組合せ等が種々提案されて
いるが、目的物質と溶媒または添加物質との分離の問題
、収率低下の問題等があって、抜本的な改良は為されて
いないのである。Various improvements have been proposed, such as adjusting the water content in the alcohol, adding metal salts, and combining it with adsorbents; Due to these problems, no fundamental improvements have been made.
また、シリカゲル等を用いるクロマト法は、高濃度ＰＣ
を分画することは可能であるが、生産性が悪く、高価で
あって、工業的手法として採用され得るものではない。In addition, the chromatography method using silica gel etc. uses high-concentration PC
Although it is possible to fractionate, the productivity is poor and expensive, and it cannot be adopted as an industrial method.
これに対して、液体状態若しくは超臨界状態の二酸化炭
素を抽出溶媒とする方法は、二酸化炭素が食品製造に利
用しても安全であり、工程の簡略化にもつながるところ
から、種々の食品分野で適用が試みられているが、レシ
チンに関しては、レシチンと油脂との分離が行なわれた
程度で、レシチンから更に特定のリン脂質を分離するた
めの方法としては利用されていなかった。On the other hand, methods using liquid or supercritical carbon dioxide as an extraction solvent are suitable for use in various food fields because carbon dioxide is safe to use in food manufacturing and also simplifies the process. However, with regard to lecithin, this method has only been used to separate lecithin from fats and oils, and has not been used as a method for further separating specific phospholipids from lecithin.
例えば、特開昭６２−２２５５６号公報には、卵黄粉末
に超臨界二酸化炭素抽出法を通用して、油脂及びコレス
テロール分を抽出し、次いで、残留成分に、超臨界二酸
化炭素または液化二酸化炭素の何れかとエタノールの混
合溶媒による抽出操作を施して、レシチンを抽出する方
法が開示されている。しかし、そこには、かかる混合溶
媒に可溶な成分として抽出される、ＰＣ，ＰＥ、スフィ
ンゴミエリン、リゾホスファチジルコリン（ＬＰＣ）等
の各種リン脂質成分が、どのような順序で抽出されるか
が回答示されておらず、また、ＰＣ濃度の高いレシチン
を得るための方法は、何等、具体的に示されていない。For example, Japanese Patent Application Laid-open No. 62-22556 discloses that egg yolk powder is subjected to a supercritical carbon dioxide extraction method to extract oils and fats and cholesterol, and then the remaining components are treated with supercritical carbon dioxide or liquefied carbon dioxide. A method for extracting lecithin by performing an extraction operation using a mixed solvent of either of these and ethanol is disclosed. However, there is an answer regarding the order in which various phospholipid components such as PC, PE, sphingomyelin, and lysophosphatidylcholine (LPC) are extracted as components soluble in such mixed solvents. There is no specific method for obtaining lecithin with a high PC concentration.
換言すれば、かかる公開公報は、単に高純度のレシチン
（リン脂質の混合物）を効率よく得る方法を提供したに
過ぎないものであったのである。In other words, this publication merely provided a method for efficiently obtaining highly purified lecithin (a mixture of phospholipids).
また、特開昭６２−１７９３５０号公報及び特開昭６２
−１７９３５１号公報には、二酸化炭素に不溶な固体ま
たは賦形剤にレシチンを担持せしめることにより、レシ
チンと二酸化炭素との接触を良好に為し、以てレシチン
から油脂を効果的に分離し得る方法が開示されているが
、これらの方法も、レシチンと油脂を分離するための改
良方法に過ぎず、ＰＣを分離する方法ではなかったので
ある。Also, JP-A-62-179350 and JP-A-62
Publication No. 179351 states that by supporting lecithin on a solid or excipient that is insoluble in carbon dioxide, good contact between lecithin and carbon dioxide can be achieved, thereby effectively separating fats and oils from lecithin. Although methods have been disclosed, these methods are merely improved methods for separating lecithin and fats and oils, and are not methods for separating PC.
（解決課題）
このような事情を背景として、本発明は為されたもめで
あって、その解決課題とするところは、簡便な操作に上
って、植物性レシチンの中からホスファチジルコリン（
ｐｃ）を効果的に取り出して、高濃度のＰＣを含むレシ
チンを採取することにある。(Problem to be solved) Against this background, the present invention was created, and the problem to be solved is to easily extract phosphatidylcholine (from vegetable lecithin).
The objective is to effectively remove PC) and collect lecithin containing a high concentration of PC.
（解決手段）
そして、上記課題を解決するために、本発明者らが鋭意
研究を重ねた結果、二酸化炭素とアルコールの混合溶媒
にて、脱脂された植物性レシチンの抽出操作を行なうと
、各種のリン脂質の中でホスファチジルコリン（ｐｃ）
が他のリン脂質に比べて初期の抽出液に優先的に抽出さ
れ、次いでホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、
ホスファチジン酸（ＰＡ）の順に抽出され出して、ホス
ファチジルイノシトール（ＰＩ）は抽出され難いことを
見い出したのであり、そして、そのような知見に基づい
て、本発明は完成されたのである。(Solution Means) In order to solve the above problems, the present inventors have conducted intensive research and found that when defatted vegetable lecithin is extracted with a mixed solvent of carbon dioxide and alcohol, various types of Among the phospholipids, phosphatidylcholine (pc)
is preferentially extracted in the initial extract compared to other phospholipids, followed by phosphatidylethanolamine (PE),
It was discovered that phosphatidylinositol (PI) is extracted in the order of phosphatidic acid (PA), and phosphatidylinositol (PI) is difficult to extract.Based on this finding, the present invention was completed.
すなわち、本発明は、液体状態若しくは超臨界状態の二
酸化炭素と炭素数が１〜４のアルコールとからなる混合
溶媒を抽出溶媒として用い、脱脂された植物性レシチン
の抽出操作を該混合溶媒にて行なって、その初期抽出液
を取り出し、そして該初期抽出液から前記混合溶媒を除
去することにより、高濃度ＰＣを含むレシチンを採取す
ることを、その要旨とするものである。That is, the present invention uses a mixed solvent consisting of carbon dioxide in a liquid state or a supercritical state and an alcohol having 1 to 4 carbon atoms as an extraction solvent, and extracts defatted vegetable lecithin using the mixed solvent. The gist of the method is to collect lecithin containing a high concentration of PC by extracting the initial extract and removing the mixed solvent from the initial extract.
（具体的構成）
このような本発明において、原料レシチンとして使用さ
れる植物性レシチンは、大豆、とうもろこし、なたね等
の植物種子を起源とするもので、一般に製油工程で残滓
として分離されたもの、所謂ガム質を乾燥したもの、ま
たはそれらを更に精製したものをいう。また、ある程度
ホスファチジルコリン（ｐｃ）濃度が高められた市販の
植物性レシチンであっても良く、本発明手法の適用によ
って、そのようなレシチン中のＰＣ濃度を更に高めるこ
とが可能である。(Specific Structure) In the present invention, the vegetable lecithin used as the raw material lecithin is derived from plant seeds such as soybean, corn, and rapeseed, and is generally separated as a residue in the oil refining process. , so-called gummy substances that are dried, or those that have been further refined. Furthermore, commercially available vegetable lecithin with a somewhat increased phosphatidylcholine (PC) concentration may be used, and by applying the method of the present invention, it is possible to further increase the PC concentration in such lecithin.
そして、かかる原料レシチンからは、本発明に従うとこ
ろのＰＣの抽出操作に先立って、予め油脂分が除去せし
められる。この油脂分の除去方法としては、従来から採
用されている公知の各種手法を用いることが出来、例え
ば、アセトンを溶媒として用いた抽出操作や超臨界二酸
化炭素を溶媒として用いた抽出操作等によって、油脂分
を抽出分離することが出来る。The oil and fat content is removed from the raw material lecithin prior to the PC extraction operation according to the present invention. As a method for removing this oil and fat, various conventionally known methods can be used, such as extraction operations using acetone as a solvent, extraction operations using supercritical carbon dioxide as a solvent, etc. It is possible to extract and separate fats and oils.
ところで、固体または液体であるレシチンの抽出に際し
、そのようなレシチン相に対して、一般に、抽出溶媒の
浸透は著しく悪く、レシチンの抽出溶媒に対する溶解速
度も遅いところから、単にレシチンに抽出溶媒を注入し
ただけでは、抽出に時間がかかり、必要以上に抽出溶媒
を使用するようになるばかりでなく、抽出溶媒の浸透の
違いにより、再現性の悪い不安定な抽出になる恐れがあ
る。By the way, when extracting lecithin, which is solid or liquid, it is common practice to simply inject the extraction solvent into the lecithin because the penetration of the extraction solvent into the lecithin phase is extremely poor and the rate of dissolution of lecithin in the extraction solvent is slow. If this is done, not only will the extraction take longer and more extraction solvent will be used than necessary, but there is a risk that the extraction will be unstable and have poor reproducibility due to differences in the penetration of the extraction solvent.
そこで、本発明にあっては、続＜ＰＣの抽出操作におい
て、原料レシチンと抽出溶媒との接触を容易にするため
に、該レシチンを抽出溶媒に不溶の粉粒体と予め混合し
ておくことが、推奨される。Therefore, in the present invention, in order to facilitate contact between the raw material lecithin and the extraction solvent in the PC extraction operation, the lecithin is mixed in advance with powder or granules that are insoluble in the extraction solvent. is recommended.
それにより、抽出溶媒に対する原料レシチンの接触面積
を大幅に増やして、抽出を容易にすることが出来るので
あり、更に抽出溶媒の流路を均等にして、溶液の流れを
一様にすることが出来るからである。As a result, the contact area of raw lecithin with the extraction solvent can be greatly increased, making extraction easier. Furthermore, the flow path of the extraction solvent can be made even, and the flow of the solution can be made uniform. It is from.
因みに、かかる粉粒体の具体例としては、後述する二酸
化炭素とアルコールとからなる抽出溶媒に不溶で且つ原
料レシチンに対して不活性なもの（即ち、原料レシチン
と反応したり、強固な吸着作用を示さないもの）であれ
ば、特に限定はなく、でんぷん粉末、大豆蛋白、卵白、
セルロース系粉末、ケイソウ土等が用いられ得る。また
、抽出溶媒に配合されるアルコールが、２％以上の水を
含むものでなければ、デキストリン粉末も使うことが出
来る。Incidentally, specific examples of such powders include those that are insoluble in the extraction solvent consisting of carbon dioxide and alcohol, which will be described later, and that are inert to the raw material lecithin (i.e., those that do not react with the raw material lecithin or have a strong adsorption effect). There is no particular limitation as long as it does not show
Cellulose powder, diatomaceous earth, etc. may be used. Dextrin powder can also be used as long as the alcohol blended into the extraction solvent does not contain 2% or more of water.
なお、粉粒体と原料レシチンとの混合比については、均
一な混合が為され得る割合に適宜に決定されればよいが
、必要以上に粉粒体を用いることは経済的でないので、
原料レシチンの１重量部に対して、粉粒体を０．２〜４
重量部の範囲で混合するのが適当である。また、原料レ
シチンが粉末状または液状の場合は、粉粒体と均一に混
合せしめることは容易であるが、固体または著しく高粘
度の液体の場合には、原料レシチンを適当な溶剤に溶か
してから粉粒体と混合して、その後、乾燥するとよい。The mixing ratio of the powder and raw material lecithin may be determined as appropriate to ensure uniform mixing, but it is not economical to use more powder than necessary.
0.2 to 4 parts of powder per 1 part by weight of raw lecithin
It is appropriate to mix within the range of parts by weight. In addition, if the raw lecithin is in powder or liquid form, it is easy to mix it uniformly with powder or granules, but if it is solid or a liquid with extremely high viscosity, the raw lecithin must be dissolved in an appropriate solvent and then mixed. It is advisable to mix it with powder and granules and then dry it.
その際、原料レシチンの溶解に使用する溶剤を、後述す
る抽出溶媒の一成分とされるアルコールとする場合には
、混合後の乾燥は省略することが出来る。At this time, when the solvent used to dissolve the raw material lecithin is alcohol, which is a component of the extraction solvent described later, drying after mixing can be omitted.
このように調製された原料レシチンの組成は、ホスファ
チジルコリン（ｐｃ）以外に、ホスファチジルエタノー
ルアミン（ＰＥ）、ホスファチジルイノシトール（ＰＩ
）、ホスファチジン酸（ＰＡ）、リゾホスファチジルコ
リン（ＬＰＧ）等を含むものであるが、本発明において
は、このような原料レシチンに対して、以下の如き抽出
溶媒を用いて抽出操作を行なうことにより、ＰＣを優先
的に抽出せしめ、その濃度を著しく高め得るのである。The composition of the raw material lecithin prepared in this way includes, in addition to phosphatidylcholine (PC), phosphatidylethanolamine (PE) and phosphatidylinositol (PI).
), phosphatidic acid (PA), lysophosphatidylcholine (LPG), etc. In the present invention, PC is extracted by performing an extraction operation on such raw material lecithin using the following extraction solvent. This allows preferential extraction and significantly increases its concentration.
すなわち、本発明では、液体状態若しくは超臨界状態の
二酸化炭素と炭素数が１〜４のアルコールとの混合溶媒
を、抽出溶媒として使用する。そのうちの二酸化炭素は
、抽出溶媒としてよく知られているものであるが、本発
明においては、ＰＣとＰＣ以外の成分の抽出比率をコン
トロールする作用も有するのである。なお、二酸化炭素
の超臨界状態は、温度が臨界温度： ３１．１°Ｃ以上
、圧力が臨界圧カニ ７．３８ ＭＰ ａ （７５，２
ｋｇ／ｃ＋ｆｌ）以上の状態であって、また液体状態は
、臨界温度よりも低い温度下の状態をいう。That is, in the present invention, a mixed solvent of carbon dioxide in a liquid state or a supercritical state and an alcohol having 1 to 4 carbon atoms is used as an extraction solvent. Among them, carbon dioxide is well known as an extraction solvent, but in the present invention, it also has the effect of controlling the extraction ratio of PC and components other than PC. In addition, in the supercritical state of carbon dioxide, the temperature is 31.1°C or higher and the pressure is 7.38 MPa (75,2
kg/c+fl) or higher, and the liquid state refers to a state at a temperature lower than the critical temperature.
一方、アルコールはＰＣ，ＰＥ、ＬＰＣ等の溶剤として
働くものであって、炭素数が１〜４のものが何れも使用
され得、その中から１種類若しくは２種類以上が適宜に
組み合わされて選択されることとなる。なお、炭素数が
４よりも大きくなると、レシチンの溶解度が低くなり、
事実上、抽出溶剤として作用し得なくなるのである。ま
た、アルコールの水分含有量は１０重量％程度以下であ
ることが望ましく、それ以上の水分が含まれる場合には
、レシチンの溶解度を低下させるだけでなく、ＰＣの分
別能力を低下させる等、高濃度のＰＣ抽出に悪影響を及
ぼす恐れがある。On the other hand, alcohol acts as a solvent for PC, PE, LPC, etc., and any alcohol having 1 to 4 carbon atoms can be used, and one type or two or more types can be selected from them in an appropriate combination. It will be done. In addition, when the number of carbon atoms is greater than 4, the solubility of lecithin decreases,
In effect, it is no longer able to act as an extraction solvent. In addition, it is desirable that the water content of the alcohol is about 10% by weight or less; if it contains more water, it will not only reduce the solubility of lecithin but also reduce the separation ability of PC. Concentration may have an adverse effect on PC extraction.
そして、かかるアルコールと前記二酸化炭素の混合割合
は、抽出溶媒中にアルコールが４〜２０重量％重量音程
れるようにすることが好ましい。The mixing ratio of the alcohol and the carbon dioxide is preferably such that the alcohol is present in the extraction solvent in an amount of 4 to 20% by weight.
アルコールの配合量が、この範囲より少ない場合には、
ＰＣの溶解度が小さくなって収率が落ちる傾向があり、
反対に混合割合がこれより大きくなると、レシチンの溶
解性をコン１−ロールする二酸化炭素の作用が低下して
、ｐｃ４度を高め難くなる懸念があるからである。If the amount of alcohol blended is less than this range,
The solubility of PC tends to decrease and the yield tends to decrease.
On the other hand, if the mixing ratio is larger than this, there is a concern that the effect of carbon dioxide, which controls the solubility of lecithin, will be reduced, making it difficult to increase the PC4 degree.
ところで、第１図は、本発明手法が適用される抽出装置
の一例を示すフローシートであるが、そこに示されるよ
うに、ボンへ２より二酸化炭素が供給される一方、タン
ク４よりエントレーナたる所定のアルコールが供給され
、それらが流路上で所定の割合に混合されることによっ
て、抽出溶媒が調製されるようになっている。そして、
そのように調製された抽出溶媒が、原料レシチンが収容
され且つ所定温度及び所定圧力下に制御されている抽出
器６内に供給されて、ＰＣの抽出が行なわれるのである
。次いで、原料レシチン中の可溶成分を溶かし込んだ抽
出液が、抽出器６外へ取り出され、分離器８，１０にお
いて、先ず、常圧に戻されて、二酸化炭素とアルコール
溶液とに分離される。その後、常法により、減圧蒸溜に
てアルコールが除去されることにより、目的とする高濃
度のＰＣを含むレシチンを得るのである。なお、３５は
ポンプであり、１２はフローメーター １４は積算式ガ
スメーターである。By the way, FIG. 1 is a flow sheet showing an example of an extraction apparatus to which the method of the present invention is applied. The extraction solvent is prepared by supplying predetermined alcohols and mixing them in a predetermined ratio on the flow path. and,
The extraction solvent thus prepared is supplied into the extractor 6, which contains raw material lecithin and is controlled at a predetermined temperature and pressure, to extract PC. Next, the extract containing the soluble components in the raw lecithin is taken out of the extractor 6, and is first returned to normal pressure in the separators 8 and 10, where it is separated into carbon dioxide and an alcohol solution. Ru. Thereafter, the alcohol is removed by distillation under reduced pressure in a conventional manner to obtain lecithin containing a high concentration of PC. Note that 35 is a pump, 12 is a flow meter, and 14 is an integrating gas meter.
より詳細には、かかる抽出操作に際しては、般に、温度
が低い程、または圧力が高い程、抽出溶媒に対する原料
レシチンの溶解度は大きくなるが、その反面、ＰＣと他
のリン脂質との分画が困難となり、高濃度のＰＣが得難
くなる。そのため、具体的な温度条件及び圧力条件は、
得ようとするＰＣ濃度と収率との兼ね合いにより、また
原料レシチンの組成等に応じて、適宜に最適な条件が選
ばれることとなるが、一般に、温度が７０°Ｃ以上では
レシチンの熱変質が著しくなる問題があり、また過度な
低温抽出は経済的でなく、更にまた、圧力が４５ＭＰａ
を越える場合には、装置設計及び維持管理上問題がある
ところから、二酸化炭素として、超臨界状態のものを使
用する場合には、温度；３１〜６５°Ｃ１圧力ニ８〜４
５ＭＰａの範囲が好ましく、より好ましくは、温度＝４
０〜６０°Ｃ１圧カニ１０〜３０ＭＰａである。また、
液体状態の二酸化炭素を使用する場合には、温度：２０
〜３０’Ｃ１圧力ニ５〜８ＭＰａの範囲が好ましい。More specifically, in such extraction operations, generally speaking, the lower the temperature or the higher the pressure, the greater the solubility of the raw material lecithin in the extraction solvent, but on the other hand, the fractionation of PC and other phospholipids is This makes it difficult to obtain high-density PC. Therefore, the specific temperature and pressure conditions are as follows:
The optimal conditions will be selected depending on the balance between the desired PC concentration and yield, as well as the composition of the raw material lecithin, but in general, if the temperature is 70°C or higher, thermal deterioration of lecithin will occur. In addition, excessively low temperature extraction is not economical, and furthermore, when the pressure is 45 MPa,
If the temperature exceeds 31 to 65 degrees Celsius, there are problems in equipment design and maintenance.
A range of 5 MPa is preferred, more preferably temperature = 4
The pressure is 0 to 60°C and 10 to 30 MPa. Also,
When using liquid carbon dioxide, temperature: 20
A range of 5 to 8 MPa is preferred.
このようにして、前述の如き脱脂せしめられた植物性レ
シチンに、液体状態若しくは超臨界状態の二酸化炭素と
アルコールとからなる抽出溶媒を適用した場合には、抽
出の初期においてＰＣが優先的に抽出せしめられ、次い
でＰＥ、ＰＡ等が順に抽出される一方、ＰＩは殆ど抽出
されないのである。従って、かかる抽出操作を経ること
によって、ＰＩの殆どは残留成分として残り、また、抽
出の初期段階の抽出液のみを取り出すことにより、抽出
液中にＰＥ、ＰＡが多量に混入することも効果的に抑制
することが出来て、抽出されるレシチンのＰＣ濃度を著
しく高めることが出来るのである。In this way, when an extraction solvent consisting of liquid or supercritical carbon dioxide and alcohol is applied to defatted vegetable lecithin as described above, PC is preferentially extracted in the early stage of extraction. While PE, PA, etc. are extracted in order, PI is hardly extracted. Therefore, by going through such an extraction operation, most of the PI remains as a residual component, and by taking out only the extract at the initial stage of extraction, it is also effective to prevent large amounts of PE and PA from being mixed into the extract. This makes it possible to significantly increase the PC concentration of extracted lecithin.
第２図は、−例として、油脂を含まない植物性レシチン
に対して液化二酸化炭素とエタノールの混合溶媒による
抽出を行ない、１時間毎に採取した抽出液：１ＯＯｃｃ
中の各リン脂質の存在量（ｇ）を測定して、仕込み量に
対する百分率を示したものである（原料レシチンの調製
、抽出溶媒中のエタノール比率、及び抽出条件等は、後
述する実施例１と同じ）。かかる第２図より明らかなよ
うに、何れの成分もある時間までは抽出量が増えるが、
固体相の成分が減少するに従って再び減少するようにな
る。また、抽出の初期においてＰＣの抽出量が著しく多
く、ＰＣとＰＥの抽出量の差は、この例では４時間あた
りで最大になり、それ以降は差が縮まってくることが判
る。その結果、第３図に示すように、各時間毎の抽出物
の組成を見ると、時間と共にｐｃｔ度は相対的に低下し
、逆にＰＥ濃度は増加しているのである。従って、高濃
度のＰＣを含むレシチンを得るためには、歩留りを考慮
しながら、出来るだけ初期の段階の抽出量を採取するこ
とが大切なことが判る。なお、超臨界二酸化炭素とアル
コールの混合溶媒による抽出の場合にも、同様の結果が
得られることとなる。Figure 2 shows - As an example, vegetable lecithin that does not contain fat or oil is extracted with a mixed solvent of liquefied carbon dioxide and ethanol, and the extract is collected every hour: 1OOcc
The amount (g) of each phospholipid in the sample was measured, and the percentage is shown as a percentage of the amount charged (preparation of the raw lecithin, ethanol ratio in the extraction solvent, extraction conditions, etc. are as described in Example 1 below). Same as). As is clear from Fig. 2, the amount of each component extracted increases until a certain time, but
As the components of the solid phase decrease, it begins to decrease again. Furthermore, it can be seen that the amount extracted by PC is significantly large in the early stage of extraction, and the difference between the extracted amounts of PC and PE reaches its maximum around 4 hours in this example, and the difference decreases after that. As a result, as shown in FIG. 3, when looking at the composition of the extract for each hour, the pct degree relatively decreases with time, while the PE concentration increases. Therefore, in order to obtain lecithin containing a high concentration of PC, it is important to collect the amount of extraction at the initial stage as much as possible while considering the yield. Note that similar results can be obtained also in the case of extraction using a mixed solvent of supercritical carbon dioxide and alcohol.
そして、より具体的な抽出時間の設定は、抽出装置の規
模、二酸化炭素・アルコール溶媒の送り量、その他の抽
出条件や原料組成等に応じて、適宜に行なわれるところ
であり、レシチンの抽出面線が、一般に上記のような経
過を辿ることを勘案して、相対的に早い時期の抽出区分
が採取されることとなる。The more specific extraction time is set as appropriate depending on the scale of the extraction device, the amount of carbon dioxide/alcohol solvent fed, other extraction conditions, raw material composition, etc. However, taking into account that the process generally follows the above-mentioned process, relatively early extraction categories will be sampled.
このように、本発明手法にあっては、二酸化炭素とアル
コールとの併用により、ＰＣが良好にＰＥから分画され
、また、植物性レシチン特有のＰＩが抽出されず、ＰＡ
も殆ど抽出されないことから、ＰＩやＰＡとも良好に分
画され得るのであり、極めて効果的にＰＣの高濃度化が
行なわれるのである。因みに、通常のエタノール抽出で
は、ＰＣに付随してＰＡが抽出されることが避けられず
、また、アルコール中の水分が増すと、ＰＩの濃度が高
まるのである。As described above, in the method of the present invention, by using carbon dioxide and alcohol in combination, PC is successfully fractionated from PE, PI specific to vegetable lecithin is not extracted, and PA
Since almost no PI or PA is extracted, both PI and PA can be efficiently fractionated, and the concentration of PC can be increased extremely effectively. Incidentally, in normal ethanol extraction, PA is inevitably extracted along with PC, and as the water content in alcohol increases, the concentration of PI increases.
（実施例）
以下に、本発明の幾つかの実施例を示し、本発明を更に
具体的に明らかにすることとするが、本発明が、そのよ
うな実施例の記載によって、何等の制約をも受けるもの
でないことは、言うまでもないところである。(Examples) Below, some examples of the present invention will be shown to clarify the present invention more specifically, but the present invention is not limited in any way by the description of such examples. Needless to say, it is not something that can be accepted.
また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には上記
の具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない限り
において、当業者の知識に基づいて種々なる変更、修正
、改良等を加え得るものであることが、理解されるべき
である。In addition to the following examples and the above-mentioned specific description, the present invention includes various changes, modifications, and changes based on the knowledge of those skilled in the art, as long as they do not depart from the spirit of the present invention. It should be understood that improvements and the like may be made.
実施例 １
油脂を含まない粉末大豆レシチン（ツルーレシチン工業
製、５ＬＰ−ホワイｌ−）：３０ｇを、ヘキサン：約６
０ｍ２に溶解し、デキストリン粉末（松谷化学製、パイ
ンフロー）：６０ｇと混合した後、４０°Ｃ１真空下で
溶剤を除去して、レシチンとデキストリンとの粉末混合
物を調製した。Example 1 30 g of powdered soybean lecithin (manufactured by True Lecithin Kogyo, 5LP-White), which does not contain fats and oils, and hexane: about 6
After mixing with 60 g of dextrin powder (Matsutani Chemical, Pine Flow), the solvent was removed under vacuum at 40° C. to prepare a powder mixture of lecithin and dextrin.
次いで、この混合物を５００ｍ１の抽出容器に収容せし
めた後、液化二酸化炭素とエタノールとの混合溶媒（エ
タノール比率；１６重量％）を連続的に注入して、ＰＣ
の抽出を１２時間行なった。Next, this mixture was placed in a 500 ml extraction container, and a mixed solvent of liquefied carbon dioxide and ethanol (ethanol ratio: 16% by weight) was continuously injected into the PC.
The extraction was carried out for 12 hours.
抽出条件は、温度：５°Ｃ２圧力ニ７ＭＰａ、溶媒の平
均流量：４０ＯＮＩ！、／ｈであった。抽出して得られ
たレシチンの量は、４．８０ ｇであり、収率は１６．
０％であった（第２表）。The extraction conditions were: temperature: 5°C2 pressure 7MPa, average flow rate of solvent: 40ONI! ,/h. The amount of lecithin obtained by extraction was 4.80 g, and the yield was 16.
It was 0% (Table 2).
そして、採取されたレシチンの組成を、「基準油脂分析
法」 （日本油化学協会編、２．２．８゜４ａ−８６）
の「リン脂質リン組成」に準拠した薄層クロマトグラフ
法によって分析し、その結果を下記第２表に示した。ま
た、原料レシチン（コントロール）の組成も分析し、同
表に合わせて示した。Then, the composition of the collected lecithin is determined using the "Standard Oil and Fat Analysis Method" (edited by Japan Oil Chemists' Association, 2.2.8゜4a-86).
It was analyzed by thin layer chromatography in accordance with the "Phospholipid Phosphorus Composition" of 2003, and the results are shown in Table 2 below. The composition of raw material lecithin (control) was also analyzed and shown in the same table.
その結果より明らかなように、ＰＣ濃度は、３２．２％
（抽出前）から８５．０％（抽出後）にまで高められた
。またＰＡ、ＰＩは抽出されなかった。As is clear from the results, the PC concentration was 32.2%.
(before extraction) to 85.0% (after extraction). Moreover, PA and PI were not extracted.
比較例 ｌ
粉末大豆レシチンを用い、４倍量のエタノールにより、
通常のエタノール抽出を行ない、その結果を、下記第２
表に合わせて示した。Comparative example l Using powdered soybean lecithin, with 4 times the amount of ethanol,
Perform normal ethanol extraction and share the results in the second section below.
Shown in the table.
その分析結果から明らかなように、ＰＣに付随して、Ｐ
Ａ、ＰＴが抽出され、ＰＣｆｉ度はあまり高まらなかっ
た。As is clear from the analysis results, P
A, PT was extracted, and the PCfi degree did not increase much.
実施例 ２〜４
実施例１と同様な粉末混合物（粉末レシチン及びデキス
トリン粉末）を用いて、実施例１と同様にして、液化二
酸化炭素とエタノールの混合溶媒（エタノール比率：８
重量％）にて、ＰＣの抽出を１６時間行ない、その結果
を第２表に合わせて示した。なお、抽出条件は、圧カニ
７ＭＰａ、溶媒の平均流量： ４００Ｎｊ２／ｈを共通
条件として、温度条件をそれぞれ変更した。Examples 2 to 4 Using the same powder mixture as in Example 1 (powdered lecithin and dextrin powder), a mixed solvent of liquefied carbon dioxide and ethanol (ethanol ratio: 8
PC was extracted for 16 hours (% by weight) and the results are shown in Table 2. The extraction conditions were a pressure of 7 MPa and an average solvent flow rate of 400 Nj2/h, and the temperature conditions were changed.
各々の分析結果より明らかなように、温度に関係なく高
濃度のＰＣを含むレシチンが得られた。As is clear from each analysis result, lecithin containing a high concentration of PC was obtained regardless of the temperature.
実施例 ５〜７
実施例１と同様な粉末混合物（粉末レシチン及びデキス
トリン粉末）を用いて、実施例１と同様にして、超臨界
二酸化炭素とエタノールの混合溶媒（エタノール比率８
８重量％）にて、ＰＣの抽出を１６時間行ない、その結
果を第２表に合わせて示した。なお、各々の抽出条件は
、第２表に示される通りであり、温度と圧力をそれぞれ
変えて、平均流量： ４００Ｎｆｆ／ｈを共通条件とし
た。Examples 5 to 7 Using the same powder mixture as in Example 1 (powdered lecithin and dextrin powder), a mixed solvent of supercritical carbon dioxide and ethanol (ethanol ratio 8
8% by weight) for 16 hours, and the results are shown in Table 2. The extraction conditions for each extraction were as shown in Table 2, and the temperature and pressure were changed, and the common condition was an average flow rate of 400 Nff/h.
各々の分析結果より明らかなように、圧力が高い程、温
度が低い程、収率が良くなる傾向があるが、何れも高濃
度のＰＣを含むレシチンが得られた。As is clear from the respective analysis results, the higher the pressure and the lower the temperature, the better the yield tends to be, but lecithin containing a high concentration of PC was obtained in both cases.
実施例 ８〜１１
油脂を含まない粉末大豆レシチン（ツルーレシチン工業
製、５ＬＰ−ホワイト）：３０ｇを、ヘキサン：約６０
ｍ２に溶解し、セルロース粉末（脂化成製、アビセル）
：６０ｇと混合した後、４０°Ｃ１真空下で溶剤を除去
して、レシチンとセルロースとの粉末混合物を調製した
。Examples 8 to 11 30 g of powdered soybean lecithin (manufactured by True Lecithin Industries, 5LP-White) not containing oil and fat, and hexane: about 60 g
Dissolved in m2, cellulose powder (Fishikasei, Avicel)
: After mixing with 60 g, the solvent was removed under vacuum at 40° C. to prepare a powder mixture of lecithin and cellulose.
次いで、この混合物を５００戚の抽出容器に収容し、そ
して液化二酸化炭素とエタノールとの混合溶媒（エタノ
ール比率８８重量％）を、平均流量：４０ＯＮＩ！、／
ｈにて連続的に注入して、ＰＣの抽出を行なった。抽出
条件は下記第３表に示す通りであるが、エタノール含水
率を、それぞれ無水（０，５重量％以下）、２重量％、
５重量％、１０重量％と変えている。Next, this mixture was placed in a 500 mm extraction vessel, and a mixed solvent of liquefied carbon dioxide and ethanol (ethanol ratio: 88% by weight) was added at an average flow rate of 40 ONI! ,/
PC was extracted by continuously injecting at h. The extraction conditions are as shown in Table 3 below, with the ethanol water content being anhydrous (0.5% by weight or less), 2% by weight, and
It is changed to 5% by weight and 10% by weight.
各々の分析結果を下記第３表に合わせて示したが、何れ
も高濃度のＰＣレシチンが得られた。The results of each analysis are shown in Table 3 below, and high concentrations of PC lecithin were obtained in all cases.
比較例 ２
粉末大豆レシチンを用い、４倍量の１０％含水エタノー
ルにより、通常の溶媒抽出を行なった。Comparative Example 2 Using powdered soybean lecithin, ordinary solvent extraction was performed with four times the amount of 10% aqueous ethanol.
その結果は、ＰＣ濃度が低く、ＰＡもＰＩも同時に抽出
された。The results showed that the PC concentration was low, and both PA and PI were extracted at the same time.
また、エタノール中の水分を２０重量％にした場合は、
殆ど抽出不能であった。Also, when the water content in ethanol is 20% by weight,
It was almost impossible to extract.
実施例 １２〜１９
実施例１と同様な粉末混合物（粉末レシチン及びデキス
トリン粉末）を用いて、この混合物を５００ｍ１の抽出
容器に入れた後、実施例１２と１４では、液化二酸化炭
素とアルコールの混合溶媒を抽出溶媒として、また実施
例１３及び１５〜１９では、超臨界二酸化炭素とアルコ
ールの混合溶媒を抽出溶媒として、平均流量：４０ＯＮ
ｉ！、／ｈにて連続的に注入して、ＰＣの抽出を行なっ
た。なお、抽出条件は、下記第４表に示す通りであり、
それぞれ、混合溶媒に配合するアルコールの種類を変更
している。Examples 12-19 Using the same powder mixture as in Example 1 (powdered lecithin and dextrin powder) and after placing this mixture in a 500 ml extraction vessel, in Examples 12 and 14, the mixture of liquefied carbon dioxide and alcohol was The solvent was used as the extraction solvent, and in Examples 13 and 15 to 19, a mixed solvent of supercritical carbon dioxide and alcohol was used as the extraction solvent, and the average flow rate was 40ON.
i! ,/h to extract PC. The extraction conditions are as shown in Table 4 below,
For each, the type of alcohol added to the mixed solvent has been changed.
各々の分析結果を第４表に合わせて示したが、何れもＰ
Ｃが高濃度化されており、炭素数１〜４のアルコールは
、何れも抽出溶削として使用可能であることが認められ
る。また、とりわけ、メタノール及びエタノールが良好
な溶剤であることが判った。The results of each analysis are shown in Table 4, but all P
It is recognized that any alcohol with a high concentration of C and having 1 to 4 carbon atoms can be used for extraction melting. It has also been found that methanol and ethanol are particularly good solvents.
比較例 ３
粉末大豆レシチンを用い、４倍量のメタノールにより、
通常の溶媒抽出を行なった。Comparative Example 3 Using powdered soybean lecithin, with 4 times the amount of methanol,
Conventional solvent extraction was performed.
その結果は第４表に示す通りであるが、ＰＣ濃度はそれ
ほど高まらず、また、ＰＡやＰＴの混入量が多く、上記
の結果と全く異なる結果が得られた。The results are shown in Table 4, but the PC concentration did not increase much and the amounts of PA and PT mixed were large, giving results completely different from the above results.
実施例 ２０〜２７
溶剤抽出法により製造された中性油を含まない高濃度Ｐ
Ｃレシチン（ツルーレシチン工業製、ＰＣ７０）：２０
ｇを、エタノール：約５０戒に溶解し、デキストリン粉
末（松谷化学製、パインフロー）：６０ｇと混合した後
、５０°Ｃ１真空下で溶剤を除去して、レシチンとデキ
ストリンの粉末混合物を調製した。Examples 20 to 27 Highly concentrated P containing no neutral oil produced by solvent extraction method
C lecithin (manufactured by True Lecithin Industries, PC70): 20
g was dissolved in approximately 50 ethanol ethanol, mixed with 60 g of dextrin powder (Matsutani Chemical, Pine Flow), and the solvent was removed under vacuum at 50°C to prepare a powder mixture of lecithin and dextrin. .
次いで、この粉末混合物を５００ｍ１の抽出容器に入れ
、実施例２０〜２３では、液化二酸化炭素とエタノール
の混合溶媒を用い、また、実施例２４〜２７では、超臨
界二酸化炭素とエタノールとの混合溶媒を用いて、平均
流量１００Ｎｆｆｉ／ｈにて連続的に注入して、ＰＣの
抽出を行なった。Next, this powder mixture was placed in a 500 ml extraction container, and in Examples 20 to 23, a mixed solvent of liquefied carbon dioxide and ethanol was used, and in Examples 24 to 27, a mixed solvent of supercritical carbon dioxide and ethanol was used. PC was extracted by continuously injecting at an average flow rate of 100 Nffi/h.
なお、その他の抽出条件は、下記第５表に示す通りであ
る。Note that other extraction conditions are as shown in Table 5 below.
その分析結果より明らかなように、高濃度ＰＣのレシチ
ンであっても、本発明手法を適用することにより、その
ＰＣ濃度はより一層高められ得るのである。As is clear from the analysis results, even if lecithin has a high PC concentration, the PC concentration can be further increased by applying the method of the present invention.
実施例 ２８
溶剤抽出法により製造された中性油を含むＰＣレシチン
（ツルーレシチン工業製、ＰＣ３５）：４０ｇと、デキ
ストリン粉末：５０ｇとを均一に混合して、抽出容器に
入れ、始めに、超臨界二酸化炭素による油脂の抽出を実
施した。その際の抽出条件は、温度：４０°Ｃ１圧力ニ
３０ＭＰａ、溶媒の平均流量： ３７０Ｎｆｆｉ／ｈ、
抽出時間：８時間であった。Example 28 40 g of PC lecithin containing neutral oil produced by a solvent extraction method (manufactured by True Lecithin Industries, PC35) and 50 g of dextrin powder were uniformly mixed and placed in an extraction container. Extraction of fats and oils using critical carbon dioxide was carried out. The extraction conditions at that time were: temperature: 40°C, pressure: 30MPa, average flow rate of solvent: 370Nffi/h,
Extraction time: 8 hours.
その後、抽出容器内の温度と圧力を下げ、温度：５°Ｃ
１圧力ニ７ＭＰａにて、液化二酸化炭素とエタノールの
混合溶媒（エタノール比率：８重量％）を、平均流量：
４０ＯＮｌ／ｈにて連続的に注入して、レシチンの抽出
を行ない、注入開始後２時間から１２時間の間の１０時
間の抽出分を採取した。After that, lower the temperature and pressure inside the extraction container, temperature: 5°C.
At a pressure of 7 MPa, a mixed solvent of liquefied carbon dioxide and ethanol (ethanol ratio: 8% by weight) was mixed at an average flow rate of:
Lecithin was extracted by continuously injecting at 40 ONl/h, and extracts for 10 hours from 2 hours to 12 hours after the start of injection were collected.
得られたレシチンの分析結果は、下記第５表に合わせて
示した通りであり、高濃度のＰＣを含むレシチンが得ら
れた。The analysis results of the obtained lecithin are shown in Table 5 below, and lecithin containing a high concentration of PC was obtained.
（発明の効果）
以上の説明から明らかなように、本発明手法に従えば、
ＰＣ濃度の低い植物性レシチンを原料として、簡単な操
作で、且つ良好な収率をもって、高濃度ＰＣを含むレシ
チンを、有利に得ることが出来るのである。(Effect of the invention) As is clear from the above explanation, if the method of the present invention is followed,
Using vegetable lecithin with a low PC concentration as a raw material, lecithin containing a high PC concentration can be advantageously obtained with a simple operation and a good yield.
従って、本発明手法は、工程の簡略化を図り得て、且つ
良好な生産性を達成し得る、工業生産に適した高濃度Ｐ
Ｃを含むレシチンの製造法として、極めて利用価値の高
いものである。Therefore, the method of the present invention can simplify the process and achieve good productivity, and can produce high-concentration P suitable for industrial production.
This method has extremely high utility value as a method for producing lecithin containing C.
第１図は、本発明手法が適用される抽出装置の一例を示
すフローシートである。また、第２図は、抽出溶媒とし
て、液化二酸化炭素とエタノールの混合溶媒を用いた抽
出において、各リン脂質の抽出量を１時間毎に測定した
結果を示したグラフであり、第３図は、該測定において
採取されたレシチン中の各リン脂質成分の存在率の変化
を示すグラフである。
２：ボンへ ４：タンク
６：抽出器FIG. 1 is a flow sheet showing an example of an extraction device to which the method of the present invention is applied. Furthermore, Fig. 2 is a graph showing the results of measuring the amount of each phospholipid extracted every hour in extraction using a mixed solvent of liquefied carbon dioxide and ethanol as the extraction solvent. , is a graph showing changes in the abundance of each phospholipid component in lecithin collected in the measurement. 2: To the bong 4: Tank 6: Extractor
Claims (2)
数が１〜４のアルコールとからなる混合溶媒を抽出溶媒
として用い、脱脂された植物性レシチンの抽出操作を該
混合溶媒にて行なって、その初期抽出液を取り出し、そ
して該初期抽出液から前記混合溶媒を除去することを特
徴とする高濃度のホスファチジルコリンを含むレシチン
を採取する方法。(1) Using a mixed solvent consisting of carbon dioxide in a liquid state or a supercritical state and an alcohol having 1 to 4 carbon atoms as an extraction solvent, performing an extraction operation of defatted vegetable lecithin with the mixed solvent, A method for collecting lecithin containing a high concentration of phosphatidylcholine, characterized in that the initial extract is taken out, and the mixed solvent is removed from the initial extract.
媒中に、４〜２０重量％の割合で含有せしめられている
請求項（１）記載の高濃度のホスファチジルコリンを含
むレシチンを採取する方法。(2) Collecting lecithin containing a high concentration of phosphatidylcholine according to claim (1), wherein the alcohol having 1 to 4 carbon atoms is contained in the mixed solvent in a proportion of 4 to 20% by weight. Method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2258166A JPH0716362B2 (en) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | Method for collecting lecithin containing high concentration of phosphatidylcholine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2258166A JPH0716362B2 (en) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | Method for collecting lecithin containing high concentration of phosphatidylcholine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04135457A true JPH04135457A (en) | 1992-05-08 |
| JPH0716362B2 JPH0716362B2 (en) | 1995-03-01 |
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ID=17316449
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| JP2258166A Expired - Fee Related JPH0716362B2 (en) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | Method for collecting lecithin containing high concentration of phosphatidylcholine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0716362B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007002119A (en) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Nkk Kk | Method for producing carbon dioxide-dme mixed gas |
| WO2020054462A1 (en) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | 株式会社島津製作所 | Biological membrane phosphoinositide separation method |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6222556A (en) * | 1985-07-24 | 1987-01-30 | Daigo Eiyou Kagaku Kk | Production of high-purity egg yolk lecithin |
-
1990
- 1990-09-26 JP JP2258166A patent/JPH0716362B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6222556A (en) * | 1985-07-24 | 1987-01-30 | Daigo Eiyou Kagaku Kk | Production of high-purity egg yolk lecithin |
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| JPWO2020054462A1 (en) * | 2018-09-10 | 2021-08-30 | 株式会社島津製作所 | Separation method of biological membrane phosphoinositide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0716362B2 (en) | 1995-03-01 |
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